JPS62234149A - ホトレジスト記録媒体 - Google Patents
ホトレジスト記録媒体Info
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- JPS62234149A JPS62234149A JP30618286A JP30618286A JPS62234149A JP S62234149 A JPS62234149 A JP S62234149A JP 30618286 A JP30618286 A JP 30618286A JP 30618286 A JP30618286 A JP 30618286A JP S62234149 A JPS62234149 A JP S62234149A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は基板上にホトレジスト層のバタンを形成する
場合の改良に関する。
場合の改良に関する。
多層ホトレジスト構体の平面化層に染料を混入すること
は公矧である。この染料は照射光を吸収してそれが基板
表面からそのホトレジスト層の不照射部に反射し、現像
後のバタ/の特に図形の輪郭付近で解像度が悪くなるの
を防ぐ作用をする。
は公矧である。この染料は照射光を吸収してそれが基板
表面からそのホトレジスト層の不照射部に反射し、現像
後のバタ/の特に図形の輪郭付近で解像度が悪くなるの
を防ぐ作用をする。
このようにして使用される染料の例としては、あニル−
4−アトフェニル)−2−ナフトールテするスーダン黄
GRN、マクロレックスJ 6G等がある。適当な染料
はそのホトレジスト層の照射に用いる特定の波長で光を
強く吸収する領域を有し、それを混入した層を形成する
ために使用する材料に可溶であシ、それに接触する基板
その他のすべての材料に順応性がなければならず、また
ホトレジストの加熱等の処理に要する温度に耐え得るこ
とを要する。
4−アトフェニル)−2−ナフトールテするスーダン黄
GRN、マクロレックスJ 6G等がある。適当な染料
はそのホトレジスト層の照射に用いる特定の波長で光を
強く吸収する領域を有し、それを混入した層を形成する
ために使用する材料に可溶であシ、それに接触する基板
その他のすべての材料に順応性がなければならず、また
ホトレジストの加熱等の処理に要する温度に耐え得るこ
とを要する。
最近線幅制御を改良する目的で照射波長の光を吸収する
染料を少量含有する多くのホトレジスト組成物が市販さ
れるようになったが、これらの組成物はホトレジスト層
として使用するためのもので、上述のような吸収基板ま
たは平面化層として用いるものではない。これらの組成
物では染料の存在がそれから形成されるパタンの線幅の
制御性を向上するが、その使用に固有の欠点が若干ある
照射波長で吸光性の染料がホトレジスト層内に存在する
声、照射量を500%も増す必要があることが判ってい
るカS、こわ、C′:tホトレ、ジスk yII4ix
仝仕に悪影響を及ぼすので、染料によって与えられた線
幅制御性の改良を目立たなくさせる。また染料の存在に
よってホトレジストのコントラスト値が悪くなるようで
ある。コントラスト値は現像後残留する照射されたホト
レジスト層のパタンの部分の厚さを照射量の対数の関数
として描いたグラフの傾斜として定義されるが、コント
ラスト値の若干の減少が実際上顕著であるとは一般に考
えられない。
染料を少量含有する多くのホトレジスト組成物が市販さ
れるようになったが、これらの組成物はホトレジスト層
として使用するためのもので、上述のような吸収基板ま
たは平面化層として用いるものではない。これらの組成
物では染料の存在がそれから形成されるパタンの線幅の
制御性を向上するが、その使用に固有の欠点が若干ある
照射波長で吸光性の染料がホトレジスト層内に存在する
声、照射量を500%も増す必要があることが判ってい
るカS、こわ、C′:tホトレ、ジスk yII4ix
仝仕に悪影響を及ぼすので、染料によって与えられた線
幅制御性の改良を目立たなくさせる。また染料の存在に
よってホトレジストのコントラスト値が悪くなるようで
ある。コントラスト値は現像後残留する照射されたホト
レジスト層のパタンの部分の厚さを照射量の対数の関数
として描いたグラフの傾斜として定義されるが、コント
ラスト値の若干の減少が実際上顕著であるとは一般に考
えられない。
ホトレジスト層に吸光性染料を用いたときの最重要の欠
点は、その層の現像により形成されるパタンの側壁形状
が悪くなることである。現像液は縦にも横にも作用する
から、レジスト層の輪郭は角が円くなり壁面が傾斜する
傾向が認められる。
点は、その層の現像により形成されるパタンの側壁形状
が悪くなることである。現像液は縦にも横にも作用する
から、レジスト層の輪郭は角が円くなり壁面が傾斜する
傾向が認められる。
この傾向は同じ条件でもホトレジスト材料に染料を加え
たとき増し、このためレジスト層の側壁の傾斜が減少し
、すなわち20度も垂直から離れることが一般に知られ
ている。この垂直側壁の角度は極大規模集積(VLSI
)装置の製造においては特に1μ以下の線幅の要求の観
点から極めて重要で、例えばレジストパタンを用いてそ
