HU199852B - Insecticides, nematocides and acaricides comprising bisthiolphosphates as active ingredient and process for producing the active ingredients - Google Patents
Insecticides, nematocides and acaricides comprising bisthiolphosphates as active ingredient and process for producing the active ingredients Download PDFInfo
- Publication number
- HU199852B HU199852B HU864474A HU447486A HU199852B HU 199852 B HU199852 B HU 199852B HU 864474 A HU864474 A HU 864474A HU 447486 A HU447486 A HU 447486A HU 199852 B HU199852 B HU 199852B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dimethyl
- formula
- active ingredient
- methyl
- weight
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title description 24
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- -1 thiol phosphates Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 30
- 239000000575 pesticide Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LLMLSUSAKZVFOA-UJURSFKZSA-N (1S,3R)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UJURSFKZSA-N 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 7
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- MATCZHXABVLZIE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(O)=NC2=C1 MATCZHXABVLZIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- 241001232715 Granaria Species 0.000 description 4
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 4
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-K dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])([S-])=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VRTNIWBNFSHDEB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloroprop-1-ene Chemical compound ClC(Cl)C=C VRTNIWBNFSHDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000191839 Chrysomya Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001274796 Dreyfusia Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001051646 Melanoplus spretus Species 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 2
- 241000144958 Piaractus mesopotamicus Species 0.000 description 2
- 241000254103 Popillia Species 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- ZAGNMMRDHSEOPE-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1Cl ZAGNMMRDHSEOPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M (R,R)-chrysanthemate Chemical compound CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dibromo-3-chloropropane Chemical compound ClCC(Br)CBr WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100682 1,2-dibromo-3-chloropropane Drugs 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZXXZHONLFRKGG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorothiophene Chemical compound ClC=1SC(Cl)=C(Cl)C=1Cl WZXXZHONLFRKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000253988 Acyrthosiphon Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000256176 Aedes vexans Species 0.000 description 1
- 241001470783 Agrilus Species 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241001031864 Agriotes obscurus Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001256085 Anisandrus dispar Species 0.000 description 1
- 241000132163 Anopheles maculipennis Species 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241001156002 Anthonomus pomorum Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000496365 Aphis sambuci Species 0.000 description 1
- 241000626569 Aporia crataegi Species 0.000 description 1
- 241001340598 Argyresthia conjugella Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000908426 Atta sexdens Species 0.000 description 1
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 1
- 241000221377 Auricularia Species 0.000 description 1
- 241001367053 Autographa gamma Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241001148506 Bitylenchus dubius Species 0.000 description 1
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414203 Bruchus lentis Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241000124818 Bucephala Species 0.000 description 1
- 241000259719 Byctiscus betulae Species 0.000 description 1
- 241000776777 Cacopsylla mali Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241000162408 Cassida Species 0.000 description 1
- 241000252254 Catostomidae Species 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001087583 Chaetocnema tibialis Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001663467 Contarinia tritici Species 0.000 description 1
- 241000902369 Crioceris asparagi Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000969022 Dasineura Species 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 1
- 241001631712 Dendrolimus pini Species 0.000 description 1
- 241000119571 Dermacentor silvarum Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241001480349 Diestrammena asynamora Species 0.000 description 1
- PGJBQBDNXAZHBP-UHFFFAOYSA-N Dimefox Chemical compound CN(C)P(F)(=O)N(C)C PGJBQBDNXAZHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N Dioxacarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C1OCCO1 SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001080889 Dociostaurus maroccanus Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000515837 Eurygaster integriceps Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 244000214240 Galinsoga parviflora Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241000257323 Glossina morsitans Species 0.000 description 1
- 241000923682 Grapholita funebrana Species 0.000 description 1
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 1
- 241000241125 Gryllotalpa gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 1
- 241000379510 Heterodera schachtii Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000291719 Hoplocampa minuta Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 206010020591 Hypercapnia Diseases 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000546120 Ips typographus Species 0.000 description 1
- 241001480843 Ixodes ricinus Species 0.000 description 1
- 241001300668 Jatropha integerrima Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000540210 Leucoptera coffeella Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000683448 Limonius Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241000193981 Loxostege sticticalis Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001492180 Lygus pratensis Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241001314285 Lymantria monacha Species 0.000 description 1
- 241000180172 Macrosiphum rosae Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000171293 Megoura viciae Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241001394950 Melanotus communis (Gyllenhal, 1817) Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- YNEVBPNZHBAYOA-UHFFFAOYSA-N Mexacarbate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(N(C)C)C(C)=C1 YNEVBPNZHBAYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 241000512856 Myzus ascalonicus Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241000916006 Nomadacris septemfasciata Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219830 Onobrychis Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241001160353 Oulema melanopus Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 244000309691 Paratylenchus curvitatus Species 0.000 description 1
- 241000562493 Pegomya Species 0.000 description 1
- 241000609952 Pemphigus bursarius Species 0.000 description 1
- 241001253326 Perkinsiella saccharicida Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001227717 Phyllopertha horticola Species 0.000 description 1
- 241000517946 Phyllotreta nemorum Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 241000710336 Pratylenchus goodeyi Species 0.000 description 1
- 241000193960 Pratylenchus minyus Species 0.000 description 1
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 241000590363 Reticulitermes lucifugus Species 0.000 description 1
- 241000157279 Rhagoletis cerasi Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000710331 Rotylenchus robustus Species 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- SZKKRCSOSQAJDE-UHFFFAOYSA-N Schradan Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)OP(=O)(N(C)C)N(C)C SZKKRCSOSQAJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 1
- 241001341014 Sparganothis Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000897276 Termes Species 0.000 description 1
- 241000916142 Tetranychus turkestani Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241001231950 Thaumetopoea pityocampa Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 1
- 241001240492 Tipula oleracea Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241001466330 Yponomeuta malinellus Species 0.000 description 1
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 1
- ROKBYNXYSBWKEY-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-3-[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl]-2-propan-2-ylphenyl] acetate Chemical compound C(C)(=O)OC1=C(C(=C(C=C1)Cl)C(C1=CC(=CC=C1)OC1=CC=CC=C1)C#N)C(C)C ROKBYNXYSBWKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003815 abdominal wall Anatomy 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-SHFUYGGZSA-N alpha-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-SHFUYGGZSA-N 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical compound CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 210000003754 fetus Anatomy 0.000 description 1
- KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N fonofos Chemical compound CCOP(=S)(CC)SC1=CC=CC=C1 KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- NQVPSGXLCXZSTB-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-chloroacetamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)CCl NQVPSGXLCXZSTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány bisztiol-foszfátokat hatóanyagként tartalmazó inszekticid, nematocid és akaricid készítményekre, valamint a bisztiol- foszfátok előállítására szolgáló eljárása vonatkozik.
