JPS6218596B2 - - Google Patents
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- JPS6218596B2 JPS6218596B2 JP57120692A JP12069282A JPS6218596B2 JP S6218596 B2 JPS6218596 B2 JP S6218596B2 JP 57120692 A JP57120692 A JP 57120692A JP 12069282 A JP12069282 A JP 12069282A JP S6218596 B2 JPS6218596 B2 JP S6218596B2
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Landscapes
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Description
本発明は、石炭液化油の変質を防止することが
できる石炭液化油の貯蔵方法に関する。 従来、石炭を直接液化する方法としては種々の
方法が提案されており、また、生成する液化油も
重質油から軽質油まで広範囲に分布し、その組成
も多種多様である。そして、いずれの方法におい
ても、液化反応は、石炭を構成する炭化水素の熱
分解反応と分解生成物の水素による付加安定化の
反応とによるのである。この液化反応によつて生
成する石炭液化油中には、熱分解反応により生成
したフリーラジカルが多数残存していることが電
子共鳴スペクトルによる研究等から明らかにされ
ており、この残存フリーラジカルは常温常圧下に
おいてもラジカル反応により重合するので、この
重合により石炭液化油は貯蔵中において重質油化
してゆくことになる。特に、光と酸素（空気）の
存在下ではこの重合による石炭液化油の変質が顕
著となる。したがつて、工業的に石炭液化油の利
用を考える場合はこの変質が大きな問導点となる
ので、変質を防止して石炭液化油を貯蔵できる石
炭液化油の安定化法の確立が望まれている。 本発明は、上述した事情にかんがみて石炭液化
油の変質防止のために種々研究を行つた結果なさ
れたものである。すなわち、石炭液化油中には、
その製造（石炭の液化反応）過程で発生した多量
のラジカルが含有され、このラジカルを安定化す
るために高温高圧の水素が使用される。しかし、
得られる石炭液化油は極めて芳香族性に富んでお
り、反応終了後も石炭液化油中に残存するラジカ
ルは、芳香性の石炭液化油のとの共鳴効果により
比較的安定である。したがつて、この比較的安定
なラジカルが長期にわたつて保存れると、その保
存期間中に、次第に反応して重合し、重質化した
り、あるいは再加熱などによつて重合し、トラブ
ルの原因になる。このような比較的安定なラジカ
ルをさらに安定化してやるためは、通常の安定化
剤の中でも容易にプロトンを放出し、それ自身が
より安定化されるものでなければならない。 そして石炭液化油の変質は、当該液化油中に含
有されるフリーラジカルおよび空気中の酸素が光
の存在下で石炭液化油中の炭化水素と反応して生
成するヒドロペルオキシドにあると考えられる。 本発明は、この石炭液化油中のフリーラジカル
を安定化させ、かつ、ヒドロペルオキシドラジカ
ルの生成を防止するために特定の添加剤を添加し
たところ、石炭液化油の貯蔵中における変質が防
止できたという知見にもとづいており、変質を防
止しながら石炭液化油を貯蔵できる方法を提供す
ることを目的としたものである。 このため、本発明の石炭液化油の貯蔵方法は、
石炭液化油に対し、ヒンダードフエノール、芳香
族アミン、ジチオリン酸金属塩、およびＮ・
N′−ジアルキルジチオカルバミン酸金属塩から
選ばれた少なくとも一つの化合物からなるラジカ
ル安定剤を添加して貯蔵することを特徴とする。 以下、本発明の構成について詳しく説明する。 本発明において用いるラジカル安定剤は下記(1)
〜(4)からなる群から選ばれた少くとも一つの化合
物である。 (1) ヒンダードフエノール。 ヒンダードフエノールとは、たとえば下記化
合物などを意味し、これらはいづれも容易に市
販品を入手することができる。 ２・６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール ４・4′−メチレンビス（２・６−ジ−tert−
ブチルフエノール） ４・4′−ビス（２・６−ジ−tert−ブチルフ
エノール） なお、本発明においては、上記した化合物以
外にも、フエノール系の酸化防止をラジカル安
定剤として用いることができる。 (2) 芳香族アミン。 これには、たとえばジフエニルアミン、フエ
ニル−β−ナフチルアミン、オクチルジフエニ
ルアミン、ジフエニルフエニレンジアミンなど
の第２級または第３級アミンが属する。 (3) 下記一般式（）で示されるジチオリン酸金
属塩。 〔（RO）2PS2〕2M （） ここでＭはNi、Zn、Mo、Pb、Cd、Sn、Ｗ
およびFeから選ばれた２価の金属であり、好
ましくは亜鉛である。 (4) 下記一般式（）で示されるＮ・N′−ジア
