JPS6180051A - アミノ酸分析方法 - Google Patents
アミノ酸分析方法Info
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- JPS6180051A JPS6180051A JP20182684A JP20182684A JPS6180051A JP S6180051 A JPS6180051 A JP S6180051A JP 20182684 A JP20182684 A JP 20182684A JP 20182684 A JP20182684 A JP 20182684A JP S6180051 A JPS6180051 A JP S6180051A
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- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/68—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この界１１１１け７−フルオロ−４−ニトロベンゾ−２
−オキサ−１，５−ジアゾール（ＮＢＤ−ＩＦ）を発螢
光試薬とする高感度アミノ酸分析法に関する。
−オキサ−１，５−ジアゾール（ＮＢＤ−ＩＦ）を発螢
光試薬とする高感度アミノ酸分析法に関する。
７−フルオロ−４−二トロベンゾ−２−オキサ−１，３
−ジアゾール（ＮＢＤ−Ｆ）は２級アミンを含むアミノ
酸とも迅速に反応し、液体クロマトグラフを利用するア
ミノ酸分析法における発螢光試薬として利用されている
。（、Ｔ、 （７ｈｒｏｍａｔｏｇｒ。
−ジアゾール（ＮＢＤ−Ｆ）は２級アミンを含むアミノ
酸とも迅速に反応し、液体クロマトグラフを利用するア
ミノ酸分析法における発螢光試薬として利用されている
。（、Ｔ、 （７ｈｒｏｍａｔｏｇｒ。
２３９（１９８２）７２３） ７−フルオロ−４−二
トロベンゾ−２−オキサ−１，３−ジアゾール（ＮＢＤ
−７）は多くのアミノ酸と反応するが、その生成物の螢
光測定において励起波長（４５０ｎｍ〜４９０ ｎｍ
）と螢光波長（５３０〜５７０ ｎｍ）が比較的接近し
ており、液体クロマトグラフ分析において溶離液として
使用される水、メタノール、有機酸類などのラマン赦乱
光がバックグラウンド光として存在し感度向上を妨害し
ている。
トロベンゾ−２−オキサ−１，３−ジアゾール（ＮＢＤ
−７）は多くのアミノ酸と反応するが、その生成物の螢
光測定において励起波長（４５０ｎｍ〜４９０ ｎｍ
）と螢光波長（５３０〜５７０ ｎｍ）が比較的接近し
ており、液体クロマトグラフ分析において溶離液として
使用される水、メタノール、有機酸類などのラマン赦乱
光がバックグラウンド光として存在し感度向上を妨害し
ている。
この発明の発明者らは７−フルオロ−４−二トロベンゾ
−２−オキサ−１，３−ジアゾール（ＮＢＤ−Ｆ）を修
飾したアミノ酸の螢光側一定において、このラマン散乱
によるバックグラウンド光をレーザ光を光源とする螢光
測定法で除去でき、飛躍的に感度が向上するーことを見
出した。また、偏光しているアルゴンレーザーを光源と
し、その偏光面に平行な方向から光７アイパで螢光を受
光するｆ１４トロベンゾ−２−オキサ−１，５−ジアゾ
ール（ＮＢＤ−Ｆ）ｔ”修飾したアミノ酸の感度を向上
させつる方法ならびに装置を見出した。
−２−オキサ−１，３−ジアゾール（ＮＢＤ−Ｆ）を修
飾したアミノ酸の螢光側一定において、このラマン散乱
によるバックグラウンド光をレーザ光を光源とする螢光
測定法で除去でき、飛躍的に感度が向上するーことを見
出した。また、偏光しているアルゴンレーザーを光源と
し、その偏光面に平行な方向から光７アイパで螢光を受
光するｆ１４トロベンゾ−２−オキサ−１，５−ジアゾ
ール（ＮＢＤ−Ｆ）ｔ”修飾したアミノ酸の感度を向上
させつる方法ならびに装置を見出した。
以下実施例に基いて、この発明を詳説する。
実施例１
第１図にこの発明で使用するアミノ酸分析装置の１実施
例を示す。このアミノ酸分析装置は試料トラップカラム
ｆｉｌ、７−フルオロ−４−二トロベンゾ−２−オキサ
−１，５−ジアゾール（ＮＥＤ−ＩＦ）を侘飾したアミ
ノ酸をトラップするカラム（２）。
例を示す。このアミノ酸分析装置は試料トラップカラム
ｆｉｌ、７−フルオロ−４−二トロベンゾ−２−オキサ
