JPS62106096A - ビスチオ−ルホスフエ−ト、その製法及び該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のビスチオールホスフェート。

その製法、該ビスチオールホスフェートを有効物質とし
て含有する害虫駆除剤並びに該有効物質を用いて害虫を
駆除する方法に関する。

従来の技術 害虫を駆除するために適当であるホスホリル化されたア
セトアミドの群から成る有効物質は２例えばベルギー国
特許第５６２１４４号明細書から公知である。これらは
殺虫剤及び殺ダニ剤として有効である。しかしながら、
その作用効果は特に低濃度では常には全く満足されない
。

発明の構成 ところで、一般式■： 〔式中、Ｒは３又は４個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは枝分れ鎖状アルキル基を表す〕で示されるビスチオ
ールホスフェートが、昆虫及び特に線虫類に属する害虫
を、公知の、構造が類似した有効物質よりも有効に駆除
することが判明した。

Ｒカ表ｔアルキル基としては、ｎ−プロピル。

イソプロピル、イソブチル、Ｓ−ブチル及びｔ−ブチ′
しが挙げられる。

本発明による新規の化合物は１式■゛ ＯＣＨ３ Ｈａｌ−Ｃ！Ｈ２−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−ＣＨ１ＩＩＨ３ 〔式中、　Ｈａｌはハロゲン原子を表す〕で示されるハ
ロゲン−Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドを弐■：〔式中、
Ｒは前記のものを表しがっＺはアルカリ金属イオン、等
価のアルカリ土類金属イオン又は場合によりアルキル基
によって置換されたアンモニウムイオンを表す〕で示さ
れる相応するジチオ燐歳誘導体の塩と反応させることに
より得られる。

式■中のハロゲン原子は、特に塩宋原子又は炭素原子を
表す。式■中のＺは、有利にはす）　ＩＪウムもしくは
アンモニウム又はメチル化されたアンモニウムを表す。

この反応は、有機ハロゲン化合物とアルカリ金舅塩との
反応のために常用の方法１例えば溶剤もしくは希釈剤中
で１５０’ｃ未満で実施する。非水性溶剤を使用する際
には１反応性を高めるために。

触媒量のヨウ素化カリウム又は錯化剤１例えばクロネン
エーテルを添加するのが有利なこともある。

本発明による有効物質は４反応混合物から常法で１例え
ば水で希釈し、相を分離しかつ蒸留及び／又はカラムク
ロマトグラフィーにかけることにより得られる。

式■の新規化合物は、一部分無色ないし僅かに青色に着
色された油状物の形で生成し、該油状物を減圧下に適度
な高さの温度に徐々に加熱（蒸留）することにより揮発
性成分を完全に除去し、このようにして精製することが
できる。

実施例 次に、実施例により本発明の詳細な説明する。

製造例１ ０　　　　　０　　ＨＣＨ。

ＩＩ　　　　　　　　Ｉｔ　　１１ カリウム−〇−エチルー３−ｎ−プロピルジチオホスフ
ェート１１００ｇ、アセトニトリル２５００ｍ１゜Ｎ−
ｔ−ブチル−２−クロルアセトアミド６２７　ｇ及ヒ１
８−クロネー６１ｇを８０℃に１４時間加熱した。冷却
した後に、溶剤を回転蒸発器で除去し。

その残留分をメチル−ｔ−ブチルエーテルに回収しかつ
その都度５回５％のカセイソーダ溶液又は水で洗浄した
。硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し、溶剤を真空中で除去
しかつその残留分をＯ，ＯｌミｌＪバール及び６０℃で
蒸留した。淡褐色の油状物として〇−エチルー３−ｎ−
プロピルー５−（Ｎ−ｔ−ブチルア七ドアミド）ジチオ
ホスフェート８６２．５　ｇ（収率：理論値の６５％）
が得られた。