の下側の材料をエツチングするときは、そのレジストの
壁面の傾斜がエツチングされる材料に移り、またそのレ
ジスト層の壁面の傾斜のため開孔の形状が層の上下面で
異るときはその層を通して精密なイオン注入を行うのが
困難なことも判っている。
たとき増し、このためレジスト層の側壁の傾斜が減少し
、すなわち20度も垂直から離れることが一般に知られ
ている。この垂直側壁の角度は極大規模集積(VLSI
)装置の製造においては特に1μ以下の線幅の要求の観
点から極めて重要で、例えばレジストパタンを用いてそ
の下側の材料をエツチングするときは、そのレジストの
壁面の傾斜がエツチングされる材料に移り、またそのレ
ジスト層の壁面の傾斜のため開孔の形状が層の上下面で
異るときはその層を通して精密なイオン注入を行うのが
困難なことも判っている。
この発明により、ある種の酸性化合物がホトレジスト層
への混入に関する上記規準をすべて満足し、優れた線幅
制御性を与え、意外にも少くとも染料を混入しないレジ
スト程良好な壁面角を持つパタンをホトレジストに形成
することが判シ、また通常のホトレジストの酸性環境を
生成する化合物がそれから形成された現像後のパタンの
壁面角を著しく改善することも判った。
への混入に関する上記規準をすべて満足し、優れた線幅
制御性を与え、意外にも少くとも染料を混入しないレジ
スト程良好な壁面角を持つパタンをホトレジストに形成
することが判シ、また通常のホトレジストの酸性環境を
生成する化合物がそれから形成された現像後のパタンの
壁面角を著しく改善することも判った。
ホトレジスト組成物はホトレジストの照射に用いる波長
で吸光性を示すものがある種の酸性化合物を添加するこ
とにより改善される。
で吸光性を示すものがある種の酸性化合物を添加するこ
とにより改善される。
この発明によれば、ホトレジスト組成物に約3300c
m−1未満好ましくは約3250ロー1未満の赤外中の
伸縮振動数の0−H結合を持つ有機水酸基またはカルボ
キシ基含有化合物を1つまたはそれ以上約0.1〜5%
重量添加することによシ改善される。
m−1未満好ましくは約3250ロー1未満の赤外中の
伸縮振動数の0−H結合を持つ有機水酸基またはカルボ
キシ基含有化合物を1つまたはそれ以上約0.1〜5%
重量添加することによシ改善される。
代表的な化合物としては次のものがある。
a)式X−N=N−Yで表される化合物。但し、Rは水
素、水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
トリフルオロメチル基、ニトロ基またはジ(低級アルキ
ル)アミン基、nは整数、YR工、R2、R3はそれぞ
れ独立したハロゲン基、水酸基、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロトリフルオロメチル基、ニトロ基お
よびカルボキシでもよく、ここにR4、R5はそれぞれ
独立にR工、R3として定義され、少くとも1つのR,
R工、R2、R3の少くとも1つは水酸基またはカルボ
キシ基であ但し、R6、Rヮの一方はニトロ基、他方は
ニトロ基または水素。
素、水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
トリフルオロメチル基、ニトロ基またはジ(低級アルキ
ル)アミン基、nは整数、YR工、R2、R3はそれぞ
れ独立したハロゲン基、水酸基、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロトリフルオロメチル基、ニトロ基お
よびカルボキシでもよく、ここにR4、R5はそれぞれ
独立にR工、R3として定義され、少くとも1つのR,
R工、R2、R3の少くとも1つは水酸基またはカルボ
キシ基であ但し、R6、Rヮの一方はニトロ基、他方は
ニトロ基または水素。
C)式Z−(COOH)n で表される酸。但しZはフ
ェニル基、置換フェニル基または炭素原子数1〜8の飽
和または不飽和脂肪基、nは1または2である。
ェニル基、置換フェニル基または炭素原子数1〜8の飽
和または不飽和脂肪基、nは1または2である。
d)N、N−ジメチルグリオキシム。
0−H結合の伸縮振動数の概念は有機化合物の水素結合
度従ってその酸度の分析的指標として認赤外分光光度計
のような通常の装置を用いて測定され、分離した0−H
結合と分子間結合の形成されたO−H結合との間の結合
距離のバラツキを表す。分離したO−H結合では伸縮振
動数が3700cm ”であるが、分子間結合のあるO
−H結合ではその伸縮振動数が減少する。一般に有機化
合物の酸性はその伸縮振動数が低いほど増大することが
判っておシ、この発明によるホトレジスト組成物の添加
剤として有用であるためには、上記化合物は〇−H結合
の伸縮振動数が3300m−1未満好ましくは3250
cm−1未満で表される酸度を持つ必要がある。
度従ってその酸度の分析的指標として認赤外分光光度計
のような通常の装置を用いて測定され、分離した0−H
結合と分子間結合の形成されたO−H結合との間の結合
距離のバラツキを表す。分離したO−H結合では伸縮振
動数が3700cm ”であるが、分子間結合のあるO
−H結合ではその伸縮振動数が減少する。一般に有機化
