JPS6159630B2 - - Google Patents
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- JPS6159630B2 JPS6159630B2 JP13484881A JP13484881A JPS6159630B2 JP S6159630 B2 JPS6159630 B2 JP S6159630B2 JP 13484881 A JP13484881 A JP 13484881A JP 13484881 A JP13484881 A JP 13484881A JP S6159630 B2 JPS6159630 B2 JP S6159630B2
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- carbonates
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキレンカーボネート類をそれらの
対応するエポキシドに変換させる方法に関する。
更に詳細には、本発明は望ましくないアルデヒド
及び（又は）ケトン副生成物の生成を最小にして
対応するアルキレンカーボネートからエチレンオ
キシドのようなアルキレンオキシドを生成する方
法に関する。 アルキレンカーボネート類、特にエチレン及び
プロピレンカーボネートを対応するエポキシド類
（すなわち、エチレンオキシド及びプロピレンオ
キシド）に効率的に変換させる方法は、これまで
従来技術において比較的限られた研究に焦点が置
かれてきた。アルキレンオキシド及び二酸化炭素
からアルキレンカーボネート出発物質を合成する
方法は、技術的にいつそう普通のことであり、特
許文献に十分記載されている。このようなカーボ
ネートの製造法は、米国特許第2773070号明細
書、同第2873282号明細書、同第2907771号明細書
及び同第2994704号明細書に記載されている。ユ
ニオン、カーバイド社に譲渡された、1977年12月
22日付出願の米国特許出願通番第863354号に対応
するベルギー国特許第872960号は、アルキレンカ
ーボネート生成に特に有効な方法に関するもので
あり、99％以上のアルキレンカーボネートの生成
効率及び99.5％以上のエポキシドの変換率である
ことが特徴である。上記諸特許によりもたらされ
たようなアルキレンカーボネート生成技術が比較
的に進歩した状況にあるとの見地から、アルキレ
ンカーボネート例えばエチレンカーボネートをエ
チレンオキシドに効率的に変換する方法は、使用
するエチレンカーボネートをエチレンオキシドの
経済的で安全かつ非爆発的な輸送媒体にするよう
に、効率的なアルキレンカーボネート製造法と有
利に組合わせることができた。このように、エチ
レンオキシドは要求に応じてエチレンカーボネー
トから効率的に生成させることができ、それによ
り使用前火炎性酸化物の輸送及び貯蔵に対する固
有の危険を回避することができる。更に、反応体
のアルキレンカーボネートをエポキシドでない出
発物質から製造する場合には、このようなカーボ
ネートはアルキレンオキシドを生成するのに特に
望ましい原料を表わすものとなる。 アルキレンオキシド及び二酸化炭素へのアルキ
レンカーボネートの変換において、非能率となる
主要な根源は、反応の副生成物としてのアルデヒ
ド及び（又は）ケトンの生成である。アルキレン
カーボネート反応体が例えばエチレンカーボネー
トである方法に対しては、一般に望ましくない副
生成物としてアセトアルデヒドが生成する。同様
に、プロピレンカーボネートの変換は、通常、望
ましくないプロピレンアルデヒド及び（又は）ア
セトンを生成し、このようにして生成される特殊
のアルデヒド及び（又は）ケトンはアルキレンカ
ーボネート反応物の選択のいかんによつて定ま
る。このようなアルデヒド及びケトン副生成物が
存在することは、それらがこのようなアルキレン
オキシド類の接触反応により最終的に生成される
生成物に不利な影響を及ぼすため、市販級のアル
キレンオキシドには受け入れがたいものと考えら
