JPS6226262A - シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体及びその製造方法並びに該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents

シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体及びその製造方法並びに該誘導体を含有する除草剤

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JPS6226262A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、生物学的活性を有する有機化合物そして特に
除草性及び植物生長調節性を有する有機化合物、これら
の化合物の製造方法、これらの化合物の製造のために有
用な中間体、除草組成物及びその使用方法、並びに植物
生長調節組成物及びその使用方法に関する。
〔従来の技術〕
ある種のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体の除草
剤としての使用は当業界において知られている。例えば
Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　’　（Ｃ、Ｒ９Ｗ
ｏｒｔｒｉｉｎｇ編、　Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒ
ｏｐ　ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ　、第６版
、１９７９）は、アロキシジム−ナトリウムとして商業
的に知られているシクロ−ヘキサン−１，３−ジオン誘
導体（３−［１−（アリルオキシミノ）ブチルクー４−
ヒドロキシ−６，６−シメチルー２−オキソ−シクロヘ
キサ−３−エンカルボン酸メチル）及び除草剤としての
その使用を記載している。この化合物は、オーストラリ
ア特許４４６４，６５５、並びにその対応特許、例えば
英国特許ＡＩ、４６１，１７０、及び米国特許４３，９
５０，４２０に開示されている。
さらに最近になって、１９８０　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒ
ｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ（Ｉ
９８０Ｂｒ１ｔｉｓｈＣｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
　Ｃｏｎｆｅｒｅｎｅｅ　−Ｗｅｅｄｓ　。
Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇａ　Ｖｏｌ　１　、　Ｒｅａｅａ
ｒｅｈ　Ｒｅｐｏｒｔｓ　。
３９〜４６頁、　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔ
ｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ　（Ｉ９８０）　）におい
て、ＮＰ　　５５　　と称する新規なシクロヘキサン−
１，３−ジオン除草剤（２−”　Ｎ−エトキシプトリミ
ドイル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒド
ロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン）が発表すした
。
この化合物はオーストラリア特許ム５０３，９１７、及
びその対応特許に開示されている。
ある種のシクロヘキサン−１，３−ジオン除草剤の除草
性エステルダイマーを製造することが可能であることも
米国特許Ａ　４，０３３，７５４から知られる。
〔本発明の概要〕
今や、新しい一群のビス−シクロヘキサン−１，３−ジ
オン誘導体が驚くべき、そして特に有用な除草活性を示
すことが見出された。
従ってこの発明は、次の式（Ｉ）、 〔式中、Ｙは結合であるか、又は次の基；Ｃ４〜Ｃ８の
場合によっては分枝しているアルキレン；及びＣ１〜Ｃ
４（場合によりては分枝している）アルキレンオキシ（
チオ）Ｃ１〜Ｃ４（ｔａ合によっては分枝している）ア
ルキレンから成る群から選ばれた連結基であシ； ２は基ｏ　、　ｓ　、　ＮＨ、又はＮＣＨ３から成る群
から選ばれ； ｎはＯｌ又は１〜４から選ばれた整数であシ：ｍはＯｌ
又は１及び２から選ばれた整数であシ；Ｘは、同一であ
っても異っていてもよく、ハロクン：ニトロ；Ｃ１〜Ｃ
６アルキル：ハログンニヨり置換された０１〜Ｃ６アル
キル；ヒドロキシ；Ｃ〜Ｃアルコキシ；Ｃ４〜Ｃ６アル
キルチオ；スルファモイル：Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）スルファモイル：Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）
スルファモイル；基ｃ　（＝ｏ　）　Ａ　（式中、Ａは
水素、ヒドロキシ、　Ｃ−Ｃアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキルチオ、アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミ
ノ、Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミン、０１〜
Ｃ６アルキル、及び０１〜Ｃ６ハロアルキルから成る群
から選ばれる）；基ＮＲ”Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲは水
素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、０２〜Ｃ６アルカノイル、Ｃ
１〜Ｃ６アルキルスルホニル、及ヒベンゾイルから成る
群から独立に選ばれる）；及び基−（ＣＨ２）９−　（
式中、ｑは３又は４から選ばれた整数であり、そしてこ
の基は隣接する２個の炭素原子を架橋する）から成る群
から独立に選ばれ；Ｒ１は、水素、アシル基、及び無機
又は有機の陽イオンから成る群から選ばれ； Ｒ２及びＲ２Ｊは、Ｃ５〜Ｃ６アルキル：Ｃ２〜Ｃ６ア
ルケニル；ＣＮＣハロアルケニル：Ｃ５〜Ｃ６アルキニ
ル；及び置換され７’ＣＣ１〜Ｃ６アルキル（ここで、
アルキル基はハロゲン、フェニル、及び置換されたフェ
ニルから成る群から選ばれた置換基により置換されてお
り、該置換されたフェニルにおいてはベンゼン環がハロ
ゲン及びＣ１〜Ｃ６アルキルから成る群から選ばれた１
〜３個の置換基によ多置換されている）から成る群から
独立に選ばれ； Ｒ３及びＲ３′　は、Ｃ４〜Ｃ６アルキルから成る群か
ら独立に選ばれ、：そして、 Ｒ４ハ、水素、Ｃ４〜Ｃ６アルキル、及び（ｃ、〜Ｃ６
アルコキシ）カルボニルから成る群から選ばれる〕 で表わされる化合物に関する。
式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１がアシルから選ばれる
場合、このアシル基の種類は狭く限定されるものではな
い。理論に拘束されるわけではないが、Ｒ１がアシルで
ある場合、このアシル基は処理された植物中で加水分解
により除去されてＲ１が水素である式（Ｉ）の対応する
化合物が生ずると信じられる。
適当なアシル基にはアルカノイル、例えばＣ２〜Ｃ６ア
ルカノイル：アロイル、例えばベンゾイル及び置換され
たベンゾイル（ここで、ベンゼン塩はハロゲン、ニトロ
、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ〜Ｃハロアルキル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及ヒＣ４〜Ｃ６アルキルチオから
成る群から選ばれた１〜３個の置換基によ多置換されて
いる）が含まれる０ 式（Ｉ）の化合物において、Ｒが無機又は有機陽イオン
から選ばれる場合、この陽イオンの種類は狭く限定され
るものではない。理論に拘束されるわけではないが、Ｒ
が陽イオンである場合、この陽イオンは処理された植物
中で除去されてＲ１が水素である式（Ｉ）の化合物が生
ずると信じられる。適当な無機陽イオンにはアルカリ金
属イオン、アルカリ土類金属イオン、重金属イオン、例
えば遷移金属イオン、及びアンモニウムイオンが含まれ
る。
適当な有機陽イオンには陽イオンＲ７Ｒ８１９Ｒ１ＯＮ
〔ここで、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９，及びＲは、水素；０１〜
Ｃ４゜アルキル；置換された０１〜Ｃ４゜アルキル（こ
こで、アルキル基はヒドロキシ、ハロゲン。
及び０１〜Ｃ６アルコキシから成る群から選はれた置換
基によ多置換されている）；７エ二ル；及びベンジルか
ら成る群から独立に選ばれる〕が含まれる。
Ｒ１が水素である場合、この発明の化合物は、分子の半
分について次の式によシ示される幾つかの互変異性体の
いずれか１つ、又はいずれかの混合物として存在するこ
とができることを認識すべきである。
（Ｉｎｃ） 好ましい化合物には、 Ｙが芳香族環又は脂肪族鎖であシ； Ｘが同一であるか又は異っておシ、ハロダン、０１〜Ｃ
４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、０１〜Ｃ４アルキ
ルチオ、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）
スルファモイル、Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ス
ルファモイル、Ｃ４〜Ｃ４アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシカルがニル、カルバモイル、及び基−（ＣＨ２
）、−（式中、ｑは３又は４から選択される整数であシ
、そしてこの基は２個の瞬接する炭素原子を架橋する）
から成る群から選ばれ； ｎがＯｌ又は１〜４から選は゛れた駐数であ９１ｍが０
、又は１〜２から選はれた整数であシ：Ｒ１が、水素；
Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル；ベンゾイル及び置換されたベ
ンゾイル（ここで、ベンゼン現ハハロダン、ニトロ、０
１〜Ｃ６アルキル及ヒＣ１〜Ｃ６アルコキシから成る群
から選ばれた１〜３個の置換基によジ置換されている）
；並びに、アルカリ金属、例えばリチウム、カリウム及
びナトリウム、アルカリ土類金属、例えばマグネシウム
、カルシウム及びバリウム、遷移金属、例えばマンガン
、銅、亜鉛、鉄、ニッケル及びコバルト、アンモニウム
イオン並びにトリー及びテトラ−（アルキル）アンモニ
ウムイオン（ここで、アルキル基はＣ−Ｃアルキル及び
０１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルから選択される）から成
る群から選択された無機又は有機の陽イオンから成る群
から選ばれ； Ｒ及びＲ２′は、Ｃ４〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
アルキル、Ｃ〜Ｃアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハ０アルケニ
ル、及びＣ３〜Ｃ６アルキニルから成る群から独立に選
ばれ； Ｒ３及びＲ３′　はＣ４〜Ｃ６アルキルから成る群から
独立に選ばれ；そして、 Ｒは水素、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカル？ニルである
； 式（Ｉ）の化合物が含まれる。
この発明のさらに好ましい化合物には、Ｙがフェニル、
フリル又はチェニル環でアシ；Ｘが同一であるか又は異
っており、ハロダン、メチル、エチル、メトキシ、メチ
ルチオ、スルファモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモ
イル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルがニル、
エトキシカル？ニル、カルバモイル、及びトリメチレン
又はテトラメチレン橋から成る群から選ばれ；ｎが０、
又は１〜４から選ばれた整数であｉ）：ｍがＯｌ又は１
及び２から選ばれた整数であり；Ｒ１が水素、　Ｃ−Ｃ
アルカノイル、並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金
属から成る群から選ばれ： ２２′ Ｒ及びＲがＣ〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、
　Ｃ−Ｃアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、及び
Ｃ３〜Ｃ６アルキニルから成る群から選ばれ； ３　　　　　３′ Ｒ及びＲが０１〜Ｃ６アルキルから成る群から選はれ；
そして Ｒ４が水素である； 式（Ｉ）の化合物が含まれる。
この発明に含まれる化合物として次のものが挙げられる
。
この発明の化合物の特定の例には、次の第１表に示す化
合物が含まれる。　　　　　　　以下余白第１ｂ表 Ｃ０２ＣＨ３ ０す この発明の化合物は種々の方法で製造することができ、
そして他の観点において、この発明は式（Ｉ）の化合物
