JPS62116564A - ビニルイミンダゾリウム塩基を有する化合物及びその製造法 - Google Patents
ビニルイミンダゾリウム塩基を有する化合物及びその製造法Info
- Publication number
- JPS62116564A JPS62116564A JP25814785A JP25814785A JPS62116564A JP S62116564 A JPS62116564 A JP S62116564A JP 25814785 A JP25814785 A JP 25814785A JP 25814785 A JP25814785 A JP 25814785A JP S62116564 A JPS62116564 A JP S62116564A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ion
- formula
- carbon atoms
- alkyl group
- base
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明のイミダゾリウム塩基を有する化合物は架橋剤と
して有用である。
して有用である。
強塩基性窒素を有する高分子は、イオン交換樹脂、高分
子電解質、吸着剤等の機能性高分子として広く利用され
ている。
子電解質、吸着剤等の機能性高分子として広く利用され
ている。
それらのうち、イオン交換樹脂の代表的なものは架橋ポ
リスチレンの側鎖に脂肪族アンモニウム塩を有するもの
であり、その製造法は高分子反応によりイオン交換基を
導入する方法が普通である。
リスチレンの側鎖に脂肪族アンモニウム塩を有するもの
であり、その製造法は高分子反応によりイオン交換基を
導入する方法が普通である。
しかし、一般的に高分子反応は反応速度が小さく、反応
に長時間装すること、特にイオン交換樹脂のような三次
元架橋高分子の場合には、さらに反応が遅く、完結しな
いことがしばしばあること、また、従来の技術に於いて
用いられる架橋剤はジビニルベンゼン等の非イオン性架
橋剤を更用することなどによりイオン交換容量の低いポ
リマーが生成するとの欠点を有している。
に長時間装すること、特にイオン交換樹脂のような三次
元架橋高分子の場合には、さらに反応が遅く、完結しな
いことがしばしばあること、また、従来の技術に於いて
用いられる架橋剤はジビニルベンゼン等の非イオン性架
橋剤を更用することなどによりイオン交換容量の低いポ
リマーが生成するとの欠点を有している。
このような欠点を克服する手段としては、強塩基性基を
有する単量体を合成したのち、他の単量体と共重合させ
る方法がある。
有する単量体を合成したのち、他の単量体と共重合させ
る方法がある。
しかしながら、この場合に於いては他の単量体（架橋剤
等）との相溶性が悪かった９、相溶しても重合性が低い
ため、イオン交換樹脂としての性能が劣る等の欠点を有
している。
等）との相溶性が悪かった９、相溶しても重合性が低い
ため、イオン交換樹脂としての性能が劣る等の欠点を有
している。
本発明は、共重合が容易な架橋剤を提供する。
本発明は、下記構造式（Ｉ）で示されるビニルイミダゾ
リウム塩基を有する化合物を提供するものである。
リウム塩基を有する化合物を提供するものである。
〔式中、＆は水素または炭素数１〜１７のアルキル基ま
たは炭素数６〜８のアリール基を表わし、Ｒ２及びＲ３
は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素ま
たは炭素数１〜３のアルキル基を表わす。Ｘｏは・・ロ
ゲンイオン、水酸イオン、硝酸イオン、Ａ（硝酸イオン
）またはＲＣＯＯを表わす（Ｒは炭素数１〜３のアルキ
ル基である）。〕この（１）式で示される化合物は、他
のビニル単量体もしくは重合体と共重合させる架橋剤と
して有用であり、この化合物は、強塩基性基としてイミ
ダゾリウム塩基を有しているので、これを単独で重合ま
たは他の単量体と共重合することにより、容易にイオン
交換樹脂（膜）を合成することができる。特に他の単量
体として強塩基性基を有するビニル単量体を用いた場合
、イオン交換容量の高いポリマーを容易に製造すること
ができる。
たは炭素数６〜８のアリール基を表わし、Ｒ２及びＲ３
は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素ま
たは炭素数１〜３のアルキル基を表わす。Ｘｏは・・ロ
ゲンイオン、水酸イオン、硝酸イオン、Ａ（硝酸イオン
）またはＲＣＯＯを表わす（Ｒは炭素数１〜３のアルキ
ル基である）。〕この（１）式で示される化合物は、他
