JPS6210002A - 植物生長調整剤 - Google Patents
植物生長調整剤Info
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- JPS6210002A JPS6210002A JP61151874A JP15187486A JPS6210002A JP S6210002 A JPS6210002 A JP S6210002A JP 61151874 A JP61151874 A JP 61151874A JP 15187486 A JP15187486 A JP 15187486A JP S6210002 A JPS6210002 A JP S6210002A
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- methyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/713—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups a keto group being part of a six-membered ring
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C49/723—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
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- C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
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- C07C62/38—Unsaturated compounds containing keto groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、植物の生長を調整するシクロヘキセノン誘導
体をベースとする植物生長調整剤並びに植物の生長を準
整する方法に関する。
体をベースとする植物生長調整剤並びに植物の生長を準
整する方法に関する。
従来の技術
特定の２−アシル−３−ヒドロキシ−シクロ・＼キセー
２−エンー１−オンが植物生長に調整作用することは公
知である（ヨーロッパ公開特許第１２３００１号及び同
第１２６７１３号）。同種のことはヨーロッパ公開特許
第１５６７７３号にも開示されている。
２−エンー１−オンが植物生長に調整作用することは公
知である（ヨーロッパ公開特許第１２３００１号及び同
第１２６７１３号）。同種のことはヨーロッパ公開特許
第１５６７７３号にも開示されている。
発明の構成
ところで、一般式■：
Ｈ
Ｏ
〔式中。
Ａは２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基、シアノ基又はトリフルオルメチル
基を表わし。
基、カルボキシル基、シアノ基又はトリフルオルメチル
基を表わし。
Ｘは１〜７個の炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ
鎖状アルキレン基又は３〜７個の炭素原子ヲ有するシア
ノアルキレン基を表わし。
鎖状アルキレン基又は３〜７個の炭素原子ヲ有するシア
ノアルキレン基を表わし。
ｎは０又は１を表わし、但しＡがアルコキシカルボニル
基又はカルボキシル基を表わす場合には。
基又はカルボキシル基を表わす場合には。
ｎは０ではない。
Ｙは水素原Ｐ又はメチル基を表わし。
２は水素原子、２〜５個の炭素原子を有するアルコキシ
カルボニル基又はシア／基を表わしかつＲはそれぞれ４
個までの炭素原子を有するアルキル基及びアルコキシア
ルキル基、シクロプロピル基、ベンジル基、フェニルエ
チル基、又は６個までの炭素原子を有するアシルオキシ
アルキル基を表わす〕で示されるシクロヘキセノン誘導
体又はその農業で許容される塩の少なくとも１種を有効
量で含有する新規の植物生長調整剤が見い出された〇 式Ｉ中、Ａは例えばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
カルボキシル、シアノ又はトリフルオルメチルを表わす
。
カルボニル基又はシア／基を表わしかつＲはそれぞれ４
個までの炭素原子を有するアルキル基及びアルコキシア
ルキル基、シクロプロピル基、ベンジル基、フェニルエ
チル基、又は６個までの炭素原子を有するアシルオキシ
アルキル基を表わす〕で示されるシクロヘキセノン誘導
体又はその農業で許容される塩の少なくとも１種を有効
量で含有する新規の植物生長調整剤が見い出された〇 式Ｉ中、Ａは例えばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
カルボキシル、シアノ又はトリフルオルメチルを表わす
。
Ｘ ハ例、ｔ ハメチレン、エチレン、トリメチレン。
テトラメチレン、メチルエチレン、ジメチルペンタメチ
レン、エチルトリメチレン、１．２−、ｌ。
レン、エチルトリメチレン、１．２−、ｌ。
３−又はｌ、４−シクロヘキシレン又Ｌｔｌ、２−シク
ロブａピレンを表わし。
ロブａピレンを表わし。
Ｚは例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
シアノ又は水素原子を表わし、かつＲは例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、１−プロピル、ｎ−ブチル、８
−ブチル、１−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、
ベンジル、フェニルエチル、メトキシエチル、アセトキ
シメチル又はプロピオンオキシエチルを表わす。
シアノ又は水素原子を表わし、かつＲは例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、１−プロピル、ｎ−ブチル、８
−ブチル、１−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、
ベンジル、フェニルエチル、メトキシエチル、アセトキ
シメチル又はプロピオンオキシエチルを表わす。
式Ｉの化合物の塩としては、農業で使用可能な塩１例え
ばアルカリ金属塩、特にカリウム塩又はナトリウム塩、
アルカリ土類金属塩特にカルシウム塩、マグネシウム塩
又はバリウム塩、マンガン塩、銅塩、亜鉛塩又は鉄塩並
びにアンモニウム塩ホスホニウム塩、スルホニウム塩又
はスルホキソニウム塩１例えばアンモニウム塩、テトラ
アルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアルキルアンモ
ニウム塩、トリアルキルスルホニウム塩又はトリアルキ
ルスルホキソニウム塩が該当スる。
ばアルカリ金属塩、特にカリウム塩又はナトリウム塩、
アルカリ土類金属塩特にカルシウム塩、マグネシウム塩
又はバリウム塩、マンガン塩、銅塩、亜鉛塩又は鉄塩並
びにアンモニウム塩ホスホニウム塩、スルホニウム塩又
はスルホキソニウム塩１例えばアンモニウム塩、テトラ
アルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアルキルアンモ
ニウム塩、トリアルキルスルホニウム塩又はトリアルキ
ルスルホキソニウム塩が該当スる。
ドイツ連邦共和国特許出願公開第３４４０４１号明細書
から、前記式Ｉのシクロヘキセノン誘導体が除草剤を合
成するための中間生成物として役立つことは公知である
。該明細書には、その製法も記載されている。
から、前記式Ｉのシクロヘキセノン誘導体が除草剤を合
成するための中間生成物として役立つことは公知である
。該明細書には、その製法も記載されている。
シクロヘキセノン誘導体の種々の合成法は、前記のヨー
ロッパ公開特許明細書からも推考される。
ロッパ公開特許明細書からも推考される。
実施例
以下に例として２−ブチリル−３−ヒドロキシ−４−メ
トキシカルボニル−５−（４−メトキシカルボニルブチ
ル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オンの製法につい
