JPS62273959A - イミダゾリウム化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式 式中、記号Ｑはアリーレンまたはヘテロアリーレンを表
わし、基−Ｎ　ＲＩ　１２は塩基性アミノ基を表わし、
Ｒ３は低級アルキルチオ、低級アルコキシまたは基−（
Ａ）ｎ−Ｒａを表わし、Ｒ’は飽和または一部不飽和の
低級炭化水素基、塩基性アミノ基或いは基’−Ｎ　＝　
ＣＲｃ−Ｎ　ＨＣＯ−Ｒｅまたは−Ｃ）ｌ　Ｒｃ　−Ｃ
Ｏ−Ｒｅを表わし、Ｒ５は水素、低級アルキル、低級ヒ
ドロキシアルキル、低級アルコキシアルキル、低級ハロ
アルキル、アリールまたは融合したベンゼン環を表わし
、Ｒ６は水素または低級アルキルを表わし、Ｒａ及びＲ
ｂは各々アリール、ヘテロアリールまたは塩基性アミノ
基を表わし、Ｒｃは水素または低級アルキルを表わし、
Ｒｄはアリールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒｅは
水素、随時酸素原子を介して結合していてもよい飽和ま
たは一部不飽和の低級炭化水素基或いは随時低級アルキ
ル基を介して結合していてもよいアリール、ヘテロアリ
ールまたは塩基性アミノ基を表わし、Ａはビニレンまた
は低級アルキレンを表わし、ｎは数０または１を表わし
、点線は追加の二重結合を表わし、そして記号Ｙ−は製
薬学的に許容し得るアニオンを表わす、の新規なイミダ
ゾリウム化合物及びその製薬学的化合物は価値ある薬理
学的特性を有している。殊に、本化合物は抗ｔ＜　９　
ｆす７　（ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ）、抗糸状菌（
ａｎｔｉＩＩｌｙｃｏｔｉｃ）、殺原虫類（ｐｒｏｔｏ
ｚｏｏｅｉｄａｌ）及び／または駆虫−ｎｔｈｅ１ｍｉ
ｎｔｉｅ）ｖｊ性を有している。 本発明の目的は、上記式Ｉの化合物及びその製薬学的に
許容し得る酸付加塩；その製造に対する方法及び中間体
；治療的活性物質の製造に対する中間体の使用；治療的
活性物質として使用する上記式１の化合物及びその製薬
学的に許容し得る酸付加塩；式Ｉの化合物及びその製薬
学的に許容し得る酸付加塩に基づく薬剤及びその製造；
病気の抑制または予防における該化合物の使用；並びに
抗バクテリア、抗糸状菌、殺原虫順及び／または駆虫活
性を有する薬剤の製造のための該化合物の用途に関する
。 １低級−１なる用語は最大７個、好ましくは最大４個の
炭素原子を有する残基及び化合物を表わす。 「アルキル」なる用語は、単独または組合せ、例えば「
アルキル基」、「アルコキシ」及び「アルキルチオ」で
あっても、直鎖状または分枝鎖状の飽和炭化水素残基、
例えばメチル、エチル、口・プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、イソブチル及びｔ−ブチルを
表わす。 「飽和または一部不飽和の炭化水素基」なる用語は１Ｊ
ｌｆ鎖及び環式基並びにその組合せを表わす、飽和及び
一部不飽和の低級炭化水素基の例は次のものである：低
級アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イン
プロピル、Ｓ−ブチル及びインブチル；低級アルケニル
基、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニ
ル及び２−メチル−２−プロペニル；随時低級アルキル
基で置換されていてもよい低級ジクロアルキル基、例え
ばシクロプロピル、シクロベンチル、２−メチルシクロ
ペンチル、シクロヘキシル及び３−メチルシクロヘキシ
ル；随時低級アルキル基で置換されていてもよい低級シ
クロアルケニル基、例えば３−シクロペンテニル、１−
メチル−３−シクロペンテニル及び３−シクロヘキセニ
ル；低級シクｒ：１アルキルまたはシクロアルケニル基
で置換された低級アルキルまたはアルケニル基、例えば
シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロ
ペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘ
キセニルメチル及び３−シクロプロピル−２−プロペニ
ル、好ましい低級炭化水素基は飽和したものであろ、低
級アルキル及び低級シクロアルキル基、特に低級アルキ
ル基は、殊に好ましくは低級炭化水素基である。 「アリール」なる用語は炭素環式芳香族基、好ましくは
一または二環式基、即ち、フェニル及びす７チル、特に
フェニル基を表わす。これらの基は塩基性アミノ、低級
アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級ア
ルカノイル、低級アルフキジカルボニル、アリール（特
にフェニル）、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロ
キン、ニトロ及びシアノよりなる群からの１個、２個ま
たは３個の置換基で随時置換されていてもよい。これら
の・基は、好ましくは未置換であるか、或いは低級アル
キル、低級アルコキシ、低級アルキルチオト・−Ｎ１＋
／−ノーＬ−暴４ｔｔｚｔ１ｍ−★６−フ倉１−也１ｔ
−１−声二ノよりなる群からの１個、２個または３個の
置換基で置換される。 １−アリーレン］なる用語は２つのｉｍ原子価を有する
炭素環式芳香族基、好ましくは一または二環式基、即ち
、フェニレン及びす７チレン基、特に１．４−またはＬ
２−７二ニシン基及び殊に１，４−フェニレン基を表わ
す。これらの基は低級アルキル、低級アルコキシ、低級
アルキルチオ、低級アルカノイル、低級アルコキシカル
ボニル、アリール（特にフェニル）、ハロゲン、トリフ
ルオロメチル、ヒドロキシ、ニトロ及びシアノよりなる
群からの１個または２個の置換基で置換されていてもよ
い。数基は好ましくは未置換である。 「ヘテロアリール−１なる用語は複素環式芳香族基、好
ましくは一または二環式基、特に５又は６Ｈの芳香族ヘ
テロシクリルを表わし、数基は随時ベンゼン環と融合し
ていてもよく、そし′（塩循性アミノ、低級アルキル、
低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルカ／イル
、低級アルコキシカルボニル、了り−ル（特にフェニル
）、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ニト
ロ及びシアノよりなる群からの１個、２個または３個の
置換基で随時置換されでいてもよい、５１４の芳香族ヘ
テロシクリルは好ましくはへテロ環員（複数）として、
酸素もしくは硫黄原子またはイミノ基及び場合によって
は、加えて１個または２個の窒；Ｊ′原子を含む、６員
の芳香族ヘテロシクリルは好ましくはＳ員（複数）とし
て、１個、２個または３個の窒素原子を含んでいる。 ［ヘテロ７１７−レン］なる用語は２つの遊離原子価を
有する複索環式芳香族基、好ましくは一または二環式基
、特に２つの遊離原子価を有する５及び６員の芳香族ヘ
テロシクリルを表わし、数基は随時ベンゼン環と融合し
ていてもよく、そして低級アルキル、低級アルコキシ、
低級アルキルチオ、低級アルカノイル、低級アルコキシ
カルボニル、７１７−ル（特にフェニル）、ハロゲン、
トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ニトロ及びシアノよ
りなる群からの１個または２個の置換基で置換されてい
てもよい。 「ハロゲン」なる用語は４型、フッ素、塩素、臭素及び
ヨウ素を表わす。 １塩基性アミノ基」または＋ｍ基性アミノ」なる用語は
塩基特性を有する未置換或いは一または二置換されたア
ミノ基を表わす、塩基性アミノ基を一般式−Ｎ　ＲＲ’
で表わすことができる。ここに、好ましくはＲは水素ま
たは低級アルキルを表わし、そしてＲ゛は水素または飽
和もしくは一部不飽和低級炭化水素基を表わし、数基は
随時１個または２個の低級アルコキシもしくはヒドロキ
シ仏で、アミノ、低級アルキルアミノ、低級クアルキル
アミノ、オキソ、低級アルコキシカルボニルもしくは低
級アルキレンツオキシ基で置換されていてもよく、或い
はＲ及１Ｒ゛は窒素原子と一緒になって、４〜′７真の
飽和Ｎ−ヘテロシクリルを表わし、数基は随時１個また
は２個の低級アルキル基で置換されていでもよ（、そし
てメチレン基の代りに環員として、酸素または硫黄原子
或いは基＞ＳＯ。 ＞ＳＯ２、＞ＣＯ、＞Ｃｌ−１−Ｒｆまたは＞　Ｎ　−
Ｒｇを含むことができ、ここに、Ｒｆはヒドロキシ、低
級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、カルバモ
イル、モノ−もしくはり（低級アルキル）カルバモイル
或いは随時酸素原子を介して結合し且つ随時１個または
２個の低級アルコキシもしくはヒドロキシ基で、または
アミノ、低級アルキルアミ／、低級ノアルキルアミノ、
オキソ、低級アルフギシ力ルボニルもしくは低級アルキ
レンツオキシ基で置換されていてもよい飽和または一部
不飽和の低級炭化水素基を表わし、そしてＲｇは水素、
低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、カルバ
モイル、モ／−もしくはシ（低級アルキル）カルバモイ
ル或いは随時１個または２個の低級アルコキシもしくは
ヒドロキシ基で、またはアミノ、低級アルキルアミ／、
低級りアルキルアミノ、オキソ、低級アルコキシカルボ
ニルもしくは低級アルキレンツオキシ基で置換されてい
てもよい飽和または一部不飽和の低級炭化水素基を表わ
す。 特に好ましい塩基性アミノ基−Ｎ　ＲＲ’は、Ｒが水素
または低級アルキルを表わし、そしてＲ゛が飽和低級炭
化水素基を表わすか、或いはＲ及び１（゛が窒素原子と
一緒になって、随時ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級
ヒドロキシアルキルもしくは低級アルコキシアルキル基
て０置換されていてもよい４．５または６員の飽和Ｎ−
ヘテロシクリル、または随時１個もしくは２個の低級ア
ルキル基で：Ｆｔ　４’Ａされでいてもよく且っメチレ
ン基の代りに、Ｗｌ素もしくは硫黄原子またはイミ／も
しくは低級アルキルイミノ基を含む６員の飽和Ｎ−ヘテ
ロシクリルを表わすものである。 殊に好ましい塩基性アミノ基−ＮＲＲ’は、Ｒ及ｒ／　
Ｒ’が各々低級アルキルを表わすか、或いは窒素原子と
一緒になって、１−ピロリノニル、１−ピペリジニル、
４−モルホリニル、２．６−シメチルー４−モルホリニ
ル、４−チオモルホリニルまたは４−メチル−１−ピペ
リジニルを表わすものである。 式１の化合物が１より大の塩基性アミノ基を含む場合、
これらの基は同一もしくは相異なるものであることがで
きる。 ［離説性基１なる用語は好ましくはハロゲン原子、例え
ば塩素、臭素及びヨウ素、低級アルキルスルホニルオキ
シ基、例えばメチルスルホニルオキシ、並びにアリール
スルホニルオキシ基、例えば９−）リルスルホニルオキ
シを表わす。 特定の具体例においては、本発明はＲ３が低級アルキル
チオを表わす上記式Ｉの化合物に関する。 更に特定の具体例においては、本発明はＲ３が基−（Ａ
）ｎ−Ｒａを表わす上記式■の化合物に関する。好まし
くはｎは数Ｏを表わし、これによって、Ａは好ましくは
ビニレンを表わす、好ましい具体例において、Ｒａは未
置換フェニル基或いは低級アルキル、低級アルコキシ、
低級アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ及びノ（低級アル
キル）アミノよりなる群からの１個、２個または３個の
置換基で置換されたフェニル基を表わし、これによって
、Ｒａは殊に、未置換フェニル基或いは低級アルキル、
低級アルコキシまたはハロゲンで一置換されたフェニル
）ｈ、例ｉ−ｔｒ　フェニル、ｐ−クロロ７エ二ル、ｐ
−）リル及び麺−メトキシフェニルを表わす。 更に好ましい具体例においては、Ｒａは基−ＮＲＲ゛を
表わし、ここに、Ｒ及（７Ｒ’は各々水素または低級ア
ルキルを表わすか、或いは窒素原子と一緒になって、随
時１個または２個の低級アルキル基で置換されていても
よく且つへテロ原子として１個もしくは２個の窒素原子
または１個の窒素原子及び１個の酸素もしくは硫ｆ原子
を含む５または（５ｊｌの飽和ヘテロシクリルを表わす
、Ｒ及１Ｒ゛は好ましくは各々低級アルキル、特にメチ
ルを表わすか、或いは窒素原子と一緒になって、４−モ
ルホリニルまたは１−ピペリジニルを表わす。 記号Ｒ＆は好ましくは水素を表わす。 好ましい具体例においては、Ｒ４は基−Ｎ＝ＣＲ’−Ｑ
−ＮＲ１Ｒ２を表わす。 更に好ましい具体例においては、Ｒ４は基−Ｃ１１Ｒｃ
　　ＣＯ　　Ｒｅを表わし、ここにＲｅは好ましくは水
素を表わし、セしてＲｅは好ましくは低級アルキル、低
級アルコキシ、未置換フェニル基或いは低級アルキル、
低級アルコキシ、低級アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ
及びジ（低級アルキル）アミノよりなる群からの１個、
２個または３個の置換基で置換されたフェニルを表わす
、殊に、Ｒｅは低級アルキル、特にｔ−ブチルを表わす
。 記号Ｑは好ましくは低級アルキル及１低級アルコキシよ
りなる群からの１個または２個の置換基で随時置換され
