JPS62255498A - 置換されたキノキサリニルオキシ−フエノキシプロピオン酸誘導体 - Google Patents

置換されたキノキサリニルオキシ−フエノキシプロピオン酸誘導体

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JPS62255498A
JPS62255498A JP62098768A JP9876887A JPS62255498A JP S62255498 A JPS62255498 A JP S62255498A JP 62098768 A JP62098768 A JP 62098768A JP 9876887 A JP9876887 A JP 9876887A JP S62255498 A JPS62255498 A JP S62255498A
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JP62098768A
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ハインツ・フエルスター
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されたキメキサリニルオキシ−７工
／キシプロピオン酸誘導体、それらの数ａＭの製造法及
びそれらの除草剤としての使用に関する。
多くのフェノキシプロピオン酸誘導体が除草特性を持つ
ことは既に知られている（ヨーロッパ特許第Ａ−０，０
９６，３５４号参照）、かくして、例えば、（トリメチ
ルシリル）−メチル　２−［４−（３，５−ジクロロピ
リツルー２−オキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸エ
ステルのＲ−エナンシオマーが２！草を防除するために
使用できる。これらの物質の作用は良好であるが、ある
種の広葉の雑草及びイネ科の（Ｈｒａｍｉｎｅｏｕｓ）
雑草は完全な作用を受けないことがある。
ここに、式（Ｉ） 式中、 Ｙは酸素、硫黄または式ＮＲの基を表し、ここに、Ｒは
水素または１ないし６個 の炭素原子を有するアルキルを表す、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表し、そして、Ｒ２は１な
いし６個の炭素原子を有するアルキルを表す、 の新規な置換されたキノキサリニルオキシ−フェノキシ
プロピオンｅ誘導体が見いだされた。
式（Ｉ）の置換′！−れたキメキサリニルオキシ−フェ
ノキシプロピオン酸誘導体は少なくとも１個の不斉に置
換された炭素原子を含み、それ数棟々なエナンシオメト
リック形として存在しえる。本発明は可能な個々の異性
体及びこれらの異性体の混合物の両方に関する。
更に、式ＣＩ）の置換されたキノキサリニルオキシ−７
二／キシプロピオン酸誘導体は、ａ）式（ＩＩ） 式中、Ｒ’は上述の意味を持つ、 のプロピオン酸誘導体を、もし適当ならば酸結合剤の存
在下でそしてもし適当ならば希釈剤の存在下で、 式（’Ｉ［Ｉ） ＣＨ。
Ｃｌ−ＣＨ□−３ｉ　　Ｒ２（ＩＩＩ）ＣＨ。
式中、Ｒ２は上述の意味を持つ、 のシリルクロライドと反応させることを特徴とする、あ
るいは、 ｂ）式（ＩＶ） 式中、Ｒ１は上述の意味を持つ、 のキノキサリニルオキシ−７二ノキシブロビオン酸クロ
ライドを、もし適当ならば酸結合屑の存在下でそしても
し適当ならば希釈剤の存在下で、式（Ｖ） ＣＨ。
ＨＹ　−ＣＩ□−８ｉ−Ｒ２（Ｖ） 　Ｈｉ 式中、Ｒ２とＹは上述の意味を持つ、 の化合物と反応させることを特徴とする、あるいは、 Ｃ）　式（Ｗ） 式中、Ｒ’は上述の意味を持ち、そして、Ｑはハロゲン
、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはトシルを
表す、 の複索環式化合物を、もし適当ならば酸結合剤の存在下
でそしてもし適当ならば希釈剤の存在下で、式（■） 式中、Ｒ２とＹは上述の意味を持つ、 のヒドロキノン誘導体と反応させる方法によって得られ
ることが見いだされた。
最後に、式（Ｉ）の新規な置換されたキノキサリニルオ
キシ−フェノキシプロピオン酸誘導体は顕者な除草活性
を有することが見いだされた。
驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の置換されたキ
ノキサリニルオキシーフェノキシブロビオン酸誘導体は
、同じ型の作用をするｖｔ？Ｌ的に類似の既知の化合物
である（トリメチルシリル）−メチル２−［４−（３，
５−ジクロロビリジルー２−オキシ）−７二ノキシ］−
プロピオン酸よりもかなり優れた除草特性を有する。
置換基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素
及びフッ素を表し、そしてアルキルは直鎖または分岐し
た炭化水素を表す。
式（Ｉ）は、本発明による置換されたキメキサリニルオ
キシーフエノキシプロビオンａｉ導体の一般的な定義を
与える。好ましくは、この式において、 Ｙは酸素、硫黄または弐ＮＲの基を表し、ここに、Ｒは
水素または１ないし４個の炭素原子を有するアルキルを
表す、 Ｒ’は水素、フッ素、塩素または臭素を表し、そして、 Ｒ２は１ないし４＠の炭素原子を有するアルキルを表す
。
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、 式中、 Ｙは酸素、硫黄または式ＮＲの基を表し、ここに、Ｒは
水素、メチルまたはエチルを表す、 Ｒ１は水素、７７素、または塩素を表し、そして、 Ｒ２はメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチル
を表す、 化合物である。
更に、本発明による特に好ましい別のグループの化合物
は、プロピオン酸ユニットの不斉に置換された炭素原子