て説明する。
トキシカルボニル−５−（４−メトキシカルボニルブチ
ル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オンの製法につい
て説明する。
製造実施例
３−ブチリルオキシ−４−メトキシカルボニル−５−（
４−メトキシカルボニルブチル）−シクロヘキセ−２−
エン−１−オン８１重量部及び４−ジメチルアミノピリ
ジン８重量部を無水のジクロルメタン中に溶解させかつ
室温で４８時間攪拌した。
４−メトキシカルボニルブチル）−シクロヘキセ−２−
エン−１−オン８１重量部及び４−ジメチルアミノピリ
ジン８重量部を無水のジクロルメタン中に溶解させかつ
室温で４８時間攪拌した。
１０重量％の塩酸及び水で洗浄し、硫酸す） ＩＪウム
上で乾燥しかつ溶剤を減圧下に留去した。油状物として
、２−ブチリル−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−力、
°レボニルー５−（４−メトキシ力ルボニルブチル）−
シクロヘキセ−２−エン−１−オン（化合物）Ｍ４）が
得られた： ＩＨ−ＮＭＲ：α÷０゜９２（ｔ）、 ２
．９５（ｔ）、 ３．６５（ｓ）。
上で乾燥しかつ溶剤を減圧下に留去した。油状物として
、２−ブチリル−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−力、
°レボニルー５−（４−メトキシ力ルボニルブチル）−
シクロヘキセ−２−エン−１−オン（化合物）Ｍ４）が
得られた： ＩＨ−ＮＭＲ：α÷０゜９２（ｔ）、 ２
．９５（ｔ）、 ３．６５（ｓ）。
以下の表に記載したｆヒ合物は、物理的データが記入さ
れている限り、前記方法に相応して製造したものである
。その他の２表に記載の化合物は相応する出発物質を選
択することにより同じ形式で得ることができかつ調査し
た化合物と類似した生物学的作用を期待することができ
る。この場合。
れている限り、前記方法に相応して製造したものである
。その他の２表に記載の化合物は相応する出発物質を選
択することにより同じ形式で得ることができかつ調査し
た化合物と類似した生物学的作用を期待することができ
る。この場合。
非対称のアルキレン基Ｘの場合には、その表の左に存在
する結合手は置換置Ａに結合されているべきである。
する結合手は置換置Ａに結合されているべきである。
ｌ ＣＦ３１．４−シクロヘキシレン
１２
ｔｔ
１３ ａｏｏｃＨ３−（ＯＬ、）４
− 工４
工６〃〃１ ７ −０
Ｈ（（！Ｈ３）ａＨ２）−１ｓ ／／
−０Ｈ２０Ｈ（（Ｈ３）
−１９−０Ｈ（ＯＨ３）ＯＨ２−１ １０００００２Ｈ，−０Ｈ２Ｃ！Ｈ（ＯＨ３）−１１１
Ｃｏｏｎ−０４穐
１１２ ＯＮ
１１３ ０Ｆ３
−０Ｈ（ＯＨ３）ａＨ２−１１４ＯＮ
１
１５ ０００ｃ、！Ｈ５１，２−＞りｏブ’
ｔａｌｌし＞ １１６
〃
１”物理的データーは融点（°Ｃ） 、屈
折指数及び’Ｈ−ＮＭＲ信号、（ｐｌなお、ｓ＝−重、
ｄ＝二重、ｔ−三重、ｑ＝四重９ｍ−多重Ｚ
Ｒ物理的データー普 ＨＨｎ−７’ｌ：ｌり０．９８（ｔ）、 ３．０（ｔ）
ＨＨエチル Ｈ０ＯＯＯＨ３ブチル ０．９２（ｔ）、３．
６９（ｓ）、４．８１（ｔ）Ｈｔｔ
−ｆｏｅ ｏ、９２（ｔ）、 ２
．９５（ｔ）、 ３．６５（Ｓ）Ｈ〃
エチル １．１７（ｔ）、 ２．３５（ｔ）、
３．８３（ｓ）Ｈメチル ２．５９（ｓ）、３
．６８（ｓ）、３．７８（ｓ）Ｈｍチル
１．１３（ｔ）、 ３．０５（ｑ）、 ３．７（
ｓ）Ｈメチル Ｈｔｔ ｎ−５’０ヒフレ
ｏ、９３（ｔ）、 ３．７（Ｂ）、 ３．８（ｓ
）Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈエチル Ｈ／／ Ｂ−′ブロヒンレＨエチ
ル ）ｍ） １７ ０ Ｈ３０ １８Ｃ １９Ｃ ２０Ｃ ２１Ｃ０ＯＨＯ ２３−ＣＯＯＯＨ３−ｃＨ，、ａＨ（ａＨ３）（ａＨ２
）３− １２５
１．２−シクロプロピレン １２８
−Ｃｏｏ−ｎ０４Ｈｇ
１３０
工３１ −０００− ｔ ｅ ｒ ｔ −
ｃ４為／／ １３
３ 〃
１３４ −
０００Ｈ１ ＣＨ３Ｈｎ−ブｂヒンレ １．ｏ５（ｔ）、 １
．３５（８）、 ３．ｏ５（ｔ）〃 Ｈエチル ／／ ＯＯＯＯＨ３ｎ−’グロヒンレ
１．４（８）、 １．６５（ｑ）、 ３．８（Ｓ）
エチル １（１／ ｆｉ−ブロヒシレＨＯ
，９（ｔ）、３．６（ｓ）、３．７（ｓ）Ｈエチル ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−５１コヒシレ ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−プロピル ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−５１コヒシレ ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−フヘコヒンレ １．ｏ（ｔ）、 ３．ｏ
（ｔ）３７ −ＯＮ
Ｉ
Ｈ３８１Ｈ ３９１Ｈ ４Ｑ −（：！００ＣＨ３１，２−シクロ
ヘキシレン Ｉ Ｈ４１１Ｈ ４２１Ｈ ４３−Ｃｏ０−ｎ−０４ＨＱ ／／
ｌ Ｈ４４１Ｈ ，１５１Ｈ ４６−ＣＯＯ−ｔｅｒｔ−０４Ｈ，、ｐ
Ｉ Ｈ４７１Ｈ ４８１Ｈ ４９−Ｃ！ＯＯＨＩ Ｈ ５０１Ｈ ５１１Ｈ ５２−Ｃ！ Ｎ ｔｔ
ｌ Ｈ５３１
Ｈ ５４１Ｈ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−ブーヒル Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−ブービル Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−７１コヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−）ｂヒクレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フヘコヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フヘコヒシレ ５８ −Ｃｊ０００−２ｌ−０４Ｈ／１６１
−Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ−（！４Ｈ，，ｐ６３
〃６４
−０００Ｈｔｔ ６７ −ＯＮ ７０ −０００ＣＨ３１，４−シクロヘキシ
レン７１ 〃
〃７２
〃７３ − （：！ ＯＯ−ｎ−０４Ｈｇ
ｔｔＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−ブロヒフレ ＩＨＨメチル ＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−ブロヒシレＩＨＨメチル ＩＨＨエチル Ｉ ＨＨｎ−ブーピル ＩＨＨメチル ＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−’〕）コヒフレＩＨＨメチ
ル ＩＨＨエチル ］、 ＨＨｎ−ブーヒル ＩＨＨメチル ＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−５１コヒンレＩＨＨメチル ＩＨＨエチル Ｉ ＨＨｎ−５１コヒンレ７６
’−（００−ｔｅｒｔ−０４Ｈ，、ｔｔ７９
−Ｃ！ＯＯＨ ８２−Ｃｊ Ｎ ｔｔ８５
−００００Ｈ３メチレン８７
〃 ８８ −Ｃｏｏ−ｎ−０４Ｈｇ ／／９
１ −Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ−Ｃｊ４Ｈ，、／１９２
〃 ９４ −Ｃ！ＯＯＨ ＩＨＨメチル ＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−ブロヒンレＩＨＨメチ、。
１２
ｔｔ
１３ ａｏｏｃＨ３−（ＯＬ、）４
− 工４
工６〃〃１ ７ −０
Ｈ（（！Ｈ３）ａＨ２）−１ｓ ／／
−０Ｈ２０Ｈ（（Ｈ３）
−１９−０Ｈ（ＯＨ３）ＯＨ２−１ １０００００２Ｈ，−０Ｈ２Ｃ！Ｈ（ＯＨ３）−１１１
Ｃｏｏｎ−０４穐
１１２ ＯＮ
１１３ ０Ｆ３
−０Ｈ（ＯＨ３）ａＨ２−１１４ＯＮ
１
１５ ０００ｃ、！Ｈ５１，２−＞りｏブ’
ｔａｌｌし＞ １１６
〃
１”物理的データーは融点（°Ｃ） 、屈