の製造方法を提供する。
便利には、この発明の化合物の製造は３又は４のハート
として考えることができる。
パートＡにおいては、式（■）又は（ＤＯのビス−（シ
クロヘキサン−１，３−ジオン）を形成する。
この反応は次の２段階法において行うことができる。
（Ｉ）好ましくは塩基の存在下で、弐閏のジアルデヒド
誘導体を式（ｌＶ＆　’）のアセトン又は式（ｆＶｂ）
のアセトン誘導体と反応せしめてそれぞれ式（Ｖｉ＆）
又は（■ｂ　）のケトン誘導体を生成せしめ；そして好
ましくは塩基の存在下で、式（Ｍａ）のケトンを式（■
ａ）のマロン酸エステル誘導体と反応せしめるか、又は
式（■ｂ）のケトン誘導体を式（■ｂ）のマロン酸エス
テルと反応せしめて、それぞれ式（■ａ）又は式（ＶＩ
ｂ）の中間体を得、これらをパートＢにおいて直接使用
するか、又は加水分解して式（■）のビス−（シクロヘ
キサン−１，３−ジオン）を得るか；あるいは （Ｉ１）好ましくは塩基の存在下で、式（７）のジアル
デヒドを式（ｆ’／ｃ）の酢酸誘導体又は式（■ｂ）の
マ胃ン酸誘導体と反応せしめて、それぞれ式（Ｍｅ）又
は式ＣＶｄ）の不飽和エステルを生成せしめ；そして好
ましくは塩基の存在下で、式（Ｍｅ）の不飽和エステル
を式（■Ｃ）のアセチル酢酸誘導体と反応せしめて式（
■ａ）の中間体を得る。次に、式（■ａ〕のビス（シク
ロヘキサン−１，３−ジオン）全下記のパートＢに記載
するようにして直接使用するか、又はこれを加水分解し
て式（■）のビス（シクロヘキサン−１，３−ジオン）
を得る。
Ｃ４−ト３３においては、式（■）の化合物をアシル化
して式■のビス（２−アシルシクロヘキサン−１，３−
ジオン）を得る。他の方法として、パートＢにおいては
、式（■ａ）又は式（ル）の化合物をアシル化して、そ
れぞれ式（Ｍａ　）又は式（ＸＩｂ　）のビス（２−ア
シルシクロヘキサン−１，３−ジオン）誘導体を得、こ
れを好ましくは塩基の存在下で加水分解して式■のビス
（２−アシルシクロヘキサン−１，３−ジオン）を得る
。アシル化反応は、式（■）又は式（■）のビス（シク
ロヘキサン−１，３−ジオン）誘導体を、 １）式（ＸＩ［Ｉ）の対応する酸のアルカリ金属塩又は
式（ＸＩＶ）のアルコキシド塩（ここで、Ｍはアルカリ
金属イオンであシ、そしてＲはＣ１〜Ｃ６アルキルであ
る）の存在下で式（Ｘ［［）の酸無水物と反応せしめ；
あるいは、 １１）式（ＸＶ）の対応する酸の存在下で、好ましくは
ルイス酸又は強プロトン酸触媒の存在下で、式（ｘＩＩ
）灘水物と反応せしめ；あるいは、１１ｉ）アルカリ金
属又はアルカリ土類金属ヒドリドと反応せしめ、次に式
（Ｘ［ｌ）の酸無水物又は式（ＸＭ）の酸ハロダン化物
と反応せしめ：あるいは、１■）強有機塩基、例えば４
−ジメチルアミノピリジン又はイミダゾールの存在下で
式（Ｗ）の酸無水物と反応せしめる； ことによシ行うことができる。
他の方法として、このアシル化反応は、■）塩基の存在
下で、式（■）又は式（ＩＸ）のビス（シクロヘキサン
−１，３−ジオン）誘導体を式（ＸＭ）の酸ン・ログン
化物と反応せしめて式α■）のタイプの中間体０−アシ
ル誘導体を得；そして、ｖｌ）式（潤）の中間体をルイ
ス酸又は強プロトン酸触媒と反応せしめ；あるいは、 ■１１）式（ＸＶＩＩ）の中間体を適当な強有機塩基、
例えば４−ジメチルアミノピリジン又はイミダゾールと
反応せしめる。
パー）Ｃにおいては、Ｒが水素である式（Ｉ）の化合物
、すなわち式（ｌＩＩ）の化合物を生成せしめる。この
反応は、式（Ｘ）のビス（２−アシルシフ四ヘキサンー
１，３−ジオンを、 ｖｉｉｉ）式α■）のアルコキシアミン誘導体と反応せ
しめるか、あるいは ｉＸ）　　ヒドロキシルアミンと反応せしめて式（ＸＩ
Ｘ）の中間体オキシム誘導体を得、そして式（ＸＩＫ）
のこの中間体オキシム誘導体を式ＣＸＸ）のアルキル化
剤（式中、Ｌは除去基、例えば塩素、臭累、ヨウ素、サ
ルフェート、ニトレート、メチルサルフェート、エチル
サルフェート、テトラフルオロがレート、ヘキサフルオ
ロホスフェート、ヘキサフルオロホスフェ−ト、メタン
スルホネート、フルオロスルホネート、フルオロメタン
スルホネート、又はトリフルオロメタンスルホネートで
ある）と反応せしめることによシ行う。
パートＤにおいては、Ｒが水素以外の置換基である式（
Ｉ）のこの発明の化合物を生成せしめる。
式（Ｊｌ）の化合物のアシル誘導体を構成する、Ｒ１が
アシルである式（Ｉ）のこの発明の化合物は、式（ＩＩ
）のこの発明の対応する化合物から、これを式（ＸＭ）
のアシル化剤と反応せしめることによシ製造することが
できる。
Ｒ１が無機又は有機の陽イオンである式（Ｉ）のこの発
明の化合物は、Ｒ１が水素である式（Ｉ）のこの発明の
化合物、すなわち式（ＩＩ）の化合物から、式（［［）
の該化合物を無機又は有機の塩と反応せしめることによ
シ製造することができる。例えば、Ｒがアルカリ金属イ
オンである式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ）の対応する化合
物を対応するアルカリ金属水酸化物又はアルコキシレー
トと反応せしめることにより製造することかできる。Ｒ
か遷移金属イオン又は有機陽イオンである式（Ｉ）の化
合物は、同様にして、弐Ｑｌ）の対応する化合物を対応
する遷移金属塩又は有機塩基と反応せしめることによシ
製造することができる。他の方法として、Ｒが遷移金属
化合物又は有機陽イオンである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ
がアルカリ金属イオンである対応する化合物を対応する
遷移金属塩又は有機塩と反応せしめることＫよっても製
造することができる。
従って、他の観点において、この発明は前に定義した式
（Ｉ）の化合物の製造方法を提供し、この方法は、 式（Ｘ）のビス（２−アシルシクロヘキサン−１，３−
ジオン）誘導体を式α■）のアルコキシアミン誘導体と
反応せしめて弐０１）のこの発明の化合物を得るか、あ
るいは式（Ｘ）のビス（２−アシルシクロヘキサン−１
，３−ジオン）誘導体をヒドロキシルアミンと反応せし
め、そして式＜ＸＸ）のオキシム中間体を式（ＸＸ）　
　のアルキル化剤（式中、Ｌは除去基である）によジア
ルキル化して式ω）のこの発明の化合物を得；そして場
合によっては、 弐〇）のこの発明の化合物を式（ＸＭ）の化合物（式中
、Ｌは除去基である）と反応せしめて式（Ｉ）のこの発
明の化合物を得る。
式（Ｖｌ）　、　（■）　、　（ＤＯ、（Ｘ）　、　（
Ｘ［）　、　（ｘＶｆｉ）　、及び（ＸＩＸ）の中間体
化合物は新規であシ、従って他の態様において、この発
明は式（Ｍ）　、　（■）、（ＩＸ）。
（Ｘ）　、　（ＸＩ）　、　（ＸＶＩＩ）　　、及び（
ＸＩＸ）　Ｏ新規化合物、並びにそれらの製造方法を提
供する。
次に、前記の化合物の構造式を記載する。
ｃｕ３ｃｏｃｕ３（■ａ　） ＣＨ５ＣＯＣＨ２Ｒ’　　　　　　（■ｂ　）ＣＨ３Ｃ
ｏ２Ｒ（ＪＪｅ　） ＨＣ−ｙ−ＣＨ（Ｖ） Ｙ　　（ＣＨ＝ＣＨＣＯＣＨ３）２（■ａ）Ｙ　−（Ｃ
Ｈ＝Ｃ−ＣＯＣＨ３）２（Ｖｌｂ）Ｉ Ｙ　−（ＣＨ＝ＣＨＣ０２Ｒ）　２　　　　　　（Ｖｌ
　ｃ　）Ｙ−（ＣＨ＝Ｃ（ＣＯ２Ｒ）２）２（■ｄ）Ｃ
Ｈ（ＣＯ２Ｒ）２（■ａ） ＣＨ２（ＣＯ２Ｒ）２（■ｂ） ＣＨＣ０ＣＨＣ０２Ｒ（■Ｃ） （Ｒ３ｃｏ）２ｏ　　　　　　　　　（Ｘ［Ｉ）Ｒ３Ｃ
０２Ｍ（Ｘ■） ＲＯＭ（Ｘ！Ｖ） Ｒ３Ｃ０２Ｍ　　　　　　　　　　（ＸＶ）Ｒ３Ｃ０２
Ｍ　１　　　　　　　　　（ＸＭ）Ｈ２ＮＯＲ２（ｘＶ
Ｍ） Ｒ２Ｌ　　　　　　　　　　　（ＸＸ）ＲｌＬ（ＸＸ） 式（Ｉ）の化合物は除草剤として活性であシ、従って他
の観点において、この発明は好ましくない植物を激しく
損傷するか又は枯死せしめる方法を提供し、この方法は
前に定義した式（Ｉ）の化合物の有効量を該植物又は該
植物の生長媒体に適用することを含んで成る。
一般的に言って、式（Ｉ）の化合物は単子葉植物に対し
て除草活性を有し、双子葉植物は、他の植物種を激しく
損傷し又は枯死せしめるこの発明の化合物の適用量にお
いて比較的影響されない。
さらに、式（Ｉ）の化合物の幾つかは、単子葉植物群内
において選択的で、そして栽培作物中の単子葉雑草、特
に穀類作物中の野性草を抑制するために十分な景で使用
することができる。
従って、他の観点において、この発明は栽培作物中の単
子葉雑草特に広葉作物中の野性草を抑制する方法を提供
し、この方法は前に定義した式（Ｉ）の化合物を、雑草
を激しく損傷し又は枯死せしめるには十分であるが該作
物を実質的に損傷するのには不十分である量において、
該作物又はその生長媒体に適用することを含んで成る。
式（Ｉ）の化合物は植物に直接適用することができ（出
芽後適用）、又は他物の出芽前に土壌に適用することが
できる（出芽前適用）。しかしながら、この発明の化合
物は一般に植物に比芽後適用するのが一層効果的である
。
式（Ｉ）の化合物は、植物の生長を阻害し、植物を激し
く損傷し、又は枯死せしめるために単独で使用すること
ができるが、好ましくは固体又は液体の稀釈剤を含んで
成る担体とこの発明の化合物との混合物から成る組成物
の形で使用される。従って、他の観点において、植物の
生長を阻害し、植物を激しく損傷し又は枯死せしめるた
めの組成物を提供し、この組成物は前に定義した式（Ｉ
）の化合物及び該化合物のための不活性担体を含んで成
る。
式（Ｉ）の化合物の幾つかは有用な植物生長調節活性を
有する。例えば、式（Ｉ）の化合物は、ある適用量にお
いて栽培作物中の野性草に対して選択的な除草活性を有
するが、これらは該作物中で植物生長調節効果を発揮す
る。
植物生長調節活性は多くの態様で現われる。例えば、植
物中の糖含量の上昇、頂芽優勢、腋芽（ａｕｘｉｌｉａ
ｒｙ　ｂｕｄ　）生長の促進、早期開花及び拍子形成の
促進、花の富化及び柚子収量の溶加、幹の肥大、幹の値
化、及び分けつ（ｔｉｌｌｅｒｉｎｇ）である。この発
明の化合物において示される植物生長調節効果には、例
え（−１′、作物、例えは小麦又は大麦における分けつ
及び幹の値化、並びに甘蔗の糖含量の増加が含まれる。
従って、他の観点において、この発明は植物の生長を調
節する方法を提供し、この方法は前に定義した式（Ｉ）
の化合物の有効量を植物又は植物の生長媒体に適用する
ことを含んで成る。
この発明の植物生長調節方法を実施するためには式（Ｉ
）の化合物を植物に直接適用する（出芽後適用）ことが
でき、又は植物の出芽前に種子又は土壌に適用する（出
芽前適用）。
式（Ｉ）の化合物は、植物の生長を調節するだめに独立
で使用することができるが、一般に好ましくは、固体又
は液体稀釈剤を含んで成る担体どこの発明の化合物との
混合物から成る組成物の形で使用される。従って、他の
観点において、この発明は植物生長調節組成物を提供し
、この組成物は前に定義した式（Ｉ）の化合物及び該化
合物のための不活性担体を含んで成る。
この発明の組成物は、固体、液体、又はペーストの形態
であることができる。これらの組成物には、そのまま使
用される希薄組成物、及び使用前に稀釈しなげればなら
ない濃厚組成物が含まれる。
従って、この発明の組成物中の活性成分の濃度は製剤の
タイプ、及び組成物が例えはダスト剤もしくは水性乳剤
のごときそのまま使用される組成物であるか、又は乳化
性濃厚物もしくは湿潤性粉末のごとき使用前に稀釈する
のが適蟲な濃厚物であるかによって異るであろう。一般
に、この発明の組成物は１　ｐｐｍ〜９９重ｆａ　％の
活性成分を含んで成る。
固体組成物は粉末、ダスト、ペレット、粒子、又は顆粒
の形態であることができ、この場合活性成分が固体稀釈
剤と混合されている。粉末及びダストは活性成分を固体
担体と共に混合し又は粉砕して微粉組成物を得ることに
よって製造することができる。顆粒１粒子及びペレット
は、あらかじめ成形された粒状固体担体に活性酸物を被
覆するか含浸せしめることによシ、又は凝集技法によシ
、活性成分を固体担体に結合せしめることによシ製造す
ることができる。
固体担体の例には、鉱物類及び粘土類、例えばカオリン
、ベントナイト、多孔質珪藻土、フラー土、アラタフラ
イ（Ａｔｔａ　ｃｌａｙ　）　、珪藻土、ポール（ｂｏ
ｌｅ　）、レス、タルク、チョーク、ドロマイト、石灰
石、石灰、炭散カルシウム、石膏、硫酸カルシウム、ピ
ロフィライト、珪酸、珪酸塩、及びシリカゲル；肥料、
例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム及び尿素；植物性天然物、例えば穀粉、樹皮
粉、木粉、及びナツツ類の穀粉、セルロース性粉末；並
びに合成ポリマー材料、例えば粉末プラスチック及び樹
脂が含まれる。
これとは異シ、固体組成物は分散性又は湿潤性ダスト、
粉末、顆粒又は粒子であって、活性成分及び固体担体が
、活性成分の液体への分散を促進するだめの湿潤剤、乳
化剤及び／又は分散剤として槓能する１又は複数の界面
活性剤と混合恥れているものであることができる。
界面活性剤の例には、陽イオン型、隘イオン型、及び非
イオン型の界面活性剤が含まれる。陽イオン性界面活性
剤には第四アンモニウム化合物、例えば長鎖アルキルア
ンモニウム塩、例えはセチルトリメチルアンモニウムプ
ロミドが含まれる。陰イオン性界面活性剤には、石鹸、
又は脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び