Ｃ，、Ｈ２４Ｎｏ３ＰＳ、　（３工３）計算値：　０４
２．２　Ｈ７，８Ｓ　２０．４実７則（直　：　　Ｃ！
　　４２．４　　Ｈ７，８Ｓ　　２０．３″フインガー
プリント“−範ＩＩＩ（ｃｍ）からの赤外吸収＋　１５
４９　、１２４４　、１２２６　、１０１６　、９５５
　、５９８２　　　　　　イソブｂヒンレ　　　　　　
　　１５４６．　１２４５，１２２５．　９５５３　　
　　　イソブチル　　　　　　１５４７，１３９０，１
３５５，１２２３，１０１８゜４　　　　　Ｓ−ブチル
　　　　　　１５４５，１３９０，１３６０，１２２０
，１０２０゜５　　　　ｔ−ブチル 式Ｉのビスチオールホスフェートは、Ｊｌｌ？Ｌ蛛形類
及び特に、線虫類に属する害虫を有効に駆除することが
できる。該化合物は植物保護並びに衛生、保存及び獣医
分野において害虫１■除剤として使用することができる
。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例えば
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
　）　、コーヒーモンシロモリガ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒ
ａ　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ　）、　　リンゴスガ（Ｈｙｐ
ｏｎｏｍｅｕｔａ　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ　）、　　リ
ンゴヒメシンク（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕ
ｇｅｌｌａ　）、バクガ（５１ｔｏｔｒ−０シａ　ｅｒ
ｅａｌｅｌｌａ　）　、　フトリマエア　オベルキュレ
ラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ
　）　、アミメナミシャ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｎａ　）、テングハマキ（Ｓｐａｒ−ｇａｎｏｈｉｓ
　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ　）、カフェイア　ムリナーナ
（０ａｃｏｅｃｉａ　＋ｕｒｉｎａｎａ　）　、　　）
ルトリノクス　ビリブナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄ
ａｎａ　Ｌ　　ブドウホソハマキ（０１ｙｓｉａ　ａｍ
ｂｉｇｕｅｌｌａ）、　　ｘセトリア　ブオリアナ（Ｅ
ｖｅｔｒｉａ　ｂｕｏｌｉａｎａ　）、ポリクロシス　
ボトラナ（Ｐｏ１ｙｃｈｒｏｓｉｓ　ｂｏｔｒａｎａ　
）　、シイディア　ボモネーラ（０ｙｄｉａ　ｐｏｍｏ
ｎｅｌｌａ　）　、　　ラスベイレシアモレスタ（Ｌａ
５ｐｅｙｒｅｓ１ａ　ｍｏｌｅｓｔａ　）　、　　ラス
ベイレシア　７不ブラネ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓ１ａ　ｆ
ｕｎθｂｒａｎａ　’）　。

アワツメイガ（０ｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ
　）、　ロクソステゲ　スティクティ力リス（Ｌｏｘｏ
ｓｔｅｇｅ　５ｔｉｃｔｉ−ｃａｌｉｓ　）　、エフエ
ステイカ　ヒユームエラ（Ｋｐｈ−ｅ３ｔｉａ　ｋｕｅ
ｈｎｉｅｌｌａ　）、　ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　５ｕ
ｐｐ−ｒｅＳｓａｌｉｓ　）　、　ハチノスツヅリガ（
Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌ−ｏｎｅｌｌａ　）、オビカ
レハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ　）。

プント０ロリムス　ビ＝　（Ｄｅｎｄｒｏｌｊ、ｍｕｓ
　ｐｉｎｉ　）、　　サマトボニア　ビティオカンパ（
’ｒｈａｕｍａｔｏｐｏθａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ　）
、アトモンヒロズコガ（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａ
ｌａ　）　、ナミスジフユナミシャク（Ｃｈｅｉ−ｍａ
ｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ　）　、ヒベルニア　デホ
リアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒａ　）
、　ブバルス　ピニアラス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉ
ａｒｕｓ　）、アメリカシロヒドリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒ
ｉａ　ｃｕｎｅａ　）、カブラヤガ（ＡｇｒＯｔｉ！’
１ｓｅｇｅｔｕｍ　）　、　　ヒトテンケンモン（Ａｇ
ｒｏｔｉｓ　３ｒｐＳｉ−１ｏｎ　）　、　　ヨトウガ
（Ｂａｒａｔｈｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）、　ムラ
サキミツボシキリガ（Ｃ１ｒｐｈｉｓ　ｕｎｉｐｕｎｃ
ｔａ　）　、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉ
ｔｕｒａ　）　、シロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍ
ａ　ｅｘｉｇｕａ　）、パノリス　７ランメーア（Ｐａ
ｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ　）　、ベニモンアオリン
ガ（Ｋａｒｉａ３１ｎ１３ｕｌａｎａ　）　、キンウワ
バ（Ｐｌｕｓｉａｇａｍｍａ　）　、アラバマ　アルギ
ラセア（Ａ１．ａｂａｍａａｒｇｉｌＴａｃｅａ　）、
　カシワマイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ
　）　、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ＩＴＩｏｎ
ａｃｈａ　）　。

モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　
）、　ｘゾシロチョウ（Ａｐｏｒｉａ　ｃｒａｔａｅｇ
ｉ　）が）バする。