のビニル単量体もしくは重合体と共重合させる架橋剤と
して有用であり、この化合物は、強塩基性基としてイミ
ダゾリウム塩基を有しているので、これを単独で重合ま
たは他の単量体と共重合することにより、容易にイオン
交換樹脂（膜）を合成することができる。特に他の単量
体として強塩基性基を有するビニル単量体を用いた場合
、イオン交換容量の高いポリマーを容易に製造すること
ができる。
本発明の（１）式で示される化合物は、構造式（ＩＯで
示される１−ビニルイばダゾール類とキシリレンシバラ
イドとを反応溶媒中で反応させ、更に必要に応じて・・
ロゲンイオンをＸｏに交換することによって得ることが
できる。
示される１−ビニルイばダゾール類とキシリレンシバラ
イドとを反応溶媒中で反応させ、更に必要に応じて・・
ロゲンイオンをＸｏに交換することによって得ることが
できる。
〔式中、＆、Ｒ２、Ｒ３、Ｘｏは上述の（Ｉ）式のもの
と同じである。〕 （Ｉ［）式で示されるビニルイミダゾール類の好ましい
具体例をさげるならば、１−ビニルイミダゾール、２−
メチル−１−ビニルイミダゾール、２−エチル−１−ビ
ニルイミダゾール、２−ｎ−プロピル−１−ビニルイミ
ダゾール、２−インプロビル−１−ビニルイミダゾール
、２−ウンデシル−１−ビニルイミダゾール、２−ヘラ
タテシル−１−ビニルイミタソール、２−フェニル−１
−ビニルイミダゾール、２．４−’）ｙｔｆルー１−ビ
ニルイミダゾール、２−エチル−４−・メチル−１−ビ
ニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾ
ールなどがある。
と同じである。〕 （Ｉ［）式で示されるビニルイミダゾール類の好ましい
具体例をさげるならば、１−ビニルイミダゾール、２−
メチル−１−ビニルイミダゾール、２−エチル−１−ビ
ニルイミダゾール、２−ｎ−プロピル−１−ビニルイミ
ダゾール、２−インプロビル−１−ビニルイミダゾール
、２−ウンデシル−１−ビニルイミダゾール、２−ヘラ
タテシル−１−ビニルイミタソール、２−フェニル−１
−ビニルイミダゾール、２．４−’）ｙｔｆルー１−ビ
ニルイミダゾール、２−エチル−４−・メチル−１−ビ
ニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾ
ールなどがある。
キシリレンシバライドとしては、０−キンリレァジク。
ライド、。−キシリレンジクロライド、ｐ−キシリレン
ジクロライド、Ｏ−キシリレンジクロライド、ｍ−キシ
リレンジクロライド、ｐ−キシリレンジクロライド、０
−キシリレンジアイオダイド、ｍ−キシリレンジアイオ
ダイド、ｐ−キシリレンジアイオダイド、またはそれら
の混合物等がらげられる。とりわけ、ｐ−キシリレンシ
バライドを用いることは次の理由より好ましい。
ジクロライド、Ｏ−キシリレンジクロライド、ｍ−キシ
リレンジクロライド、ｐ−キシリレンジクロライド、０
−キシリレンジアイオダイド、ｍ−キシリレンジアイオ
ダイド、ｐ−キシリレンジアイオダイド、またはそれら
の混合物等がらげられる。とりわけ、ｐ−キシリレンシ
バライドを用いることは次の理由より好ましい。
第一に本反応は０本、ｍ体より２本のキシリレンシバラ
イドの方が反応速度が犬である。第二に（Ｉ）式で示さ
れる架橋剤を用いて重合を行なう際、０本、ｍ体は立体
障害のため重合が起こりにくい。
イドの方が反応速度が犬である。第二に（Ｉ）式で示さ
れる架橋剤を用いて重合を行なう際、０本、ｍ体は立体
障害のため重合が起こりにくい。
第三に得られた重合体に於いて、２体のイミダゾリウム
塩基が最も高分子鎖との立体障害が小さく、機能性高分
子としての性能が高い。
塩基が最も高分子鎖との立体障害が小さく、機能性高分
子としての性能が高い。
反応溶媒としては、前記反応成分に対し不活性なもので
あればよい。例えば、水、メタノール、エタノール等の
アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ベンゼン、トルエンまたはそれらの混合溶媒等
があげられる。特に水、メタノール、ジメチルホルムア
ミドモジくはその混合溶媒が好ましい。
あればよい。例えば、水、メタノール、エタノール等の
アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ベンゼン、トルエンまたはそれらの混合溶媒等
があげられる。特に水、メタノール、ジメチルホルムア
ミドモジくはその混合溶媒が好ましい。
反応モル比は、キシリレンシバライド１モルに対して式
（ｎ）で示されるｌ−ビニルイミダゾール類２〜４モル