Ismeretesek például az 562 144 számú belga szabadalmi leírásból hatóanyagok a foszforilált acetamidok csoportjából, amelyek kártevők irtásához megfelelnek. Ezek mint rovar- és atkaölők használhatók, de hatásuk speciálisan csekély koncentrációban nem mindig kielégítő.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű bisztiol-foszfátok - a képletben R egyenes vagy elágazó láncú, 3 vagy 4 szénatomos alkilcsoport - a rovarok és főképpen a nematódák osztályába tartozó kártevők ellen hatásosabbak, mint az ismert, szerkezetileg hasonló hatóanyagok.
Az R alkilcsoport lehet η-propil-, izopropil-, izobutil-, szék- butil- és terc-butilcsoport.
Az új vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy ismert (II) általános képletű halogén-N-terc-butil-acetamidot egy (Hl) általános képletű megfelelő ditiofoszforsav-észter-sóval - a képletben Z alkálifémion, 1 ekvivalens alkáliföldfémion vagy adott esetben
1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált ammóniumon - reagáltatunk.
A (II) képletben a halogénatom elsősorban klórvagy brómatom. A (III) általános képletben Z előnyösen nátrium- vagy kálium- vagy ammónium-, illetve metilezett ammóniumcsoport.
A reakciót a szerves halogénvegyületek és alkálisók reagáltatásának szokásos módja szerint, például 150 °C alatt, oldó- illetve hígítószerben végezzük. Nemvizes oldószerek alkalmazása esetében célszerű lehet katalitikus mennyiségű kálium- jodid vagy egy komplexképző, például koronaéter hozzáadása a reaktivitás növelésére.
A reakciókeverékből a találmány szerinti hatóanyagot a szokásos eljárásokkal állítjuk elő, például vízzel keverve, a fázisok szétválasztásával, desztillációval és/vagy oszlopkromatográfiával.
Az új (I) általános képletű vegyületek részben színtelen vagy enyhén barnásra színeződött olaj alakjában képződnek, amelyek csökkentett nyomáson, mérsékelten emelt hőmérsékleten végzett melegítéssel („andestillieren”) az utolsó illő komponensektől is megszabadíthatok és ily módon tisztíthatok.
Az új vegyületek találmány szerinti előállítását a példák szemléltetik.
1. példa
1100 g kálium-O-etil-S-n-propil-ditio-foszfát, 2500 ml acetontril, 627 g N-terc-butil-2-klór-acetamid és g 18- korona-éter-6 keverékét 14 órán át 80 ”C-on melegítjük. Ezután a reakcióelegyet lehűtjük, az oldószert rotációs bepárlóban eltávolítjuk, a maradékot metil-terc-butil-éterrel felvesszük és ötször 5 %-os nátrium-hidroxid-oldattal és ötször vízzel mossuk. Az oldatot vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a maradékot 0,01 mbar nyomáson, 60 °C- on desztilláljuk. így 862,5 g O-etil-S-n-propil-S-(N-terc-butíl- acetamido)-ditiofoszfátot kapunk mint halványbarna olajat. A kitermelés 65 %.
Elemanalízis a C11H24NO3PS2 (313) képletre: számított: C=42,2, H=7.8, S=20,4 %.
talált: C=42,4, H=7,8, S=20,3 %.
IR-spektrum: 1549, 1244, 1226, 1016, 955, 598 cm’1.
A további példák szerinti vegyületek IR-spektrumai:
Példa R száma | IR abszorpciók (cm1) |
2. izopropil 3. izobutil 4. szek-butil 5. terc-butil | 1546, 1245, 1225, 955 1547,1390, 1355, 1223, 1018, 950 1545, 1390, 1360, 1220, 1020, 950 |
Az (I) általános képletű bisztiol-foszfátok alkalmasak a rovarok, fonó-, illetve szövőállatok és nematódák osztályába tartozó kártevők hatásos irtására. A vegyületek alkalmazhatók mint kártevőirtó szerek a növényvédelemben, valamint a higiéné-, magtárvédelem- és állatorvosi-szektorban.