鞘″Ｉ］目（Ｃｏ１ｅｏｐｔθｒａ）の目にはセマダラ
コガネ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ　）　、
メラ／タス　コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｃｏｍｍ
ｕｎｉｓ　）、ルモニウム　カリフォルニカス（Ｌｉｍ
ｏｎｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）　、　−ｙ
メゝンキ（Ａｇｒｉｏｔｅ３１１ｎｅａｔｕｓ　）　、
　カバイロコメッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓｃｕｒ
ｕｓ　）　、ナガタムシ（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔ
ｕｓ　）　、　ｖリゲテス　アネメース（Ｍａｌｉｇｅ
−ｔｈｅＳａｎθｎθＵＳ）、アトマリア　リネアリス
（ＡｔＯｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ　）　Ｉ　ニジ
ュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖ
ｅｓｔｒｉｓ　）　、　　ウスチャコガネ（ＰＪｒｌ工
ｏｐｅｒｔｈａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ　）、　？メコガ
ネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）　、　　
コフキコガネ（Ｍｅｌｏ−１ｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ　）　、メｏｏンタ　ヒボカスタニ（Ｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａ　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ　）　、アミ
フイマラス　ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌ
ｌｕｓ　５ｏｌ−ｓｔｉｔｉａｌｉｓ　）　、　　クビ
ナガハムシ（Ｏｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒｇｉ　）　
、クビホソハムシ（Ｌａｍａ　ｍａｌａｎｏｐｕｓ）、
レプティオナルサ　デセンリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏ
ｔａｒＳａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）　、　ダイ
コンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌθａｒｉａθ
）、ノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｍｅｍｏｒ
ｕｍ　）　、　　）ビハムシ（ｃｈａｅｔ−ｏｃｎｍａ
　ｔｉｂｉａｌｉｓ　）、ナスノミハムシ（Ｐｓｙｌｌ
ｏｉｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）　、ディア
ブロチカニ２−パンクラタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　１
２−　ｐｕｎｃｔａｌａ　）　、　　ヒメジンガサ（Ｃ
！ａｓＳｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓａ　）、　ダイズゾウ
ムシ（Ｂｒｕｃｈ−ｕｓ　１ｅｎｔｉｓ　）　＋　ソラ
マメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓｒｕｆｉｍａｎｕｓ　）
　、　エンドウゾウムシ（Ｅｒｕｃｈｕｓｐｉｓｏｒｕ
ｍ　）　、チビコフキゾウムシ（５ｉｔｏｎａ１１ｎｅ
ａｔｕｓ　）、オチオリン力ス　サルタス（０ｔｉｏｒ
ｒｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ　）　、オティオリ
ンカスオバタス（０ｔｉｏｒｒｈ、ｙｎｃｈｕｓ　ｏｖ
ａｔｕｓ　）、ヒロビエス　アビエティス（Ｈｙｌｏｂ
ｉｅｓ　ａｂｉｅｔｉｓ　）、ビイクチイスカス　ベチ
ュラエ（Ｂｙｃｔｉｓｃｕｓ　ｂｅｔｕｌａｅ　）。

アンソノニス　ホモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｐｏ
ｍｏｒｕｍ　）　。

オオフタオビキョウト（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａ
ｎｄｉｓ　）　。

アオキノコヨトウ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　
ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ソイソリーヌカス　ナピ（０ｅ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎ−ｃｈｕｓ　ｎａｐｉ　）　、シト
フィラス　グラナリア（５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａ
ｎａｒｉａ　）　、　？イマイガ（Ａｎｉｓａｎｄｒｕ
ｓ　ｄｉｓｐａｒ　）　、イブス　テイボグラフアス（
Ｉｐｓ　ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ　）　、　プラストフ
ァガスピニペルグ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ　ｐｉｎ
ｉｐｅｒｄａ　）が属する。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の目にはりコリア　ベクト
ラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ　）、
　’？イエティオラデストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌ
ａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ　）、カラマツメタマバｘ　
（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　、　
Ｖバエ（０ｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　）、
　　イネフグアザミウマ（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ
　ｅｑｕｓｔｒｉｅ　）、ティプラ　バルドサ（Ｔｉｐ
ｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　）　、ティブラ　オレラセ
ア（Ｔｉｐｕｌａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ　　）　　、　
　　ウ　リ　　ミ　バ　ｘ　　（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒ
ｂｉｔａｅ　）　、　　ミカンバｘ　（Ｄａｃｕｓ　ｏ
ｌｅａｅ　）　、セラティティス　カビタタ（Ｃ！ｅｒ
ａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ラゴレティス　セ
ラシー（ＲｈａｇｏｌｅｔｉｓＣｅｒａｓｉ）、　ラゴ
レティス　ボマネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍａｎ
ｅｌｌａ　）　、アナトレファ　ルーデンス（Ａｎａｔ
ｒｅｐｈａ　１ｕｄｅｎｓ　）、オノシネラ　フリット
（０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ　）、フォルビア　コ
アラクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｃｏａｒａｃｔａｔａ　
）、　フォルビア　アンチイカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎ
ｔｉｑｕａ　）　、ハコベモグリハナバエ（Ｐｈｏｒｂ
ｉａ　ｂｒａｓｓｔｉ　）　、アカザモグリハナバエ（
Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、　アメフ
ェレス　マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍａｃｕ
ｌｉｐｅｎｎｉｓ　）、キュレノウス　ピビエンス（Ｃ
ｕ１ｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　）　、アエデスイジブティ
−（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　、アエデｌ　ペ
タサンス（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎｓ　）、ラバナス　
ボ：゛スス（Ｔａｂａｎｕｓ　ｂｏｖｉｎｕｓ　）　、
ティブラ　パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ
　）　、イエバｘ　（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅ−ｓｔｉｃ
ａ　）　、フーｒニア　カリキュラリス（Ｆａｎｎｉａ
ｃａｒｉｃｕｌａｒｉｓ　）　、ムソシナ　スタビュラ
ンス（Ｍｕｓｃｉｎａ　５ｔａｂｕｌａｎＳ）　、グロ
シナ　モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｍｏｒｓｉｔ
ａｎｓ　）、　ニストラス　オシス（０ｅ８ｔｒｕ８　
ｏｃｉｓ　）、クリソミャ　マセラリア（Ｏｈｒｙｓｏ
ｍｙａ　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ　）、クリソミャ　ホミ
ニボラノクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｈｏｍｉｎｉｖｏ
ｒａｘ　）　、ルシリア　キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ
　ｃｕｐｒｉｎａ　）　、ルシリアセリカータ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）及びヒボデルマ　リ不
アータ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　１ｉｎｅａｔａ　）が匡
する〇膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の目にはカ
フラババチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒ０３ａｅ　）　、ハプ
ロカンパ　ミヌタ（Ｈａｐｌｏｃａｍｐａ　ｍ１ｎｕｔ
ａ　）　、　　ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａ
ｒａｏｎｉｓ　）　、ツレノブシス　ジエミナータ（Ｓ
ｏｌｅｎｏｐｓｉＳｇｅｍｉｎａｔａ　）　、アタ　セ
クスデン（Ａｔｔａ　５ｅｘａｅｎｓ　）が属する０異
翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）の目にはミナミア
オカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　）　、
チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎｔｅｇ
ｒｉｃｅｐｓ　）、ビリソウス　ロイコブチラス（Ｂ１
１５ｓｕｓ　１ｅｕｃｏ’ｐｔｅｒｕｓ　）　、アカホ
シカメムシ（Ｄｙａｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕ
ｓ　）、ディスデルカス　インターメデアス（Ｄｙ５ｄ
ｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒ−ｍｅｄｉｕｓ　）、　　ピエ
ズマ　カドラータ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ　）
、メクラガメ（Ｌｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）が
萬する。