合物の酸性はその伸縮振動数が低いほど増大することが
判っておシ、この発明によるホトレジスト組成物の添加
剤として有用であるためには、上記化合物は〇−H結合
の伸縮振動数が3300m−1未満好ましくは3250
cm−1未満で表される酸度を持つ必要がある。
上記a)項その他の化合物で、「低級アルキル」という
用語はメチル基、エチル基、イソプロピル基等のように
炭素原子数1〜6個の直鎖型または側鎖型の脂肪基を表
し、この定義は低級アルコキシ基のアルキル部分にも該
当する。a)項の適当な化合物の代表例としては次のも
のがある。
用語はメチル基、エチル基、イソプロピル基等のように
炭素原子数1〜6個の直鎖型または側鎖型の脂肪基を表
し、この定義は低級アルコキシ基のアルキル部分にも該
当する。a)項の適当な化合物の代表例としては次のも
のがある。
名称 構造
a)項の化合物で特に適当なものはPANで、これは化
学的には1−(2−ピリジルアゾ)−2−ナフトールト
、4′−ジエチルアミノアゾベンゼン−2−カルボン酸
であるエチルレッドである。
学的には1−(2−ピリジルアゾ)−2−ナフトールト
、4′−ジエチルアミノアゾベンゼン−2−カルボン酸
であるエチルレッドである。
C)項の化合物の代表例は安息香酸、マレイン酸、蓚酸
、等である。
、等である。
ここに引用する問題の化合物の百分率は加熱後のホトレ
ジスト層内の百分率で、ホトレジストを溶解するための
溶媒や酸性化合物で、基板に塗布され得るものは含まな
い。
ジスト層内の百分率で、ホトレジストを溶解するための
溶媒や酸性化合物で、基板に塗布され得るものは含まな
い。
この化合物の触媒的量すなわち約0.1〜0.5%重量
が通常のホトレジストから形成されるバタン層の壁面角
を改善する働らきをする。この化合物のあるもの特に染
料はホトレジスト組成物にこれ以上の濃度で即ち約0.
5〜5%重量添加すると、壁面角を改善するのみならず
、またその吸光性の結果としてバタンの解像度も改善す
る。
が通常のホトレジストから形成されるバタン層の壁面角
を改善する働らきをする。この化合物のあるもの特に染
料はホトレジスト組成物にこれ以上の濃度で即ち約0.
5〜5%重量添加すると、壁面角を改善するのみならず
、またその吸光性の結果としてバタンの解像度も改善す
る。
上記化合物中特に推奨されるものは染料のPANとエチ
ルレッドであるが、そのPANの意外な利点の1つはそ
の吸収スペクトルが多くの染料の特徴とする一連の吸収
ピークを持つものと違って、広くて比較的平坦で、36
6 nmと436nmにほぼ同じ高レベルの吸収ピーク
を持つ強調吸収スペクトルであることである。この染料
の強調吸収ピークがホトレジスト層の照射用の最適波長
と一致するので、これは好都合である。またこのPAN
はその平担な強調吸収スペクトルのため、市販の1線、
G線または広帯域照射装置に適し、商業的利点を決定す
る。
ルレッドであるが、そのPANの意外な利点の1つはそ
の吸収スペクトルが多くの染料の特徴とする一連の吸収
ピークを持つものと違って、広くて比較的平坦で、36
6 nmと436nmにほぼ同じ高レベルの吸収ピーク
を持つ強調吸収スペクトルであることである。この染料
の強調吸収ピークがホトレジスト層の照射用の最適波長
と一致するので、これは好都合である。またこのPAN
はその平担な強調吸収スペクトルのため、市販の1線、
G線または広帯域照射装置に適し、商業的利点を決定す
る。
染料のエチルレッドは問題の化合物の中でも上記の一般
的性質を持つ上、ホトレジスト組成物の生成割合を著し
く増し、これによって必要な照射量を減じる点で特異で
ある。この照射量の低下は市販のG線照射装置で的、1
線照射装置で簡にもなり、これによる時間とエネルギの
節約は相当のものである。エチルレッドのためにホトレ
ジストが著しく高速度で生成されても、表面に形成され
る抵抗性被膜のために残ったホトレジストパタンの表面
の腐蝕が著しく増さないことが重要である。
的性質を持つ上、ホトレジスト組成物の生成割合を著し
く増し、これによって必要な照射量を減じる点で特異で
ある。この照射量の低下は市販のG線照射装置で的、1
線照射装置で簡にもなり、これによる時間とエネルギの
節約は相当のものである。エチルレッドのためにホトレ
ジストが著しく高速度で生成されても、表面に形成され
る抵抗性被膜のために残ったホトレジストパタンの表面
の腐蝕が著しく増さないことが重要である。
上述の染料のあるものはホトレジスト層の照射の平面化
能力を限度まで上昇させると思われる。
能力を限度まで上昇させると思われる。
上述の組成物に適するホトレジストとしては例えばフィ
リップ社(Ph1lip A、 Hunt Chemi
calCorp、 )のHPR204やHPR206、
アメリカ7−ヘヒスト社(American Hoec
hst Corp、 )のAZ−1350J−8F ヤ
AZ1518−3F、 シフレ−1f (Shiple
y Co、 )のマイクロポジット(Micropos
it)S 1400−30、イーストマン社(East
man KodakCo、)のEK809のようなノボ
ラック樹脂/ジアゾキノン賦感剤組成物がある。
リップ社(Ph1lip A、 Hunt Chemi