A káros rovarok közé tartoznak a lepkék (Lepidoptera) rendjéből például a Plutella maculipennis, Leucoptera coffeella, Hyponomeuta malinellus, Argyresthia conjugella, Sitotroga cerealella, Phthorimaea operculella, Capua reticulana, Sparganothis pilleriana, Cacoecia muriana, Tortrix viridana, Clysia ambiguella, Evetria buoliana, Polychrosis botrana, Cydia pomonella, Laspeyresia molesta, Laspeyresia funebrana, Ostrinia nubilalis, Loxostege sticticalis, Ephestia kuehniella, Chilo suppressalis, Galleria mellonella, Malacosoma neustria, Dendrolimus pini, Thaumatopoea pityocampa, Phalera bucephala, Cheimatobia brumata, Hibemia defoliaria, Bupalus piniarius, Hyphantria cunea, Agrotis segetum, Agrotis ypsilon, Barathra brassicae, Cirphis unipuncta, Prodenia litura, Laphygma exigua, Panolis flammea, Earias insulana, Plusia gamma, Alabama argillacea, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Pieris brassicae, Aporia crataegi;
a bogarak (Coleoptera) rendjéből például a Blitophaga undata, Melanotus communis, Limonius califomicus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Agrilus sinvatus, Meligethes aeneus, Atomaria lineáris, Epilachna varivestis, Phyllopertha horticola, Popillia japonica, Melolontha melolontha, Melolontha hippocastani, Amphimallus solstitalis, Crioceris asparagi, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Phyllotreta nemorum, Chaetocnema tibialis, Phylloides chrysocephala, Diabrotica 12-punctata, Cassida bebulosa, Bruchus lentis, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Sitona lineatus, Otiomhvnchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Hylobies abietis, Byctiscus betulae, Anthonomus pomorum, Anthonomus grandis, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Sitophilus granaria, Anisandrus dispar, Ips typographus, Blastophagus piniperda;
a kétszárnyúak (Diptera) rendjéből például a Lycoria pectoralis, Dasineura brassicae, Contarinia tritici, Haplodiplosis equestris, Tipula paludosa, Tipula oleracea, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Ceratitis capitata, Rhagoletis cerasi, Rhangoletis pomonella, Anastrepha ludens, Oscinella frit, Phorbia coarctata, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Pegomya hyoscyami, Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti, Aedes vexans, Tabanus bovinus, Tipula pa-21
HU 199852 Β ludosa, Musca domestica, Fannia canicularis, Muscina stabulans, Glossina morsitans, Oestrus ocis, Chrysomya macellaria, Chrysomya hominivorax, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Hypoderma lineata;
a hártyásszámyúak (Hymenoptera) rendjéből például az Athalia rosae, Hoplocampa minuta, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Atta sexdens;
a poloskafélék (Heteroptera) rendjéből például a Nezara viridula, Eurygaster integriceps, Blissus leucopterus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Lygus pratensis;
a növényszívók (Homoptera) rendjéből például a
Perkinsiella saccharicida, Nilaparvata lugens, Empoasca fabae, Psylla mali, Psylla piri, Trialeurodes vaporariorum, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Aphidula nastrutii, Cerosiphy gossypii, Sappaphis mali, Sappaphis mala, Dysphis radicola, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Phorodon humuli, Rhopalomyzus ascalonicus, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Dysaulacorthum pseudosolani, Acyrthosiphon onobrychis, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Schizoneura lanuginosa, Pemphigus bursarius, Dreyfusia nordmannianae, Drayfusia piceae, Adelges laricis, Viteus vitifolii;
a termeszek (Isoptera) rendjéből például a Reticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis;
az egyenesszárnyúak (Orthoptera) rendjéből például a Froficula auricularia, Acheta domestica, Gryllotalpa gryllotalpa, Tachycines asynamorus, Locusta migratoria, Stauronotus maroccanus, Schistocerca peregrina, Nomadacris septemfasciata, Melanoplus spretus, Melano plus femur-rubrum, Blatta orientalis, Blattelle germanica, Periplaneta americana, Blabera gigantea.
Az Arachnoideák osztályába tartoznak a fonó (szövő) állatok (Acarina)., például a Ixodes ricinus, Ornithodorus moubata, Amblyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplus, Tetranychus telarius, Tetranychus atlanticus, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Bryobia praetiosa.
A Nemathelmintes-osztályba tartoznak például a gyökérgubacsnematódák, például a Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, betokozódó nematódák, például a Glosodera rostochiensis, Heterodera schachtii, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera triflolii, törzs- és levél-fonálférgek, például a Ditylenchus dipsaci, Dithylenchus destructor, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penatrans, Pratylenchus goodeyi, Paratylenchus curvitatus, valamint a Tylenchorhynchus dubius, Tylenchomynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus, Trichodorus primitivus.
A hatóanyagok alkalmazhatók önmagukban készítmények formájában, vagy az ezekből készített felhasználási formák alakjában, például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozó szerek, szóró szerek, granulátumok alakjában, amelyek permetezés, ködfejlesztés, porlasztás, szórás vagy öntés útján használhatók. A felhasználási formák teljesen az alkalmazás céljaihoz igazodnak, minden esetben a találmány szerinti hatóanyag lehető legfinomabb eloszlását kell biztosítaniuk.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához számításba vehetők a közepes-magas forráspontú ásványolajfrakciók, így a kerozin vagy Diesel-olaj, továbbá szénkátrányolajok, valamint növényi vagy állati eredetű olajok, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol, paraffin, tetrahidronaftalin, alkilezett naftalinok vagy ezek származékai, például metanol, etanol, propanol, butanol, kloroform, széntetraklorid, ciklohexanol, ciklohexanon, klór-benzol, izoforon, erősen poláris oldószerek, például dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, N-metil-pirrolidon és víz.
Vizes felhasználási fonnák emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (szóróporokból, olajdiszperzióból) víz hozzáadásával készíthetők. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítása céljából az anyagok önmagukban vagy egy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeállószerekkel vízben homogenizálhatok. Előállíthatunk azonban a hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló vagy emulgeálószerekből és adott esetben oldószerből vagy olajból álló koncentrátumokat, amelyek vízzel való hígításra alkalmasak.