がＲ−配列（Ｒ−ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎ）を有し
そしてラジカルＹ、Ｒ’及びＲ２が上述の特に好ましい
意味を持つ式（Ｉ）の置換されたキノキサリニルオキシ
−フェノキシプロピオンａ誘導体である１問題の物質は
式（Ｉａ）によって特徴ずけることができる。
この式（Ｉａ）において、不斉に置換された炭素原子は
（本）によって示されている。
以下の表に式で表されている化合物は、本発明による式
（Ｉ）及び（Ｉａ）の例として述べられている： 素≦し Ｒ’　　　　　　　　　　　　Ｒ２Ｙ Ｈ−ＣＨ，Ｓ ６−ＣＩ　　　　　　　−Ｃ２Ｈ，０ ６−Ｃｌ　　　　　　　　ＣｐＨ−ｉ　　　　　０６−
Ｂｒ　　　　　　−ＣＨ３０ ６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　−Ｃ２Ｈ５Ｓ６−
Ｂｒ　　　　　　　−ＣＨ，５ ６−Ｆ　　　　　　　　−ＣＨ，Ｓ ５−ＣＩ　　　　　　　−ＣＨ，０ ５−Ｃｌ　　　　　　　−ＣＨ，ＮＨ ７−ＣＩ　　　　　　　−ＣＨ，Ｓ ６−ＣＩ　　　　　　　−ＣＨ，ＮＣＨ。
８−ＣＩ　　　　　　−ＣＨ，Ｓ Ｈ−Ｃ２Ｈ，。
６−ＣＩ　　　　　　　　Ｃ−Ｈｐ　　ｎ　　　　０６
−Ｃｌ　　　　　　　　Ｃ−Ｔ−（Ｉｎ　　　　０６−
Ｃｌ　　　　　　　−ＣＨ，Ｓ ６−ＣＩ　　　　　　　　Ｃ３Ｈ７ｎ　　　　５６−Ｆ
　　　　　　　−ＣＨ，０ ６−Ｆ　　　　　　　　−ＣＨ，ＮＨ ３−Ｃｌ　　　　　　　−ＣＨ，５ ７−Ｃｌ　　　　　　　−ＣＨ，０ ’／−ＣＩ　　　　　　　−ＣＨ３ＮＨ３−Ｃｌ　　　
　　　　−ＣＨ３０ もし２−［４−（６−クロロ−キメキサリニル−２−オ
キシ）−７二／キシ】−プロピオン酸とクロロメチル−
トリメチルシランが出発物質として使われるならば、本
発明による方法（ａ）の過程は下記の式で表される： もし２−［４−（６−クロロ−キンキサリニル−２−オ
キシ）−７ｘ／キシ１−プロピオン酸クロライドと（ツ
メチル−エチル−シリル）−メチルメルカプタンが出発
物質として使われるならば１本発明による方法（ｂ）の
過程は下記の式で表される：もし２，６ジクロローキ／
キサリンと２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロ
ピオン酸（トリメチルシリル−メチル）−メチルアミド
が出発物質とし　　　゛て使わｈるならば、本発明によ
る方法（ｅ）の過程は下記の式で表される： 式（ＩＩ）は、本発明による方法（、）における出発物
質として要求されるプロピオン＃！！２誘導体の定義を
与える。この式において、Ｒ１は、好ましくは、本発明
による弐Ｍ）の物質の記述に関連してこの置換基に関し
て好ましいとして既に述べられた意味を持つ。
式（ＩＩ）のプロピオン酸誘導体は既知であるか既知の
方法（例えば、Ｄ　Ｅ　−ＯＳ　（ドイツ特許公開明ｍ
ｌ）　３　、ＯＯ４，７７０８照＞　ｌ：ヨッテｍ単な
やり方で？ｌＩ造できる。
式（Ｉａ）の置換されたキ／キサリニルオキシ−フェノ
キシプロピオン酸誘導体のＲ−およびＳ−エナンシオマ
ーを製造するため１こは、式（Ｉｔ）の光学的に活性な
Ｒ−またはＳ−プロピオン酸誘導体が、本発明による方
法（ａ）を実施する際の出発物質として要求される。こ
れらの式（ＩＩ）の光学的に活性なプロピオン酸誘導体
は既知であるが原理的には既知である方法（例えば、Ｄ
　Ｅ　−ＯＳ　（ドイツ特許公開明細書）３，００４，
７７０参照）によって簡単なやり方で製造できる。　式
中、Ｒ゛は上述の意味を持つ式（ＩＩ） のプロピオン酸誘導体のＲ−またはＳ−エナンシオマー
は、式中、Ｒ１は上述の意味を持つ式（■）のフェノー
ル誘導体を、もし適当ならば例えば炭酸カリツムのよう
な酸受容体の存在下で、そしてもし適当ならば例えばア
セトニトリルのような希釈剤の存在下で、０℃と１２０
”Ｃの間の温度で、式中、Ｑｌは塩素、臭素、トシレー
トまたはメシレートを表し、セしてＲ３はメチルまたは
エチルを表す、式（ＩＸ） ＣＨ。
Ｑ’−ＣＨ−Ｃ０ＯＲコ　　　　　　　　　　　　（Ｉ
Ｘ）本 のプロピオン酸エステルのＳ−エナンシオマーよたはＲ
−エナンシオマーと反応させ、そしてその際生成する、
式中、Ｒ１とＲ３は上述の意味を持つ式（Ｘ） のエステルを、例えばもし適当ならば水と混合されたメ
タノール、エタノール、ベンゼン、トルエンまたはキシ
レンのような希釈剤の存在下で、２０℃と１４０℃の開
の温度で、例えば水酸化ナトリウムのような強い塩基で
加水分解し、そして犬に、生成物を、例えば塩酸のよう
な酸で酸性にする方法によって得られる。
この反応の第一段階において、プロピオン酸ユニットの
不斉炭素原子にワルデン反転（Ｗａｌｄｅｎｉｎｖｅｒ
ｓｉｏｎ）が起きる。この結果、式（■）の７二ノ一ル
誘導体と式（ｆｆ）のプロピオン酸エステルのＳ−エナ
ンシオマーの反応によって式（Ｘ）のエステルのＲ−エ
ナンシオマーが生成する。他方、式（Ｘ）のエステルの
Ｓ−エナンシオマーは、式（■）の７エ／−ル誘導体と
式（ＩＸ）のプロピオン酸エステルのＲ−エナンシオマ
ーの反応によって生成する。
式（Ｉ）は、本発明による方法（ａ）における出発物質
として更に要求されるシリルクロライドの定義を与える
。この式において、Ｒ２は、好ましくは、本発明による
式（Ｉ）の物質の記述に関連してこの置換基に関して好
ましいとして既に述べられた意味・を持っ。
式（Ｉ）のシリルクロライドは既知であるが既知の方法
で簡単なやり方で！！！遺し得る。
式（ＩＶ）は、本発明による方法（ｂ）における出発物
質として要求されるキノキサリニルオキシ−フェノキシ
プロピオン酸りロライドの定義な与える。この式におい
て、Ｒ’は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質
の記述に関連してこの置換基に関して好ましいとして既
に述べられた意味を持つ。