−１，５−ジアゾール（ＮＥＤ−ＩＦ）を侘飾したアミ
ノ酸をトラップするカラム（２）。
修飾したアミノ酸を分離するカラム（３）の３つのカラ
ムを有しており、それぞれに対応し６つの送液ポンプα
ｑ、αｎ、ＩＪＸｌで構成されている。注入ボート−に
より注入されたアミノ酸含有試料は送液ポンプｔ１Ｇで
試料トラップカラム（１１に送られトラップされる。次
に６方パルプ（ハ）、（２）が切り換えられ、送液ホン
ブＨにより７−フルオロ−４−ニトロベンゾ−２−オキ
サ−１，３−ジアゾール（ＮＢＤ−ＩＦ）溶液が送り込
まれ、反応しながら修飾アミノ酸トラップカラム（２）
に送られ、修飾アミノ酸（ＮＢＤ−アミノ酸）としてト
ラップされる。次いで６方パルプ（ロ）、に）が切り換
えられ、通常の液体クロマトグラフで使用されるグラジ
ェント溶離法にてクエン酸緩街液（１）Ｈ６，８）−ア
セトニトリル−テトラヒドロフランで構成される溶離液
がデエアルタイプ送液ポンプ（２）で分離カラム（３）
に送り込まれ、ＮＢＤ−アミノ酸が分離される。分離さ
れたＮＢＤ−アミノ酸はレーザを光源とする螢光検出器
（イ）で検出される。第２図にこの発明のアミノ酸分析
装置のレーザを光源とする螢光検出器のフローセル部の
１実施例をしめす。石英で作成されたフロー七ル四に偏
光したアルゴンレーザ光（波長；４８８ｎｍ）に）を石
英レンズ（ハ）で絞り込み、そのビームスポットの真上
に設置された石英光ファイバ凶で発生した螢光を受光す
る。光ファイバの逆側の末端には光学フィルタ（５３５
±５ｎｍ）か設置され、目的波長成分のみ光電子増倍管
で検出される。図１、図２に示した装置において１７
、ｕｌｉのアミノ酸と内部標準物質（ε−アミ／カプロ
ン酸）を各２０フ工ムトモル注入し測定すると、第６図
に示すように各アミノ酸共信号／雑音比５０以上の感度
で分析することができた。第３図のピークは次のアミ７
１朝に対応する。
ムを有しており、それぞれに対応し６つの送液ポンプα
ｑ、αｎ、ＩＪＸｌで構成されている。注入ボート−に
より注入されたアミノ酸含有試料は送液ポンプｔ１Ｇで
試料トラップカラム（１１に送られトラップされる。次
に６方パルプ（ハ）、（２）が切り換えられ、送液ホン
ブＨにより７−フルオロ−４−ニトロベンゾ−２−オキ
サ−１，３−ジアゾール（ＮＢＤ−ＩＦ）溶液が送り込
まれ、反応しながら修飾アミノ酸トラップカラム（２）
に送られ、修飾アミノ酸（ＮＢＤ−アミノ酸）としてト
ラップされる。次いで６方パルプ（ロ）、に）が切り換
えられ、通常の液体クロマトグラフで使用されるグラジ
ェント溶離法にてクエン酸緩街液（１）Ｈ６，８）−ア
セトニトリル−テトラヒドロフランで構成される溶離液
がデエアルタイプ送液ポンプ（２）で分離カラム（３）
に送り込まれ、ＮＢＤ−アミノ酸が分離される。分離さ
れたＮＢＤ−アミノ酸はレーザを光源とする螢光検出器
（イ）で検出される。第２図にこの発明のアミノ酸分析
装置のレーザを光源とする螢光検出器のフローセル部の
１実施例をしめす。石英で作成されたフロー七ル四に偏
光したアルゴンレーザ光（波長；４８８ｎｍ）に）を石
英レンズ（ハ）で絞り込み、そのビームスポットの真上
に設置された石英光ファイバ凶で発生した螢光を受光す
る。光ファイバの逆側の末端には光学フィルタ（５３５
±５ｎｍ）か設置され、目的波長成分のみ光電子増倍管
で検出される。図１、図２に示した装置において１７
、ｕｌｉのアミノ酸と内部標準物質（ε−アミ／カプロ
ン酸）を各２０フ工ムトモル注入し測定すると、第６図
に示すように各アミノ酸共信号／雑音比５０以上の感度
で分析することができた。第３図のピークは次のアミ７
１朝に対応する。
１、アスパラギン酸２．グルタミン酸五ヒドロキシプロ
リン４．セリン＆ヒスチジン６、グリシンｌ加水分ＷＨ
物Ｆ！−アルギニン９アラニン１０．スレオニン１１、
プロリン１ｚアンモニア１五ε−アミノカプロンｊｄ１
４．バリン１５．メチオニン１＆イソロイシン１ｚロイ
シン１ａフエニルアラニン１９．リジン２［ｌＬチロシ
ン 比較例１ ’４ｚｆｉｒ：（Ｉ’ｄ４ｔｆ’ｒｌｔ−／／トη１Ｍ
、＝ＩＩＪ’ｋＦ、ｎ＞ＬＴｆｉ＋ｈ＃Ｊ＝１１十Ｃズ
ーダ；った。取り替えた検出器は通常の光源（キセノン
ランプ）を持つ螢光検出器（応用分光製 ＩＰＬＤ−１
１Ａ）で励起波長は実施例１と同じ４’８８ ｍｍに設
定した。螢光側のフィルタは最も感度の高い５５０±５
ｎｍを使用している。
