JPS62142792A - 高純度水酸化第四アンモニウム水溶液の製造方法 - Google Patents
高純度水酸化第四アンモニウム水溶液の製造方法Info
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- JPS62142792A JPS62142792A JP60281977A JP28197785A JPS62142792A JP S62142792 A JPS62142792 A JP S62142792A JP 60281977 A JP60281977 A JP 60281977A JP 28197785 A JP28197785 A JP 28197785A JP S62142792 A JPS62142792 A JP S62142792A
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- Japan
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- chamber
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
[産業上の利用分野]
本発明は、第四アンモニウム、jfシから高純度の水酸
化第四アンモニウムを得る新規な製造方法に関する。 [従来の技術および問題点] 水酸化第四アンモニウム水溶液は、金属イオンを含まな
い有機系アルカリ剤として、例えば[C。 1.81等の半導体装置の製造における半導体基板の洗
浄剤、レジストの除去剤等への用途が広がりつつある。 これらの用途においては、装置の高集積化に伴い、水酸
イオン以外の陰イオン、金属イオン等のイオン性物質が
極めて少ない高純度の水酸化第四アンモニウム水溶液が
要求される。 一方、水酸化第四アンモニウムの製造方法としては、陽
イオン交換膜を隔膜として用いた電解槽の陽極室に第四
アンモニウムクロライド、第四アンモニウム硫酸塩等の
第四アンモニウム塩の水溶液を供給し゛C1陰極室より
水酸化第四アンモニウム水溶液を得る方法がス■られて
いる。 しかしながら、このような隔膜法電解槽を用いた製造方
法においては、陽極室に供給した原料である第四アンモ
ニウム塩の陰イオン(以下、不純陰イオンという)が隔
膜を透過して陰極室に拡散するため、陰極室より1jす
られる水酸化第四アンモニウム水溶液中のイオン性物質
の量を著しく増大させるという聞届を有する。かかる問
題に対して、陰極室より1qられる水酸化第四アンモニ
ウム水溶液を01■型イオン交換杓脂と接触させ、含有
の陰イオンを水酸イオンとイオン交換させて精製する方
法が考えられるが、精製によって1:)られる水酸化第
四アンモニウム水溶液の純度を上げるためには、使用す
る該イオン交換樹脂中の水酸イオン以外のドχイオンを
極めてvII@に抑える必要がある。 そのため、使用する011型イオン交換樹脂の精製には
極めて純度の高い再生剤および水を使用しなければなら
ず、工業的な実施において不利である。 [問題点を解決するための手段] 本発明者等は、−1,llr! L/た電気分解におい
て、水酸化第四アンモニウムをOH型イオン交換樹脂に
よって精製して高純度の水酸化第四アンモニウムを得る
方法を経済的に実施し得る方法について、鋭意研究を重
、ねた。その結果、陽極と陰極との間に2枚以上の陽イ
オン交換膜を配列して陰極室および該陰極室に隣接する
中間室を形成し、この中間室に水酸化第四アンモニウム
水溶液を供給して第四アンモニウム、、 i4.≦水溶
液の電気分解を行うとともに、該中間室の水酸化第四ア
ンモニラ水溶液と011型イオン交換樹脂とを接触させ
て、該中間室に存在する不純陰イオンを除去しながら電
気分解を行うことにより、1)u記した陰極室から得ら
れる水酸化第四アンモニウム、をOI(≧(リイオン交
喚杓脂で精製する場合のように、該イオン交換樹脂を高
度に精製しなくても、極めて高純度の水酸化第四アンモ
ニウムを陰極室から131・ることかできることを見い
出し、本発明を完成するに至った。 本発明は、陽極と陰極との間に少なくとも2枚の陽イオ
ン交換膜を配列して陽極室、中間室および陰極室を形成
した電解槽において、中間室に水酸化第四アンモニウム
水溶液をO1l型イオン交換樹脂と循環接触させながら
供給し、該中間室に対して陽極側に隣接する室に第四ア
ンモニウム塩水溶液を供給して電気分解を行うことによ
り、陰極室から水酸化第四アンモニウム水溶液を得るこ
とを特徴とする高純度水酸化第四アンモニウム、水溶液
の製造方法である。 本発明において、1皇料の第四アンモニウム塩は、1?