ていてもよい１．４−フェニレンを表わｒ、特に好まし
い具体例においては、記号Ｑは１．４−フェニレンを表
わす。 Ｒ１及びＲ２は好ましくは各々低級アルキルを表わす。 特に好ましい具体例においては、Ｒ１及びＲ２は各々メ
チルを表わす。 記号Ｒ６は好ましくは水素を表わす。 下記のイミダゾリウム塩が一般式１によって表わされる
物質の好ましい典型的な群である＝１．３−ビス（［ｐ
ｌジメチルアミノ）ベンジリデン１アミ／Ｊ−２−［２
−（ジメチルアミ／）ビニル１イミダゾリ！ンムクロラ
イド、 １．３−ビス１Ｌｐ−Ｃツノナルアミノ）ベンジリデン
１アミノｌ−２−（２−ピペリツノビニル）イミグゾリ
ウムクロライド、 １．３−ビス［Ｌｐ（ジメチルアミノ）ベンジリデン１
アミ／ｌ−２−（２−モルホリノビニル）イミダゾリツ
ムクロライド、 １．３−ビスｒｉｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン
］アミノ］−２−フェニルイミダゾリウムクロライド、
１、；）−ビス［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデ
ン１アミノ］−２−（ｐ−クロロフェニル）イミグゾリ
ウムクロライド、 ：（−ｌｒｐ−（ジメチルアミ／）ベンジリデン［７ミ
７］−２−（ピバロイルメチル）−２−（ｐ−トリル）
イミダゾリウムブロマイド及び ３４ｒｐ−（７メチルアミノ）ベンジリデン［アミノ１
−１−（ピバロイルメチル）２−（＋−メトキシ７エ二
ル）イミダゾリウムブロマイド。 式■の新規化合物及びその製薬学的に許容し得る酸付加
塩は、本発明に従えば、 ａ）一般式 または Ｒ５ １（″ 式中、Ｒ３、Ｒ４，１％及び点線は上記の意味を有し、
そして Ｙａ−はアニオンを表わし、 の化合物を一般式 ％式％ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６及びＱは上記の意味を有する、 のカルボニル化合物と反応させるか、 ｂ）一般式 式中、ｌ（’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒゝ、ｔｔ’及びＱは上記
の意味を有する、 の化合物を一般式 ％式％［ 式中、■（４１は飽和または一部不飽和の低級炭化水素
基或いは基−Ｃｔ（Ｒｃ　Ｒｄまたは−ＣＨＲｃ　　Ｃ
Ｏ−）’（ｅを表わし、Ｘは離脱性基を表わし、そして
Ｒｅ、Ｒｄ及びＲｅは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか、 Ｃ）一般式 式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ、Ｙａ−及Ｖ
点線は上記の意味を有する、 の化合物を一般式 ％式％ 式中、Ｒａは上記の意味を有する、 のアルデヒドと縮合させるか、或いは ｄ）　一般式 式中、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ’ＳＲ’、Ｑ、Ｙａ−及び
７α線は上記の意味を有し、そしてＲｌ　ｌは低級アル
キルを表わす、 の化合物をアンモニアまたは第一もしくは第二塩基性ア
ミンと反応させ、 ｅ）場合によっては、得られる化合物においてＹａ−に
よって表わされるアニオンを製薬学的に許容し得るアニ
オンと交換し、そして ｆ）必要に応じて、得られる式Ｉの化合物を製薬学的に
許容し得る塩に転化する ことよって！Ｉｉ！遺することができる。 本発明による上記の方法のいくつかにおいて、出発物質
における反応性アミノ及び／またはヒドロキシル基を保
護基によってブロッキングする必要がある。これらの場
合は当該分野に精通せる者にとっては容易に認知でき、
そしてまた個々の適当な保護基の選択は問題ない。 方法ａ）によるアミンとアルデヒドまたはケトンとの反
応はそれ自体公知の且つ当該分野に精通せる名にとって
はよく知られた反応である。適当な溶媒は例えば水、低
級脂肪酸、例えばｉ’ｌ）：酸及びプロピオン酸、低級
アルコール、例えばメタノール、エタノール、１−プロ
パツール＆ｖ２−プロパツール、低＊　ＩＪｋ？　ｕｊ
酸エステル、例えば酢酸エチル、低級エーテル、例えば
ノエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、エチレ
ングリコールツメチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及
びノオキサン、へロデン化された低級炭化水素、例えば
塩化メチレン、クロロホルム及び塩化エチレン、芳香族
炭化水素、例えばベンゼン、トルエン及ゾキシレン、７
セトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド並ゾにジ
メチルスルホキシドである。反応温度は臨界的ではない
。反応を例えば約０°Ｃ乃至選んだ溶媒のｔ＄　Ｉ’ｌ
ｈ温度までの範囲で行うことができる。しかしながら、
反応を好ましくは室温で行う。弐■（Ｒ′＝低級アルキ
ル）の反応性の少いケトンとの反応においては、好まし
くは縮合剤、例えばテトラブルオロホウ酸トリエチルオ
キソニウムを用いる。 Ｒ４が電相または一部不飽和の低級炭化水素基或いは基
−ＣＨＲｃＲｄまたは−ＣＨＲｃ　　ＣＯ−Ｒｅを表わ
す、式■の化合物は方法ら）に従って、式Ｖのイミダゾ
ール誘導体をアルキル化することによって製造すること
ができる。またこれはそれ自体既知の且つ当該分野に精
通せる者にとってはよく知られた反応である。適当な溶
媒は例えばハロゲン化された低級炭化水素、例えば塩化
メチレン、クロロホルム及び塩化エチレン、開鎖または
環式エーテル、例えばジエチルエーテル、ｔ−ブチルエ
ーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロ７ラン及びノオキサン、低級脂肪酸エステル、例
えば酢酸エチル、低１１フルコール、例えばメタノール
、エタノール、１−プロパ／−ル及Ｖ２−プロパツール
、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン及びキシ
レン、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
並びにツメチルスルホキシドである。好ましくは低級ア
ルコール、例えば２−プロパツールまたはアセトニトリ
ルを用いる０反応温度は臨界的ではない０例えば反応を
約０℃乃至溶媒の沸騰温度までの範囲で、好ましくはほ
ぼ室温乃至約６０℃の範囲である。 ｔｔＪが基−Ｃｔｌ　＝　ＣＨ−Ｒａを表わす式ｌの化
合物は方法Ｃ）に従って、式■の化合物を式■のアルデ
ヒドと縮合させて製造することができる。またこれはそ
れ自体既知の且つ当該分野に精通せる者にとってはよく
知られた反応である。Ｒａがアリールまたはヘテロアリ
ールを表わす限りにおいては、好ましくは反応を第二ア
ミン、特に環式アミン、例えばピペリジンまたはモルホ
リンの存在下において行う、適当な溶媒は例えば低級ア
ルコール、例えばメタノール、エタノール、１−プロパ
ツール及Ｖ２−プロパツール、芳香族炭化水素、例えば
ベンゼン及びトルエン、ｍｅ及び環式１−チル、例えば
エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ７
ラン及Ｃ゛ジオキサン、ハロゲン化された炭化水素、例
えば塩化メチレン、Ｎ。 Ｎ−ジメチルホルム７ミド並びにツメチルスルホキシド
である。好ましくは反応を選んだ溶媒の沸騰温度で行う
。好ましい具体例においては、用いる溶媒は水−飛沫同
伴剤、例えば芳香族炭化水素またはハロゲン化された低
級炭化水素であり、そして反応中に生ずる水を水分解器
によって除去する。 Ｒａが塩基性アミノ基を表わす限りにおいて、好ましく
は式■のアルデヒドを対応するジ（低級アルキル）アセ
タールの形態で用い、この場合に、また前記の溶媒が適
する。溶媒として好ましくは低級アルコール、例えば１
−プロパツール、ハロゲン化された低ｔＩｋ、炭化水素
、例えば塩化メチレンまたはジメチルホルム７ミドを用
いる０反応温度は臨界的ではない。反応をほぼ室温乃至
選んだ溶媒の沸騰温度までの範囲で行うことができる、
しかしながら、好ましくは反応はほぼ室温乃至約１００
℃までの温度で行う。 ［（コが塩基性アミノ店を表わす式ｌの化合物は方法ｄ
）に従って、式ｔｂの化合物とアンモニアまたは第一も
しくは第二塩基性アミンとの反応によって製造すること
ができる。またこれはそれ自体既知の１１つ当ａ分野に
精通せる者にとってはよ（知られた反応である。適当な
溶媒は例えば））ロゲン化された低級炭化水素、−例え
ば塩化メチレン、開鎖及び環式エーテル、例えばジエチ
ルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロ
フラン及びノオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、アセトニトリル並・びにツメチルスルホキシドである
。 Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド及びアセトニトリルが好
ましい溶媒である。反応温度は臨界的ではなく、反応を
例えば約０℃乃至選んだ溶媒の沸ａ温度までの範囲で行
うことができる。しかしながら、好ましくは反応を室温
で行う。 得られる化合物においてＹａ″″によって表わされたア
ニオンを方法ｅ）に従って、製薬学的に許容し得るアニ
オンと交換することができる。またこの交換反応はそれ
自体既知であり且つ当該分野に精通せる者にとってはよ
く知られた方法である。 好ましくは、製薬学的に許容し得るアニオンを負荷した
普通のイオン交換体が用いられる。 式■の化合物を方法ｆ）に従って、製薬学的に許容し得
る酸付加塩に転化することができる。かかる酸付加塩は
それ自体既知の且つ当該分野に精通せる者にとってはよ
く知られた方法に従って製造することができる。ｆｉ［
ｌ’ｌｌによる塩のみならず、また有機酸による塩、例
えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、クエン酸
塩、ｌ’ｆｆ酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、メタン
スルホン＃！塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等が考えら
れる。 出発物質として用いる式■の化合物は例えば次の反応式
Ｉに従って製造することができゐ；反応式中、Ｒ’、Ｒ
５、Ｙａ−及び点線は上記の意味を有する； 反応式■ またＲ　’が低級アルキルチオを表わす式■の化合物は
、例えば次の反応式■に従って製造することができる；
反応式中、Ｒ’、Ｒ１１、Ｙａ−は上記の意味を有し、
セしてφはフェニルを表わす：反応式■ またＲコが基−ＣＨ＝ＣＨ［＜　ｈを表わす式■の化合
物は、例えば次の反応式■に従って製造することがでさ
る；反応式中、ｔｔ’、Ｒａ％Ｙａ−１点線及びφは上
記のＩｉ、味を有する： 反応弐■ ＾Ａ　　　”　　□ １（ａ またＲ３が塩基性アミノ基を表わす式■の化合物は例え
ば次の反応式■に従って！ｌｌ造することができる；反
応式中、Ｒ５、Ｙ　ａ−、点籾及びφは上記の意味を有
し、そしてＲａ　”は塩基性アミノ基を表わす： 反応式■ Ｒ，ＩＩ １ｄ またＲ３が基−Ａ”−Ｒａｌ　ｌを表わし、Ａｏが低級
アルキレンを表わし、そしてＲａ”が塩基性アミノ基を
表わす式■の化合物は、例えば次の反応式Ｖに従って製
造することができる；反応式中、Ｒ５、Ｒ、ｌ　ｌ、Ａ
ｏ、φ、Ｙａ−及び点線は上記の意味を有し、そしてＸ
゛はハロゲン原子を表わす：反応式■ Ｘ１ｌｅ　　　　　　　　　　　　　ＸＥ１ｅ’式■の
化合物は、上記の反応式１〜■に従って、各々の場合に
式Ｘの化合物の代りに対応する一般にｈ 式中、Ｉ（１１は水素、メチル、基−Ａ　’　−０１−
１またはＲ３を表わし、そしてＡ゛、Ｒ３、Ｒ４及びＲ
５は上記の意味を有する、 の化合物を出発物質として用いることによって製造する
ことができる。 またＲ４が飽和または一部不飽和の低級炭化水素基或い
は基−ＣＨＲｃＲｄまたは−ＣＨＲｃＣＯ−Ｒｅを表わ
す式■の化合物は例えば次の反応式■に従って製造する
ことができる；反応式中、ｒ（３、Ｒ”ＳＲ’、Ｙａ−
、φ及びＩｆ、　ｍは上記の意味を有する： 反応式Ｖ１ １１１ａ　　　　　　　　　　　　　ＸＶＩＩｍよたＲ
４が飽和または一部不飽和の低級炭化水素基或いは基−
ＣＨＲｃＲｄまたは−ＣＨＲｃＣＯ−Ｒｅを表わし、そ
しＲコが基−８Ｒ”、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒａ、Ｒａ”また
は−Ａ’−Ｒａ”を表わす式■の化合物は、上記の反応
式■に従って、化合物Ｘａの代りに式Ｘ　ｂｌＸ　ｃま
たはＸｅ’の化合物を対応する式ＸＶＩＩａの化合物に
転化し、そして更にこのものを式Ｘｌｆの化合物の代り
に、反応式ＩＩ、　ＩＩＩ。 １■及びＶに従って処理することによって製造すること
ができる。 反応式に示した反応工程Ａ−Ｇを以下に更に詳細に説明
する。各々の場合に、反応はそれ自体公知であり、そし
て当該分野に精通せる者にとってはよく知られている。 Ａａ：この反応工程はアミノ化剤、例えば０−（２゜４