calCorp、 )のHPR204やHPR206、
アメリカ7−ヘヒスト社(American Hoec
hst Corp、 )のAZ−1350J−8F ヤ
AZ1518−3F、 シフレ−1f (Shiple
y Co、 )のマイクロポジット(Micropos
it)S 1400−30、イーストマン社(East
man KodakCo、)のEK809のようなノボ
ラック樹脂/ジアゾキノン賦感剤組成物がある。
ホトレジスト層はホトレジスト材料と有効量の上記酸性
化合物の溶液を適当な基板に好ましくは回転被覆法で被
着して形成される。基板はこのホトレジスト層を用いて
例えばエツチング、イオン注入等の処理をされる任意の
材料のものでよいがサファイア、シリコン特に単結晶シ
リコンウェハガリウム砒素、多結晶材料、ガラス状材料
等の半導体材料が適している。基板は2層またはそれ以
上の層から成り、地形学的性質を持つこともある。
化合物の溶液を適当な基板に好ましくは回転被覆法で被
着して形成される。基板はこのホトレジスト層を用いて
例えばエツチング、イオン注入等の処理をされる任意の
材料のものでよいがサファイア、シリコン特に単結晶シ
リコンウェハガリウム砒素、多結晶材料、ガラス状材料
等の半導体材料が適している。基板は2層またはそれ以
上の層から成り、地形学的性質を持つこともある。
ホトレジスト被覆は自然乾燥した後残留溶媒を除去する
に必要な温度で加熱される。一般に得られたホトレジス
ト層を約90〜120℃で1〜15分加熱すれば充分で
ある。ホトレジスト組成物は基板に約3000〜600
0回転/分、約2〜4秒の短い回転時間で被着した後、
゛約100℃で1〜2分間行うとよい。
に必要な温度で加熱される。一般に得られたホトレジス
ト層を約90〜120℃で1〜15分加熱すれば充分で
ある。ホトレジスト組成物は基板に約3000〜600
0回転/分、約2〜4秒の短い回転時間で被着した後、
゛約100℃で1〜2分間行うとよい。
ホトレジスト組成物は基板に直接塗布することもあり、
またその最上層を少くとも平面化層を含む多層レジスト
構造に構成することもあるが、一般にこの発明による単
層ホトレジスト構造は厚さ約1.0〜2.5μである。
またその最上層を少くとも平面化層を含む多層レジスト
構造に構成することもあるが、一般にこの発明による単
層ホトレジスト構造は厚さ約1.0〜2.5μである。
多層ホトレジストが望ましいときは、平面化層は通常有
機材料で、フィリップ社のHPR206、アメリカン・
ヘヒスト社ノAZ 1350 J−SF、 AZ15
18− SF 、シプレー社のマイクロポジット514
00−30等の市販のジアゾキノン/ノボラック樹脂型
ホトレジストのような陽画用レジスト材料のことが多い
。他の平面化層に適する材料としである種のポリイミド
樹脂およびポリメタクリル酸メチル(PMMA)がある
。ポリイミドは処理温度範囲が広いが、そのレジスト材
料は平面化性能および特に純度が優れているので一般に
推奨される。
機材料で、フィリップ社のHPR206、アメリカン・
ヘヒスト社ノAZ 1350 J−SF、 AZ15
18− SF 、シプレー社のマイクロポジット514
00−30等の市販のジアゾキノン/ノボラック樹脂型
ホトレジストのような陽画用レジスト材料のことが多い
。他の平面化層に適する材料としである種のポリイミド
樹脂およびポリメタクリル酸メチル(PMMA)がある
。ポリイミドは処理温度範囲が広いが、そのレジスト材
料は平面化性能および特に純度が優れているので一般に
推奨される。
多層ホトレジスト構造における平面化層の厚さは一般に
基板の地形学的性質の最も高いところの高さの1.5〜
3倍である。
基板の地形学的性質の最も高いところの高さの1.5〜
3倍である。
3層ホトレジスト構造の場合は、平面化層上に中間層即
ち硬マスク層を形成する。中間層は一般に厚さ0.1〜
0.2μで、例えば2酸化シリコン、窒化シリコンまた
はこれと同効の材料から成シ、ガラス上に回転被覆する
こともあったが、スパッタリング、蒸着またはプラズマ
被着法で被着するのが普通である。
ち硬マスク層を形成する。中間層は一般に厚さ0.1〜
0.2μで、例えば2酸化シリコン、窒化シリコンまた
はこれと同効の材料から成シ、ガラス上に回転被覆する
こともあったが、スパッタリング、蒸着またはプラズマ
被着法で被着するのが普通である。
多層構造のホトレジストの厚さはそれとその下層の相対
エツチング速度のような通常の条件に依存するが、一般
に約0.3〜1.0μである。ホトレジスト層の一部は
例えば適当なマスクを用いて化学放射線で照射され、湿
式または乾式現像されるが、多層構造のホトレジスト層
は一般にそのメーカーの推奨する現像液を用いて湿式現
像するのがよい。このときホトレジスト層の現像により
露出された基板または下層レジスト構体の部分はさらに
乾式エツチング法、好ましくは反応性イオンエツチング
によりエツチングするのが適当である。
エツチング速度のような通常の条件に依存するが、一般
に約0.3〜1.0μである。ホトレジスト層の一部は
例えば適当なマスクを用いて化学放射線で照射され、湿
式または乾式現像されるが、多層構造のホトレジスト層
は一般にそのメーカーの推奨する現像液を用いて湿式現
