JPS62106096A - ビスチオ−ルホスフエ−ト、その製法及び該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents
ビスチオ−ルホスフエ−ト、その製法及び該化合物を含有する殺虫剤Info
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- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規のビスチオールホスフェート。
その製法、該ビスチオールホスフェートを有効物質とし
て含有する害虫駆除剤並びに該有効物質を用いて害虫を
駆除する方法に関する。
て含有する害虫駆除剤並びに該有効物質を用いて害虫を
駆除する方法に関する。
従来の技術
害虫を駆除するために適当であるホスホリル化されたア
セトアミドの群から成る有効物質は2例えばベルギー国
特許第562144号明細書から公知である。これらは
殺虫剤及び殺ダニ剤として有効である。しかしながら、
その作用効果は特に低濃度では常には全く満足されない
。
セトアミドの群から成る有効物質は2例えばベルギー国
特許第562144号明細書から公知である。これらは
殺虫剤及び殺ダニ剤として有効である。しかしながら、
その作用効果は特に低濃度では常には全く満足されない
。
発明の構成
ところで、一般式■:
〔式中、Rは3又は4個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは枝分れ鎖状アルキル基を表す〕で示されるビスチオ
ールホスフェートが、昆虫及び特に線虫類に属する害虫
を、公知の、構造が類似した有効物質よりも有効に駆除
することが判明した。
くは枝分れ鎖状アルキル基を表す〕で示されるビスチオ
ールホスフェートが、昆虫及び特に線虫類に属する害虫
を、公知の、構造が類似した有効物質よりも有効に駆除
することが判明した。
Rカ表tアルキル基としては、n−プロピル。
イソプロピル、イソブチル、S−ブチル及びt−ブチ′
しが挙げられる。
しが挙げられる。
本発明による新規の化合物は1式■゛
OCH3
Hal−C!H2−C−NH−C−CH1IIH3
〔式中、 Halはハロゲン原子を表す〕で示されるハ
ロゲン−N−t−ブチルアセトアミドを弐■:〔式中、
Rは前記のものを表しがっZはアルカリ金属イオン、等
価のアルカリ土類金属イオン又は場合によりアルキル基
によって置換されたアンモニウムイオンを表す〕で示さ
れる相応するジチオ燐歳誘導体の塩と反応させることに
より得られる。
ロゲン−N−t−ブチルアセトアミドを弐■:〔式中、
Rは前記のものを表しがっZはアルカリ金属イオン、等
価のアルカリ土類金属イオン又は場合によりアルキル基
によって置換されたアンモニウムイオンを表す〕で示さ
れる相応するジチオ燐歳誘導体の塩と反応させることに
より得られる。
式■中のハロゲン原子は、特に塩宋原子又は炭素原子を
表す。式■中のZは、有利にはす) IJウムもしくは
アンモニウム又はメチル化されたアンモニウムを表す。
表す。式■中のZは、有利にはす) IJウムもしくは
アンモニウム又はメチル化されたアンモニウムを表す。
この反応は、有機ハロゲン化合物とアルカリ金舅塩との
反応のために常用の方法1例えば溶剤もしくは希釈剤中
で150’c未満で実施する。非水性溶剤を使用する際
には1反応性を高めるために。
反応のために常用の方法1例えば溶剤もしくは希釈剤中
で150’c未満で実施する。非水性溶剤を使用する際
には1反応性を高めるために。
触媒量のヨウ素化カリウム又は錯化剤1例えばクロネン
エーテルを添加するのが有利なこともある。
エーテルを添加するのが有利なこともある。
本発明による有効物質は4反応混合物から常法で1例え
ば水で希釈し、相を分離しかつ蒸留及び/又はカラムク
ロマトグラフィーにかけることにより得られる。
ば水で希釈し、相を分離しかつ蒸留及び/又はカラムク
ロマトグラフィーにかけることにより得られる。
式■の新規化合物は、一部分無色ないし僅かに青色に着
色された油状物の形で生成し、該油状物を減圧下に適度
な高さの温度に徐々に加熱(蒸留)することにより揮発
性成分を完全に除去し、このようにして精製することが
できる。
色された油状物の形で生成し、該油状物を減圧下に適度
な高さの温度に徐々に加熱(蒸留)することにより揮発
性成分を完全に除去し、このようにして精製することが
できる。
実施例
次に、実施例により本発明の詳細な説明する。
製造例1
0 0 HCH。
II It 11
カリウム−〇−エチルー3−n−プロピルジチオホスフ
ェート1100g、アセトニトリル2500m1゜N−
t−ブチル−2−クロルアセトアミド627 g及ヒ1
8−クロネー61gを80℃に14時間加熱した。冷却
した後に、溶剤を回転蒸発器で除去し。
ェート1100g、アセトニトリル2500m1゜N−
t−ブチル−2−クロルアセトアミド627 g及ヒ1
8−クロネー61gを80℃に14時間加熱した。冷却
した後に、溶剤を回転蒸発器で除去し。
その残留分をメチル−t−ブチルエーテルに回収しかつ
その都度5回5%のカセイソーダ溶液又は水で洗浄した
。硫酸す) IJウム上で乾燥し、溶剤を真空中で除去
しかつその残留分をO,OlミlJバール及び60℃で
蒸留した。淡褐色の油状物として〇−エチルー3−n−
プロピルー5−(N−t−ブチルア七ドアミド)ジチオ
ホスフェート862.5 g(収率:理論値の65%)
が得られた。
その都度5回5%のカセイソーダ溶液又は水で洗浄した
。硫酸す) IJウム上で乾燥し、溶剤を真空中で除去
しかつその残留分をO,OlミlJバール及び60℃で
蒸留した。淡褐色の油状物として〇−エチルー3−n−
プロピルー5−(N−t−ブチルア七ドアミド)ジチオ
ホスフェート862.5 g(収率:理論値の65%)