アンモニウム塩；リグニンスルホン酸のアルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アリールス
ルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びア
ンモニウム塩、例えばナフタリンスルホン酸の塩、例え
ばブチルナフタレンスルホン酸、ジー及びトリーイソプ
ロピルナフタリンスルホン酸の塩、スルホン化ナフタレ
ン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生
ｔ、物の塩、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導
体とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物の
塩、並びにドデシルベンゼンスルホン酸のごときアルキ
ルベンゼンスルホン酸の塩；＆ｒＬａ２又はアルキルサ
ルフェート、例えばラウリルサルフェートの長鎖モノエ
ステル及び硫酸と脂肪アルコールグリコールエーテルと
のモノエステルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
及びアンモニウム塩が含まれる。非イオン性界面活性剤
には、エチレンオキシドとフェノール及びアルキルフェ
ノール、例えばインプロピルフェノール、オクチルフェ
ノール及びノニルフェノールとの粗金生成物；エチレン
オキシドとヒマシ油との縮合生成物；長鎖脂肪酸とヘキ
シトール無水物とに由来する部分エステル、例えばソル
ビタンモノラウレート、及びエチレンオキシドとそれら
との縮合生成物；エチレンオキシド／７°ロピレンオキ
シドブロツクコポリマー；ラウリルアルコールポリグリ
コールエーテルアセタール：及びレシチンが含まれる。
液体組成物は、湿潤剤、乳化剤及び／又は分散剤として
機能する１又は複数の界面活性剤を含有する場合がある
液体担体中の活性成分の溶液又は分散体を含んで成る。
液体担体の例には、水；鉱油画分、例えばケロシン、溶
剤ナフサ、石油、コールタール油、及び芳香族石油画分
；脂肪族、脂環族及び芳香族炭化水素、例えばパラフィ
ン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒド
ロナフタレン、及びアルキル化ナフタレン；アルコール
、例エバメタノール、エタノール、プロパツール、イン
プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール及びプ
ロピレングリコール；ケトン、例えばシクロヘキサン、
及びイソホロン：並びに強極性有機溶剤、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルビ
占リドン、及びセルホランが含まれる。
好ましい液体組成物には、噴霧、霧化（ａｔｏｍ廊ｅ）
又は冠水によって適用するのに適する水性Ｍ濁液、分散
体又は乳剤が含まれる。このような水性組成物は一般に
濃厚組成物を水と混合することによって製造される。適
当な濃厚組成物には乳剤濃厚物、ペースト、油性分散体
、水性分散体、及び湿潤性粉末が含まれる。濃厚物は一
般に、長期間の貯蔵に耐え、そしてこのような貯蔵の後
に水で稲沢して常用の噴霧器により適用することができ
るために十分な時間にわたシ均一に維持される水性ｈ”
ＪＪ物を形成することが要求される。この濃厚物は便利
には、１０〜９９重量％、好ましくは１０〜６０重量％
の活性成分を含有する。
乳剤又は乳化性濃厚物は便利には活性成分を、１又は複
数の界面活性剤を含有しそして場合によっては油を含有
する有機溶剤中に分散せしめることにより製造される。
油性分散体は、活性成分、炭化水素油、及び１又は複数
の界面活性剤を一緒に破砕することにより製造すること
ができる。水性分散体濃厚物は便利には、活性成分及び
好ましくは１以上の沈澱防止剤をボールミル処理するこ
とによシ製造することができる。適渦な沈澱防止剤には
、親水性コロイド、例えはポリ（Ｎ−ビニルピロリドン
）、ナトリウムカルボキシメチルセルロース及び植物性
ガム、アカシアガム及びトラガカントガム；水和コロイ
ド性鉱物珪酸、例えばモンモリロナイト、バイデライト
、ノントロナイト、ヘクトライト、サポナイト、サウコ
ナイト及びベントナイト；他のセルロース誘尋体；並び
にポリ（ビニルアルコール）が含まれる。湿潤性粉末濃
厚物は便利には、活性成分、工又は複数の界面活性剤、
１又は複数の固体担体、及び場合によっては１又は複数
の沈澱防止剤を一緒に配合し、そしてこの混合物を破砕
して要求される粒子サイズの粉末を得ることによって製
造することができる０ 水性五濁液、分散体又は乳剤は濃厚組成物から、該濃縮
組成物を、場合によっては界面活性剤及び／又は油を含
有する水と混合することによって製造することができる
。
Ｒ１が水素である式（Ｉ）の発明の化合物は酸性である
。従って１式（Ｉ）の化合物は有機又は無根塩基の塩と
して製剤化し、又は適用することができる。
式（Ｉ）の化合物をその塩の形で製剤化し又は使用する
場合、塩それ自体、すなわちＲが無根又は有機の陽イオ
ンである式（Ｉ）の化合物を製剤中に使用することがで
き、あるいはＲが水素である式（Ｉ）の化合物を製剤中
に使用し、そして適切な有機又は無根の塩基によりその
場で塩を生成せしめることができる。
この発明の組成物の適用方法は使用される組成物のタイ
プ、及びその適用に使用される器具に大きく依存する。
固体組成物は該固体を拡散するために適当なダスト化手
段又は他の手段により適用することができる。液体組成
物は、液体を拡散せしめるための噴籾、ｂ化、冠水、泡
概水への導入、又は他の適当な手段によシ適用すること
ができる。
この発明の化合物の適用量は多くの因子、例えば使用の
ために選択される化合物、生長が阻害されるべき特定の
植物、使用のために選択される剤形、及び化合物が葉か
らの取込みのために適用されるか根からの取込みのため
に適用されるかに依存するであろう。しかしながら、一
般的なガイドとして、ヘクタール当１．００５〜２０時
の適用量が適当であり、ヘクタール当り０．０１〜５．
０　ｋｌ？が好ましい。
この発明の組成物は、１又は複数のこの発明の化合物に
加えて、この発明の化合物ではないが生物学的活性を有
する１又は複数の化合物を含むことができる。例えば、
前記のごとく、この発明の化合物は、双子葉植物又は広
葉種に対してよりも単子葉植物又は草種に対して一層効
果的である。
その結果、ある適用においては、この発明の化合物のみ
の除草剤としての適用は作物を保腹するために十分でな
い。従って、他の具体例においては、この発明は前に定
義した式（Ｉ）の除草性化合物の少なくとも１種と少な
くとも１種の他の除草剤との混合物を含んで成る。
他の除草剤は、式（Ｉ）の構造を有しない任意の除草剤
である。これは一般に補完的な作用を有する除草剤であ
る。例えば、１つの好ましいクラスは広葉雑草に対して
活性を有する除草剤を含んで成る混合物である。第２の
好ましいクラスは接触除草剤を含んで成る混合物である
。
有用な補完的除草剤の例には次のものが含まれる。
Ａ、ベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン−２
，２−ジオキシド、例えば３−イソプロピルベンゾ−２
，１，３−チアジアジン−４−オン−２，２−ジオキシ
ド（慣用名ペンタシン）。
Ｂ、ホルモン除草剤、そして特にフェノキシアルカン酸
１例えば４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸（慣用
名ＭＣＰＡ＞、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フ
ロピオン酸（慣用名ジクロルプロプ）、２．４−ジクロ
ロフェノキン酢酸（慣用名２．４−Ｄ）、２，４．５−
トリクロロフェノキシ酢酸（慣用名２，４，５−Ｔ）、
４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酪酸（慣用
名ＭＣＰＢ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪
酸（慣用名２．４−ＤＢ）、２−（４−クロロ−２−メ
チルフェノキシ）フロピオン酸（慣用名メコグロプ）、
及びこれらの誘導体（例えば塩、エステル、アミド等）
。
Ｃ，３−（４−（４−ハロンエノキシ）フェニルクー１
．１−ジアルキル尿素、例えば３−（４−（４−１０ロ
フエノキシ）フェニル）−１，１−ジメチル尿素（慣用
名クロロクスロン）。
Ｄ、ジニトロフェノール及びその誘導体（例えばアセテ
ート）、例えば２−メチル−４，６−ジニトロフェノー
ル（慣用名ＤＮＯＣ）、２−　ｔｅｒｔ−ブチル−４，
６−ジニトロフェノール（ｔ＆用名ジノテルブ）、２−
５ｅｅ−ブチル−４，６−ジニトロフェノール（慣用名
ジノセブ）及びそのエステルである・ゾノセブアセテー
ト。
Ｅ、ジニトロアニリン除草剤、例えばＮ’　、Ｎ’−ジ
エチル−２，６−シニトロー４−トリフルオロメチル−
ｍ−７エニレンジアミン（慣用名ジニトラミン）、２．
６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロ
メチルアニリン（慣用名トリフルアリン）、及び４−メ
チルスルホニル−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピ
ルアニリン（慣用名二トラリン）。
Ｆ、フェニル尿素除草剤、例えばＮ’−（３，４−ジク
ロロフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素（慣用名ジウロ
ン）、及びＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−（トリフル
オロメチル）フェニル〕尿素（慣用名ピラノ／）Ｏ Ｇ、フェニルカルバモイルオキシフェニルカルバメート
、例えば３−〔（メチルスルホニル）アミン〕フェニル
（３−メチルフェニル）−カルバメート（慣用名フェン
メジパム）、及び３−〔エトキシカル？ニルアミノ〕フ
ェニルフェニルカルバメート（慣用名デスメディパム）
。
Ｉ（、２−７エニルピリダジンー３−オン、例えば５−
アミノ−４−クロロ−２−７エニルピリタジンー３−オ
ン（慣用名ピラゾン）。
■、ウラシル除草剤、例えば３−シクロヘキシル−５、
６−）リメチレンウラシル（慣用名レナシル）、５−ブ
ロモ−３−５ｅｅ−ブチル−６−メチルウラシル（慣用
名ブロマシル）、及び３−ｔａｒｔ−ブチル−５−クロ
ロ−６−メチルウラシル（慣用名テルパシル）。
Ｊ、　　）リアジン除草剤、例えば２−クロロ−４−エ
チルアミノ−６−（Ｉｓｏ−プロピルアミン）−１，３
，５−）リアジン（慣用名アトラジン）、２−クロロ−
４，６−ジ（エチルアミン）−１，３，５−）リアジン
（慣用名シマジン）、及び２−アジド−４−（Ｉｓｏ−
プロピルアミン）−６−メチルチオ−１，３，５−トリ
アジン（慣用名アジプロットリン）Ｏ Ｋ、１−フルフキシー２−アルキル−３−フェニル尿素
除草剤、例えば３−（３，４−ジクロロフェニル）−１
−メトキシ−１−メチル尿素（慣用名ＩＪヌロン）、３
−（４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル
尿素（慣用名モノリヌロン）、ｌ”３−（４−ブロモ−
４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素
（慣用名クロロブロムロン）。
Ｌ、　　ヒリジン除草剤、例えば３，６−ジクロロピコ
リン酸（慣用名クロビラリド）、及び４−アミノ−３，
５，６−ドリクロロビコリン酸（慣用名ビクロラム）。
Ｍ、１，２．４−）リアノン−５−オン除草剤、例えば
４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−６−フェ
ニル−１，２，４−トリアジン−５−オン（慣用名メタ
ミドロン）、及び４−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１，３，４−）リ
アノン−５−オン（慣用名メｌ−ＩＪブチン）。
Ｎ、安息香酸除草剤、例えば２　、３　、６−　）　Ｉ
Ｊクロロ安息香際（慣用名２．３．６−ＴＢＡ）、３．
６−ジクロロ−２−メトキシ安息香醒（慣用名ジカムパ
）、及び３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸（隈用
名クロラムベン）。
０．７ニリド除草剤、例えばＮ−ブトキシメチル−α−
りｏｏ−２’、６’−ジエチルアセトアニリド（慣用名
ブタクロール）、対応するＮ−メトキシ化合物（慣用名
アラクロール）、対応するＮ−１ｇｏ−プロピル化合物
（慣用名プロパクロール）、及ヒ３′、４′−ジクロロ
プロピオンアニリド（慣用名クロ・マニル）。
Ｐ、−）ハロベンゾニトリル除草剤、例えば２，６−ジ
クロロベンゾニトリル（慣用名シクロベニル）、３．５
−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（慣用名ブ
ロモキシニル）、及び３．５−シイオド−４−ヒドロキ
シベンゾニトリル（慣用名イオキシニル）。
Ｑ、ハロアルカン酸除草剤、例えば２．２−ジクロロピ
コリン酸（慣用名ダラポン）、トリクロロ酢酸（慣用名
ＴＣＡ）、及びこれらの塩。