れる。更にそのうえ、このようなアルデヒド及び
ケトンをアルキレンオキシドから分離するのは面
倒かつ費用が嵩む。例えば、エチレンオキシドか
らアセトアルデヒドを分離することは、両物質が
比較的類似の揮発生を有する液体であるので、か
なり困難な操作である。その結果、分離は通常比
較的念入りな分別蒸留による工業的操作により行
なわれる。 本発明は、アルキレンカーボネート及び触媒を
含有する液相を反応させることにより、主として
アルキレンオキシド及び二酸化炭素よりなる生成
物混合物を生成させる、アルキレンカーボネート
の対応するエポキシドへの均一変換法に関するも
のである。本発明の方法は、エポキシドへのアル
キレンカーボネートの反応を30乃至200mmHgの圧
力で行なうことからなる改良法を特徴とするもの
である。 本発明は、望ましくないアルデヒド及び（又
は）ケトンのような反応副生成物の生成が反応を
30乃至200mmHgで行なうことにより実質的に減少
させることができるという発見に基づくものであ
る。このような望ましくない副生成物を最小にし
うるという機構は十分には理解されないとは雖
も、真空条件下における操作の効果は液相中のア
ルキレンオキシドの滞留時間を最小にするものと
信じられる。したがつて、このようなアルキレン
オキシドがアルキレンカーボネート及び均一な触
媒と相互作用する可能性がそれに相応して減少さ
れ、それによりアルデヒド及び（又は）ケトン副
生成物の生成をもたらす望ましくない副反応を防
止することになる。 本発明で意図する望ましいアルキレンカーボネ
ートは、エチレンカーボネート及びプロピレンカ
ーボネートであり、このようなカーボネートは本
発明の方法により反応してそれぞれエチレンオキ
シド及びプロピレンオキシドを生成する。しかし
ながら、この他のアルキレンカーボネートも本発
明にしたがつて有利に使用し対応するエポキシド
を生成することができる。 本発明は、アルキレンカーボネートをアルキレ
ンオキシドに変換するため既知の触媒の利用を意
図するものであある。このように、触媒は従来技
術により特定された任意ろのものでよい。例え
ば、米国特許第4069234号明細書には、カーボネ
ートからその隣接エポキシドを生成するためホス
ホニウムハライド触媒の使用が記載されている。
シヤピロ等、ジヤーナル・オブ・オルガニツク・
ケミストリ、ソビエト連邦共和国、（Shapiro et
al.，J. Org. Chem. U.S.S.R.）、５(2)、第222頁
（1969年）に記載されているアルカリ金属ハライ
ドがこの反応に一般的に望ましい。 触媒は、アルキレンカーボネート反応物を基準
として液相中0.001モル／ｌのような少量から約
0.1モル／ｌに亘る量で使用することができる。
一般的には、約0.01〜0.05モル／ｌの濃度が望ま
しい。 アルキレンオキシドへのアルキレンカーボネー
トの変換に際し均一液相中に含まれる主要な物質
は、アルキレンカーボネート反応体及び触媒であ
る。溶剤は一般に不必要であるが、所望に応じ、
テトラグライム又はナトラリンのような不活性溶
剤を液相に添加してもよい。これは、触媒再循環
中の触媒を溶解状態に保持する一つの手段として
連続的反応系において特に望ましい。 本発明の方法は、30乃至200mmHgの圧力で行な
う。 本発明の方法における反応温度は、一般に100
℃〜250℃の範囲内に保持される。最低反応温度
は、アルキレンカーボネートがアルキレンオキシ
ドと二酸化炭素に接触的に分解することが起る温
度である。100℃以下の温度では、このようなカ
ーボネートの分解の反応速度が実際考慮すべき問
題に対して一般に低過ぎる。250℃以上の温度
は、望ましくないアルデヒド及び（又は）ケトン
副生成物への反応速度を最小にするために一般に
回避する。本発明の方法を最も効果的に操作する
ためには、約170℃〜約20℃の範囲内の温度が望
ましい。 次に、本発明を実施例により説明する。試験法
は次のようにして行なつた。 次の実施例で使用した試験反応器は、反応器に
触媒及びアルキレンカーボネートを添加し、かつ