が得られた。
C,、H24No3PS、 (3工3)計算値: 04
2.2 H7,8S 20.4実7則(直 : C!
42.4 H7,8S 20.3″フインガー
プリント“−範III(cm)からの赤外吸収+ 15
49 、1244 、1226 、1016 、955
、5982 イソブbヒンレ
1546. 1245,1225. 9553
イソブチル 1547,1390,1
355,1223,1018゜4 S−ブチル
1545,1390,1360,1220
,1020゜5 t−ブチル 式Iのビスチオールホスフェートは、Jll?L蛛形類
及び特に、線虫類に属する害虫を有効に駆除することが
できる。該化合物は植物保護並びに衛生、保存及び獣医
分野において害虫1■除剤として使用することができる
。
2.2 H7,8S 20.4実7則(直 : C!
42.4 H7,8S 20.3″フインガー
プリント“−範III(cm)からの赤外吸収+ 15
49 、1244 、1226 、1016 、955
、5982 イソブbヒンレ
1546. 1245,1225. 9553
イソブチル 1547,1390,1
355,1223,1018゜4 S−ブチル
1545,1390,1360,1220
,1020゜5 t−ブチル 式Iのビスチオールホスフェートは、Jll?L蛛形類
及び特に、線虫類に属する害虫を有効に駆除することが
できる。該化合物は植物保護並びに衛生、保存及び獣医
分野において害虫1■除剤として使用することができる
。
鱗翅目(Lepidoptera )の害虫には例えば
コナガ(Plutella maculipennis
) 、コーヒーモンシロモリガ(Leucopter
a coffeella )、 リンゴスガ(Hyp
onomeuta malinellus )、 リ
ンゴヒメシンク(Argyresthia conju
gella )、バクガ(51totr−0シa er
ealella ) 、 フトリマエア オベルキュレ
ラ(Phthorimaea operculella
) 、アミメナミシャ(Capua reticul
ana )、テングハマキ(Spar−ganohis
pilleriana )、カフェイア ムリナーナ
(0acoecia +urinana ) 、 )
ルトリノクス ビリブナ(Tortrix virid
ana L ブドウホソハマキ(01ysia am
biguella)、 xセトリア ブオリアナ(E
vetria buoliana )、ポリクロシス
ボトラナ(Po1ychrosis botrana
) 、シイディア ボモネーラ(0ydia pomo
nella ) 、 ラスベイレシアモレスタ(La
5peyres1a molesta ) 、 ラス
ベイレシア 7不ブラネ(La5peyres1a f
unθbrana ’) 。
コナガ(Plutella maculipennis
) 、コーヒーモンシロモリガ(Leucopter
a coffeella )、 リンゴスガ(Hyp
onomeuta malinellus )、 リ
ンゴヒメシンク(Argyresthia conju
gella )、バクガ(51totr−0シa er
ealella ) 、 フトリマエア オベルキュレ
ラ(Phthorimaea operculella
) 、アミメナミシャ(Capua reticul
ana )、テングハマキ(Spar−ganohis
pilleriana )、カフェイア ムリナーナ
(0acoecia +urinana ) 、 )
ルトリノクス ビリブナ(Tortrix virid
ana L ブドウホソハマキ(01ysia am
biguella)、 xセトリア ブオリアナ(E
vetria buoliana )、ポリクロシス
ボトラナ(Po1ychrosis botrana
) 、シイディア ボモネーラ(0ydia pomo
nella ) 、 ラスベイレシアモレスタ(La
5peyres1a molesta ) 、 ラス
ベイレシア 7不ブラネ(La5peyres1a f
unθbrana ’) 。
アワツメイガ(0strinia nubilalis
)、 ロクソステゲ スティクティ力リス(Loxo
stege 5ticti−calis ) 、エフエ
ステイカ ヒユームエラ(Kph−e3tia kue
hniella )、 ニカメイガ(Chilo 5u
pp−reSsalis ) 、 ハチノスツヅリガ(
Galleriamell−onella )、オビカ
レハ(Malacosoma neustria )。
)、 ロクソステゲ スティクティ力リス(Loxo
stege 5ticti−calis ) 、エフエ
ステイカ ヒユームエラ(Kph−e3tia kue
hniella )、 ニカメイガ(Chilo 5u
pp−reSsalis ) 、 ハチノスツヅリガ(
Galleriamell−onella )、オビカ
レハ(Malacosoma neustria )。
プント0ロリムス ビ= (Dendrolj、mus
pini )、 サマトボニア ビティオカンパ(
’rhaumatopoθapityocampa )
、アトモンヒロズコガ(Phalerabucepha
la ) 、ナミスジフユナミシャク(Chei−ma
tobia brumata ) 、ヒベルニア デホ
リアリア(Hibernia defoliara )
、 ブバルス ピニアラス(Bupalus pini
arus )、アメリカシロヒドリ(Hyphantr
ia cunea )、カブラヤガ(AgrOti!’
1segetum ) 、 ヒトテンケンモン(Ag
rotis 3rpSi−1on ) 、 ヨトウガ
(Barathra brassicae )、 ムラ
サキミツボシキリガ(C1rphis unipunc
ta ) 、ハスモンヨトウ(Prodenia 1i
tura ) 、シロイチモジョトウ(Laphygm
a exigua )、パノリス 7ランメーア(Pa
nolis flammea ) 、ベニモンアオリン
ガ(Karia31n13ulana ) 、キンウワ
バ(Plusiagamma ) 、アラバマ アルギ
ラセア(A1.abamaargilTacea )、
カシワマイマイガ(Lymantriadispar
) 、マイマイガ(Lymantria ITIon
acha ) 。
pini )、 サマトボニア ビティオカンパ(
’rhaumatopoθapityocampa )
、アトモンヒロズコガ(Phalerabucepha
la ) 、ナミスジフユナミシャク(Chei−ma
tobia brumata ) 、ヒベルニア デホ
リアリア(Hibernia defoliara )
、 ブバルス ピニアラス(Bupalus pini
arus )、アメリカシロヒドリ(Hyphantr
ia cunea )、カブラヤガ(AgrOti!’
1segetum ) 、 ヒトテンケンモン(Ag
rotis 3rpSi−1on ) 、 ヨトウガ
(Barathra brassicae )、 ムラ
サキミツボシキリガ(C1rphis unipunc
ta ) 、ハスモンヨトウ(Prodenia 1i
tura ) 、シロイチモジョトウ(Laphygm
a exigua )、パノリス 7ランメーア(Pa
nolis flammea ) 、ベニモンアオリン
ガ(Karia31n13ulana ) 、キンウワ
バ(Plusiagamma ) 、アラバマ アルギ
ラセア(A1.abamaargilTacea )、
カシワマイマイガ(Lymantriadispar
) 、マイマイガ(Lymantria ITIon
acha ) 。
モンシロチョウ(Pieris brassicae
)、 xゾシロチョウ(Aporia crataeg
i )が)バする。
)、 xゾシロチョウ(Aporia crataeg
i )が)バする。
鞘″I]目(Co1eoptθra)の目にはセマダラ
コガネ(Blitophaga undata ) 、
メラ/タス コムニス(Melanotus comm
unis )、ルモニウム カリフォルニカス(Lim
onius californicus ) 、 −y
メゝンキ(Agriote311neatus ) 、
カバイロコメッキ(Agriotes obscur
us ) 、ナガタムシ(Agrilussinuat
us ) 、 vリゲテス アネメース(Malige
−theSanθnθUS)、アトマリア リネアリス
(AtOmaria 1inearis ) I ニジ
ュウヤホシテントウ(Epilachna variv
estris ) 、 ウスチャコガネ(PJrl工
opertha horticola )、 ?メコガ
ネ(Popillia japonica ) 、
コフキコガネ(Melo−1ontha melolo
ntha ) 、メooンタ ヒボカスタニ(Melo
lontha hippocastani ) 、アミ
フイマラス ソルスティティアリス(Amphimal
lus 5ol−stitialis ) 、 クビ
ナガハムシ(Oriocerisaspargi )
、クビホソハムシ(Lama malanopus)、
