JPS62265258A - 安定化した第２級アルコ−ルエトキシサルフエ−ト - Google Patents
安定化した第２級アルコ−ルエトキシサルフエ−トInfo
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はの経時変化による臭気が極めて少ない安定化し
た第２級アルコールエトキシサルフェートに関する。
た第２級アルコールエトキシサルフェートに関する。
さらに詳しくは第２扱アルコールとエチレンオキシドと
を反応させて得られる第２級アルコールエトキシレート
または第２級アルコール低モルエトキシレートとエチレ
ンオキシドとを反応させて得られる第２級アルコールエ
トキシレートに特定の中和剤を添加した後、硫酸化して
（ｑられる経時変化による臭気の発生が極めて少ない安
定化した第２級アルコールエトキシナルフェートに関す
るものである。
を反応させて得られる第２級アルコールエトキシレート
または第２級アルコール低モルエトキシレートとエチレ
ンオキシドとを反応させて得られる第２級アルコールエ
トキシレートに特定の中和剤を添加した後、硫酸化して
（ｑられる経時変化による臭気の発生が極めて少ない安
定化した第２級アルコールエトキシナルフェートに関す
るものである。
（産業上の利用分野）
第２級アルコールとエチレンオキシドとを反応させて得
られる第２級アルコールエトキシレートを硫酸化して１
りられる第２級アルコールエトキシサルフェートは界面
活性剤として広い分野で使用される。たとえば、 （１）繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色助剤、繊維
漂白、仕上剤、帯電防止剤、ｖａ帷油剤、乳化剤。
られる第２級アルコールエトキシレートを硫酸化して１
りられる第２級アルコールエトキシサルフェートは界面
活性剤として広い分野で使用される。たとえば、 （１）繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色助剤、繊維
漂白、仕上剤、帯電防止剤、ｖａ帷油剤、乳化剤。
■ 紙バルブ関係
湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白用、脱樹脂剤、サイジ
ング剤 Ｇ） 金属関係 脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑剤メッキ用
、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検査液用。
ング剤 Ｇ） 金属関係 脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑剤メッキ用
、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検査液用。
（４） 農林関係
農桑乳化剤、展着剤、各種洗浄剤。
（５） 皮革関係
クロム酸なめし、染色、仕上げ用。
（６） 洗剤関係
工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、クリーニン
グ用、自動車用。
グ用、自動車用。
（７） 化粧品関係
軟膏用、乳化剤、シャンプー用。
■ その他
防塵剤、流失油処理剤、油分離剤
等に使用される。
（従来の技術）
一般に第２級アルコールとエチレンオキシドとを反応さ
せて得られる第２級アルコールエトキシレートは、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシ
ド等のアルカリ触媒または三フフ化ホウ素、三フフ化ホ
ウ素−錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の酸性触
媒の存在下、第２級アルコールまたは第２級アルコール
低モルエトキシレー１〜にエチレンオキシドを付加して
製造される。
せて得られる第２級アルコールエトキシレートは、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシ
ド等のアルカリ触媒または三フフ化ホウ素、三フフ化ホ
ウ素−錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の酸性触
媒の存在下、第２級アルコールまたは第２級アルコール
低モルエトキシレー１〜にエチレンオキシドを付加して
製造される。
このような方法で得られた第２扱アルコールエトキシレ
ート・は未反応の第２級アルコールを含む外に、触媒、
アルデヒド類、遊１１１１酸類、過酸化物類およびその
他の悪臭あるいは着色の原因となるような不純物を微量
含有している。これらの不純物を含む第２級アルコール
エトキシレートは酸またはアルカリによる中和、あるい
はアルカリ水溶液による洗浄、蒸留、還元、吸着、口過
等の方法によって精製される。アルカリ触媒は通常、硫
酸、リン酸簀の鉱層あるいは酢酸等を添加して中和処理
して精製される。このようにして（りられた第２級アル
コールエトキシレートをさらにｔａ Ｍ化して１ｑられ
る第２級アルコールエトキシサルフェートはこの他にも
臭気の原因となる不純物があって、経時変化と共に悪臭
を発生する問題がある。
ート・は未反応の第２級アルコールを含む外に、触媒、
アルデヒド類、遊１１１１酸類、過酸化物類およびその
他の悪臭あるいは着色の原因となるような不純物を微量
含有している。これらの不純物を含む第２級アルコール
エトキシレートは酸またはアルカリによる中和、あるい
はアルカリ水溶液による洗浄、蒸留、還元、吸着、口過
等の方法によって精製される。アルカリ触媒は通常、硫
酸、リン酸簀の鉱層あるいは酢酸等を添加して中和処理
して精製される。このようにして（りられた第２級アル
コールエトキシレートをさらにｔａ Ｍ化して１ｑられ
る第２級アルコールエトキシサルフェートはこの他にも
臭気の原因となる不純物があって、経時変化と共に悪臭
を発生する問題がある。
特に近年、家紅用洗剤の高級化志向から洗剤原ｒ１に対
する無臭化の要求が益々増大している。さらに経時変化
した第２級アルコールエトキシレートに三酸化硫黄、ク
ロルスルホン酸等の硫酸化剤で硫酸化した場合には生成
した第２級アルコールエトキシ瞥ナルフェートの臭気お
よび色相が著しく悪化するという問題がある。以上のよ
うに従来技術で得られた第２扱アルコールエトキシレー
トを用いて目的とづ−る第２級アルコールエトキシサル
フェート製品にした場合、第２級アルコールエトキシレ
ートェ−１〜製品の品質は経時変化により劣化の原因と
