JPS62289504A - 害虫防除剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ３、発明の詳細な説明 〔産業上の利用分野〕 本発明は害虫防除剤組成物に関し、更に詳細には、昆虫
成長阻害剤および特定のメチル化シクロデキストリンを
含有する安定性に優れ、効果的な害虫防除剤組成物に関
する。

〔従来の技術〕

蚊、ハエ、ゴキブリ等の衛生害虫や、ウンカ、ヨコバイ
、ニカメイチュウ等の農業害虫は人間に対し衛生面での
悪影響や経済上の損失を与えている。このため、これら
害虫に対し、有機リン剤、カーバメイト剤、ピレスロイ
ド剤といった殺虫剤や各種フェロモンを使った誘引剤、
ホルモンを用いた昆虫成長阻害剤といった化学的手段及
び誘蛾灯、電撃殺虫機、捕獲器、ハエタタキ等の物理的
手段が一般に用いられている。この中で殺虫剤は最も広
く用いられており、害虫の駆除に際して有効な方法では
あるが、反面環境汚染、人畜への悪影響、さらには目的
とする害虫以外、特に人間にとって有用な、害虫に対す
る天敵をも殺してしまうといった問題点がある。このた
め近年人畜に対して毒性の低い各１７エロモンを用いた
誘引殺虫剤や昆虫成長阻害剤といったものが使用されは
じめている。しかしながら、フェロモンを用いた誘引殺
虫剤は、特定の対象とする害虫を特異的に駆除すること
はできるが、まだその有効性は他の殺虫剤に比べて弱く
、また一般には、雄を雌の性フェロそン等くより誘引し
殺虫するため対象とする昆虫が限られ１．駆除効果は劣
る。この点、昆虫に特異的な生理現象である成長に伴う
脱皮あるいは浦への婦化け、それぞれ脱皮ホルモンある
いは婦化ホルモンによりコントロールされているが、昆
虫成長阻害剤はこのようなホルモンの作用を利用して害
虫の成長を阻害し殺虫するものである。これらのホルモ
ンは速効性という点では劣るが昆虫に特異的であるため
、人畜に対しては影響がなく、またどの昆虫の発育状態
でも使用可能であり、新しい害虫の駆除方法として有望
である。

〔発明が解決しようとする問題点〕

害虫成長阻害剤は一般には幼若ホルモン類似体が広く用
いられているが、該阻害剤が有効に働くためにはこれが
長期間存在していることが必要であるため、害虫の生棲
している環境での散布後の安定性、さらには害虫自身へ
昆虫成長阻害剤が取りこまれるために害虫の生棲してい
る環境に均一に分布されることが重要であり、水溶性で
あることが好ましい。安定性を増す方法としては、シク
ロデキストリンと包接化合物を作る方法（特開昭５９−
２１９２０２号）等があるが、この方法によって得られ
たものは、水あるいは油性基剤に不溶の粉末であり、製
剤化に際し剤型が者しく限定されるといった難点があっ
た。このため安定性が高く、また水にも簡単に溶解させ
ることのできる製剤への応用の広い昆虫成長阻害剤を含
む害虫防除剤組成物の出現が熱望されていた。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは上記要請を満足する害虫防除剤組成物を開
発すべく鋭意研究を行った結果、昆虫成長阻害剤有効成
分を特定のメチル化シクロデキストリンであらかじめ処
理して害虫防除剤組成物に用いることＫよって安定性の
向上、水等への溶解性が向上することを見い出し本発明
を完成した。

すなわち本発明は次の成分（Ａ）及び（Ｂ）（Ａ）　０
．０１〜１０．０重ｉ俤の昆虫成長阻害剤および （Ｂ）　（Ａ）　ノＶｔ　〜２０　重量倍の一般式（Ｉ
）（式中、Ａはメチル基又は水素原子を示し、ｎは６〜
９の数を示す。但し、３ｎｌｌｆｌのＡのうち少なくと
も１１１ａはメチル基を示す） で表わされるメチル化シクロデキストリンを含有するこ
とを特徴とする害虫防除剤組成物を提供するものである
。

従来シクロデキストリンは種々の物質と包接化合物を形
成することが知られており、昆虫成長阻害剤とも包接化
合物を形成するといわれている。

この原理を利用して前記特開昭５９−２１９２０２号に
昆虫成長阻害剤を安定化する方法が開示されている。し
かしながらかかる方法において形成される包接化合物は
昆虫成長阻害剤に一般に使用される油性基剤あるいは水
に不溶のため、粉剤や水利剤等の粉末の製剤としてしか
利用できない。特に昆虫成長阻害剤が多用される防疫用
殺虫剤においては液剤として用いることができないとい
うことは著しい欠点といわざるを得ない。

而して本発明で用いる成分（Ｂ）のメチル化シクロデキ
ストリン（Ｉ）はシクロデキストリンと同様に種々の物
質と包接化合物を形成する能力を有する。さらにこのメ
チル化シクロデキストリン（Ｉ）は包接化率が良好であ
り、得られた包接化合物は室温で１０３１ｉＪ１％以上
の水溶液をつくることから昆虫成長阻害剤を有効成分と
する害虫防除剤としての適用範囲の広いものである。