。 一般式 [1?2−N−R4] ” X”−― (イ旧ハ)<1〜1(4は、アルキル基またはその誘導
体、もしくは芳香族基またはその誘導体であり、それぞ
れの1(は同一でもよいし、異種のものでもよい。また
、Xは酸基を示す。) で表されるものが特に制限なく使用される。]−記]セ
1〜I<4を具体的に例示すれば、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基およびデシル基等のア
ルキル基、メトキシメチル基。 メトキシエチル基、メチキシプロピル基等のアルコキシ
アルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ベン
ジル基、フェネチル基、スチリル基等の芳香族基および
その誘導体が挙げられる。また、Xは、クロルイオン、
ブロムイオン等のハaゲンイオン、硫酸イオン、WJV
イオン、リン酸イオン等の酸基が挙げられ、中でもハロ
ゲンイオンは、第四アンモニウム塩水溶液の電気分解に
おいて、隔膜からの透過酸が多く本発明の方法が特に有
効である。 本発明において、電解槽は陽極と陰極との間に少なくと
も2枚の陽イオン交換膜を配列して陰極室および中間室
を形成したものであれば仙の構造は特に制限されない。 例えば、第1図は本発明に用いる電解槽の代表的な態様
を示す概略図である。 第1図において、電解槽上は陽極2と陰極:(との間に
2枚の陽イオン交換膜4./L′を配列して、中間室5
、陽極室6および陰極室7を形成t)−C構成される。 上記の電解槽において、陽イオン交換膜は、公知のもの
が特に制限なく使用される。例えば、スルホン酸基、カ
ルボン酸基等の陽イオン交換基を有する炭化水素系重合
体、あるいはパーフルオロカーボン系重合体の膜状物が
一般に使用される。 本発明の方法において、電気分解は前記した構造の電解
槽上の中間室5に水酸化第四アンモニウム水溶液を、該
中間室5に隣接する室に第四アンモニウム、塩水溶液を
それぞれ供給して行われる。 従って、原料の第四アンモニラ1.塩水溶液の供給は、
第1図の電解槽にあっては陽PJx7?6にされる。 また、前記°電解槽の陰極室7には水を供給すればよい
が、″I′J¥気分解の初!(Iにおける゛電気抵抗を
低ドさせるために水酸化第四アンモニウム水溶液を供給
することが好ましい。かかる水は、イオン交換処理、蒸
留等′によって不純物となるイオン性物質が充分除去さ
れたものを使用することが望ましい。 また、原料の第四アンモニウム塩水溶液の濃度は、一般
にO,1〜50重屯%、特に1〜10ル率゛%が、中間
室に供給する水酸化第四アンモニウム水溶液の濃度は、
一般に0.1〜50小笛0%、特に0.5〜20市電%
が好ましい。 本発明の方法の最大の特徴は、前記した′電気分解にお
いて、中間室5の水酸化第四アンモニウム水溶液をO1
l型イオン交換樹脂と循環接触させることにある。即ち
、電解槽上の中間室5に水酸化第四アンモニウム水溶液
を供給することにより、該室に存在する不純陰イオンの
竿が原料の第四アンモニウム塩水溶液に比べr 片[/
<低下し、中間室5から陰111!室7に拡散する該
イ・純陰イオンの拡散率は極端に低下する。そのため、
該中間室5におCJる不純陰イオンの除去効宋は、陰極
室7て1:tられる水酸化第四アンモニウム水溶液を処
理する場合に比べて数十倍゛C効くのである。従って、
本発明ζこあっては、超重純度の1+牛剤を使用するこ
となく、通常の精製方法で精製された01(型イオン交
換樹脂を使用しても、枠めて高純度の水酸化第四アンモ
ニウムを陰極室7より1ニドることができる。 中間室5の水酸化第四アンモニウム水溶液と0[f型交
換樹脂との接触の態様は特に制限されるものではないが
、第1図および第2図に示すように中間室5の外にO[
[!vtイオン交換樹脂槽8を設けこれに中間室5内の
水酸化第四アンモニウム、水溶液を連続的にあるいは断
続的に循環させる方法が一般的である。 本発明において使用する011型イオン交換樹脂は、公