Felületaktív anyagokként számításba vehetők a ligninszulfonsav, naftalinszulfonsav, fenolszulfonsav, alkáli-, földalkáliammóniumsói, alkil-aril-szulfátok, alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, a dibutil-naftalinszulfonsav alkáli- és földalkálisói, lauril-éter-szulfát, alifás alkohol-szulfátok, zsírsavak alkáli- és földalkálisói, szulfátéit hexadekanol, heptadekanol, oktadekanol sói, szulfátéit alifás alkohol- glikoléterek sói, szulfonált naftalin és naftalinszármazékok kondenzációs termékei formaldehiddel, naftalin, illetve naftalinszulfonsavak kondenzációs termékei fenollal és formaldehiddel, polioxietilén-oktil-fenol-éter, etoxilezett izooktil-fenol, oktil-fenol, nonil-fenil, alkil-fenol-poliglikoléterek, tributil- fenil-poliglikoléter, alkil-arilpoliéter-alkoholok, izotridecil- alkohol, alifás alkohol-etilénoxid-kondenzátumok, etoxilezett ricinusolaj, polioxietilén-alkil-éter, etoxilezett polioxipropilén, laurilalkohol-poliglikoléter-acetál, szorbit- észter, lignin, szulfit-szennylúgok és metil-cellulóz.
Porokat, szóró- és porozószereket előállíthatunk úgy, hogy a hatóanyagokat egy szilárd hordozóanyaggal keverjük vagy együtt megőröljük.
Példák a készítményekre
I. 5 tömegrész 1. példa szerinti vegyületet 95 tömegrész finoman porított kaolinnal alaposan elkeverünk. Ily módon porozószert kapunk, amely 3 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
II. 30 tömegrész 3. példa szerinti vegyületet alaposan elkeverünk 92 tömegrész poralakú kovasavgéllel és a kovasavgél felületére permetezett 8 tömegrész paraffinolajjal. Ily módon a hatóanyagból jó tapadóképességű készítményt kapunk.
III. 10 tömegrész 4. példa szerinti vegyületet feloldunk egy olyan keverékben, amely 90 tömegrész xilolból, 8-10 mól etilénoxid és 1 mól olajsav-Nmonoetanolamid 6 tömegrész kondenzációs termékéből, 2 tömegrész dodecil-benzolszufonsav- kalciumsóból és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 2 tömegrész kondenzációs termékéből áll.
HU 199852 Β
IV. 20 tömegrész 2. példa szerinti vegyületet feloldunk egy olyan keverékben, amely 60 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilénoxid és 1 mól izooktil-fenol 5 tömegrész kondenzációs termékéből és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 5 tömegrész kondenzációs termékéből áll.
V. 80 tömegrész 3. példa szerinti vegyületet 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, 10 tömegrész, szulfit-szennylúgból származó, ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 tömegrész poralakú kovasagvéllel jól elkeverünk, és a terméket kalapácsos malomban megőröljük.
Granulátumokat például burokkal ellátott, impregnált és homogén granulátumokat előállíthatunk úgy, hogy a hatóanyagot egy szilárd hordozón megkötjük. Megfelelő szilárd hordozóanyagok például az ásványi anyagok, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgélek, szilikátok, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, mész, kréta, bolusz, lősz, agyag, dolomit, diatomaföld, kalcium- és magnézium- szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így például ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamidok és növényi termékek, így gabonaliszt, fakéreg-, fa, és dióhéjliszt, cellulózpor és más szilárd hordozóanyagok.
A készítmények általában 0,1-85 tömeg%, előnyösen 1-80 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A hatóanyag-koncentráció a használatra kész készítményekben tágabb határok között változtatható, általában 0,0001-10 %, előnyösen 0,01-1 %.
Az (I) általános képletű bisztiol-foszfátok a rovarokat és elsősorban a nematódákat hatásosabban irtják, mint az ismert, szerkezetileg hasonló hatóanyagok.
Összehasonlító anyagként az 562 144 számú belga szabadalmi leírásból ismert (A) képletű vegyületet használtuk.
A példaképpen említett 1., 2. és 4. példa szerinti vegyületek kontakthatásnál házilegyekre lényegesen jobb tulajdonságokat mutatnak mint az összehasonlító anyag.
A 2. és 4. példa szerinti vegyületek továbbá jelentősen jobb kontakthatást mutatnak magtárt zsizsikre (Sitophilus granaria), mint az összehasonlító anyag.
A példaképpen említett 1„ 2., 3. és 4. példa szerinti vegyületek kontakhatása csótányokra (Blatta orientalis) is jobb, mint az összehasonlító vegyületé.
Az 1„ 2. és 4. példa szerinti vegyületek például tenyésztési kísérletekben jobb hatást mutatnak a lisztmoly (Ephestia kuehniella) lárváira, mint az (A) képletű vegyület.
Az 1.. 2. és 4. példa szerinti vegyületeknél például az eledel- és kontakhatás is jobb káposztacsótányhemyőra (Plutella maculipennis) mint az ismert vegyületé.
A 2., 3. és 4. példa szerinti, példaképpen kiválasztott vegyületek kontakhatásnál kullancsokra (Ornithodorus moubata) előnyös tulajdonságokat mutatnak.
A hatóanyag felhasználási mennyisége szabadtéri körülmények között 0,2-10, előnyösen 0,5-2,0 kg/ha.
A hatóanyaghoz különböző típusú olajokat, gyomirtókat, gombaölő szereket, más kártevőirtó szereket, baktériumölő szereket adhatunk, adott esetben csak közvetlenül a felhasználás előtt (Tankmix). Ezek a szerek a találmány szerinti hatóanyagokhoz 1:10 10:1 tömegarányban keverhetők.