−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミン、〇−メジナ
レンスルホニルヒドロキシアミン或いはヒドロキシルア
ミン０−スルホン酸または無機塩基によ、乙その塩によ
る親電子的アミ／化である。好ましくは、ヒドロキシル
アミン０−スルホン酸の対応するアルカリ金属塩、例え
ばナトリウム塩を用い、そして反応を水溶液中で行う。 この場合、一般に式■または訂のノ７ミン及び式Ｘのモ
ノアミンからなる混合物が得られる。この２種の化合物
をそれ自体公知の且つ当該分野に精通せる者にとっては
よく知られた方法に従って相互にＩＩＰ離することがで
きる。後記の実施例には得られる混合物の分離に関する
詳細な説明が含まれている。 Ａｂ：この反応工程はアミ／化創、例えばＯ−ノフェニ
ルホスフイニルヒドロキシルアミンまたはＯ−メシチレ
ンスルホニルヒドロキシルアミンによる親電子的アミノ
化であり、アミノ化剤との反応のＡｔｉに、出発物質を
強塩基によって゛？ルカリ金属塩に転化する。適当な塩
基は、例えばアルカリ金属低級アルコレート、例えばナ
トリウムメチレート及びナトリウムメチレート並びにア
ルカリ金属水素化物例えば水素化ナトリウムである。適
当な溶媒は、例えばメチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、低級アルコール、エーテル、例えばテ
トラヒドロ７ラン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びジエ
チレングリコールジメチルエーテルである。好ましくは
反応温度は約０°Ｃ〜１００°Ｃ１７）範囲であり、好
ましくは反応を室温で行う。 Ａｃ二二の反応工程はアミノ化剤、例えばＯ−ノフェニ
ルホスフイニルヒドロキシルアミンまたはＯ−メシチレ
ンスルホニルヒドロキシルアミンよる親電子的アミノ化
である。適当な溶媒は、例えばハロゲン化された低級炭
化水素例えばクロロホルム、塩化メチレン及び塩化エチ
レン、エーテル、例えばジエチルエーテル及びテトラヒ
ドロ７ラン、低級アルコール、例えばエタノール、アセ
トニトリル、Ｎ，Ｎ−ツメチルホルムアミド、ツメチル
スルホキシド並びにその混合物である。反応温度は約０
℃乃本選んだ溶媒の沸騰温度までの範囲である。好まし
くは反応を室温で行う。 Ｂ：この反応工程において、対応する出発物質をベンズ
アルデヒドによって対応するアルノミンに転化する．適
当な溶媒は、例えば低級脂肪酸、例えば酢酸及びプロピ
オン酸、低級アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル及び２−プロパツール、酸−水性媒質、ハロゲン化さ
れた低級炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム
及び塩化エチレン、ＩＪ＋１１１及び環式エーテル、例
えばジエチルエーテル、ノイソプロビルエーテル、ｔ−
ブチルメチルエーテル、エチレングリフールツメチルエ
ーテル ル、テトラヒドロ７ラン及びジオキサン、アセトニトリ
ル、Ｎ，Ｎ−ツメチルホルムアミド並びにツメチルスル
ホキシドである。反応を約Ｏ′Ｃ乃至選んだ溶媒の沸騰
温度までの範囲で行うことができる。反応を好ましくは
室温で行う。 Ｃ：所望のチオキソ基を、例えば第三アミンの存在下に
おいて、適当な溶媒、例えばピリジン中にて出発物質を
元素状硫黄で処理することによって導入することができ
る。この反応はほぼ室温乃至反応混合物の沸騰温度まで
の範囲で行うことができる。 Ｄ＝所望のアルキル化を、例えば出発物質をアルキル化
剤、例えばテトラフルオロホウ酸トリ（低級アルキル）
オキソニウム、例えばテトラフルオロホウ酸トリメチル
オキソニウムで処理することによって行うことができる
。適当な溶媒は、例えばハロゲン化された低級炭化水素
、例えば塩化メチレンである。この反応を好ましくは室
温で打う。 ＬＣ二この反応上程は゛ｉルジミンの加水分解である。 好ましい具体例においては、出発物質を水性酸で処理し
、得られる芳香族アルデヒドを水蒸気蒸留によって除去
する。適当な酸は例見ば希釈塩酸及び希釈臭化水素酸、
並びにテトラヒドロホ“ン酸である。 ■パ：この反応において、Ｘｌｌｅの化合物を式Ｖｌｌ
ｌのアルデヒドと縮合させる。Ｒａがアリールまたはヘ
テロアリールを表わす限りにおいては、反応を好ましく
は第一アミン、特に環式アミン、例えばピペリノンまた
はモルホリンの存在下において行う。適当な溶媒は、例
えば低級アルコール、例エバメタノール、エタノール、
１−７’ロバノール及び２−プロパツール、芳香族炭化
水素、例えばベンゼン及びトルエン、開鎖及び環式エー
テル、例工ばエチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロ７″７ン及びジオキサン、ハロゲン化された
低級炭化水素例えば塩化メチレン、Ｎ．Ｎ−ツメチルホ
ルムアミド並びにジメチルスルホキシドである。反応を
好ましくは選んだ溶媒の沸騰温度で行う。好ましい具体
例においては、用いる溶媒は水−飛沫同伴剤、例えば芳
香族炭化水素またはハロゲン化された低級炭化水素であ
り、そして反応中に生ずる水を水分離器によって除去す
る。 Ｒａが塩基性アミノ基を表わす限りにおいては、好まし
くは式Ｖｌｌｌのアルデヒドを対応するジ（低級アルキ
ル）７セタールの形態で用い、この場合に、また前記の
溶媒が適している。溶媒として好ましくは低級アルコー
ル、例えば１−プロパノール、ハロゲン化された低級炭
化水素例えば塩化メチレンまたはツメチルホルムアミド
を用いる１反応温度は＠界的ではない、この反応をほぼ
室温乃至選んだ溶媒の沸騰温度までの範囲で行うことが
できる。しかしながら、反応を好ましくはほぼ室温乃至
約１００℃までの範囲で行う。 Ｇ：この反応において、式ＸＩＶｂの化合物をアンモニ
ア或いは第一または第二塩基性アミンと反応させる。適
当な溶媒は例えばハロゲン化された低級炭化水素、例え
ば塩化メチレン、開鎖及び環式１−チル、例えばジエチ
ルエーテル、ｔ−ブチルメナルエーテル、テトラヒドロ
７ラン及１ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド
、アセトニトリル並びにツメチルスルホキシドである。 Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド及び７セトニトリルが好
ましい溶媒である。反応温度は臨界的ではなく、この反
応を、例えば約０℃乃至選んだ溶媒の沸騰温度までの範
囲で？？うことができる。しかしながら、反応を好まし
くは室温で行う。 ＩＩ：この反応において、式Ｘ１１ｅ”の化合物をハぴ
デン化剤、例えば塩化チオニル及びオキシ塩化リンと反
応させ、この場合、好ましくは過剰麗のハロゲン化剤を
溶媒として用いる。この反応を約０℃乃至反応混合物の
沸騰温度までの温度範囲で行うことができる。 ■二この反応において、弐ＸＩＩｅの化合物をアンモニ
ア或いは第二または第二塩基性アミンと反応させ、この
場合、好ましくは溶媒として７セトンまたはＮ、Ｎ−ツ
メチルホルムアミドを用いる。この反応をほぼ室温乃至
反応混合物のｈｌＩｍ温度までの温度範囲で行うことが
できる。 Ｊ：この反応工程において、対応する出発物質を上記式
Ｖｌの化合物と反応させる。適当な溶媒は、例えばハロ
ゲン化された低級炭化水素、例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム及び塩化エチレン、開鎖及び環式エーテル、例
えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及１ジオキサ
ン、７セトニトリル及１．＃Ｎ、Ｎ−ツメチル本ルムア
ミドである。この反応を約０℃乃至選んだ溶媒の沸騰温
度までの温度範囲で行うことができる。 出発物質として用いる式Ｖの化合物は方法ａ）または上
記の反応工程Ｂと同様にして、式Ｘａの化合物を弐■の
アルデヒドまたはケトンと反応させることによってｇＪ
ｌ造することができる。 出発物質として用いる式■の化合物及びその製造に対す
る出発物質は方法ａ）及びｂ）と同様にして、或いはこ
れらの方法に用いる出発物質の製造に対して述べた方法
と同様にして製造することができる。 共通の構造式として一般式 式中、ｒ（３、Ｒ５及びＹ″″は上記の意味を有する、 の基を有する出発物質として用いる上記の新規化合物及
び治療的活性物質の製造に対するその用途はまた本発明
の目的である。これらの化合物は−Ｊ−。 温式■、■及びＶの化合物である。 １肖記の如く、式１の化合物は価値ある薬理学的特性を
有している。例えば本化合物は駆虫特性　　　　゛（ａ
ｎｔｉｐａｒａｓｉｔｉｃ　　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）
を示し、特に寄生原虫＠　（ｐｒｏｔｏｚｏａ）及び駆
虫（ｗａｒｓｈｓ）に対して活性である。寄生精虫に対
して、特に線虫（ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、例えばフィラ
リア（ｆｉｌａｒｉａ）に対するその活性が特に強調さ
れる。これらの薬理学的特性は公知の且つ当該分野に精
通せる者にとってはよく知られた試験方法を用いて測定
することができる。 式１の化合物の殺フィラリア活性を例えばリトモソイデ
ス・カリニイ（Ｌ　ｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ　　ｃａｒ
ｉｎｉｉ）に感染した朝鮮ねずみ（Ｓ　ｉｇｍｏｄｏｎ
　　ｌ＋１ｓｐｉｄｕｓ）において測定した。幼虫を感
染させるためにミクロフイラリ７の発育が起こっている
吸血ダニ、イエダニ（Ｂｄｅｌｌｏｎｙｓｓｕｓ　　ｂ
ａｃｏｔｉ）によって、Ｌ、ｃａｒｉｎ旨による感染を
移した。感染したダニに朝鮮ねずみをかませることによ
って、ｌｉ！１１鮮ねずみに感染させた。感染させて１
４週間後、２〜４匹の動物群を試験化合物で皮下的に処
置した。試験化合物で処置して４２日後、実験動物を解
剖し、成虫フィラリアを胸膜腔から除去した。生きてい
る及び死んだまたはさやに入った虫を相互に分離し、そ
して秤量した。殺フィラリア活性を処置群当り死んだマ
クロフィラリア（ｍａｃｒｏｆｉｌａｒｉａ）の百分率
割合として表わした。次にＥＤ、。を、異なる投薬量群
からの値を用いて、プロビット解析（Ｐｒｏｂｉｔａｎ
ａｌｙｓｉｓ）によって測定した。ＥＤ、。は胸膜腔か
ら除去した虫の９０％が死んだ投薬量である。下記の第
１！に中に、一般式■によって定礒される典型的な化合
物群を用いて、上記の試験において得られた結果を集約
した。更に表には、マウスに１回経口投与した場合のこ
れらの成る化合物の蹟ｇ／に、における急性毒性に関す
るデータが含まれる。 ＬＬ 化合物Ａ＝１．３−ビス（［ｐ−（ジメチルアミノ）ベ
ンジリデン］アミノ］−２−［２−（ジメチルアミノ）
ビニル１イミダゾリウムクロフイト。 化合物Ｂ＝１．３−ビスＬ［ｐ−（ジメチルアミノ）ペ
ンクリテン１アミノ］−２−（２−ピペリツノビニル）
イミダゾリウムクロライド。 化Ｇ物ｃ　＝　１　、３−ビス［（ｐ−（ジメチルアミ
ノ）ベンジリデン１アミノ］−２−（２−モルホリノビ
ニル）イミダゾリウムクロライド。 化合物Ｄ＝１．３−ビス［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベ
ンジリデン］アミノＪ−２−フェニルイミダゾリウムク
ロライド。 式Ｉの化合物は、例えば経腸または非経腸投与に対する
製薬学的調製物の形態において薬剤として用いることが
できる。これらのものは例えば錠剤、被覆された錠剤、
糖衣丸、硬質及び軟質ゼラチンカプセル剤、溶液、乳液
または懸ＰＡＢ、の形態で経口的に、生薬の形態で肛門
部に、或いは注射溶液の形態で非経口的に投与すること
ができる。 製薬学的調製物の製造は、当該分野に精通せる者にとっ
てはよく知られた方、法において、本発明による物質を
場合によっては他の治療的活性物質と組合せて、適当な
無毒性の不活性な治療的に適合し得る固体または液体の
担体物質及び、必要に応じて、普通の製薬学的補助剤と
共にｊレヌス（ｇａｌｅｎｉｃａｌ　）法投与形態にす
ることによって行うことができる。 担体物質とし、無機担体物質のみならず、また有様担体
物質も適している。かくして、錠剤、被覆された錠剤、
糖衣丸及び硬質ゼラチンカプセル剤に対する担体物質と
して、例えばラトクース、トウモロコシ殿粉またはその
誘導体、タルク、ステアリン酸またはその塩を用いるこ
とができる。 軟質ゼラチンカプセル剤に対する適当な担体は例えば植
物油、ロウ、ｍｖｉ並びに半固体及び液体ポリオールで
ある（しかしながら、軟質ゼラチンカプセル剤の場合に
は、活性物質の性質に応じて担体を必要としない）。溶
液及びシロップの製造に対する適当な担体物質は、例え
ば水、ポリオール、スクロース、転化糖及びグルツース
である。注射溶液に対する適当な担体物質は、例えば水
、アルコール、ポリオール、グリセリン及び植物油であ
る。生薬に対する適当な担体物質は、例えば天然または
硬化油、ロウ、脂肪及び半液体または液体ポリオールで
ある。 製薬学的補助剤として、通常の安定剤、保存剤、湿潤剤