式（ＩＶ）の化合物は既知であるか既知の方法（ＤＥ−
Ｏ８（ドイツ特許公開明細書）３，００４゜７７０参照
）で簡単なやり方で製造し得る。かくして、式（ＩＶ）
のキメキサリニルオキシ−フェノキシプロピオン酸りロ
ライドは、対応する式（ＩＩ）のプロピオン酸誘導体か
ら通常の方法による例えばチオニルクロライドでの塩素
化によって製造し得る。
式（Ｖ）は、本発明による方法（ｂ）における出発物質
として更に要ＦＣされる化合物の定義を与える。この式
において、Ｒ２とＹは、好ましくは、本発明による式（
Ｉ）の物質の記述に関連してこれらの置換基に関して好
ましいとして既に述べられた意味を持つ。
式（Ｖ）の化合物は既知であるか既知の方法で簡単なや
り方で製造し得る。
式（Ｉ）の化合物のＲ−またはＳ−エナンシオマーを製
造するには、本発明による方法（Ｌ、）を実施するに際
して式（ＩＶ）のキノキサリニルオキシ−フェノキシプ
ロピオン酸りロライドのＲ−またはＳ−エナンシオマー
が用いられる。
式（ｖｌ）は、本発明による方法（ｃ）におけろ出発物
質として要求される複素環式化合物の定義を与える。こ
の式において、ｆｌ’は、好ましくは、本発明による式
（Ｉ）の物質の記述にｒ＋Ａ連してこの置換基に関して
好ましいとして既に述べられた意味を持つ。Ｑは、好ま
しくは、フッ素、塩素、％　ｉ　、メチルスルホニル、
エチルスルホニルまたはトシルを表す。
式（’／ｉ）の複素環式化合物は既知である（例えば、
Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｅｗ、　Ｆｒａｎｃｅ、１
９６３．３５６頁’、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｅｌｅｓ（複
素環）２３８．１４３頁（Ｉ９８５）；　　そしてＣｈ
ｅｗ、　　ＬｅｔＬ、　　１９８４．３２３頁参照）。
式（■）は、本発明による方法（ｅ）における出発物質
として更に要求されるヒドロキノン誘導体の定義を与え
る。この式において、Ｒ２とＹは、好ましくは、本発明
による式（Ｉ）の物質の記述ｉｌｌ！！連してこれらの
置換基に関して好ましいとして既に述べられた意味を持
つ。
式（■）のヒドロキノン誘導体は既知である（ヨーロッ
パ特許第Ａ−０９５，１１５号及びヨーロッパ特許ｍＡ
−０，１７５，１９９号参照）。
式（Ｉ）の置換されたキノキサリニルオキシーフェノキ
シプロビオンａ！！誘導体のＲ−またはＳ−エナンシオ
マーを製造するには、本発明による方法（ｃ）を実施す
るに際して式（■）のヒドロキノン誘導体のＲ−または
Ｓ−エナンシオマーが用いられる。
式（Ｈの新規な置換されたキノキサリニルオキシ−７二
ノキシプロビオン酸誘導体の製造のための本発明による
方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、好ましくは、希釈剤
を用いて実施される。ここに用いられ得る希釈剤は、実
質的にすべての不活性有機溶媒である。これらは、好ま
しくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、ベンジン、メチレンクロライド、エチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン
及び０−ジクロロベンゼンのような随時ハロゲン化され
た脂肪族及び芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、グリコールツメチルエーテル、ジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びノオキ
サンのようなエーテル、７セトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケト
ンのようなケトン、酢酸メチル及びエチルのようなエス
テル、例えば７セトニトリル及びプロピオニトリルのよ
うなニトリル、例えばジメチルホルムアミド、ツメチル
７セトアミド及びＮ−メチル−ピロリドンのようなアミ
ド、及びジメチルスルホキサイド、テトラメチレンスル
ホン及びヘキサメチルリン酸トＩＪ７ミドを含む。
本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｅ）において使
用し得る酸受容体は、そのような反応に通常用いること
ができるすべての酸結合剤である。
好ましい考えられる酸結合剤は、例えば水酸化ナトリウ
ム及び水酸化カリワムのようなアルカリ金属水酸化物、
例えば水酸化カルシウムのようなアルカリ土金属水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチラ
ートとエチラート及びカリウムメチラートとエチラート
のようなアルカリ金属炭酸塩及びアルコラード、そして
更に例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメ
チル７ニリン、ツメチルベンジルアミン １、５−ジアザビシクロ−［　４ｔ３ｔｏｌ−ノン−５
−エン（　ＤＢＮ）　、１．８−ノ７ザビシクロー［　
５，４。
０１−ウンデセ−７ーエン（　ＤＢＵ）及び１，４−ジ
アザビシクロ−［　２，２．２］−オクタン（　ＤＡＢ
ＣＯ）のような脂肪族、芳香族＊たは複素環式アミンで
ある。
本発明による方法（ａ）及１方法（ｂ）と（ｅ）のどち
らにおいても、反応温度は実質的な範囲内で変えること
ができる。一般に、反応は一２０℃と＋１６０℃の間の
温度で、好ましくは、０℃と１４０℃の開の温度で実施
される。
本発明による方法（ｇ）、（ｂ）及び（ｃ）は、一般に
、常圧で実施される．しかし、それらを加圧または減圧
で実施することも可能である。
本発明による方法（、）、（ｂ）及び（ｃ）を実施する
に際して、要求される特定の出発物質は、一般に、大体