一般式（Ｉ）のメチル化シクロデキストリンのうちｎが
６のものをメチル化α−シクロデキストリン、ｎが７の
ものをメチル化β−シクロデキストリン、ｎが８のもの
をメチル化ｒ−シクロデキストリン、ｎが９のものをメ
チル化δ−シクロデキストリンと称し、これらはいずれ
も包接化合物形成性を示す。これらのうち、エーテル置
換度が８〜１１のメチル化β−シクロデキストリンが５
０重量％以上であり、重電平均エーテル置換度が８．０
〜１１．０であるメチル化β−シクロデキストリンを含
むものが好ましい。ここでエーテル置換度とはシクロデ
キストリン−分子当たり導入されたメチル基の数を示し
、異なるエーテル置換度を有スるメチル化−シクロデキ
ストリンを２ａ以上有する混合物では各エーテル置換度
と各成分の重ｔｓより重量平均エーテル置換度が算出さ
れる。

メチル化シクロデキストリン（Ｉ）はシクロデキストリ
ンを常法に従いメチル化することによシ製造される。シ
クロデキストリンをジメチル硫酸等の公知のメチル化剤
を用いてメチル化した場合、グルコース残基の水酸基が
６位、２位、３位の順序でメチル化された混合物が得ら
れる。本発明においては、一般式（Ｉ）において３ｎｌ
ｆｉのＡのうち少なくとも１個がメチル基であればよい
。

また本発明害虫防除剤組成物の有効成分である成分（Ａ
）の昆虫成長阻害剤としては、昆虫の幼若ホルモン類似
体があげられる。これは未成熟昆虫の変態を阻害し、異
常発育を招いて死または繁殖不能に至らせるものであり
、例えばヒドロプレン、メトプレン、キノプレン等があ
げられる。ヒドロプレンは（２ａ、　４ａ）−３，７，
ｉｔ−トリメチル−２，４−ドデカジエン酸エチル、メ
トプレンは（２ｇ、４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７゜
１１−トリメチル−２，４−ドデカジエン酸イソプロピ
ル、キノプレンは（２Ｅ、４Ｅ）−３，７゜１１−トリ
メチル−２，４−ドデカジエン酸プロパン−２−イルで
ある。

本発明の害虫防除剤組成物への成分（Ａ）の配合量は０
．０１〜１０．０重量％（以下単に「チ」で示す）であ
る。また、成分（、Ｂ）は、成分（Ａ）に対し、重量比
で２〜２０重量倍、好ましくは１〜１０重量倍の割合で
用いられる。成分（Ａ）に対し重量比で２未満の量の成
分（Ｂ）を加えてもほとんど安定性の増加に対する効果
は認められず、また、２０倍を超えて使用してもそれ以
上安定性の増強はみられない。

本発明害虫防除剤組成物の製造は上記２成分を配合せし
めることによって行なわれるが、害虫成長阻害剤を充分
にメチル化シクロデキストリンに包接せしめるには予め
メチル化シクロデキストリンで害虫成長阻害剤を処理し
ておくのが好ましい。

また、メチル化シクロデキストリンで害虫成長阻害剤を
処理する方法としては、メチル化シクロデキストリンの
飽和水溶液に害虫成長阻害剤を添加する飽和水溶液法、
メチル化シクロデキストリンと害虫成長阻害剤を比較的
少量の水とともにニーダ−等で練９合わせる混線法等が
採用される。

本発明に係る害虫防除剤組成物は、粉剤、水和剤はもと
より、水等に可溶なため、各種液剤、乳剤、エアゾール
剤としても良好な製剤を得ることができる。これらの製
剤の製造にあたっては従来の各種害虫成長阻害剤に用い
られている各１添加剤を加えることもできる。すなわち
、ビベロニルプトキサイド等の共力剤、ＢＨＴ、Ｂｌ（
Ａ等の酸化防止剤や紫外線吸収剤、さらには界面活性剤
を適宜使用することができる。

〔作用〕

本発明の害虫防除剤組成物は、昆虫成長阻害剤の安定性
を高め、かつ、水等の溶剤にも可溶であるため、各種製
剤に適用できる。その作用機序は、昆虫成長阻害剤がメ
チル化シクロデキストリン（Ｉ）に包接されることによ
シ、熱や光、空気中の酸素による酸化等の分解を防いで
いるものと推測される。メチル化シクロデキストリンは
従来のシクロデキストリンに比較し、水への溶解性が高
いため昆虫成長阻害剤を包接せしめた化合物は水等に溶
解するものと思われる。