知の陰イオン交換樹脂をOII型としたものが特に制限
なく使用される。例えば、スチレンと1)v8共重合物
をり〔lルメチル化したあと、トリメチルアミン化した
l Qljの強3に基性陰イオン交換樹脂、トリメチル
アミンの代りにジメチルエタノールを用いた11型の強
塩基性陰イオン交換樹脂が好適“Cある。01(型イオ
ン交換樹脂の形状も特に制限されるもの”Cはないが、
一般に粒状、管状。 シート状等が好適である。 本発明におい゛C,電気分解の条件は特に制限されるも
のではないが、一般には゛電流密度1〜50A / d
rrr、lr 7E L/ < Lt 5〜:30
A / d m’ で実blQ すればよい。 [効果コ 以上の説明より理解されるように、本発明の方法によれ
ば、汎用の苛性ソーダ等の純度の低い11■生剤゛C精
製された011八′1イオン交換樹脂を使用しても、極
め′C高い純度の水酸化第四アンモニウムを1:するこ
とが用能であり、経済的に水酸化第四アンモニウムを製
造することができる。 [実施例] 以下、本発明を111体的に説明するため、実施例を示
すが本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。 実施例1 陽イオン交14j!膜(徳111曹達■製、ネオセプタ
(二6B−101i’)を2枚使用した第1図のような
:(室チ(す電解槽を用い、該電解槽の陽極室に5%テ
トラメチルアンモニウムクロライド水溶液を、また陰極
室および中間室には1%水酸化テトラメチルアンニウム
をそれぞれ供給(]、中間室液は電解槽外に設置した市
11反のl j(ljのQ l] +(す陰イオン交1
1j樹脂充填したイオン交換樹脂塔を通過させた後、(
11び中間室に循環させながら*気分前を行った。11
1解電流密度は2OA/d〆で行ない、陰極室の水散テ
トラメチルアンモニウムの濃度が約5%♂!度に達した
所で電気分解を終了した。 陰極室よりjiIられた5%水酸化テトラメチルアンモ
ニウム中のα−濃度は0 、01 ppmであった。 なお、1型イオン交換樹脂は、使用に際L/てイオン交
換膜法食塩電解てt(Fた。5%N a Otl溶濯を
用い−COII型に
化第四アンモニウムを得る新規な製造方法に関する。 [従来の技術および問題点] 水酸化第四アンモニウム水溶液は、金属イオンを含まな
い有機系アルカリ剤として、例えば[C。 1.81等の半導体装置の製造における半導体基板の洗
浄剤、レジストの除去剤等への用途が広がりつつある。 これらの用途においては、装置の高集積化に伴い、水酸
イオン以外の陰イオン、金属イオン等のイオン性物質が
極めて少ない高純度の水酸化第四アンモニウム水溶液が
要求される。 一方、水酸化第四アンモニウムの製造方法としては、陽
イオン交換膜を隔膜として用いた電解槽の陽極室に第四
アンモニウムクロライド、第四アンモニウム硫酸塩等の
第四アンモニウム塩の水溶液を供給し゛C1陰極室より
水酸化第四アンモニウム水溶液を得る方法がス■られて
いる。 しかしながら、このような隔膜法電解槽を用いた製造方
法においては、陽極室に供給した原料である第四アンモ
ニウム塩の陰イオン(以下、不純陰イオンという)が隔
膜を透過して陰極室に拡散するため、陰極室より1jす
られる水酸化第四アンモニウム水溶液中のイオン性物質
の量を著しく増大させるという聞届を有する。かかる問
題に対して、陰極室より1qられる水酸化第四アンモニ
ウム水溶液を01■型イオン交換杓脂と接触させ、含有
の陰イオンを水酸イオンとイオン交換させて精製する方
法が考えられるが、精製によって1:)られる水酸化第
四アンモニウム水溶液の純度を上げるためには、使用す
る該イオン交換樹脂中の水酸イオン以外のドχイオンを
極めてvII@に抑える必要がある。 そのため、使用する011型イオン交換樹脂の精製には
極めて純度の高い再生剤および水を使用しなければなら
ず、工業的な実施において不利である。 [問題点を解決するための手段] 本発明者等は、−1,llr! L/た電気分解におい