像するのがよい。このときホトレジスト層の現像により
露出された基板または下層レジスト構体の部分はさらに
乾式エツチング法、好ましくは反応性イオンエツチング
によりエツチングするのが適当である。
上記酸性添加剤の意外に顕著な利点は、ホトレジストの
パタン構体の側壁輪郭に対する有効な効果である。この
改善は照射前にホトレジスト表面に形成する抵抗性薄膜
によると思われる。この薄膜はホトレジスト層の照射部
分の進行をそれほど阻害せず、非照射部分の現像剤に対
する抵抗を助長して現像中に非照射部分の著しい溶解を
防ぐ。
パタン構体の側壁輪郭に対する有効な効果である。この
改善は照射前にホトレジスト表面に形成する抵抗性薄膜
によると思われる。この薄膜はホトレジスト層の照射部
分の進行をそれほど阻害せず、非照射部分の現像剤に対
する抵抗を助長して現像中に非照射部分の著しい溶解を
防ぐ。
染料である上記化合物がこの結果を生じるということは
、一般にホトレジスト構体に染料を添加すると側壁の形
が垂直から時には15度も外れるため、予想されなかっ
た。この染料が照射光を最少限しか吸収しない帆5%以
下の低濃度で側壁形状に優れた効果を及ぼすことが判っ
たことは重要である最後に、この発明のホトレジスト組
成物の予想外の利点は普通より低い吸収率を用い得るこ
とで、このためアライメント損失なく例えば2.5μま
での厚いホトレジスト層を用いることができる。ホトレ
ジスト層を厚くすると、平面度がよくなり、支持構体を
除去または減少することを要するプラズマエツチングが
やり易くなる。
、一般にホトレジスト構体に染料を添加すると側壁の形
が垂直から時には15度も外れるため、予想されなかっ
た。この染料が照射光を最少限しか吸収しない帆5%以
下の低濃度で側壁形状に優れた効果を及ぼすことが判っ
たことは重要である最後に、この発明のホトレジスト組
成物の予想外の利点は普通より低い吸収率を用い得るこ
とで、このためアライメント損失なく例えば2.5μま
での厚いホトレジスト層を用いることができる。ホトレ
ジスト層を厚くすると、平面度がよくなり、支持構体を
除去または減少することを要するプラズマエツチングが
やり易くなる。
以下の各側はこの発明を説明するものであるが、この発
明がその細部に限定されることを意味しない。各例中特
記のない限り部および%はすべで重量により、温度はす
べて℃で表す。
明がその細部に限定されることを意味しない。各例中特
記のない限り部および%はすべで重量により、温度はす
べて℃で表す。
例 1
酸性染料PAN O,8fを市販のホトレジストAz1
518−3F 100 f振盪して溶解した。このホト
レジストは27%の固形分を含有していたので、これで
形成されたホトレジスト層は約2.87%の染料を含有
していた。
518−3F 100 f振盪して溶解した。このホト
レジストは27%の固形分を含有していたので、これで
形成されたホトレジスト層は約2.87%の染料を含有
していた。
このホトレジスト組成物を高さ0.5μ、幅2.0μで
互いに隔てられた線の形の凹凸のあるサファイアウェハ
上に回転被着した。この基板の表面には反射性の2珪化
タンタルを被着し、ホトレジスト組成物を被着する前に
その表面をヘクサメチル・ジシラザン(HMDS)蒸気
により活性化した。
互いに隔てられた線の形の凹凸のあるサファイアウェハ
上に回転被着した。この基板の表面には反射性の2珪化
タンタルを被着し、ホトレジスト組成物を被着する前に
その表面をヘクサメチル・ジシラザン(HMDS)蒸気
により活性化した。
ホトレジスト組成物は4000回転/分で3秒間回転波
着した後、100℃で1分間加熱したところ、その層の
厚さは基板表面から1.8μあった。
着した後、100℃で1分間加熱したところ、その層の
厚さは基板表面から1.8μあった。
このホトレジスト層をティ・アール・イー社(TRE
Sem1conauctor Corp、 )のTRE
800 、’、チッパ(5tepper )を用いて
436 nmの光にバタン露光し、純水で4倍に希釈し
た現像剤A2400にで現像したところ、幅0.75μ
の一連の離間直線が形成された。
Sem1conauctor Corp、 )のTRE
800 、’、チッパ(5tepper )を用いて
436 nmの光にバタン露光し、純水で4倍に希釈し
た現像剤A2400にで現像したところ、幅0.75μ
の一連の離間直線が形成された。
このPANの存在による優れた線幅制御特に壁面形状の
改善は、得られた構体の走査型電子顕微鏡写真を示す第
1図から明らかである。
改善は、得られた構体の走査型電子顕微鏡写真を示す第
1図から明らかである。
例 2
例1の手順を繰返して幅1.5μの離間直線パタ/を形
成した。第2図はこの直線が0.5μの反射性の段に交
差したところの走査型電子顕微鏡写真を示す。第2図か
らこの組成物により得られた線幅の均一度と浸れた垂直
壁面角が明らかである。
成した。第2図はこの直線が0.5μの反射性の段に交
差したところの走査型電子顕微鏡写真を示す。第2図か
らこの組成物により得られた線幅の均一度と浸れた垂直
壁面角が明らかである。
股上の直線の臨界寸法変化は0.07μである。この臨
