JPS62209052A - オキサメ−ト化合物の製法 - Google Patents
オキサメ−ト化合物の製法Info
- Publication number
- JPS62209052A JPS62209052A JP61052302A JP5230286A JPS62209052A JP S62209052 A JPS62209052 A JP S62209052A JP 61052302 A JP61052302 A JP 61052302A JP 5230286 A JP5230286 A JP 5230286A JP S62209052 A JPS62209052 A JP S62209052A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- oxygen
- alcohol
- expressed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 oxamate compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 abstract description 6
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 abstract description 5
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 abstract description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 4
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trimethoxyethane Chemical compound COC(C)(OC)OC HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQIBGBFYLQHAOS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,7,8-hexahydroisoquinoline Chemical compound C1NCCC2=C1CCC=C2 JQIBGBFYLQHAOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKHMTAOFIMLQJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,7,8-hexahydroquinoline Chemical compound C1=CCCC2=C1CCCN2 CKHMTAOFIMLQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBUPWCHXRSTTNO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCCN1 LBUPWCHXRSTTNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC1CNCC(C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 2-Methylaziridine Chemical compound CC1CN1 OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpiperidine Chemical compound CC1CCCCN1 NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBBKKFZGCDJDQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpiperidine Chemical compound CCC1CCCCN1 QBBKKFZGCDJDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWVNXHKKIRXAOL-UHFFFAOYSA-N 2-propylcyclohexan-1-amine Chemical compound CCCC1CCCCC1N DWVNXHKKIRXAOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCEYKKJMLOFDSS-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=C(Cl)C=C1 XCEYKKJMLOFDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFADJPZTTUWZMP-UHFFFAOYSA-N azacyclotridecane Chemical compound C1CCCCCCNCCCCC1 UFADJPZTTUWZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical class NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N phenylpiperazine Chemical compound C1CNCCN1C1=CC=CC=C1 YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オキサメート化合物の製造法に関し、さらに
詳しくは、生理活性物質またはその中間体として有用な
一般式〔Ｉ〕 ＲＲ”ＮＣ０Ｃ０２Ｒ８（１） 〔式中、ＲおよびＲはアルキル基、アリール基またはア
ラルキル基を表わし、またＲとＲとが末端で結合し、そ
の中に酸素原子、硫黄原子または窒素原子を有してもよ
い置換または非置換のポリメチレン環を形成することも
できる。Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示されるオ
キサメート化合物の製造法に関する。
詳しくは、生理活性物質またはその中間体として有用な
一般式〔Ｉ〕 ＲＲ”ＮＣ０Ｃ０２Ｒ８（１） 〔式中、ＲおよびＲはアルキル基、アリール基またはア
ラルキル基を表わし、またＲとＲとが末端で結合し、そ
の中に酸素原子、硫黄原子または窒素原子を有してもよ
い置換または非置換のポリメチレン環を形成することも
できる。Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示されるオ
キサメート化合物の製造法に関する。
本発明者らはオキサメート化合物の新規な製造法を探索
する中で、銅化合物と触媒量の二価のパラジウムおよび
脱水剤の存在下に二級アミン、アルコール、酸素および
一酸化炭素を加圧上反応させることにより室温において
もダブルカルボニル化反応が進行しオキサメート化合物
が生成する事を見い出し本発明に至った。
する中で、銅化合物と触媒量の二価のパラジウムおよび
脱水剤の存在下に二級アミン、アルコール、酸素および