が用いられ、特に２．５〜３モルが好ましい。
（ｎ）で示されるｌ−ビニルイミダゾール類２〜４モル
が用いられ、特に２．５〜３モルが好ましい。
反応１ｌｌｉ１１度は、１０〜１２０℃が用いられるが
特に４０〜７０℃が好ましい。４０℃未満では反応速度
が遅く、１２０℃を越えると副反応が起こりやすいので
好ましくない。
特に４０〜７０℃が好ましい。４０℃未満では反応速度
が遅く、１２０℃を越えると副反応が起こりやすいので
好ましくない。
反応時間は１〜３０時間が適当である。
反応方法は、溶媒としてメタノールを使用する場合、１
−ビニルイミダゾール類をキシリレンシバライドのメタ
ノール溶液中（一部溶解していなくても差し付たえない
）に滴下するのが好ましいが、同時に仕込むこともでき
る。反応終了後、得られた反応液をアセトン等の本発明
の架橋剤の貧溶媒中に注ぐことにより白色粉末状の架橋
剤が得られる。カウンターイオンを原料由来のハロゲン
以外のものにしたい場合は、更にイオン交換操作を行え
ば所望のカウンターイオンを有する架橋剤が得られる。
−ビニルイミダゾール類をキシリレンシバライドのメタ
ノール溶液中（一部溶解していなくても差し付たえない
）に滴下するのが好ましいが、同時に仕込むこともでき
る。反応終了後、得られた反応液をアセトン等の本発明
の架橋剤の貧溶媒中に注ぐことにより白色粉末状の架橋
剤が得られる。カウンターイオンを原料由来のハロゲン
以外のものにしたい場合は、更にイオン交換操作を行え
ば所望のカウンターイオンを有する架橋剤が得られる。
本発明によって得られる（１）式で示される新規なビニ
ルイミダゾリウム塩基を有する化合物は強塩基性基（イ
ミダゾリウム塩基）を有する架橋剤として有用である。
ルイミダゾリウム塩基を有する化合物は強塩基性基（イ
ミダゾリウム塩基）を有する架橋剤として有用である。
また、この架橋剤（Ｉ）は単独または他の単量体とラジ
カル重合により重合体を与える。
カル重合により重合体を与える。
以下、本発明の実施例を示す。
実施例
実施例−１
ｐ−キシリレンジクロライド１７．５ ？ （０，１モ
ル）、メタノール１００ｔｊを攪拌機、冷却管、温度計
、滴下ロートを備えだ四つロフラスコ内に供給した。反
応系を６０℃に昇温し、攪拌下２−メチル−１−ビニル
イミダゾール３２．４９ （０，３モル）を３０分間か
けてフラスコ内に滴下し、この温度で１５時間反応させ
た。
ル）、メタノール１００ｔｊを攪拌機、冷却管、温度計
、滴下ロートを備えだ四つロフラスコ内に供給した。反
応系を６０℃に昇温し、攪拌下２−メチル−１−ビニル
イミダゾール３２．４９ （０，３モル）を３０分間か
けてフラスコ内に滴下し、この温度で１５時間反応させ
た。
得られた反応液を３００−のアセトン中に注ぎ、生成物
を析出させた。
を析出させた。
アセトンで洗浄後、乾燥することにより白色の固体３１
．３１Ｐを得た。この生成物を分析して以下の結果を得
た。
．３１Ｐを得た。この生成物を分析して以下の結果を得
た。
・赤外線吸収スペクトル特性吸収波長位置ＣＫＢｒ法、
単位ｃ！１１−” ） ３４００．３１００，３０５０，１６４０゜１５７０、
１５２０． １５００． １４２０゜１２７０．７４
０． ７２０ ・プロトン核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶媒：
Ｄ２０．単位δ（ｐｐｌ ） ２．４６（８，６Ｉ（）、 ５．２３（ｓ、４Ｈ）、
５．３２ （ｄ、２Ｈ）、 ｓ、ｓ ７ （ｄ、
２Ｊ（）、６．９ｊ（ｑ、２Ｈ）、 ７．１９ （８
，４Ｈ）、７、ｚ７（ａ、ｚＨ）、 ７．５３ ＜
ｄ、 ｚＨ）・元素分析（％） 計算値：Ｃ：６１．４、Ｈ：６．１、Ｎ ； １４．３
、α； １ｓ、ｚ 実測値： Ｃ： ６０．９、Ｈ： ６．３、Ｎ ： １
４．２、Ｃｔ： １７．９ 以上の結果から、本実施例で得られた生成物は、次式で
示される 構造を有するものである。
単位ｃ！１１−” ） ３４００．３１００，３０５０，１６４０゜１５７０、
１５２０． １５００． １４２０゜１２７０．７４
０． ７２０ ・プロトン核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶媒：
Ｄ２０．単位δ（ｐｐｌ ） ２．４６（８，６Ｉ（）、 ５．２３（ｓ、４Ｈ）、
５．３２ （ｄ、２Ｈ）、 ｓ、ｓ ７ （ｄ、
２Ｊ（）、６．９ｊ（ｑ、２Ｈ）、 ７．１９ （８
，４Ｈ）、７、ｚ７（ａ、ｚＨ）、 ７．５３ ＜
ｄ、 ｚＨ）・元素分析（％） 計算値：Ｃ：６１．４、Ｈ：６．１、Ｎ ； １４．３
、α； １ｓ、ｚ 実測値： Ｃ： ６０．９、Ｈ： ６．３、Ｎ ： １