なる問題があり好ましくない。
する無臭化の要求が益々増大している。さらに経時変化
した第２級アルコールエトキシレートに三酸化硫黄、ク
ロルスルホン酸等の硫酸化剤で硫酸化した場合には生成
した第２級アルコールエトキシ瞥ナルフェートの臭気お
よび色相が著しく悪化するという問題がある。以上のよ
うに従来技術で得られた第２扱アルコールエトキシレー
トを用いて目的とづ−る第２級アルコールエトキシサル
フェート製品にした場合、第２級アルコールエトキシレ
ートェ−１〜製品の品質は経時変化により劣化の原因と
なる問題があり好ましくない。
特に第２級アルコールまたは第２級アルコール低モルエ
１−キシレートとエチレンオキシドとを反応させて第２
級アルコールエトキシレートを製造ザる際に使用される
水酸化すｉリウム、水酸化力リウｔ１、ナトリウムアル
コキシド等のアルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸等の鉱
酸あるいは酢酸のごとき中和剤を添加して中和処理して
精製されるが、第２級アルコールまたは第２＠アルコー
ル低モルエトキシレートとエチレンオキシドとを反応さ
せて第２級アルコールエトキシレートを！！Ａ造する際
に従来の中和剤を使用し硫酸化して第２級アルコールエ
トキシサルフェートにした場合には第２級アルコールエ
トキシリールフェートの経時変化による臭気に問題があ
った。
１−キシレートとエチレンオキシドとを反応させて第２
級アルコールエトキシレートを製造ザる際に使用される
水酸化すｉリウム、水酸化力リウｔ１、ナトリウムアル
コキシド等のアルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸等の鉱
酸あるいは酢酸のごとき中和剤を添加して中和処理して
精製されるが、第２級アルコールまたは第２＠アルコー
ル低モルエトキシレートとエチレンオキシドとを反応さ
せて第２級アルコールエトキシレートを！！Ａ造する際
に従来の中和剤を使用し硫酸化して第２級アルコールエ
トキシサルフェートにした場合には第２級アルコールエ
トキシリールフェートの経時変化による臭気に問題があ
った。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、第２級アルコールまたは第２級アルコ
ール低モルエトキシレートとエチレンオキシドとを反応
させて１ｑられた第２級アルコールエトキシレートにつ
いて、ざらにＩｉＡ Ｍ化して得られる第２級アルコー
ルエトキシサルフェートの経時変化による臭気の発生が
極めて少ない第２級アルコールエトキシサルフェートを
提供することにある。
ール低モルエトキシレートとエチレンオキシドとを反応
させて１ｑられた第２級アルコールエトキシレートにつ
いて、ざらにＩｉＡ Ｍ化して得られる第２級アルコー
ルエトキシサルフェートの経時変化による臭気の発生が
極めて少ない第２級アルコールエトキシサルフェートを
提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明は第２級アルコールまたは第２級アルコール低モ
ルエトキシレートにエチレンオキシドを付加した第２級
アルコールエトキシレートに乳酸および／または乳酸塩
を含有させた第２級アルコールエトキシレートを硫酸化
することを特徴とする安定化した第２級アルコールエト
キシサルフェートに関するものである。
ルエトキシレートにエチレンオキシドを付加した第２級
アルコールエトキシレートに乳酸および／または乳酸塩
を含有させた第２級アルコールエトキシレートを硫酸化
することを特徴とする安定化した第２級アルコールエト
キシサルフェートに関するものである。
本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法のいずれの
方法で￥Ｊ造されたものでもよく、また乳酸のＭ！度は
特に限定するものでないが通常市販されている工業用、
醸造用、食品添加物用のいずれも使用できる。
方法で￥Ｊ造されたものでもよく、また乳酸のＭ！度は
特に限定するものでないが通常市販されている工業用、
醸造用、食品添加物用のいずれも使用できる。
本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム、乳酸カリウ
ム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金属塩、乳酸カル
シウム、乳酸マグネシウム、乳酸バリウム等の乳酸のア
ルカリ土類金属塩、乳酸アルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸
銀、乳酸鋼、ツＬ酸鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニ１
クム等があり、特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好
ましい。
ム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金属塩、乳酸カル
シウム、乳酸マグネシウム、乳酸バリウム等の乳酸のア
ルカリ土類金属塩、乳酸アルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸
銀、乳酸鋼、ツＬ酸鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニ１
クム等があり、特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好
ましい。
本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の添加量は
第２ｍアルコールエトキシレート１００重量部に対して
５〜０．００１重値部、好ましくは１〜０．０５重量部
である。添加に際し、水溶液のｐＨは４〜９、好ましく
は５〜７の範囲にすることが好ましい。
第２ｍアルコールエトキシレート１００重量部に対して
５〜０．００１重値部、好ましくは１〜０．０５重量部
である。添加に際し、水溶液のｐＨは４〜９、好ましく
は５〜７の範囲にすることが好ましい。
本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法は第２級
アルコールまたは第２級アルコール低モルエトキシレー
トとエチレンオキシドをアルカリ触媒の存在下で反応さ
せて得られる未中和の第２級アルコールエトキシレート