ルキルジチオカルバミン酸金属塩。 （）式中、Ｒは炭素数１〜15のアルキル
基、ＭはNi、Zn、Mo、Pb、Cd、Sn、Ｗまた
はFeであり、好ましくはZnである。 本発明においては、かかる(1)〜(4)からなる群か
ら選ばれた少くとも１つの化合物をラジカル安定
剤として用いる。少くとも１つとは、たとえばヒ
ンダードフエノールの中から一つの化合物、また
は複数種類の化合物を用いること、或はたとえば
ヒンダードフエノールとＮ・N′−ジアルキルジ
チオカルバミン酸金属塩とからなる混合ラジカル
安定剤を用いることを意味する。 上記のラジカル安定剤は、反応器から出たスラ
リーを降圧した状態の石炭液化粗油に、粉末状又
は液状で100〜5000ppm添加して撹拌すればよ
い。なお、その添加量は100〜500ppmであるこ
とが好ましい。ラジカル安定剤の添加量が
100ppmに満たないと、効果が少なく、また
5000ppmを越えるとコスト的に問題が生じる。
また、添加温度は300℃以下であることが好まし
い。 次に、石炭液化油の安定化機構について述べ
る。 石炭液化油中には、フリーラジカルが多く残存
していて、これが次のような反応を起して重合し
てゆく。 R1・→R2・＋R3（分解反応） ……(1) R4H＋R1・→R4・＋R1H（水素の引抜） ……(2) R2・＋R4・→R2R4（重合反応） ……(3) また、石炭液化油中には不安定なものが多く存
在しており、これが光と残素の存在下で次のよう
に反応し、スラツジを生成する。 RH＋O2〓Ｒ・＋・OOH ……(4) Ｒ・＋O2→ROO・ ……(5) ペルオキシラジカルによる連鎖反応 ……(6) Ｒ・＋Ｒ・→RR（重合反応） ……(7) 2ROO・→非ラジカル生成物 ……(8) 石炭液化油にラジカル安定剤（AH）を添加す
ると、このAHがプロトン（・Ｈ）を放出し、次
の反応が生じる。 R1・＋AH→R1H＋Ａ・ ……(9) ROO・＋AH→ROOH＋Ａ・ ……(10) ここでＡ・は、たとえばヒンダードフエノール
についていえば、立体障害により他の分子と反応
し難く、共鳴安定化したフリーラジカルであり、
連鎖反応を起さない。 このＡ・は下記式のように更にプロトンを放出
して、フリーラジカルＲ・を安定化して、自身を
非ラジカルになることもできる。 Ａ・＋Ｒ・→A′＋RH ……(11) したがつて、このＡ・により上記(1)および(4)、
(5)式の連鎖開始反応を抑制して、石炭液化油の重
合による変質を防止することができる。石炭液化
油は一般に光および酸素を遮断した状態でハンド
リングされることが多いので、本発明においては
主として上記(1)式の残存フリーラジカルを安定化
させる効果が大きい。 このように本発明によれば、石炭液化油を安定
化させるので、変質を防止しつつ長期間に亘つて
石炭液化油を貯蔵することが可能となる。 以下に実施例を例示する。 実施例 １〜３ 石炭液化油の変質防止効果を確認するために、
石炭液化粗油中に種々のラジカル安定剤を添加
し、常温常圧で数ケ月保存し、その後、ソツクス
レー抽出結果により変質の有無を調査した。この
結果を下記に示す。なお、使用した石炭液化油の
保存前のｎ−ヘキサン可溶分は83.7重量％であ
る。また、Ａ、Ｂは、それぞれ、オクチルジフエ
ニルアミン、ジアルキル−ジチオカルバミン酸亜
鉛を表わす。 実施例 １ 保存場所 室内（明るい所） 保存温度 20℃〜30℃ 保存期間 133日 ラジカル安定剤添加量 5000ppm
できる石炭液化油の貯蔵方法に関する。 従来、石炭を直接液化する方法としては種々の
方法が提案されており、また、生成する液化油も
重質油から軽質油まで広範囲に分布し、その組成
も多種多様である。そして、いずれの方法におい
ても、液化反応は、石炭を構成する炭化水素の熱
分解反応と分解生成物の水素による付加安定化の
反応とによるのである。この液化反応によつて生
成する石炭液化油中には、熱分解反応により生成
したフリーラジカルが多数残存していることが電
子共鳴スペクトルによる研究等から明らかにされ
ており、この残存フリーラジカルは常温常圧下に
おいてもラジカル反応により重合するので、この
重合により石炭液化油は貯蔵中において重質油化
してゆくことになる。特に、光と酸素（空気）の
存在下ではこの重合による石炭液化油の変質が顕
著となる。したがつて、工業的に石炭液化油の利
用を考える場合はこの変質が大きな問導点となる
ので、変質を防止して石炭液化油を貯蔵できる石
炭液化油の安定化法の確立が望まれている。 本発明は、上述した事情にかんがみて石炭液化
油の変質防止のために種々研究を行つた結果なさ
れたものである。すなわち、石炭液化油中には、
その製造（石炭の液化反応）過程で発生した多量
のラジカルが含有され、このラジカルを安定化す
るために高温高圧の水素が使用される。しかし、
得られる石炭液化油は極めて芳香族性に富んでお
り、反応終了後も石炭液化油中に残存するラジカ
ルは、芳香性の石炭液化油のとの共鳴効果により
比較的安定である。したがつて、この比較的安定
なラジカルが長期にわたつて保存れると、その保