等モル景用いられる。しかし、用いられる二つの特定の
成分の一つを比較的大過剰に用いることも可能である。
反応は、一般に、酸受容体の存在下で適当な希釈剤中で
実施され、そして反応混合物は、数時間、特定の要求さ
れた温度で攪拌される。本発明による方法（ａ）、（ｂ
）及び（Ｃ）における仕上げ処理は、各々の場合に、通
常の方法で実施される。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊剤及び特に殺雑草剤として用いることができる．
雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に成
長するすべての植物を意味する。本発明による物質が完
全または選択的除■剤として作用するかどうかは、本質
的にその使用量に依存する。
本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる： ＊Ｑ−　　ｆｌｆｆ−７−’＠　　＊：カランＪｓＩ（
　Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（　Ｌ　ｅ
ｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグラ属（　Ｇ　ａｌ　ｉｕｍ
）、ハコベ属（　Ｓ　ｔｅｌｌａｒｉａ）　、シカギク
属（　Ｍ　ａｔｒｉｃａｒｉａ）　、カミツレモドキ属
（Ａｎｔｌ＋ｅ饋ｉｓ）　、Ｉｆリンソ，ｌｙ属（　Ｇ
ａｌｉｎｓｏｇａ）　ｓ　アカザ属（　Ｃ　ｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ）　、イラクサ属（　Ｕ　ｒｔｉｃａ）、キ
オン属（　Ｓｅｎｅｃｉｏ）　、ヒエ属（　Ａ　ｗｉａ
ｒａｎｔｈｕｓ）、スヘリヒュｉ（　Ｐｏｒｔｕｌａｅ
ａ）　、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｌｌ）　、　　ヒ
ルガオｆｉ（　Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、サツマイ
モＪｌｚ（　　Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）　、タデ属（　Ｐ　
ｏｌｙｇｏｎｕ＋ｓ）　、セスバニ７属（　Ｓ　ｅｓｂ
ａｎｉａ）　、オナモミ属（　Ａ　ｍｂｒｏｓｉａ）　
、アザミＡ（　Ｃｉｒｓｉｕｎ）　、ヒレアザミ属（Ｃ
ａｒｄｕｕｓ）　、ノデシ属（　Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）　
、ナス属（Ｓｏｌａｎｕａ＋）　、イヌブラシ属（　Ｒ
ｏｒｉｐｐｔ）　、キカングサ属（　Ｒｏｔａｌａ）　
、アゼナ属（　Ｌ　ｉｎｄｅｒｎｉａ）　、ラミワム属
（ＬａＩＩｌｉｕｍ）　％クワ〃タンウ４属（Ｖ　ｅｒ
ｏｎｉｃａ）、イチビｆｉ（　Ａｂｕｔｉｌｏｎ）　、
エメクス属（　Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（　
Ｄａｔｕｒａ）　、スミレ属（　Ｖｉｏｌａ）　、チシ
マオドリコ属（　Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（　
Ｐ　ａｐａｖｅｒ）及１ケンタウレアＩｃ（　Ｃｅｎｔ
ａｕｒｅａ）。
尺Δ羨ｅｒ＞　　−　　１３！Ｐｔ＋ｉ−’ｌｌ：ワタ
属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕｌｌｌ）、ダイズ属（　Ｇｌｙ
ｃｉｎｅ）　、７グンソウ属（　Ｂｅｔａ）、ニンゾン
１４（　Ｄａｕｃｕｓ）　、インゲンマメ属（Ｐｈａｓ
ｅｏｌｕｓ）　、エントウｊＫ（　Ｐ　ｉｓｕｍ）　、
ナス属（　Ｓｏｆａｎｕｍ）　ｓ　７ｖ属（　Ｌｉｎｕ
ｍ）　、サツマイモ属（ＩｐｏｗＯｅａ）　、ソラマメ
属（　Ｖｉｅｉａ）　、タパフ属（Ｎｉｃ。
ｔｉａｎａ）　、）　ｖトＩ４（　Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉ
ｅｏｎ）　、ラッカセイ属（　Ａ　ｒａｃｈｉｓ）　、
アブラナ属（　Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ）、アキ／７デシ属
（　Ｌａｃｔｕｅａ）　、キュウリ、ｉｆ（（Ｃｕｅｕ
ｍｉｓ）及びツリ属（　Ｃ　ｕｃｕｒｂｉｔａ）。
火立１！」す］１釦１：　ヒエ属（　Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ）、エノコログサ属（　Ｓ　ｅｔａｒｉａ）　、
キビ属（Ｐａ＋＋ｉｃｕｍ）、メヒシバ属（　Ｄｉｇｉ
ｔａｒｉａ）　、７ワ〃リエ属（　Ｐｈｉｅｕｍ）　、
スズメノカタビラ属（　Ｐｏａ）　、ワシノケグサ属（
　Ｆ　ｅｓｔｕｃａ）　、オヒシバ属（　Ｅ　ｌｃｕｓ
ｉｎｅ）、ブラキアリ７属（　Ｂ　ｒａｃｂｉａｒｉａ
）　、ドクムギｉ（（　Ｌｏｌｉｕｍ）　、スズメノチ
ャヒキ属（　Ｂｒｏｍｕｓ）　、カラスムギＪ％（Ａｖ
ｅｎａ）　、カヤツリグサ８４　（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、
モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）　、カモノグサ属（Ａ
ｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ジノトン属（Ｃｙｒ＋ｏｄｏｎ
）　、ミズアオイ属（Ｍ　ｏｎｏｃｂｏｒｉａ）　、テ
ンツキＪ％（Ｆ　ｉａ＋ｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモグカ
属（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）　、　ハリイ属（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ）　、ホタルイ属（５ｃｉｒｐｕｓ）　
、バスパルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）　、カモノハシ
属（Ｉ　ｓｅｈａｅｍｕｍ）、スベ／クレア属（Ｓ　ｐ
ｅｎｏｃｌｅａ）　、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃ
Ｌｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）　、ヌカボ属（Ａ　ｇｒｏｓ
ｔ＋ｓ）　、スズメ／テツボウＪ！Ｊ　（Ａ　Ｉｏｐｅ
ｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（Ａｐｅｒａ）。
１７１１１！Ｊ：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ
属（Ｚｅａ）　、Ｏムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｅｕｍ）、オ
オムギＪＩＣ（Ｈｏｒｄｅｕａ＋）　、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（５ｅｃａｌｅ）　、モロコ
シ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）　Ｓキビ属（Ｐ　ｏｎｉｃｃ
＋＋ｓ）　、サトウキビ属（Ｓ　ａｅｃｈａｒｕｍ）　
ｓアナナス属（Ａｎａｎａｓ）　、クサスギカズラ属（
Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（ＡｌＡｌ１１ｕ。　
　しかしながら、本発明による活性化合物の使Ｊはこれ
らの属にまったく限定されず、他の植物にも同じ方法で
使ｍできる。
濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
、ａｖＩ上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及
び四角い広場上の雑草の完全除草剤として適している。
同等に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装［
４本、果樹園、ブドウｌ、かんきつ類の木立、クルミの
果？３５　Ｃａｔ　、バナナの植林、コーヒーの植林、
茶の植林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植
林、ソフトフルーツの植林及びホップ栽培圃の中の雑草
の駆除に、及び−年生作物中の雑草の選択的駆除に使用
することができる。
本発明による活性化合物は、殊に発芽後法（ｐ。
ｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　ｍｅｔｈｏｄ）によって、
双子葉作物中の単子葉２ｉ草を選択的にｆｆｉ除するの
に適している。
本発明による活性化合物の非常に良い作用は、殊１こそ
れらがカモジグサ属、シフトン属及びドクムギ属の多年
生草にたいして、及び自生オオムギにたいして用いられ
るＵＰに明らかになる。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、水
利剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、塗布剤、水和剤、顆粒、
懸濁−乳ａｍ厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、及１重合物質中の極く細かいカプセルに変える
ことができる。
これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と
混合して、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／＊たけ分
散剤及び／または発泡剤を使用して、製造される。
伸展剤として水を用いる場合、例えば有機溶媒を補助溶
媒として用いることもできる。液体溶媒としては、主に
芳香族、例えばキシレン、トルエンらしくはアルキルナ
フタレン、塩素化された芳香族及び塩素化された脂肪族
炭化水素、例えばりａロベンゼン、クロロエチレンもし
くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキ
サンもしくはパラフィン例えば石油留分、鉱油及び植物
油、アルコール、例えばブタ／−ルもしくはグリコール
並びにそれらのエーテル及びエステル、ケトン、例テぽ
アセトン、メチルエチルケトン千ルインプチルプトンも
しく１土シクロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばツメ
チルホルムアミド及びツメチルスルホキシド並びに水が
適している。
固体の担体としては、例えばアンモニウム塩並びに粉砕
した天然鉱物例えばカオリン、クレイ、タルク、チター
ク、石英、アクパルシアイト、モントモリロナイト、ま
たはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に
分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適しており
、顆粒に対する固体の担体としては、例えば、粉砕しか
つ分別した天然岩例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲百、並びにＦ’［及び有機のひきわり合成顆粒
、並びに有機物質の顆粒例えばおが（ず、やしから、ト
ウモロフシ穂紬及びタバコ基が適している；乳化剤及び