反応により生成した流出ガスの試料採取用の穴を
有する金属性キヤツプを備えた頂部がシールされ
た75mlのカリウス（carius）管とした。この試験
反応器をオイルバス（油浴）に浸漬して一定の反
応温度に保持した。反応器は、液状アルキレンカ
ーボネートが一定の液体レベルを保持するのに十
分な速度で供給される連続方式で用いた。反応器
から離脱する流出蒸気は、熱伝導検出器を備えた
パーキンエルマー（Perkin−Elmer）モデル990
ガスクロマトグラフでエチレンオキシド及びアセ
トアルデヒドをサンプリングし、分析する前に、
316ステインレススチールマニホールド
（manifold）中を通過させた。マニホールドは、
反応器中に低大気圧を与えるように、真空ポンプ
に連結させた。反応器の流出又は排出ガスはアセ
トン／ドライアイス凝縮器を用いて凝縮して集め
た。 下記実施例で使用するに先立つて、二回に亘つ
て蒸留したエチレンカーボネートをカルシウムハ
イドライドから蒸留した。128〜129℃／124mmの
沸点を有する留分を集めた。このようにして回収
されたエチレンカーボネートの重量を秤り、油浴
により指示反応温度に保持された反応器中に導入
した。 下記第１表を参照するに、実施例１は大気圧下
で大量のアセトアルデヒド（8400ppm）副生成
物が生成された対照例であつた。実施例２におい
ては、反応圧力が100mmHgに低下された以外は実
施例１と殆んど同じ反応条件下に行なわれ、その
結果アセトアルデヒドの生成は80％以上の減少と
なつた。 低減されたアルデヒド生成の影響は実施例３及
び４でも観察されたが、これらの場合には、それ
ぞれ実施例１及び２で用いたものに比して異なつ
た反応温度及び異なつた触媒を用いたものであ
る。 【表】
対応するエポキシドに変換させる方法に関する。
更に詳細には、本発明は望ましくないアルデヒド
及び（又は）ケトン副生成物の生成を最小にして
対応するアルキレンカーボネートからエチレンオ
キシドのようなアルキレンオキシドを生成する方
法に関する。 アルキレンカーボネート類、特にエチレン及び
プロピレンカーボネートを対応するエポキシド類
（すなわち、エチレンオキシド及びプロピレンオ
キシド）に効率的に変換させる方法は、これまで
従来技術において比較的限られた研究に焦点が置
かれてきた。アルキレンオキシド及び二酸化炭素
からアルキレンカーボネート出発物質を合成する
方法は、技術的にいつそう普通のことであり、特
許文献に十分記載されている。このようなカーボ
ネートの製造法は、米国特許第2773070号明細
書、同第2873282号明細書、同第2907771号明細書
及び同第2994704号明細書に記載されている。ユ
ニオン、カーバイド社に譲渡された、1977年12月
22日付出願の米国特許出願通番第863354号に対応
するベルギー国特許第872960号は、アルキレンカ
ーボネート生成に特に有効な方法に関するもので
あり、99％以上のアルキレンカーボネートの生成
効率及び99.5％以上のエポキシドの変換率である
ことが特徴である。上記諸特許によりもたらされ
たようなアルキレンカーボネート生成技術が比較
的に進歩した状況にあるとの見地から、アルキレ
ンカーボネート例えばエチレンカーボネートをエ
チレンオキシドに効率的に変換する方法は、使用
するエチレンカーボネートをエチレンオキシドの
経済的で安全かつ非爆発的な輸送媒体にするよう
に、効率的なアルキレンカーボネート製造法と有
利に組合わせることができた。このように、エチ
レンオキシドは要求に応じてエチレンカーボネー
トから効率的に生成させることができ、それによ
り使用前火炎性酸化物の輸送及び貯蔵に対する固
有の危険を回避することができる。更に、反応体
のアルキレンカーボネートをエポキシドでない出
発物質から製造する場合には、このようなカーボ
ネートはアルキレンオキシドを生成するのに特に
望ましい原料を表わすものとなる。 アルキレンオキシド及び二酸化炭素へのアルキ
レンカーボネートの変換において、非能率となる
主要な根源は、反応の副生成物としてのアルデヒ