存期間中に、次第に反応して重合し、重質化した
り、あるいは再加熱などによつて重合し、トラブ
ルの原因になる。このような比較的安定なラジカ
ルをさらに安定化してやるためは、通常の安定化
剤の中でも容易にプロトンを放出し、それ自身が
より安定化されるものでなければならない。 そして石炭液化油の変質は、当該液化油中に含
有されるフリーラジカルおよび空気中の酸素が光
の存在下で石炭液化油中の炭化水素と反応して生
成するヒドロペルオキシドにあると考えられる。 本発明は、この石炭液化油中のフリーラジカル
を安定化させ、かつ、ヒドロペルオキシドラジカ
ルの生成を防止するために特定の添加剤を添加し
たところ、石炭液化油の貯蔵中における変質が防
止できたという知見にもとづいており、変質を防
止しながら石炭液化油を貯蔵できる方法を提供す
ることを目的としたものである。 このため、本発明の石炭液化油の貯蔵方法は、
石炭液化油に対し、ヒンダードフエノール、芳香
族アミン、ジチオリン酸金属塩、およびＮ・
N′−ジアルキルジチオカルバミン酸金属塩から
選ばれた少なくとも一つの化合物からなるラジカ
ル安定剤を添加して貯蔵することを特徴とする。 以下、本発明の構成について詳しく説明する。 本発明において用いるラジカル安定剤は下記(1)
〜(4)からなる群から選ばれた少くとも一つの化合
物である。 (1) ヒンダードフエノール。 ヒンダードフエノールとは、たとえば下記化
合物などを意味し、これらはいづれも容易に市
販品を入手することができる。 ２・６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール ４・4′−メチレンビス（２・６−ジ−tert−
ブチルフエノール） ４・4′−ビス（２・６−ジ−tert−ブチルフ
エノール） なお、本発明においては、上記した化合物以
外にも、フエノール系の酸化防止をラジカル安
定剤として用いることができる。 (2) 芳香族アミン。 これには、たとえばジフエニルアミン、フエ
ニル−β−ナフチルアミン、オクチルジフエニ
ルアミン、ジフエニルフエニレンジアミンなど
の第２級または第３級アミンが属する。 (3) 下記一般式（）で示されるジチオリン酸金
属塩。 〔（RO）2PS2〕2M （） ここでＭはNi、Zn、Mo、Pb、Cd、Sn、Ｗ
およびFeから選ばれた２価の金属であり、好
ましくは亜鉛である。 (4) 下記一般式（）で示されるＮ・N′−ジア
ルキルジチオカルバミン酸金属塩。 （）式中、Ｒは炭素数１〜15のアルキル
基、ＭはNi、Zn、Mo、Pb、Cd、Sn、Ｗまた
はFeであり、好ましくはZnである。 本発明においては、かかる(1)〜(4)からなる群か
ら選ばれた少くとも１つの化合物をラジカル安定
剤として用いる。少くとも１つとは、たとえばヒ
ンダードフエノールの中から一つの化合物、また
は複数種類の化合物を用いること、或はたとえば
ヒンダードフエノールとＮ・N′−ジアルキルジ
チオカルバミン酸金属塩とからなる混合ラジカル
安定剤を用いることを意味する。 上記のラジカル安定剤は、反応器から出たスラ
リーを降圧した状態の石炭液化粗油に、粉末状又
は液状で100〜5000ppm添加して撹拌すればよ
い。なお、その添加量は100〜500ppmであるこ
とが好ましい。ラジカル安定剤の添加量が
100ppmに満たないと、効果が少なく、また
5000ppmを越えるとコスト的に問題が生じる。
また、添加温度は300℃以下であることが好まし
い。 次に、石炭液化油の安定化機構について述べ
る。 石炭液化油中には、フリーラジカルが多く残存
していて、これが次のような反応を起して重合し
てゆく。 R1・→R2・＋R3（分解反応） ……(1) R4H＋R1・→R4・＋R1H（水素の引抜） ……(2) R2・＋R4・→R2R4（重合反応） ……(3) また、石炭液化油中には不安定なものが多く存
在しており、これが光と残素の存在下で次のよう
に反応し、スラツジを生成する。 RH＋O2〓Ｒ・＋・OOH ……(4) Ｒ・＋O2→ROO・ ……(5) ペルオキシラジカルによる連鎖反応 ……(6) Ｒ・＋Ｒ・→RR（重合反応） ……(7) 2ROO・→非ラジカル生成物 ……(8) 石炭液化油にラジカル安定剤（AH）を添加す
ると、このAHがプロトン（・Ｈ）を放出し、次
の反応が生じる。 R1・＋AH→R1H＋Ａ・ ……(9) ROO・＋AH→ROOH＋Ａ・ ……(10) ここでＡ・は、たとえばヒンダードフエノール
についていえば、立体障害により他の分子と反応
し難く、共鳴安定化したフリーラジカルであり、
連鎖反応を起さない。 このＡ・は下記式のように更にプロトンを放出
して、フリーラジカルＲ・を安定化して、自身を
非ラジカルになることもできる。 Ａ・＋Ｒ・→A′＋RH ……(11) したがつて、このＡ・により上記(1)および(4)、
(5)式の連鎖開始反応を抑制して、石炭液化油の重
合による変質を防止することができる。石炭液化
油は一般に光および酸素を遮断した状態でハンド
リングされることが多いので、本発明においては