折指数及び’Ｈ−ＮＭＲ信号、（ｐｌなお、ｓ＝−重、
ｄ＝二重、ｔ−三重、ｑ＝四重９ｍ−多重Ｚ
Ｒ物理的データー普 ＨＨｎ−７’ｌ：ｌり０．９８（ｔ）、 ３．０（ｔ）
ＨＨエチル Ｈ０ＯＯＯＨ３ブチル ０．９２（ｔ）、３．
６９（ｓ）、４．８１（ｔ）Ｈｔｔ
−ｆｏｅ ｏ、９２（ｔ）、 ２
．９５（ｔ）、 ３．６５（Ｓ）Ｈ〃
エチル １．１７（ｔ）、 ２．３５（ｔ）、
３．８３（ｓ）Ｈメチル ２．５９（ｓ）、３
．６８（ｓ）、３．７８（ｓ）Ｈｍチル
１．１３（ｔ）、 ３．０５（ｑ）、 ３．７（
ｓ）Ｈメチル Ｈｔｔ ｎ−５’０ヒフレ
ｏ、９３（ｔ）、 ３．７（Ｂ）、 ３．８（ｓ
）Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈエチル Ｈ／／ Ｂ−′ブロヒンレＨエチ
ル ）ｍ） １７ ０ Ｈ３０ １８Ｃ １９Ｃ ２０Ｃ ２１Ｃ０ＯＨＯ ２３−ＣＯＯＯＨ３−ｃＨ，、ａＨ（ａＨ３）（ａＨ２
）３− １２５
１．２−シクロプロピレン １２８
−Ｃｏｏ−ｎ０４Ｈｇ
１３０
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ｃ４為／／ １３
３ 〃
１３４ −
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．３５（８）、 ３．ｏ５（ｔ）〃 Ｈエチル ／／ ＯＯＯＯＨ３ｎ−’グロヒンレ
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，９（ｔ）、３．６（ｓ）、３．７（ｓ）Ｈエチル ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−５１コヒシレ ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−プロピル ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−５１コヒシレ ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−フヘコヒンレ １．ｏ（ｔ）、 ３．ｏ
（ｔ）３７ −ＯＮ
Ｉ
Ｈ３８１Ｈ ３９１Ｈ ４Ｑ −（：！００ＣＨ３１，２−シクロ
ヘキシレン Ｉ Ｈ４１１Ｈ ４２１Ｈ ４３−Ｃｏ０−ｎ−０４ＨＱ ／／
ｌ Ｈ４４１Ｈ ，１５１Ｈ ４６−ＣＯＯ−ｔｅｒｔ−０４Ｈ，、ｐ
Ｉ Ｈ４７１Ｈ ４８１Ｈ ４９−Ｃ！ＯＯＨＩ Ｈ ５０１Ｈ ５１１Ｈ ５２−Ｃ！ Ｎ ｔｔ
ｌ Ｈ５３１
Ｈ ５４１Ｈ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−ブーヒル Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−ブービル Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−７１コヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−）ｂヒクレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フヘコヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フヘコヒシレ ５８ −Ｃｊ０００−２ｌ−０４Ｈ／１６１
−Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ−（！４Ｈ，，ｐ６３
〃６４
−０００Ｈｔｔ ６７ −ＯＮ ７０ −０００ＣＨ３１，４−シクロヘキシ
レン７１ 〃
〃７２
〃７３ − （：！ ＯＯ−ｎ−０４Ｈｇ
ｔｔＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−ブロヒフレ ＩＨＨメチル ＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−ブロヒシレＩＨＨメチル ＩＨＨエチル Ｉ ＨＨｎ−ブーピル ＩＨＨメチル ＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−’〕）コヒフレＩＨＨメチ
ル ＩＨＨエチル ］、 ＨＨｎ−ブーヒル ＩＨＨメチル ＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−５１コヒンレＩＨＨメチル ＩＨＨエチル Ｉ ＨＨｎ−５１コヒンレ７６
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−Ｃ！ＯＯＨ ８２−Ｃｊ Ｎ ｔｔ８５
−００００Ｈ３メチレン８７
〃 ８８ −Ｃｏｏ−ｎ−０４Ｈｇ ／／９
１ −Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ−Ｃｊ４Ｈ，、／１９２
〃 ９４ −Ｃ！ＯＯＨ ＩＨＨメチル ＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−ブロヒンレＩＨＨメチ、。
ＩＨＨエチル
ｌ ＨＨｎ−７５ヒシレＩＨＨメチル
ＩＨＨエチル
ｌ ＨＨｎ−７−ゴヒフレＩＨＨメチ
ル ＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−’）ｂヒフレＩＨＨメチ
ル ＩＨＨエチル Ｉ ＨＨｎ−フ１ズヒシレＩＨＨメチル ＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−ブロヒンレＩＨＨメチル ＩＨＨエチ、。
ル ＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−’）ｂヒフレＩＨＨメチ
ル ＩＨＨエチル Ｉ ＨＨｎ−フ１ズヒシレＩＨＨメチル ＩＨＨエチル ｌ ＨＨｎ−ブロヒンレＩＨＨメチル ＩＨＨエチ、。
９７ −ＣＭ
１１００ −００００Ｈ３
エチレン １１０１
〃
１１０３ −Ｃｏｏ−ｎ−０４Ｈｇｔｔ
１１０６ −Ｃｏｏ−ｔｅｒ
ｔ−０４馬 〃 １１０９
−０００Ｈｔｔ
１１１０ ｔｔ
１１１２ − ＯＮ
１１１５ −ＣＯＯＯＨ３）リメチレン
１ＨＨｎ−ブーヒンレ ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−フ１コヒシレ ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−フ１ゴヒンレ ）（Ｈメチル １（Ｈエチル ＨＨｎ−〕ｂヒシレ ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−フヘコピレ ＨＨメチル Ｈ’Ｈエチル ＨＨｎ−フヘコヒンレ ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−ブーヒシレ ＨＨメチル １１８ −Ｃｏｏ−ｎ−０４Ｈ９／ｌ
１ １１２１ −Ｃｏ
ｏ−ｔｅｒｔ−０４ＨＱ ｔｔ
ｌ ）１２２ ｔｔ
ｌ １１２４
−ＣＯＯＨｌ ４１２７ −ＯＮ
ｌ ）１２Ｂ −
ＣＮ
１ ）１２ ｇ
ｔｔ
ｌ ｋ１３０
−ＣＯＯＯＨ３テトラメチレン
ｌ１１３１ ｔｔ
ｌ ）１３３ −ＣＯＯ−ｎ−Ｃ！
、Ｈ，、ｔｔ ｌ
ｋ［Ｈエチレン （Ｈｎｍｌな出〉 ０．９５ｒｔ）、３．０１（
ｔ）、３．６９（ｓ）【 Ｈメチル ［Ｈエチル ［Ｈｎ−’グロヒンレ ］ Ｈメチル 【 Ｈエチル ［Ｈｎ−フヘコヒシレ 【 Ｈメチル 【 Ｈエチル ｊ Ｈｎ−フヘコヒンレ
ｏ、ａ９（ｔ）、 ２．９３（ｔ）、、１２．０（
ｓ）【 Ｈメチル 【 Ｈエチル ［Ｈｎ−プロヒシレ 【 Ｈメチル １．４２（ｍ
）、２．６３（ｓ）、３．７０（ｓ）［Ｈエチル
１．１３（ｔ）、３．０５（ｑ）、３．６
６（ｓ）［Ｈｎ−プロヒンレ １．０２
（ｔ）、 ３．００（ｔ）、 ３．６９（ｓ）［Ｈ
メチル ｏ、９３（ｔ）、２．６１（
Ｓ）、 ４．ｏ７（ｔ）１３６ −Ｃｏｏ−ｔｅｒ
ｔ−Ｃ４Ｈ，、／／ Ｉ
Ｈ１３７１Ｈ １３８１Ｈ １３９−（１！ＯＯＨＩ Ｈ １４０１Ｈ １４１１Ｈ １４２−ＯＮ
Ｉ Ｈ１４３１Ｈ １４４１Ｈ １４５−００００Ｈ３−０Ｈ（ＯＨ３）（ＯＨ２）３−
Ｉ Ｈ１４６１Ｈ １４７１Ｈ １４８−Ｃｏｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ，、／／