同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）の目にはウシウンカ
（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　５ａｃｃａｒｉｃｉｄａ
　）、　　）ピイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　
ｌｕｇｅｎｓ　）、　マツヒメヨコノクイ（Ｅｍｐｏａ
ｓｃａ　ｆａ’ｂａｅ　）、　　リンゴキジラミ（Ｐｓ
ｙｌｌａｍａｌｉ）＋　ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　
ｐｉｒｉ　）　、　　ドリアロイロデス　バボラリオラ
ム（’ｒｒｉａ１ｅｕｒｏａｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒ
ｕｍ　）　、アフイス　７アベエ（Ａｐｈｉｓｆａ’ｂ
ａｅ　）　、　　リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏ
ｍｉ　）、　＝ワトファブラムシ（Ａｐｈｉｓ　Ｓａｍ
ｂｕｃｉ　）　、アフィジュラ　マスチイニルラウス（
Ａｐｈｉｄｕｌａ　ｎａｓｔｕｒ−１ａｕｓ）、セロシ
ア　ゴシイピア（Ｏｅｒｏｓｉｐｈａｇｏｅｓ３ｒｐｉ
ｉ　）　、サバフィス　マリ（５ａｐｐａｐｈｉｓ＋１
ａｌｌ　）　＋サパフィス　マラ（５ａｐｐａｐｈｉｓ
　ｍａｌａ　）　。

ネアブラムシ（Ｄｙ５ａｐｈｉｓ　ｒａｄｉｃｏｌａ　
）　、ブラキカンダス　カルトイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕ
ｄｕｓ　ｃａｒｄｕｉ　）　、　ダイコンアブラムシ（
Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　。

ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌ
ｉ　）　、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙ
ｚｕｓ　ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、　　ミソデス　ペ
ルシサエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｉｃａＣ＋）、ミ
ズス　セラシー（Ｍｙｚｕｓ　ｃｅｒａｓｉ　）、シサ
ウラフルサム　プソイドソラミ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒ
ｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｍｉ　）、ヒゲナガアブ
ラムシ（Ａｃｙｒｔｈ−ｏｓｉｐｈｏｎｏｎｏｂｒｙｃ
ｈｉＳ）、　’？クロシフオン　ロザエ（Ｍａｃｒｏｓ
ｉｐｈｏｎ　ｒｏｓａｅ　）　、ソラマメヒゲナガアブ
ラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｌｃｉａｅ　）、シゾネウ
ラ　ラヌギ／す（５ｃｈ１ｚｏｎｅｕｒａ　ｌａｎｕｇ
ｉｎｏｓａ　）、ペンフィグスプルサリウス（Ｐｅｍｐ
ｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ　）　、　　ドレィフ
シア　／　／ｌｚドマニアネア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　
ｎｏｒｄ−ｍａｎｎｉａｎａｅ　）　、　　ドレイフシ
ア　ピセア（Ｄｒｅｙｆｕｓ−ｉａ　ｐｌｃｅａｅ　）
　、　　ミキカサアブラムシ（Ａｄｓｌｇｓｓｌａｒｉ
ｃｉｓ　）　、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓｖｉ
ｔｉｆｏｌｉｉ　）が萬する。