主として上記(1)式の残存フリーラジカルを安定化
させる効果が大きい。 このように本発明によれば、石炭液化油を安定
化させるので、変質を防止しつつ長期間に亘つて
石炭液化油を貯蔵することが可能となる。 以下に実施例を例示する。 実施例 １〜３ 石炭液化油の変質防止効果を確認するために、
石炭液化粗油中に種々のラジカル安定剤を添加
し、常温常圧で数ケ月保存し、その後、ソツクス
レー抽出結果により変質の有無を調査した。この
結果を下記に示す。なお、使用した石炭液化油の
保存前のｎ−ヘキサン可溶分は83.7重量％であ
る。また、Ａ、Ｂは、それぞれ、オクチルジフエ
ニルアミン、ジアルキル−ジチオカルバミン酸亜
鉛を表わす。 実施例 １ 保存場所 室内（明るい所） 保存温度 20℃〜30℃ 保存期間 133日 ラジカル安定剤添加量 5000ppm
【表】
実施例 ２
保存場所 室内（暗所）
保存温度 20℃〜30℃
保存期間 133日
ラジカル安定剤添加量 5000ppm
【表】
実施例 ３
保存場所 室内（明るい所）
保存温度 20℃〜30℃
保存期間 133日
ラジカル安定剤添加量 250ppm
【表】
上記の実施例１〜３から、安定剤の添加による
石炭液化油の変質防止効果は明らかである。
石炭液化油の変質防止効果は明らかである。
Claims (1)
- １ 石炭液化油に対し、ヒンダードフエノール、
芳香族アミン、ジチオリン酸金属塩、およびＮ・
N′−ジアルキルジチオカルバミン酸金属塩から
選ばれた少なくとも一つの化合物からなるラジカ
ル安定剤を添加して貯蔵することを特徴とする石
炭液化油の貯蔵方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12069282A JPS5912991A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | 石炭液化油の貯蔵方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12069282A JPS5912991A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | 石炭液化油の貯蔵方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5912991A JPS5912991A (ja) | 1984-01-23 |
| JPS6218596B2 true JPS6218596B2 (ja) | 1987-04-23 |
Family
ID=14792597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12069282A Granted JPS5912991A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | 石炭液化油の貯蔵方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5912991A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6137896A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-02-22 | エドウイン ク−パ− アンド カンパニ− リミテツド | 腐餌防止剤を含有する液体燃料 |
| JP6827884B2 (ja) * | 2017-05-24 | 2021-02-10 | 株式会社神戸製鋼所 | 無灰炭の製造方法及び無灰炭の製造装置 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS48100405A (ja) * | 1973-02-08 | 1973-12-18 | ||
| JPS5592795A (en) * | 1979-01-08 | 1980-07-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Kerosine for burner |
-
1982
- 1982-07-13 JP JP12069282A patent/JPS5912991A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS48100405A (ja) * | 1973-02-08 | 1973-12-18 | ||
| JPS5592795A (en) * | 1979-01-08 | 1980-07-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Kerosine for burner |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5912991A (ja) | 1984-01-23 |
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