及び乳化剤、風味改善剤、浸透圧を変えるための塩、緩
衝剤ＩＶ＆Ｉ質、溶解剤、着色剤及び被覆剤４Ｆびに酸
化防止剤が考えられる。 上記物質の投薬量は、処置する柄気、患者の年齢及び個
々の症状並びに投与り法に応じて、広い範囲に変えるこ
とができ、勿論、各々特定の場合に個々の必要性に対し
て調節されよう、バクテリア、菌−カビ（ｆｕｎｇｉ）
または寄生虫に起因する感染病の予防及び治療に対して
、成人患者に１日当り約０．０１〜４ｇ、特に約０．０
５〜２ｇの投与量が考えられる。投薬量に応じて、１日
当りの投薬量を数回の単位投与として投与することが有
利である。 本発明による製薬学的調製物は有利には、本発明による
物質約１０〜１００１００Ｏ好ましくは５Ｏ−５００ａ
＋ｇを含有する。 以下の実施例は本発明を更に詳細に説明するものである
。しかしながら、実施例は本発明の範囲を決して限定す
るものではない。全ての温度を℃でホす。 実施例１ ａ）　　水（３０＋ｗｌ中のヒドロキシルアミン０−ス
ルホン酸１０ｇ（８８ミリモル）及び炭酸水素ナトリワ
ム’７．４ｇ（８８ミリモル）のＯ″ｃ’ｔ’ｃ’ｔ’
製遺水３０ｘｌ中の２−メチルイミダゾール７．２６．
１（８８ミリモルノの溶液に滴下した。これによって温
度が３５℃に土性した。１６時間攪拌した後、混合物を
２Ｎ塩ｆ／１２６ｍ１で酸性にした。これにエーテル２
０ｉＱ、中のベンズアルデヒド６．２６ｇ（５９ミリモ
ル）の溶液を加え、次に混合物を更に６時間攪拌した。 沈殿した生成物を濾別し、メタノール／エーテルから再
結晶させた。融点２４９〜２５０℃の１．３−ビス（ベ
ンジリデンアミノ）−２−メチルイミグゾリウムベンズ
アルドキシムＯ−スルホネートが得られた。得られた酸
性ａｉ液を実施例２ａ）に従って処理した。 ｂ）水１００ｍ１及び２Ｎ＃ｉＸ酸７０ｚｌ中の１．３
−ビス（ベンジリデンアミノ）−２−メチルイミグゾリ
ウムベンズアル＋ｆキシムＯ−スルホネート　１９．２
ｇ（３９ミリモル）を、ベンズアルデヒドがもはや生じ
なくなるまで、水蒸気蒸留に付した。混合物を蒸発させ
、残渣をイオン交換樹ｍアンバーライ）　（Ａｍｂｅｒ
ｌｉｔｅ）　Ｉ　ＲＡ　４００　（クロライド）２００
Ｒ１で充填されたカラムに入れた。このカラムを水約１
１で溶離し、溶ｓｌａを蒸発させ、得られた物質をエタ
ノール／塩化／チレンから再結晶させた６融点２２５〜
２２７℃の１，３−ノアミノ−２−メチルイミダゾリウ
ムクロライドが得られた。 ｃ）　　１．３−ノアミノ−２−メチルイミダゾリウム
クロライド０，２２ｇ（１，５ミリモル）を氷酢酸５ｍ
ｌに溶解し、この溶液を氷酢酸５１１を中の４−ジメチ
ルアミノベンズアルデヒド０．４５ｇ（３ミリモル）の
溶液で処理した。２時間攪拌した後、黄色沈殿物を濾別
した。乾燥した後、分解点２６４〜２６６℃の１，３−
ビス［［ｐｉジメチルアミノ）ベンジリデン１アミフ１
−２−メチルイミダゾリウムクロライドが得られた。母
液をエーテルで処理し、所望の生成物の第二の部分が得
られた。得られた物質を熱水から再結晶させた０分解点
２７０℃の１゜：（−ビスＬｉｐ−（ジメチルアミノ）
ベンジリデン１−２−メチルイミダゾリウムクロライド
が得られた。 れた。 ｄ）　　１．３−ビス［ｊｐ−（ジメチルアミ／）ベン
ジリデン１−２−メチルイミダゾリウムクロライド０．
８２ｇ（２，０ミリモル）をエタノール３０１１に懸濁
させ、この懸濁賎を４−ジメチルアミノベン！？ルデヒ
ド０．３ｇ（２，０ミリモル）及びピペリノン０．１７
ｇ（２，０ミリモル）で処理し、還流ドで沸点に加熱し
た。濃い赤色溶液を生じた。２０時間後、このものを放
冷した。沈殿した生成物を濾別し、塩化メチレン／エー
テルから再沈殿させた。トルエンから再結晶させた後、
融、！、＃、　２３８〜２４０℃の赤色固体として、１
．；（−ビス［［ｐ−（ジメチルアミ／）ベンジリデン
１アミ／　ｌ−２−［ｐ−（ジメチルアミノ）スチリル
１イミグゾリツムクロライドが得られた。 実施例２ ａ）′実施例１ａ）による酸性濾液をエーテル各１５１
Ｎで３回抽出した。水相を冷却しながら、４Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液９ｘｌで中和した。沈殿物を濾別し、〆り
／−ル／エーテルから再結晶させた。 融、Ｉ−′７．１２２〜１２４℃の１−（ベンジリデン
アミ／）−２−メチルイミダゾールが得られた。 ｂ）　　！（ベンジリデンアミノ）−２−メチルイミグ
ゾール０，９２１？（５ミリモル）を無水ツク四ロメタ
ン１０Ｉｌに溶解し、次にテトラフルオロホウ酸トリメ
チルオキソニウム０．７４ｇ（５ミリモル）で処理した
。この混合物を室温で一夜攪拌し、生じた沈殿物を吸引
濾別し、ノクロロメタンで２回洗浄した。アセトニトリ
ル／ジエチルエーテルから再沈殿させた後、融点２１ｚ
（〜２１６°Ｃの無色のテトラ７ルオロホウ酸１−（ベ
ンジリデンアミノ）−２，３−ツメチルイミダゾリウム
が得られた。 Ｃ）　テトラフルオロホウｌ！ｌ！１−（ベンジリデン
アミノ）−２，３−ツメチルイミダゾリウム０，８６Ｉ
？（３ミリモル）を水３０ｍ１に懸濁させた。このｓＴ
４液を５０％テトラフルオロホウ酸１ｚｌで処理し、ベ
ンズアルデヒドがもはや留出しなくなるまで、水蒸気蒸
留した０次に無色の酸性溶液をｐ−（ジメチルアミノ）
ベンズアルデヒド０．４５．（３ミリモル）で処理し、
室温で３時間攪拌した。生じた橙−黄色の沈殿物を吸引
濾別し、水で３回及びノエチル工−テルで３回洗浄し、
メタノール／エタノールから再結晶させた。融点２４８
〜２５１℃を有する黄色針状晶として、テトラフルオロ
ホラ酸１−１ｉｐ−（）／ナルアミノ）ベンジリデン１
−２゜３−ツメチルイミダゾリウムが得られた。 ｄ）　テトラフルオロホウＭｌ　１−Ｌｔｐ−（ジメチ
ルアミノ）ペンノリテン１フミノｌ−２，３−ツメチル
イミグゾリウム０．６６ｇ（２ミリモルＬ　ｐ−（ジメ
チルアミノ）ベンズアルデヒド０．４５ｇ（３ミリモル
）及ヒビベリジン０．３４＋？（４ミリモル）をトルエ
ン３０ｘ（ｌに懸濁させ、この懸濁液を、ピペリジン５
％を含むトルエンで充填した水分離器上で、還流下で約
７０時間加熱沸騰させた。沈殿物を吸引濾別しトルエン
、ノエチルエーテルで２回、そして水で２回洗浄し、メ
タノールから再結晶させた。 融点２３５〜２３８°Ｃｌ７）無色のテトラフルオロホ
「ン陵１−［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１
アミノＩ−２−Ｌｐ−（ジメチルアミノ）スチリル１−
３−メチルイミダゾリツムが得られた。 実施例３ ａ）　　ｔ、５Ｎｔ１酸中の１−（ベンジリデンアミノ
）−２−メチルイミグゾールの溶液を、ベンズアルデヒ
ドがもはや生じなくなるまで、水蒸気＆留に付した。こ
の混合物を蒸発させ、得られた生成物をエタ／−ル／エ
ーテルから再結晶させた。融点１２４℃の１−アミノー
２−メチルイミダゾール塩酸塩が得られた。 ｂ）　　１−アミノー２−メチルイミダゾール塩酸塩１
．３ｇ（１０ミリモル）及（７ｐ−（ジメチルアミノ）
ベンズアルデヒド２．２ｇ（１５ミリモル）を氷酢酸１
００１１中にて室温で１６時間攪拌した。この混合物を
蒸発させ、残渣をエタノールで４回処理し、各の場合に
蒸発させた。結晶性残液をエーテルで洗浄し、次に飽和
炭酸水素す）　＋７ウム溶液で処理した。混介宵を塩化
メチレンで抽出し、抽出液を硫酸す）　＋７ウム上で乾
燥し、蒸発させ、得られた物質を塩化メナレン／石油エ
ーテルから再結晶させた。融点１６６〜１６７℃の１−
［［ρ−（ジメチルアミノ）ベンノリテン１アミノ１−
２−メナルイミグゾールが得られた。 ｅｌ　　１４ｒｎ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン］
アミノ１−２−メチルイミグゾール１．３’７Ｈ（６ミ
リモル）を無水ジメチルホルムアミド１５１１に溶解し
？、、：、３，４．Ｓ−トリメトキシベンジルプロマイ
ト１．５７ｇの添加後、混合物を室温で一夜攪拌した。 反応混合物を水浴中で冷却した後、生じた沈殿物を吸引
濾別し、水冷したツメチルホルムアミドで２回、そして
ノエチルエーテルで３回洗浄し、アセトニトリルから再
結晶させた。融点２ｚ（８〜２４１°Ｃの淡黄色の１−
ｆｔｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン］アミノ］−
３−（３，４，５−）リメトキシ）ベンツルー２−メチ
ルイミグゾリウムブロマイドが得られた。 ｄ）　　１４［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１
アミノ］−３−（３，４，５−トリメトキシ）ベンジル
−２−メチルイミダゾリ・ンムブロマイド１．９６ｇ（
４ミリモルＬ　ｐ−（ジメチルアミノ）ベンズアルデヒ
ド０　、９　ｇ（６ミリモル）及びピペリジン０．７ｇ
（０，８ミリモル）をトルエン５０ｙ１２に懸濁させ、
次にこの懸濁液を水分離器（ピペリノン５％を含むトル
エンで充填したもの）上で還流ドにて約６０１ＬＩ間加
熱沸騰させた。沈殿物を吸引濾別し、トルエン、ジエチ
ルエーテルで２回、そして水で３回洗浄し、次にエタノ
ール及びメタノールから再結晶させた。 融、α２５３〜２５６℃（分解）の橙色に着色した１−
［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン］−２−［ｐ
−（ジメチルアミノ）スナリルｌ−３−（３，４，５−
）リメトキシベンンル）イミダゾリウムクロライドが得
られた。 実施例４ ａ）　イミダゾール（０，０１モル）を無水Ｎ−メチル
−２−ピロリドン４ａｅ及び無水テトラヒドロ７ラン１
１１１の混合物に懸濁させた。この懸濁液を一４０℃に
冷却した。攪拌しながら、これに無水Ｎ−メチル−２−
ピロリドン８ｍｌ中の０−（２，４−ジニトロフェニル
）ヒドロキシルアミン４．８ｇ（０，０２４ミリモル）
のｓｍを３０分以内に徐々に滴下した１反応混合物を２
０℃で１８時間放置し、水２５ｚｌ及び２Ｎ塩酸１２ｚ
ｉ’で処理し、エーテル各２０１１で５回抽出した。酸
性溶液を活性炭と共に１５分間攪拌し、次に濾過した。 ベンズアルデヒド３履１１２Ｎ塩酸５ｓ＋Ｑ及びニーデ
ル；う（Ｌｓｆｆｉの添加後、この混合物を水冷しなが
ら３時間攪拌した。分離した沈殿物を濾別し、水で２１
ｒ！Ｉ及びエーテルで１回洗浄した６かくして得られた
粗製の生成物をメタノール／エーテルから再沈殿させた
。融点１９３〜１９６℃の１．３−ビス（ベンジリデン
アミノ）イミダゾリ１ンムクロライドカず得られた。 ｂ）　　１．３−ビス（ベンジリデンフミ／）イミダゾ
リウムクロライド３．１１ｇ（０，０１モル）、硫黄０
、：（２ｇ（０，０１モル）及１トリエチルアミン１゜
０１ｇ（０，０２モル）を無水ピリジン２０Ｍ１に懸濁
させ、この混合物を室温で１５分間攪件した。次に反応
混合物を３０分間還流下で加熱沸騰させた。 室温に冷却後、混合物を水１０１１で処理し、生じた沈
殿物を吸引濾別し、水で３回及びエタノールで３回洗浄
した。融点２１５〜２１８℃の淡黄色の１，３−ビス（
ベンジリデンアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミ
ダゾール−２−千オンが得られた。 Ｃ）無水ジクロロメタン１００ａ１中の１，３−ビス（
ベンジリデンアミノ）−１，３−ジヒドロ・２Ｈ−イミ
ダゾール−２−チオン３．０６ｇ（０，０１モル）をテ
トラフルオロホウ酸トリメチルオキソニウム１．４７ｇ
（０，０１モル）で処理し、この混合物を室温で３時間
攪拌し、生じた沈殿物を吸引濾別した。濾液から、ジエ
チルエーテルの添加によって、更に所望の生成物を沈殿
させ、最初の生成物と一緒にし、水で１回、冷メタノー
ルで１回、そしてジエチルエーテルで３１１１洗浄し、
次に７七ト二トリル／ノエチルエーテルから再沈殿させ
た。融、α２１５〜２２０’Ｃ（分解）の無色のテトラ
フルオロホウ酸１．３−ビス（ベンジリデンアミ／）−
２−（メチルチオ）イミダゾリウムが得られた。 ｄ）　テトラフルオロホウ酸１，３−ビス（ベンジリデ
ンアミノ）−２−（メチルチオ）イミダゾリウム４．４
７．（０，０１モル）を水１００ｘｌに懸濁させた。こ
の懸濁液を５０％テトラフルオロホウ酸３゜５ｍｌで処
理し、ベンズアルデヒドがもはや留出しなくなるまで、
水蒸気蒸留した。室温に冷却した無色の酸性溶液をｐ−
ジメチルアミノベンズアルデヒド２，９　ａ、、（ｏ、
ｏ　２モル）で処理し、室温ｔ’　３時間攪拌した。生
じた黄色沈殿物を吸引濾別し、水て０３回、二り／−ル
で２（回、そしてジエチルエーテルで２回洗浄し、次に
ア七ト二トリル／ノエチルエーテルから再沈殿させた。 エタノールから再結晶後、融点２５０〜２５３°Ｃ（分
解）の黄色固体として、テトラフルオロホウ酸１．３−
ビス［１ρ−（ツメナルアミ／）ベンジリデンアミノ］
−２−（メチルチオ）イミダゾリウムが得られた。 実施例５ テトラフルオロホラ酸１，３−ビス［［ｐｌジメチルア
ミノ）ベンジリデン１アミノ］−２−（メチルチオ）イ
ミダゾリウム２．４７ｇ（５ミリモル）及び無水ツメナ
ルホルムアミド３０１１の混合物に、０．４ｇの重量増
加（１，８当量に相当）が達成されるまで、〃ス状ジメ
チルアミンを導入し、次に混合物を室温で一夜攪拌した
。生じた帯赤色の溶液から、ジエチルエーテルの添加に