等翅目（工３０ｐｔｅｒａ　）の目には例えばレティキ
ュテルメス　ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅ
ｓ　ｌｕｃｉｆ−ｕｇｕｓ）、　力ロテルメス　フラビ
コリス（（！ａｌｏｔｅｒ−ｍｅ３ｆｌａｖｉｃｏｌｌ
ｉｓ　）　、ロイコチルミス　７ラピペス（Ｌｅｕｃｏ
ｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ　）及びチルメス　ナ
タレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ　ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ　）
が属する。

直翅目（○ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばフォ
ルフィキューラ　オウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ　）　、アチタ　ドメスチ力
（ＡｃｈｅｔａｄｏｎθＢｔｉｃａ　）　＋　　グリー
ロタルバ　グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　
ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　）　、タツキンネス了シナモ
ラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ　
）　、　ｏカスタ　ミグラドリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍ
ｉｇｒａｔｏｒｉａ　）、スタウロノタス　マロツカナ
ス（ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ　）
、シストセル力　ペレゲリナ（５ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃ
ａ　ｐｅｒｅｇｒｉａ　）　、ノマダクリス　セブテン
ファシアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ　ｓｅｐｔｅｍｆ
ａｓ−ｃｉａｔａ　）　、メラノプラス　スブレタス（
Ｍｅｌａｎｏ−ｐｌｕｓ　５ｐｒｅｔｕｓ　）、　メツ
／プラス　７エムールー゛レブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　ｆｅｍｕｒ−ｒｕｂｒｕｍ　）　、ブラタオリエ
ンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　）　
、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ　）　、　　ペリブチネタ　アメリカーナ（Ｐ
ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ　）。

ブチベラ　ジガンテア（Ｂｌａｂｅｒａ　ｇｉｇａｎｔ
ｅａ　）が舅する。

ダニ類例えばマグニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｒｉｃｉｎｕＳ）
、　　オルニソドラム　ムバータ（０ｒｎｉｔｈｏｄｏ
ｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ）、アンムリオンマ　アメリカ
ーナ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ　）　
、デルマセントール　シルバラム（Ｄｅｍａｃｅｎｔｏ
ｒ　ｓｌｌｖａｒｕｍ　）　、　　ブーフィラス　ミク
ロブルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｅｐｌｕｓ　
）　、テトラニーｒ−カス　テラリウム（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉ、ｕｓ　）。

大西洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ａｔｌａｎｔ
ｉｃｕｓ　）、太平洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ　）　、パラテトラニイ力ス　ピ
ロサス（Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｐｉｌｏ　
−ｓｕｓ　）　、　＝セクローバーハグ＝　（Ｂｒｙｏ
ｂｉａ　ｐｒａｅ−七ユ０３ａ　）がトヰする。

円虫類としては例えば根状虫　線虫すなわちメロイドギ
不　インコグニイタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏ
ｇｎｉｔａ　）　、　メロイドギネ　バブラ（Ｍｅｌｏ
ｉｄｏ−ｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ　）、　メロイドギネ　
ジャパニ力（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃ
ａ　）、包嚢形成線虫すなわちヘテロデラ　ロストキニ
ンシス（ＨｅｔθｒｏｄθｒａｒｏＳｔｏｃｈｉｅｎｓ
ｉｓ　）　、ヘテロデラ　サノチイー（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａ　５ｃｈａｃｈｔｉｉ　）、　ヘテロデラ　アベ
ナ（Ｈｅｔｅｒｏａｅｒａ　ａｖｅｎａｅ　）　、ヘテ
ロデラ　グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄ、ｅｒａ　ｇｌｙ
ｃｉｎｅｓ　）　、ヘテロデラ　トリフオリ−（Ｈｅｔ
ｅｒＯｄｅｒａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ　）　、　伸及び葉
線虫すなわちジチレン力ス　ディプサシ（Ｄｉｔｙｌθ
−ｎｃｈｕｓ　ｄｊ、ｐｓａｃｉ　）　、ジチレンカス
　デストラクター　（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔ
ｒｕｃｔｏｒ　）、プラチレンヵスネグレクタス（Ｐｒ
ａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎ、ｅｇｌｅｃｔｕｓ　）、プ
ラチレンカス　ペネトランス（Ｐｒａｔ７１ｅｎＱｈｕ
８ｐｅｎｅｔｒａｎｓ　）　、ブチチレン力ス　グツデ
ィー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｇｏ６ｄｅｙｉ　）
、プラチレン力ス　クルピタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ　）又：ま壬しンコーリ
ンカス　トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ
ｄｕｂｉ、ｕｓ　）　、チレンコーリン力ス　クレイト
ニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏ
ｎｉ　）　、ロチレン力スロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓ　ｒｏｂｕｓｔｕｓ　）、　ヘリロフチレン力
ス　ムルチシンタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ　）、　　ラドフォラス　
シミリス（Ｒｏｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｓｉｍ土１ｉｓ）、
ベロノライニス　ロンジ力ウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ　）。

ロンジトラス　エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓθ
ｌｏｎｇａｔｕｓ　）　、　　）リコドラス　プリミテ
ィブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕ
ｓ　）が４する。

本発明の有効物質は１例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性。

油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油
性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で
噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって
適用することができる０適用形式は、完全に使用目的に
基いて決定される；いずれの場合にも１本発明の有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油分ｔ’ｆ
ｘ　ｎを製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留
分例えば溶油又はディーゼル油、更にコールタール油等
、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及
び芳香族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジ
ロール、パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。