一酸化炭素を加圧上反応させることにより室温において
もダブルカルボニル化反応が進行しオキサメート化合物
が生成する事を見い出し本発明に至った。
すなわち、本発明は一般式ＣＩ）
ＲＲ−ＮＨ（１）
〔式中、ＲおよびＲは前記と同じ意味を表わす。〕
で示される二級アミンおよび一般式〔厘〕Ｒ’ＯＨ（：
蓋〕 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコール、酸素およびと記二級アミンＩこ対し２当量以
上の一酸化炭素を、脱水剤、銅化合物および触媒量の２
価のパラジウムの存在下、加圧下（こ反応させることに
よる前記一般式ＣＩ）で示されるオキサメート化合物の
製造法を提供するものであるう 本発明において、原料として用いられる、一般式（１１
〕で示される二級アミンとしては例えば、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジー１
ＳＯ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ
−アミルアミン、ジー【ｌ−オクチルアミン１．ジシク
ロヘキシルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−１ｓ
ｏプロピルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルベンジル
アミン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−
エチルアニリン、Ｎ−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−メチ
ル−ｐ−１−ルイジン、Ｎ−メチル−ｐ−クロロアニリ
ン、ピロリジン、２゜５−ジメチルピロリジン、モルホ
リン、２．６−ジメチルモルホリン、Ｎ−メチルピペラ
ジン、Ｎ−フェニルピペラジン、エチレンイミン、プロ
ピレンイミン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレン
イミン、ドデカメチレンイミン、ピペリジン、２−エチ
ルピペリジン、２−ピペコリン、８−ピペコリン、４−
ピペコリン、２゜６−ジメチルピペリジン、８．５−ジ
メチルピペリジン、１，２，８．４−テトラヒドロキノ
リン、１、２．８．４−テトラヒドロイソキノリン等が
挙げられる。
蓋〕 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコール、酸素およびと記二級アミンＩこ対し２当量以
上の一酸化炭素を、脱水剤、銅化合物および触媒量の２
価のパラジウムの存在下、加圧下（こ反応させることに
よる前記一般式ＣＩ）で示されるオキサメート化合物の
製造法を提供するものであるう 本発明において、原料として用いられる、一般式（１１
〕で示される二級アミンとしては例えば、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジー１
ＳＯ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ
−アミルアミン、ジー【ｌ−オクチルアミン１．ジシク
ロヘキシルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−１ｓ
ｏプロピルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルベンジル
アミン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−
エチルアニリン、Ｎ−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−メチ
ル−ｐ−１−ルイジン、Ｎ−メチル−ｐ−クロロアニリ
ン、ピロリジン、２゜５−ジメチルピロリジン、モルホ
リン、２．６−ジメチルモルホリン、Ｎ−メチルピペラ
ジン、Ｎ−フェニルピペラジン、エチレンイミン、プロ
ピレンイミン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレン
イミン、ドデカメチレンイミン、ピペリジン、２−エチ
ルピペリジン、２−ピペコリン、８−ピペコリン、４−
ピペコリン、２゜６−ジメチルピペリジン、８．５−ジ
メチルピペリジン、１，２，８．４−テトラヒドロキノ
リン、１、２．８．４−テトラヒドロイソキノリン等が
挙げられる。
また一般式０厘〕で示されるアルコールとしては例えば
メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコールなどの低級アルコールが挙げられる
。
メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコールなどの低級アルコールが挙げられる
。
脱水剤としては、例えば一般式ＣＩＹ）Ｒ’Ｃ（ＯＲ”
）、 （ＩＶ）で示される例えば、トリメチル
オルソ蟻酸エステル、トリメチルオルソ酢酸エステル等
のオルソエステル類等が挙げられる。
）、 （ＩＶ）で示される例えば、トリメチル
オルソ蟻酸エステル、トリメチルオルソ酢酸エステル等
のオルソエステル類等が挙げられる。
銅化合物としては例えば塩化第一銅、臭化第−ｉ、ヨウ
化第−銅等が挙げられる。２価のパラジウムとし°Ｃは
、例えば塩化パラジウム、ヨウ化パラジウムなどまたは
それらとアセトニトリル等のアルキルニトリル類あるい
はベンゾニトリル等の芳香族ニトリル類との錯体が挙げ
られる。
化第−銅等が挙げられる。２価のパラジウムとし°Ｃは
、例えば塩化パラジウム、ヨウ化パラジウムなどまたは
それらとアセトニトリル等のアルキルニトリル類あるい
はベンゾニトリル等の芳香族ニトリル類との錯体が挙げ
られる。
以下に実施例で、本発明をさら）こ詳しく説明する。
実施例
ピペリジン１．０ミリモル、下記表に記載の２価パラジ
ウム各々０．０５ミリモル、下記表に記載の銅化合物を
各々の記載量、トリメチルオルソ蟻酸エステル２．０ミ
リモルおよびメタノール２ηｌを耐圧反応容器に入れ、
これに酸素（５ｋｑ／Ｌ−ｄ）および−酸化炭素（８０
ｋｑ／′ｃｍ）を加圧上室温にて２０時間反応させるこ
とにより、夫々のオキサメート化合物を得ｔ：。結果を
以下（こ示す。
ウム各々０．０５ミリモル、下記表に記載の銅化合物を
各々の記載量、トリメチルオルソ蟻酸エステル２．０ミ
リモルおよびメタノール２ηｌを耐圧反応容器に入れ、
これに酸素（５ｋｑ／Ｌ−ｄ）および−酸化炭素（８０
ｋｑ／′ｃｍ）を加圧上室温にて２０時間反応させるこ
とにより、夫々のオキサメート化合物を得ｔ：。結果を
以下（こ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 Ｒ＾１Ｒ＾２ＮＨ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はアルキル基、アリール基
またはアラルキル基を表わし、Ｒ＾１とＲ＾２とが末端
で結合し、その中に酸素原子、硫黄原子または窒素原子
を有していてもよい置換または非置換ポリメチレン環を