A hatóanyagokhoz például a következő szerek keverhetők:
1.2- dibróm-3-klór-propán,
1.3- diklór-propén,
1.3- diklór-propén + 1,2-diklór-propán,
1.2- dibróm-etán,
2- szek-butil-fenil-N-metil-karbamát, o-klór-fenil-N-metil-karbamát,
3- izopropil-5-metil-fenil-N-metil-karbamát, o-izopropoxi-fenil-N-metil-karbamát,
3,5-dimetil-4-metil-merkapto-fenil-N-metil-karbamát,
4- dimetil-amino-3,5-xilil-N-metil-karbamát,
2-( 1,3-dioxolán-2-il)-fenil-N-metil-karbamát,
-naftil-N-metil-karbamát,
2.3- dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-7-il-N-metil-karbamát,
2,2-dimetil-1,3-benzodioxol-4-il-N-metil-karbamát,
2-dimetil-amino-5,6-dimetil-4-pirimidinil-dimetil-karbamát,
2-metil-2-(metil-tio)-propionaldehid-0-(metil-karbamoil)-oxim,
5- metil-N-[(metil-karbamoil)-oxi]-tio-acetamidát, metil-N’,N’-dimetil-N-[(metil-karbamoil)-oxi]-l-tio-oxamidát,
N-(2-metil-klór-fenil)-N’,N’-dimetil-formamidin, tetra-klór-tiofen, l-(2,6-difluor-benzoil)-3-(4-klór-fenil)-karbamid,
0,Ó-dimetil-O-(p-nitrofenil)-foszfortioát,
0,0-dietíl-O-(p-nitro-fenil)-foszfortioát,
0-etil-O-(p-nitro-fenil)-fenil-foszfonotioát,
0,0-dimetil-0-(3-metil-4-nitro-fenil)-foszfortioát,
0,0-dietil-0-(2,4-diklór-fenil)-foszfortioát,
0-etil-O-(2,4-diklór-fenil)-fenil-foszfonotioát,
0,0-dimetil-0-(2,4,5-triklór-fenil)-foszfortioát,
0-etil-O-(2,4,5-triklór-fenil)-etil-foszfonotioát,
0,0-dimetil-0-(4-bróm-2,5-diklór-fenil)-foszfortioát,
0,0-dimetil-0-(2,5-diklór-4-jód-fenil)-foszfortioát,
0,0-dimetil-0-(3-metil-4-metil-tiofenil)-foszfortioát,
0-etil-O-(3-metil-4-metil-tio-fenil)-izopropil-foszforamidát,
0,0-dietil-O-[p-metil-szulfinil-fenil]-foszfortioát,
O-etil-S-fenil-etil-foszfonoditioát,
0,0-dietil-[2,-klór-1 -(2,4-diklór-fenil)-vinil]-foszfát, 0,0-dimetil-[-2-klór-1-(2,4,5-triklór-fenil)]-vinil-foszfát,
0,0-dimetil-S-( 1 ’-fenil)-etil-acetát-foszforditioát, bisz-(dimetil-amino)-fluorfoszfinoxid, oktametil-pirofoszforamid,
0,0,0,0-tetraetil-ditio-pirofoszfát,
S-klór-metil-0,0-dietil-foszforditioát,
0-etil-S,S-dipropil-foszforditioát,
0,0-dimetil-Ő-2,2-diklórvinil-foszfát,
0,0-dimetil-1,2-dibróm-2,2-diklór-etil-foszfát, 0,0-dimetil-2,2,2-triklór-1 -hidroxi-etil-foszfonát, 0,0-dimetil-S-[ 1,2-biszkarbetoxi-etil-( 1 )]-foszforditioát,
0,0-dimetil-O-( 1 -metil-2-karbmetoxi-vinil)-foszfát,
0,0-dimetil-S-(N-metil-karbamoil-metil)-foszforditioát,
0,0-dimetil-S-(N-metil-karbamoil-metil)-foszfortioát,
0,0-dimetil-S-(N-metoxí-etil-karbamoil-metil)-foszforditioát.