ｌ Ｈ１４９１Ｈ １５０／／
ｌ Ｈ１５１−ＣＯＯ−ｔ
ｅｒｔ−０４馬 ／／
ｌ Ｈ１５２１Ｈ １５３１Ｈ １５４−（：！ＯＯＨ／／
ｌ Ｈ１５５１Ｈ Ｈメチル Ｈエチル １（ｎ−ブｂヒシレ Ｈメチル １．４０（ｍ）、ｐ、３ｏ（ｔ
）、２．５９（８）Ｈエチル ９７−９８ Ｈｎ−フヘコヒシレ ６４Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−“プロヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フへコヒシレ Ｈメチル Ｈエチル
１）（ｎ−フヘコヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−）１コヒシレ Ｈメチル Ｈエチル １５６ ｕ
Ｉ
Ｈ１５７−（１！Ｎ １１
１ Ｈ
１５８１Ｈ １５９１Ｈ １６０−ＣＯＯＯＨ３−０Ｈ（ＯＨ３）ＯＨ２−Ｉ
Ｈ１６１１Ｈ １６２１Ｈ １６３−Ｃｏｏ−ｎ−０４Ｈ，、／／
ｌ Ｈ１６４１Ｈ １６５１Ｈ １６６−Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈｇ ／／
ｌ Ｈ１６７１／
ｌ Ｈ１６８１Ｈ １６９−０００ＨＩ Ｈ １７０１Ｈ １７１ｔｔ
ｌ Ｈ１７２
−ＣＭ
Ｉ Ｈ１７３１Ｈ １７４１Ｈ １７５−ＣＯＯＯＨ３１Ｈ Ｈｎ−’プロヒル Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フヘコヒンレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−’ブーヒンレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−プロヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フヘコヒシレ Ｈメチル Ｈエチル １．３（ｍ）、２．５（ｍ）
、 ３．１（ｑ）Ｈｎ−プロヒル １．
ｏ（ｔ）、’ ３．ｏ（ｑ）Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−ブロヒフレ Ｈメチル １７６
１
Ｈ１７７１Ｈ １７８−Ｃ！０Ｏ−ｎ−０，Ｈ，、／／
ｌ Ｈ１７９１Ｈ ２ＳＯｌ Ｈ １８１−Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈｇ ／／
ｌ Ｈ１８２１Ｈ １８３１Ｈ １８４−０００ＨＩ Ｈ １８５１Ｈ １８６１Ｈ １８７−ＯＮ
Ｉ Ｈ１８８
１Ｈ １８９１Ｈ １９０−ｃｏｏｃＨ３−（ｃＨ２）３ａＨ（ａＨ３）ａ
Ｈ２−Ｌ Ｈ１９１、ｌ Ｈ １９２１Ｈ １９３−Ｃｏｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ，／／
ｌ Ｈ１９４１Ｈ １９５１Ｈ Ｈエチル Ｈｎ−フｂヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フへゴヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フｉコヒンレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−ブービル Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−’フヘコヒンレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−ブーヒル １．０（ｔ）、 ３．１（
ｔ）、 ３．７（ｓ）Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フヘコヒシレ １９６ −Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ−０４Ｈｇ ｔｔ
Ｉ Ｈ１９
７１Ｈ １９８／／
ｌ Ｈ１
９９−Ｃ！ＯＯＨＩ Ｈ２Ｏ０１Ｈ ２Ｏ１１Ｈ ２Ｏ２−ＯＮ
Ｌ Ｈ２Ｏ
３１Ｈ ２Ｏ４１Ｈ ２Ｏ３−ＣＯ００Ｈ３−ａａ（ａＨ３）（ｃＨ２）２ａ
Ｈ（ａＨ３）ａＨ２−Ｌ Ｈ２Ｏ６ｔｔ
Ｉ Ｈ２Ｏ７１／
ｌ Ｈ２Ｏ３−Ｃｏｏ−ｎ−
Ｃ４Ｉ％ ／／
Ｉ Ｈ２Ｏ９１Ｈ ２１０１Ｈ ２１１１Ｈ ２１２１Ｈ ２１３１Ｈ ２１、ｉ −Ｃ！ＯＯＨＩ
Ｈ２１５１Ｈ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−プロヒクレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フ１コヒル Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フリコヒクレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−プロヒシレ Ｈメチル Ｈエチル ’Ｈｎ−’ブロヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−プロヒンレ Ｈメチル Ｈエチル ２１６
１ Ｈ
ｇ１７ −ＣＮ
Ｌ Ｈｇ１
８
１ Ｈｇ１ｇ
ｔｔ
ｌ Ｈｇ２０
’ −００００Ｈ３−（ａＨ２）２ｃＨ（Ｃ２
Ｈ５）−１Ｈｇ２１
１
Ｈｇ２２
１
Ｈｇ２３ −Ｃｏｏ−ｎ−Ｃ！４Ｈ，、／／
ｌ Ｈｇ２．４
１ Ｈｇ２５
／／
ｌ Ｈｇ２６
−Ｃ！０Ｏ−ｔｅｒｔ−Ｃ！４ Ｈｇ ／／
ｌ Ｈｇ２７
１ Ｈｇ２８
１ Ｈｇ２９
−ＣＯＯＨｌ／
ｌ Ｈｇ３０ ｔｔ
ｌ Ｈｇ３１
／／ ／／
ｌ Ｈｇ３
２ −ＯＮ
Ｌ Ｈ
ｇ３３
１ Ｈ
ｇ３４ ／／
／ｌ ｌ
Ｈｇ３５ −ｃｏｏＨ−ａＨ（ａＨ３
）（Ｃ＋ＨＨｎ−）Ｘゴヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フへコヒシレ Ｈメチル Ｈエチル ｏ、９１（ｔ）、３．０６（ｑ）
、３．７０（８）Ｈｎ−フ１コヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−ブ５ヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フヘコヒシレ Ｈメチル Ｈエチル ０．９（ｔ）、１．１（ｔ）、
３．１（ｑ）Ｈｎ−フヘコヒ７し Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フ１コヒンレ ２３６ −０Ｆ３ １．３
−シクロヘキシレン Ｉ Ｈｇ３７
−ＯＮ −ａａ（ａｕ、）−
１Ｈｇ３８ Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ−０４馬
ｔｔ Ｉ
Ｈｇ３９ −００００Ｈ３−ａＨ（ａＨ３）（ａ
Ｈ２）２ａＨ（ａＨ３）ａＨ２１Ｈｇ４０ −ｃ
ｏｏＨ−０Ｈ（ＯＨ３）−１Ｈｇ４１ −Ｃｏ
ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ，、／／
ｌ Ｈｇ４２ −００００
Ｈ３／／ Ｉ
Ｈｇ４３
１
Ｈｇ４４ −ａｏｏＨ−ｃ（ａＨ３）２−
Ｌ Ｈｇ４５ −ＣＯＯ
ＯＨ３１Ｈ ｇ４６ −０００Ｈ−（Ｏ鴇）、、ａＨ（ａａ３）
−１Ｈｇ４７ −０００Ｃ！Ｈ３１Ｈｇ ４
Ｂ ｔｔ
ｌ Ｈｇ
４ｇ ｔｔ
ｌ Ｈ
ｇ５０ −０００Ｈ−（Ｃ＋Ｈ２）４−
Ｌ Ｈｇ５１ −Ｃｏｏ−ｎ＝
Ｃ４Ｉｇ５２ 、−（１！００（１！Ｈ，
／／
ｌ Ｈｇ５３ −ＣＯＯＨ
−（ａＨ２）、、ｃＨ（ａＨ３）ａａ２−
Ｉ Ｈｇ５４
１
Ｈｇ５５ −００００Ｈ３
１
ＨＨ ｎ−ブロヒシレ
ｏ．９９（ｔ）、 ３．Ｃ２（ｔ）Ｈ
〃 Ｈ 〃 訂９５（ｔ）、 １．４ｈ）、 ３．
ｏ（ｔ）Ｈ １．４９２
０Ｈ エチル ２．９７（（１）、
１ｐ．３５（＝）、１７．９０（８）Ｈ
エチル ｏ．ｃ＋５（ｔ）、３．０７（ｑ）、
４．１１（ｔ）Ｈ エチル １．
１３（ｔ．）、１．２１（ｄ）、３．７２（ｓ）０００
０Ｈ３ エチル ３．Ｃ３（ｍ）、３．７１
（Ｓ）、３．８２（Ｓ）Ｈ ブロヒ
ンレ ｏ．９ｓ（ｔ）、 １．２５（９）
、 ３．ｏｌ（ｔ）Ｈ Ｏ．９Ｂ
（ｔ）、１．２２（ｓ）、３．７２（ｓ）Ｈ
エチル ０．９６（ｄ）、 １
．１４（ｔ）、 ３．０５（ｑ）Ｈｏ．９１（ｄ）、