／または発泡剤としては、例えば、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリルポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルスルフェート、アリルスルホネー
ト並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散
剤としては、例えばりゲニンスルファイト廃液及びメチ
ルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状
、粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテー
ト、並びに天然リン脂質例えばセファリン及プレクチン
、並びに合成リン脂質を組成物に用いることができる。
他の添加物は鉱油及び植物油であり得る。
着色剤、例えば無８！顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシャンブルー、並１に有ｒ１１染料例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金Ｉ！＆フタロシアニン染料、
並びに微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
フパルト、モリブデン及１亜鉛の塩を用いることができ
る。
調製物は一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物はまた、そのまま、あるいはそ
れらの＠製物の形態で、公知の除草剤との混合物として
、雑草を駆除するために用いることができ、最終調製ま
たはタンク混合が可能である。
混合物として可能な成分は、公知の除す剤、例えば３−
（３−）リアルオロメチルフェニル）−１゜１−ツメチ
ル尿素、エチル２−（（４−クロロ−６−メドキシー２
−ピリミジニル）−アミノカルボニル１−アミノスルホ
ニルーベンゾエー）、４−７ミ／−６−（Ｉ，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１゜２．４−）リアノ
ン−５（４Ｈ）　−オン、４−７ミ７−３−メチル−６
−フェニル−１，２，４−）リアノン−５（４Ｈ）−オ
ン、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェ
ノキシ）−Ｎ−メチル−スルホニル−２−ニトロベンズ
７ミド、２−二トキシ−１−ノチル−２−オキソ−エチ
ル−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェ
ノキシ）−２−二トローベンゾエート、２．４−ノクロ
ロフェノキシ酢酸、２−（２，４−ジクロロフェノキシ
）−プロピオン酸、４−クロロ−２−メチル−７ヱノキ
シ酢酸、２−（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ）
−プロピオン酸、３−イソプロピル−２，１，３−ベン
ゾチアシアシン−４−オン−２，２−ジオキサイド及び
メチル２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（Ｉ
−メチルエチル）−５−オキソ−１１１−イミダゾルー
２−イル］−４（５）−メチル−ベンゾエートのような
ものである。驚くべきことに、ある種の混合物は相乗作
用をも示す。
池の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕＢ
ｉｃｉｄｅｓ）　、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉ
ｄｅｓ）、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌
改良剤との混合物もまた可能である。
本活性化合物は、そのまま、あるいはそれらの調製物の
形態で、またはそれらからさらに希釈によって調合さ八
た使用の形態で、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳液、粉
剤、塗布側及び粒剤の形態で用いることができる。これ
らのものは、普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅ
ｒｉｎｇ）　、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉ
ｚｉｎｇ）または散布によって用いられる。
本発明による活性化合物は植物の発芽萌または後のいず
れかに施用することができる。それらは、好ましくは、
植物の発芽後に施用する。
また本化合物は種子をまく前に土壌に配合することもで
きる。
使用する活性化合物の世は実質的な範囲内で変えること
がで慇る。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に、用いられる量は、土壌表面１ヘクタールあ
たり活性化合物０．０１ないし１０ｋｇ、好ましくは、
０．０５ないし５ｋｇである。
本発明による活性化合物のＶ！遣と使用は以下の実施例
から明らかとなる。
Ｕ例　１ （方法（ｂ）） トルエン１０ｍ１中の２−［４−（６−クロローキノキ
サリニル−２−オキシ）−フェノキシ］−プロピオニル
クロライドのＲ−ニナンシオマ−４，７２ｇ（０，０１
３モル）の溶液を、０°Ｃ″Ｃ攪拌しながら（トリメチ
ルシリルメチル）−メルカプタン１．５６ｇ（０，０１
３モル）、トリエチルアミン１．６ｇ（０，０１６モル
）及びトルエン２０ｍ１の混合物に満月する。引き続い
て混合物を０°Ｃと５℃の間の温度で３時間攪拌し、そ
れから反応混合物の水による希釈、得られた油性生成物
のトルエンによる抽出、有機相の５％濃度の水酸化ナト
リウム水溶液による急速洗浄及び次に希酢酸水による洗