HU 199852 Β
0,0-dimetil-S-(N-formil-N-metil-karbamoil-metil)-foszforditioát,
0,0-dimetil-0-[ 1 -metil-2-(metil-karbamoil)-vinil]-foszfát,
0,0-dimetil-0-[(l-metil-2-dimetil-karbamoil)-vinil]-foszfát,
0,0-dimetil-0-[(l-metil-2-klór-2-dietil-karbamoil)-vinilj-foszfát,
0,0-dietil-S-(etil-tio-metil)-foszforditioát,
0,0-dietil-S-[(p-klór-fenil-tio)-metil]-foszforditioát,
0,0-dimetil-S-(2-a-etil-tio-etil)-foszfortioát,
0,0-dimetil-S-(2-etil-tio-etil)-foszforditioát,
0,0-dimetil-S-(2-etil-szulfinil-etil)-foszfortioát,
0,0-dietil-S-(2-etil-tio-etil)-foszforditioát,
0,0-dietil-S-(2-etil-szulfinil-etil)-foszfortioát,
0,0-dietil-tio-foszforil-imino-fenil-acetonitril,
0,0-d ietil-S - (2-ki ór-1 -ftál-imido-etil)-foszforditioát,
0,0-dietil-S-[6-klór-benzoxazolon-(2)-il(3)]-metil-ditiofoszfát,
0,0-dimetil-S-[2-metoxi-1,3,4-tiadiazol-5-[4H]-onil-(4)-metil]-foszforditioát,
0,0-dietil-0-[3,5,6-triklÓr-piridil-(2)]foszfortioát,
0,0-dietil-O-(2-pirazinil)-foszfortioát,
0,0-dietil-0-[2-izopropil-4-metil-piridmidinil(6)]-foszfortioát,
0,0-dietil-0-[2-(dietil-amino)-6-metil-4-pirimidinil]-tionofoszfát,
0,0-dimetil-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-[4H]-il-metil)-foszforditioát,
0,0-dimetil-S-[(4,6-diamino-l,3,5-triazin-2-il)-metil]-foszforditioát,
0,0-dietil-( 1 -fenil-1,2,4-triazol-3-il)-tionofoszfát, O,S-dimetil-foszfor-amido-tioát, O,S-dimetil-N-acetil-foszfor-amidotioát, alfa-hexaklór-ciklohexán,
1,1 -di-(p-metoxi-fenil)-2,2,2-triklór-etán,
6,7,8,9,10,10-hexaklór-1,5,5a,6,9,9a-hexahidro-6,9-metano-2,4,3-benzodioxa-tiepin-3-oxid, piretrin,
DL-2-allil-3-metil-ciklopentén-(2)-on-( 1 )-il-(4)-DL-cisz, transz-krizantemát,
5-benzil-furil-(3)-metil-DL-cisz, transz-krizantemát,
3-fenoxi-benzil(+)-cisz,transz-2,2-dimetil-3-(2,2-diklórvinil)-ciklopropán-karboxilát, alfa-ciano-3-fenoxi-benzil-(±)-cisz,transz-2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)-ciklopropán-karboxilát, (s)-alfa-ciano-3-fenoxi-benzil-cisz( 1 R,3R)-2,2-dimetil-3-(2,2-dibróm-vinil)-ciklopropán-karboxilát,
3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido-etil-DL-cisz,transz-krizantemát,
2-metil-5-(2-propinil)-3-furil-metil-krizantemát, (alfa-ciano-3-fenoxi-benzil)-alfa-izopropil-4-klór-fenil-acetát.
Az (I) általános képletű hatóanyagok inszekticid, nematocid és akaricid hatását laboratóriumi körülmények között vizsgáltuk. A hatóanyagokat vagy acetonos oldatban, vagy 10 t%-os emulzió- koncentrátumukból vízzel váló hígítással kapott készítmény alakjában vizsgáltuk. A koncentrátum előállítására a hatóanyagot 70 t% ciklohexanon, 20 t% etoxilezett alkil-fenolt tartalmazó emulgeáló és diszpergáló hatású nedvesítőszer (Lutensol AP6) és 10 t% etoxilezett zsíralkoholból készült emulgeátor (Emulphor El ill. Emulan EL) elegyében emulgeáltuk és felhasználás előtt vízzel a kívánt koncentrációra hígítottuk. Összehasonlító készítményként az 562 144 számú belga szabadalmi leírásból ismert (A) képletű hatóanyagot alkalmaztuk. A táblázatokban a hatóanyagnak azt a legkisebb koncentrációját adjuk meg, amely a feltüntetett pusztulási arányt váltotta ki.
1. hatástani példa
Kontakthatás házilegyekre (Musca domestica) napos imágók elülső hasfalára enyhe széndioxid narkózisban 1 μΐ 0,1 %-os acetonos hatóanyag-oldatot juttattunk. 20-20 azonosan kezelt imágót körülbelül 500 ml-es cellofán zacskóba helyeztünk, majd 4 óra elteltével megszámoltuk a felfordult állatokat és grafikusan meghatároztuk az LD50 értéket.
A kapott eredményeket az 1. táblázatban ismertetjük.
1. táblázat
Hatóanyag Hatóanyag mennyisége állatonként (dg)
1. 0,14
2. 0,09
4. 0,13 (A) (ismert) 0,5
2. hatástani példa
Kontakthatás magtári zsizsikekre (Sitophilus granaria) cm átmérőjű Petri-csészéket 0,1 %-os acetonos hatóanyag- oldattal kezeltünk. Az oldószer elpárolgatása után a csészékbe 100-100 magtári zsizsiket helyeztünk, majd a csészéket óraüveggel lefedtük. 4 óra elteltével a rovarokat áthelyeztük kezeletlen csészékbe. A pusztulási arányt 24 óra elteltével határoztuk meg. Azt vizsgáltuk, hogy hány bogár volt képes 60 percen belül egy kezeletlen, 40 mm átmérőjű és 10 mm magasságú keménypapír edénykéből kimászni.
Az eredményeket a 2. táblázatban ismertetjük.
2. táblázat
Hatóanyag | Koncentráció (mg) | Pusztulási arány (%) |
2. | 0,05 | 100 |
4. | 0,05 | 100 |
(A) (ismert) | 0,05 | 70 |
3. hatástani példa
Kontakthatás csótányokra (Blatta orientalis) literes üvegedény alját 0,1 %-os acetonos hatóanyag-oldattal kezeltük. Az oldószer elpárolgása után minden edénybe 5-5 kifejlett csótányt helyeztünk. A pusztulási arányt 49 óra múlva határoztuk meg.
Az eredményeket a 3. táblázatban ismertetjük.