Ｒ，ジフェニルエーテル除草剤、例えば４−ニトロフェ
ニル２−ニトロ−４−トＩＪフルオロメチルフェニルエ
ーテル（慣用名フルオロジフェン）、メチル５−（２，
４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾエート（
慣用名ビフェノックス）、２−ニトロ−５−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）安息香酸、及
び２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル３−エ
トキシ−４−二トロフェニルエーテル。
Ｓ、Ｎ−（ヘテロアリールアミノカルボニル）ベンゼン
スルホンアミド、　例エバ２−　りｏ　ｏ　−Ｎ−〔（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド
（一般ＫＤｐｘ　４１８９として知られている）。
Ｔ、アリールオキシフェノキシプロビオネート除草剤、
例えばブチル２−　［４−（５−トＩＪフルオロメチル
ー２−ピリジルオキシ）フェノキシタプロピオネート（
慣用名フルアジフォグ）、及びメチル２−［：４−（２
，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ〕プロピオネ−
）（Ｇｔ用名ノクロフォプ）。
Ｕ、他の種々の除草剤、例えばＮ、Ｎ−ジメチルジフェ
ニルアセタミド（慣用名シフエナミド）、Ｎ−（Ｉ−ナ
フチル）フタラミン酸（慣用名ナプタラム）、及び３−
アミノ−１，２，４−トリアゾール。
有用な接触除草剤の例には次のものが含まれる。
■、ビ♂リジリウム除草剤、例えば活性成分が１．１′
−ジメチル−４，４’−・クビリジニウムイオンである
除草剤（慣用名バラクアット）、及び活性成分が１，１
′−エチレン−２，２′−ジピリノリウムイオンである
除草剤（慣用名ジクアッ　ト　）　。
Ｗ、有機砒素除草剤、例えはメタン砒醒−す）　ＩＪウ
ム（慣用名ＭＳＭＡ　）。
Ｘ、アミノ酸除草剤、例えはＮ−（ホスホノメチル）−
グリシン（慣用名グリホセート）、並びにその塩及びエ
ステル。
次に、この発明を例によりさらに具体的に説明する０但
し、これによシこの発明の範囲を限定するものではない
。
例１．１．４−ビス（２−［１−（エトキシゴミジオン
−５−イル）ベンゼン（化合物Ｄ（Ｉ）テレフタルアル
デヒド（，１０ｇ）をアセトン（２０ｏｍｇ）に溶解し
、そしてこの溶液を、水（Ｚ、Ｓｔ）、氷（Ｉ，５ゆ）
及び水敵化ナトリウム１０％水溶液（２０ｍ）の混合物
中に攪拌しながら滴刀口した。この混合物を室温にて３
日間攪拌し、そして次に黄色固体を戸数した。粗生成物
を酢酸エチル（Ｉｔ）中に溶解し、ｉｔ酸ナトリウムに
より乾燥した。乾保剤を炉去し、そして涙液を蒸発せし
めることによシ、１，４−ビス（ブタ−１−エン−３−
オンー１−イル）ベンゼン（Ｉ２，２，９゜７６％）を
黄色固体として得た。融点１５５℃。
（Ｉ１）無水エタノール（Ｉ７０ｍ）中金楠ナトリウム
（２，９，９）の溶液にマロン酸ジエチル（２０，１ｇ
）を加え、そして次にこの溶液を加温及び攪拌しなから
１，４−ビス（ブタ−１−エン−３−オン−１−イル）
ベンゼン（Ｉ２，２，９＞　ヲＭＳ加Ｌり。
この混合物を撹拌しそして１．５時間還流し、そして次
に水（Ｉ５ｏｉ）中水骸化カリウム（Ｉ６，７ｇ）の溶
液を加え、そして還流を４時間続けた。
はとんどのエタノールを留去し、そして冷却された水性
残液をエーテルで洗浄して有機不純物を除去した。次に
、水性相を再び加熱し、そして希塩酸により徐々に酸性
化した。沈澱した固体を戸数して１，４−ビス（シクロ
ヘキサン−１，３−ジオン−５−イｋ　）　ヘ７セ７　
（Ｉ８、ｌｉ’　、　１００％）を淡黄色固体として得
た。融点〉２６０℃（分解）。
（ｌｉｉ）　　ジクロロメタン（２５０−）中１，４−
ビス（シクロヘキサン−１，３−ジオン−５−イル）ベ
ンゼン（６ｇ）の懸濁液に、まずピリジン（３，ｓｌを
、そして次にクロピオニルクロリド（４，１、Ｆ　）を
加えた。この混合物を室温にて４５分間攪拌し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、蒸発せしめて黄色固体（４，８，
９）を得た。この固体を佛騰中のトルエン（２００ｍ）
に溶解し、そして４−ジメチルアミノピリジン（０，２
，９）で処理し、この溶液を４時間還流した。トルエン
溶液を希塩酸で洗浄し、乾燥し、そして蒸発せしめるこ
とによシ粗生成物を得、これをシリカゲルカラムによる
クロマトグラフィー（溶離剤ジクロロメタン中２チメタ
ノール）によシ精製した。１，４−ビス（２−プロピオ
ニルシクロヘキサン−１，３−ジオン−５−イル）ベン
ゼン（０，４，９，８係）を淡黄色固体として単゛離し
た。融点２６１℃。
（Ｉ■）　　エタノール（２０ｔ／）中１，４−ビス（
２−７’ロビオニルシクロヘキサン−１，３−ジオン−
５−イル）ベンゼン（０，４，９）の懸ｍ　液にエトキ
サミン塩敵塩（０，２４，９）及び酢酸ナトリウム（０
，２０ｇ）を加えた。この混合物を室温にて４８時間攪
拌し、そして次に蒸発乾固し、モして残渣を酢酸エチル
中に溶解し、そして水で洗浄した。有機相を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そして蒸発せしめて１，４−ビス（２
−（Ｉ−（エトキシイミノ）プロピルクシクロヘキサン
−１，３−ジオン−５−イル）ベンゼン（化合物ｌ）を
ほとんど無色の固体（０，２８，９，５８％）として得
た。融点１７８℃。
例２゜ 例１に記載したのと正確に同じ方法を用い、但し対応す
るジアルデヒドから出発して、化合物屋２．５，７，１
１，１５、及び１６を得た。これらすべての化合物を陽
子核磁気共鳴スペクトルにより特徴付けた。これを仮配
の例９鋲２表に記載する。
例３゜ 例１．　（ｉｉｉ）に記載したのと同じ実験条件を用い
て対応するビス−ジオンを対応する酸塩化物と反応せし
め、そして次に得られたビス−トリオンを例１（ｉｖ）
のエトキシアミンと反応せしめることによシ化合物Ｉ６
３　、６．及び１０を装造した。これらの化合物を、ク
ロマトグラフ的性質及びスペクトル的性質、並びに陽子
核磁気共鳴スペクトルによシ特徴ずゆた。これらを後記
の第２表に示す。
例４゜ 化合物Ａ４を、例１．　（ｉｉｉ）に記載したビストリ
オンから、例１．　ａｖ）に記載した条件に従って、ア
リルオキシアミンとの反応によシ製造した。特徴付ける
ために陽子核磁気共鳴スペクトルを使用した。
ジオン−５−イル）ベンゼンのナトリウム塩（化合物８
） 水（３ｆｎｌ）中水酸化ナトリウム（０，１０＆　）の
溶液をアセトン（Ｉ０ｍＡ）中１．４−ビス（２−［１
−（エトキシイミノ）フロビルクシクロヘキサン−１，
３−ジオン−５−イル）ベンゼン（化合物１）（ｏ、６
４．９）の溶液に加えた。透明な溶液が生ずるまで混合
物を攪拌し、そして次に低圧下で蒸発せしめることによ
シ溶剤を除去した。残渣をトルエンと共に共沸せしめて
痕跡量の水を確実に除去した。ナトリウム塩（化合物８
　）　（０，７２ｙ）が褐色粉末として得られた。融点
〉２ｏｏ℃。
ノ）フロビルコシクロへ＋ｆノン−１、３−ジオン−５
−イル）−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイル）ベ
ンゼン（化合物９）（Ｉ）クロロホルム（４０ｍｊ）中
１，３−ビス（２−プロピオニルシクロヘキサン−１，
３−−／オンー５−イル）ベンゼン（２，１４ｇ＞（Ｄ
溶液ｔＯ〜５℃にてクロロスルホン酸（Ｉ８−）により
浦和処理した。０〜５℃にて３時間短いた後、溶液を分
注漏斗中の氷に性別し、振とうし、そして有機相を取シ
出した。ＭｇＳＯ４によシ乾燥した後、溶液を減圧下で
蒸発せしめ、そして次に室温にて多過のアルコール性ジ
メチルアミンで処理した。
粗生成物の精與をシリカダル上でのクロマトグラフィー
により行い４−ジメチルスルファモイル−１，３−ビス
（２−７’ロビオニルシクロヘキサン−１，３−ジオン
−５−イル）ベンゼン（Ｉ，４５ｇ）を半結晶性ガムと
して得た。
（ｔｉ）　　前記（Ｉ）からのジメチルスルファモイル
−ビス−トリオンを例１．　（ｉＶ）に記載したのと同
じ条件下でエトキシアミンで処理した。陽子核磁気共鳴
スペクトルによシ生放物を特徴付けた。その詳細を例９
．第２表に示す。
（エトキシイミノ）ｆロピル〕シクロヘキレン（化合物
１２） （Ｉ）塩化アセチル（Ｏ，３＊）を、・ジクロロメタｙ
（３０ｍ）生塩化アルミニウム（Ｉ，５１及び１．３−
ビス（２−プロピオニルシクロヘキサン−１，３−ジオ
ン−５−イル）メシチレン（Ｉ，。
ｙ）の冷却され、攪拌された懸濁液に加えた。溶液が室
温に達しそしてさらに１５時間攪拌を続けた。溶液を希
塩酸に注入し、そして有機相を分離し、乾燥しく　Ｍｇ
５Ｏ４）、そして蒸発せしめることにより５−アセチル
−１，３−ビス（２−プロピオニルシクロヘキサン−１
，３−ジオン−５−イル）メシチレン（０，７＆、６５
％）を半結晶性泡状物として得た。
Ｇｉ）　　前記（Ｉ）からのアセチル−ビス−トリオン
を、例１．　（ｉＶ）に記載したのと実質的に同じ灸件
に従ってエトキシアミンと反応せしめた。生成物をその
陽子核磁気共鳴スペクトルにより同定した。その詳細を
例９、第２表に示す。
ル）プロパン（化合物１４） 第１表中の化合物１５の調製物中の中間体であるｌ、３
−ビス（シクロヘキサン−１，３−ジオン−５−イル）
プロパンの調製物から、少量の４１−メトキシカルボニ
ル−１，３−ビス（シクロヘキサン−１，３−ジオン−
５−イル）フロパンをも単離した。
このビス−ジオンを例１．　（ｔｒｉ）及び（Ｉ■）中
の反応糸件に従って処理することにより、標記化合物１
４を無色の油状物として得た。この化合物を陽子核磁気
共鳴スペクトルによシ特徴付けた。このスペクトルデー
タを例９、第２表に示す。
例９゜ この発明の化合物の砥とんどは油状物として単離し、こ
れを室温に置くことによシ結晶化した。
構造をクロマトグラフ的特徴及び陽子核磁気共鳴スペク
トル特性によって帰属せしめた。陽子核磁気共鳴スペク
トルデータを次の第２表に示す。
以下余白 第２表 １　　無色固体　１．１７（３Ｈ，ｔ）：１．３３（３
Ｈ，ｔ）：２．０−３．５（７Ｈ，ｍ）　；４．１２（
２Ｈ。
ｑ）；７．２２（２Ｈ，ａ）；１５．０８（ＩＨ，ｂｓ
）。
２　無電池　１．２０（６Ｈ，ｔ）　：１．３３（６Ｈ
，ｔ）　：状物　　２．３７　（６Ｈｓ　ｓ　）　；　
２．４２　（３Ｈ、ｓ　）　；２．３−４．０　（Ｉ４
Ｈ，ｍ）　；４．１２　（４Ｈ。
ｑ）　；６．８６（ＩＨ，ａ）　：１５．１　（２Ｈ。
ｂｓ）。
３　　無色固体　０．９８（３Ｈ，ｔ）：１．３２（３
Ｈ，ｔ）：１．４（２Ｈ，ｍ）　：２．０−３．５　（
７Ｈ，ｍ）；４．１２（２Ｈｔｑ）ニア、２２（２Ｈ，
Ｓ）；１５．３（ＩＢ、ｓ）。
４　　無色固体　０．９７　（３Ｈ，ｔ）　；１．４　
（２Ｈ，ｍ）　：２．０−３．４（７Ｈｓｍ）：４．５
０−５．９５（５Ｈｓｍ）ニア、２１（２Ｈ，ｓ）　；
１５．０（ＩＨ，ｂｓ　）。
第　２　表　（続き） 墓　　　　　　　　　　　δ（ｐｐｍ）５　淡褐色　１
．１６（６Ｈ，ｔ）　；１．３３（６Ｈ，ｔ）　：固体
　　２．５１（Ｉ２Ｈ，ｓ）：２．４−４．１（Ｉ４Ｈ
。
ｍ）；４．ｘ３（４Ｈ，ｑ）：１５．１（ｚＨ。
ｂ）。
６　　クリーム　０．９８（６Ｈ，ｔ）：１．３３（６
Ｈ，ｔ）：色囲体　１．５　（４Ｈｅ　ｍ　）　：　２
−５０　（Ｉ２Ｈ、ｓ　）　：２．４−４．１（Ｉ４Ｈ
，ｍ）；４．１２（４Ｈ１ｑ）：ｘ５．ｏ（２ａ、ｂ）
。
７　淡黄色　１．１７（６Ｈ，ｔ）　：１．３３（６Ｈ
，ｔ）　；固体　　２．２−３−６　（Ｉ４Ｈｒ　ｍ　
）　；　４−１２　（４Ｈ＊ｑ）ニア、１０−７．２６
（４Ｈ，ｍ）：１３．０（２Ｈ，ｂ）。
９　　褐色固体　１．１７（６Ｈ，ｔ）：１．３３（６
Ｈ，ｔ）；２．２−３．６（Ｉ４Ｈ，ｍ）；２．７（６
Ｈ。
ｓ）　；４．１２（４Ｈ，ｑ）　ニア、２−７．５（３
Ｈ，ｍ）　：１４．８（２Ｈ，ｂ）。
第　２　表　（続き） １０　　淡クリ−記録せず。
ム色固体 １１　　無色固体　１．１７（６Ｈ，ｔ）；１．３３（
６Ｈ，ｔ）；２．３１（６Ｈ，ｆｉ）；２．２−３．６
（Ｉ４Ｈ。
ｍ　）　：　４−１２　（４Ｈｓ　ｑ）　；　７−００
　（２Ｈ＊ｓ）；１５．０（２Ｈ，ｂ）。
１２　　淡褐色　１．１−１．４（Ｉ５Ｈ，ｍ）　；２
．１−２．４固体　　（Ｉ１Ｈｚ　ｍ　）　：　２−４
−３−９　（Ｉ４Ｈｓ　ｍ）　：４．１２（４Ｈ，ｑ）
：１５．２（２Ｈ，ｂ）。
１３　　無電池　１．１９（６Ｈ，ｔ）；１．３４（６
Ｈ，ｔ）：状物　　２−２６　（６Ｈｓ　ａ　）　：　
２−２−４．０　（２０Ｈｓ”　）　；　４．１２　（
４Ｈｓ　ｑ　）　；　１５．８　（２Ｋ　。
ｂ）。
第　２　表　（続き） Ａ　　　　　　　　　　　δ（ｐｐｍ）１４　　無電池
　１．１５（６Ｈ，ｔ）；１．３１（６Ｈ，ｔ）：状物
　　１．３−４．０（Ｉ９Ｈ，ｍ）　：３．６３（３Ｈ
。
ｓ）；４．４−４．２（４Ｈ，ｍ）：１４．０（２Ｈ，
ｂ）。
１５　　無電池　１．１５（６Ｈ，ｔ）：１．３１（６
Ｈ，ｔ）：状物　　１−３−４．０　（２０Ｈ＊　ｍ）
　＊　４−０−４．２（４Ｈ，ｍ）；１４．０（２Ｈ，
ｂ）。
１６　　　黄色固体　１．１７（６Ｈ，ｔ）；１．３３
（６Ｈ，ｔ）：２．０−３．７（Ｉ４Ｈ，ｍ）；４．１
３（４Ｈｓ　ｑ）　：　７−２０　（２Ｈｔ　ａ　）　