に乳酸を添加する方法、あるい触媒を中和した状態また
は口過等の公知の方法によって触媒を除去した第２級ア
ルコールエトキシレートに乳酸および／または乳酸塩を
添加する方法がある。乳酸および／または乳酸塩の添加
は第２級アルコールエトキシレートに乳酸および／また
は乳酸塩をそのまま、または溶液にして添加し３０分程
度撹拌し、完全に溶解ざＶるのが好ましい。
アルコールまたは第２級アルコール低モルエトキシレー
トとエチレンオキシドをアルカリ触媒の存在下で反応さ
せて得られる未中和の第２級アルコールエトキシレート
に乳酸を添加する方法、あるい触媒を中和した状態また
は口過等の公知の方法によって触媒を除去した第２級ア
ルコールエトキシレートに乳酸および／または乳酸塩を
添加する方法がある。乳酸および／または乳酸塩の添加
は第２級アルコールエトキシレートに乳酸および／また
は乳酸塩をそのまま、または溶液にして添加し３０分程
度撹拌し、完全に溶解ざＶるのが好ましい。
本発明で用いられる第２級アルコールは炭素数８〜２０
０ｎ−パラフィンをホウ素化合物の存在下、分子状ＰＩ
ｉ素による液相酸化によって得られたランダム第２級ア
ルコールである。
０ｎ−パラフィンをホウ素化合物の存在下、分子状ＰＩ
ｉ素による液相酸化によって得られたランダム第２級ア
ルコールである。
本発明で用いら机る第２級アルコールエトキシレートは
炭素数８〜２０の「）−パラフィンをホウ素化合物の存
在下、分子状酸素による液相酸化によって１ｑられたラ
ンダム第２扱アルコールに、酸触媒を用いてエチレンオ
キシドを平均で０．１〜６モル、好ましくは平均１〜４
モル反応させ、触媒を中和もしくは除去した後に未反応
のフリーのアルコールを蒸留、抽出、その他の方法で十
分除去して実質上フリーのアルコールを含有しない低モ
ルエトキシレートまたは類似［ルエトキシレートに、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびナトリウムアル
コキシド等アルカリ触媒の存在下でざらにエチレンオキ
シド特に限定するものではないが通常平均付加モル数で
０．１〜１００モルの範囲、好ましくは１〜５０モルの
範囲で付加される方法によって１７られる種々の第２扱
アルコールエｌ−キシレートである。 市販されている
第２級アルコールエトキシレートとしては、日本触媒化
学工窄帽り商品名、ソフタノール０炭Ａ：数１２〜１４
の第２級アルコールエトキシレート、炭素数１０〜１２
の第２級アルコールエトキシレートならびにユニオンカ
ーバイド礼装、商品名、タージトール■炭素数１１〜１
５の第２級アルコールエトキシレートがある。これらの
ものはいずれも３モルエチレンオキシド付加物の時点で
フリーアルコールは除去されて実質土倉まれておらず、
高モルエチレンオキシド付加物の原料として塩基触媒で
さらにエチレンオキシドを付加させたものである。
炭素数８〜２０の「）−パラフィンをホウ素化合物の存
在下、分子状酸素による液相酸化によって１ｑられたラ
ンダム第２扱アルコールに、酸触媒を用いてエチレンオ
キシドを平均で０．１〜６モル、好ましくは平均１〜４
モル反応させ、触媒を中和もしくは除去した後に未反応
のフリーのアルコールを蒸留、抽出、その他の方法で十
分除去して実質上フリーのアルコールを含有しない低モ
ルエトキシレートまたは類似［ルエトキシレートに、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびナトリウムアル
コキシド等アルカリ触媒の存在下でざらにエチレンオキ
シド特に限定するものではないが通常平均付加モル数で
０．１〜１００モルの範囲、好ましくは１〜５０モルの
範囲で付加される方法によって１７られる種々の第２扱
アルコールエｌ−キシレートである。 市販されている
第２級アルコールエトキシレートとしては、日本触媒化
学工窄帽り商品名、ソフタノール０炭Ａ：数１２〜１４
の第２級アルコールエトキシレート、炭素数１０〜１２
の第２級アルコールエトキシレートならびにユニオンカ
ーバイド礼装、商品名、タージトール■炭素数１１〜１
５の第２級アルコールエトキシレートがある。これらの
ものはいずれも３モルエチレンオキシド付加物の時点で
フリーアルコールは除去されて実質土倉まれておらず、
高モルエチレンオキシド付加物の原料として塩基触媒で
さらにエチレンオキシドを付加させたものである。
具体的にはたとえば次の第２扱アルコールエト↓シレー
トを挙げることができる。
トを挙げることができる。
ソフタノールｅ５０
炭素数１２〜１４の第２級アルコールの平均エチレンオ
キシド５モルの付加物 ソフタノールｅ７０ 炭素数１２〜１４の第２級アルコールの平均エチレンオ
キシド７モルの付加物 ソフタノールｅ９０ 炭素数１２〜１４の第２級アルコールの平均工ブレンオ
キシド９モルの付加物 ソフタノールｅ１２０ 炭素数１２〜１４の第２級アルコールの平均エチレンオ
キシド１２Ｅルの付加物 本発明で用いられる第２扱アルコールエトキシレ−１・
は前記第２級アルコールまたは第２級アルコール低モル
エトキシレートに水酸化ナトリウム、水酸化カリウムお
よびす］・リウムアルコキシド笠のアルカリ触媒、また
は三フッ化ボウ素、三フッ化ホウ素−錯体、五塩化アン
チモン、四塩化スズ等の酸性触媒の存在下エチレンオキ
シドをイ・１加反応して＋ｒＪられたものが挙げられる
。
キシド５モルの付加物 ソフタノールｅ７０ 炭素数１２〜１４の第２級アルコールの平均エチレンオ
キシド７モルの付加物 ソフタノールｅ９０ 炭素数１２〜１４の第２級アルコールの平均工ブレンオ
キシド９モルの付加物 ソフタノールｅ１２０ 炭素数１２〜１４の第２級アルコールの平均エチレンオ
キシド１２Ｅルの付加物 本発明で用いられる第２扱アルコールエトキシレ−１・
は前記第２級アルコールまたは第２級アルコール低モル
エトキシレートに水酸化ナトリウム、水酸化カリウムお
よびす］・リウムアルコキシド笠のアルカリ触媒、また
は三フッ化ボウ素、三フッ化ホウ素−錯体、五塩化アン
チモン、四塩化スズ等の酸性触媒の存在下エチレンオキ
シドをイ・１加反応して＋ｒＪられたものが挙げられる
。
本発明の第２扱アルコールまたは第２級アルコール低モ
ルエトキシレートとエチレンオキシドとを反応させて（
７られる第２級アルコールエトキシレートの反応温度は
、５０〜２００℃、特に１２０〜１８０℃の温度範囲が
好ましい。
ルエトキシレートとエチレンオキシドとを反応させて（
７られる第２級アルコールエトキシレートの反応温度は
、５０〜２００℃、特に１２０〜１８０℃の温度範囲が