よって結晶性沈殿物が得られ、このものを吸引濾別し、
水及びエタノールで各２回洗浄した。ジメチルホルムア
ミド／ジエチルエーテルから再沈殿させた後、融点２４
８〜２５２℃（分解）の黄色固体として、テトラフルオ
ロホラ酸１．３−ビス１ｌｐ−（ツメチルアミノ）ベン
ノリデン］アミノ］−２−（ジメチルアミ／）イミダゾ
リウムが得られた。 実゛施例６ ａ）無水ジメチルホルムアミド１５Ｍ１中のテトラ７ル
オロホウ酸１，３−ビス（ベンジリデンアミノ）−２−
（メチルチオ）イミダゾリウム４．１ｇ（０゜０１モル
）にアルゴン雰囲気下で無水モルホリン１．４５ｇ（０
，０１６６モル）を加え、これによって、メチルメルカ
プタンの発生が直ちに起こり、黄−橙色の溶液を生じた
。この＊ａをメチルメルカプタンの開裂が完了するまで
（約１２時間）、室温で攪拌し、次に７エチルエーテル
１２０ｚｌで処理し、生じたやや帯黄色の沈殿物を吸引
濾別した。 沈殿物をジエチルエーテルで５回、そして少量の冷エタ
ノールで２回洗浄し、７セトニトリル／ジエチルエーテ
ルから再沈殿させた。融点２４２〜２４５℃（分解）の
無色のテトラフルオロホウ＃１゜３−ビス（ベンジリデ
ンアミノ）−２−モルホリノイミダゾリウムが得られた
。 ｂ）　　テトラ７ルオロホツ酸１．３−ビス（ベンジリ
デンアミノ）−２−モルホリノイミダゾリウム２゜２４
ｇ（５ミ’Ｊモル）を水に懸濁させ、次に懸濁液を５０
％テトラフルオロホウ酸２ｍｌで処理し、ベンズアルデ
ヒドがもはや留出しなくなるまで、水熱シ（蒸留した。 得られた無色の酸性溶液をｐ−Ｃツノナルアミノ］ベン
ズ７ルデヒド１．Ｓｇ（１０ミリモル）で処理し、室温
で１１時間攪拌した。生じた橙−黄色の沈殿物を吸引濾
別し、水で３回、エタノールで３回、セし千ノエチルエ
ーテルで３回洗浄し、次にツメチルホルムアミド／ジエ
チルエーテルから再沈殿させた。融点２７５〜２８０℃
（分解）の黄色のテトラフルオロホウ！１．３−ビス［
［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミ／］−２
−モルホリノイミダゾリウムが得られた。 実施例７ テトラフルオロホウｌ’！１１，３−ビスＬＬｐ−（ジ
メチルアミノ）ベンジリデン１アミ／　１−２−（メチ
ルチオ）イミダゾリウム２．４７．（５ミリモル）を無
水アセトニトリル５０１１１に懸濁させ、この懸濁液を
無水２−アミ／−５−（ジエチルアミ／）ペンタン７．
８ｇで処理した。この混合物をアルゴン雰囲気下にて室
温で２４時間攪拌し、不溶性成分を濾別し、濾液をジエ
チルエーテル４ＳＯｘｅで処理した。得られた淡黄色の
沈殿物を吸引濾別し、ジエチルエーテルで３回洗浄し、
メタノール／ジエチルエーテルから再結晶させた。融点
１８７〜１９１℃（分解）の淡黄色のテトラフルオロホ
ウ酸１，３−ビス［［ｐｌジメチルアミノ）ベンノリデ
ン］アミノ］−２−［［４−（ジメチルアミノ）−１−
メチルブチル］アミノ］イミグゾリツムが得られた。 実施例日 テトラブルオロホウ酸１．３−ビス［ｒｐ−（ジメチル
アミノ）ベンジリデン１アミｙ　］−２−（メチフレチ
オ）イミダゾリウム０．９９ｇ（２ミリモル）を無水ツ
メチルホルムアミド１５１１に溶解した。乾燥７ンモニ
アを反応混合物中に室温で攪拌しながら、メチルメルカ
プタンの開裂が完了するまで導入した。 この溶液をジエチルエーテルで処理した。得られた沈殿
物を水で２回、そして冷メタノールで２回洗浄し、ツメ
チルホルムアミド／ジエチルエーテルからμ工沈殿させ
た。分解点＞　２６０　’Ｃの黄色のテトラフルオロホ
ウ酸１，３−ビス［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリ
デン１アミノ］イミグゾリウムが得られた。 実施例９ ａ）水素化ナトリウム（油中の５５％分散体）０゜１８
ｇ（４ミリモル）をテトラヒドロフランで洗浄した。Ｎ
−メチルピロリドン８．３１１１中の２−（４−メトキ
シフェニル）イミダゾール０．３４ｇ（２ミリモル）の
溶液を０℃で攪拌しながら滴↑°した。水素の生成が終
了した直後、混合物を室温で攪拌した。０−ジフェニル
ホスフィニルヒドロキシルアミン０．４６ｇ（２ミリモ
ル）を３回に加えた。室温で１８時間攪拌した後、水８
ｍｌを加えた。この混合物を丈に１時間攪拌し、ノクロ
ロメタン２０ｘｉで６回抽出し、抽出液をｊｉＩｔＰ′
Ｉｌナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させ、Ｎ−メチ
ルピロリドンを高真空ト°で除去した。粗製の生成物を
シリカゲル５ｇ上で、クロロホルム／エタノールで溶離
しながらクロマトグラフィーにかけた。暗色の油として
１−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）イミダゾー
ルが得られた。 ｂ）　　１アミノー２−（４−メトキシフェニル）イミ
ダゾール０．１ｇ（０，５３ミリモル）をジクロロメタ
ン１０１１に溶解した。この溶液をＯ−ノ７工二ルホス
フイニルヒドロキシルアミン０．２９ｇ（１゜２４ミリ
モル）で一部ずつ８日以内に処理し、蒸発させ、残渣を
水１０ｍ１に懸濁させた。難溶性ノフェニルホスフィン
酸を濾別し、ａｉａをアンバーフィト１ＲΔ４００（ク
ロライド）を充填したカラムに入れ、カラムを水で＃離
した。１．３−ノアミノ−２−（４−ノドキシフェニル
）イミダゾリウムクロライドが得られた。 Ｃ）　氷酢酸２ｘｌ中の１，３−ジアミノ−２−（４−
メトキシフェニル）イミダゾリウムクロライド９０ｍｇ
（Ｕ、４４ミリモル）の溶液に４−（ツメチルアミノ）
ベンズアルデヒド１３１ｍＨ（０，８８ミリモル）を加
えた。室温で４８時間攪拌した後、暗黄色の溶液を蒸発
させた。残渣をシリカゲル８ｇを充填したカラムに入れ
、次に生成物をジクロロメタン／エタノール（９：１）
で溶離し、エタノール／エーテルから再結晶させた。融
点２５０℃の１，３−ビス１．　Ｌ　ｐ　−（ジメチル
アミノ）ベンジリデンｊアミノ］−２−（ｐ−メトキシ
フェニルンイミグゾリウムクロライドが得られた。 実施例１０ ａ）水素化ナトリウム（油中の５５％分散体）３゜５５
１？（７５ミリモル）をテトラヒドロ７ランで洗浄した
。これに０℃でＮ−メチルピロリドン１５３ｚｌ中の２
−（４−ノドキシフェニル）イミダゾール６．５Ｈ（３
７，３ミリモル）の７ｆ＃液を滴下した。水素の生成が
終了した直後、これに合計８．８ｇ（３７，７ミリモル
）の０−ノフェニルホスフイニルヒドロキシルアミンを
室温で一部ずつ加えた。１８時間攪拌した後、この混合
物を水１５０ｚＩｌで処理し、２Ｎ塩ｆ！ｆ１８０ｍｌ
で処理し、０℃で更に１時間攪拌し、沈殿したノフェニ
ルホスフィン酸を濾別した。酸性の暗赤色の濾液にベン
ズアルデヒド３゜８５、ｖｌ（３８，１ミリモル）を加
え、混合物を約２０時間攪件した。この暗色溶液をニー
デル各１２０ｚ１で２回洗浄し、水で冷却しながら、４
Ｎ水酸化ナトリウム溶液２０１１の添加によってｐＨ値
を４に調節した。混合物をジクロロメタン各１５０肩ｌ
で５回抽出した。抽出液を硫酸す）　１７ウム」二で乾
燥し、そして蒸発させ、Ｎ−メチルピロリドンを高真空
ドで除去した。残渣をシリカゲル２００ｇを充填したカ
ラムに入れ、生成物をジクロロメタン／エタノール（９
８：２　）で溶離し、次にエタノールから結晶させた。 融点１５５°Ｃの１−（ベンジリデンアミノ＞−２−（
ｐ−メトキシフェニル）イミダゾールが得られた。 ｂ）無水アセトニトリル２５０ｚｌ中の１−（ベンジリ
デンアミノ）−２−（ｐ−メトキシフェニル）イミダゾ
ール４．６ｇ（１６，６ミリモル）の溶液に１−ブロモ
−３，３−ツメチル−２−ブタノン３．７３ｇ（２０゜
８ミリモル）を加えた。６０℃で２４時間攪拌した後、
溶液を蒸発させ、残渣をエタノール／エーテルから結晶
させた。融点２４４℃の１−（ベンノリデンアミノ）−
２−（ｐ−メトキシフェニル）−３−（ピバロイルメチ
ル）イミグゾリウムブロマイドが得られた。 ｃ）　　１−（ベンノリデンアミノ）−２−（ｐ−メト
キシフェニル）−３−（ピバロイルメチル）イミグゾリ
ウムブロマイド５．Ｏｇ（１０，９ミリモル）を水３０
０ｘｌに１！１渇させた。次に懸濁液を４８％塩酸１０
ｘｉで処理した。懸濁液を、ベンズアルデヒドがもはや
生じなくなるまで、水蒸気蒸留に付した。この溶液を蒸
発させた。残渣をエタノールで処理し、溶媒を留去した
。油として１−アミノ−２−（ｐ−メトキシフェニル）
−３−（ピバロイルメチル）イミグゾリウムブロマイド
が得られた。 ｄ）　　水ａａ　２　Ｓ　ｚｌ中ノ１−７　ミ／−２−
（ｐ−ノドキシフェニル）−３−（ピバロイルメチル）
イミグゾリウムブロマイド３．７ｇ（１０，０４ミリモ
ル）の溶液にｐｌジメチルアミノ）ベンズアルデヒド１
．５０＋？（］　０，０４　ミリモル）を加えた。この
混合物を室温で１５時間攪拌し、これにエーテル２０ｘ
ｌを加え、更に３時間後、生成物を濾別した。エタノ−
ル／エーテルから再結晶させた後、融点２４１℃の１−
１’［ρ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミノ］
１−（ｐ−メトキシフェニル）−３−（ピバロイルメチ
ル）イミダゾリウムブロマイドが得られた。 実施例１１ ａ）水素化ナトリウム（油中の５５％分散体）９６０ｇ
（２００ミリモル）を無水テトラヒドロ７ラン６００Ｒ
Ｉ１１．：懸濁させた。これに２−（ｐ−メトキシ７エ
二ル）イミダゾール８．５ｇ（４９ミリモル）を５分以
内に加えた。混合物を、水素がもはや遊離しなくなるま
で（１時間）、攪拌した。これに０℃でＯ−ジフェニル
ホスフィニルヒドロキシルアミン３４．５ｇ（１４８ミ
リモル）を一部ずつ加え、混合物を１０°Ｃで４０分間
、そして室温で１８時間攪拌した。これに５℃で飽和塩
化ナトリウムｆ＃液を加え、次に混合物を塩化メチレン
／メタ７−ル（９９，５：０．５）で抽出した。抽出液
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。褐色
油として１−アミノ−１（ｐ−メトキシフェニル）イミ
ダゾールが得らｔ、た。 ｂ）　　１−アミノ−２−（＋）−メトキシフェニル）
イミダゾール９ｇを氷酢酸３００　ｍｌ＋Ｚ溶解し、こ
の溶液をｐ−（ツメナルアミノ）ベンズアルデヒド２１
゜３ｋｌ（１４、’（ミ＋）モル）で処理した。２４時
間後、混合物を蒸発させ、残渣を、シリカゲル３００ｇ
を充填したカラムに入れた。生成物をノクロロメタン／
メタノール（９５：５　）で溶離した。暗色の溶Ｍ＊を
活性炭で処理し、そして蒸発させた。生成物を塩化メチ
レン／石油エーテルから２回結晶させた。融点９３“Ｃ
の１−［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン］アミ
ノｌ−２−（ｐ−メトキシフェニル）イミダゾリウムア
セテートが得られた。この塩を炭酸水素ナトリウム水溶
液で処理し、ノクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸
すトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。生成物を石
油エーテルから結晶させた。融点１０８℃の１−Ｌ［ｐ
−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミノＬ２−（ｐ
−メトキシフェニル〉イミダゾールが得られた。 同様の方法において： ２−（ｐ−）リル）イミダゾールから、融点１２７〜１
２８℃の１−ｔａｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン
」アミノ］−２１ｐ−トリル）イミダゾールが得られ、
そして ２４（ｐ−メチルチオ）フェニルコイミダゾールから、
融点１４７℃の１−［［ｐｌジメチルアミノ）ベンジリ
デン１アミノ］−２−［ｐ−（メチルチオ）７エ二ル］
イミグゾールが得られた。 Ｃ）実施例１１ｂ）と同様の方法において、１−アミノ
−２−（ｐ・メトキシフェニル）イミダゾール及び４・
（ジメチルアミノ）−３，５−７メトキシベンズアルデ
ヒドから、融点１１８〜１１９℃（エーテル／石油エー
テル）の１−［１４−（ジメチルアミノ）−３，５−ジ
メトキシベンジリデン１アミノ］−２１ｐ−メトキシフ
ェニル）イミダゾールが得られた。 ｄ）水素化ナトリウム（油中の５５％分散体）０゜４５
ｇ（１０ミリモル）を無水テトラヒドロ７ランで洗浄し
た。次いでこれにＮ−メチルピロリドン５０ｘｌ中の２
−（３，４−ノメトキシフェニル）イミダゾール１．０
２ｇ（５ｋｌモル）の溶液を滴下した。 混合物を室温で２０分間攪拌した。これＩこ０℃でＯ−
ノフェニルホスフイニルヒドロキルアミン２゜：（３ｇ
（１１１ミリモル）を加え、？Ｊｅ今物を振盪した。 ２４　Ｌ？開開放口た後、これに水を加え、この混合物
を塩化メチレンで抽出した。抽出液を硫酸ナトリウム、
ヒで乾燥し、そして蒸発させた。残った油１１−アミノ
ー２−（３，４・ノメトキシフェニル）イミダゾール］
を氷酢酸２０ａｌに溶解した。これにｐ−Ｃジメチルア
ミノ）ベンズアルデヒド１．４９ｇ（１０ミリモル）を
加えた。この混合物を室温で２日間放置し、そして蒸発
させた。粗製の生成物を、シリカゲル１００ｇを充填し