HU 199852 Β
3. táblázat
Hatóanyag | Koncentráció (mg) | Pusztulási arány (%) |
1. | 0,1 | 100 |
2. | 0,05 | 100 |
3. | 0,1 | 80 |
4. | 0,1 | 100 |
(A) (ismert) | 0,1 | 0 |
4. hatástani példa
A lisztmoly (Ephestia kuehniella) lárváira kifejtett hatás - etetési kísérlet
A lisztmoly petéivel erősen fertőzött búzalisztet összekevertük a hatóanyaggal. A keverékből 10 g-ot 250 ml-es lombikba töltöttünk és 22 C-on tároltuk. 4 hét elteltével meghatároztuk a lárvák fejlődési állapotát. Az eredményeket a 4. táblázatban ismer-
tétjük. | 4. táblázat | |
Hatóanyag | Koncentráció (PPm) | Gátlás (%) |
1. | 50 | 100 |
2. | 50 | 100 |
4. | 50 | 100 |
(A) (ismert) | 100 | 0 |
5. hatástani példa
Káposztacsótány (Plutella maculipennis) hernyók elleni táplálkozási- és kontakthatás
Fiatal káposztaleveleket 3 másokpercre a vizes hatóanyag emulzióba mártottunk és rövid lecsepegési idő után Petri- csészében lévő nedves szűrőpapírra helyeztünk. Ezután a levelekre 4. fejlődési szakaszban lévő 10-10 hernyót helyeztünk. A hatást 48 óra elteltével értékeltük ki.
A kapott eredményeket az 5. táblázatban ismertetjük.
5. táblázat
Hatóanyag | Koncentráció (t%) | Pusztulás (%) |
1. | 0,005 | 80 |
2. | 0,005 | 80 |
4. | 0,005 | 80 |
(A) (ismert) | 0,1 | 0 |
A következő | hatástani példákban | összehasonlító |
hatóanyagként a 2 091 592 számú francia szabadalmi leírásból ismert O-etil-S-n- propil-S-(N-izopropil-acetamidoj-ditiofoszfátot alkalmaztuk. Az eredményeket ismertető táblázatokban a hatóanyagnak azt a legkisebb koncentrációját adtuk meg, amely a feltüntetett pusztulási arányt előidézte.
6. hatástani példa
Kontakhatás magtári zsizsikre (Sitophilus granaria) 10 cm átmérőjű Petri-csészéket 0,1 %-os acetonos hatóanyagoldattal kezeltünk. Az oldószer elpárolgása után a csészékbe 100-100 magtári zsizsiket helyeztünk és a csészéket óraüveggel lefedtük. 4 óra elteltével a rovarokat áthelyeztük kezeletlen üvegekbe. A pusztulási arányt 24 óra elteltével határoztuk meg. Azt vizsgáltuk, hogy 60 percen belül hány rovar volt képes egy 40 mm átmérőjű és 10 mm magasságú keménypapír edénykéből kimászni. Az eredményeket a 6. táblázatban ismertetjük. A fenti összehasonlító hatóanyagot (B)-vel jelöljük.
6. táblázat
Hatóanyag | Mennyisége (mg) | Pusztulási arány (%) |
2. | 0,05 | 100 |
4. | 0,05 | 100 |
(B) (ismert) | 0,4 | 100 |
7. hatástani példa ,
Kontakthatás csótányokra (Blatta orientalis)
Egy literes üvegedény alját a hatóanyagok acetonos oldatával kezeltük. Az oldószer elpárolgása után mindegyik edénybe 5-5 felnőtt csótányt helyeztünk. Pusztulási arányukat 49 óra elteltével határoztuk meg. Az eredményeket a 7. táblázatban ismertetjük.
7. táblázat
Hatóanyag | Mennyisége (mg) | Pusztulási arány (%) |
1. | 0,1 | 100 |
2. | 0,05 | 100 |
(B) (ismert) | 0,1 | 100 |
8. hatástani példa
Gyökérhólyagféreg (Meloidogyne incognita) elleni hatás
300 g fertőzött komposztföldet alaposan összekevertünk 30 ml vizes hatóanyag-készítménnyel, majd műanyag edényekbe töltöttük. Az edényeket beültettük paradicsom dugványokkal és növényházi körülmények között 22-24 °C-on tartottuk. 6-8 hét elteltével a gyökereken megvizsgáltuk a hólyagképződést. A kapott eredményeket a 8. táblázatban ismertetjük.
8. táblázat
Hatóanyag | Koncentrációja (t%) | Hólyagképződés (%) |
1. | 0,002 | nincs |
2. | 0,002 | nincs |
4. | 0,01 | csekély |
(B) (ismert) | 0,1 | erőteljes |
9. hatástani példa
Kontakthatás kullancsokra (Ornithodorus moubata)
A vizsgálatot olyan fiatal kullancsokon végeztük, amelyek először jutottak vérhez (1,5-2,0 mm átmérójűek).
HU 199852 Β
5-5 állatot szűrőpapírban 5 másodpercre vizes hatóanyag- készítménybe merítettünk. Ezután a szűrőpapírban 5 másodpercre vizes hatóanyag-készítménybe merítettünk. Ezután a szűrőpapírokat szabadon kiakasztottuk. A pusztulási arányt 48 óra elteltével határoztuk meg. Az eredményeket a 9. táblázatban ismertetjük.
9. táblázat
Hatóanyag | Koncentrációja (t%) | Pusztulási arány (%) |
2. | 0,001 | 100 |
4. | 0,004 | 100 |
(B) (ismert) | 0,01 | 100 |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (2)
1. Inszekticid, nematocid és akaricid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-85 tömeg% (I) általános képletű bisztiol-foszfátot tartalmaz a képletben R jelentése 3 vagy 4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport - szilárd és folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes és mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás és ciklusos szénhidrogén, víz ásványolaj-frakció - és felületaktív adalék - előnyösen ionos és nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer - legalább egyikével együtt.