レプティオナルサ デセンリネアータ(Leptino
tarSa decemlineata ) 、 ダイ
コンハムシ(Phaedon cochlθariaθ
)、ノミハムシ(Phyllotreta memor
um ) 、 )ビハムシ(chaet−ocnma
tibialis )、ナスノミハムシ(Psyll
oideschrysocephala ) 、ディア
ブロチカニ2−パンクラタ(Diabrotica 1
2− punctala ) 、 ヒメジンガサ(C
!asSida nebulosa )、 ダイズゾウ
ムシ(Bruch−us 1entis ) + ソラ
マメゾウムシ(Bruchusrufimanus )
、 エンドウゾウムシ(Eruchuspisoru
m ) 、チビコフキゾウムシ(5itona11ne
atus )、オチオリン力ス サルタス(0tior
rynchus 5ulcatus ) 、オティオリ
ンカスオバタス(0tiorrh、ynchus ov
atus )、ヒロビエス アビエティス(Hylob
ies abietis )、ビイクチイスカス ベチ
ュラエ(Byctiscus betulae )。
コガネ(Blitophaga undata ) 、
メラ/タス コムニス(Melanotus comm
unis )、ルモニウム カリフォルニカス(Lim
onius californicus ) 、 −y
メゝンキ(Agriote311neatus ) 、
カバイロコメッキ(Agriotes obscur
us ) 、ナガタムシ(Agrilussinuat
us ) 、 vリゲテス アネメース(Malige
−theSanθnθUS)、アトマリア リネアリス
(AtOmaria 1inearis ) I ニジ
ュウヤホシテントウ(Epilachna variv
estris ) 、 ウスチャコガネ(PJrl工
opertha horticola )、 ?メコガ
ネ(Popillia japonica ) 、
コフキコガネ(Melo−1ontha melolo
ntha ) 、メooンタ ヒボカスタニ(Melo
lontha hippocastani ) 、アミ
フイマラス ソルスティティアリス(Amphimal
lus 5ol−stitialis ) 、 クビ
ナガハムシ(Oriocerisaspargi )
、クビホソハムシ(Lama malanopus)、
レプティオナルサ デセンリネアータ(Leptino
tarSa decemlineata ) 、 ダイ
コンハムシ(Phaedon cochlθariaθ
)、ノミハムシ(Phyllotreta memor
um ) 、 )ビハムシ(chaet−ocnma
tibialis )、ナスノミハムシ(Psyll
oideschrysocephala ) 、ディア
ブロチカニ2−パンクラタ(Diabrotica 1
2− punctala ) 、 ヒメジンガサ(C
!asSida nebulosa )、 ダイズゾウ
ムシ(Bruch−us 1entis ) + ソラ
マメゾウムシ(Bruchusrufimanus )
、 エンドウゾウムシ(Eruchuspisoru
m ) 、チビコフキゾウムシ(5itona11ne
atus )、オチオリン力ス サルタス(0tior
rynchus 5ulcatus ) 、オティオリ
ンカスオバタス(0tiorrh、ynchus ov
atus )、ヒロビエス アビエティス(Hylob
ies abietis )、ビイクチイスカス ベチ
ュラエ(Byctiscus betulae )。
アンソノニス ホモラム(Anthonomus po
morum ) 。
morum ) 。
オオフタオビキョウト(Anthonomus gra
ndis ) 。
ndis ) 。
アオキノコヨトウ(Ceuthorrhynchus
assimilis)、ソイソリーヌカス ナピ(0e
uthorrhyn−chus napi ) 、シト
フィラス グラナリア(5itophilus gra
naria ) 、 ?イマイガ(Anisandru
s dispar ) 、イブス テイボグラフアス(
Ips typographus ) 、 プラストフ
ァガスピニペルグ(Blastophagus pin
iperda )が属する。
assimilis)、ソイソリーヌカス ナピ(0e
uthorrhyn−chus napi ) 、シト
フィラス グラナリア(5itophilus gra
naria ) 、 ?イマイガ(Anisandru
s dispar ) 、イブス テイボグラフアス(
Ips typographus ) 、 プラストフ
ァガスピニペルグ(Blastophagus pin
iperda )が属する。
双翅目(Diptera )の目にはりコリア ベクト
ラリス(Lycoria pectoralis )、
’?イエティオラデストラクター(Mayetiol
a destructor )、カラマツメタマバx
(Dasyneura brassicae ) 、
Vバエ(0ontarinia tritici )、
イネフグアザミウマ(Haplodiplosis
equstrie )、ティプラ バルドサ(Tip
ula paludosa ) 、ティブラ オレラセ
ア(Tipula oleracea ) 、
ウ リ ミ バ x (Dacuscucur
bitae ) 、 ミカンバx (Dacus o
leae ) 、セラティティス カビタタ(C!er
atitis capitata)、ラゴレティス セ
ラシー(RhagoletisCerasi)、 ラゴ
レティス ボマネラ(Rhagoletispoman
ella ) 、アナトレファ ルーデンス(Anat
repha 1udens )、オノシネラ フリット
(0scinella frit )、フォルビア コ
アラクタタ(Phorbia coaractata
)、 フォルビア アンチイカ(Phorbia an
tiqua ) 、ハコベモグリハナバエ(Phorb
ia brassti ) 、アカザモグリハナバエ(
Pegomya hyoscyami ) 、 アメフ
ェレス マクリペニス(Anopheles macu
lipennis )、キュレノウス ピビエンス(C
u1ex pipiens ) 、アエデスイジブティ
−(Aedes aegypti ) 、アエデl ペ
タサンス(Aedes vexans )、ラバナス
ボ:゛スス(Tabanus bovinus ) 、
ティブラ パルドサ(Tipula paludosa
) 、イエバx (Musca dome−stic
a ) 、フーrニア カリキュラリス(Fannia
caricularis ) 、ムソシナ スタビュラ
ンス(Muscina 5tabulanS) 、グロ
シナ モルシタンス(Glossina morsit
ans )、 ニストラス オシス(0e8tru8
ocis )、クリソミャ マセラリア(Ohryso
mya macellaria )、クリソミャ ホミ
ニボラノクス(Chrysomya hominivo
rax ) 、ルシリア キュプリナ(Lucilia
cuprina ) 、ルシリアセリカータ(Luc
ilia 5ericata )及びヒボデルマ リ不
アータ(Hypoderma 1ineata )が匡
する〇膜翅目(Hymenoptera )の目にはカ
フラババチ(Athalia r03ae ) 、ハプ
ロカンパ ミヌタ(Haplocampa m1nut
a ) 、 ヒメアリ(Monomoriumpha
raonis ) 、ツレノブシス ジエミナータ(S
olenopsiSgeminata ) 、アタ セ
クスデン(Atta 5exaens )が属する0異
翅亜目(Heteroptera )の目にはミナミア
オカメムシ(Nezara viridula ) 、
チャイロカメムシ(Eurygaster integ
riceps )、ビリソウス ロイコブチラス(B1
15sus 1euco’pterus ) 、アカホ
シカメムシ(Dyadercus cingulatu
s )、ディスデルカス インターメデアス(Dy5d
ercus inter−medius )、 ピエ
ズマ カドラータ(Piesmaquadrata )
、メクラガメ(Lygus pratensis )が
萬する。
ラリス(Lycoria pectoralis )、
’?イエティオラデストラクター(Mayetiol
a destructor )、カラマツメタマバx
(Dasyneura brassicae ) 、
Vバエ(0ontarinia tritici )、
イネフグアザミウマ(Haplodiplosis
equstrie )、ティプラ バルドサ(Tip
ula paludosa ) 、ティブラ オレラセ
ア(Tipula oleracea ) 、
ウ リ ミ バ x (Dacuscucur
bitae ) 、 ミカンバx (Dacus o
leae ) 、セラティティス カビタタ(C!er
atitis capitata)、ラゴレティス セ
ラシー(RhagoletisCerasi)、 ラゴ
レティス ボマネラ(Rhagoletispoman
ella ) 、アナトレファ ルーデンス(Anat