たカラムに入れた。生成物を塩化メチレン／メタノール
（１９：１）でｉｎした。溶離液を炭酸水素す）　１７
ウム溶液で処理し５塩化メチレンで抽出した。抽出液を
硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。エーテ
ル／石油エーテルから結晶させた後、融点１４９°Ｃの
１−Ｌｌ、ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミ
ノ１−２−（３，４−ノメトキシフェニル）イミダゾー
ルが得られた。 同様の方法において： ２−フェニルイミダゾールから、融点１３　’７°Ｃの
１−１ｌｕ−（ジメチルアミノ〕ベンノリデン１アミノ
］−２−フェニルイミダゾールが得られ；２（ｐ−エト
キシフェニル）イミダゾールから、融点１６８〜１６９
℃の１４［ｐ−（ジメチルアミ／）ベンジリデン］アミ
ノ］−２−（ｐ−エトキシフェニル）イミダゾールが得
られ； ２−（輸−メトキシフェニル）イミダゾールから、融点
１３１〜１３３℃（塩化メチレン／石油工−テｌし）の
１４（ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミノ°
ｌ−２−（＋＊−メトキシフェニル）イミダゾールが得
られ； ２−（３，４，５−）ジメトキシフェニル）イミダゾー
ルから、融点−１６３℃（エタノール）の１４（ｐ−（
ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミノ］−２−（３゜
４．５−）ジメトキシフェニル）イミダゾールが得られ
；そして ２−（ｐ−二トロフェニル）イミダゾールから、融点２
００”（エタノール／エーテル）の１４［ｐ−（ジメチ
ルアミノ）ベンジリデン１アミノ１ｉ−（ｐ−二トロフ
ェニル）イミダゾールが得られた。 ｅ）　アセトニトリル３ｘｌ中の１−［［ｐ−（ジメチ
ルアミノ）ベンジリデン１アミノ］−２−（ｐ−７トキ
シフエニル）イミダゾール１６０ｏｇ（０，５ミリモル
）及び１−ブロモ−３，３−ジメチル−２−ブタノン４
００Ｂ（２，２ミリモル）の溶液を６０℃で２０時間攪
件した。生成物を濾別し、エタノール洗浄した。 融点２６２℃の１−１１ｐ−（ツメナルアミノ）ベンジ
リデン１アミノ］−２−（ｐ−メトキシフェニル）−３
−（ピパロイルメチル）イミダゾリウムブロマイドが得
られた。 同様の方法において： ｆ）　　１−Ｅｒａ−（ジノナルアミノ）ベンジリデン
１アミノ］−２−フエニルイミダゾール及び１−ブロモ
ー３．３−ツメチル−２−ブタノンから、ｅ　ｏ　’ｃ
で２日後に、融点２４５℃の３−［［ｐ−（ジメチルア
ミノ）ヘン：／　’Ｊ　テン］アミノＪ−２−フェニル
−１−（ピバロイルメチル た。 ｇ）　　１−［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン
］アミノ１−２　−（ｐ−　）リル）イミダゾール及び
１−ブロモー３、３−ツメチル−２−ブタノンから、６
　０　’Ｃで２０時間後に、融点２　６　０　’Ｃの３
−ｔＬｐ−（ツメナルアミノ）ベンジリデン１アミノ］
−１−（ピパロイル７チル−２−（ｐ−）リル）イミダ
ゾリウムブロマイドが得られ； ｈ）　　１−１［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン
ｊ７ミｚｌ−２−（３．４−ジメトキシフェニル）イミ
ダゾール及Ｖ１ープロモー３．３−ツメチル−２−ブタ
ノンから、６０°Ｃで２０時間後に、融点２７０〜２７
１°Ｃの３　４［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン
１アミノ］−２−（３．４−ジメトキシフェニル）−１
（ピバロイルメチル）イミダゾリウムブロマイドが得ら
れ； ｉ）　　ｉ［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１
アミノ１２−Ｌｐ−（メチルチオ）フェニル１イミグゾ
ール及び１−ブロモ−３，３−ツメチル−２−ブタノン
から、６０°Ｃで４日後に、融点２５５°Ｃの３　−［
［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミノＪ−　
２　−［ｐ−（メチルチオ）フェニル］−１−（ピバロ
イルメチル）イミダゾＩＪ　＋ンムプロマイドが得られ
：ｊ）　　１−Ｌｌｐ−（ツメナルアミノ）ベンジリデ
ン」アミ／　ｌ−２−（ｐ−エトキシフェニル）イミダ
ゾール及びコープクモ−３．３ーツメチル−２−ブタノ
ンから、６０°Ｃで４日後に、融点２４２℃の３−［［
ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン］アミノ］−　２
−（ｐ−エトキシフェニル）−１−（ピバロイルメチル
）イミダゾリウムブロマイドが得られ； ｋ）　　１４ｒｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１
アミノｌ−２−（３，４．５−）ジメトキシフェニル）
イミダゾール及び１−ブロモー３，：（−ツメチル−２
−ブタノンから、融，、’／，　２　２　４℃（二り／
−ル／エーテル］の３−Ｌｔｐ−（ジノナルアミノ）ベ
ンジリデン】アミノ］−２−（３，４．５−）ジメトキ
シフェニル）−１−（ピバロイルメチル）イミダゾリウ
ムブロマイドが得られ； １）　　１−［［ｐ−（ジノナルアミノ）ベンジリデン
１アミノ］−２−（ｍ−メトキシフェニル）イミダゾー
ル及び１−ブロモ−３．３−ツメチル−２〜ブタノンか
ら、融点２３８°Ｃ（塩化メチレン／メタノール／石油
エーテル；分解）の３４［ｐ−（ジメチルアミノ）ベン
ジリデン１アミノ］−２−（ｍ−メトキシフェニル）−
１−（ヒバ１１イルメチル）イミダゾリウムブロマイド
が得られ： ｍ）　　１−［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン
］アミノ］−２−（ｐ−ニトロフェニル）イミダゾール
及び１−プロモーコイ、３−ツメチル−２−ブタノンか
ら、融点２５　ｓ℃（エタノール／エーテル／ヘキサン
）の３１［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミ
ノＪ−２−（ｐ−ニトロフェニル）−１−（ピバロイル
メチル）イミダゾリウムブロマイドが得られ；そしてｎ
）　　１−１ｔ４−（ジメチルアミノ）−３，５−（ジ
メトキシベンジリデン］アミノ］−２−（ｐ−メトキシ
フェニル）イミダゾール及び１−ブロモー３，３−ジメ
チル−２−ブタノンから、室温で１５５日問後、融点２
１８〜２２０℃（アセトニトリル／エーテル）の３−１
［４−（ジメチルアミノ）−３，５−クメトキシベンジ
リデン」アミノ］ｉ−（ｐ−７トキシフエニル）−１−
（ピバロイルメチル）イミダゾリウムブロマイドがイ）
られな。 実施例１２ ａ）　アセトニトリル８（）ｌｌ中の１−Ｌｌｐ−（ツ
メナルアミノ）ベンジリデン１アミノ］−２−（ｐ−メ
トキシフェニル）イミダゾール０．８０ｇ（２，５ミリ
モル）の溶液にｐ−（ジメチルアミノ）７エナシルプロ
マイド０．６０ｇ（２，５ミリモル）を加えた。室温で
３日間攪拌した後、生成物を濾別し、エーテルで洗浄し
た。融点２３４℃の３−Ｌ［ｐ−（ジメチルアミノ）ベ
ンジリデン１アミノ］−１−［ｐ−（ジメチルアミノ）
７エナシル］−２−（ｐ−メトキシフェニル）イミダゾ
リウムブロマイドが得られた。 ｂ）　同様の方法において、１−［［ｐ−（ジメチルア
ミノ）ベンジリデン１アミノ］−２−（３，４，５−ト
リメトキシフェニル）イミダゾールから、アセトニトリ
ル中にて５０℃で２日問後に、融点２３２℃（エタノー
ル／エーテル）の３−［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベン
ジリデン１アミノ］−１−［ｐ−（ジメチルアミノ）７
エナシル］−２−（３，４，５−）リメトキシフェニル
）イミダゾリウムブロマイドが得られた。 実施例１３ ａ）　　２−プロパツール２０１１中の１−１ａｐ−（
ジメチルアミノ）ベンジリデン」アミノＪ−２−（ρ−
メトキシフェニル）イミダゾール０．３２ｇ（１ミリモ
ル）の溶液にｐ−メトキシ７エナシルプロマイド０．９
２ｇ（４ミリモル）を加えた。光線を排除しながら３日
間攪拌した後、混合物を蒸発させた。残渣をシリカゲル
２０ｇで充填したカラムに入れた。生成物を塩化メチレ
ン／メタノール（９：１）で溶離した。エタノール／エ
ーテルから結晶化させた後、融点１８２３〜１９１℃の
３−［Ｌｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミノ
］−２−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−メトキ
シフェニル）イミダゾリウムブロマイドが得られた。 実施例１４ ａ）　アセトニトリル２０ｍ１の１−［［ｐ−（ツメチ
ルアミノ）ベンジリデン１アミノ１ｌ−（ｐ−メトキシ
フェニル）イミダゾール０．６４ｇ（２ミリモル）の溶
液にｐ−クロロフェナシルブロマイド０．９３ｇを加え
た。６０℃で６時間攪拌した後、混合物を１６時間放置
し、生成物を濾別し、エーテルで洗浄した。融点２４２
℃の１−（ｐ−クロロ７エナシル）−３−１、［ｐ−（
ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミノ］−２−（ｐ−
メトキシフェニル）−３−（ピバロイルメチル）イミダ
ゾリウムブロマイドが得られた。 同様の方法において、ｉ［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベ
ンジリデン１アミノ１−″２−（ｐ−メトキンフェニル
）−イミダゾール及び： ｂ）ｐ−ニトロフェニルブロマイドがら、室温で３日後
に、融点２３２℃の３−［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベ
ンジリデン】アミ／］−２−（ｐ−メトキシ−７エ二ル
）−１−（ｐ−ニトロ７エナンル）イミダゾリウムブロ
マイドが得られ； ｃ）　　２−ブロモ酢酸エチルから、５０℃で２日後に
、融点１６５〜１６７°Ｃの１４［ｐ−（ジメチルアミ
ノ）ベンジリデン１アミノ］−３−［（エトキシカルボ
ニル）メチルｌ−２−（ｐ−メトキシフェニル）イミダ
ゾリ１ンムプロマイドが得られ； ｄ）　　３．４．５−トリメトキシベンノルクロライド
から、６０℃で２日後に、１浦点２２″７〜２２８”Ｃ
（エタノール／エーテル）の３１［ｐ−（ジメチルアミ
ノ）ベンジリデン】アミノ］−２−（ｐ−メトキシフェ
ニル）−１−（３，４，５−トリメトキシベンノル）イ
ミダゾリウムクロライドが得られ；そしてｅ）　　２−
ブロモ酢酸し一ブチルから、室温で２日後に、融点２０
３°Ｃ（アセトニトリル）の１−［（ｔ−ブト坪ジカル
ボニル）メチル１−３−［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベ
ンジリデン［アミノＪ−２−（ｐ−メトキシ７エ二ル）
イミダゾリウムブロマイドが得られた。 χ施例１５ ａ）　　１．３−ビス［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベン
ジリデン）アミノ１−２−メチルイミダゾリウムクロラ
イド２．０５ｇ（５ミリモル）及びＮ、Ｎ−ツメチルホ
ルム７ミドジエチルアセタール？、３５．（５０ミリモ
ル）を１−プロパ／−ル中にて１００℃で４５分間攪件
した。生成物を一一テルの添加によって沈殿させた。こ
のものをジクロロメタン／メタノールから結晶化させ、
そしてエタノールから再結晶させた。融点２４６〜２４
８℃の１，３−ビス［［ｐ−（ツメチルアミノ）ベンジ
リデン］アミノ］−２−［２・（ジメチルアミノ）ビニ
ル１イミダゾリウムクロライドが得られた。 同様の方法

【こおいて、１，３−ビスＬＬｐｌジメチル
アミノ）ペンノリテン１アミノ］−２−メチルイミクソ
リツムクロライド及び： ｂ）　テトラヒドロ−４８−’１．４−チアノンー４−
カルボキシアルデヒドジエチル７セタールから、ツメチ
ルホルムアミド中にて５５℃で７日後に、融点２４７℃
（分解）の１．３−ビス［ｒｐ−（ジメチルアミノ）ベ
ンジリデン１アミ／　］−２−［（テトラヒドロ−４Ｈ
−１，４−チアジン−４−イル）ビニル１イミダゾリウ
ムクロライドが得られ； Ｃ）　　シス−２，６−ツメチルモルホリン−ボキシア
ルデヒドジエチルアセタールから、ジメチルホルムアミ
ド中にて５０℃で６日後に、融点２５１℃（分解）の１
，３−ビス［（ｕ−（ジメチルアミノ）ベンジリデンコ
アミノ］−２−［２−（シス−２，６−ジメチルモルホ
リノ）ビニル１イミダゾリウムクロライドが得られ； ｄ）　ピロリノン−１−カルボキシアルデヒドジエチル
アセクールから、塩化メチレン中にで還流温度で２４時
間後に、融点２６０℃（分解）の１，３−ビス１．［ｐ
（ジメチルアミノ）ベンジリデンＪアミノ］−２−［２
−（１−ピロリジニル）ビニル】イミダゾリウムクロラ
イドが得られ； ｅ）　モルホリン−４−カルボキシアルデヒドジエチル
アセタールから、塩化メチレン中にて還流温度で４日後
に、融点２５９〜２６０℃（分解）の１。 ３−ビスｌ　ｌｐ−ｔジメチルアミノ）ベンジリデン］