て、水酸化第四アンモニウムをOH型イオン交換樹脂に
よって精製して高純度の水酸化第四アンモニウムを得る
方法を経済的に実施し得る方法について、鋭意研究を重
、ねた。その結果、陽極と陰極との間に2枚以上の陽イ
オン交換膜を配列して陰極室および該陰極室に隣接する
中間室を形成し、この中間室に水酸化第四アンモニウム
水溶液を供給して第四アンモニウム、、 i4.≦水溶
液の電気分解を行うとともに、該中間室の水酸化第四ア
ンモニラ水溶液と011型イオン交換樹脂とを接触させ
て、該中間室に存在する不純陰イオンを除去しながら電
気分解を行うことにより、1)u記した陰極室から得ら
れる水酸化第四アンモニウム、をOI(≧(リイオン交
喚杓脂で精製する場合のように、該イオン交換樹脂を高
度に精製しなくても、極めて高純度の水酸化第四アンモ
ニウムを陰極室から131・ることかできることを見い
出し、本発明を完成するに至った。 本発明は、陽極と陰極との間に少なくとも2枚の陽イオ
ン交換膜を配列して陽極室、中間室および陰極室を形成
した電解槽において、中間室に水酸化第四アンモニウム
水溶液をO1l型イオン交換樹脂と循環接触させながら
供給し、該中間室に対して陽極側に隣接する室に第四ア
ンモニウム塩水溶液を供給して電気分解を行うことによ
り、陰極室から水酸化第四アンモニウム水溶液を得るこ
とを特徴とする高純度水酸化第四アンモニウム、水溶液
の製造方法である。 本発明において、1皇料の第四アンモニウム塩は、1?
。 一般式 [1?2−N−R4] ” X”−― (イ旧ハ)<1〜1(4は、アルキル基またはその誘導
体、もしくは芳香族基またはその誘導体であり、それぞ
れの1(は同一でもよいし、異種のものでもよい。また
、Xは酸基を示す。) で表されるものが特に制限なく使用される。]−記]セ
1〜I<4を具体的に例示すれば、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基およびデシル基等のア
ルキル基、メトキシメチル基。 メトキシエチル基、メチキシプロピル基等のアルコキシ
アルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ベン
ジル基、フェネチル基、スチリル基等の芳香族基および
その誘導体が挙げられる。また、Xは、クロルイオン、
ブロムイオン等のハaゲンイオン、硫酸イオン、WJV
イオン、リン酸イオン等の酸基が挙げられ、中でもハロ
ゲンイオンは、第四アンモニウム塩水溶液の電気分解に
おいて、隔膜からの透過酸が多く本発明の方法が特に有
効である。 本発明において、電解槽は陽極と陰極との間に少なくと
も2枚の陽イオン交換膜を配列して陰極室および中間室
を形成したものであれば仙の構造は特に制限されない。 例えば、第1図は本発明に用いる電解槽の代表的な態様
を示す概略図である。 第1図において、電解槽上は陽極2と陰極:(との間に
2枚の陽イオン交換膜4./L′を配列して、中間室5
、陽極室6および陰極室7を形成t)−C構成される。 上記の電解槽において、陽イオン交換膜は、公知のもの
が特に制限なく使用される。例えば、スルホン酸基、カ
ルボン酸基等の陽イオン交換基を有する炭化水素系重合
体、あるいはパーフルオロカーボン系重合体の膜状物が
一般に使用される。 本発明の方法において、電気分解は前記した構造の電解
槽上の中間室5に水酸化第四アンモニウム水溶液を、該
中間室5に隣接する室に第四アンモニウム、塩水溶液を
それぞれ供給して行われる。 従って、原料の第四アンモニラ1.塩水溶液の供給は、
第1図の電解槽にあっては陽PJx7?6にされる。 また、前記°電解槽の陰極室7には水を供給すればよい
が、″I′J¥気分解の初!(Iにおける゛電気抵抗を
低ドさせるために水酸化第四アンモニウム水溶液を供給
することが好ましい。かかる水は、イオン交換処理、蒸
留等′によって不純物となるイオン性物質が充分除去さ