界寸法変化とは充分多数の、4q定値による直線の幅の
最大部と最小部の平均差である。
界寸法変化とは充分多数の、4q定値による直線の幅の
最大部と最小部の平均差である。
第4図は0.5μの段と交差した線の端面形状を示す。
この構体は側壁角80°以上の優れた壁面形状を有する
。
。
比較例
酸性添加物を含まないホトレジストを用いた以外例2と
同じ手順を繰返した。第3図はその結果の走査型電子顕
微鏡写真である。この直線の寸法制御を第2図と比較す
るとその差は歴然である。
同じ手順を繰返した。第3図はその結果の走査型電子顕
微鏡写真である。この直線の寸法制御を第2図と比較す
るとその差は歴然である。
この線の股上の臨界寸法変化は0.25μである。第5
図の端面形状では、第4図と比較して厳密な寸法制御が
著しく欠除し、壁面形状も劣ることがここでも明らかで
ある。
図の端面形状では、第4図と比較して厳密な寸法制御が
著しく欠除し、壁面形状も劣ることがここでも明らかで
ある。
例 3
3枚のシリコンウェハに重合O−クレゾール・ノボラッ
ク樹脂の0.2μ被膜を被着して無反射表面を形成し、
これに市販のノボラック樹脂/ジアゾキノノ・ホトレジ
ストのマイクロポジット(Microposit )
S −1400−30の(a)酸性添加剤を含まぬもの
、(b)2.7%のPANを含むものおよび(c)ホト
レジスト構体に混入して吸光層を形成する非酸性染料マ
クロレックス・イエロー(MacrolexYello
w) 6Gを2.0%含むものをそれぞれ1.4μの厚
さに被着した。このホトレジスト層を例1と同様に露光
現像して幅1.5μの独立線パタンを形成した。
ク樹脂の0.2μ被膜を被着して無反射表面を形成し、
これに市販のノボラック樹脂/ジアゾキノノ・ホトレジ
ストのマイクロポジット(Microposit )
S −1400−30の(a)酸性添加剤を含まぬもの
、(b)2.7%のPANを含むものおよび(c)ホト
レジスト構体に混入して吸光層を形成する非酸性染料マ
クロレックス・イエロー(MacrolexYello
w) 6Gを2.0%含むものをそれぞれ1.4μの厚
さに被着した。このホトレジスト層を例1と同様に露光
現像して幅1.5μの独立線パタンを形成した。
第6図は添加剤を含まぬホトレジストの線の外形の走査
型電子顕微鏡写真である。この線の側壁の傾斜は約77
度で、その頂部は円くなっている。
型電子顕微鏡写真である。この線の側壁の傾斜は約77
度で、その頂部は円くなっている。
第7図では非酸性染料マクロレックス・イエロー6Gの
逆効果が明らかで、この線の側壁の傾斜は約70度しか
なく、頂部が侵食されて外形が殆んど3角形になってい
る。第8図ではPANによる側壁形状の意外な改善が容
易に認められ、その線の頂部も著しくよい方形を保ち、
側壁の傾斜も約83度に向上している。
逆効果が明らかで、この線の側壁の傾斜は約70度しか
なく、頂部が侵食されて外形が殆んど3角形になってい
る。第8図ではPANによる側壁形状の意外な改善が容
易に認められ、その線の頂部も著しくよい方形を保ち、
側壁の傾斜も約83度に向上している。
例 4
一連の酸性化合物をそれぞれ100℃に加熱した酢酸フ
ロピレンゲリコール・メチルエーテルに溶解して5%溶
液を作り、3μのPTFE膜で濾過した後、各溶液4f
をアメリカン・ヘヒスト社の市販ホトレジストA215
18− SFの100 (/に添加した。
ロピレンゲリコール・メチルエーテルに溶解して5%溶
液を作り、3μのPTFE膜で濾過した後、各溶液4f
をアメリカン・ヘヒスト社の市販ホトレジストA215
18− SFの100 (/に添加した。
これはホトレジストの固形物の重量を計算したときその
添加剤は1%以下であることを示す。比較標準として添
加剤を含まぬホトレジストの試料を用いた。
添加剤は1%以下であることを示す。比較標準として添
加剤を含まぬホトレジストの試料を用いた。
各試料をHMDS処理した2枚のシリコンウェハに回転
被覆した後100℃で1分加熱して厚さ1.8μの被膜
を得た。このウェハの半分を幅1μの独立線パタンを投
射するマスクを介してTRE800スで4倍に希釈した
A2400 K現像剤で現像した後、その独立線の走査
型電子顕微鏡写真をとったところ、照射量の段階によっ
て投射されたマスクの寸法すなわち公称照射量に対応す
る線が形成された各線の端部の角度は70度で、これか
らその頂部の観察も側壁の傾斜の計算も可能である。表
1はその結果を示す。
被覆した後100℃で1分加熱して厚さ1.8μの被膜
を得た。このウェハの半分を幅1μの独立線パタンを投
射するマスクを介してTRE800スで4倍に希釈した
A2400 K現像剤で現像した後、その独立線の走査
型電子顕微鏡写真をとったところ、照射量の段階によっ
て投射されたマスクの寸法すなわち公称照射量に対応す
る線が形成された各線の端部の角度は70度で、これか
らその頂部の観察も側壁の傾斜の計算も可能である。表
1はその結果を示す。
表1
残りの半分を3μの独立線パタンを持つマスクを介して
パーキy ・x ル? (Parkin −Elmer
) 200整合機により照射した。すべての線を照射量
145m J /cIAに相等する開口度3、走介設定