：１２．４（ＩＨ，ｂ）。
例１０゜ この非限定的な例は、この発明の化合物の製剤の製造を
説明する。
ａ）乳化性濃厚物 化合物潟２を、７　ｖ／ｖ％の”Ｔｅｒｌｃ’Ｎ１３及
び３　ｖ／ｖ％の”　Ｋｅｍｍａｔ　’　ＳＣＩ　５Ｂ
　　を含有するトルエン中に溶解することにより乳化性
濃厚物を得る。このものは所望の濃度に水で溶解して、
噴霧により適用可能な水性乳剤を得ることができる。
（“Ｔｅｒｉｃ″は商標であり、そして“Ｔｅｒｉｃ″
Ｎ１３はノニルフェノールのエポキシル化生成物であり
、そして”Ｋｅｍｍａｔ”は商標でら９、そし”Ｃ”　
Ｋｅｍｍａｔ”５０１５Ｂはドデシルベンゼンスルボン
酸カルシウムの製剤である。） ｂ）水性分散体 化合物黒８（５重量部）及びＤｙａｐｏｌ　’　Ｐ　Ｔ
（Ｉ重量部）をＴｅｒｉｃ″Ｎ８の２％水溶液に加え、
そしてこの混合物をボールミル処理して安定な水性分散
体を得る。これを所望の製度に水で稀釈することにより
水性分散体が得られ、このものは水で所望の濃度に稀釈
することによす噴霧により適用し得る水性分散体を得る
ことができる。
（Ｄｙａｐｏ１″は商標であシ、そして’Ｄｙａｐｏｌ
″ＰＴは陰イオン性沈澱防止剤であり、”Ｔｅｒｉｃ”
Ｎ８はノニルフェノールのエポキシル化生成物である。
） Ｃ）乳化性濃厚物 化合物、１２（Ｉ０ｆｆｉｆｆ１部）、Ｔｅ　ｒ　ｉ　
ｃ”Ｎ１５（５１楡部）及びＫｅｍｍａｔ”５０１５Ｂ
（５重量部）を５ｏｌｖｅｓｓｏ”１５０　　（８０ｍ
ｍ’ｆｊ６’ｓ　）に溶解して乳化性濃厚物を得た。こ
れを所望の濃度に水で稀釈することによシ、噴霧により
Ａ用可能な水性乳剤を得ることができる。
（５ｏｌｖｅｓｓｏ　”は液標であり、そして５ｏｌｖ
ｅｓａｏ　’　１５０　　は筒沸点芳香族石油画分であ
る。） ｄ）分散性粉末 化合物Ａｌ（Ｉ０，Ｔｆ：ｉ部）、ｎ、　Ｍａｔｅｘｉ
　１　’　ＤＡ／ＡＣ（３重量部）、”　Ａｅｒｏｓｏ
ｌ　’ＯＴ／Ｂ　（Ｉ重量部）、及び白土２９８（８６
重量部）を配合し、そして次に粉砕して５０ミクロン以
下の粒子サイズを有する粉末組成物を得る。
（”　Ｍａｔｅｘｉｌ　＝は商標であυ、そしてＭａｔ
ｅ−ｘｌｌ”ＤＡ／ＡＣはナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒドの縮合物のナトリウム塩であシ、そしてＡ
ｅｒｏｓｏｌ　’は商標であシ、そして”Ａｅｒｏｇｏ
ｌ”ＯＴ／Ｂはスルホコハク酸ナトリウムのジオクチル
エステルである。） 化合物１　（Ｉ０重量部）、アタグルガイ）（Ｉ０重量
部）、及びピロフィライト（８０重量部）を十分に配合
し、そして次にハンマーミル中で粉砕して２００ミクロ
ン以下の粒子サイズの粉末を得た。
この発明の化合物の乳化性濃厚物及び／又は懸濁液を、
ａ）　、　ｂ）　、又はＣ）に記載したのと実質的に同
じ方法により調製し、そして次に界面活性剤及び／又は
油を含有している場合がある水により稀釈して所望の濃
度の水性組成物を得、これを例１１〜１３に記載するよ
うにして、この発明の化合物の出芽前除草活性及び出芽
後除草活性の評価において使用した。
例１１゜ 例１０に記載したようにして製剤化されたこの発明の化
合物の出芽前除草活性を次の方法によシ評価した。
試鋏種の種子を、シードボックス中に収容された土壌中
に２ｃｒｎの深さで並べて福程した。単子葉植物及び双
子葉植物を別のボックスに播舛し、そして播種の後、２
個のボックスに９を望景のこの発明の組成物を噴霧した
。別のシードボックスを同様にして用意し、但しこの発
明の組成物を噴霧せず、そして比較のために使用した。
すべてのボックスをガラスハウス中に置き、上方からの
”１１１Ｍ２によシわずかに冠水して発芽をｕｉ−ｉ始
し、そして次に最適な植物生長のために必夫なだけ下方
范゛水した。
３週間後、ボックスをガラスハウスから取シ呂し、そし
て処理の効果を視覚的に評価した。この結果を第３表に
示す。ここでは植物の損傷をＯ〜５のスケールで表わし
、０は０〜１０％の損傷、１は１１〜３０％の損傷、２
は３１〜６０％の損傷、３は６１〜８０チの損傷、４は
８１〜９９％の損傷、そして５は１００％の枯死をそれ
ぞれ示す。
ダッシュ（→は実験を行わなかったことを示す。
試験植物の名称は次の通シである。
〃　　　　小麦 Ｏｔ　　　　　カラスムギ Ｒｇ　　　　　　ライグラス Ｊｍ　　　　　　ヒよ り　　　　　大麦 Ｐ　　　　　エントウ Ｍｓ　　　　　カラン Ｓｆ　　　　　　ヒマワリ 以下余白 例１２゜ 例１０に記載したようにして製剤化したこの発明の化合
物の出芽後除草活性を次のようにして評価した。
試験極の種子を、シードがックス中に収容した土壌中Ｋ
　２　ｃｍの深さで並べて播種した。単子葉植物及び双
子葉植物を別のボックスに播種し、これらのボックスを
２重に用意した。これら４個のシードボックスをガラス
ハウス中に置き、上方からの噴ｂ】によりわずかに冠水
することにより発芽を開始し、そして次に最適の植物生
長に必要な程度に下方潅水した。植物が約１０〜１２．
５ｃＩｎに生長した後、単子葉植物及び双子葉植物のそ
れぞれ１個ずつのボックスをガラスハウスから取９出し
、そして所望量のこの発明の組成物を噴霧した。噴霧の
後、ぜックスをガラスハウスにもどして３週間置き、未
処理対照と比較することによシ処理の効果を視覚的に評
価した。この結果を第４衣に示す。この場合、植物の損
傷をＯ〜５のスケールで表わし、０は０〜１０％の損傷
、１は１１〜３０チの損傷、２は３１〜６０％の損傷、
３は６１〜８０チの損傷、４は８１〜９９チの損傷、モ
して５は１００％の枯死を示す。ダッシュ（へ）は実験
を行わなかったことを示す。
試験植物の名称は次の通シである。
靜　　　　小麦 Ｏｔ　　　　　カラスムギ Ｒｇ　　　　　　ライグラス Ｊｍ　　　　　　ヒよ り　　　　　大麦 Ｐ　　　　　　エントウ Ｉｐ　　　　　　メキシコスカモニア Ｍ８　　　　　カラン Ｓｆ　　　　　　ヒマワリ 以下余白 □ □ □ ζ ０１　　　　ｃＳ３　　＋１　　　０１＋　　　　０１
１０　１　　　膿　　］　　４　　　ロ　　Ｉｆ　　　
　　０１ｌｏ　　１　　　寸　　１　１　　　ロ　　１
　　］　　　ロ　　１１０　１　　　　ロ　　ＩＩ　　
　　　Ｏｌｌ　　　　　ロ　　１１）　　　　寸　　へ
　　　　Ｏ膿　　Ｖ３　　　　　ｎｎ　　　寸　　　　
叩　　０　０）　　　唖　　−唖　　む　　の　　　の
　　唖　　０　　０　　哨　　−１唖　　Ｇ　　　　の
　　叩　　膿　　　　り　　り　　り　　　　り　　寸
　　の）　　　　の　　膿　　　　の　　唖　　１　　
　０　０　０　　　０　　り　　ω）ＮＯＬ５　　　唖
　　の　　　　　唖　　Ｄ　　寸　　　　　の　　寸　
　の）　　　寸　　寸　　　＋５　　　り　　−ロ　　
ロ　　［Ｆ］　　　トトト例１３゜ メチルシクロヘキサノン中２１．９ｇ／ｌの”　５ｐａ
ｎ　’　８０及び７Ｂ、２１！／ｌの１ｗｅｓｎ”２０
を含有する溶液１６０−を水によ、９５００−に稀釈す
ることにより調製した乳剤５７！と適当量を混合するこ
とによシこの発明の化合物を試験用に製剤化した。”５
ｐａｎ＝８０はソルビタンモノラウレートを含んで成る
界面活性剤の商標である。
”Ｔｗｅｅｎ”２０はエチレンオキシドを２０モル比で
含むソルビタンモノラウレートの濃厚物を含んで成る界
面活性剤の商標である。次に、試験化合物を含有する５
ゴずつの乳剤を水で４０−に稀釈し、そして第５表に示
す種のポット植え若植物に適用した（出芽後試験）。試
験植物の損傷を１４日後にＯ〜５のスケールで評価した
。０は０〜２０％の損傷を示し、そして５は完全な枯死
を示す。除草損傷の効果を未処理対照植物との比較によ
シ評価した。結果を第５表に示す。ダッシュ（→は実験
を行わなかったことを示す。
試験植物の名称は次の通りである。
Ｍｚ　　　トウモロコシ Ｗｗ　　秋まき小麦 Ｒｃ稲 Ｂｒ　　大麦 ！ Ｄｇ　　　ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉａ） ＡＩ　　　アロベクルス・ミオスロイデスＥｃ　　　エ
ヒノクロア・クルスーガリｓｈ　　　ツルガム拳ハレペ
ンス（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｏｐｅｎｓｅ） Ａｇ　　　アクロピロンーレペンス（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎｒｅｐｅｎｓ） 以下全白

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは結合であるか、又は次の基： ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； Ｃ＿１〜Ｃ＿８の場合によっては分枝しているアルキレ
    ン；及びＣ＿１〜Ｃ＿４（場合によっては分枝している
    ）アルキレンオキシ（チオ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４（場合によ
    っては分枝している）アルキレンから成る群から選ばれ
    た連結基であり； Ｚは基Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮＣＨ＿３から成る群から選
    ばれ； ｎは０、又は１〜４から選ばれた整数であり；ｍは０、
    又は１及び２から選ばれた整数であり；Ｘは、同一であ
    っても異っていてもよく、ハロゲン；ニトロ；Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６アルキル；ハロゲンにより置換されたＣ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキル；ヒドロキシ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ
    ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ；スルファモイル；Ｎ−
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−
    ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；基Ｃ（
    ＝Ｏ）Ａ（式中、Ａは水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、アミノ、
    Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    キル、及びＣ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキルから成る群から
    選ばれる）；基ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中、Ｒ＾５及びＲ＾
    ６は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルカノイル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルスルホニル、及び
    ベンゾイルから成る群から独立に選ばれる）；及び基−
    （ＣＨ＿２）＿ｑ−（式中、ｑは３又は４から選ばれた
    整数であり、そしてこの基は隣接する２個の炭素原子を
    架橋する）から成る群から独立に選ばれ；Ｒ＾１は、水
    素、アシル基、及び無機又は有機の陽イオンから成る群
    から選ばれ； Ｒ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿６アルキニル；及び置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
    ル（ここで、アルキル基はハロゲン、フェニル、及び置
    換されたフェニルから成る群から選ばれた置換基により
    置換されており、該置換されたフェニルにおいてはベン
    ゼン環がハロゲン及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る
    群から選ばれた１〜３個の置換基により置換されている
    ）から成る群から選ばれ； Ｒ＾３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る群から選ば
    れ；そして、 Ｒ＾４は、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、及び（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルから成る群から選ば
    れる〕 により表わされる化合物。 ２、Ｙが、結合であるか、又は ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； Ｃ＿１〜Ｃ＿８の場合によっては分枝しているアルキレ
    ン；及びＣ＿１〜Ｃ＿４（場合によっては分枝している
    ）アルキレンオキシ（チオ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４（場合によ
    っては分枝している）アルキレンから成る群から選ばれ