repha 1udens )、オノシネラ フリット
(0scinella frit )、フォルビア コ
アラクタタ(Phorbia coaractata
)、 フォルビア アンチイカ(Phorbia an
tiqua ) 、ハコベモグリハナバエ(Phorb
ia brassti ) 、アカザモグリハナバエ(
Pegomya hyoscyami ) 、 アメフ
ェレス マクリペニス(Anopheles macu
lipennis )、キュレノウス ピビエンス(C
u1ex pipiens ) 、アエデスイジブティ
−(Aedes aegypti ) 、アエデl ペ
タサンス(Aedes vexans )、ラバナス
ボ:゛スス(Tabanus bovinus ) 、
ティブラ パルドサ(Tipula paludosa
) 、イエバx (Musca dome−stic
a ) 、フーrニア カリキュラリス(Fannia
caricularis ) 、ムソシナ スタビュラ
ンス(Muscina 5tabulanS) 、グロ
シナ モルシタンス(Glossina morsit
ans )、 ニストラス オシス(0e8tru8
ocis )、クリソミャ マセラリア(Ohryso
mya macellaria )、クリソミャ ホミ
ニボラノクス(Chrysomya hominivo
rax ) 、ルシリア キュプリナ(Lucilia
cuprina ) 、ルシリアセリカータ(Luc
ilia 5ericata )及びヒボデルマ リ不
アータ(Hypoderma 1ineata )が匡
する〇膜翅目(Hymenoptera )の目にはカ
フラババチ(Athalia r03ae ) 、ハプ
ロカンパ ミヌタ(Haplocampa m1nut
a ) 、 ヒメアリ(Monomoriumpha
raonis ) 、ツレノブシス ジエミナータ(S
olenopsiSgeminata ) 、アタ セ
クスデン(Atta 5exaens )が属する0異
翅亜目(Heteroptera )の目にはミナミア
オカメムシ(Nezara viridula ) 、
チャイロカメムシ(Eurygaster integ
riceps )、ビリソウス ロイコブチラス(B1
15sus 1euco’pterus ) 、アカホ
シカメムシ(Dyadercus cingulatu
s )、ディスデルカス インターメデアス(Dy5d
ercus inter−medius )、 ピエ
ズマ カドラータ(Piesmaquadrata )
、メクラガメ(Lygus pratensis )が
萬する。
同翅亜目(Homoptera )の目にはウシウンカ
(Perkinsiella 5accaricida
)、 )ピイロウンカ(Ni1aparvata
lugens )、 マツヒメヨコノクイ(Empoa
sca fa’bae )、 リンゴキジラミ(Ps
yllamali)+ ナシキジラミ(Psylla
piri ) 、 ドリアロイロデス バボラリオラ
ム(’rria1euroaesvaporarior
um ) 、アフイス 7アベエ(Aphisfa’b
ae ) 、 リンゴアブラムシ(Aphis po
mi )、 =ワトファブラムシ(Aphis Sam
buci ) 、アフィジュラ マスチイニルラウス(
Aphidula nastur−1aus)、セロシ
ア ゴシイピア(Oerosiphagoes3rpi
i ) 、サバフィス マリ(5appaphis+1
all ) +サパフィス マラ(5appaphis
mala ) 。
(Perkinsiella 5accaricida
)、 )ピイロウンカ(Ni1aparvata
lugens )、 マツヒメヨコノクイ(Empoa
sca fa’bae )、 リンゴキジラミ(Ps
yllamali)+ ナシキジラミ(Psylla
piri ) 、 ドリアロイロデス バボラリオラ
ム(’rria1euroaesvaporarior
um ) 、アフイス 7アベエ(Aphisfa’b
ae ) 、 リンゴアブラムシ(Aphis po
mi )、 =ワトファブラムシ(Aphis Sam
buci ) 、アフィジュラ マスチイニルラウス(
Aphidula nastur−1aus)、セロシ
ア ゴシイピア(Oerosiphagoes3rpi
i ) 、サバフィス マリ(5appaphis+1
all ) +サパフィス マラ(5appaphis
mala ) 。
ネアブラムシ(Dy5aphis radicola
) 、ブラキカンダス カルトイ(Brachycau
dus cardui ) 、 ダイコンアブラムシ(
Brevicoryne brassicae ) 。
) 、ブラキカンダス カルトイ(Brachycau
dus cardui ) 、 ダイコンアブラムシ(
Brevicoryne brassicae ) 。
ホップイボアブラムシ(Phorodon humul
i ) 、ムギクビレアブラムシ(Rhopalomy
zus ascalonicus)、 ミソデス ペ
ルシサエ(Myzodes persicaC+)、ミ
ズス セラシー(Myzus cerasi )、シサ
ウラフルサム プソイドソラミ(Dysaulacor
thumpseudosolami )、ヒゲナガアブ
ラムシ(Acyrth−osiphononobryc
hiS)、 ’?クロシフオン ロザエ(Macros
iphon rosae ) 、ソラマメヒゲナガアブ
ラムシ(Megoura vlciae )、シゾネウ
ラ ラヌギ/す(5ch1zoneura lanug
inosa )、ペンフィグスプルサリウス(Pemp
higus bursarius ) 、 ドレィフ
シア / /lzドマニアネア(Dreyfusia
nord−mannianae ) 、 ドレイフシ
ア ピセア(Dreyfus−ia plceae )
、 ミキカサアブラムシ(Adslgsslari
cis ) 、ブドウネアブラムシ(Viteusvi
tifolii )が萬する。
i ) 、ムギクビレアブラムシ(Rhopalomy
zus ascalonicus)、 ミソデス ペ
ルシサエ(Myzodes persicaC+)、ミ
ズス セラシー(Myzus cerasi )、シサ
ウラフルサム プソイドソラミ(Dysaulacor
thumpseudosolami )、ヒゲナガアブ
ラムシ(Acyrth−osiphononobryc
hiS)、 ’?クロシフオン ロザエ(Macros
iphon rosae ) 、ソラマメヒゲナガアブ
ラムシ(Megoura vlciae )、シゾネウ
ラ ラヌギ/す(5ch1zoneura lanug
inosa )、ペンフィグスプルサリウス(Pemp
higus bursarius ) 、 ドレィフ
シア / /lzドマニアネア(Dreyfusia
nord−mannianae ) 、 ドレイフシ
ア ピセア(Dreyfus−ia plceae )
、 ミキカサアブラムシ(Adslgsslari
cis ) 、ブドウネアブラムシ(Viteusvi
tifolii )が萬する。
等翅目(工30ptera )の目には例えばレティキ
ュテルメス ルシフガス(Reticuliterme
s lucif−ugus)、 力ロテルメス フラビ
コリス((!aloter−me3flavicoll
is ) 、ロイコチルミス 7ラピペス(Leuco
termes flavipes )及びチルメス ナ
タレンシス(Termes natalensis )
が属する。
ュテルメス ルシフガス(Reticuliterme
s lucif−ugus)、 力ロテルメス フラビ
コリス((!aloter−me3flavicoll
is ) 、ロイコチルミス 7ラピペス(Leuco
termes flavipes )及びチルメス ナ
タレンシス(Termes natalensis )
が属する。
直翅目(○rthoptera )の目には例えばフォ
ルフィキューラ オウリキュラリア(Forficul
aauricularia ) 、アチタ ドメスチ力
(AchetadonθBtica ) + グリー
ロタルバ グリーロタルパ(Gryllotalpa
gryllotalpa ) 、タツキンネス了シナモ
ラス(Tachycines asynamorus
) 、 oカスタ ミグラドリア(Locusta m
igratoria )、スタウロノタス マロツカナ
ス(stauronotusmaroccanus )
、シストセル力 ペレゲリナ(5chistocerc
a peregria ) 、ノマダクリス セブテン
ファシアータ(Nomadacris septemf
as−ciata ) 、メラノプラス スブレタス(
Melano−plus 5pretus )、 メツ
/プラス 7エムールー゛レブラム(Melanopl
us femur−rubrum ) 、ブラタオリエ
ンタリス(Blatta orientalis )
、チャバネゴキブリ(Blattella germa
nica ) 、 ペリブチネタ アメリカーナ(P
eriplaneta americana )。