アミノ］−２−（モルホリフシェル）ビニル１イミダゾ
リウムクロライドが得られ； 「）　ピロリノン−１−カルボキシアルデヒドジエチル
アセクールから、塩化メチレン中にて還流温度で４日後
に、融点２４０″Ｃ（分％）の１，３−ビス［［ｐ−（
ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミ／］−２−（２−
ピベリノ／ビニル）イミダゾリウムクロライドが得られ
；そして ｇ）４−メチルビペラノン−１−カルボキシアルデヒド
ジエチルアセタールからジメチルホルムアミド中にて６
０°Ｃ　ｔ’　ｆ５　１−Ｊ後に、融点２５６−２５Ｈ
”ｒｔ４’ｌイに１／）の１．：＜−ｙ又ｊｒｎ−ｒジ
メチルアミノ）ベンジリデン１アミノｌ−２−［２−（
４−メチル−１−ピペラゾニル）ビニル１イミダゾリウ
ムクロライドが得らｈた。 実施例１６ ａ）実施例１ｃ）と同様にして、１，３−７アミノ−２
−メチルイミダゾリウムクロライド及び２．６−シメチ
ルー４−（ジメチルアミノ）ベンズアルデヒドがら、融
点２１６°Ｃの１．３−ビスｔｌ　４−Ｃ’ｌメチルア
ミノ）−２．６−ノメチルベンノリデン］アミノＪ−２
−メチルイミダゾリウムクロライドが得られた。 ｂ）実施例１５ａ）と同様にして、１，３−ビス［［４
−（ジメチルアミノ）−２．６−シメチルベンノリデン
］アミノ１−２−メチルイミダゾリウムクロライド及び
Ｎ，Ｎ−ツメチルホルムアミドジエチルアセタールから
、１−プロパ／−ル中にて室温で４１時間後に、融点２
　：（　０　−　２　３　５°Ｃ（分％）の１．３−ビ
Ｘ［ｌ（４−ジメチルアミノ）−２．６１メチルベンジ
リデン】アミノ！−　２　−１　２−（（ジメチルアミ
ノ）ビニル１イミダゾリウムクロライドが得られた。 実施例１７ 乾燥ジメチルホルムアミド４００１１１中の１．３−ビ
ス１Ｌｐ−（ジメチルアミノ）ベンノリデン］アミノ１
−２−メチルイミダゾリウムクロライド２０．５ｇ（０
゜０５モル）にＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミトノエチル
アセタール７３．５ｇ（０，５モル）を加えた。５０℃
で４日問攪拌した後、混合物を放冷し、これにエーテル
２５０ｚＮを加え、生成物を濾別した。 このものを乾燥エタノールから再結晶させた。融点２６
５°Ｃ（分解）の１．３−ビス［（ｐ（ジメチルアミノ
）ベンジリデンＪ−２−１２−（ツメチルアミノ）ビニ
ル］イミダゾリウムブロマイドが得られた。 た。 実施例１８ ａ）　水素化ナトリウム（油中の５５％の分散体）３２
．８ｇ（０，７５モル）を無水テトラヒドロフランで洗
浄した。これにＯｏＣでＮ−メチルピロリドン１５００
ｍｆ中の２−フェニルイミダゾール５３゜１１？（０，
３７モル）の溶液を滴下した。混合物を０℃で３０分間
、室温で約１．５時間（〃スの発生がもはや認められな
くなるまで）魔件した。これに０−ジフェニルホスフィ
ニルヒドロキシルアミン８５ｇ（０，３６モル）を加え
た。混合物を室温″ｃ２０時間攪拌し、次いでこれに水
９１・Ｏｚｌを加えた。 暗色溶液を室温で１時１ｆｌｌ攪拌し、次にジクロロメ
タン各３００Ｍ１で７回抽出した。抽出液を硫酸ナトリ
ツムーヒで乾燥し、そして蒸発させた。残った油をシリ
カゾル９００ｇで充填したカラムに入れ、１−アミノー
２−フェニルイミダゾールをノクロロメタン／エタノー
ル（８５：ｉ５）で溶離した。 同様の方法において、２−（ｐ−クロロフェニル）イミ
ダゾールから、融ＩＦ、　１６０″Ｃの（エタ／−ル／
石油エーテル）の１−アミノー２−（ｐ−クロロフェニ
ル）イミダゾールが得られた。 ｂ）　ノクロロメクン２０００Ｍ１中の１−アミノ−２
−フェニルイミダゾール３０．１ｇ（０，１８８モル）
にＯ−ジフェニルホスフィニルヒドロキシルアミン４３
．８．（０，１８８モル）を加え／、：、室温で３日間
攪件した後、更にＯ−ジフェニルホスフィニルヒドロキ
シルアミン２１．９ｇ（０，０９４モル）を加えた。１
日後、混合物を濾過し、フィルターケーキをジクロロメ
タン各１５０ｚ１で４回洗浄した。残渣をイオン交換樹
脂アンバーライ）１ＲＡ４００（クロフィト）７００Ｍ
１で充填したカラムに入れ、溶離を水で行った。溶離液
を蒸発させ、残渣をエタ／−ルで処理し、そして蒸発さ
せた。水酸化カリツム上で高真空下にて乾燥した後、１
゜３−ジアミノ−２−フェニルイミダゾリウムクロライ
ドが得られた。 同様の方法において、１−アミ／−２−（ｐ−クロロフ
ェニル）イミダゾールから、融点２１０℃（エタノール
／エーテル；塩化アンモニウム７％及び水１％を含有）
の１．３−ジアミノ−２−（ｐ−クロロフェニル）イミ
ダゾリウムクロライドが得られた。 ｃ）　　１．３−ジアミノ−２−フェニルイミダゾリウ
ムクロライド０．４５ｇ（２，１ミリモル）を氷酢酸６
１１に溶解した。これに４−ジメチルアミノベンズアル
デヒド０．６４ｇ（４，３ミリモル）を加えた。 ２４時間攪拌した後、これに無水エーテル約１１１を加
えた。１日後、混合物を蒸発させ、残渣をシリカゲル２
５ｇで充填したカラムに入れた。ジクロロメタン／エタ
ノール（９８：２　）で溶離し、そしてエタノール／エ
ーテルがら結晶化させた後、融点２４２℃の１，３−ビ
ス１．Ｌｐｌジメチルアミノ）ベンノリテ°ン］アミノ
］−２−フェニルイミダゾリウムクロライドが得られた
。 ｄ）同様の方法において、１，３−ノアミ／−２−（ｐ
−クロロフェニル）イミダゾリウムクロライドから、融
点２４２℃（分解）の２−（ｐ−クロロフェニル）−１
，３−ビス［（ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン］
アミノ１イミダゾリウムクロライドが得られた。 実施例１９ ａ）水素化ナトリウム（油中の５５％分散体）０゜８８
、（２０ミリモル）をテトラヒドロフランで洗浄した。 これに０℃で、Ｎ−メチルピロリドン５０ａｌ中の２−
（２−７二二ルエチル）イミダゾール１゜７２ｇ（１０
ミリモルンの溶液を滴下した。次に混合物を室温で、γ
スの発生がもはや認められなくなるまで攪拌した。これ
に０−ジフェニルホスフィニルヒドロキシルアミン４．
６６ｇ（２０ミリモル）を加えた。１１時間攪件した後
、これに水２５ｍｌを滴ドし、この混合物を室温で更に
１時間攪拌した。塩化ナトリウム２ｇの添加後、混合物
をジクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして蒸発させた。残渣を塩化メチレン／
メタノール／エーテルに採り入れ、この混合物を濾過し
、そして蒸発させた。１−アミ／−２−（２−フェニル
エチル）イミダゾールを含む油が得られた。 ｂ）　　二ｆ）ｔｄｌ＜２．１ｇ）ヲｌＫａ第５ｏｕｌ
及Ｖｐ−９１チルアミノペンズアルデヒド２．９８ｇ（
２０ミリモル）で処理した。室温で１８時間放置した後
、反応溶液を蒸発させた。残渣をシリカゾル２００ｇで
充填したカラムに入れた。生成物を酢酸メチルで−ａ離
し、ククロロメタン／メタノール／石油エーテルから結
晶させた。融点１５３〜１５４℃の１４Ｌｐ−（ジメチ
ルアミノ）ペンノリダン１アミノ１−２−（フェニルエ
チル）イミダゾールが得られた。 Ｃ）　アセトニトリル６０１１中の１−ＬＬｐ−（ジメ
チルアミノ）ベンジリデン１アミノ］−２−（フェニル
エチル）イミダゾール０．６４ｇ（２ミリモル）に１−
プロモー３，３−ツメチル−ブタン−２−オン８．Ｏｇ
（４５ミリモル）を加えた。２４時間攪件した後、生成
物を濾別した。ｍ点２３１℃の：（−１Ｌｐ−（ジメチ
ルアミノ）ベンノリデン］アミノ＋−２−（フェニルエ
チル）−１−（ピバロイルメチル）イミダゾリウムブロ
マイドが得られた。 実施例Ａ それ自体公知の方法において、次の組成の錠剤を製造す
るために活性成分として１，３−ビス［［（ｐ−ジメチ
ルアミノ）ペンノリダン１アミノ］−２−［２−（ツメ
ナルアミノ）ビニル］イミダゾリウムクロライドを用い
た： すＬｋ彰− 活性物質　　　　　　　　　　　　１００ラクトース　
　　　　　　　　　１９２トウモロコシ殿粉　　　　　
　　　８０加水分解したトウモロコシ殿粉　　２０ステ
アリン酸カルシウム　　　　　　８錠剤重１１４００ｍ
ｇ また活性物質として下記の化合物を用いることができた
： １．３−ビス［［（ｐ−〕７ナルアミ／）ベンノリダン
１アミノｌ−２−（２−ピペリジノビニル）イミダゾリ
ウムクロライド； １．３−ビス［［（ｐ−ジメチルアミノ）ベンノリデン
］アミ／ｌ−２−（２−モルホリノビニル）イミダゾリ
ウムクロライド； １．３−ビス［［（ｐ−ジメチルアミノ）ベンジリデン
］アミノ］−２−フェニルイミグゾリウムクロライド；
１．３−ビス［［（ｐ−ツメチルアミノ）ベンツリデン
］アミノＪ−２−（ｐ−クロロフェニル）イミダゾリウ
ムクロライド； ３４Ｌｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン】アミノ１
−１−（ピバロイルメチル）−２−（ｐ−）リル）イミ
ダゾリウムブロマイド及び ３−１１ρ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン】アミノ
１−１（ピバロイルメチル）−２−（ｍ−メトキシ７二
二ｌし）イミダゾリウムクロライド。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、記号Ｑはアリーレンまたはヘテロアリーレンを表
   わし、基−ＮＲ＾１Ｒ＾２は塩基性アミノ基を表わし、
   Ｒ＾３は低級アルキルチオ、低級アルコキシまたは基−
   （Ａ）ｎ−Ｒａを表わし、Ｒ＾４は飽和または一部不飽
   和の低級炭化水素基、塩基性アミノ基或いは基−Ｎ＝Ｃ
   Ｒｃ−Ｒｂ、−ＣＨＲｃＲｄ、−ＮＨ−ＣＨＲｃＲｄ、
   −ＮＨ−ＣＯ−Ｒｅまたは−ＣＨＲｃ−ＣＯ−Ｒｅを表
   わし、Ｒ＾５は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシア
   ルキル、低級アルコキシアルキル、低級ハロアルキル、
   アリールまたは融合したベンゼン環を表わし、Ｒ＾６は
   水素または低級アルキルを表わし、Ｒａ及びＲｂは各々
   アリール、ヘテロアリールまたは塩基性アミノ基を表わ
   し、Ｒｃは水素または低級アルキルを表わし、Ｒｄはア
   リールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒｅは水素、随
   時酸素原子を介して結合していてもよい飽和または一部
   不飽和の低級炭化水素基或いは随時低級アルキル基を介
   して結合していてもよいアリール、ヘテロアリールまた
   は塩基性アミノ基を表わし、Ａはビニレンまたは低級ア
   ルキレンを表わし、ｎは数０または１を表わし、点線は
   追加の二重結合を表わし、そして記号Ｙ＾−は製薬学的
   に許容し得るアニオンを表わす、 の化合物及び製薬学的に許容し得る酸付加塩。 ２、Ｒ＾３が低級アルキルチオを表わす特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾３が基−（Ａ）ｎ−Ｒａを表わす特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ４、ｎが数０を表わす特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 ５、ｎが数１を表わす特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 ６、Ａがビニレンを表わす特許請求の範囲第５項記載の
   化合物。 ７、Ｒａが未置換フェニル基或いは低級アルキル、低級
   アルコキシ、低級アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ及び
   ジ（低級アルキル）アミノよりなるからの１個、２個ま
   たは３個の置換基で置換されたフェニル基を表わす特許
   請求の範囲第３〜６項のいずれかに記載の化合物。 ８、Ｒａが基−ＮＲＲ′を表わし、Ｒ及びＲ′が各々水
   素または低級アルキルを表わすか、或いは窒素原子と一
   緒になって、５または６員の飽和ヘテロシクリルを表わ
   し、該基は随時１個または２個の低級アルキル基で置換
   されていてもよく、そしてヘテロ原子として１個または
   ２個の窒素原子、或いは１個の窒素原子及び１個の酸素
   または硫黄原子を含む特許請求の範囲第３〜６項のいず
   れかに記載の化合物。 ９、Ｒａが未置換フェニル基或いは低級アルキル、低級
   アルコキシまたはハロゲンで一置換されたフェニルを表
   わす特許請求の範囲第７項記載の化合物。 １０、Ｒ及びＲ′が各々低級アルキルを表わすか、或い
   は窒素原子と一緒になって、４−モルホリニルまたは１
   −ピペリジニルを表わす特許請求の範囲第８項記載の化
   合物。 １１、Ｒ＾５が水素を表わす特許請求の範囲第１〜１０
   項のいずれかに記載の化合物。 １２、Ｒ＾４が基−Ｎ＝ＣＲ＾６−Ｑ−ＮＲ＾１Ｒ＾２
   を表わす特許請求の範囲第１〜１１項のいずれかに記載
   の化合物。 １３、Ｒ＾４が基−ＣＨＲｃ−ＣＯ−Ｒｅを表わす特許
   請求の範囲第１〜１１項のいずれかに記載の化合物。 １４、Ｒｃが水素を表わす特許請求の範囲第１３項記載