リン４．セリン＆ヒスチジン６、グリシンｌ加水分ＷＨ
物Ｆ！−アルギニン９アラニン１０．スレオニン１１、
プロリン１ｚアンモニア１五ε−アミノカプロンｊｄ１
４．バリン１５．メチオニン１＆イソロイシン１ｚロイ
シン１ａフエニルアラニン１９．リジン２［ｌＬチロシ
ン 比較例１ ’４ｚｆｉｒ：（Ｉ’ｄ４ｔｆ’ｒｌｔ−／／トη１Ｍ
、＝ＩＩＪ’ｋＦ、ｎ＞ＬＴｆｉ＋ｈ＃Ｊ＝１１十Ｃズ
ーダ；った。取り替えた検出器は通常の光源（キセノン
ランプ）を持つ螢光検出器（応用分光製 ＩＰＬＤ−１
１Ａ）で励起波長は実施例１と同じ４’８８ ｍｍに設
定した。螢光側のフィルタは最も感度の高い５５０±５
ｎｍを使用している。
第４図は実施例１と同じ様に１７種のアミノ酸と内部標
準物質（ε−アミノカプロン醗）を各２０フ工ムトモル
注入し測定したクロマトグラムを示している。第５図に
示すこの発明の分析結果に比較すると著しく感度が低い
。ピーク番号は第５図と同様である。
準物質（ε−アミノカプロン醗）を各２０フ工ムトモル
注入し測定したクロマトグラムを示している。第５図に
示すこの発明の分析結果に比較すると著しく感度が低い
。ピーク番号は第５図と同様である。
実験例１（信号／雑音比の波長依存性の検討）第１図、
第２図に示す装置において各螢光波長（波長幅：１０ｎ
ｍ）での信号（修飾アミノ酸の螢光による電流）と雑音
（ベースラインノイズ）および信号／雑音比をグリシン
を試料として調べた。その結果を第５図に示す。
第２図に示す装置において各螢光波長（波長幅：１０ｎ
ｍ）での信号（修飾アミノ酸の螢光による電流）と雑音
（ベースラインノイズ）および信号／雑音比をグリシン
を試料として調べた。その結果を第５図に示す。
信号は螢光スペクトルの頂点付近の５５０ Ｈｍ付近で
最も大きくなるが雑音はラマン散乱の少ない５３ Ｓ
ｎｍ付近でｔ−も小さくなり、信号／雑音比としては５
３５ ｎｍ付近て最も良好な値が得られ、２０フ工ムト
モルのＮＢＤ−グリシンで１００以上の値が得られた。
最も大きくなるが雑音はラマン散乱の少ない５３ Ｓ
ｎｍ付近でｔ−も小さくなり、信号／雑音比としては５
３５ ｎｍ付近て最も良好な値が得られ、２０フ工ムト
モルのＮＢＤ−グリシンで１００以上の値が得られた。
比較例２
比較例１において使用した装置を使用し、各螢光波長（
波長幅３１０ ｍｍ）での信号（修飾アミノ酸の螢光に
よる電流）と雑音（ベースラインノイズ）および信号／
雑音比をグリシンを試料として調べた。その結果を第６
図に示す。
波長幅３１０ ｍｍ）での信号（修飾アミノ酸の螢光に
よる電流）と雑音（ベースラインノイズ）および信号／
雑音比をグリシンを試料として調べた。その結果を第６
図に示す。
実験例１と同様に信号は螢光スペクトルの頂点付近の５
５０ ｎｍ付近で最も大きくなるが雑音は波長によりあ
まり変化せず、ラマン散乱の少ないと考えられる５ ５
５ ｎｍ付近でも減少しない。信号／雑音比としては５
５０ ｎｍ付近で最も良好な値が得られるが、その値は
２０フ工ムトモルのＮＥＤ−グリシンで５程度であり、
実験例１に比較すると著しく低い。
５０ ｎｍ付近で最も大きくなるが雑音は波長によりあ
まり変化せず、ラマン散乱の少ないと考えられる５ ５
５ ｎｍ付近でも減少しない。信号／雑音比としては５
５０ ｎｍ付近で最も良好な値が得られるが、その値は
２０フ工ムトモルのＮＥＤ−グリシンで５程度であり、
実験例１に比較すると著しく低い。
第１図はこの発明の装置の一実施例の構成図、第２図は
そのフローセル部分を示している。第３図は第１図に示
す装置を使用して、１７種のアミノ酸と内部標準物質（
ε−アミノカプロン酸）を各２０フ工ムトモル注入し測
定したクロマトグラム、第４図は検出器としてキセノン
ランプを光源とする螢光検出器で測定したクロマトグラ
ム、第５図は第１図に示す装置を使用して測定したＮＢ
Ｄ−グリシンの信号、Ｉａ音、信号／雑音比の螢光波長
依存性、第６図は検出器としてキセノンランプを光源と
する螢光検出器で測定したＮＥＤ−グリシンの信号、雑
音、信号／雑音比の螢光波長依存性を示している。 （１１試料トラツプカラム （２）修飾アミノ酸トラッ
プカラム （３）分離カラム ＋４１ 、 ＋５１ 、
（６１圧カダンパｆｆ＋ 、 （８１、＋９１圧力計
＋１１，６１．α重送液ポンプ Ｑ３゜θ◆、Ｏ→、
αＱ、α乃、ａＳ、α埠電磁パルプ 員レーザ螢光検出