2. Eljárás az (I) általános képletű bisztiol-foszfátok - a képletben R jelentése 3 vagy 4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (Π) általános képletű halogén-N-terc-butil-acetamidot - a képletben Hal halogénatom - egy (III) általános képletű ditio- foszforsav-észter-sóval - a képletben R a fenti jelentésű és Z alkálifémion, 1 ekvivalens alkáliföldfémion vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált ammóniumion reagáltatunk.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853537999 DE3537999A1 (de) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | Bisthiolphosphate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und mittel dafuer |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT44265A HUT44265A (en) | 1988-02-29 |
HU199852B true HU199852B (en) | 1990-03-28 |
Family
ID=6284449
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU864474A HU199852B (en) | 1985-10-25 | 1986-10-24 | Insecticides, nematocides and acaricides comprising bisthiolphosphates as active ingredient and process for producing the active ingredients |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4775666A (hu) |
EP (1) | EP0221410B1 (hu) |
JP (1) | JPS62106096A (hu) |
KR (1) | KR870004044A (hu) |
AT (1) | ATE42298T1 (hu) |
BR (1) | BR8605209A (hu) |
CA (1) | CA1273952A (hu) |
DE (2) | DE3537999A1 (hu) |
HU (1) | HU199852B (hu) |
IL (2) | IL80373A0 (hu) |
TR (1) | TR22670A (hu) |
ZA (1) | ZA868089B (hu) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE562144A (hu) * | 1956-11-16 | |||
US2996531A (en) * | 1957-07-01 | 1961-08-15 | American Cyanamid Co | Preparation of alkylcarbamoylmethyl dimethylphosphorodithioates |
DE1923269A1 (de) * | 1969-05-07 | 1970-11-19 | Basf Ag | Dithiophosphorsaeureester |
JPS5527882B1 (hu) * | 1970-05-13 | 1980-07-24 |
-
1985
- 1985-10-20 IL IL80373A patent/IL80373A0/xx unknown
- 1985-10-25 DE DE19853537999 patent/DE3537999A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-10-16 DE DE8686114297T patent/DE3662892D1/de not_active Expired
- 1986-10-16 AT AT86114297T patent/ATE42298T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-16 EP EP86114297A patent/EP0221410B1/de not_active Expired
- 1986-10-20 JP JP61247672A patent/JPS62106096A/ja active Pending
- 1986-10-20 IL IL80373A patent/IL80373A/xx unknown
- 1986-10-22 CA CA000521106A patent/CA1273952A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-24 TR TR39494A patent/TR22670A/xx unknown
- 1986-10-24 HU HU864474A patent/HU199852B/hu unknown
- 1986-10-24 BR BR8605209A patent/BR8605209A/pt unknown
- 1986-10-24 ZA ZA868089A patent/ZA868089B/xx unknown
- 1986-10-24 US US06/922,997 patent/US4775666A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-25 KR KR1019860008995A patent/KR870004044A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4775666A (en) | 1988-10-04 |
DE3662892D1 (en) | 1989-05-24 |
HUT44265A (en) | 1988-02-29 |
BR8605209A (pt) | 1987-07-28 |
ZA868089B (en) | 1987-06-24 |
KR870004044A (ko) | 1987-05-07 |
EP0221410A1 (de) | 1987-05-13 |
CA1273952A (en) | 1990-09-11 |
IL80373A0 (en) | 1987-01-30 |
JPS62106096A (ja) | 1987-05-16 |
EP0221410B1 (de) | 1989-04-19 |
IL80373A (en) | 1990-09-17 |
ATE42298T1 (de) | 1989-05-15 |
TR22670A (tr) | 1988-02-23 |
DE3537999A1 (de) | 1987-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0074047B1 (de) | Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
EP0024649B1 (de) | 2,2-Dichlorcyclopropyl-methyl-phosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
EP0062832A1 (de) | 1,3,4-Thiadiazolylmethyl-thiolphosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
HU206026B (en) | Insecticidal and acaricidal composition comprising 0-(0-ethyl-s-alkylphophoryl)-0-(carbamoyl)-pyrokatchin derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients and for applying the composition | |
EP0054149B1 (de) | Trifluormethoxyphenyl-(di)thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
EP0073986B1 (de) | 3-Fluorphenyl-(di)thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
EP0050219B1 (de) | 2-Fluorphenyl-(di)thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
EP0049383B1 (de) | 4-Trifluormethylphenyl-(di)thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
US4322413A (en) | 1,2,3,5-Thiatriazolidin-4(2H)-one-1,1-dioxide phosphoric acid derivatives and their use for combating pests | |
EP0031574B1 (de) | Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
US4405614A (en) | N-Sulfonylated thiolphosphoric ester amides and their use for controlling pests | |
EP0084136B1 (de) | 2-Trifluormethylphenyl-(di)thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
DE2909013A1 (de) | Oxadiazolylmethylthiolphosphate | |
EP0041143B1 (de) | Phosphorsäureester, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Mittel dafür | |
EP0105415B1 (de) | Cyclopropyl-methyl-(thio)-phosphorsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
EP0101973B1 (de) | 4-Trifluormethylphenyl(thio)phosphorsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
US4920108A (en) | Bisthiolphosphates as pesticides | |
DE3002603A1 (de) | N-methyl-n-trialkylsilyl-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen | |
HU199852B (en) | Insecticides, nematocides and acaricides comprising bisthiolphosphates as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
EP0037497A1 (de) | Pyrazol-5-yl-(thio)(thiol)phosphor(phosphon)säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
DE3240062A1 (de) | Thiazolo-(3,2-a)-pyrimidon-(di)(thio)phosphor(phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide, nematizide und fungizide | |
DE3620021A1 (de) | Aldoximcarbamat, verfahren zu dessen herstellung und seine verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 |