   の化合物。 １５、Ｒｅが低級アルキル、低級アルコキシ、未置換フ
   ェニル基或いは低級アルキル、低級アルコキシ、低級ア
   ルキルチオ、ハロゲン、ニトロ及びジ（低級アルキル）
   アミノよりなる群からの１個、２個または３個の置換基
   で置換されたフェニル基を表わす特許請求の範囲第１３
   項または第１４項記載の化合物。 １６、Ｒｅが低級アルキルを表わす特許請求の範囲第１
   ５項記載の化合物。 １７、Ｑが低級アルキル及び低級アルコキシよりなる群
   からの１個または２個の置換基で置換されていてもよい
   １，４−フェニレンを表わす特許請求の範囲第１〜１６
   項のいずれかに記載の化合物。 １８、Ｑが１，４−フェニレンを表わす特許請求の範囲
   第１７項記載の化合物。 １９、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々低級アルキルを表わす特
   許請求の範囲第１〜１８項のいずれかに記載の化合物。 ２０、Ｒ＾６が水素を表わす特許請求の範囲第１〜１９
   項のいずれかに記載の化合物。 ２１、１，３−ビス［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジ
   リデン］アミノ］−２−［２−（ジメチルアミノ）ビニ
   ル］イミダゾリウムクロライドである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ２２、１，３−ビス［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジ
   リデン］アミノ］−２−（２−ピペリジノビニル）イミ
   ダゾリウムクロライドである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ２３、１，３−ビス［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジ
   リデン］アミノ］−２−（２−モルホリノビニル）イミ
   ダゾリウムクロライドである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ２４、１，３−ビス［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジ
   リデン］アミノ］−２−フェニルイミダゾリウムクロラ
   イドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２５、１，３−ビス［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジ
   リデン］アミノ］−２−（ｐ−クロロフェニル）イミダ
   ゾリウムクロライドである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ２６、３−［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン］
   アミノ］−１−（ピバロイルメチル）−２−（ｐ−トリ
   ル）イミダゾリウムブロマイドである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ２７，３−［［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン］
   アミノ］−１−（ピバロイルメチル）−２−（ｍ−メト
   キシフェニル）イミダゾリウムブロマイドである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ２８、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II 式中、Ｒ＾５は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシア
   ルキル、低級アルコキシアルキル、低級ハロアルキル、
   アリールまたは融合したベンゼン環を表わし、Ｒ＾３は
   低級アルキルチオ、低級アルコキシまたは基−（Ａ）ｎ
   −Ｒａを表わし、ｎは数０または１を表わし、Ａはビニ
   レンまたは低級アルキレンを表わし、Ｒａはアリール、
   ヘテロアリールまたは塩基性アミノ基を表わし、点線は
   追加の結合を表わし、そして記号Ｙａ＾−はアニオンを
   表わす、 の化合物。 ２９、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼III 式中、Ｒ＾５は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシア
   ルキル、低級アルコキシアルキル、低級ハロアルキル、
   アリールまたは融合したベンゼン環を表わし、Ｒ＾３は
   低級アルキルチオ、低級アルコキシまたは基−（Ａ）ｎ
   −Ｒａを表わし、ｎは数０または１を表わし、Ａはビニ
   レンまたは低級アルキレンを表わし、Ｒａはアリール、
   ヘテロアリールまたは塩基性アミノ基を表わし、Ｒ＾４
   は飽和または一部不飽和の低級炭化水素基、塩基性アミ
   ノ基或いは基−Ｎ＝ＣＲｃ−Ｒｂ、−ＣＨＲｃＲｄ、−
   ＮＨ−ＣＨＲｃＲｄ、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒｅまたは−ＣＨ
   Ｒｃ−ＣＯ−Ｒｅを表わし、Ｒｂはアリール、ヘテロア
   リールまたは塩基性アミノ基を表わし、Ｒｃは水素また
   は低級アルキルを表わし、Ｒｄはアリールまたはヘテロ
   アリールを表わし、Ｒｅは水素、随時酸素原子を介して
   結合していてもよい飽和または一部不飽和の低級炭化水
   素基或いは随時低級アルキル基を介して結合していても
   よい塩基性アミノ基、アリール、ヘテロアリールまたは
   を表わし、点線は追加の二重結合を表わし、そしてＹａ
   ＾−はアニオンを表わす、 の化合物。 ３０、Ｒ＾５が水素を表わす特許請求の範囲第２８項ま
   たは第２９項記載の化合物。 ３１、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 式中、記号Ｑはアリーレンまたはヘテロアリーレンを表
   わし、基−ＮＲ＾１Ｒ＾２は塩基性アミノ基を表わし、
   Ｒ＾３は低級アルキルチオ、低級アルコキシまたは基−
   （Ａ）ｎ−Ｒａを表わし、ｎは数０または１を表わし、
   Ａはビニレンまたは低級アルキレンを表わし、Ｒａはア
   リール、ヘテロアリールまたは塩基性アミノ基を表わし
   、Ｒ＾５は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシアルキ
   ル、低級アルコキシアルキル、低級ハロアルキル、アリ
   ールまたは融合したベンゼン環を表わし、Ｒ＾５は水素
   または低級アルキルを表わす、 の化合物。 ３２、治療的活性物質として使用するための特許請求の
   範囲第１〜２７項のいずれかに記載の化合物。 ３３、抗バクテリア、抗糸状菌、殺原虫類及び／または
   駆虫活性を有する物質として使用するための特許請求の
   範囲第１〜２７項のいずれかに記載の化合物。 ３４、殺フィラリア活性を有する物質として使用するた
   めの特許請求の範囲第１〜２７項のいずれかに記載の化
   合物。 ３５、特許請求の範囲第１〜２７項のいずれかに記載の
   化合物及び治療に不活性な担体物質を含有する薬剤。 ３６、特許請求の範囲第１〜２７項のいずれかに記載の
   化合物及び治療的に不活性な担体物質を含有する抗バク
   テリア、抗糸状菌、殺原虫類及び／または駆虫活性を有
   する薬剤。 ３７、病気の抑制または予防における特許請求の範囲第
   １〜２７項のいずれかに記載の化合物の使用。 ３８、バクテリア、菌・カビ、寄生原虫類及び／または
   寄生虫に起因する感染の抑制または予防における特許請
   求の範囲第１〜２７項のいずれかに記載の化合物の使用
   。 ３９、抗バクテリア、抗糸状菌、殺原虫類及び／または
   駆虫活性を有する薬剤の製造のための特許請求の範囲第
   １〜２７項のいずれかに記載の化合物の使用。 ４０、共通の構造的特徴として一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾３、Ｒ＾５、Ｙ＾−及び点線は特許請求の範
   囲第１項に示した意味を有する、 の基を有する治療的に活性な物質の製造のための特許請
   求の範囲第２８〜３１項のいずれかに記載の化合物の使
   用。 ４１、特許請求の範囲第１〜２７項のいずれかに記載の
   化合物の製造のための特許請求の範囲第２８〜３１項の
   いずれかに記載の化合物の使用。 ４２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、記号Ｑはアリーレンまたはヘテロアリーレンを表
   わし、基−ＮＲ＾１Ｒ＾２は塩基性アミノ基を表わし、
   Ｒ＾３は低級アルキルチオ、低級アルコキシまたは基−
   （Ａ）ｎ−Ｒａを表わし、Ｒ＾４は飽和または一部不飽
   和の低級炭化水素基、塩基性アミノ基或いは基−Ｎ＝Ｃ
   Ｒｃ−Ｒｂ、−ＣＨＲｃＲｄ、−ＮＨ−ＣＨＲｃＲｄ、
   −ＮＨ−ＣＯ−Ｒｅまたは−ＣＨＲｃ−ＣＯ−Ｒｅを表
   わし、Ｒ＾５は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシア
   ルキル、低級アルコキシアルキル、低級ハロアルキル、
   アリールまたは融合したベンゼン環を表わし、Ｒ＾６は
   水素または低級アルキルを表わし、Ｒａ及びＲｂは各々
   アリール、ヘテロアリールまたは塩基性アミノ基を表わ
   し、Ｒｃは水素または低級アルキルを表わし、Ｒｄはア
   リールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒｅは水素、随
   時酸素原子を介して結合していてもよい飽和または一部
   不飽和の低級炭化水素基或いは随時低級アルキル基を介
   して結合していてもよいアリール、ヘテロアリールまた
   は塩基性アミノ基を表わし、Ａはビニレンまたは低級ア
   ルキレンを表わし、ｎは数０または１を表わし、点線は
   追加の二重結合を表わし、そして記号Ｙ＾−は製薬学的
   に許容し得るアニオンを表わす、 の化合物及び製薬学的に許容し得る酸付加塩を製造する
   にあたり、 ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II または ▲数式、化学式、表等があります▼III 式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及び点線は上記の意味を
   有し、そして Ｙａ＾−はアニオンを表わし、 の化合物を一般式 Ｒ＾１Ｒ＾２Ｎ−Ｑ−ＣＯ−Ｒ＾６　IV 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾６及びＱは上記の意味を有
   する、 のカルボニル化合物と反応させるか、 ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＱ
   は上記の意味を有する、 の化合物を一般式 Ｒ＾４＾１−Ｘ　VI 式中、Ｒ＾４＾１は飽和または一部不飽和の低級炭化水
   素基或いは基−ＣＨＲｃＲｄまたは−ＣＨＲｃ−ＣＯ−
   Ｒｅを表わし、Ｘは離脱性基を表わし、そしてＲｃ、Ｒ
   ｄ及びＲｅは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか、 ｃ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼VII 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｑ、
   Ｙａ＾−及び点線は特許請求の範囲第１項記載の意味を
   有する、 の化合物を一般式 Ｒａ−ＣＨＯ　VIII 式中、Ｒａは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
   、 のアルデヒドと縮合させるか、或いは ｄ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｑ、
   Ｙａ＾−及び点線は特許請求の範囲第１項記載の意味を
   有し、そしてＲ＾１＾１は低級アルキルを表わす、の化
   合物をアンモニアまたは第一もしくは第二塩基性アミン
   と反応させ、 ｅ）場合によっては、得られる化合物においてＹａ＾−
   によって表わされるアニオンを製薬学的に許容し得るア
   ニオンと交換し、そして ｆ）必要に応じて、得られる式 I の化合物を製薬学的
   に許容し得る塩に転化する ことを特徴とする前記一般式 I の化合物及びその製薬
   学的に許容し得る酸付加塩の製造方法。 ４３、特許請求の範囲第４２項記載の方法或いは明らか
   にその化学的に同等の方法で製造した特許請求の範囲第
   １〜２７項記載の化合物。