れたものを使用することが望ましい。 また、原料の第四アンモニウム塩水溶液の濃度は、一般
にO,1〜50重屯%、特に1〜10ル率゛%が、中間
室に供給する水酸化第四アンモニウム水溶液の濃度は、
一般に0.1〜50小笛0%、特に0.5〜20市電%
が好ましい。 本発明の方法の最大の特徴は、前記した′電気分解にお
いて、中間室5の水酸化第四アンモニウム水溶液をO1
l型イオン交換樹脂と循環接触させることにある。即ち
、電解槽上の中間室5に水酸化第四アンモニウム水溶液
を供給することにより、該室に存在する不純陰イオンの
竿が原料の第四アンモニウム塩水溶液に比べr 片[/
<低下し、中間室5から陰111!室7に拡散する該
イ・純陰イオンの拡散率は極端に低下する。そのため、
該中間室5におCJる不純陰イオンの除去効宋は、陰極
室7て1:tられる水酸化第四アンモニウム水溶液を処
理する場合に比べて数十倍゛C効くのである。従って、
本発明ζこあっては、超重純度の1+牛剤を使用するこ
となく、通常の精製方法で精製された01(型イオン交
換樹脂を使用しても、枠めて高純度の水酸化第四アンモ
ニウムを陰極室7より1ニドることができる。 中間室5の水酸化第四アンモニウム水溶液と0[f型交
換樹脂との接触の態様は特に制限されるものではないが
、第1図および第2図に示すように中間室5の外にO[
[!vtイオン交換樹脂槽8を設けこれに中間室5内の
水酸化第四アンモニウム、水溶液を連続的にあるいは断
続的に循環させる方法が一般的である。 本発明において使用する011型イオン交換樹脂は、公
知の陰イオン交換樹脂をOII型としたものが特に制限
なく使用される。例えば、スチレンと1)v8共重合物
をり〔lルメチル化したあと、トリメチルアミン化した
l Qljの強3に基性陰イオン交換樹脂、トリメチル
アミンの代りにジメチルエタノールを用いた11型の強
塩基性陰イオン交換樹脂が好適“Cある。01(型イオ
ン交換樹脂の形状も特に制限されるもの”Cはないが、
一般に粒状、管状。 シート状等が好適である。 本発明におい゛C,電気分解の条件は特に制限されるも
のではないが、一般には゛電流密度1〜50A / d
rrr、lr 7E L/ < Lt 5〜:30
A / d m’ で実blQ すればよい。 [効果コ 以上の説明より理解されるように、本発明の方法によれ
ば、汎用の苛性ソーダ等の純度の低い11■生剤゛C精
製された011八′1イオン交換樹脂を使用しても、極
め′C高い純度の水酸化第四アンモニウムを1:するこ
とが用能であり、経済的に水酸化第四アンモニウムを製
造することができる。 [実施例] 以下、本発明を111体的に説明するため、実施例を示
すが本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。 実施例1 陽イオン交14j!膜(徳111曹達■製、ネオセプタ
(二6B−101i’)を2枚使用した第1図のような
:(室チ(す電解槽を用い、該電解槽の陽極室に5%テ
トラメチルアンモニウムクロライド水溶液を、また陰極
室および中間室には1%水酸化テトラメチルアンニウム
をそれぞれ供給(]、中間室液は電解槽外に設置した市
11反のl j(ljのQ l] +(す陰イオン交1
1j樹脂充填したイオン交換樹脂塔を通過させた後、(
11び中間室に循環させながら*気分前を行った。11
1解電流密度は2OA/d〆で行ない、陰極室の水散テ
トラメチルアンモニウムの濃度が約5%♂!度に達した
所で電気分解を終了した。 陰極室よりjiIられた5%水酸化テトラメチルアンモ
ニウム中のα−濃度は0 、01 ppmであった。 なお、1型イオン交換樹脂は、使用に際L/てイオン交
換膜法食塩電解てt(Fた。5%N a Otl溶濯を
用い−COII型に
【)た後、混床式イオン交換樹脂塔
を用いて製造した。 純粋(比抵抗10へ4Ω−帥以1−1)を用いてN ;
L”イオンが(原子吸光分析にC) 0 、01 pp
m以下なるまでN a OIIの押出水洗を行った。 比較例 実施例】と同様の電解槽を用い、中間室液の1%水酸化