浄、そして乾燥後、減圧下で希釈剤をとばすことによる
濃縮によって仕上げ処理をする。
このようにしてトリメチルシリル−メチル　２−［４−
（６−クロロ−キメキサリニル−２−オキシ）−フェノ
キシ１−チオプロピオネートのＲエナンシオマ−３，３
ｇ（理論量の７０％）が得られる。
旋光度：［α］臂＝＋２０，３°（Ｉモルのクロロホル
ム溶液；セル長さ１０ｃ論） 害】ｕＩ−」− （方法（Ｃ）） トリメチルシリルメチル　２−（４−ヒドロキシ−７ヱ
ノキシ）−プロピオン酸のＲ−エナンシオマー２８８ｇ
（０，９７モル）、水酸化カルシウム３５．７ｇ及びツ
メチルスルホキサイド８００℃１の混合物を４０℃に加
熱する。ジメチルスルホキサイド２００ｉｌ中の２．６
−ノクロローキノキサリン１４４ｇ（０，８８モル）の
溶液を、この温度で攪拌しながらゆっくりと満月する。
引き続いて反応混合物を４０℃で２時間そして２０℃で
１６時間攪拌する。しかる後に、反応混合物を水に注ぎ
、得られた油性生成物をトルエンで抽出し、そして有機
相を薄い水酸化ナトリウム水溶液そして引き続いて水で
洗浄し、氷酢酸でそれを弱酸性にし、そしてそれからそ
れを乾燥し、そして減圧下でそれを濃縮することによっ
て、それを仕上げ処理する。
このようにして、トリメチルシリル−メチル　２−（４
−（６−クロロ−キラキサリニル−２−オキシ）−７エ
７キシ］−プロピオネートのＲ−エナンシオマ−２７０
ｇ（理：ａｔの７２％）が結晶の形で得られる。
融点＝３５℃ 旋光度：［α１刊＝＋３１．６°（Ｉモルのクロロホル
ム溶液；セル長さＬｏａｍ） 式（Ｉａ）の以下の化合物が、実施例１と２及び本発明
による方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）と同様にして製
造される： 老−１ ３８−ＣＩ　　　−ＣｘＨｓ　　　　Ｏｎ′１３＝１．
５４９４４　　６−ＣＩ　　　−Ｃ＜Ｈｓ−ｎ　　Ｏｎ
Ｍ　＝　１．５５４３５　　６−ＣＩ　　　−ＣＪｔ−
ｎ　　ＯＪ　＝１．５５７１６　　６−ＣＩ　　　　−
ＣＬ　　　　　Ｎｌ２　　６−ＣＩ　　　　−Ｃ１ｌ、
　　　　　ＮＣＩＩ。
８　　６−ＣＩ　　　　−Ｃ，ｌＩ、　　　　Ｎｌ２　
　６−ＣＩ　　　　−Ｃ３１５−ｎ　　　Ｎ１１１０　
　６−ＣＩ　　　−Ｃ２１１Ｓ　　　　ＮＣＩＩ。
１１　　６−ＣＩ　　　−Ｃ，Ｈ？−１１ＮＣＨ）１２
　　８−ＣＩ　　　　−Ｃ２ＩＩ　、　　　　Ｓｌ：ｌ
　　　６−ＣＩ　　　　−ＣＪｔ−ｎ　　　Ｓ１４　　
　Ｂ−ＣＩ　　　　−Ｃｎ１１．、−ｎ　　　Ｓ１５　
　７−ＣＩ　　　　−ＣＨ，Ｓ １６８−ＣＩ　　　　−ＣＩｌ、　　　　　Ｓ１７　７
〜ＣＩ　　　　−ＣＨ，０ １８８−ＣＩ　　　　−ＣＨ，０ 叉４１−仁ｊヨ１ニー （Ｒ） （トリメチルシリル）−メチル　２−（４−（ペンシル
オキシ７ヱ／キシ）］−プロピオネートのＲ−エナンシ
オマ−２０６ｇ（０，５７モル）を酢酸エチル１，２０
０ｍ１中に溶かし、そして活性炭に担持したパラジウム
（濃度　５％）４０ｇの存在下で４０℃ないし６０℃の
温度で６０　ｂａｒの圧力下で水素で水素化する１次に
、触媒を濾別し、そして減圧下で希釈剤をとばしてｌｊ
ｔ液を濃縮することによって混合物を仕上げ処理する。
このようにして、（トリメチルシリル）−メチル　２−
（４−ヒドロキシ−７エ７キシ）−プロピオネートのＲ
−エナンシオマ−１５０ｇ（理論量の９８％）が得られ
る。
屈折率：ｎ穆＝１．４９８３ 旋光度：［ａｌぢ＝＋６．６４°（Ｉモルのクロロホル
ム溶液；セル便さ１０ｃ■） 以下の表３に表示された化合物もまた、実施例（■−１
）で述べられた方法で！！造することができる： 老ぢＬ ■−２０−ＣＪｓ　　　　　　　　　　ｎｔ？＝１．４
９９３■−３０’　　　　−Ｃ，ｆｌ、−ｎ　　　　　
　　　　ｎｔ？＝１．４９４５■−４０−Ｃ４Ｈ＊−ｎ
　　　　　　　　　ｎ１３　＝　１．４９７２■−５８
ｉｌ　　　　　−ＣＨ１ ■−６Ｎｉｌ　　　　　−Ｃ２１１５ ■−７ＮＨ−ＣＩ７−ｎ ■−８ＮＨ−Ｃ，Ｉｌ、−ｎ ■−９８ＣＨ，−ＣＩｌ。
■−１０ＮＣＨ，−Ｃ２Ｈ。
■−１１ＮＣＩＩｚ　　　−ＣＪＩｔ−ｎ■−１２ＮＣ
Ｈｓ　　　−Ｃ４＋１９−ｎ■−１３Ｓ　　　　　−Ｃ
Ｈ。
■−１４Ｓ　　　　　−Ｃ２Ｈ。
■−１５３−ＣＪｔ−ｎ ■−１８Ｓ　　　　　−Ｃ＜Ｌ−ｎ 便」」Ｃ１罷 以下の化合物を、下に述べる植物試験において比較物質
として用いる： （Ｒ） （トリメチルシリル）−メチル（Ｒ）−２−［４−（３
，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）−フェノキシ１
−プロピオネート（：？−ロッパ特許第Ａ−０゜０９６
．３５４号により公知）。
１１１１ＪＬ−ノヨ 発芽後試験／温室 溶　媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリルポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた
量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所
望の濃度にする。
５−１５ｃ＋ａの？ｆ１さの試ｇ、植物を活性化合物の
調製物でスプレーし、所望の活性化合物を単位面積あた
り特定の量施用する。スプレー液の濃度は、１ヘクター
ルあたり２，０００１の水を撒くと所望の活性化合物の
特定の量が施用されるように選ばれる。３週間後、ｔｔ
ｉ＊に討する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比
較して、％損傷として評価する。数字は次を意味する： ０％二作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば、実施例（２）による活性化
合物は、例えば大豆及び綿のような作物中の自生オオム