〔発明の効果〕

本発明の害虫防除剤組成物は、低毒性でしかも有効な昆
虫成長阻害剤を安定化し、そして各種製剤への適用を拡
大したものであり、製剤の長期保存による有効成分の効
果の減少を防ぐことが可能となった。また昆虫成長阻害
剤は一般に速効性には欠けており、長期間、昆虫の生棲
している環境に存在し、昆虫体内に摂取されることによ
り効果を発揮するものであるが、本発明組成物とするこ
とにより散布後の環境中での安定性も増加し、効果が増
強される。また、従来のシクロデキストリンへの包接化
合物は粉剤としての使用に限定されているが、本発明の
害虫防除剤組成物は粉剤ばかりでなく、各種液剤等に用
いることができる等の利点を有している。

〔実施例〕

次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。

実施例１ 害虫防除用液剤： ヒドロプレンｉ　ｏ、　０　＊を水５チ及びメチル化β
−シクロデキストリン（重曖平均エーテル置換度９、０
　）　８５．０　％をらいかい機を用いて混合し、ヒド
ロプレンの包接化合物を得た。このもの５？にタルク９
５？を加え、光分攪拌混合し、ヒドロプレン０．５％を
含む粉剤を得た。

実施例２ 害虫防除用液剤： メトプレン１０％、水５％及びメチル化Ｉ−シクロデキ
ストリン（重憧平均エーテル置換度９．４）８５％をら
いかい機を用いて混合し、メトプレンの包接化合物を得
た。このもの５１を精製水９５？に混合攪拌し溶解させ
メトプレン０．５％を含む液剤を得た。

実施例３ 以下に示した害虫成長阻害剤の包接化合物を用いた液剤
ｆ：調製し、４０℃又は室温に一定期間保存した後の外
観及び有効成分残存量を測定した。

この結果を表−１に示す。

組成物： （組成物１）　メトプレン　　　　　　　１．０（チ）
メチル化β−シクロデキストリン　　　＆０水　　　　
　　　　　　　９４．０ （組成物２）　キノプレン　　　　　　　　１．０　　
（＠メチル化β−シクロデキストリン　　　５．０水　
　　　　　　　　　　　９４．０ （対照物１）　　メトプレン　　　　　　　　１．０（
チ）シクロデキストリン　　　　　　　５．０水　　　
　　　　　　　　　９４．０ （対照物２）　キノプレン　　　　　　　　１．０（弼
シクロデキストリン　　　　　　　５．０水　　　　　
　　　　　　　９４．０ （対照物３）　　メトプレン　　　　　　　１．０　　
（％）水　　　　　　　　　　　　９９．０ （対照物４）　　キノプレン　　　　　　　　１．０（
チ）水　　　　　　　　　　　　９９．０ （注）　メチル化β−シクロデキストリンは重量平均エ
ーテル置換度９．４のものを用いた。

結果： 表−１ 本発明品は、一様に透明な組成物（液体）で、良好な安
定性を示した。

実施例４ 実施例３において調製した、組成物１及び対照物３につ
いて、その害虫防除作用を試験した。２０ｐ入りの水槽
に上記組成物１あるいは対照物３を０．５？加え混合攪
拌しアカイ二カ幼虫（）化５日後）５０匹放ち、金網で
おおったのち２５℃に放置した。飼料としてエビオス（
田辺製薬■製）２錠を加えた。１０日後に羽化に成功し
た成虫及び羽化に失敗した成虫、さらにまだ踊あるいは
幼虫のままの数を数えた。結果を表−２に示す。

表−２ 本発明の組成物１は対照物３に比べて効果的であった。

以上 手続補正書（自発） 昭和６１年７月２２日 １、　事件の表示 昭和６１年特許願第　１３４４５８　　号２、　発明の
名称 害虫防除剤組成物 ３、　補正をする者 事件との関係　　出願人 名称（０９１）花王株式会社 ４、代理人 氏　名　（６８７０）弁理士　有　賀　三　幸住　所　
同　　　　上　　　　　　　　　　−’　”””１氏　
名　（７７５６）弁理士　高　野　登志雄　　　。

住　所　同　　　　上　　　　　　　　　　　　　、−
：氏　名　（８６３２）弁理士　小　野　信　夫−５、
−ｍ正命令の日付　　　　　　、−４−７−１自　　発 ６、　補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 Ｌ　補正の内容 α）　明細書中、第１１頁下から第２行「害虫防除用液
剤：」とあるを

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）０．０１〜１０．０重量％の昆虫成長阻害剤およ
   び （Ｂ）（Ａ）の１／２〜２０重量倍の一般式（ I ）▲
   数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａはメチル基又は水素原子を示し、ｎは６〜９
   の数を示す。但し、３ｎ個のＡのうち少なくとも１個は
   メチル基を示す）で表わされるメチル化シクロデキスト
   リンを含有することを特徴とする害虫防除剤組成物。 ２、メチル化シクロデキストリンが、エーテル置換度８
   〜１１のメチル化β−シクロデキストリンを５０重量％
   以上含有し、重量平均エーテル置換度が８．０〜１１．
   ０であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
   害虫防除剤組成物。 ３、昆虫成長阻害剤がヒドロプレン、メトプレン及びキ
   ノプレンの１種又は２種以上よりなる特許請求の範囲第
   １項記載の害虫防除剤組成物。