ド及び（又は）ケトンの生成である。アルキレン
カーボネート反応体が例えばエチレンカーボネー
トである方法に対しては、一般に望ましくない副
生成物としてアセトアルデヒドが生成する。同様
に、プロピレンカーボネートの変換は、通常、望
ましくないプロピレンアルデヒド及び（又は）ア
セトンを生成し、このようにして生成される特殊
のアルデヒド及び（又は）ケトンはアルキレンカ
ーボネート反応物の選択のいかんによつて定ま
る。このようなアルデヒド及びケトン副生成物が
存在することは、それらがこのようなアルキレン
オキシド類の接触反応により最終的に生成される
生成物に不利な影響を及ぼすため、市販級のアル
キレンオキシドには受け入れがたいものと考えら
れる。更にそのうえ、このようなアルデヒド及び
ケトンをアルキレンオキシドから分離するのは面
倒かつ費用が嵩む。例えば、エチレンオキシドか
らアセトアルデヒドを分離することは、両物質が
比較的類似の揮発生を有する液体であるので、か
なり困難な操作である。その結果、分離は通常比
較的念入りな分別蒸留による工業的操作により行
なわれる。 本発明は、アルキレンカーボネート及び触媒を
含有する液相を反応させることにより、主として
アルキレンオキシド及び二酸化炭素よりなる生成
物混合物を生成させる、アルキレンカーボネート
の対応するエポキシドへの均一変換法に関するも
のである。本発明の方法は、エポキシドへのアル
キレンカーボネートの反応を30乃至200mmHgの圧
力で行なうことからなる改良法を特徴とするもの
である。 本発明は、望ましくないアルデヒド及び（又
は）ケトンのような反応副生成物の生成が反応を
30乃至200mmHgで行なうことにより実質的に減少
させることができるという発見に基づくものであ
る。このような望ましくない副生成物を最小にし
うるという機構は十分には理解されないとは雖
も、真空条件下における操作の効果は液相中のア
ルキレンオキシドの滞留時間を最小にするものと
信じられる。したがつて、このようなアルキレン
オキシドがアルキレンカーボネート及び均一な触
媒と相互作用する可能性がそれに相応して減少さ
れ、それによりアルデヒド及び（又は）ケトン副
生成物の生成をもたらす望ましくない副反応を防
止することになる。 本発明で意図する望ましいアルキレンカーボネ
ートは、エチレンカーボネート及びプロピレンカ
ーボネートであり、このようなカーボネートは本
発明の方法により反応してそれぞれエチレンオキ
シド及びプロピレンオキシドを生成する。しかし
ながら、この他のアルキレンカーボネートも本発
明にしたがつて有利に使用し対応するエポキシド
を生成することができる。 本発明は、アルキレンカーボネートをアルキレ
ンオキシドに変換するため既知の触媒の利用を意
図するものであある。このように、触媒は従来技
術により特定された任意ろのものでよい。例え
ば、米国特許第4069234号明細書には、カーボネ
ートからその隣接エポキシドを生成するためホス
ホニウムハライド触媒の使用が記載されている。
シヤピロ等、ジヤーナル・オブ・オルガニツク・
ケミストリ、ソビエト連邦共和国、（Shapiro et
al.，J. Org. Chem. U.S.S.R.）、５(2)、第222頁
（1969年）に記載されているアルカリ金属ハライ
ドがこの反応に一般的に望ましい。 触媒は、アルキレンカーボネート反応物を基準
として液相中0.001モル／ｌのような少量から約
0.1モル／ｌに亘る量で使用することができる。
一般的には、約0.01〜0.05モル／ｌの濃度が望ま
しい。 アルキレンオキシドへのアルキレンカーボネー
トの変換に際し均一液相中に含まれる主要な物質
は、アルキレンカーボネート反応体及び触媒であ
る。溶剤は一般に不必要であるが、所望に応じ、
テトラグライム又はナトラリンのような不活性溶
剤を液相に添加してもよい。これは、触媒再循環
中の触媒を溶解状態に保持する一つの手段として
連続的反応系において特に望ましい。 本発明の方法は、30乃至200mmHgの圧力で行な
う。 本発明の方法における反応温度は、一般に100