    た連結基であり； Ｚが基Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮＣＨ＿３から選ばれ；ｎが
    ０、又は１〜４から選ばれた整数であり；ｍが０、又は
    １及び２から選ばれた整数であり；Ｘが同一であるか又
    は異っており、ハロゲン；ニトロ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    キル；ハロゲンにより置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
    ル；ヒドロキシ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ；Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６アルキルチオ；スルファモイル；Ｎ−（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；基Ｃ（＝Ｏ）Ａ〔
    式中、Ａは水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキ
    シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、アミノ、Ｎ−（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキル）アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、及び
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキルから成る群から選ばれる〕
    ；基ＮＲ＾５Ｎ＾６（式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は水素、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルカノイル
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルスルホニル及びベンゾイルか
    ら成る群から独立に選ばれる）；及び基−（ＣＨ＿２）
    ＿ｑ−（式中ｑは３又は４から選ばれる整数であり、そ
    してこの基は２個の隣接する炭素原子を架橋する）から
    成る群から独立に選ばれ； Ｒ＾１が水素；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルカノイル；ベンゾイ
    ル及び置換されたベンゾイル（ここで、ベンゼン環はハ
    ロゲン、ニトロ、メチル及びメトキシから成る群から選
    ばれた１〜３個の置換基により置換されている）；並び
    に、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、アン
    モニウムイオン並びにトリ−及びテトラ（アルキル）ア
    ンモニウムイオン（ここで、アルキルはＣ＿１〜Ｃ＿６
    アルキル及びＣ＿１〜Ｃ＿６ヒドロキシアルキルから選
    ばれる）から選ばれた無機又は有機陽イオンから成る群
    から選ばれ；Ｒ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿
    ２〜Ｃ＿６アルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル
    ；Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニル；及び置換されたＣ＿１〜
    Ｃ＿６アルキル（ここで、アルキル基はハロゲン、フェ
    ニル及び置換されたフェニルから成る群から選ばれた置
    換基により置換されており、該置換されたフェニル基に
    おいてはベンゼン環がハロゲン及びＣ＿１〜Ｃ＿６アル
    キルから成る群から選ばれた１〜３個の置換基により置
    換されている）から成る群から選ばれ； Ｒ＾３がＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る群から選ばれ
    ；そして、 Ｒ＾４が水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、及び（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルから成る群から選ばれ
    る；特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、Ｙが、結合であるか、又は ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； Ｃ＿１〜Ｃ＿８の場合によっては分枝しているアルキレ
    ン；及びＣ＿１〜Ｃ＿４（場合によっては分枝している
    ）アルキレンオキシ（チオ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４（場合によ
    っては分枝している）アルキレンから成る群から選ばれ
    た連結基であり； ＺがＯ、Ｓ、ＮＨ又はＮＣＨ＿３から成る群から選ばれ
    ； ｎが０、又は１〜４から選ばれた整数であり；ｍが０、
    又は１及び２から選ばれた整数であり；Ｘが同一であり
    又は異っており、ハロゲン；ニトロ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
    ルキル；ハロゲンにより置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アル
    キル；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    キルチオ；スルファモイル；Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    キル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
    ルキル）スルファモイル；基Ｃ（＝Ｏ）Ａ〔式中Ａはヒ
    ドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
    アルキルチオ、アミノ、Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル
    ）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミ
    ノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、及びＣ＿１〜Ｃ＿６ハロ
    アルキルから成る群から選ばれる〕；及び基−（ＣＨ＿
    ２）＿ｑ−（ここで、ｑは３又は４から選ばれた整数で
    あり、そしてこの基は２個の隣接する炭素を架橋する）
    から成る群から独立に選ばれ；Ｒ＾１が、水素；Ｃ＿２
    〜Ｃ＿６アルカノイル；アルカリ金属陽イオン；アルカ
    リ土類金属陽イオン；遷移金属陽イオン；アンモニウム
    イオン並びにトリ−及びテトラ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキ
    ル）アンモニウムイオンから成る群から選ばれ； Ｒ＾２がＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロ
    アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
    ハロアルケニル及びＣ＿３〜Ｃ＿６アルキニルから成る
    群から選ばれ；Ｒ＾３がＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルから選
    ばれ；そしてＲ＾４が水素及び（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコ
    キシ）カルボニルから選ばれる； 特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の化合物。 ４、Ｙが、 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； 及びＣ＿１〜Ｃ＿８の場合によっては分枝しているアル
    キレンから成る群から選ばれた連結基であり；ＺがＯ、
    Ｓ、ＮＨ又はＮＣＨ＿３から成る群から選ばれ； ｎが０、又は１〜４から選ばれた整数であり；ｍが０、
    又は１及び２から選ばれた整数であり；Ｘが同一であり
    又は異っており、ハロゲン、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
    ルキルチオ、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
    ルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６
    アルキル）スルファモイル、基Ｃ（＝Ｏ）Ａ（式中、Ａ
    はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、及びＣ＿１〜Ｃ＿６ハロア
    ルキルから成る群から選ばれる）、及び基−（ＣＨ＿２
    ）＿ｑ−（式中、ｑは３又は４から選ばれた整数であり
    、そしてこの基は２個の隣接する炭素原子を架橋する）
    から成る群から独立に選ばれ； Ｒ＾１が水素、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルカノイル、アルカリ
    金属陽イオン、及びアルカリ土類金属陽イオンから成る
    群から選ばれ； Ｒ＾２がＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロ
    アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
    ハロアルケニル、及びＣ＿３〜Ｃ＿６アルキニルから成
    る群から選ばれ；Ｒ＾３がＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルから
    成る群から選ばれ；そして Ｒ＾４が水素である； 特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項に記載の
    化合物。 ５、Ｙが、 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； 及びＣ＿１〜Ｃ＿６の場合によっては分枝しているアル
    キレンから成る群から選ばれた連結基であり；Ｚが原子
    Ｏ及びＳから選ばれ； ｎが０、又は１〜４から選ばれた整数であり；ｍが０、
    又は１及び２から選ばれた整数であり；Ｘが同一である
    か又は異っており、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、スルファモイル、Ｎ−（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）スルファモイル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４アルカノイル、並びに基トリメチレン及びテトラ
    メチレンから成る群から独立に選ばれ； Ｒ＾１が水素、及びアルカリ金属陽イオンから成る群か
    ら選ばれ； Ｒ＾２がＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロ
    アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４
    ハロアルケニル、及びＣ＿３〜Ｃ＿４アルキニルから成
    る群から選ばれ；Ｒ＾３がＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルから
    選ばれ；そして、Ｒ＾４が水素である； 特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の
    化合物。 ６、Ｙが、 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ； 及びＣ＿１〜Ｃ＿６の場合によっては分枝しているアル
    キレンから成る群から選択された連結基であり；ｎが０
    、又は１〜４から選ばれた整数であり；ｍが０、又は１
    及び２から選ばれた整数であり；Ｘが同一であるか又は
    異なっており、弗素、塩素、メチル、メトキシ、スルフ
    ァモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、アセチル
    、プロピオニル、トリメチレン、及びテトラメチレンか
    ら成る群から独立に選ばれ； Ｒ＾１が水素及びアルカリ金属陽イオンから選ばれ；Ｒ
    ＾２がメチル、エチル、プロピル、アリル、３−クロロ