好ましい。
反応圧力は、Ｏ〜３０に９／ｃｍＧ、特に０．５〜２０
ＫＦＩ ／ ｃｒｉ Ｇの圧力範囲が好ましい。
ＫＦＩ ／ ｃｒｉ Ｇの圧力範囲が好ましい。
本発明の第２級アルコールエトキシレートの硫酸化は、
二酸化硫黄、クロルスルホン酸、スルファミンｈグまた
は発ス、？硫酸等のｑ１酸化剤を使用することができる
。
二酸化硫黄、クロルスルホン酸、スルファミンｈグまた
は発ス、？硫酸等のｑ１酸化剤を使用することができる
。
本発明の第２扱アルコールエト↓シレートの硫酸化は、
第２級アルコールエトキシレートに対し硫酸化剤の吊を
特に限定するものではないが、０゜５〜２．０Ｅル、好
ましくは０．８〜１．５七ルの範囲である。
第２級アルコールエトキシレートに対し硫酸化剤の吊を
特に限定するものではないが、０゜５〜２．０Ｅル、好
ましくは０．８〜１．５七ルの範囲である。
本発明の第２級アルコールエトキシレートの硫酸化の反
応温度は、４０°Ｃ以下、１１に２０°Ｃ以下の温度範
囲がりｆましい。
応温度は、４０°Ｃ以下、１１に２０°Ｃ以下の温度範
囲がりｆましい。
（作 用）
第２級アルコールまたは第２扱アル］−ル低［ルエトキ
シレー１〜とエチレンオキシドとを反応３′ぜてｉｆｌ
られｊこ第２扱アルコールエトキシレートまたは第２級
アルコール低モルエトキシレ−１・とエヂレンΔ−）シ
トとを反応させ′Ｉｌ！１られた第２扱アルコールエト
キシレートに乳酸および／また（よ乳酸塩を含イｉさぜ
た後、硫酸化して（ｑｌられた第２級アルコールＴ１〜
キシサルフＬ−トは、経［，７変化による突気の発生が
極めて少なくなる作用を発揮することがわかった。
シレー１〜とエチレンオキシドとを反応３′ぜてｉｆｌ
られｊこ第２扱アルコールエトキシレートまたは第２級
アルコール低モルエトキシレ−１・とエヂレンΔ−）シ
トとを反応させ′Ｉｌ！１られた第２扱アルコールエト
キシレートに乳酸および／また（よ乳酸塩を含イｉさぜ
た後、硫酸化して（ｑｌられた第２級アルコールＴ１〜
キシサルフＬ−トは、経［，７変化による突気の発生が
極めて少なくなる作用を発揮することがわかった。
（実 施 例）
以下、実施例を挙げて、本発明の実施の態様を具体的に
例示して説明する。本発明はこれからの実施例に限定さ
れるものではない。
例示して説明する。本発明はこれからの実施例に限定さ
れるものではない。
実施例で行く蒙った各試験方法は以下の通りである。
（経時変化試験）
試料２５０ｑを入れた５００ｍｊ！透明がラスピンを温
度５０℃に調製された空気記風循環式恒渇槽に設置し経
時変化試験に供した。
度５０℃に調製された空気記風循環式恒渇槽に設置し経
時変化試験に供した。
（ｉ）ｔ’）Ｈ５屯ω％水溶液
■ 臭気
試料０．５Ｉｄ！に水５０〃認を加え温度５０℃にて判
定した。臭気の判定は次の通りとした。
定した。臭気の判定は次の通りとした。
△ ： 微 臭
Ｂ ： 少し臭気あり
Ｃ： 刺激臭必り
実施例 １
容ｆｆ１ｌ ０００ｍ１ステンレス装反応器に炭素数１
２〜１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの平均
３モルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名
ソフタノールｏ−３０）３９３ｑ１触媒として水酸化
ナトリウム０．６０、エチレンオキシド２０７ｑを仕込
み、温１ｕ１５０℃、圧力６．ＯＫ９／ｃｉＧで反応さ
せた。１ｑられた第２級アルコールのエチレンオキシド
平均７モル付加物に５０車Ｒ％乳酸水溶液２．８０を添
加し、よく撹拌した。得られた第２級アルコールエトキ
シレート１［ルを１１のｌｊ！拌槽に取り温度１０〜１
５℃に維持し、徴しく撹拌しながらクロルスルホン酸１
モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロ
ルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内、へ窒素ガスを供給
し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで４０℃以下の温
度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に
入れ中和せしめ、第２級アルコールエトキシサルフェー
ト水溶液を得た。得られた第２級アルコールのエヂレン
オキシド平均７．０モル→ノルフェート水溶液について
経時変化の試験を行なった。結果は第１表に示すと４３
つであった。
２〜１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの平均
３モルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名
ソフタノールｏ−３０）３９３ｑ１触媒として水酸化
ナトリウム０．６０、エチレンオキシド２０７ｑを仕込
み、温１ｕ１５０℃、圧力６．ＯＫ９／ｃｉＧで反応さ
せた。１ｑられた第２級アルコールのエチレンオキシド
平均７モル付加物に５０車Ｒ％乳酸水溶液２．８０を添
加し、よく撹拌した。得られた第２級アルコールエトキ
シレート１［ルを１１のｌｊ！拌槽に取り温度１０〜１
５℃に維持し、徴しく撹拌しながらクロルスルホン酸１
モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロ
ルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内、へ窒素ガスを供給
し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで４０℃以下の温
度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に
入れ中和せしめ、第２級アルコールエトキシサルフェー
ト水溶液を得た。得られた第２級アルコールのエヂレン
オキシド平均７．０モル→ノルフェート水溶液について
経時変化の試験を行なった。結果は第１表に示すと４３
つであった。
比較例 １
容Ｇ”＋ １０００ ｍ ｊ！ステンレス製反応器に炭
素数１２〜１４の平均弁−ｆ’ ！ｉ ３３３の第２級
アルコールの平均３モルエトキシレート（ロ木触媒化学
工業■製 商品名 ソフタノール＠−３０）３９３ｑ、
触媒どして水酸化ナトリウム０．６ｇ、エチレンオキシ
ド２０７ｑを仕込み、温度１５０℃、圧力６．０に９／
ｃｉＧで反応させた。得られた第２級アルコールのエチ
レンオキシド平均７七ル（＝Ｊ加物に酢Ｍ０．９ｇを添