３．０３（ｑ）、 ３．６８（ｓ）Ｈ
フｂヒシレ ｏ．ｃ＋５（ｍ）、 ３．ｏ
ｏ（ｔ）、 ３．７０（Ｓ）ＣＯＯＯＨ３ 〃
０．９４（ｚ）、２．９８（ｔ）、３．６８（ｓ）
Ｈ ブチル ｏ．９２（ｔ）、 ２
．３７（ｔ）、 ３．Ｃ２（ｔ）Ｈ
Ｏ．９５（ｍ）、 ３．ｏｌ（ｔ）、 ４．Ｃ９（
ｔ）Ｈ Ｏ．９５（ｔ）、３．０２
（ｔ）、３．７２（ｓ）Ｈ エチル
ｏ．Ｃ９（ａ）、 １．１７（ｔ）、 ３．Ｃ４
（ｑ）Ｈ フリシレ
Ｏ’．９２（ｍ）、 ２．３２（ｔ）、 ３．０１
（ｔ）Ｈ エチゾレ
０．９０（ｄ）、 ３．０５（ｑ）、 ３．６
７（ｓ）２５６ ｔ
ｔ Ｉ Ｈ２５
７−ＣＯＯ−ｎ−Ｃ！４Ｈ，、ｔｔ
ｌ Ｈ２５８−ＣｏＯＨ／／
ｌ Ｈ２５９１Ｈ ２６０−００００Ｈ３１Ｈ ２６１１Ｈ ２６２−Ｃ！０Ｏ−ｎ−Ｃ，Ｈｌｌ、 ｔｔ
Ｉ Ｈ２６３１／
ｌ Ｈ２６４−（１！０ＯＯＨ３１Ｈ ２６５１Ｈ ２６６１Ｈ ２６７１Ｈ ２６８−Ｃｏｏ−ｎ−０４Ｈ，、／／
ｌ ＨＨブチル ０
．９０（ｍ）、３゜ ２（ｔ）、３．６８（Ｓ）１（、
チ２． ０．９０（ｍ）、２．６２（８）、４
．０７（ｔ）Ｈｏ、９２（ａ）、 ２．３３（ｔ）、２
．６２（８）Ｈ７”０ヒンレ ｏ、９
１（ａ）、 ２．３３（ｔ）、 ３．ｏｇ（ｔ）Ｈ
メチゾレ ０．８８（ｄ）、 ２
．６１（ｓ）、 ３．６８（ｓ）Ｈ７１□ｌ：？し
０．８９（ｄ）、 ３．０１（ｔ）
、 ３．６９（ｓ）Ｈ、チル １，１８
（ｔ）、３．０７（ｑ）、４．０８（ｔ）Ｈブチル
２．２９（ｔ）、３．０３（ｔ）、４．０８（
ｔ）ｃｏｏｃＨ３７Ｈヒシ、 ｏ、
９ｏ（ｍ）、 ３．７−０（８）、 ３．７９（Ｓ
）メチル ２．６２（ｓ）、３．６７（ｓ
）、３．７８（ｓ）エチル １．１ｇ（ｔ
）、３．０４（（１）、３．６７（Ｓ）〃
、へヂゾレ ０．９２（ｍ）、
３．６８（Ｓ）、 ３．７９（８）Ｈ、へ７ヒシ
レ ２．２Ｂ（ｔ）、 ３．０１（
ｔ）、 ４．０７（ｔ）化合物ｊ５ 塩を形虎す
る化合物扁 陽イオン２６９
１４’Ｌ ２’Ｎａト２７０
１４１ ０ａ”２７
１ １３９
２ Ｎａ＋２６９ ’
１４１ ２ Ｎａ２
７２ ２５８
’ （！ａ２十２７３ ２５８
ｇ Ｎａ＋２７４ １
４０ Ｚ Ｎａ＋２７５
１３９ Ｃａ”＋２７６
２５０ ２ Ｎａ＋２７７
２５３ Ｃａ２＋
２７８ ２５３ ２ Ｎ
ａ＋２７９ １４０
２ ペンジルトリメチノＶγンモニウム２８０
２５８ ２ ベンジル
トリメチルアンモニウム２８１ ２５
９ ２ Ｎａ＋２８２
２５４ ２ Ｎａ＋２８３
２５３ ２ ベンジ
ルトリメチルアンモニウム２８４
１３９ ２ ベンジルトリメチルア
ンモニウム作用 式Ｉのシクロ・＼キセノン誘導体は、実際に植物の全て
の生育段階で多種多様に作用することができ、従って生
長調整剤として使用することができる。
１１００ −００００Ｈ３
エチレン １１０１
〃
１１０３ −Ｃｏｏ−ｎ−０４Ｈｇｔｔ
１１０６ −Ｃｏｏ−ｔｅｒ
ｔ−０４馬 〃 １１０９
−０００Ｈｔｔ
１１１０ ｔｔ
１１１２ − ＯＮ
１１１５ −ＣＯＯＯＨ３）リメチレン
１ＨＨｎ−ブーヒンレ ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−フ１コヒシレ ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−フ１ゴヒンレ ）（Ｈメチル １（Ｈエチル ＨＨｎ−〕ｂヒシレ ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−フヘコピレ ＨＨメチル Ｈ’Ｈエチル ＨＨｎ−フヘコヒンレ ＨＨメチル ＨＨエチル ＨＨｎ−ブーヒシレ ＨＨメチル １１８ −Ｃｏｏ−ｎ−０４Ｈ９／ｌ
１ １１２１ −Ｃｏ
ｏ−ｔｅｒｔ−０４ＨＱ ｔｔ
ｌ ）１２２ ｔｔ
ｌ １１２４
−ＣＯＯＨｌ ４１２７ −ＯＮ
ｌ ）１２Ｂ −
ＣＮ
１ ）１２ ｇ
ｔｔ
ｌ ｋ１３０
−ＣＯＯＯＨ３テトラメチレン
ｌ１１３１ ｔｔ
ｌ ）１３３ −ＣＯＯ−ｎ−Ｃ！
、Ｈ，、ｔｔ ｌ
ｋ［Ｈエチレン （Ｈｎｍｌな出〉 ０．９５ｒｔ）、３．０１（
ｔ）、３．６９（ｓ）【 Ｈメチル ［Ｈエチル ［Ｈｎ−’グロヒンレ ］ Ｈメチル 【 Ｈエチル ［Ｈｎ−フヘコヒシレ 【 Ｈメチル 【 Ｈエチル ｊ Ｈｎ−フヘコヒンレ
ｏ、ａ９（ｔ）、 ２．９３（ｔ）、、１２．０（
ｓ）【 Ｈメチル 【 Ｈエチル ［Ｈｎ−プロヒシレ 【 Ｈメチル １．４２（ｍ
）、２．６３（ｓ）、３．７０（ｓ）［Ｈエチル
１．１３（ｔ）、３．０５（ｑ）、３．６
６（ｓ）［Ｈｎ−プロヒンレ １．０２
（ｔ）、 ３．００（ｔ）、 ３．６９（ｓ）［Ｈ
メチル ｏ、９３（ｔ）、２．６１（
Ｓ）、 ４．ｏ７（ｔ）１３６ −Ｃｏｏ−ｔｅｒ
ｔ−Ｃ４Ｈ，、／／ Ｉ
Ｈ１３７１Ｈ １３８１Ｈ １３９−（１！ＯＯＨＩ Ｈ １４０１Ｈ １４１１Ｈ １４２−ＯＮ
Ｉ Ｈ１４３１Ｈ １４４１Ｈ １４５−００００Ｈ３−０Ｈ（ＯＨ３）（ＯＨ２）３−
Ｉ Ｈ１４６１Ｈ １４７１Ｈ １４８−Ｃｏｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ，、／／
ｌ Ｈ１４９１Ｈ １５０／／
ｌ Ｈ１５１−ＣＯＯ−ｔ
ｅｒｔ−０４馬 ／／
ｌ Ｈ１５２１Ｈ １５３１Ｈ １５４−（：！ＯＯＨ／／
ｌ Ｈ１５５１Ｈ Ｈメチル Ｈエチル １（ｎ−ブｂヒシレ Ｈメチル １．４０（ｍ）、ｐ、３ｏ（ｔ
）、２．５９（８）Ｈエチル ９７−９８ Ｈｎ−フヘコヒシレ ６４Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−“プロヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フへコヒシレ Ｈメチル Ｈエチル
１）（ｎ−フヘコヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−）１コヒシレ Ｈメチル Ｈエチル １５６ ｕ
Ｉ
Ｈ１５７−（１！Ｎ １１
１ Ｈ
１５８１Ｈ １５９１Ｈ １６０−ＣＯＯＯＨ３−０Ｈ（ＯＨ３）ＯＨ２−Ｉ
Ｈ１６１１Ｈ １６２１Ｈ １６３−Ｃｏｏ−ｎ−０４Ｈ，、／／
ｌ Ｈ１６４１Ｈ １６５１Ｈ １６６−Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈｇ ／／
ｌ Ｈ１６７１／
ｌ Ｈ１６８１Ｈ １６９−０００ＨＩ Ｈ １７０１Ｈ １７１ｔｔ
ｌ Ｈ１７２
−ＣＭ
Ｉ Ｈ１７３１Ｈ １７４１Ｈ １７５−ＣＯＯＯＨ３１Ｈ Ｈｎ−’プロヒル Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フヘコヒンレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−’ブーヒンレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−プロヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フヘコヒシレ Ｈメチル Ｈエチル １．３（ｍ）、２．５（ｍ）
、 ３．１（ｑ）Ｈｎ−プロヒル １．
ｏ（ｔ）、’ ３．ｏ（ｑ）Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−ブロヒフレ Ｈメチル １７６
１
Ｈ１７７１Ｈ １７８−Ｃ！０Ｏ−ｎ−０，Ｈ，、／／
ｌ Ｈ１７９１Ｈ ２ＳＯｌ Ｈ １８１−Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈｇ ／／
ｌ Ｈ１８２１Ｈ １８３１Ｈ １８４−０００ＨＩ Ｈ １８５１Ｈ １８６１Ｈ １８７−ＯＮ
Ｉ Ｈ１８８
１Ｈ １８９１Ｈ １９０−ｃｏｏｃＨ３−（ｃＨ２）３ａＨ（ａＨ３）ａ
Ｈ２−Ｌ Ｈ１９１、ｌ Ｈ １９２１Ｈ １９３−Ｃｏｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ，／／