125で照射シタ後、ウェハを希水酸化4メチルア/モ
ニウムで現像し、上述のように線を観測すると共に壁面
衣2 この結果は意外にも酸性染料添加剤が少くとも比較基準
と同等で、壁面角の改善が限られていることを示してい
る。
パーキy ・x ル? (Parkin −Elmer
) 200整合機により照射した。すべての線を照射量
145m J /cIAに相等する開口度3、走介設定
125で照射シタ後、ウェハを希水酸化4メチルア/モ
ニウムで現像し、上述のように線を観測すると共に壁面
衣2 この結果は意外にも酸性染料添加剤が少くとも比較基準
と同等で、壁面角の改善が限られていることを示してい
る。
例 5
1−ナフトール系の化合物を添加剤として試験した。各
化合物を充分量熱PGMEAに溶解して5V:瀉妨ヰ作
hr幻ん榎、呂1ア鮪Δ71c1o −並ふトレジスト
(4〜ioo y >に加えた。このホトレジストをウ
エノ・に被着して例4のパーキノ・エルマ整合機で照射
した後ウエノ・を現像し、例4のように壁面角を測定し
た。この結果を表3に示す。
化合物を充分量熱PGMEAに溶解して5V:瀉妨ヰ作
hr幻ん榎、呂1ア鮪Δ71c1o −並ふトレジスト
(4〜ioo y >に加えた。このホトレジストをウ
エノ・に被着して例4のパーキノ・エルマ整合機で照射
した後ウエノ・を現像し、例4のように壁面角を測定し
た。この結果を表3に示す。
表3
この結果は酸度の高いニトロ基のような電子引出し型の
基で置換したときに限り1−ナフトールはホトレジスト
に有効なことを示している。
基で置換したときに限り1−ナフトールはホトレジスト
に有効なことを示している。
例 6
例4.5の酸性添加剤のOH基の赤外伸縮周波数を拡散
反射量FTIRにより測定した。各化合物の周波数ピー
ク割当を表4に示す。
反射量FTIRにより測定した。各化合物の周波数ピー
ク割当を表4に示す。
表4
これらの化合物中1−ナフトールだけがホトレジスト(
表2.3)に加えたとき壁面角の増大を生じなかった。
表2.3)に加えたとき壁面角の増大を生じなかった。
例 7
例4記載のAZ 1518− SFに可視吸収のない次
の酸性化合物を添加し、パーキン・エルマ整合機テ照射
し、上記の手順で試験した。それぞれの壁面角度並びに
周波数ピーク割当を表5に示す。比較標準品の壁面角は
60度であった。
の酸性化合物を添加し、パーキン・エルマ整合機テ照射
し、上記の手順で試験した。それぞれの壁面角度並びに
周波数ピーク割当を表5に示す。比較標準品の壁面角は
60度であった。
表5
例 8
染料エチルレッドの照射量については次の効果が得られ
た。ホトレジストAZ 1350 J −SF 100
fIcWtf=量0.8yのエチルレッドを1−メチル
−2−ピロリジノンの10%溶液として添加し、シリコ
ンウェハに充分被着して90℃1分間加熱後厚さ1.3
μのレジスト層を得た。染料無添加の比較基準ウェハも
同様に処理した。
た。ホトレジストAZ 1350 J −SF 100
fIcWtf=量0.8yのエチルレッドを1−メチル
−2−ピロリジノンの10%溶液として添加し、シリコ
ンウェハに充分被着して90℃1分間加熱後厚さ1.3
μのレジスト層を得た。染料無添加の比較基準ウェハも
同様に処理した。
各ウェハをパーキン・エルマ投射整合機(型式220)
により照射し、無金属イオン現像液を用い公称照射量は
例4のようにして決定した。染料無添加の比較基準ホト
レジストは開口度2、走査設定180ヲ要し、エチルレ
ッド添加ホトレジストは照射量99mJ/dに相等する
開口度3、走査設定180の照射量を要した。開口度は
染料添加ホトレジストの照射量が無添加ホトレジストの
それの匙であることを示している。エチルレッドを含む
組成物はその他すべての点で比較基準品より少くとも良
好で、大ていの場合優秀であった。酸性染料添加のホト
レジストの凹凸面上の線幅制御も比較基準品よシ良好で
、壁面角は8度増大した。
により照射し、無金属イオン現像液を用い公称照射量は
例4のようにして決定した。染料無添加の比較基準ホト
レジストは開口度2、走査設定180ヲ要し、エチルレ
ッド添加ホトレジストは照射量99mJ/dに相等する
開口度3、走査設定180の照射量を要した。開口度は
染料添加ホトレジストの照射量が無添加ホトレジストの
それの匙であることを示している。エチルレッドを含む
組成物はその他すべての点で比較基準品より少くとも良
好で、大ていの場合優秀であった。酸性染料添加のホト
レジストの凹凸面上の線幅制御も比較基準品よシ良好で
、壁面角は8度増大した。
例 9
PANとエチルレッドをそれぞれ0.8%含むAZ 1
350 J−3Fでシリコンウェハを被覆し、このウェ
ハを照度が比較的低く平均して市販のG線ステッパの2
倍もの照明を要することが知られている市販の1線ステ
ッパを用。)で照射した。公称照射量は例4のようにし
て決定した。PANを含むホトレジストの光学密度0.
5 (436nm )の1.8μ層は公称バタン形成に
26ooミリ秒の照射を要したが、同じ厚さで光学密度
0.5 (366nm )のエチルレッド層は照射時間
を650ミリ秒しか要しなかった。この2つの染料は反
射光の吸収と耐食性が等しかったが、PANを含むホト