    アリル及びプロパルギルから選ばれ；Ｒ＾３がメチル、
    エチル及びプロピルから選ばれ；そして Ｒ＾４が水素である； 特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか１項に記載の
    化合物。 ７、５，５′−（パラ−フェニレン）ビス｛２−〔１−
    （エトキシイミノ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３
    −ジオン｝； ５，５′−（メタ−フェニレン）ビス｛２−〔１−エト
    キシイミノ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオ
    ン｝；及び、 ５，５′−（テトラメチル−パラ−フェニレン）ビス｛
    ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕シクロヘキサ
    ン−１，３−ジオン｝から成る群から選ばれた特許請求
    の範囲第１項〜第６項のいずれか１項に記載の化合物。 ８、次の式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは結合であるか、又は次の基； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； Ｃ＿１〜Ｃ＿８の場合によっては分枝しているアルキレ
    ン；及びＣ＿１〜Ｃ＿４（場合によっては分枝している
    ）アルキレンオキシ（チオ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４（場合によ
    っては分枝している）アルキレンから成る群から選ばれ
    た連結基であり； Ｚは基Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮＣＨ＿３から成る群から選
    ばれ； ｎは０、又は１〜４から選ばれた整数であり；ｍは０、
    又は１及び２から選ばれた整数であり；Ｘは、同一であ
    っても異っていてもよく、ハロゲン；ニトロ；Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６アルキル；ハロゲンにより置換されたＣ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキル；ヒドロキシ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ
    ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ；スルファモイル；Ｎ−
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−
    ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；基Ｃ（
    ＝Ｏ）Ａ（式中、Ａは水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、アミノ、
    Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    キル、及びＣ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキルから成る群から
    選ばれる）；基ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中、Ｒ＾５及びＲ＾
    ６は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルカノイル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルスルホニル、及び
    ベンゾイルから成る群から独立に選ばれる）；及び基−
    （ＣＨ＿２）＿ｑ−（式中、ｑは３又は４から選ばれた
    整数であり、そしてこの基は隣接する２個の炭素原子を
    架橋する）から成る群から独立に選ばれ；Ｒ＾１は、水
    素、アシル基、及び無機又は有機の陽イオンから成る群
    から選ばれ； Ｒ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿６アルキニル；及び置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
    ル（ここで、アルキル基はハロゲン、フェニル、及び置
    換されたフェニルから成る群から選ばれた置換基により
    置換されており、該置換されたフェニルにおいてはベン
    ゼン環がハロゲン及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る
    群から選ばれた１〜３個の置換基により置換されている
    ）から成る群から選ばれ； Ｒ＾３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る群から選ば
    れ；そして、 Ｒ＾４は、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、及び（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルから成る群から選ば
    れる〕で表わされる化合物及びこの化合物のための担体
    を含んで成る除草剤。 ９、好ましくない植物を激しく損傷し又は枯死せしめる
    ための方法であって、該植物に、又は該植物の生長媒体
    に、次の式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは結合であるか、又は次の基； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； Ｃ＿１〜Ｃ＿８の場合によっては分枝しているアルキレ
    ン；及びＣ＿１〜Ｃ＿４（場合によっては分枝している
    ）アルキレンオキシ（チオ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４（場合によ
    っては分枝している）アルキレンから成る群から選ばれ
    た連結基であり； Ｚは基Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮＣＨ＿３から成る群から選
    ばれ； ｎは０、又は１〜４から選ばれた整数であり；ｍは０、
    又は１及び２から選ばれた整数であり；Ｘは、同一であ
    っても異っていてもよく、ハロゲン；ニトロ；Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６アルキル；ハロゲンにより置換されたＣ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキル；ヒドロキシ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ
    ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ；スルファモイル；Ｎ−
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−
    ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；基Ｃ（
    ＝Ｏ）Ａ（式中、Ａは水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、アミノ、
    Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    キル、及びＣ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキルから成る群から
    選ばれる）；基ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中、Ｒ＾５及びＲ＾
    ６は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルカノイル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルスルホニル、及び
    ベンゾイルから成る群から独立に選ばれる）；及び基−
    （ＣＨ＿２）＿ｑ−（式中、ｑは３又は４から選ばれた
    整数であり、そしてこの基は隣接する２個の炭素原子を
    架橋する）から成る群から独立に選ばれ；Ｒ＾１は、水
    素、アシル基、及び無機又は有機の陽イオンから成る群
    から選ばれ； Ｒ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿６アルキニル；及び置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
    ル（ここで、アルキル基はハロゲン、フェニル、及び置
    換されたフェニルから成る群から選ばれた置換基により
    置換されており、該置換されたフェニルにおいてはベン
    ゼン環がハロゲン及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る
    群から選ばれた１〜３個の置換基により置換されている
    ）から成る群から選ばれ； Ｒ＾３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る群から選ば
    れ；そして、 Ｒ＾４は、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、及び（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルから成る群から選ば
    れる〕 で表わされる化合物の有効量、又はこの化合物をその担
    体と共に含んで成る除草剤の有効量を適用することを含
    んで成る方法。 １０、双子葉植物作物中の単子葉植物雑草の生長を選択
    的に抑制する方法であって、該作物に、又は該作物の生
    長媒体に、次の式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは結合であるか、又は次の基； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； Ｃ＿１〜Ｃ＿８の場合によっては分枝しているアルキレ
    ン；及びＣ＿１〜Ｃ＿４（場合によっては分枝している
    ）アルキレンオキシ（チオ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４（場合によ
    っては分岐している）アルキレンから成る群から選ばれ
    た連結基であり； Ｚは基Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮＣＨ＿３から成る群から選
    ばれ； ｎは０、又は１〜４から選ばれた整数であり；ｍは０、
    又は１及び２から選ばれた整数であり；Ｘは、同一であ
    っても異っていてもよく、ハロゲン；ニトロ；Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６アルキル；ハロゲンにより置換されたＣ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキル；ヒドロキシ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ
    ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ；スルファモイル；Ｎ−
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−
    ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；基Ｃ（
    ＝Ｏ）Ａ（式中、Ａは水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、アミノ、
    Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    キル、及びＣ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキルから成る群から
    選ばれる）；基ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中、Ｒ＾５及びＲ＾
    ６は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルカノイル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルスルホニル、及び
    ベンゾイルから成る群から独立に選ばれる）；及び基−
    （ＣＨ＿２）＿ｑ−（式中、ｑは３又は４から選ばれた