ｌ Ｈ１９４１Ｈ １９５１Ｈ Ｈエチル Ｈｎ−フｂヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フへゴヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フｉコヒンレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−ブービル Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−’フヘコヒンレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−ブーヒル １．０（ｔ）、 ３．１（
ｔ）、 ３．７（ｓ）Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フヘコヒシレ １９６ −Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ−０４Ｈｇ ｔｔ
Ｉ Ｈ１９
７１Ｈ １９８／／
ｌ Ｈ１
９９−Ｃ！ＯＯＨＩ Ｈ２Ｏ０１Ｈ ２Ｏ１１Ｈ ２Ｏ２−ＯＮ
Ｌ Ｈ２Ｏ
３１Ｈ ２Ｏ４１Ｈ ２Ｏ３−ＣＯ００Ｈ３−ａａ（ａＨ３）（ｃＨ２）２ａ
Ｈ（ａＨ３）ａＨ２−Ｌ Ｈ２Ｏ６ｔｔ
Ｉ Ｈ２Ｏ７１／
ｌ Ｈ２Ｏ３−Ｃｏｏ−ｎ−
Ｃ４Ｉ％ ／／
Ｉ Ｈ２Ｏ９１Ｈ ２１０１Ｈ ２１１１Ｈ ２１２１Ｈ ２１３１Ｈ ２１、ｉ −Ｃ！ＯＯＨＩ
Ｈ２１５１Ｈ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−プロヒクレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フ１コヒル Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フリコヒクレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−プロヒシレ Ｈメチル Ｈエチル ’Ｈｎ−’ブロヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−プロヒンレ Ｈメチル Ｈエチル ２１６
１ Ｈ
ｇ１７ −ＣＮ
Ｌ Ｈｇ１
８
１ Ｈｇ１ｇ
ｔｔ
ｌ Ｈｇ２０
’ −００００Ｈ３−（ａＨ２）２ｃＨ（Ｃ２
Ｈ５）−１Ｈｇ２１
１
Ｈｇ２２
１
Ｈｇ２３ −Ｃｏｏ−ｎ−Ｃ！４Ｈ，、／／
ｌ Ｈｇ２．４
１ Ｈｇ２５
／／
ｌ Ｈｇ２６
−Ｃ！０Ｏ−ｔｅｒｔ−Ｃ！４ Ｈｇ ／／
ｌ Ｈｇ２７
１ Ｈｇ２８
１ Ｈｇ２９
−ＣＯＯＨｌ／
ｌ Ｈｇ３０ ｔｔ
ｌ Ｈｇ３１
／／ ／／
ｌ Ｈｇ３
２ −ＯＮ
Ｌ Ｈ
ｇ３３
１ Ｈ
ｇ３４ ／／
／ｌ ｌ
Ｈｇ３５ −ｃｏｏＨ−ａＨ（ａＨ３
）（Ｃ＋ＨＨｎ−）Ｘゴヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フへコヒシレ Ｈメチル Ｈエチル ｏ、９１（ｔ）、３．０６（ｑ）
、３．７０（８）Ｈｎ−フ１コヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−ブ５ヒシレ Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フヘコヒシレ Ｈメチル Ｈエチル ０．９（ｔ）、１．１（ｔ）、
３．１（ｑ）Ｈｎ−フヘコヒ７し Ｈメチル Ｈエチル Ｈｎ−フ１コヒンレ ２３６ −０Ｆ３ １．３
−シクロヘキシレン Ｉ Ｈｇ３７
−ＯＮ −ａａ（ａｕ、）−
１Ｈｇ３８ Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ−０４馬
ｔｔ Ｉ
Ｈｇ３９ −００００Ｈ３−ａＨ（ａＨ３）（ａ
Ｈ２）２ａＨ（ａＨ３）ａＨ２１Ｈｇ４０ −ｃ
ｏｏＨ−０Ｈ（ＯＨ３）−１Ｈｇ４１ −Ｃｏ
ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ，、／／
ｌ Ｈｇ４２ −００００
Ｈ３／／ Ｉ
Ｈｇ４３
１
Ｈｇ４４ −ａｏｏＨ−ｃ（ａＨ３）２−
Ｌ Ｈｇ４５ −ＣＯＯ
ＯＨ３１Ｈ ｇ４６ −０００Ｈ−（Ｏ鴇）、、ａＨ（ａａ３）
−１Ｈｇ４７ −０００Ｃ！Ｈ３１Ｈｇ ４
Ｂ ｔｔ
ｌ Ｈｇ
４ｇ ｔｔ
ｌ Ｈ
ｇ５０ −０００Ｈ−（Ｃ＋Ｈ２）４−
Ｌ Ｈｇ５１ −Ｃｏｏ−ｎ＝
Ｃ４Ｉｇ５２ 、−（１！００（１！Ｈ，
／／
ｌ Ｈｇ５３ −ＣＯＯＨ
−（ａＨ２）、、ｃＨ（ａＨ３）ａａ２−
Ｉ Ｈｇ５４
１
Ｈｇ５５ −００００Ｈ３
１
ＨＨ ｎ−ブロヒシレ
ｏ．９９（ｔ）、 ３．Ｃ２（ｔ）Ｈ
〃 Ｈ 〃 訂９５（ｔ）、 １．４ｈ）、 ３．
ｏ（ｔ）Ｈ １．４９２
０Ｈ エチル ２．９７（（１）、
１ｐ．３５（＝）、１７．９０（８）Ｈ
エチル ｏ．ｃ＋５（ｔ）、３．０７（ｑ）、
４．１１（ｔ）Ｈ エチル １．
１３（ｔ．）、１．２１（ｄ）、３．７２（ｓ）０００
０Ｈ３ エチル ３．Ｃ３（ｍ）、３．７１
（Ｓ）、３．８２（Ｓ）Ｈ ブロヒ
ンレ ｏ．９ｓ（ｔ）、 １．２５（９）
、 ３．ｏｌ（ｔ）Ｈ Ｏ．９Ｂ
（ｔ）、１．２２（ｓ）、３．７２（ｓ）Ｈ
エチル ０．９６（ｄ）、 １
．１４（ｔ）、 ３．０５（ｑ）Ｈｏ．９１（ｄ）、
３．０３（ｑ）、 ３．６８（ｓ）Ｈ
フｂヒシレ ｏ．ｃ＋５（ｍ）、 ３．ｏ
ｏ（ｔ）、 ３．７０（Ｓ）ＣＯＯＯＨ３ 〃
０．９４（ｚ）、２．９８（ｔ）、３．６８（ｓ）
Ｈ ブチル ｏ．９２（ｔ）、 ２
．３７（ｔ）、 ３．Ｃ２（ｔ）Ｈ
Ｏ．９５（ｍ）、 ３．ｏｌ（ｔ）、 ４．Ｃ９（
ｔ）Ｈ Ｏ．９５（ｔ）、３．０２
（ｔ）、３．７２（ｓ）Ｈ エチル
ｏ．Ｃ９（ａ）、 １．１７（ｔ）、 ３．Ｃ４
（ｑ）Ｈ フリシレ
Ｏ’．９２（ｍ）、 ２．３２（ｔ）、 ３．０１
（ｔ）Ｈ エチゾレ
０．９０（ｄ）、 ３．０５（ｑ）、 ３．６
７（ｓ）２５６ ｔ
ｔ Ｉ Ｈ２５
７−ＣＯＯ−ｎ−Ｃ！４Ｈ，、ｔｔ
ｌ Ｈ２５８−ＣｏＯＨ／／
ｌ Ｈ２５９１Ｈ ２６０−００００Ｈ３１Ｈ ２６１１Ｈ ２６２−Ｃ！０Ｏ−ｎ−Ｃ，Ｈｌｌ、 ｔｔ
Ｉ Ｈ２６３１／
ｌ Ｈ２６４−（１！０ＯＯＨ３１Ｈ ２６５１Ｈ ２６６１Ｈ ２６７１Ｈ ２６８−Ｃｏｏ−ｎ−０４Ｈ，、／／
ｌ ＨＨブチル ０
．９０（ｍ）、３゜ ２（ｔ）、３．６８（Ｓ）１（、
チ２． ０．９０（ｍ）、２．６２（８）、４
．０７（ｔ）Ｈｏ、９２（ａ）、 ２．３３（ｔ）、２
．６２（８）Ｈ７”０ヒンレ ｏ、９
１（ａ）、 ２．３３（ｔ）、 ３．ｏｇ（ｔ）Ｈ
メチゾレ ０．８８（ｄ）、 ２
．６１（ｓ）、 ３．６８（ｓ）Ｈ７１□ｌ：？し
０．８９（ｄ）、 ３．０１（ｔ）
、 ３．６９（ｓ）Ｈ、チル １，１８
（ｔ）、３．０７（ｑ）、４．０８（ｔ）Ｈブチル
２．２９（ｔ）、３．０３（ｔ）、４．０８（
ｔ）ｃｏｏｃＨ３７Ｈヒシ、 ｏ、
９ｏ（ｍ）、 ３．７−０（８）、 ３．７９（Ｓ
）メチル ２．６２（ｓ）、３．６７（ｓ
）、３．７８（ｓ）エチル １．１ｇ（ｔ
）、３．０４（（１）、３．６７（Ｓ）〃
、へヂゾレ ０．９２（ｍ）、
３．６８（Ｓ）、 ３．７９（８）Ｈ、へ７ヒシ
レ ２．２Ｂ（ｔ）、 ３．０１（
ｔ）、 ４．０７（ｔ）化合物ｊ５ 塩を形虎す
る化合物扁 陽イオン２６９
１４’Ｌ ２’Ｎａト２７０
１４１ ０ａ”２７
１ １３９
２ Ｎａ＋２６９ ’
１４１ ２ Ｎａ２
７２ ２５８
’ （！ａ２十２７３ ２５８
ｇ Ｎａ＋２７４ １
４０ Ｚ Ｎａ＋２７５
１３９ Ｃａ”＋２７６
２５０ ２ Ｎａ＋２７７
２５３ Ｃａ２＋
２７８ ２５３ ２ Ｎ
ａ＋２７９ １４０
２ ペンジルトリメチノＶγンモニウム２８０
２５８ ２ ベンジル
トリメチルアンモニウム２８１ ２５
９ ２ Ｎａ＋２８２
２５４ ２ Ｎａ＋２８３
２５３ ２ ベンジ
ルトリメチルアンモニウム２８４
１３９ ２ ベンジルトリメチルア
ンモニウム作用 式Ｉのシクロ・＼キセノン誘導体は、実際に植物の全て
の生育段階で多種多様に作用することができ、従って生
長調整剤として使用することができる。
本発明に基づき使用される有効物質は、哉培植物に種か
ら（種浸漬剤として）又は土壌に、すなわち根を介して
並びに特に有利には茎葉上に噴霧することにより供給す
ることができる。
ら（種浸漬剤として）又は土壌に、すなわち根を介して
並びに特に有利には茎葉上に噴霧することにより供給す
ることができる。
高い植物相容性に基づき、使用量は著しく変動させるこ
とができる。
とができる。
種処理の場合には９種１ ｋｇ当り有効物質一般に０．
００１〜５０ｇ、有利には０．０１〜Ｌｏｇが必要であ
る。