４．２、Ｃｔ： １７．９ 以上の結果から、本実施例で得られた生成物は、次式で
示される 構造を有するものである。
実施例−２
２−メチル−１−ビニルイミダゾールの代わりに１−ビ
ニルイミダゾール２８．２ ｔ （０，３モル）を用い
た他は実施例−１と同様な反応及び後処理を行ない白色
の固体３０．４ ？を得た。
ニルイミダゾール２８．２ ｔ （０，３モル）を用い
た他は実施例−１と同様な反応及び後処理を行ない白色
の固体３０．４ ？を得た。
この生成物を分析して以下の結果を得た。
・赤外線吸収スペクトル特性吸収波長位置（ＫＢｒ法、
単位５Ｉ） ３４５０．３１００，３０００．１６３０゜１５５０．
１４５０，１３８０．１１６０．７５０、７２０ ・プロトン核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶媒＝
Ｄ２０、単位δ（ｐｐｍ） ）５．２６（８，４Ｈ）、
５．４３（ｄ、２Ｈ）５．７０（ｄ、２Ｈ）、
６．９６ Ｃ，ｑ、 ２Ｈ）７．３５（８，４Ｈ）、
７．４０ （ｄ、 ２）Ｉ）７．６３ （ｄ、２
Ｈ）、 ８．９５ （８，２Ｅ（）・元素分析 計算値： Ｃ； ５９．５、Ｈ：５．５、Ｎ ： １５
．４、α： １９．６、 実測値：Ｃ：５９．８、Ｈ：５．２、Ｎ：１５．０゜Ｃ
ｊ：１９．３ 以上の結果から、本製造例で得られた生成物は、なる構
造を有するものである。
単位５Ｉ） ３４５０．３１００，３０００．１６３０゜１５５０．
１４５０，１３８０．１１６０．７５０、７２０ ・プロトン核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶媒＝
Ｄ２０、単位δ（ｐｐｍ） ）５．２６（８，４Ｈ）、
５．４３（ｄ、２Ｈ）５．７０（ｄ、２Ｈ）、
６．９６ Ｃ，ｑ、 ２Ｈ）７．３５（８，４Ｈ）、
７．４０ （ｄ、 ２）Ｉ）７．６３ （ｄ、２
Ｈ）、 ８．９５ （８，２Ｅ（）・元素分析 計算値： Ｃ； ５９．５、Ｈ：５．５、Ｎ ： １５
．４、α： １９．６、 実測値：Ｃ：５９．８、Ｈ：５．２、Ｎ：１５．０゜Ｃ
ｊ：１９．３ 以上の結果から、本製造例で得られた生成物は、なる構
造を有するものである。
示されるイミダゾリウム塩基を有するビニルモノマー１
３？、ヒドロキシエチルメタクリレート７？、及び水２
０ｆの均一溶液に、 ＣＨ２−ＣＨ 重合開始剤Ｃ２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）二塩酸塩〕４６ηを加えた。
３？、ヒドロキシエチルメタクリレート７？、及び水２
０ｆの均一溶液に、 ＣＨ２−ＣＨ 重合開始剤Ｃ２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）二塩酸塩〕４６ηを加えた。
上記調製液を１０ｃＩｎ×１０ｃＷＩのガラス板間内（
スペー？−，！：して０．５箇のテフロンシートラ使用
）に注ぎ、６０℃で２時間前硬化させ、ついで８０℃に
昇温し、８０℃で２時間重合を行ない、シート状の重合
物を得た。
スペー？−，！：して０．５箇のテフロンシートラ使用
）に注ぎ、６０℃で２時間前硬化させ、ついで８０℃に
昇温し、８０℃で２時間重合を行ない、シート状の重合
物を得た。
この重合物を既知のイオン交換容量測定法に従って交換
容量（中性塩分解能）を４１Ｊ定したところ、３．１
ｍｅｑ ／ ｆ乾燥樹脂であった。
容量（中性塩分解能）を４１Ｊ定したところ、３．１
ｍｅｑ ／ ｆ乾燥樹脂であった。
イオン交換容量の測定結果から、本重合物は、隘イオン
交換樹脂膜として使用できる。
交換樹脂膜として使用できる。
Claims (1)
- （１）下記の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるビニルイミダゾリウム塩基を有する化合物
。 〔式中、Ｒ＿１は水素または炭素数１〜１７のアルキル
基または炭素数６〜８のアリール基を表わし、Ｒ＿２及
びＲ＿３は同一であつても異なつていてもよく、それぞ
れ水素または炭素数１〜３のアルキル基を表わす。Ｘ＾
■はハロゲンイオン、水酸イオン、硝酸イオン、１／２
（硫酸イオン）またはＲＣＯＯ＾■を表わす（Ｒは炭素
数１〜３のアルキル基である）。〕（２）下記（II）式
で示される１−ビニルイミダゾール類と ▲数式、化学式、表等があります▼（II） キシリレンジハライドとを反応させ、更に必要に応じて
ハロゲンイオンをＸ＾■に交換することを特徴とする下
記構造式（ I ）で示されるビニルイミダ）ゾリウム塩