    整数であり、そしてこの基は隣接する２個の炭素原子を
    架橋する）から成る群から独立に選ばれ；Ｒ＾１は、水
    素、アシル基、及び無機又は有機の陽イオンから成る群
    から選ばれ； Ｒ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿６アルキニル；及び置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
    ル（ここで、アルキル基はハロゲン、フェニル、及び置
    換されたフェニルから成る群から選ばれた置換基により
    置換されており、該置換されたフェニルにおいてはベン
    ゼン環がハロゲン及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る
    群から選ばれた１〜３個の置換基により置換されている
    ）から成る群から選ばれ； Ｒ＾３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る群から選ば
    れ；そして、 Ｒ＾４は、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、及び（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルから成る群から選ば
    れる〕 で表わされる化合物、又は該化合物をその担体と供に含
    んで成る除草剤を、前記雑草を激しく損傷し又は枯死せ
    しめるのに十分な量であるが前記作物を実質的に損傷す
    るには不十分な量において、適用することを含んで成る
    方法。 １１、次の式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは結合であるか、又は次の基； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； Ｃ＿１〜Ｃ＿８の場合によっては分枝しているアルキレ
    ン；及びＣ＿１〜Ｃ＿４（場合によっては分枝している
    ）アルキレンオキシ（チオ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４（場合によ
    っては分枝している）アルキレンから成る群から選ばれ
    た連結基であり； Ｚは基Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮＣＨ＿３から成る群から選
    ばれ； ｎは０、又は１〜４から選ばれた整数であり；ｍは０、
    又は１及び２から選ばれた整数であり；Ｘは、同一であ
    っても異っていてもよく、ハロゲン；ニトロ；Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６アルキル；ハロゲンにより置換されたＣ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキル；ヒドロキシ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ
    ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ；スルファモイル；Ｎ−
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−
    ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；基Ｃ（
    ＝Ｏ）Ａ（式中、Ａは水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、アミノ、
    Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    キル、及びＣ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキルから成る群から
    選ばれる）；基ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中、Ｒ＾５及びＲ＾
    ６は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルカノイル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルスルホニル、及び
    ベンゾイルから成る群から独立に選ばれる）；及び基−
    （ＣＨ＿２）＿ｑ−（式中、ｑは３又は４から選ばれた
    整数であり、そしてこの基は隣接する２個の炭素原子を
    架橋する）から成る群から独立に選ばれ；Ｒ＾１は、水
    素、アシル基、及び無機又は有機の陽イオンから成る群
    から選ばれ； Ｒ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿６アルキニル；及び置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
    ル（ここで、アルキル基はハロゲン、フェニル、及び置
    換されたフェニルから成る群から選ばれた置換基により
    置換されており、該置換されたフェニルにおいてはベン
    ゼン環がハロゲン及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る
    群から選ばれた１〜３個の置換基により置換されている
    ）から成る群から選ばれ； Ｒ＾３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る群から選ば
    れ；そして、 Ｒ＾４は、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、及び（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルから成る群から選ば
    れる〕 で表わされる化合物の製造方法であって、次の式（Ｘ）
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） （式中Ｙ、Ｒ＾３及びＲ＾４は前記の意味を有する、）
    で表わされるビス（２−アシルシクロヘキサン−１，３
    −ジオン誘導体を次の式（ＸVIII）、 Ｈ＿２ＮＯＲ＾２（ＸVIII） （式中、Ｒ＾２は前記の意味を有する、） で表わされるアルコキシアミン誘導体と反応せしめるこ
    とにより次の式（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｙ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、及びＲ＾４は前記の意味
    を有する、） で表わされる本発明の化合物を得、そして所望により、
    式（II）の化合物を次の式（ＸＸ I ）、Ｒ＾１Ｌ（Ｘ
    Ｘ I ） （式中、Ｒ＾１は前記の意味を有し、そしてＬは除去基
    である、） で表わされる化合物と反応せしめることにより式（ I
    ）の化合物を得る、ことを含んで成る方法。 １２、次の式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは結合であるか、又は次の基； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； Ｃ＿１〜Ｃ＿８の場合によっては分枝しているアルキレ
    ン；及びＣ＿１〜Ｃ＿４（場合によっては分枝している
    ）アルキレンオキシ（チオ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４（場合によ
    っては分枝している）アルキレンから成る群から選ばれ
    た連結基であり； Ｚは基Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮＣＨ＿３から成る群から選
    ばれ； ｎは０、又は１〜４から選ばれた整数であり；ｍは０、
    又は１及び２から選ばれた整数であり；Ｘは、同一であ
    っても異っていてもよく、ハロゲン；ニトロ；Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６アルキル；ハロゲンにより置換されたＣ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキル；ヒドロキシ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ
    ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ；スルファモイル；Ｎ−
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−
    ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル；基Ｃ（
    ＝Ｏ）Ａ（式中、Ａは水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、アミノ、
    Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（
    Ｃ＿４〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    キル、及びＣ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキルから成る群から
    選ばれる）；基ＮＲ＾５Ｒ＾６（式中、Ｒ＾５及びＲ＾
    ６は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルカノイル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルスルホニル、及び
    ベンゾイルから成る群から独立に選ばれる）；及び基−
    （ＣＨ＿２）＿ｑ−（式中、ｑは３又は４から選ばれた
    整数であり、そしてこの基は隣接する２個の炭素原子を
    架橋する）から成る群から独立に選ばれ；Ｒ＾１は、水
    素、アシル基、及び無機又は有機の陽イオンから成る群
    から選ばれ； Ｒ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿６アルキニル；及び置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
    ル（ここで、アルキル基はハロゲン、フェニル、及び置
    換されたフェニルから成る群から選ばれた置換基により
    置換されており、該置換されたフェニルにおいてはベン
    ゼン環がハロゲン及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る
    群から選ばれた１〜３個の置換基により置換されている
    ）から成る群から選ばれ； Ｒ＾３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る群から選ば
    れ；そして、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、及びＣ＿１〜Ｃ＿６ハロアル
    キルかＲ＾４は、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、及び
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルから成る群か
    ら選ばれる〕 で表わされる化合物の製造方法であって、次の式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） （式中、Ｙ、Ｒ＾３、及びＲ＾４は前記の意味を有する
    、）で表わされるビス（２−アシルシクロヘキサン−１
    ，３−ジオン誘導体をヒドロキシルアミンと反応せしめ
    、そして得られる次の式（ＸIX）、▲数式、化学式、表
    等があります▼（ＸIX） で表わされるオキシム中間体を次の式（ＸＸ）、Ｒ＾２
    Ｌ（ＸＸ） （式中、Ｒ＾２は前記の意味を有し、そしてＬは除去基
    である、） で表わされるアルキル化剤によってアルキル化して次の
    式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｙ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、及びＲ＾４は前記の意味
    を有する、） で表わされる本発明の化合物を得、そして所望により、
    式（II）の化合物を次の式（ＸＸ I ）、Ｒ＾１Ｌ（Ｘ
    Ｘ I ） （式中Ｒ＾１は前記の意味を有し、そしてＬは除去基で
    表わされる化合物と反応せしめることにより式（ I ）
    の化合物を得る、ことを含んで成る方法。
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