JPS6155193A - 高密度液体燃料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の技術分野） 本発明は高エネルギー燃料に関するもので、さらに詳し
くはロケットまたはジェットエンジンのジェット推進用
に使用する高密度かつ高発熱量の液体燃料に関するもの
である。

（発明の技術的背景および問題点） ロケットおよびターボジェット、ラムジェット、Ａルス
ジエットなどのジェットエンジンには高エネルギー液体
燃料が用いられている。これらのジェットエンジンの推
力を増加させるためには単位重量当りの燃焼エネルギー
のより大きい燃料、すなわち高密度でかつ高燃焼熱の液
体燃料が要求される。これらのジェットエンジン用の液
体燃料は燃焼室に・ぐイフ０を経由して供給されるが、
ジェットエンジンを搭載する飛行物体が高高度域を飛行
するため、および液体酸素と併用されるため液体燃料は
極めて低温に曝される。したがってジェットエンジン用
の液体燃料のもう一つの要求性能は析出点、流動点が低
く、かつ低温においても適度の粘度を有することがあげ
られる。さらにジェットエンジン用液体燃料としては不
飽和結合を有さす、長期の貯蔵に対して安定であること
も要求される。

このようなジェットエンジン用液体燃料としては従来フ
シクロ４ンタノエンの水素添加物を酸触媒で異性化して
得られるエキソテトラヒドロジシクロペンタジェン（Ｊ
Ｐ−ＩＱ、特公昭４５−２０９７７号公報）およびツル
ボナシエンを２量化して水素化したもの（Ｒ，ｒ−５、
米国特許第３，３７７．３９８号公報）などが知られて
いる。ＪＰ−ＩＱは低温流動性は良好であるが密度が低
く、容積当りの燃焼熱が小さいという欠点を有する。一
方Ｒ，Ｔ　−５は容積当りの発熱量は大きいが、低温流
動性が不良で、またＲ、Ｔ−５の合成が困難で高価格で
あるという欠点を有している。

（発明の目的） 本発明はジェットエンジン用液体燃料として要求される
上記の条件を満足し、安価でかつ工業的に容易に製造で
きる高密度の、高発熱量の液体燃料を提供することを目
的とするものである。

すなわち本発明は一般式 （Ｒ１−Ｒ３は水素または炭素数１〜３のアルキル基を
示す。ただしＲ１−Ｒ３の炭素数の和は１〜３である。

）で示される炭素数３〜５の鎖状の不飽和炭化水素（１
）とシクロペンタ・ジエンおよび／またはメチルシクロ
ペンタ・ジエンをディールス・アルダ−反応させて、不
飽和炭化水素（１）とシクロペンタジェンおよび／また
はメチルシクロペンタノエンの１：２付加物を合成し、
これを水素化して不飽和結合を有さない一般式　　− （ｍ、ｎは０またば１、Ｒ１−Ｒ３は同上である。）に
示される炭化水素化合物（Ｉｔ）とし、これを高密度、
高発熱量のジェットエンジン用液体燃料とするものであ
る。

（発明の概要） 本発明で用いる炭素数３〜５の鎖状の不飽和炭化水素（
＋）とシクロペンタジェンおよび／またはメチルシクロ
インタジエンのディールス・アルダ−反応は次の様式で
進行し、１：２付加物（ＩＶ）が得られる。

（ＩＶ） （ｍ、ｎはＯまたは１、Ｒ１−Ｒ３は水素または炭素数
１〜３のアルキル基を示す。ただしＲ１−Ｒ３の炭素数
の和は１〜３である。） すなわち炭素数３〜５の鎖状の不飽和炭化水素（Ｄ　、
！ニジクロペンタジェンおよび／またはメチルシクロペ
ンタジェンをディールス・アルダ−反応させるとまず１
：１付加物（ＩＩＩ）が生成するが、この１：１付加物
（Ｉ［Ｉ）にシクロペンタジェンおよび／またはメチル
シクロペンタジェンをさらにもう１分子ディールス・ア
ルダ−反応させると１＝２付加物（ＩＶ）が得られる。

式（１）および式（２）の反応はｌ：ｌ付加物（［１）
を分離することなしに行なうこともできるが、炭素数３
〜５の不飽和炭化水素（１）とシクロペンタノエンおよ
び／またはメチルシクロペンタジェンの１＝１付加物＠
）を合成し、これを分離したのちさらにもう１分子のシ
クロペンタジェンおよび／またはメチルシクロペンタゾ
エ／とディールス・アルダ−反応させて行なうこともで
きる。

炭素数３〜５の不飽和炭化水素（１）とシクロペンタジ
ェンおよび／またはメチルシクロペンタジェンのディー
ルス・アルダ−反応は熱反応であり、触媒を必要としな
い反応である。

本発明では下記一般式で示される炭素数３〜５の鎖状の
不飽和炭化水素を使用する。

ここでＲ−Ｒは水素あるいは炭素数１〜３のアルキル基
である。ただしＲ１−Ｒ３の炭素数の和は１〜３である
。このような不飽和炭化水素としては具体的にはプロピ
レン、１−ブテン、２−ブテン、インブチレン、１−に
ンテン、２−ペンテン、２−メチル−１−ブテン、３−
メチル−１−ブテン、２−メチル−２−ブテンがあげら
れる。一方もう一つの反応原料であるシクロにンタノエ
ンまたはメチルシクロペンタジェンはモノマーとして反
応系に加えてもよいが、また反応条件下で熱分解してシ
クロペンタジェンあるいはメチルシクロペンタジェンを
生成するジシクロペンタノエン、メチルジシクロペンタ
ジェン、ジメチルノンクロ被ンタジエンの各二量体を原
料として用いてもよい。

本発明の炭素数３〜５の鎖状の不飽和炭化水素（＋）　
トシクロ被ンタジエンおよび／またはメチルシクロペン
タジェンのディールス・アルダ−反応では１：１付加物
＠）を反応系よシ分離することなく１：２付加物（ＩＶ
）とすることもできるが、不飽和炭化水素（Ｉ）とシク
ロペンタジェンおよび／またはメチルシクロペンタジェ
ンの１＝１付加物＠）をまず合成し、これを分離したの
ちさらにシクロペンタジェンあるいはメチルシクロペン
タジェンとディールス・アルダ−反応させ１：２付加物
（問とすることもできる。１：１付加物（曲を合成し、
これを分離したのち、さらにシクロペンタジェンあるい
はメチルシクロペンタジェンと反応させて１：２付加物
（ＩＶ）を合成する後者の方法においては炭素数３〜５
の不飽和炭化水素（１）とシクロペンタジェンおよび／
またはメチルシクロペンタジェンおよびこれらの二量体
とのモル比および１：１付加物（［１）とシクロペンタ
ジェンおよび／またはメチルシクロペンタ・ツエンおよ
びこれらの二量体とのモル比は１　：　０．００１〜１
：１０、好ましくは１　：　０．０１〜１：３の割合で
ある。１：１付加物（ＩＩＩ）を反応系より分離するこ
となく１：２付加物（ＩＶ）を合成する前者の方法にお
いては炭素数３〜５の鎖状の不飽和炭化水素（Ｄとシク
ロペンタジェンおよび／またはメチルシクロペンタジェ
ンおよびこれらの二量体とのモル比は１　：　０．５〜
１：１０、好ましくは１：１〜１：５の割合である。反
応温度は上述のいずれのディールス・アルダ−反応にお
いてもシクロペンタジェンまたはメチルシクロペンタジ
ェンを原料として用いる場合は５０〜２５０°Ｃ１好ま
しくは８０〜２００°Ｃ，ジシクロペンタノエン、メチ
ルジシクロペンタジェンまたはジメチルジシクロペンタ
ジェンを原料成分として用いる場合は１００〜２５０°
Ｃ１好ましくは１２０〜２００°Ｃである。反応時間は
上述の各ディールス・アルダ−反応においては反応温度
によって変わるが、いずれの場合も１０分〜４０時間、
好ましくは３０分〜３０時間である。これらのディール
ス・アルダ−反応に際してはハイドロキノン、ｔｅｒｔ
−ブチルカテコール、ｐ−フェニレンジアミンなどの重
合禁止剤を添加して重合体の生成を抑制することが好ま
しい。またこれらの反応をメタノールまたはエタノール
のような低級アルコール、トルエン、シクロヘキサンな
どの炭化水素など反応を阻害しない溶媒中で行ってもよ
い。これらのディールス・アルダ−反応を実施するにあ
たっては回分式、半回分式あるいは連続式の反応様式の
いずれも採用できる。

炭素数３〜５の鎖状の不飽和炭化水素（Ｄとシクロペン
タジェンおよび／またはメチルシクロペンタノエンのデ
ィールス・アルダ−反応では上述した１：１付加物（Ｉ
［ｌ）および１：２付加物（ＩＶ）が生成するが、副反
応物としてシクロペンタノエンまたはメチルシクロペン
タジェンの三量体、四量体または三量体のようなオリゴ
マーを生成するし、さらに１：２付加物（問にシクロペ
ンタジェンまたはメチルシクロインタジエンが付加した
多量体も副生ずる。これらの副生物の水素化物は融点が
高く、低温流動性が悪いためジェットエンジン用液体燃
料油に混入した場合性能低下をひき起し、場合によって
は燃料油が使用不能となる。したがって本発明における
高密度、高発熱量でかつ低温流動性の良好な液体燃料を
合成するためには上述の反応条件で得たディールス・ア
ルダ−反応生成物から１＝２付加物（Ｉ１１／）を蒸留
などの手段で分離、精製する必要がある。

上述の操作により合成、分離精製した炭素数３〜５の鎖
状の不飽和炭化水素（１）とシクロペンタノエンおよび
／またはメチルシクロペンタジェンの１：２付加物（ｖ
Ｉは二重結合を１個有するため化学的安定性に欠け、長
期間の安定な貯蔵ができないため、ジェットエンジン用
液体燃料とするために水素化反応により飽和炭化水素に
する必要がある。

この１：２付加物の水素化反応は通常の不飽和炭化水素
化合物に対する水素化反応と同様の条件で実施できる。

すなわち水素化反応は白金、）４う・ゾウム、ロジウム
、ルテニウムなどの貴金属触媒やラネーニッケルなどの
水素化反応触媒を用いて２０〜２２５°Ｃの温度で、水
素の圧力１〜２００　Ｋｑ／ｃｍの圧力で容易に実施で
きる。またこの水素化反応は無溶媒下で実施することが
できるが、炭化水素、アルコール、エステル、エーテル
ノヨウナ溶媒中で実施することもできる。１：２付加物
収）の水素化反応が終了したら、溶媒、未反応物、場合
によっては微量に生成する分解生成物および触媒残渣の
混合物より蒸留、濾過などの操作により１：２付加物の
水素化物（ＩＩ）を分離する。

（発明の効果） このようにして合成される炭素数３〜５の鎖状の不飽和
炭化水素とシクロペンタジェンおよび／またはメチルシ
クロインタジエンの１：２付加物（ｌｌ／）を水素化し
て得られる一般式（ｍ、ｎは０またば１、Ｒ１−Ｒ３は
炭素数１〜３のアルキル基である。ただしＲ１−Ｒ３の
炭素数の和は１〜３である。）で示される水素添加物（
ＩＩ）は高密度で、高発熱量であり、その融点は一５０
°Ｃ以下であり、低温における流動特性において優れて
いる。

しかも本発明の燃料は工業的に入手容易なプロピレン、
ブテン類、ペンテン類などの不飽和炭化水素（■）とシ
クロインタジエンまたはメチルシクロペンタジェンおよ
びこれらの（共）二量体を原料として、触媒を必要とし
ないディールス・アルダ−反応を利用して合成されるた
め従来のジェットエンジン用液体燃料に比べて安価に合
成できるという利点も有している。なお本発明の液体燃
料は化学的に安定であり長期貯蔵安定性がよく、金属に
対しては腐食性がないという利点を有する。

本発明による炭素数３〜５の鎖状の不飽和炭化水素（Ｉ
）トシクロペンタジエンおよび／またはメチルシクロペ
ンタジェンの１：２付加物（ＩＶ）の水素化物（Ｉｔ）
は単独でジェットエンジン用燃料として使用できるが、
また公知の液体燃料と混合して使用することもできる。

本発明の液体燃料に混合できる公知の燃料としてはエキ
ソテトラヒドロジシクロペンタジェン、Ｒ，Ｔ−５とし
て公知のノルボルナジェンの二量体の水素化物、シクロ
被ンタソエンおヨヒメチルシクロベンタノエンの三量体
の水素化物（特開昭５７−５９８２０号公報）、ジまた
はトリシクロへキシルアルカン（英国特許第９７７３２
２号公報）、モノまたはジシクロヘキシルージサイクリ
ツクアルカン（英国特許第９７７３２３号公報）、ナフ
テン系炭化水素およびイノ・ぐラフイン系炭化水素（特
開昭５７−１３９１８６号公報）などがあげられる。

（実施例） 以下に実施例により本発明を詳細に示す。

実施例１ 窒素置換した容量１０００−のステンレス製磁気攪拌式
オートクレーブに１−ブテン１６２７とジシクロペンタ
ジェン１９８ｆを仕込み、１７０°ａ　テｚ時間反応さ
せた。反応終了後未反応の１−ブテンをドライアイス−
メタノール浴中のトラップで捕集したのち、反応液の減
圧蒸留を行なったところ未反応のジシクロ啄ンタジエ１
５２２が回収されるとともに５−エチル−２−ノルボル
ネン９７２と沸点８７°Ｏ／　１　ｒｔｒｍＨｆの留分
８？が得られた。なお１−ブテンの回収量は１１２２で
あった。したがってこのディールス・アルダ−反応にお
けるｌ−ブテンの反応率は３１％であり、反応１−ブテ
ンに対する５−エチル−２−ノルボルネ／の選択率は８
９％であった。

この５−エチル−２−ノルボルネンとジシクロ−！！／
タジエンを前記の方法と同様に反応させシクロペンタジ
ェンと１−ブテンの２：１付加物を以下のように合成し
た。５−エチル−２−ノルはルネン９４２とジシクロペ
ンタジェン１１９　ｆ　ヲ１６５°Ｃで３０時間反応さ
せたのち、反応液の減圧蒸留を行なったところ未反応の
５−エチル−２−ノルボルネンが１８２、ジシクロペン
タジェンが３６５’回収すれるとともに沸点が８７°Ｃ
／　１ｍｍＨｆの留分が８４２得られた。この留分は質
量分析計で分子量を測定したところ１８８であった。ま
たこの留分の工Ｒ分析では３０２０ｃｒｎ、　　１６７
２ｃｒｎ　　にオレフィンの特性吸収がみとめられた。

１Ｈ−ＮＭＲ分析では炭素−炭素二重結合した水素に帰
属される吸収がδ６．Ｏｐｐｍに、炭素−炭素二重結合
に結合していない水素に帰属される吸収がδ０．８〜３
．０　ｐｐｍにみられたが、これらのピークの面積比は
２：１８であった。これらのことよりこの生成物はシク
ロペンタジェンと１−ブテンの２＝１付加物であること
が明らかとなった。したがってこのディールス・アルダ
−反応における５−エチル−２−ノルボルネンの反応率
は８１％テアリ、シクロペンタノエンと１−ブテンの２
二１付加物の選択率は７２ｑ６であった。なお前述の１
−ブテンとジシクロペンタノエンの反応において５−エ
チル−２−ノルボルネンのほかに沸点８７°Ｃ！　／　
１　ｔｔｒｍＨｆの留分が少量生成していたが、この留
分は５−エチル−２−ノルボルネンとジシクロペンタジ
ェンのディールス・アルダ−反応で合成したシクロペン
タノエンと１−ブテンの２二１付加物と分子量、工Ｒス
にクトルおよび”Ｈ−ＮＭＲスペクトルが完全に一致し
ており同一生成物であることがわかった。

この２：１付加物の水素化は次のようにして行なった。

容量５００コのステンレス製オートクレーブに上記の方
法で合成したシクロペンタジェンと１−ブテンの２＝１
付加物９５？とノぐラジウム５チ担持のパラジウム−炭
素１．２２を入れたのち、水素圧を７　Ｋｑ／ｃｍに保
ちながら２８°Ｃで反応を行なった。反応時間が１０時
間経過したところで水素の供給を停止したところ水素の
吸収がないことがわかつたので反応を終了した。オート
クレーブより反応液を取シ出し、触媒を戸別したのち減
圧蒸留を行なったところシクロペンタジェンと１−ブテ
ンの２：°ｌ付加物の水素化物が沸点７１’Ｏ／　０．
５ｔｔａｎ　Ｈ？で９０２得られた。

この水素化物は析出点−５０°Ｃ以下、比重（１５°Ｃ
／４°ｃ　）　Ｑ、９８５、真発熱量１０，０５５　Ｃ
ａｂ　／　Ｐであった。

実施例２ 内容積２０００−のステンレス製オートクレーブを窒素
置換したのちシクロペンタジェン３３０９．！：２−ブ
テン２８０２を仕込み、攪拌しながら徐々に加熱し、１
．８時間かけて内部温度が２５°Ｃから１２００Ｃにな
るよう”に上昇させた。その後１２０°Ｃで８時間反応
させた。反応終了後未反応の２−ブテンを・ぐ−ジした
のち、反応液をまず常圧蒸留して未反応シクロペンタジ
ェンを除去し、次に減圧蒸留したところ、５，６−ノメ
チルー２−ノルボルネンが１２２２得られた。

この５，６−ノメチルー２−ノルボルネンとシクロペン
タジェンのディールス・アルダ−反応を前記の方法と同
様に行なった。すなわち５．６−′ジメチルー２−ノル
デルネン１２０？とシクロペンタジェン１９０１をオー
トクレーブに仕込み２時間かけて内部温度が２５°Ｃか
ら１２０’Ｃ！になるように上昇させた。その後１２０
°Ｃで７時間反応させた。反応終了後反応液を常圧蒸留
して未反応シクロペンタジェンを除去し、次に減圧蒸留
したところ沸点１０６００　／　３ｔａｎＨｆの留分が
８２２得られた。この留分をガスクロ分析したところ５
，６−シメチルー２−ノルボルネンとシクロペンタジェ
ンのｌ＝１付加物すなわちシクロ４ンタジエンと２−ブ
テンの２：１付加物が９９．３　％含まれていた。

次に５００−のステンレス製オートクレーブを窒素置換
したのち、上記のシクロペンタジェンと２−ブテンの２
：１付加物８０２、トルエン１００　ｍｌおよびラネー
ニッケル０．７１を入れて攪拌し、反応温度を４５°Ｃ
にコントロールしな７５；ら水素を連続的に１５Ｋｑ／
ｃｒｎ２になるように加えた。反応時間力玉７時間経過
したところで水素の追カロを停止し、圧力の低下を観察
したところ全く水素の消費７５玉ないことが判明したの
で、反応液を取り出し、窒素気流下で触媒を戸別し、反
応液の減圧蒸留を行なったと８０２得られた。

この２：１付加物の水素化物は析出点７５Ｅ−５０°Ｃ
以下であり、比重が０．９７９　（１５°Ｃ／４°Ｃ）
、真発熱ｆｋ　カ１０，０４０　ｃａｔ　７　ｙであっ
た。

Ｈ３ Ｈ３ 実施例１と同様にプロぎレンとジメチル−シクロ被ンタ
ジエンを原料として以下のようにメチルシクロペンタジ
ェンとプロピレンの２：ｌ付加物を合成した。

プロピレン１５６ｆとジメチルジシクロペンタジェン２
４３ｆを１７０°Ｃで２００時間反応せたのち、反芯液
の減圧蒸留を行なったところジメチルノルボルネンが９
３２得られた。このジメチルノルボルネン９１りとノメ
チルソシクロペンタノエン１３５１を１６５°Ｃで２０
時間反応させたのち、反応液の減圧蒸留を行なったとこ
ろジメチルノルボルネンとメチルシクロペンタノエンの
１：１付加物すなわちメチルシクロ被ンタジエントフロ
ピレンの２：１付加物が沸点９７°Ｃ／　２ｍｍＨｒで
７３２得られた。

この付加物の水素化も実施例１と同様に行なった。すな
わちメチルシクロペンタジェンとプロピレンの２：１付
加物７０２、および白金５チ担持の白金−炭素１．１２
を用いて、水素圧を１０Ｋｑ／ｃｒｎに保ちながら５０
°Ｃで６時間反応させた。反応終了後減圧蒸留してメチ
ルシクロペンタジェンとプロピレンの２：１付加物の水
素化物６９　Ｓ’　（７３°Ｃ１０，５＋ｎｍＨ？、純
度９９．１％）を得た。

この水素化物は析出点が一５０°Ｃ以下であり、比重は
０．９７６　（１５°Ｃ／　４°Ｃ）、真発熱量は１０
，０４０ｃａｔ／　？であった。

実施例４ 実施例２と同様な方法でインブチレンとシクロペンタジ
ェンをディールス・アルダ−反応させて５．５−ツメチ
ル−２−ノルボルネンを合成したのち、これをメチルシ
クロペンタジェンと反応させてメチルシクロペンタジェ
ン、シクロペンタノエンおよびインブチレンの１：１：
１付加物を合成した。すなわちまずイソブチレン２２５
２とシクロペンタジェン２６０２を内容積１０００−の
オートクレーブに仕込み、内部温度が２５°Ｃから１２
０’Ｏになるように徐々に加熱し、１２０°Ｃで８時間
反応させた。反応終了後、反応液の減圧蒸留を行ない５
，５−ツメチル−２−ノルボルネン１１８？、を得た。

