JPS62209051A - オキサメ−ト化合物の製造法 - Google Patents
オキサメ−ト化合物の製造法Info
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-
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オキサメート化合物の製造法に関し、さらに
詳しくは、生理活性物質または、その中間体として有用
な一般式（１） ％式％（１） 〔式中、ＲおよびＲはアルキル基、アリール基またはア
ラルキル基を表わし、またＲとＲとが末端で結合し、そ
の中に、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を有しても
よい置換または非置換のポリメチレン環を形成すること
もできる。Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示される
オキサメート化合物の製造法に関する。
詳しくは、生理活性物質または、その中間体として有用
な一般式（１） ％式％（１） 〔式中、ＲおよびＲはアルキル基、アリール基またはア
ラルキル基を表わし、またＲとＲとが末端で結合し、そ
の中に、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を有しても
よい置換または非置換のポリメチレン環を形成すること
もできる。Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示される
オキサメート化合物の製造法に関する。
本発明者らは、オキサメート化合物の新規な製造法を探
索する中で２価のパラジウムの存在下に二級アミン、ア
ルコールおよび一酸化炭素を反応させることにより、室
温においてもダブルカルボニル化反応が進行し、オキサ
メート化合物が生成することを見い出し、本発明に至っ
た。
索する中で２価のパラジウムの存在下に二級アミン、ア
ルコールおよび一酸化炭素を反応させることにより、室
温においてもダブルカルボニル化反応が進行し、オキサ
メート化合物が生成することを見い出し、本発明に至っ
た。
すなわち、本発明は、一般式ＣＩ）
Ｒ，ＲＮＨ（１）
〔式中、ＲおよびＲは、前記と同じ意味を表わす。〕
で示される二級アミン、一般式〔履〕
Ｒ８０ＨＣ１１ｌ）
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコールおよび上記一般式〔１〕で示される二級アミン
に対し２当話以上の一酸化炭素を、２価のパラジウムの
存在下に反応させ、次いでこれ（こ過剰量の有機塩基を
作用させる事による前記一般式ＣＩ）で示されるオキサ
メート化合物の製造法を提供するものである。
ルコールおよび上記一般式〔１〕で示される二級アミン
に対し２当話以上の一酸化炭素を、２価のパラジウムの
存在下に反応させ、次いでこれ（こ過剰量の有機塩基を
作用させる事による前記一般式ＣＩ）で示されるオキサ
メート化合物の製造法を提供するものである。
本発明方法において、原料として用いる一般式（Ｉｔ）
で示される二級アミンとしては例えばジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジー１ｓｏ
−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ア
ミルア【ン、ジ−ｎ−オクチルアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−１ｓｏ−プロ
ピルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン
、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチル
アニリン、Ｎ−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−メチル−ｐ
−トルイジン、Ｎ−メチル−ｐ−クロロアニリン、ピロ
リジン、２゜５−ジメチルピロリジン、モルホリン、２
．６−ジメチルモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ
−フェニルピペラジン、エチレンイミン、プロピレンイ
ミン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、
ドデカメチレンイミン、ピペリジン、２−エチルピペリ
ジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリ
ン、２゜６−ジメチルピペリジン、８．５−ジメチルピ
ペリジン、１，２，８．４−テトラヒドロキノリン、１
、２．８．４−テトラヒドロ−イソキノリン等が挙げら
れる。
で示される二級アミンとしては例えばジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジー１ｓｏ
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−トルイジン、Ｎ−メチル−ｐ−クロロアニリン、ピロ
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−フェニルピペラジン、エチレンイミン、プロピレンイ
ミン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、
ドデカメチレンイミン、ピペリジン、２−エチルピペリ
ジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリ
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ペリジン、１，２，８．４−テトラヒドロキノリン、１
、２．８．４−テトラヒドロ−イソキノリン等が挙げら
れる。
また一般式（１）で示されるアルコールとしては例えば
メタノール、エタノミル、ｎ−プロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコールなどの低級アルコールが挙げられる
。２価のパラジウムとしては例えば塩化パラジウム等と
、アセトニトリル等のアルキルニトリル類またはベンゾ
ニトリル等の芳香族ニトリル類等との錯体が挙げられる
。また有機塩基としては例えば、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ジエチ
ルアニリン、ピリジン等の８級アミン等が挙げられる。
メタノール、エタノミル、ｎ−プロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコールなどの低級アルコールが挙げられる
。２価のパラジウムとしては例えば塩化パラジウム等と
、アセトニトリル等のアルキルニトリル類またはベンゾ
ニトリル等の芳香族ニトリル類等との錯体が挙げられる
。また有機塩基としては例えば、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ジエチ
ルアニリン、ピリジン等の８級アミン等が挙げられる。
以下に、実施例で本発明をさらに詳しく説明する。
実施例
下記表に記載の二級アミン各々１．０ミリモル、塩化パ
ラジウムビスアセトニトリル錯体ＣＰｄＣ＃ｚ （ＣＨ
３ＣＮ）２ ） １．０ミリモルおよび下記表記載のア
ルコール各々４ ｗｔを反応浴器に入れ、これに常圧上
室温で一酸化炭素を吹き込みながら１時間反応させた。
ラジウムビスアセトニトリル錯体ＣＰｄＣ＃ｚ （ＣＨ
３ＣＮ）２ ） １．０ミリモルおよび下記表記載のア
ルコール各々４ ｗｔを反応浴器に入れ、これに常圧上
室温で一酸化炭素を吹き込みながら１時間反応させた。
次いでこれにトリエチルアミン１０．０ミリモルを加え
室温下２００時間反応せることにより下記表に記載のオ
キサメート化合物夫々を得た。
室温下２００時間反応せることにより下記表に記載のオ
キサメート化合物夫々を得た。
結果を以下に示す。
＼１、
゛・、
＼、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 Ｒ＾１Ｒ＾２ＮＨ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は、アルキル基、アリール
基またはアラルキル基を表わすか、またＲ＾１とＲ＾２
とが末端で結合し、その中に酸素原子、硫黄原子または
窒素原子を有してもよい置換または非置換のポリメチレ
ン環を形成することもできる。〕 で示される二級アミンと一般式 Ｒ＾３ＯＨ 〔式中、Ｒ＾３は低級アルキル基を表わす。〕で示され
るアルコールおよび、上記二級アミンに対して２当量以
上の一酸化炭素を２価パラジウムの存在下に反応させ、
次いでこれに過剰量の有機塩基を作用させる事を特徴と
する一般式Ｒ＾１Ｒ＾２ＮＣＯＣＯ＿２Ｒ＾３ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は、前記と同じ意
味を表わす。〕 で示されるオキサメート化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61052301A JPH0615515B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | オキサメ−ト化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61052301A JPH0615515B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | オキサメ−ト化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209051A true JPS62209051A (ja) | 1987-09-14 |
| JPH0615515B2 JPH0615515B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=12910969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61052301A Expired - Lifetime JPH0615515B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | オキサメ−ト化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615515B2 (ja) |
-
1986
- 1986-03-10 JP JP61052301A patent/JPH0615515B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615515B2 (ja) | 1994-03-02 |
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