子トラメチルアンモニウムを0[■型イオン交換樹脂で
処押しなかった以外の条件は実施例1と同様にして電解
を行った。その結果、陰極室にて生成[)た5%水酸化
テトラメチルアンモニウム中の■、−濃度はO,Bpp
mであった。
を用いて製造した。 純粋(比抵抗10へ4Ω−帥以1−1)を用いてN ;
L”イオンが(原子吸光分析にC) 0 、01 pp
m以下なるまでN a OIIの押出水洗を行った。 比較例 実施例】と同様の電解槽を用い、中間室液の1%水酸化
子トラメチルアンモニウムを0[■型イオン交換樹脂で
処押しなかった以外の条件は実施例1と同様にして電解
を行った。その結果、陰極室にて生成[)た5%水酸化
テトラメチルアンモニウム中の■、−濃度はO,Bpp
mであった。
第1図は本発明に使用する電解槽の代表的な態様を示す
概略図である。図において上は電解槽、2は陽極、;(
は陰極室、4./l’は陽イオン交換膜、5は中間室、
6は陽極室、7は陰極室、8は01(型イオン交換樹脂
層、う)は循環ラインをそれぞれ示す。
特許出願人 徳+l+L!’l達株式会社 第1図
概略図である。図において上は電解槽、2は陽極、;(
は陰極室、4./l’は陽イオン交換膜、5は中間室、
6は陽極室、7は陰極室、8は01(型イオン交換樹脂
層、う)は循環ラインをそれぞれ示す。
特許出願人 徳+l+L!’l達株式会社 第1図
Claims (1)
- 1、陽極と陰極との間に少なくとも2枚の陽イオン交換
膜を配列して陽極室、中間室および陰極室を形成した電
解槽において、中間室に水酸化第四アンモニウム水溶液
をOH型イオン交換樹脂と循環接触させながら供給し、
該中間室に対して陽極側に隣接する室に第四アンモニウ
ム塩水溶液を供給して電気分解を行うことにより、陰極
室から水酸化第四アンモニウム水溶液を得ることを特徴
とする高純度水酸化第四アンモニウム水溶液の製造方法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60281977A JPS62142792A (ja) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | 高純度水酸化第四アンモニウム水溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60281977A JPS62142792A (ja) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | 高純度水酸化第四アンモニウム水溶液の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62142792A true JPS62142792A (ja) | 1987-06-26 |
JPH0213029B2 JPH0213029B2 (ja) | 1990-04-03 |
Family
ID=17646531
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60281977A Granted JPS62142792A (ja) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | 高純度水酸化第四アンモニウム水溶液の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62142792A (ja) |
-
1985
- 1985-12-17 JP JP60281977A patent/JPS62142792A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0213029B2 (ja) | 1990-04-03 |
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