ギ、シフトン属、ドクムギ属及びカモジグサ属を駆除す
るのに、比較物質（Ａ）よりも優れた選択的な除草活性
を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｙは酸素、硫黄または式ＮＲの基を表し、 ここに、Ｒは水素または１ないし６個 の炭素原子を有するアルキルを表す、 Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表し、そして、Ｒ＾２は
    １ないし６個の炭素原子を有するアルキルを表す、 の置換されたキノキサリニルオキシ−フェノキシプロピ
    オン酸誘導体及びそれらの光学活性化合物。 ２、式中、 Ｙは酸素、硫黄または式ＮＲの基を表し、 ここに、Ｒは水素または１ないし４個の 炭素原子を有するアルキルを表す、 Ｒ＾１は水素、フッ素、塩素または臭素を表し、そして
    、 Ｒ＾２は１ないし４個の炭素原子を有するアルキルを表
    す、 特許請求の範囲１項記載の式（ I ）の置換されたキノ
    キサリニルオキシ−フェノキシプロピオン酸誘導体及び
    それらのＲ−及びＳ−エナンシオマー。 ３、式中、 Ｙは酸素、硫黄または式ＮＲの基を表し、 ここに、Ｒは水素、メチルまたはエチル を表す、 Ｒ＾１は水素、フッ素、または塩素を表し、そして、 Ｒ＾２はメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチ
    ルを表す、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換されたキ
    ノキサリニルオキシ−フェノキシプロピオン酸誘導体。 ４、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｙ、Ｒ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第３項記
    載の意味を持つ、 による置換されたキノキサリニルオキシ−フェノキシプ
    ロピオン酸誘導体のＲ−エナンシオマー。 ５、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｙは酸素、硫黄または式ＮＲの基を表し、 ここに、Ｒは水素または１ないし６個の炭 素原子を有するアルキルを表す、 Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表し、そして、Ｒ＾２は
    １ないし６個の炭素原子を有するアルキルを表す、 の置換されたキノキサリニルオキシ−フェノキシプロピ
    オン酸誘導体の製造法において、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１は上述の意味を持つ、 のプロピオン酸誘導体を、もし適当ならば酸結合剤の存
    在下でそしてもし適当ならば希釈剤の存在下で、 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾２は上述の意味を持つ、 のシリルクロライドと反応させることを特徴とする、あ
    るいは、 ｂ） 式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１は上述の意味を持つ、 のキノキサリニルオキシ−フェノキシプロピオン酸クロ
    ライドを、もし適当ならば酸結合剤の存在下でそしても
    し適当ならば希釈剤の存在下で、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾２とＹは上述の意味を持つ、 の化合物と反応させることを特徴とする、あるいは、 ｃ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾１は上述の意味を持ち、そして、Ｑはハロゲ
    ン、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはトシル
    を表す、 の複素環式化合物を、もし適当ならば酸結合剤の存在下
    でそしてもし適当ならば希釈剤の存在下で、式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ＾２とＹは上述の意味を持つ、 のヒドロキノン誘導体と反応させることを特徴とする置
    換されたキノキサリニルオキシ−フェノキシプロピオン
    酸誘導体の製造法。 ６、少なくとも１個の特許請求の範囲第１項ないし第５
    項記載の式（ I ）の置換されたキノキサリニルオキシ
    −フェノキシプロピオン酸誘導体を含むことを特徴とす
    る除草剤。 ７、特許請求の範囲第１項ないし第５項記載の式（ I
    ）の置換されたキノキサリニルオキシ−フェノキシプロ
    ピオン酸誘導体を雑草及び／またはそれらの周囲に作用
    させることを特徴とする雑草を防除する方法。 ８、雑草を防除するための、特許請求の範囲第１項ない
    し第５項記載の式（ I ）の置換されたキノキサリニル
    オキシ−フェノキシプロピオン酸誘導体の使用。 ９、特許請求の範囲第１項ないし第５項記載の式（ I
    ）の置換されたキノキサリニルオキシ−フェノキシプロ
    ピオン酸誘導体を伸展剤（ｅｘｔｅｎｄｅｒｓ）及び／
    または表面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の
    調製法。 １０、下式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の特許請求の範囲第１項記載の置換されたキノキサリニ
    ルオキシ−フェノキシプロピオン酸誘導体。
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