００１〜５０ｇ、有利には０．０１〜Ｌｏｇが必要であ
る。
葉及び土壌処理のためには、−途に０．０１〜１２ｋｇ
、’ ｈａ 、有利には０ 、２５〜３ ｋｇ ／
ｈａの適用量で十分であると見なされる。
、’ ｈａ 、有利には０ 、２５〜３ ｋｇ ／
ｈａの適用量で十分であると見なされる。
本発明による薬剤は、溶剤、懸濁液１分散液。
微粉末、粉末、ペースト及び顆粒のような一般的製剤形
で適用することができる。
で適用することができる。
本発明による薬剤は、前記適用形で別の有効物質例えば
除仇剤２殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤と共ａすること
ができ又は肥料と混合しかつ散布することができる。別
の生長調整剤と１混合すると。
除仇剤２殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤と共ａすること
ができ又は肥料と混合しかつ散布することができる。別
の生長調整剤と１混合すると。
相乗効果も生じる。すなわち粗合せ物質の作用効果が閏
々の成分の加算した作用効果よりも大きくなる。
々の成分の加算した作用効果よりも大きくなる。
試験物質の生長調整特性を調査するために、直径約１２
．５ｃｒａを有するプラスチック容器中の十分に栄養素
を怪えた栽培土に試験植物を植付けた。
．５ｃｒａを有するプラスチック容器中の十分に栄養素
を怪えた栽培土に試験植物を植付けた。
発芽後処理法では、試験物質を水性調整剤形で植物に噴
霧した。別の実験では、水性調製剤を植物の発芽前に栽
培上上に適用した。観察される生長調整作用は実験終了
時に生長高さの測定により確認した。こうして得られた
測定値を処理しなかった植物の生長高さと比較した。
霧した。別の実験では、水性調製剤を植物の発芽前に栽
培上上に適用した。観察される生長調整作用は実験終了
時に生長高さの測定により確認した。こうして得られた
測定値を処理しなかった植物の生長高さと比較した。
例えば化合物Ｊ１４ｏは特にコムギ、オオムギ及びイネ
において明らかな生長抑制特性を示した。
において明らかな生長抑制特性を示した。
生長高さの抑制と同時に１葉の色強度が上昇した。葉緑
素含贋が上昇したことにより、同様に光合成率、ひいて
は収穫の上昇を期待することができる。
素含贋が上昇したことにより、同様に光合成率、ひいて
は収穫の上昇を期待することができる。
本発明による化合物の生長抑制特性を種々の試験法で調
査した。この場合、比較物質としては。
査した。この場合、比較物質としては。
以下の物質を利用した：
１Ａ”クロルメクアトクロリド（Ｃ！ｈｌｏｒｍｅｑｕ
ａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄ ） Ｂ”ヨーロッパ公開特許第０１２３００１号の実施例う
拓１３ Ｃ”ヨーロッパ公開第０１２３００１号の実施測点１５
″Ｄ”ダミノジド（Ｄａｍｉｎｏｚｉｄ ）ｆｆ Ｅ
Ｉ＋メビクアトクロリド（Ｍｅｐｉｑｕａｔｃｈｌｏｒ
ｉｄ ）１）温室条件下で苗を用いた試験 試験物質の生長調整特性を調査するために、プラスチッ
ク容器（直径約１２．５ｍ；容稍約５００ ｒｒｒｌ
）中の十分に栄養素を与えた栽培上に試験植物を植付け
た。
ａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄ ） Ｂ”ヨーロッパ公開特許第０１２３００１号の実施例う
拓１３ Ｃ”ヨーロッパ公開第０１２３００１号の実施測点１５
″Ｄ”ダミノジド（Ｄａｍｉｎｏｚｉｄ ）ｆｆ Ｅ
Ｉ＋メビクアトクロリド（Ｍｅｐｉｑｕａｔｃｈｌｏｒ
ｉｄ ）１）温室条件下で苗を用いた試験 試験物質の生長調整特性を調査するために、プラスチッ
ク容器（直径約１２．５ｍ；容稍約５００ ｒｒｒｌ
）中の十分に栄養素を与えた栽培上に試験植物を植付け
た。
試験物質を水性調製剤で播種口に（発芽処理法）又は発
芽後に（発芽後処理法）栽培上に注入した。
芽後に（発芽後処理法）栽培上に注入した。
観察される生長調整作用を実験終了日に生長高さの測定
により１調査した。こうして得られた測定ｆ・ｎを処理
しなかった植物の生長高さに対して比較した。生長高さ
を抑制すると同時に９葉の色濃度も上界した。葉緑素含
隈が上昇したことにより。
により１調査した。こうして得られた測定ｆ・ｎを処理
しなかった植物の生長高さに対して比較した。生長高さ
を抑制すると同時に９葉の色濃度も上界した。葉緑素含
隈が上昇したことにより。
同様に光合成率、ひいては収穫の増大を期待することが
できた。
できた。
実験／
春まきオオムギ、″アラミル（Ａｒａｍｉｒ）”種発芽
前上場処理法 この実験で、化合物Ａ １３０ 、 １３１ 、 １３
４及び１４０は、比較化合物Ａ、Ｂ及びＣよりも明らか
に強い生長高さに対する作用を有し、しかも直に薬害は
発生しなかった。
前上場処理法 この実験で、化合物Ａ １３０ 、 １３１ 、 １３
４及び１４０は、比較化合物Ａ、Ｂ及びＣよりも明らか
に強い生長高さに対する作用を有し、しかも直に薬害は
発生しなかった。
実験λ
１）イネ ｎ＝ホンバレ（Ｎ１ｈＯｎｂａｒｅ ）”発
芽後土壌処理法 この場合には、化合物Ａ１４０は種々の使用濃度でＡ又
はＣよつも明らかに有効であった。この場合Ａ （０ｙ
ｃｏｃｅｌ ）は完全に無効果であった０２）イネでの
茎長の抑制及び増収 “ギロナ（Ｇｉｒｏｎａ ）”種のイネのそれぞれ１０
本の苗を、プラスチック容器にキッヒ、／プラウツクマ
ン（Ｋｌｃｈ ／ Ｂｒａｕｃｍａｎｎ ）法に基づき
温室条件下で栽培した。容器当り泥炭栽培土４．５ｋｇ
を使用し。
芽後土壌処理法 この場合には、化合物Ａ１４０は種々の使用濃度でＡ又
はＣよつも明らかに有効であった。この場合Ａ （０ｙ
ｃｏｃｅｌ ）は完全に無効果であった０２）イネでの
茎長の抑制及び増収 “ギロナ（Ｇｉｒｏｎａ ）”種のイネのそれぞれ１０
本の苗を、プラスチック容器にキッヒ、／プラウツクマ
ン（Ｋｌｃｈ ／ Ｂｒａｕｃｍａｎｎ ）法に基づき
温室条件下で栽培した。容器当り泥炭栽培土４．５ｋｇ
を使用し。
該栽培土に十分な量の鉄塩を与えた。該栽培土に水をた
めた。
めた。
植物が２１（３に生長した際に、試験すべき化合物を水
性調製剤形で栽培土に注入した。この作業は稲作でしば
しば実施される”水浸しく ５ｏｉｌ ｄｒｅｎ−ｃｈ
ｉｎｇ ）”法に相当する。
性調製剤形で栽培土に注入した。この作業は稲作でしば
しば実施される”水浸しく ５ｏｉｌ ｄｒｅｎ−ｃｈ
ｉｎｇ ）”法に相当する。
この場合、化合物黒１４０は比較物質”Ｃ”よりもイネ
の強度の短縮を惹超した。従って、化合物＆１４０を作
用させた場合には、比較物質”Ｃ′”を作用さけた際よ
りも植物が倒れる傾向が低下せしめられることが予測さ
れる。更に、化合物、％１４０を使用した際には、少な
くとも容器当り有効物質５ｍｇの使用量で明らかに改善
された収穫及び好ましい収穫率（穀粒収量対わら質量の
比）が達成されることが判明した。それに対して、比較
物質゛ＣＩ＋は好ましくない収穫率と同時に収穫量の減
少をもたらした。
の強度の短縮を惹超した。従って、化合物＆１４０を作
用させた場合には、比較物質”Ｃ′”を作用さけた際よ
りも植物が倒れる傾向が低下せしめられることが予測さ
れる。更に、化合物、％１４０を使用した際には、少な
くとも容器当り有効物質５ｍｇの使用量で明らかに改善
された収穫及び好ましい収穫率（穀粒収量対わら質量の
比）が達成されることが判明した。それに対して、比較
物質゛ＣＩ＋は好ましくない収穫率と同時に収穫量の減
少をもたらした。
３）イネの苗試、験
苗（ギロナ種）を、それぞれの有効物質を種々異なった
濃度で含有する培養溶液中で栽培した。
濃度で含有する培養溶液中で栽培した。
２５°Ｃで持続照明下で６日間培養した後に、２番目の
葉鞘の生長高さが５０％抑制される有効物質４度（−に
工、。）を調べた。該実験法の詳細は、Ｗ。
葉鞘の生長高さが５０％抑制される有効物質４度（−に
工、。）を調べた。該実験法の詳細は、Ｗ。
Ｒａｄｅｍａｃｈｅｒ及びＪ、 Ｊｕｎｇ著、 ” Ｚ
、 Ａｃｋｅｒ−ｕｎｄＰｆｌａｎｚｅｎｂａｕ ”
１５０ 、 ３６３−３７１ （１９８１）に記載され
ている。
、 Ａｃｋｅｒ−ｕｎｄＰｆｌａｎｚｅｎｂａｕ ”
１５０ 、 ３６３−３７１ （１９８１）に記載され
ている。