基を有する化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は水素または炭素数１〜１７のアルキル
基または炭素数６〜８のアリール基を表わし、Ｒ＿２及
びＲ＿３は同一であつても異なつていてもよく、それぞ
れ水素または炭素数１〜３のアルキル基を表わす。Ｘ＾
■はハロゲンイオン、水酸イオン、硝酸イオン、１／２
（硫酸イオン）またはＲＣＯＯ＾■を表わす（Ｒは炭素
数１〜３のアルキル基である）。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25814785A JPS62116564A (ja) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | ビニルイミンダゾリウム塩基を有する化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25814785A JPS62116564A (ja) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | ビニルイミンダゾリウム塩基を有する化合物及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62116564A true JPS62116564A (ja) | 1987-05-28 |
Family
ID=17316174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25814785A Pending JPS62116564A (ja) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | ビニルイミンダゾリウム塩基を有する化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62116564A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2027097A1 (fr) * | 2006-06-07 | 2009-02-25 | Peugeot Citroen Automobiles SA | Monomères et polymères améliorés porteurs de groupements imidazoles et benzimidazoles et membrane à conduction protonique en contenant pour la fabrication d'une pile à combustible |
| WO2024107795A1 (en) * | 2022-11-15 | 2024-05-23 | Regents Of The University Of Michigan | Ion-exchange membranes and methods of making same |
-
1985
- 1985-11-18 JP JP25814785A patent/JPS62116564A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2027097A1 (fr) * | 2006-06-07 | 2009-02-25 | Peugeot Citroen Automobiles SA | Monomères et polymères améliorés porteurs de groupements imidazoles et benzimidazoles et membrane à conduction protonique en contenant pour la fabrication d'une pile à combustible |
| EP2027097B1 (fr) * | 2006-06-07 | 2015-02-18 | Peugeot Citroën Automobiles SA | Monomères et polymères améliorés porteurs de groupements imidazoles et benzimidazoles et membrane à conduction protonique en contenant pour la fabrication d'une pile à combustible |