加し、よく撹拌した。１ｒ１られた第２級アルコールエ
ト１シレート１七ルを１１の撹拌槽に取り温度１０〜１
５℃に維持し、激しく撹拌しながらクロルスルホンＦｌ
！２１モルを約１時間で攬伴槽内へ滴下し反応けしめた
。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを
供給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで４０℃以下
の温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液
中に入れ中和せしめ、第２級アルコールエトキシサルフ
ェート水溶液を得た。得られた第２扱アルコールのエチ
レンオキシド平均７．０モルサルフェート水溶液につい
て経時変化の試験を行なった。結果は第１表に示すとお
りであった。
素数１２〜１４の平均弁−ｆ’ ！ｉ ３３３の第２級
アルコールの平均３モルエトキシレート（ロ木触媒化学
工業■製 商品名 ソフタノール＠−３０）３９３ｑ、
触媒どして水酸化ナトリウム０．６ｇ、エチレンオキシ
ド２０７ｑを仕込み、温度１５０℃、圧力６．０に９／
ｃｉＧで反応させた。得られた第２級アルコールのエチ
レンオキシド平均７七ル（＝Ｊ加物に酢Ｍ０．９ｇを添
加し、よく撹拌した。１ｒ１られた第２級アルコールエ
ト１シレート１七ルを１１の撹拌槽に取り温度１０〜１
５℃に維持し、激しく撹拌しながらクロルスルホンＦｌ
！２１モルを約１時間で攬伴槽内へ滴下し反応けしめた
。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを
供給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで４０℃以下
の温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液
中に入れ中和せしめ、第２級アルコールエトキシサルフ
ェート水溶液を得た。得られた第２扱アルコールのエチ
レンオキシド平均７．０モルサルフェート水溶液につい
て経時変化の試験を行なった。結果は第１表に示すとお
りであった。
第 １ 表
実施例 ２
容Ｆ？ｉ １０００ ｍ １ステンレス製反応器に炭素
数１２〜１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの
平均３モルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商
品名 ソフタノール０−３０＞３３４゜５０、触媒どし
て水酸化ナトリウム０．６ｇ、エチレンオキシド２６５
．５０を仕込み、温ａ １５０′Ｃ１圧力６ 、０ Ｋ
ｇ／ ｃｔｉＧで反応させた。１ｑられた第２級アルコ
ールのエチレンオキシド平均９ピル付加物に５０重量％
乳酸水溶液２．８０を添加し、よく撹拌した。得られた
第２級アルコールエトキシレート１モルを１１の撹１γ
槽に取り温度１０〜１５℃に維持し、激しく撹拌しなが
らり［］ルスルノｌ＼ンＭ１モルを約１時間で撹拌ヒツ
内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了
後１．′２拌槽内へ窒素ガスを供給し、副牛塩化水木ガ
スを除去し、ついで４０℃以下の温度に紺１．ｌｉＬな
がら反ｃｉ５液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和
せしめ、第２級アルコールニドキシリルフェート水溶液
をｔｊ７た。１−ノられｌご第２τ及アル］−ルのエブ
−レンオキシド平均９．０モルサルフェート水溶液につ
いて経時変化の試験を行なった。結果は第２表に示すと
おりであった。
数１２〜１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの
平均３モルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商
品名 ソフタノール０−３０＞３３４゜５０、触媒どし
て水酸化ナトリウム０．６ｇ、エチレンオキシド２６５
．５０を仕込み、温ａ １５０′Ｃ１圧力６ 、０ Ｋ
ｇ／ ｃｔｉＧで反応させた。１ｑられた第２級アルコ
ールのエチレンオキシド平均９ピル付加物に５０重量％
乳酸水溶液２．８０を添加し、よく撹拌した。得られた
第２級アルコールエトキシレート１モルを１１の撹１γ
槽に取り温度１０〜１５℃に維持し、激しく撹拌しなが
らり［］ルスルノｌ＼ンＭ１モルを約１時間で撹拌ヒツ
内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了
後１．′２拌槽内へ窒素ガスを供給し、副牛塩化水木ガ
スを除去し、ついで４０℃以下の温度に紺１．ｌｉＬな
がら反ｃｉ５液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和
せしめ、第２級アルコールニドキシリルフェート水溶液
をｔｊ７た。１−ノられｌご第２τ及アル］−ルのエブ
−レンオキシド平均９．０モルサルフェート水溶液につ
いて経時変化の試験を行なった。結果は第２表に示すと
おりであった。
比較例 ２
容４１０００ｍｉ４１０００ｍミステンレス数１２〜１
４の平均分子ω３３３の第２級アルコールの平均３モル
エトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名 ソフ
タノール”−３０）３３４゜５ｑ、触媒として水酸化ナ
トリウム０．６ｇ、エチレンオキシド２６５．５０を仕
込み、温度１５０℃、圧力６．０ＫＦｊ／ｃｔｉＧで反
応さ往た。ｌｃｌられた第２級アルコールのエヂレンオ
キシド平均９モルｆ＝Ｊ加物に８５重量％のリン酸水溶
液０．９０を添加し、よく撹伴した。（７られた第２級
アルコールエトキシレート１モルを１１の撹拌槽に取り
温度１０〜１５℃に維持し、激しく撹拌しながらクロル
スルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せ
しめた。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素
ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで４０
℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム
水溶液中に入れ中和せしめ、第２級アルコールエトキシ