得られたデータから、公知の本発明による化合物は明ら
かに少ない使用量で比較物質Ａ、Ｄ及びＥと同等の効果
をもたらすことが明らかである。
かに少ない使用量で比較物質Ａ、Ｄ及びＥと同等の効果
をもたらすことが明らかである。
調査した化合物は、詳細には＆ ６ 、 １３０ 、１
３１ 。
３１ 。
１３２、 １３３． １３４． １３５． １４０．
１４１． ２５１゜２６９ 、２’７１ 、２７４ 、
２７５ 、２７９ 、２８０及び２８４を付けたもので
あった。
１４１． ２５１゜２６９ 、２’７１ 、２７４ 、
２７５ 、２７９ 、２８０及び２８４を付けたもので
あった。
Claims (2)
- （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ａは２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基、シアノ基又はトリフルオルメチル
基を表わし、 Ｘは１〜７個の炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ
鎖状アルキレン基又は３〜７個の炭素原子を有するシア
ノアルキレン基を表わし、 ｎは０又は１を表わし、但しＡがアルコキシカルボニル
基又はカルボキシル基を表わす場合には、ｎは０ではな
い、 Ｙは水素原子又はメチル基を表わし、 Ｚは水素原子、２〜５個の炭素原子を有するアルコキシ
カルボニル基又はシアノ基を表わしかつＲはそれぞれ４
個までの炭素原子を有するアルキル基及びアルコキシア
ルキル基、シクロプロピル基、ベンジル基、フェニルエ
チル基、又は６個までの炭素原子を有するアシルオキシ
アルキル基を表わす〕で示されるシクロヘキセノン誘導
体又はその農業で許容される塩の少なくとも１種を有効
量で含有する植物生長調整剤。 - （２）式 I のシクロヘキセノン誘導体の少なくとも１
種及び液状又は固形賦形剤並びに場合により１種以上の
表面活性剤を含有する特許請求の範囲第１項記載の植物
生長調整剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853523862 DE3523862A1 (de) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| DE3523862.3 | 1985-07-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210002A true JPS6210002A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH07522B2 JPH07522B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=6274899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61151874A Expired - Fee Related JPH07522B2 (ja) | 1985-07-04 | 1986-06-30 | 植物生長調整剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4936906A (ja) |
| EP (1) | EP0210445B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07522B2 (ja) |
| CA (1) | CA1276801C (ja) |
| DE (2) | DE3523862A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE108764T1 (de) * | 1987-11-28 | 1994-08-15 | Nippon Soda Co | Cyclohexenonderivate. |
| DE3934204A1 (de) * | 1989-10-13 | 1991-04-18 | Basf Ag | Cyclohexenonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide oder das pflanzenwachstum regulierende mittel |
| CN101979394B (zh) * | 2001-02-26 | 2013-04-03 | 罗姆和哈斯公司 | 一种抑制植物中乙烯反应的方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4075239A (en) * | 1973-08-15 | 1978-02-21 | Nippon Soda Company, Limited | Cyclohexane derivatives |
| JPS574964A (en) * | 1980-06-12 | 1982-01-11 | Nippon Soda Co Ltd | Cyclohexane derivative and selective herbicide |
| JPS591697B2 (ja) * | 1981-04-25 | 1984-01-13 | 日本曹達株式会社 | シクロヘキサン誘導体の製造方法 |
| JPS591698B2 (ja) * | 1982-07-16 | 1984-01-13 | 日本曹達株式会社 | シクロヘキサン誘導体の製造方法 |
| DE3227332A1 (de) * | 1982-07-22 | 1984-01-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| JPS59196840A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤 |
| EP0126713B1 (de) * | 1983-05-18 | 1989-01-18 | Ciba-Geigy Ag | Cyclohexandion-carbonsäurederivate mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung |
| DE3440410A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
-
1985
- 1985-07-04 DE DE19853523862 patent/DE3523862A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-06-28 EP EP86108826A patent/EP0210445B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-28 DE DE8686108826T patent/DE3670947D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-30 JP JP61151874A patent/JPH07522B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-02 US US06/881,385 patent/US4936906A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-03 CA CA000513034A patent/CA1276801C/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0210445B1 (de) | 1990-05-09 |
| DE3523862A1 (de) | 1987-01-08 |
| EP0210445A1 (de) | 1987-02-04 |
| CA1276801C (en) | 1990-11-27 |
| US4936906A (en) | 1990-06-26 |
| JPH07522B2 (ja) | 1995-01-11 |
| DE3670947D1 (de) | 1990-06-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |