JPS6158469B2 - - Google Patents
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- JPS6158469B2 JPS6158469B2 JP57164291A JP16429182A JPS6158469B2 JP S6158469 B2 JPS6158469 B2 JP S6158469B2 JP 57164291 A JP57164291 A JP 57164291A JP 16429182 A JP16429182 A JP 16429182A JP S6158469 B2 JPS6158469 B2 JP S6158469B2
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- man
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- hydroquinone
- pyrogallol
- methacrylonitrile
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- Expired
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
この発明はメタクリロニトリル（以下、MAN
と略称する）の安定化方法より詳細にはアンモキ
シデーシヨン反応物を蒸留して製品MANを取得
する精製プロセスにおける、あるいは製品MAN
を貯留する際のMANの安定化方法に関する。 MANはイソブチレンあるいはターシヤリーブ
チルアルコール等とアンモニアおよび酸素との気
相接触反応すなわちアンモキシデーシヨン反応に
より生成する。この反応生成物はMANを主体と
し、アセトニトリル、メタクロレイン、青酸、ア
クリロニトリル、イソブチロニトリル等を含有す
る。これら副生物を含有する反応物から純度が高
い製品MANを取得するには、従来反応生成物を
水を溶媒として吸収し、これを水を溶媒とし抽出
蒸留して回収し、回収液を脱青酸塔、脱水塔、低
沸分離塔、製品塔等において蒸留を繰り返し共存
物を分離し製品MANを得ていた。 ところがMANは重合性がある不飽和ニトリル
化合物であるので、加熱蒸留する精製プロセスあ
るいは貯留時に重合を起ことしてポリマーとな
り、製品収率を低下せしめたり、重合時の発熱で
昇温し重合反応が著しく促進される恐れがある。
このため、プロセス液あるいは貯留時のMANの
重合を防止するための安定化を図る必要があつ
た。 この発明は上記事情に鑑みなされたものであ
り、その目的は極めて微量の薬剤の添加により高
温においても長時間にわたり重合を防止し得る
MANの安定化方法を提案するにある。その要旨
は、MANを主成分とするアンモキシデーシヨン
反応物を蒸留し製品MANを取得する精製プロセ
スのプロセス液中、あるいは製品MAN中にピロ
ガロールおよびハイドロキノンを添加することを
特徴とするMANの安定化方法である。 ハイドロキノンは従来から重合性モノマー類の
重合防止用安定剤として用いられている。しか
し、ハイドロキノンの添加により、高温度の
MANを長時間安定に保つためには、多量の添加
を必要とし実用性が乏しかつた。ところがハイド
ロキノンとともにピロガロールを添加することに
より、相剰効果を発揮し極めて微量の添加量で高
温のMANを長時間安定に保つことが可能となつ
た。 ハイドロキノンおよびピロガロールの添加量は
対象とするプロセス液あるいは製品MANの温度
あるいは要求する安定化時間等により相異する
が、通常ハイドロキノンは50〜400wtppm、好ま
しくは100〜200wtppm、ピロガロールは10〜
200wtppm、好ましくは20〜50wtppmである。 実施例 １ MANに少量のメタクロレイン、アクリロニト
リル及び青酸を含有した下記テスト液にピロガロ
ール及びハイドロキノンを所定濃度添加した液を
容量25mlの耐圧透明アンプルに窒素ガス下で20ml
封入し、遮光した状態で100℃にて保存した。サ
ンプルの白濁又は沈澱物を認めた時間を重合開始
時間とした。結果を表１に示した。
と略称する）の安定化方法より詳細にはアンモキ
シデーシヨン反応物を蒸留して製品MANを取得
する精製プロセスにおける、あるいは製品MAN
を貯留する際のMANの安定化方法に関する。 MANはイソブチレンあるいはターシヤリーブ
チルアルコール等とアンモニアおよび酸素との気
相接触反応すなわちアンモキシデーシヨン反応に
より生成する。この反応生成物はMANを主体と
し、アセトニトリル、メタクロレイン、青酸、ア
クリロニトリル、イソブチロニトリル等を含有す
る。これら副生物を含有する反応物から純度が高
い製品MANを取得するには、従来反応生成物を
水を溶媒として吸収し、これを水を溶媒とし抽出
蒸留して回収し、回収液を脱青酸塔、脱水塔、低
沸分離塔、製品塔等において蒸留を繰り返し共存
物を分離し製品MANを得ていた。 ところがMANは重合性がある不飽和ニトリル
化合物であるので、加熱蒸留する精製プロセスあ
るいは貯留時に重合を起ことしてポリマーとな
り、製品収率を低下せしめたり、重合時の発熱で
昇温し重合反応が著しく促進される恐れがある。
このため、プロセス液あるいは貯留時のMANの
重合を防止するための安定化を図る必要があつ
た。 この発明は上記事情に鑑みなされたものであ
り、その目的は極めて微量の薬剤の添加により高
温においても長時間にわたり重合を防止し得る
MANの安定化方法を提案するにある。その要旨
は、MANを主成分とするアンモキシデーシヨン
反応物を蒸留し製品MANを取得する精製プロセ
スのプロセス液中、あるいは製品MAN中にピロ
ガロールおよびハイドロキノンを添加することを
特徴とするMANの安定化方法である。 ハイドロキノンは従来から重合性モノマー類の
重合防止用安定剤として用いられている。しか
し、ハイドロキノンの添加により、高温度の
MANを長時間安定に保つためには、多量の添加
を必要とし実用性が乏しかつた。ところがハイド
ロキノンとともにピロガロールを添加することに
より、相剰効果を発揮し極めて微量の添加量で高
温のMANを長時間安定に保つことが可能となつ
た。 ハイドロキノンおよびピロガロールの添加量は
対象とするプロセス液あるいは製品MANの温度
あるいは要求する安定化時間等により相異する
が、通常ハイドロキノンは50〜400wtppm、好ま
しくは100〜200wtppm、ピロガロールは10〜
200wtppm、好ましくは20〜50wtppmである。 実施例 １ MANに少量のメタクロレイン、アクリロニト
リル及び青酸を含有した下記テスト液にピロガロ
ール及びハイドロキノンを所定濃度添加した液を
容量25mlの耐圧透明アンプルに窒素ガス下で20ml
封入し、遮光した状態で100℃にて保存した。サ
ンプルの白濁又は沈澱物を認めた時間を重合開始
時間とした。結果を表１に示した。
【表】
実施例 ２
MAN、メタクロレイン及びアクリロニトリル
の３成分を主体とした下記組成のテスト液に、ピ
ロガロール及びハイドロキノンを所定濃度添加
し、保存温度を40℃及び60℃とした以外は、実施
例１と同一の条件にてテストした。結果を表２に
示した。
の３成分を主体とした下記組成のテスト液に、ピ
ロガロール及びハイドロキノンを所定濃度添加
し、保存温度を40℃及び60℃とした以外は、実施
例１と同一の条件にてテストした。結果を表２に
示した。
Claims (1)
- １ メタクリロニトリルを主成分とするアンモキ
シデーシヨン反応物を蒸留し製品メタクリロニト
リルを取得する精製プロセスのプロセス液中ある
いは製品メタクリロニトリル中にピロガロールお
よびハイドロキノンを添加することを特徴とする
メタクリロニトリルの安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16429182A JPS5953457A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | メタクリロニトリルの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16429182A JPS5953457A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | メタクリロニトリルの安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953457A JPS5953457A (ja) | 1984-03-28 |
| JPS6158469B2 true JPS6158469B2 (ja) | 1986-12-11 |
Family
ID=15790313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16429182A Granted JPS5953457A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | メタクリロニトリルの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953457A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5643064B2 (ja) * | 2010-11-18 | 2014-12-17 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 重合性化合物の精製方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3073753A (en) * | 1957-10-10 | 1963-01-15 | Distillers Co Yeast Ltd | Recovery of acrylonitrile |
-
1982
- 1982-09-21 JP JP16429182A patent/JPS5953457A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3073753A (en) * | 1957-10-10 | 1963-01-15 | Distillers Co Yeast Ltd | Recovery of acrylonitrile |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5953457A (ja) | 1984-03-28 |
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