ＶＡ　４　ｆｓ　炭２　、シクロヘキサ／−ル、シクロ
ヘキサノン、クロルベンゾール、インフォロン等ｒ　強
極性溶剤例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスル
フ寸キシド、Ｎ−メチルピロリドン及ヒ水が使用される
。

水性使用形は乳濁液儂縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤９分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ上類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキ°レスルフォナート、ジ
ブチルナフタリンスルフォンラのアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、ラウリルエーテルスル７−７）、脂Ｄアルコ
ールスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ上類塩、硫酸化へキサデ
カメール、ヘプタデカメール、オクタデカメールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリフールエーテルの塩、スルフ
ォンｆヒナフタリン又はナフタリ＞　誘導体とフォルム
アルデヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
ヒフォルムア！レデヒドとの縮合生我物、ボリオキシエ
チレンーオクチルフェノールエーテル。

エトキシル化イソオクチルフエ／−ル、オクチルフェノ
ール、／ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−ｍ合物。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

調剤形は以下の通りである。

１、　５重量部の化合物１を細粒状カオリン９５重量部
と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する
噴霧剤が得られる。

■、　　３０重量部の化合物３を粉末状珪酸ゲル９２重
：１部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１、　１０重量部の化合物４を、キジロール９０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加しり附加生成物６重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酷のカルシウム塩
２重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中に溶
解する。

Ｎ−２部重Ｎ部の化合物２を、シクロヘキサノン６０重
量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７
モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生
成物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中
に溶解する。

ｙ、　　ｓｏ重量部の化合物３を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウムｆｆ１３重ＪＲ
部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　
ＩＪウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充
分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。

粒状体例えば被覆−２透浸−及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ１石灰石７石灰、白亜。

膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻上、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、　燐！ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム。

尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、僅皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

、　使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５
乃至９０重量％を含有する○ 使用できる調製剤の有効物質濃度は、大きな範囲内で変
動することを特徴とすることができる。

該濃度は一般に０．０００１〜１０％、有利には０．０
１〜１％である。

作用効果 式Ｉのビスチオールホスフェートは、昆虫及び特に線虫
類に４する害虫を公知の、構造が類似した有効物質に比
較してより有効に駆除する。

比較物質としては、ベルギー国特許第５６２１４４号明
細書から公知の化合物Ａ： を使用した。

例として選択した化合物潟１，２及び４は、イエバエ（
Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）に対する接触作用
において比較物質よりも明らかに良好な特性を示し、た
０ 更に１例えば化合物、亮２及び４はコクゾウムシ（５ｉ
ｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉａ　）に対する接触
作用において比較物質より明らかに良好な作用効果を示
したＯ また１例として選択したｒヒ合物７ｉ１，２．３及び４
のゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　）
に対する接触作用も比佼物質よりも良好であった。

例えば化合物Ｊｌｉｌ、２及び４は、コナマダラメイガ
（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ　）の幼虫
に対する飼育実験で化合物Ａよりも良好な作用効果を示
した。

コナガの幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎ
ｎｉｓ　）に対する食前及び接触作用も１例えば化合物
Ａ１，２及び４は公知化合物よりも良好であった。

例として選択した化合物、％２．３及び４は、ダ＝　（
０ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ　）に対す
る接触作用において好ましい特性を示した。

本発明による有効物質は、微量法（ＵＬＶ　）で使用し
た場合も良好な結果を得ることができ、この場合には有
効物質９５重潰％以上を有する製剤又は更にまた添加物
を有しない有効物質を散布することが可能である〇 有効物質の使用量は、野外条件下では０．２〜ｌ○ｋｇ
／　ｈａ　、有利には０．５〜２．０　ｋｇ　／　ｈａ
である。