| WO2024107795A1 (en) * | 2022-11-15 | 2024-05-23 | Regents Of The University Of Michigan | Ion-exchange membranes and methods of making same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2780604A (en) | Mono (chloromethyl) styrene, its derivatives, and ion-exchange resins from polymers of aminated compound | |
| US5684192A (en) | Substituted trifluorostyrene monomeric compositions | |
| US2614099A (en) | Anion exchange resins | |
| US3534012A (en) | Anionic polymerization of nuclear halogenated styrenes | |
| Dainton et al. | Polymerization of methacrylamide in aqueous solution. Part 1.—Hydrogen-peroxide photosensitized reaction | |
| Kurihara et al. | Synthesis of ionic block polymers for desalination membranes | |
| US4121986A (en) | Process for the polymerization of polyallylamines in the presence of a mineral acid solution | |
| US3549562A (en) | Production of ion exchange resin particles | |
| US3619394A (en) | Triallylamine polymerization | |
| JPS62116564A (ja) | ビニルイミンダゾリウム塩基を有する化合物及びその製造法 | |
| US6410656B1 (en) | Cation exchangers or chelating agents and process for the preparation thereof | |
| CA1214777A (en) | Benzimidazolyl basic compounds and their polymers | |
| CN114213563B (zh) | 高效可控制备聚对苯乙烯磺酸钠的方法 | |
| US4147852A (en) | High molecular weight polymers of phenylmaleic anhydride | |
| JPH05271338A (ja) | 二置換ジフェニルアセチレン系重合体 | |
| JPH062779B2 (ja) | モノアリルアミン又はｎ−置換モノアリルアミンの無機酸塩の重合体の製造方法 | |
| Kataoka et al. | Polymerization and quaternization of 1‐(2‐diethylaminoethyl)‐4‐vinylbenzene: A new cationic polyelectrolyte | |
| CA2330663C (en) | Process for the preparation of monoallylamine polymer aqueous solution | |
| US3459687A (en) | Ion exchange resins from dioxaspiroheptane cross-linked oxetane polymers | |
| JPS62116612A (ja) | ビニルイミダゾリウム塩基を側鎖に有する線状高分子及びその製造法 | |
| JPH02277555A (ja) | 陽イオン交換樹脂及びその製造方法 | |
| Ishizone et al. | Living Anionic Polymerization of N‐Methacryloyl‐2‐methylaziridine | |
| Gnanasundaram et al. | Vinyl Polymerization by a Copper (II) Complex | |
| JPS6058405A (ja) | クロロメチル化２−イソプロペニルナフタレン樹脂の製造方法 | |
| JP2018070861A (ja) | ポリビニル化合物の製造方法 |