器 （ハ）、（２）、■６方パルプ （至）試料注入部
（ハ）レーザ光 （ハ）集光レンズ （ロ）試料通過部
■石英セル （イ）石英光ファイバ 特許出願人 東洋曹達工業株式会社 第１図 第３図 第４図 （分） ４０ ２０ 浅 長（ｎｍ） 液 長（ｎｍ） −Ｌわυン山 区ヒ”ｊｌ−１（１）代）ＩＩ！１和６
０年２月１ 特、；′Ｉ庁艮官 志買 ろ；グ・ １μ２１事汀の表
示 昭和５９’Ｅ４，１１ ｉ’ｌ財ｌ第 ２０１ε）２６
号２光明の名称 ン’′、／ｆｌり分析方法 ３１市ＩＪニイ＼、りる古 事ｆｌどの関係 １．１：＋Ｔ出願人イ］所〒７４６
１ＪＩＩＴＪ！！ｔ！新南陽市大字富田４新南陽重大（
連絡先）〒１０７東京都Ｈ３区赤坂１１目７（Ｊ’ｌ
ｂｊ （”Ｊ２ｊｗビル）東洋−Ｈｊ７達土ｊツ株式会
江 １ｊＩ ＋ｉ！１情・東部電話番号（５８５）３３
１１ ４袖正命令の日付 昭和６０年１月２９に目発送日） ５補正の対象 「願出」、［明細書１および１図面−１６踊正の内容
そのフローセル部分を示している。第３図は第１図に示
す装置を使用して、１７種のアミノ酸と内部標準物質（
ε−アミノカプロン酸）を各２０フ工ムトモル注入し測
定したクロマトグラム、第４図は検出器としてキセノン
ランプを光源とする螢光検出器で測定したクロマトグラ
ム、第５図は第１図に示す装置を使用して測定したＮＢ
Ｄ−グリシンの信号、Ｉａ音、信号／雑音比の螢光波長
依存性、第６図は検出器としてキセノンランプを光源と
する螢光検出器で測定したＮＥＤ−グリシンの信号、雑
音、信号／雑音比の螢光波長依存性を示している。 （１１試料トラツプカラム （２）修飾アミノ酸トラッ
プカラム （３）分離カラム ＋４１ 、 ＋５１ 、
（６１圧カダンパｆｆ＋ 、 （８１、＋９１圧力計
＋１１，６１．α重送液ポンプ Ｑ３゜θ◆、Ｏ→、
αＱ、α乃、ａＳ、α埠電磁パルプ 員レーザ螢光検出
器 （ハ）、（２）、■６方パルプ （至）試料注入部
（ハ）レーザ光 （ハ）集光レンズ （ロ）試料通過部
■石英セル （イ）石英光ファイバ 特許出願人 東洋曹達工業株式会社 第１図 第３図 第４図 （分） ４０ ２０ 浅 長（ｎｍ） 液 長（ｎｍ） −Ｌわυン山 区ヒ”ｊｌ−１（１）代）ＩＩ！１和６
０年２月１ 特、；′Ｉ庁艮官 志買 ろ；グ・ １μ２１事汀の表
示 昭和５９’Ｅ４，１１ ｉ’ｌ財ｌ第 ２０１ε）２６
号２光明の名称 ン’′、／ｆｌり分析方法 ３１市ＩＪニイ＼、りる古 事ｆｌどの関係 １．１：＋Ｔ出願人イ］所〒７４６
１ＪＩＩＴＪ！！ｔ！新南陽市大字富田４新南陽重大（
連絡先）〒１０７東京都Ｈ３区赤坂１１目７（Ｊ’ｌ
ｂｊ （”Ｊ２ｊｗビル）東洋−Ｈｊ７達土ｊツ株式会
江 １ｊＩ ＋ｉ！１情・東部電話番号（５８５）３３
１１ ４袖正命令の日付 昭和６０年１月２９に目発送日） ５補正の対象 「願出」、［明細書１および１図面−１６踊正の内容
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アミノ酸を７−フルオロ−４−ニトロベンゾ−２−
オキサ−１，３−ジアゾール（ＮＢＤ−Ｆ）で修飾し、
修飾されたアミノ酸（ＮＢＤ−アミノ酸）を液体クロマ
トグラフィで分離、分離されたＮＢＤ−アミノ酸をレー
ザ光を光源とする螢光検出器で測定することを特徴とす
るアミノ酸分析法 ２、偏光しているアルゴンレーザを光源とし、その偏光
面に平行な方向から光ファイバで螢光を受光できる構造
を持つフローセルを使用した請求の範囲第１項の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20182684A JPS6180051A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | アミノ酸分析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20182684A JPS6180051A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | アミノ酸分析方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6180051A true JPS6180051A (ja) | 1986-04-23 |
| JPH0511265B2 JPH0511265B2 (ja) | 1993-02-15 |