ルフィキューラ オウリキュラリア(Forficul
aauricularia ) 、アチタ ドメスチ力
(AchetadonθBtica ) + グリー
ロタルバ グリーロタルパ(Gryllotalpa
gryllotalpa ) 、タツキンネス了シナモ
ラス(Tachycines asynamorus
) 、 oカスタ ミグラドリア(Locusta m
igratoria )、スタウロノタス マロツカナ
ス(stauronotusmaroccanus )
、シストセル力 ペレゲリナ(5chistocerc
a peregria ) 、ノマダクリス セブテン
ファシアータ(Nomadacris septemf
as−ciata ) 、メラノプラス スブレタス(
Melano−plus 5pretus )、 メツ
/プラス 7エムールー゛レブラム(Melanopl
us femur−rubrum ) 、ブラタオリエ
ンタリス(Blatta orientalis )
、チャバネゴキブリ(Blattella germa
nica ) 、 ペリブチネタ アメリカーナ(P
eriplaneta americana )。
ブチベラ ジガンテア(Blabera gigant
ea )が舅する。
ea )が舅する。
ダニ類例えばマグニ(Ixodes ricinuS)
、 オルニソドラム ムバータ(0rnithodo
rus moubata)、アンムリオンマ アメリカ
ーナ(Amblyommaamericanum )
、デルマセントール シルバラム(Demacento
r sllvarum ) 、 ブーフィラス ミク
ロブルス(Boophilus m1creplus
) 、テトラニーr−カス テラリウム(Tetran
ychus telari、us )。
、 オルニソドラム ムバータ(0rnithodo
rus moubata)、アンムリオンマ アメリカ
ーナ(Amblyommaamericanum )
、デルマセントール シルバラム(Demacento
r sllvarum ) 、 ブーフィラス ミク
ロブルス(Boophilus m1creplus
) 、テトラニーr−カス テラリウム(Tetran
ychus telari、us )。
大西洋ハダニ(Tetranychus atlant
icus )、太平洋ハダニ(Tetranychus
pacificus ) 、パラテトラニイ力ス ピ
ロサス(Paratetranychus pilo
−sus ) 、 =セクローバーハグ= (Bryo
bia prae−七ユ03a )がトヰする。
icus )、太平洋ハダニ(Tetranychus
pacificus ) 、パラテトラニイ力ス ピ
ロサス(Paratetranychus pilo
−sus ) 、 =セクローバーハグ= (Bryo
bia prae−七ユ03a )がトヰする。
円虫類としては例えば根状虫 線虫すなわちメロイドギ
不 インコグニイタ(Meloidogyneinco
gnita ) 、 メロイドギネ バブラ(Melo
ido−gyne hapla )、 メロイドギネ
ジャパニ力(Meloidogyne javanic
a )、包嚢形成線虫すなわちヘテロデラ ロストキニ
ンシス(HetθrodθraroStochiens
is ) 、ヘテロデラ サノチイー(Heterod
era 5chachtii )、 ヘテロデラ アベ
ナ(Heteroaera avenae ) 、ヘテ
ロデラ グリシネス(Heterod、era gly
cines ) 、ヘテロデラ トリフオリ−(Het
erOdera trifolii ) 、 伸及び葉
線虫すなわちジチレン力ス ディプサシ(Ditylθ
−nchus dj、psaci ) 、ジチレンカス
デストラクター (Ditylenchusdest
ructor )、プラチレンヵスネグレクタス(Pr
atylenchus n、eglectus )、プ
ラチレンカス ペネトランス(Prat71enQhu
8penetrans ) 、ブチチレン力ス グツデ
ィー(Pratylenchus go6deyi )
、プラチレン力ス クルピタタス(Pratylenc
hus curvitatus )又:ま壬しンコーリ
ンカス トビウス(Tylenchorhynchus
dubi、us ) 、チレンコーリン力ス クレイト
ニ(Tylenchorhynchus clayto
ni ) 、ロチレン力スロブスタス(Rotylen
chus robustus )、 ヘリロフチレン力
ス ムルチシンタス(Heliocotylenchu
smulticinctus )、 ラドフォラス
シミリス(Rodopholus sim土1is)、
ベロノライニス ロンジ力ウダタス(Belonola
imus longicaudatus )。
不 インコグニイタ(Meloidogyneinco
gnita ) 、 メロイドギネ バブラ(Melo
ido−gyne hapla )、 メロイドギネ
ジャパニ力(Meloidogyne javanic
a )、包嚢形成線虫すなわちヘテロデラ ロストキニ
ンシス(HetθrodθraroStochiens
is ) 、ヘテロデラ サノチイー(Heterod
era 5chachtii )、 ヘテロデラ アベ
ナ(Heteroaera avenae ) 、ヘテ
ロデラ グリシネス(Heterod、era gly
cines ) 、ヘテロデラ トリフオリ−(Het
erOdera trifolii ) 、 伸及び葉
線虫すなわちジチレン力ス ディプサシ(Ditylθ
−nchus dj、psaci ) 、ジチレンカス
デストラクター (Ditylenchusdest
ructor )、プラチレンヵスネグレクタス(Pr
atylenchus n、eglectus )、プ
ラチレンカス ペネトランス(Prat71enQhu
8penetrans ) 、ブチチレン力ス グツデ
ィー(Pratylenchus go6deyi )
、プラチレン力ス クルピタタス(Pratylenc
hus curvitatus )又:ま壬しンコーリ
ンカス トビウス(Tylenchorhynchus
dubi、us ) 、チレンコーリン力ス クレイト
ニ(Tylenchorhynchus clayto
ni ) 、ロチレン力スロブスタス(Rotylen
chus robustus )、 ヘリロフチレン力
ス ムルチシンタス(Heliocotylenchu
smulticinctus )、 ラドフォラス
シミリス(Rodopholus sim土1is)、
ベロノライニス ロンジ力ウダタス(Belonola
imus longicaudatus )。
ロンジトラス エロンガタス(Longidorusθ
longatus ) 、 )リコドラス プリミテ
ィブス(Trichodorus primitivu
s )が4する。
longatus ) 、 )リコドラス プリミテ
ィブス(Trichodorus primitivu
s )が4する。
本発明の有効物質は1例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性。
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性。
油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油
性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で
噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって
適用することができる0適用形式は、完全に使用目的に
基いて決定される;いずれの場合にも1本発明の有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で
噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって
適用することができる0適用形式は、完全に使用目的に
基いて決定される;いずれの場合にも1本発明の有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油分t’f
x nを製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留
分例えば溶油又はディーゼル油、更にコールタール油等
、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及
び芳香族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジ
ロール、パラフィン。
x nを製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留
分例えば溶油又はディーゼル油、更にコールタール油等
、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及
び芳香族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジ
ロール、パラフィン。
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体1例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。
その誘導体1例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。
VA 4 fs 炭2 、シクロヘキサ/−ル、シクロ
ヘキサノン、クロルベンゾール、インフォロン等r 強
極性溶剤例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスル
フ寸キシド、N−メチルピロリドン及ヒ水が使用される
。
ヘキサノン、クロルベンゾール、インフォロン等r 強
極性溶剤例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスル
フ寸キシド、N−メチルピロリドン及ヒ水が使用される
。
水性使用形は乳濁液儂縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤1分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤9分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。
末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤1分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤9分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる:リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸。
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸。
フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ上類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキ°レスルフォナート、ジ
ブチルナフタリンスルフォンラのアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、ラウリルエーテルスル7−7)、脂Dアルコ
ールスルフアート。
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキ°レスルフォナート、ジ
ブチルナフタリンスルフォンラのアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、ラウリルエーテルスル7−7)、脂Dアルコ
ールスルフアート。
脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ上類塩、硫酸化へキサデ
カメール、ヘプタデカメール、オクタデカメールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリフールエーテルの塩、スルフ
ォンfヒナフタリン又はナフタリ> 誘導体とフォルム
アルデヒドとの縮合生成物。
カメール、ヘプタデカメール、オクタデカメールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリフールエーテルの塩、スルフ
ォンfヒナフタリン又はナフタリ> 誘導体とフォルム
アルデヒドとの縮合生成物。
ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
ヒフォルムア!レデヒドとの縮合生我物、ボリオキシエ
チレンーオクチルフェノールエーテル。
ヒフォルムア!レデヒドとの縮合生我物、ボリオキシエ
チレンーオクチルフェノールエーテル。
エトキシル化イソオクチルフエ/−ル、オクチルフェノ
ール、/ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−m合物。
ール、/ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−m合物。
エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
調剤形は以下の通りである。
1、 5重量部の化合物1を細粒状カオリン95重量部
と密に混和する。かくして有効物質5重量%を含有する
噴霧剤が得られる。
と密に混和する。かくして有効物質5重量%を含有する
噴霧剤が得られる。
■、 30重量部の化合物3を粉末状珪酸ゲル92重
:1部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
:1部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
1、 10重量部の化合物4を、キジロール90重量部
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−
モノエタノールアミド1モルに附加しり附加生成物6重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酷のカルシウム塩
2重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モ
ルに附加した附加生成物2重量部よりなる混合物中に溶
解する。
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−
モノエタノールアミド1モルに附加しり附加生成物6重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酷のカルシウム塩
2重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モ
ルに附加した附加生成物2重量部よりなる混合物中に溶
解する。
N−2部重N部の化合物2を、シクロヘキサノン60重
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7
モルをイソオクチルフェノール1モルに附加した附加生
成物5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混合物中
に溶解する。
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7
モルをイソオクチルフェノール1モルに附加した附加生
成物5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混合物中
に溶解する。
y、 so重量部の化合物3を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウムff13重JR
部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす)
IJウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充
分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。
タリン−α−スルフォン酸のナトリウムff13重JR
部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす)
IJウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充
分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。
粒状体例えば被覆−2透浸−及び均質粒状体は。
有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
滑石、カオリン、アタクレ1石灰石7石灰、白亜。
膠塊粒土1石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻上、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、 燐!ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム。
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、 燐!ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム。
尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、僅皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
、 使用形は有効物質0.1乃至95重量%殊に0.5
乃至90重量%を含有する○ 使用できる調製剤の有効物質濃度は、大きな範囲内で変
動することを特徴とすることができる。
乃至90重量%を含有する○ 使用できる調製剤の有効物質濃度は、大きな範囲内で変
動することを特徴とすることができる。
該濃度は一般に0.0001〜10%、有利には0.0
1〜1%である。
1〜1%である。
作用効果
式Iのビスチオールホスフェートは、昆虫及び特に線虫
類に4する害虫を公知の、構造が類似した有効物質に比
較してより有効に駆除する。
類に4する害虫を公知の、構造が類似した有効物質に比
較してより有効に駆除する。
比較物質としては、ベルギー国特許第562144号明
細書から公知の化合物A: を使用した。
細書から公知の化合物A: を使用した。
例として選択した化合物潟1,2及び4は、イエバエ(
Musca domestica )に対する接触作用
において比較物質よりも明らかに良好な特性を示し、た
0 更に1例えば化合物、亮2及び4はコクゾウムシ(5i
tophilus granaria )に対する接触
作用において比較物質より明らかに良好な作用効果を示
したO また1例として選択したrヒ合物7i1,2.3及び4
のゴキブリ(Blatta orientalis )
に対する接触作用も比佼物質よりも良好であった。
Musca domestica )に対する接触作用
において比較物質よりも明らかに良好な特性を示し、た
0 更に1例えば化合物、亮2及び4はコクゾウムシ(5i
tophilus granaria )に対する接触
作用において比較物質より明らかに良好な作用効果を示
したO また1例として選択したrヒ合物7i1,2.3及び4
のゴキブリ(Blatta orientalis )
に対する接触作用も比佼物質よりも良好であった。
例えば化合物Jlil、2及び4は、コナマダラメイガ
(Ephestia kuehniella )の幼虫
に対する飼育実験で化合物Aよりも良好な作用効果を示
した。
(Ephestia kuehniella )の幼虫
に対する飼育実験で化合物Aよりも良好な作用効果を示
した。
コナガの幼虫(Plutella maculipen
nis )に対する食前及び接触作用も1例えば化合物
A1,2及び4は公知化合物よりも良好であった。
nis )に対する食前及び接触作用も1例えば化合物
A1,2及び4は公知化合物よりも良好であった。
例として選択した化合物、%2.3及び4は、ダ= (
0rnithodorus moubata )に対す
る接触作用において好ましい特性を示した。
0rnithodorus moubata )に対す
る接触作用において好ましい特性を示した。
本発明による有効物質は、微量法(ULV )で使用し
た場合も良好な結果を得ることができ、この場合には有
効物質95重潰%以上を有する製剤又は更にまた添加物
を有しない有効物質を散布することが可能である〇 有効物質の使用量は、野外条件下では0.2〜l○kg
/ ha 、有利には0.5〜2.0 kg / ha
である。
た場合も良好な結果を得ることができ、この場合には有
効物質95重潰%以上を有する製剤又は更にまた添加物
を有しない有効物質を散布することが可能である〇 有効物質の使用量は、野外条件下では0.2〜l○kg
/ ha 、有利には0.5〜2.0 kg / ha
である。
有効物質には9種々のタイプの油、除草剤、殺菌剤、4
j(の害虫駆除剤、殺バクテリア剤を、場合によりまた
使用直前に添加する(タンクミックス)こともできる。
j(の害虫駆除剤、殺バクテリア剤を、場合によりまた
使用直前に添加する(タンクミックス)こともできる。
これらの薬剤は1本発明による薬剤に対してl:10〜
10:1の重量比で添加することができる。
10:1の重量比で添加することができる。
例えば以下の物質を配合することができる。
1.2−ジブロム−3−クロルプロパン。
1.3−ジクロルプロペン。
1.3−ジクロルプロペン+1,2−ジクロルプロパン
。
。
1.2−ジブロム−エタン。
2− sea、−ブチル−フェニル−N−メチルカルバ
マート。
マート。
0〜クロルフェニル−N−メチルカルバマート。
3−イソプロピル−5−メチルフェニル−N−メチルカ
ルバマート。
ルバマート。
0−イソプロポキシフェニル−N−メチルカルバマート
。
。
3.5−ジメチル−4−メチルメルカプト−フェニル−
N−メチルカルバマート。
N−メチルカルバマート。
4−ジメチルアミノ−3,5−キシリル−N−メチルカ
ルバマート。
ルバマート。
2−(1,3−ジオキンラン−2−イル)−フェニル−
N−メチルカルバマート。
N−メチルカルバマート。
ニーナフチル−N−メチルカルバマート。
2.3−ジLl’ロー2.2−ジメチルーベンツフラン
−7−イル−N−メチルカルバマート。
−7−イル−N−メチルカルバマート。
3.2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソール−4−
イル−N−メチルカルバマート。
イル−N−メチルカルバマート。
2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチル−4−ビリミジ
ニルージメチルカルバマート。
ニルージメチルカルバマート。
2−メチル−2−(メチルチオ)−プロピオンアルデヒ
ド−〇−(メチルカルバモイル)−オキシム。
ド−〇−(メチルカルバモイル)−オキシム。
S−メチル−N−[:(メチルカルバモイル)−オキシ
〕−チオーアセトイミダート。
〕−チオーアセトイミダート。
メチル−N’、N’−ジメチル−N−〔(メチルカルバ
モイル)オキシ〕−1−チオオキサミダート7N−(2
−メチル−クロル−フェニル)−「。
モイル)オキシ〕−1−チオオキサミダート7N−(2
−メチル−クロル−フェニル)−「。
y−ジメチルフォルムアミジン。
テトラクロルチオフェン。
1−(2,a−ジフルオルーベンゾ、イル)−(4−ク
ロル−フェニル)−尿素。
ロル−フェニル)−尿素。
0.0−ジメチル−〇−(p−ニトロフ ル)−ホス
ホルチオエート。
ホルチオエート。
0.0−ジエチル−〇−(p−ニトロ”71ニル)−ホ
スホルチオエート。
スホルチオエート。
〇−エチルー〇−(p−二トロフェニル)−フェニル−
ホスホノチオエート。
ホスホノチオエート。
0.0−ジメチル−〇−(3−メチル−4−二トロフェ
ニル)−ホスホルチオエート。
ニル)−ホスホルチオエート。
○、O−ジエチルー0−(2,4−ジクロルフェニル)
−ホスホルチオエート。
−ホスホルチオエート。
0−xfシル−0−(2,4−ジクロルフェニル)−フ
ェニル−ホスホノチオエート。
ェニル−ホスホノチオエート。
o、o−ジメチル−〇−(2,4,5−)ジクロルフェ
ニル)−ホスホルチオエート。
ニル)−ホスホルチオエート。
0−エチル−〇−(2,4,5−トリクロルフェニル)
−二チルーホスホノチオエート。
−二チルーホスホノチオエート。
0.0−ジメチル−〇−(4−ブロム−2,5−ジクロ
ルフェニル)−ホスホルチオエート。
ルフェニル)−ホスホルチオエート。
0.0−ジメチル−〇−(2,5−ジクロル−4−ヨー
ドフェニル)−ホスホルチオエート。
ドフェニル)−ホスホルチオエート。
0、○−ジメチルー〇−(3−メチル−4−メチルチオ
フェニル)−ホスホルチオエート。
フェニル)−ホスホルチオエート。
0−エチル−〇−(3−メチル−4−メチルチオフェニ
ル)−イソプロピル−ホスホルアミダート。
ル)−イソプロピル−ホスホルアミダート。
OI O−ジエチル−〇−[p−メチルスルフィニル−
フェニル〕−ホスホルチオエート。
フェニル〕−ホスホルチオエート。
0−エチル−3−7エニルーエチルーホスホノジチオエ
ート。
ート。
0.0−ジエチル−〔2−クロル−1−(2゜4−ジク
ロルフェニル)−ビニルコーホスフエート。
ロルフェニル)−ビニルコーホスフエート。
o、o−ジメチ#−[2−りo#−1−(2゜4.5−
)’Jクロルフェニル)〕−〕ビニルーホスフェート o、o−ジメチル−s −(1’ −フェニル)−エチ
ルアセテート−ホスホルジチオエート。
)’Jクロルフェニル)〕−〕ビニルーホスフェート o、o−ジメチル−s −(1’ −フェニル)−エチ
ルアセテート−ホスホルジチオエート。
ビス−(ジメチルアミノ)−フルオルホスフィンオキシ
ト。
ト。
オクタメチル−ピロホスホルアミド。
0.0.Ol O−テトラエチルジチオ−ピロホスフェ
ート。
ート。
S−クロルメチル−0,0−ジエチル−ホスホルジチオ
エート。
エート。
0−エチル−3,S−ジプロピル−ホスホルジチオエー
ト。
ト。
0.0−ジメチル−〇−2,2−ジクロルビニル−ホス
フェート。
フェート。
0.0−ジメチル−1,2−ジブロム−2,2−ジクロ
ルエチルホスフェート。
ルエチルホスフェート。
0.0−ジメチル−2,2,2−)ジクロル−1−ヒド
ロキシ−エチルホスホネート。
ロキシ−エチルホスホネート。
0.0−ジメチル−s−[1,2−ビスカルボエトキシ
−エチル−(1) ’]−ホスホルジチオエート。
−エチル−(1) ’]−ホスホルジチオエート。
0.0−ジメチル−〇−(1−メチル−2−カルボメト
キシ−ビニル)−ホスフェート。
キシ−ビニル)−ホスフェート。
o、o−ジメチル−3−(N−メチル−カルバモイル−
メチル)−ホスホルジチオエート。
メチル)−ホスホルジチオエート。
o、o−ジメチル−3−(N−メチル−カルバモイル−
メチル)−ホスホルチオエート。
メチル)−ホスホルチオエート。
O20−ジメチル−3−(N−メトキシエチル−カルバ
モイル−メチル)−ホスホルチオエート。
モイル−メチル)−ホスホルチオエート。
0、○−ジメチルー3−(N−ホルミル−N−メチル−
カルバモイルメチル−ホスホルジチオエート。
カルバモイルメチル−ホスホルジチオエート。
o、o−ジメチル−〇−[11−、メチル−2−(メチ
ル−カルバモイル)−ビニルコーホスフエート。
ル−カルバモイル)−ビニルコーホスフエート。
o、o−ジメチル−〇−((1−メチル−2−ジメチル
カルバモイル)−ビニルコーホスフエート。
カルバモイル)−ビニルコーホスフエート。
0.0−ジメチル−〇−〔(1−メチル−2−クロル−
2−ジエチルカルバモイル)−ビニルコーホスフエート
。
2−ジエチルカルバモイル)−ビニルコーホスフエート
。
0、○−ジエチルー8−(エチル−チオ−メチル)−ホ
スホルジチオエート。
スホルジチオエート。
0、○−ジエチルー3−[(p−クロルフェニルチオ)
−メチル〕−ホスホルジチオエート。
−メチル〕−ホスホルジチオエート。
o、o−ジメチル−8−(2−α−エチルチオエチル)
−ホスホルチオエート。
−ホスホルチオエート。
0.0−ジメチル−3−(2−二チルチオエチル)−ホ
スホルジチオエート。
スホルジチオエート。
O,O−ジメチル−3−(2−エチルスルフィニル−エ
チル)−ホスホルチオエート。
チル)−ホスホルチオエート。
0.0−ジエチル−3−(2−エチルチオ−エチル)−
ホスホルジチオエート。
ホスホルジチオエート。
0.0−ジエチル−3−(2−エチルスルフィニル−エ
チル)−ホスホルチオエート。
チル)−ホスホルチオエート。
0.0−ジエチル−チオホスホリルイミノフェニル−ア
セトニトリル。
セトニトリル。
0.0−ジエチル−8−(2−クロル−1−7タルイミ
ドエチル)−ホスホルジチオエート。
ドエチル)−ホスホルジチオエート。
0.0−ジエチル−3−〔6−クロル−ベンゾオキサシ
ロン−(2)−イル(3) )−メチルジチオホスフェ
ート。
ロン−(2)−イル(3) )−メチルジチオホスフェ
ート。
0.0−ジメチル−8−〔2−メトキシ−1゜3.4−
チアジアゾール−5−[:4H]−オニルー(4)−メ
チル〕−ホスホルジチオエート。
チアジアゾール−5−[:4H]−オニルー(4)−メ
チル〕−ホスホルジチオエート。
0.0−ジエチル−o−(3,5,6−ドリクロルービ
リジルー(2) ]ホスホルチオエート。
リジルー(2) ]ホスホルチオエート。
o、o−ジエチル−〇−(2−ピラジニル)−ホスホル
チオエート。
チオエート。
0.0−ジエチル−〇−〔2−イソプロピル−↓−メチ
ルーピリミジニル(6) ]−ホスホルチオエート。
ルーピリミジニル(6) ]−ホスホルチオエート。
0.0−ジエチル−〇−[:2−(ジエチルアミノ)−
6−メチル−4−ピリミジニル〕−チオ/ホスフェート
。
6−メチル−4−ピリミジニル〕−チオ/ホスフェート
。
o、o−ジメチル−8−(4−オキソ−1,2゜3−ベ
ンゾトリアジン−3−[+H〕−イルーメチル)−ホス
ホルジチオニー1・。
ンゾトリアジン−3−[+H〕−イルーメチル)−ホス
ホルジチオニー1・。
o、o−ジメチル−S−[(4,S−ジアミ/−1,3
,5−)リアジン−2−イル)−メチル〕−ホスホルジ
チオエート。
,5−)リアジン−2−イル)−メチル〕−ホスホルジ
チオエート。
0.0−ジエチル−(1−フェニル−1,2゜4−トリ
アゾール−3−イル)−チオノホスフェート。
アゾール−3−イル)−チオノホスフェート。
OI S−ジメチル−ホスホル−アミド−チオエート。
01S−ジメチル−N−アセチルーホスホルマミ ドチ
オエート。
オエート。
アルファー−へキサクロルシクロヘキサン。
1.1−ジー(p−メトキシフェニル)−2+2.2−
)リクロルーエタン。
)リクロルーエタン。
6.7,8,9,10.10−へキサクロロ−1゜5.
5a、6,9.9a−ヘキサヒドロ−6,9−メタノ−
2,4,3−ベンゾジオキサ−チェピン−3−オキシド
。
5a、6,9.9a−ヘキサヒドロ−6,9−メタノ−
2,4,3−ベンゾジオキサ−チェピン−3−オキシド
。
ピレトリン。
DL −2−アリル−3−メチル−シクロペンテン−(
2)−オン−(1)−イル−(4) −DL−シス、ト
ランスークリサンテメート。
2)−オン−(1)−イル−(4) −DL−シス、ト
ランスークリサンテメート。
5−ベンジル−フリル−(3)−メチル−DL−シス。
トランスークリサンテメート。
3−フェノキシベンジル(±)−シス、トランス−2,
2−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビニル)−シク
ロプロパンカルボキシレート。
2−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビニル)−シク
ロプロパンカルボキシレート。
アルファー−シア/−3−7エ/キシベンジル(±)−
シス、トランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジ
クロルビニル)−シクロプロパンカルボキシレート。
シス、トランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジ
クロルビニル)−シクロプロパンカルボキシレート。
(S)−アルファー−シアノ−3−フェノキシベンジル
−シス(IB、 3R) −2,2−ジメチル−3−
(2,2−ジブロムビニル)−シクロプロパンカルボキ
シレート。
−シス(IB、 3R) −2,2−ジメチル−3−
(2,2−ジブロムビニル)−シクロプロパンカルボキ
シレート。
3.4,5.6−子トラヒドロフタルイミドエチル−D
L−シス、トランスークリサンテメート。
L−シス、トランスークリサンテメート。
2−メチル−5−(2−プロピニル)−3−7リルメチ
ルークリサンテメート。
ルークリサンテメート。
(アルファー−シアノ−3−7エ/キシベンジル)−ア
ルファー−イソプロピル−4−クロル7エ二ルアセテー
ト。
ルファー−イソプロピル−4−クロル7エ二ルアセテー
ト。
Claims (4)
- (1)一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Rは3又は4個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは枝分れ鎖状アルキル基を表す〕で示されるビスチオ
ールホスフェート。 - (2)一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Rは3又は4個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは枝分れ鎖状アルキル基を表す〕で示されるビスチオ
ールホスフェートを製造する方法において、式II: ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Halはハロゲン原子を表す〕で示される化合
物を式III: ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Rは前記のものを表しかつZはアルカリ金属イ
オン、等価のアルカリ土類金属イオン又は場合によりア
ルキル基によって置換されたアンモニウムイオンを表す
〕で示されるジチオ燐酸誘導体の塩と反応させることを
特徴とする、ビスチオールホスフェートの製法。 - (3)一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Rは3又は4個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは枝分れ鎖状アルキル基を表す〕で示されるビスチオ
ールホスフェートを含有する殺虫剤。 - (4)固体もしくは液体の賦形剤及び一般式 I :▲数
式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Rは3又は4個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは枝分れ鎖状アルキル基を表す〕で示されるビスチオ
ールホスフェートの少なくとも1種を含有する殺虫剤。
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---|---|
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- 1986-10-24 US US06/922,997 patent/US4775666A/en not_active Expired - Fee Related
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