有効物質には９種々のタイプの油、除草剤、殺菌剤、４
ｊ（の害虫駆除剤、殺バクテリア剤を、場合によりまた
使用直前に添加する（タンクミックス）こともできる。

これらの薬剤は１本発明による薬剤に対してｌ：１０〜
１０：１の重量比で添加することができる。

例えば以下の物質を配合することができる。

１．２−ジブロム−３−クロルプロパン。

１．３−ジクロルプロペン。

１．３−ジクロルプロペン＋１，２−ジクロルプロパン
。

１．２−ジブロム−エタン。

２−　ｓｅａ、−ブチル−フェニル−Ｎ−メチルカルバ
マート。

０〜クロルフェニル−Ｎ−メチルカルバマート。

３−イソプロピル−５−メチルフェニル−Ｎ−メチルカ
ルバマート。

０−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカルバマート
。

３．５−ジメチル−４−メチルメルカプト−フェニル−
Ｎ−メチルカルバマート。

４−ジメチルアミノ−３，５−キシリル−Ｎ−メチルカ
ルバマート。

２−（１，３−ジオキンラン−２−イル）−フェニル−
Ｎ−メチルカルバマート。

ニーナフチル−Ｎ−メチルカルバマート。

２．３−ジＬｌ’ロー２．２−ジメチルーベンツフラン
−７−イル−Ｎ−メチルカルバマート。

３．２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール−４−
イル−Ｎ−メチルカルバマート。

２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチル−４−ビリミジ
ニルージメチルカルバマート。

２−メチル−２−（メチルチオ）−プロピオンアルデヒ
ド−〇−（メチルカルバモイル）−オキシム。

Ｓ−メチル−Ｎ−［：（メチルカルバモイル）−オキシ
〕−チオーアセトイミダート。

メチル−Ｎ’、Ｎ’−ジメチル−Ｎ−〔（メチルカルバ
モイル）オキシ〕−１−チオオキサミダート７Ｎ−（２
−メチル−クロル−フェニル）−「。

ｙ−ジメチルフォルムアミジン。

テトラクロルチオフェン。

１−（２，ａ−ジフルオルーベンゾ、イル）−（４−ク
ロル−フェニル）−尿素。

０．０−ジメチル−〇−（ｐ−ニトロフ　　ル）−ホス
ホルチオエート。

０．０−ジエチル−〇−（ｐ−ニトロ”７１ニル）−ホ
スホルチオエート。

〇−エチルー〇−（ｐ−二トロフェニル）−フェニル−
ホスホノチオエート。

０．０−ジメチル−〇−（３−メチル−４−二トロフェ
ニル）−ホスホルチオエート。

○、Ｏ−ジエチルー０−（２，４−ジクロルフェニル）
−ホスホルチオエート。

０−ｘｆシル−０−（２，４−ジクロルフェニル）−フ
ェニル−ホスホノチオエート。

ｏ、ｏ−ジメチル−〇−（２，４，５−）ジクロルフェ
ニル）−ホスホルチオエート。

０−エチル−〇−（２，４，５−トリクロルフェニル）
−二チルーホスホノチオエート。

０．０−ジメチル−〇−（４−ブロム−２，５−ジクロ
ルフェニル）−ホスホルチオエート。

０．０−ジメチル−〇−（２，５−ジクロル−４−ヨー
ドフェニル）−ホスホルチオエート。

０、○−ジメチルー〇−（３−メチル−４−メチルチオ
フェニル）−ホスホルチオエート。

０−エチル−〇−（３−メチル−４−メチルチオフェニ
ル）−イソプロピル−ホスホルアミダート。

ＯＩ　Ｏ−ジエチル−〇−［ｐ−メチルスルフィニル−
フェニル〕−ホスホルチオエート。

０−エチル−３−７エニルーエチルーホスホノジチオエ
ート。

０．０−ジエチル−〔２−クロル−１−（２゜４−ジク
ロルフェニル）−ビニルコーホスフエート。

ｏ、ｏ−ジメチ＃−［２−りｏ＃−１−（２゜４．５−
）’Ｊクロルフェニル）〕−〕ビニルーホスフェート ｏ、ｏ−ジメチル−ｓ　−（１’　−フェニル）−エチ
ルアセテート−ホスホルジチオエート。

ビス−（ジメチルアミノ）−フルオルホスフィンオキシ
ト。

オクタメチル−ピロホスホルアミド。

０．０．Ｏｌ　Ｏ−テトラエチルジチオ−ピロホスフェ
ート。

Ｓ−クロルメチル−０，０−ジエチル−ホスホルジチオ
エート。

０−エチル−３，Ｓ−ジプロピル−ホスホルジチオエー
ト。

０．０−ジメチル−〇−２，２−ジクロルビニル−ホス
フェート。

０．０−ジメチル−１，２−ジブロム−２，２−ジクロ
ルエチルホスフェート。

０．０−ジメチル−２，２，２−）ジクロル−１−ヒド
ロキシ−エチルホスホネート。

０．０−ジメチル−ｓ−［１，２−ビスカルボエトキシ
−エチル−（１）　’］−ホスホルジチオエート。

０．０−ジメチル−〇−（１−メチル−２−カルボメト
キシ−ビニル）−ホスフェート。

ｏ、ｏ−ジメチル−３−（Ｎ−メチル−カルバモイル−
メチル）−ホスホルジチオエート。

ｏ、ｏ−ジメチル−３−（Ｎ−メチル−カルバモイル−
メチル）−ホスホルチオエート。

Ｏ２０−ジメチル−３−（Ｎ−メトキシエチル−カルバ
モイル−メチル）−ホスホルチオエート。

０、○−ジメチルー３−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−
カルバモイルメチル−ホスホルジチオエート。