℃〜250℃の範囲内に保持される。最低反応温度
は、アルキレンカーボネートがアルキレンオキシ
ドと二酸化炭素に接触的に分解することが起る温
度である。100℃以下の温度では、このようなカ
ーボネートの分解の反応速度が実際考慮すべき問
題に対して一般に低過ぎる。250℃以上の温度
は、望ましくないアルデヒド及び（又は）ケトン
副生成物への反応速度を最小にするために一般に
回避する。本発明の方法を最も効果的に操作する
ためには、約170℃〜約20℃の範囲内の温度が望
ましい。 次に、本発明を実施例により説明する。試験法
は次のようにして行なつた。 次の実施例で使用した試験反応器は、反応器に
触媒及びアルキレンカーボネートを添加し、かつ
反応により生成した流出ガスの試料採取用の穴を
有する金属性キヤツプを備えた頂部がシールされ
た75mlのカリウス（carius）管とした。この試験
反応器をオイルバス（油浴）に浸漬して一定の反
応温度に保持した。反応器は、液状アルキレンカ
ーボネートが一定の液体レベルを保持するのに十
分な速度で供給される連続方式で用いた。反応器
から離脱する流出蒸気は、熱伝導検出器を備えた
パーキンエルマー（Perkin−Elmer）モデル990
ガスクロマトグラフでエチレンオキシド及びアセ
トアルデヒドをサンプリングし、分析する前に、
316ステインレススチールマニホールド
（manifold）中を通過させた。マニホールドは、
反応器中に低大気圧を与えるように、真空ポンプ
に連結させた。反応器の流出又は排出ガスはアセ
トン／ドライアイス凝縮器を用いて凝縮して集め
た。 下記実施例で使用するに先立つて、二回に亘つ
て蒸留したエチレンカーボネートをカルシウムハ
イドライドから蒸留した。128〜129℃／124mmの
沸点を有する留分を集めた。このようにして回収
されたエチレンカーボネートの重量を秤り、油浴
により指示反応温度に保持された反応器中に導入
した。 下記第１表を参照するに、実施例１は大気圧下
で大量のアセトアルデヒド（8400ppm）副生成
物が生成された対照例であつた。実施例２におい
ては、反応圧力が100mmHgに低下された以外は実
施例１と殆んど同じ反応条件下に行なわれ、その
結果アセトアルデヒドの生成は80％以上の減少と
なつた。 低減されたアルデヒド生成の影響は実施例３及
び４でも観察されたが、これらの場合には、それ
ぞれ実施例１及び２で用いたものに比して異なつ
た反応温度及び異なつた触媒を用いたものであ
る。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルキレンカーボネートより成る液相を高め
られた温度に保つて、エポキシド、二酸化炭素並
びにアルデヒド及び（又は）ケトン副生成物より
成るガス状生成物を生成させるアルキレンカーボ
ネートを対応するエポキシドに変換する均一系接
触法において、実質的に減少された含量のアルデ
ヒド及び（又は）ケトン副生成物を含有する市販
級アルキレンオキシドを得るのに十分な、30乃至
200mmHgの圧力下において反応を行うことを特徴
とする前記方法。 ２ 反応温度が170〜220℃である特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ３ アルキレンカーボネートがエチレンカーボネ
ートであり、エポキシドがエチレンオキシドであ
る特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US18406780A | 1980-09-04 | 1980-09-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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Family
ID=22675435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (4)
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