この５，５−ジメチル−２−ノルボルネン１１５？とメ
チルシクロペンタノエン２０１２を同様に１２０°Ｃで
１０時間反応させたのち、反応液の減圧蒸留を行なった
ところ沸点９７°Ｃ／　１＋ｏ＋ＨＰの留分が９７２得
られた。この留分は質量分析計で分子量を測定したとこ
ろ２０２であった。またＩＲ分析では３０２０ｃｒｎ。

１６７０Ｃｒｒ＋−”にオレフィンの特性吸収がみとめ
られた。

これらのことからこの留分は５，５−ツメチル−２−ノ
ルボルネンとメチルシクロ被ンタジエンの１：１付加物
すなわちメチルシクロ被ンタジエン、シクロペンタジェ
ンおよびインブチレンの１＝１：１付加物であることが
わかった。

この付加物の水素化も実施例２と同様に行なった。すな
わちメチルシクロペンタジェン、シクロペンタジェンお
よびインブチレンの１：１：１付加物９１？、パラジウ
ム黒０．８２およびヘキサン１００グを用いて水素圧を
５Ｋｇ／確に保ちながら水素を連続的に加え、反応時間
が１５時間したところで反応を終了した。オートクレー
ブより反応液を取り出し、触媒をＦ別したのち減圧蒸留
を行なっタトコロ、メチルシクロペンタノエン、シクロ
ペンタツエンおよびインブチレンの１：１：１付加物の
水素化物が８７１得られた。

この水素化物は析出点が一５０°Ｃ以下であり、比重が
０．９７１　（１５°Ｏ／　４°Ｃ）、真発熱量が１０
，０５０ｃａｔ／　Ｓ’であった。

実施例５ 実施例１と同様にして以下のようにシクロにンタノエン
と２−インテンの２：ｌ付加物を合成した。

容！２０００ｍ７！のステンレス製オートクレーブを窒
素置換したのちソシクロベンタジエン５２８　Ｆ　、！
＝２−−２７テン１３５７を入れ、１８０°Ｃで１５時
間反応させた。反応終了後反応液の減圧蒸留を行なった
ところ５−エチル−６−メチル−２−ノル諭ルネンが９
１２、シクロペンタジェンと２−ペンテンの２：ｌ付加
物（沸点９６°Ｏ／　ｌ咽Ｈり、純度９８．３％）が２
７２が得られた。

次に容量５００−のステンレス製オートクレーブに、こ
の２：１付加物２７　ｆ、ロジウム５％担持のロジウム
−炭素０．８２およびヘプタン８０？を入れ、水素圧を
１０に９／αに保ちながら７０°Ｃで３時間反応させた
。反応終了後、触媒を戸別し、反応液を減圧蒸留シ、シ
クロペンタジェンとｚ−＜ンテンの２＝１付加物の水素
化物（沸点８５°Ｃ／　ｏ、３　ｍａｖ、純度９７．５
チ）を２７１得た。

この水素化物は析出点が一５０°Ｃ以下であり、比重が
０．９６３　（１５°Ｏ／　４°Ｃ）、真発熱量が１０
，０５５ｃａｔ／　ｆであった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１〜Ｒ＾３は水素または炭素数１〜３のアルキル
   基を示す。ただしＲ＾１〜Ｒ＾３の炭素数の和は１〜３
   である。）で示される炭素数３〜５の鎖状の不飽和炭化
   水素（ I ）とシクロペンタジエンおよび／またはメチ
   ルシクロペンタジエンをデイールス・アルダー反応させ
   、生成する不飽和炭化水素（ I ）とシクロペンタジエ
   ンおよび／またはメチルシクロペンタジエンの１：２付
   加物を水素化して得られる一般式▲数式、化学式、表等
   があります▼（II） （ｍ、ｎは０または１、Ｒ＾１〜Ｒ＾３は同上である。 ）で示される水素添加三量体（II）を主成分とする高密
   度液体燃料。