ｏ、ｏ−ジメチル−〇−［１１−、メチル−２−（メチ
ル−カルバモイル）−ビニルコーホスフエート。

ｏ、ｏ−ジメチル−〇−（（１−メチル−２−ジメチル
カルバモイル）−ビニルコーホスフエート。

０．０−ジメチル−〇−〔（１−メチル−２−クロル−
２−ジエチルカルバモイル）−ビニルコーホスフエート
。

０、○−ジエチルー８−（エチル−チオ−メチル）−ホ
スホルジチオエート。

０、○−ジエチルー３−［（ｐ−クロルフェニルチオ）
−メチル〕−ホスホルジチオエート。

ｏ、ｏ−ジメチル−８−（２−α−エチルチオエチル）
−ホスホルチオエート。

０．０−ジメチル−３−（２−二チルチオエチル）−ホ
スホルジチオエート。

Ｏ，Ｏ−ジメチル−３−（２−エチルスルフィニル−エ
チル）−ホスホルチオエート。

０．０−ジエチル−３−（２−エチルチオ−エチル）−
ホスホルジチオエート。

０．０−ジエチル−３−（２−エチルスルフィニル−エ
チル）−ホスホルチオエート。

０．０−ジエチル−チオホスホリルイミノフェニル−ア
セトニトリル。

０．０−ジエチル−８−（２−クロル−１−７タルイミ
ドエチル）−ホスホルジチオエート。

０．０−ジエチル−３−〔６−クロル−ベンゾオキサシ
ロン−（２）−イル（３）　）−メチルジチオホスフェ
ート。

０．０−ジメチル−８−〔２−メトキシ−１゜３．４−
チアジアゾール−５−［：４Ｈ］−オニルー（４）−メ
チル〕−ホスホルジチオエート。

０．０−ジエチル−ｏ−（３，５，６−ドリクロルービ
リジルー（２）　］ホスホルチオエート。

ｏ、ｏ−ジエチル−〇−（２−ピラジニル）−ホスホル
チオエート。

０．０−ジエチル−〇−〔２−イソプロピル−↓−メチ
ルーピリミジニル（６）　］−ホスホルチオエート。

０．０−ジエチル−〇−［：２−（ジエチルアミノ）−
６−メチル−４−ピリミジニル〕−チオ／ホスフェート
。

ｏ、ｏ−ジメチル−８−（４−オキソ−１，２゜３−ベ
ンゾトリアジン−３−［＋Ｈ〕−イルーメチル）−ホス
ホルジチオニー１・。

ｏ、ｏ−ジメチル−Ｓ−［（４，Ｓ−ジアミ／−１，３
，５−）リアジン−２−イル）−メチル〕−ホスホルジ
チオエート。

０．０−ジエチル−（１−フェニル−１，２゜４−トリ
アゾール−３−イル）−チオノホスフェート。

ＯＩ　Ｓ−ジメチル−ホスホル−アミド−チオエート。

０１Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチルーホスホルマミ　ドチ
オエート。

アルファー−へキサクロルシクロヘキサン。

１．１−ジー（ｐ−メトキシフェニル）−２＋２．２−
）リクロルーエタン。

６．７，８，９，１０．１０−へキサクロロ−１゜５．
５ａ、６，９．９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−
２，４，３−ベンゾジオキサ−チェピン−３−オキシド
。

ピレトリン。

ＤＬ　−２−アリル−３−メチル−シクロペンテン−（
２）−オン−（１）−イル−（４）　−ＤＬ−シス、ト
ランスークリサンテメート。

５−ベンジル−フリル−（３）−メチル−ＤＬ−シス。

トランスークリサンテメート。

３−フェノキシベンジル（±）−シス、トランス−２，
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート。

アルファー−シア／−３−７エ／キシベンジル（±）−
シス、トランス−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
クロルビニル）−シクロプロパンカルボキシレート。

（Ｓ）−アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジル
−シス（ＩＢ、　　３Ｒ）　−２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジブロムビニル）−シクロプロパンカルボキ
シレート。

３．４，５．６−子トラヒドロフタルイミドエチル−Ｄ
Ｌ−シス、トランスークリサンテメート。

２−メチル−５−（２−プロピニル）−３−７リルメチ
ルークリサンテメート。

（アルファー−シアノ−３−７エ／キシベンジル）−ア
ルファー−イソプロピル−４−クロル７エ二ルアセテー
ト。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｒは３又は４個の炭素原子を有する直鎖状もし
   くは枝分れ鎖状アルキル基を表す〕で示されるビスチオ
   ールホスフェート。
2. （２）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｒは３又は４個の炭素原子を有する直鎖状もし
   くは枝分れ鎖状アルキル基を表す〕で示されるビスチオ
   ールホスフェートを製造する方法において、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表す〕で示される化合
   物を式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒは前記のものを表しかつＺはアルカリ金属イ
   オン、等価のアルカリ土類金属イオン又は場合によりア
   ルキル基によって置換されたアンモニウムイオンを表す
   〕で示されるジチオ燐酸誘導体の塩と反応させることを
   特徴とする、ビスチオールホスフェートの製法。
3. （３）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｒは３又は４個の炭素原子を有する直鎖状もし
   くは枝分れ鎖状アルキル基を表す〕で示されるビスチオ
   ールホスフェートを含有する殺虫剤。
4. （４）固体もしくは液体の賦形剤及び一般式 I ：▲数
   式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｒは３又は４個の炭素原子を有する直鎖状もし
   くは枝分れ鎖状アルキル基を表す〕で示されるビスチオ
   ールホスフェートの少なくとも１種を含有する殺虫剤。