サルフェート水溶液を得た。冑られた第２級アルコール
のエチレンオキシド平均９．０モルサルフェート水溶液
について経時変化の試験を行なった。結果は第２表に示
すとおりであった。
４の平均分子ω３３３の第２級アルコールの平均３モル
エトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名 ソフ
タノール”−３０）３３４゜５ｑ、触媒として水酸化ナ
トリウム０．６ｇ、エチレンオキシド２６５．５０を仕
込み、温度１５０℃、圧力６．０ＫＦｊ／ｃｔｉＧで反
応さ往た。ｌｃｌられた第２級アルコールのエヂレンオ
キシド平均９モルｆ＝Ｊ加物に８５重量％のリン酸水溶
液０．９０を添加し、よく撹伴した。（７られた第２級
アルコールエトキシレート１モルを１１の撹拌槽に取り
温度１０〜１５℃に維持し、激しく撹拌しながらクロル
スルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せ
しめた。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素
ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで４０
℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム
水溶液中に入れ中和せしめ、第２級アルコールエトキシ
サルフェート水溶液を得た。冑られた第２級アルコール
のエチレンオキシド平均９．０モルサルフェート水溶液
について経時変化の試験を行なった。結果は第２表に示
すとおりであった。
第 ２ 表
実施例 ３
容量１０００ｍ、！ステンレス製反応器に炭素数１０〜
１２の平均分子Ｃｔ ３０６の第２級アルコールの平均
３モルエトキシレート（日本触媒化学工業ｌｌｌ１製
商品名 ソフタノール８Ｌ−３０＞３８１ｇ、触媒とし
て水酸化ナトリウム０．６にｌ、エチレンオキシド２１
９ｇを仕込み、温度１５０℃、圧力６．０に９／ａ４Ｇ
で反応させた。（りられた第２級アルコールのエチレン
オキシド平均７モル付加物に５０小…％乳酸水溶液２．
８９を添加し、よく撹伴した。）７られた第２級アルコ
ールエトキシレート１モルを１１の撹拌槽に取り温度１
０〜１５℃に帷ｆ、’ｉ Ｌ／、激しく撹拌しながらク
ロルスルホン酸１Ｅルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反
応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ
窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで
４０℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ノー１
−リン酸水溶液中に入れ中和せしめ、第２に及アルコー
ルエトキシサルフェ−トだ。ｉ７られた第２扱アルコー
ルのエチレンオキシド平均７．０モルサルフェート水溶
液について経時変化の試験を行なった。結果は第３表に
示ずとおりであった。
１２の平均分子Ｃｔ ３０６の第２級アルコールの平均
３モルエトキシレート（日本触媒化学工業ｌｌｌ１製
商品名 ソフタノール８Ｌ−３０＞３８１ｇ、触媒とし
て水酸化ナトリウム０．６にｌ、エチレンオキシド２１
９ｇを仕込み、温度１５０℃、圧力６．０に９／ａ４Ｇ
で反応させた。（りられた第２級アルコールのエチレン
オキシド平均７モル付加物に５０小…％乳酸水溶液２．
８９を添加し、よく撹伴した。）７られた第２級アルコ
ールエトキシレート１モルを１１の撹拌槽に取り温度１
０〜１５℃に帷ｆ、’ｉ Ｌ／、激しく撹拌しながらク
ロルスルホン酸１Ｅルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反
応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ
窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで
４０℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ノー１
−リン酸水溶液中に入れ中和せしめ、第２に及アルコー
ルエトキシサルフェ−トだ。ｉ７られた第２扱アルコー
ルのエチレンオキシド平均７．０モルサルフェート水溶
液について経時変化の試験を行なった。結果は第３表に
示ずとおりであった。
比較例 ３
容量１０００ｍｊ！ステンレス製反応器に炭素数１０〜
１２の平均分子Ｇｌ ３ ０ ６の第２級アルコールの
平均３モル１１−キシレート（日本触媒化学工業硅勾製
商品名 ソフタノールＯ Ｌ−３０）３８１０、触媒
として水酸化ナトリウム０．６９、エチレンオキシド２
１９ｇを仕込み、温Ｕ１５０℃、圧力６．０に９／ｃｔ
？ｒＧで反応させた。１！＃られた第２級アルコールの
エチレンオキシド平均７モル付加物に８５重晒％のリン
酸水溶液０．９０を添加し、よく撹伴しＩζ。■胃られ
た第２級アルコールエトキシレート１モルを１１の撹拌
槽に取り渦磨１０〜１５℃に維持し、激しく（党拝し４
≧がらクロルスルホン酸１′Ｕニルを約１時間で撹伴槽
内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了
１！２撹拌＋ｆ’ｉ内ｌ＼窒累ガスを供給し、副牛塩化
水木ガスを除１１し、ついで４０℃以下の温度に維持し
ながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せ
しめ、第２級アルコールエトキシサルフェート水溶液を
得た。得られた第２級アルコールのエヂレンオキシド平
均７．０モルサルフェート水溶液について経時変化の試
験を行なった。結果は第３表に示すとおりであった。
１２の平均分子Ｇｌ ３ ０ ６の第２級アルコールの
平均３モル１１−キシレート（日本触媒化学工業硅勾製
商品名 ソフタノールＯ Ｌ−３０）３８１０、触媒
として水酸化ナトリウム０．６９、エチレンオキシド２
１９ｇを仕込み、温Ｕ１５０℃、圧力６．０に９／ｃｔ
？ｒＧで反応させた。１！＃られた第２級アルコールの
エチレンオキシド平均７モル付加物に８５重晒％のリン
酸水溶液０．９０を添加し、よく撹伴しＩζ。■胃られ
た第２級アルコールエトキシレート１モルを１１の撹拌
槽に取り渦磨１０〜１５℃に維持し、激しく（党拝し４
≧がらクロルスルホン酸１′Ｕニルを約１時間で撹伴槽
内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了