形成することもできる。〕 で示される二級アミンと一般式 Ｒ＾３ＯＨ 〔式中、Ｒ＾３は低級アルキル基を表わす。〕で示され
るアルコール、２当量以上の一酸化炭素および酸素を、
銅化合物、脱水剤および触媒量の二価のパラジウムの存
在下に加圧条件で反応させることを特徴とする一般式 Ｒ＾１Ｒ＾２ＮＣＯＣＯ＿２Ｒ＾３ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記と同じ意味
を表わす。〕 で示されるオキサメート化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61052302A JPH0615516B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | オキサメ−ト化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61052302A JPH0615516B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | オキサメ−ト化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209052A true JPS62209052A (ja) | 1987-09-14 |
| JPH0615516B2 JPH0615516B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=12910996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61052302A Expired - Lifetime JPH0615516B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | オキサメ−ト化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615516B2 (ja) |
-
1986
- 1986-03-10 JP JP61052302A patent/JPH0615516B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615516B2 (ja) | 1994-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1317300C (en) | Process for the preparation of 2-¬2-¬4-¬(4-chlorophenyl) phenylmethyl|-1-piperazinyl|ethoxy|-acetic acid and its dihydrochloride | |
| US3822287A (en) | Process for preparation of substituted 3,4-(diphenyl)chromans | |
| US4134889A (en) | Manufacture of glycinonitriles | |
| US3336308A (en) | Novel amino halo-benzylamines | |
| JPS62209052A (ja) | オキサメ−ト化合物の製法 | |
| ES2114722T3 (es) | Procedimiento para preparar intermedios derivados del acido benzoico y agentes farmaceuticos benzotiofenos. | |
| US3015657A (en) | 1-carbalkoxy-4-(aminoalkanol) piperazines | |
| EP0187700B1 (en) | Novel aminoalkyl substituted urea derivatives, acid addition salts thereof and enatiomers | |
| US3077470A (en) | 3-[4-hydroxy-3-(aminomethyl)-phenyl]-4-(4-oxyphenyl)-alkanes and alkenes | |
| US3074940A (en) | Process for the manufacture of enamines | |
| US4474783A (en) | Cyclopropylmethyl piperazines, the process for preparing the same and their use in therapeutics | |
| US3078275A (en) | N, n-disubstituted-alpha-(tertiaryaminoalkyl)-alpha, alpha-diphenylacetamides | |
| CN111320591B (zh) | 一种合成手性γ-氨基醇的方法 | |
| US2930795A (en) | 2-(aminoalkyl-hydrazino)-methylpyrrolidines | |
| JPS62209051A (ja) | オキサメ−ト化合物の製造法 | |
| US3190883A (en) | Aminoalkanol derivatives of piperazines | |
| JP2012136508A (ja) | 低ｖｏｃポリアミン | |
| CA2251795C (en) | Novel n-aminoalkyl-1-biphenylenyl-2-carboxamides; new dopamine receptor subtype specific ligands | |
| JPS6224428B2 (ja) | ||
| SK282710B6 (sk) | Spôsob prípravy esterov [2-[4-[(4-chlórfenyl)fenylmetyl]-1- piperazinyl]etoxy]octovej kyseliny | |
| WO1997038989A1 (en) | N-aminoalkyl-2-anthraquinonecarboxamides; new dopamine receptor subtype specific ligands | |
| US3806510A (en) | 4(orthoalkylthio phenyl)piperazin-1-yl hydantoins | |
| CA1157859A (en) | Decaprenylamine derivatives | |
| Al-Majid et al. | X-ray Crystal Structure and Hirshfeld Analysis of Gem-Aminals-Based Morpholine, Pyrrolidine, and Piperidine Moieties. Symmetry 2021, 13, 20 | |
| WO2012074862A2 (en) | Processes for the preparation of enamines |