Family
ID=16447535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20182684A Granted JPS6180051A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | アミノ酸分析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6180051A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0481665A (ja) * | 1990-03-29 | 1992-03-16 | Shimadzu Corp | 生体アミノ酸分析法 |
| WO2004005935A1 (ja) * | 2002-07-04 | 2004-01-15 | Mitsubishi Pharma Corporation | 統合失調症の検査、診断方法 |
| JP2008535530A (ja) * | 2005-02-02 | 2008-09-04 | オグレズビー アンド バトラー リサーチ アンド ディヴェロップメント リミテッド | 蒸発可能な物質を蒸発させる装置 |
| CN103063785A (zh) * | 2012-12-27 | 2013-04-24 | 大连依利特分析仪器有限公司 | 氨基酸分析用多功能前处理设备及前处理方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5847239A (ja) * | 1981-09-14 | 1983-03-18 | Nisshin Denki Seisakusho:Kk | 液体クロマトグラフ装置 |
-
1984
- 1984-09-28 JP JP20182684A patent/JPS6180051A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5847239A (ja) * | 1981-09-14 | 1983-03-18 | Nisshin Denki Seisakusho:Kk | 液体クロマトグラフ装置 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0481665A (ja) * | 1990-03-29 | 1992-03-16 | Shimadzu Corp | 生体アミノ酸分析法 |
| WO2004005935A1 (ja) * | 2002-07-04 | 2004-01-15 | Mitsubishi Pharma Corporation | 統合失調症の検査、診断方法 |
| EP1542017A1 (en) * | 2002-07-04 | 2005-06-15 | Mitsubishi Pharma Corporation | Method of examining and diagnosing integration dysfunction syndrome |
| EP1542017A4 (en) * | 2002-07-04 | 2007-07-11 | Mitsubishi Pharma Corp | METHOD FOR EXAMINING AND DIAGNOSING THE INTEGRATION ERROR SYNDROME |
| JP2008535530A (ja) * | 2005-02-02 | 2008-09-04 | オグレズビー アンド バトラー リサーチ アンド ディヴェロップメント リミテッド | 蒸発可能な物質を蒸発させる装置 |
| CN103063785A (zh) * | 2012-12-27 | 2013-04-24 | 大连依利特分析仪器有限公司 | 氨基酸分析用多功能前处理设备及前处理方法 |
| CN103063785B (zh) * | 2012-12-27 | 2014-11-12 | 大连依利特分析仪器有限公司 | 氨基酸分析用多功能前处理设备及前处理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0511265B2 (ja) | 1993-02-15 |
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