１！２撹拌＋ｆ’ｉ内ｌ＼窒累ガスを供給し、副牛塩化
水木ガスを除１１し、ついで４０℃以下の温度に維持し
ながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せ
しめ、第２級アルコールエトキシサルフェート水溶液を
得た。得られた第２級アルコールのエヂレンオキシド平
均７．０モルサルフェート水溶液について経時変化の試
験を行なった。結果は第３表に示すとおりであった。
第 ３ 表
実施例 ４
容ω１０１００Ｏ！ステンレス製反応器に炭素数１２〜
１４の平均分子ｔ３３３の第２級アルコールの平均３Ｔ
ニルエトキシレート（日本触媒化学工業■装 商品名
ソフタノールの−３０＞３９３０、触媒として水酸化ナ
トリウム０．６ｇ、エチレンオキシド２０７ｑを仕込み
、Ｗ麿１５０’Ｃ１圧力６．０Ｋｇ／ｃ雇Ｑで反応させ
た。１−Ｉられた第２級アルコールのエチレンオキシド
平均７−１−ル付加物にキヨワード−６００ＢＵＰＳ１
２Ｑ添加し８０℃で３０分間した後ケイン・り土でプレ
コートした口過；るに移し触媒を吸着した４ヨワード−
６００ＰＬＪＰＳを除去した。つぎに口過したエチレン
オキシド平均７モル付加物へ５０重量％乳酸ナトリウム
水溶液３．５９を添加し、よ＜ ｔｆｌ ｆ’ｌ’ ｔ
、た。
１４の平均分子ｔ３３３の第２級アルコールの平均３Ｔ
ニルエトキシレート（日本触媒化学工業■装 商品名
ソフタノールの−３０＞３９３０、触媒として水酸化ナ
トリウム０．６ｇ、エチレンオキシド２０７ｑを仕込み
、Ｗ麿１５０’Ｃ１圧力６．０Ｋｇ／ｃ雇Ｑで反応させ
た。１−Ｉられた第２級アルコールのエチレンオキシド
平均７−１−ル付加物にキヨワード−６００ＢＵＰＳ１
２Ｑ添加し８０℃で３０分間した後ケイン・り土でプレ
コートした口過；るに移し触媒を吸着した４ヨワード−
６００ＰＬＪＰＳを除去した。つぎに口過したエチレン
オキシド平均７モル付加物へ５０重量％乳酸ナトリウム
水溶液３．５９を添加し、よ＜ ｔｆｌ ｆ’ｌ’ ｔ
、た。
得られた第２級アルコールエトキシレート１モルを１１
の撹拌槽に取り温度３０〜３５℃に維持し、激しく撹拌
しながらクロルスルホン！！ｌ！２１モルを約１時間で
撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供
給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガ
スを除去し、ついで４０℃以下の温度に維持しながら反
応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめ、第
２級アルコールエトキシナルフェート水溶液を得た。得
られた第２級アルコールのエチレンオキシド平均７．０
モルサルフェート水溶液について経時変化の試験を行な
った。結果は第４表に示すとおりであった。
の撹拌槽に取り温度３０〜３５℃に維持し、激しく撹拌
しながらクロルスルホン！！ｌ！２１モルを約１時間で
撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供
給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガ
スを除去し、ついで４０℃以下の温度に維持しながら反
応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめ、第
２級アルコールエトキシナルフェート水溶液を得た。得
られた第２級アルコールのエチレンオキシド平均７．０
モルサルフェート水溶液について経時変化の試験を行な
った。結果は第４表に示すとおりであった。
比較例 ４
容ｆｆ１１０００ｍｆステンレス製反応器に炭素数１２
〜１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの平均３
モルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名
ソフタノール＠−３０）３９３ｑ、触媒として水酸化ナ
トリウム０．６０、エチレンオキシド２０７ｇを仕込み
、温度１５０℃、圧力６．０に９／ｃＭＧで反応させた
。１ｑられた第２級アルコールのエチレンオキシド平均
７ｔ−ル付加物にキヨワード−６００ＢＵＰＳ１２Ｑ添
加し８０℃で３０分間した後ケイソウ土でプレコートし
た口過器に移し触媒を吸着したキヨワード−６０ＯＢＵ
ＰＳを除去した。つぎに口過したエチレンオキシド平均
７モル付加物をよく撹拌した。得られた第２１アルコー
ルエトキシレート１モルを１１の撹１ｉ槽に取り温度１
０〜１５）℃に維持し、欲しく撹拌しながらクロルスル
ホン酸１モルを、灼１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せし
めた。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガ
スを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで４０℃
以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水
溶液中に入れ中和せしめ、第２級アルコールエトキシ舎
ナルフェート水溶液を１ｉＩた。１１ノられた第２級ア
ルコールのエチレンオキシド平均７，０モルサルフェー
ト水溶液について経時変化の試験を行なった。結果は第
４表に足すとおりであった。
〜１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの平均３
モルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名
ソフタノール＠−３０）３９３ｑ、触媒として水酸化ナ
トリウム０．６０、エチレンオキシド２０７ｇを仕込み
、温度１５０℃、圧力６．０に９／ｃＭＧで反応させた
。１ｑられた第２級アルコールのエチレンオキシド平均
７ｔ−ル付加物にキヨワード−６００ＢＵＰＳ１２Ｑ添
加し８０℃で３０分間した後ケイソウ土でプレコートし
た口過器に移し触媒を吸着したキヨワード−６０ＯＢＵ
ＰＳを除去した。つぎに口過したエチレンオキシド平均
７モル付加物をよく撹拌した。得られた第２１アルコー
ルエトキシレート１モルを１１の撹１ｉ槽に取り温度１
０〜１５）℃に維持し、欲しく撹拌しながらクロルスル
ホン酸１モルを、灼１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せし
めた。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガ
スを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで４０℃
以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水
溶液中に入れ中和せしめ、第２級アルコールエトキシ舎
ナルフェート水溶液を１ｉＩた。１１ノられた第２級ア
ルコールのエチレンオキシド平均７，０モルサルフェー
ト水溶液について経時変化の試験を行なった。結果は第
４表に足すとおりであった。
第 ４ 表
（発明の効果）
第２級アルコールとエチレンオキシドとを反応させて１
！７られた第２級アルコール低モルエトキシレートまた
は第２級アルコール低モルエトキシレートとエチレンオ
キシドとを反応させて得られた第２級アルコールエトキ
シレートに乳酸および／または乳酸塩を含有さＵて侵、
硫酸化して１１′？られた第２扱アルコールエトキシサ
ルフェートは、経時変化にる臭気の発生が極めて少なく
なる効果を発揮することがわかった。さらに得られた第
２扱アルコールエトキシサルフェート−Ｖよ界面活性剤
として広い分野で使用できるものである。
！７られた第２級アルコール低モルエトキシレートまた
は第２級アルコール低モルエトキシレートとエチレンオ
キシドとを反応させて得られた第２級アルコールエトキ
シレートに乳酸および／または乳酸塩を含有さＵて侵、
硫酸化して１１′？られた第２扱アルコールエトキシサ
ルフェートは、経時変化にる臭気の発生が極めて少なく
なる効果を発揮することがわかった。さらに得られた第
２扱アルコールエトキシサルフェート−Ｖよ界面活性剤
として広い分野で使用できるものである。
Claims (7)
- （１）第２級アルコールエトキシレートに乳酸および／
または乳酸塩を含有させ、ついで硫酸化することを特徴
とする安定化した第２級アルコールエトキシサルフェー
ト。 - （２）第２級アルコールエトキシレートが第２級アルコ
ールとエチレンオキシドとを反応させて得られる第２級
アルコールエトキシレートである特許請求の範囲第１項
記載の第２級アルコールエトキシサルフェート。 - （３）第２級アルコールエトキシレートが第２級アルコ
ール低モルエトキシレートとエチレンオキシドとを反応
させて得られる第２級アルコールエトキシレートである
特許請求の範囲第１項記載の第２級アルコールエトキシ
サルフェート。 - （４）第２級アルコールエトキシレートが炭素数８〜２
０のｎ−パラフィンをホウ素化合物の存在下、分子状酸
素で液相酸化して得られたランダム第２級アルコールの
エチレンオキシド付加物である特許請求の範囲第１項記
載の第２級アルコールエトキシサルフェート。 - （５）乳酸塩が乳酸のアルカリ金属塩である特許請求の
範囲第１項記載の第２級アルコールエトキシサルフェー
ト。 - （６）乳酸塩が乳酸ナトリウムである特許請求の範囲第
１項記載の第２級アルコールエトキシサルフェート。 - （７）乳酸塩が乳酸カリウムである特許請求の第１項記
載の第２級アルコールエトキシサルフェート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61107780A JPS62265258A (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 安定化した第２級アルコ−ルエトキシサルフエ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61107780A JPS62265258A (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 安定化した第２級アルコ−ルエトキシサルフエ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62265258A true JPS62265258A (ja) | 1987-11-18 |
| JPH0517223B2 JPH0517223B2 (ja) | 1993-03-08 |
Family
ID=14467832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61107780A Granted JPS62265258A (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 安定化した第２級アルコ−ルエトキシサルフエ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62265258A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5565598A (en) * | 1992-06-01 | 1996-10-15 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of substantially odorless fatty alcohol ethersulfate salts |
| CN104892467A (zh) * | 2015-06-16 | 2015-09-09 | 眉山华瑞科技开发有限责任公司 | 一种醇醚硫酸酯盐起泡剂的合成方法 |
-
1986
- 1986-05-13 JP JP61107780A patent/JPS62265258A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5565598A (en) * | 1992-06-01 | 1996-10-15 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of substantially odorless fatty alcohol ethersulfate salts |
| CN104892467A (zh) * | 2015-06-16 | 2015-09-09 | 眉山华瑞科技开发有限责任公司 | 一种醇醚硫酸酯盐起泡剂的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0517223B2 (ja) | 1993-03-08 |
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