レジストバタンの照射時間は試験した装置に適用不能で
あった。この実験からエチルレッドの意外な利点が明白
である。
350 J−3Fでシリコンウェハを被覆し、このウェ
ハを照度が比較的低く平均して市販のG線ステッパの2
倍もの照明を要することが知られている市販の1線ステ
ッパを用。)で照射した。公称照射量は例4のようにし
て決定した。PANを含むホトレジストの光学密度0.
5 (436nm )の1.8μ層は公称バタン形成に
26ooミリ秒の照射を要したが、同じ厚さで光学密度
0.5 (366nm )のエチルレッド層は照射時間
を650ミリ秒しか要しなかった。この2つの染料は反
射光の吸収と耐食性が等しかったが、PANを含むホト
レジストバタンの照射時間は試験した装置に適用不能で
あった。この実験からエチルレッドの意外な利点が明白
である。
第1図ないし第8図はこの発明の添加剤の1つすなわち
染料1−(2−ピリジルアゾ)−2−ナフトールを含む
ホトレジスト層パタンの走査型電子顕微鏡写真である。
染料1−(2−ピリジルアゾ)−2−ナフトールを含む
ホトレジスト層パタンの走査型電子顕微鏡写真である。
Claims (1)
- (1)少くとも1つのホトレジスト層を含み、そのホト
レジスト層がO−H結合の伸縮振動数約3300cm^
−^1未満の有機水酸基またはカルボキシ基含有化合物
を少くとも1つまたはそれ以上含むことを特徴とする基
板上のホトレジスト記録媒体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US81205585A | 1985-12-23 | 1985-12-23 | |
US812055 | 1985-12-23 | ||
US901601 | 1992-06-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62234149A true JPS62234149A (ja) | 1987-10-14 |
Family
ID=25208360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30618286A Pending JPS62234149A (ja) | 1985-12-23 | 1986-12-22 | ホトレジスト記録媒体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62234149A (ja) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5258782A (en) * | 1975-11-08 | 1977-05-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | Photo-polymerizable composition |
JPS54125024A (en) * | 1978-03-22 | 1979-09-28 | Tokyo Ouka Kougiyou Kk | Photosensitive composition |
JPS5638040A (en) * | 1979-09-05 | 1981-04-13 | Hitachi Ltd | Pattern forming method |
JPS5648632A (en) * | 1979-09-28 | 1981-05-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive lithographic plate |
JPS5825317A (ja) * | 1981-08-06 | 1983-02-15 | Agency Of Ind Science & Technol | 光不溶化性樹脂組成物 |
JPS5848632A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-03-22 | Nippon Kokan Kk <Nkk> | 連続焼鈍による耐時効性の優れた絞り用軟質冷延鋼板の製造方法 |
JPS59149355A (ja) * | 1983-02-17 | 1984-08-27 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 感光性組成物 |
JPS62210443A (ja) * | 1986-02-27 | 1987-09-16 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 感光性記録素子 |
JPS62266541A (ja) * | 1986-04-29 | 1987-11-19 | フィリップス エレクトロニクス ネムローゼ フェンノートシャップ | 半導体デバイスの製造方法 |
-
1986
- 1986-12-22 JP JP30618286A patent/JPS62234149A/ja active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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