JPS615056A - 芳香族ジアミンの精製方法 - Google Patents
芳香族ジアミンの精製方法Info
- Publication number
- JPS615056A JPS615056A JP12589884A JP12589884A JPS615056A JP S615056 A JPS615056 A JP S615056A JP 12589884 A JP12589884 A JP 12589884A JP 12589884 A JP12589884 A JP 12589884A JP S615056 A JPS615056 A JP S615056A
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- Japan
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- aromatic diamine
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- purity
- crude
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は粗芳香族ジアミンより高純度の芳香族ジアミン
を得る方法に関するものである。
を得る方法に関するものである。
芳香族ジアミンはゴム薬品工業、染料・顔料工業におい
て古くから多量に用いられており、最近では特にメタお
よびパラフェニレンシア芝ン、ジアミンジフェニルエー
テルは耐熱性ポリアミド用の原料として工業的に重要な
用途を持つものである。
て古くから多量に用いられており、最近では特にメタお
よびパラフェニレンシア芝ン、ジアミンジフェニルエー
テルは耐熱性ポリアミド用の原料として工業的に重要な
用途を持つものである。
通常、芳香族ジアミンはジニトロベンゼンあるいはニト
ロアニリンの還元、アミツブエノールのアンモノリシス
、バラアミノアゾベンゼンの還元により製造されること
は公知である。オルソ、メタ、パラの各異性体の芳香族
ジアミンを得るには相対の原料を選べばよい。またジア
ミンジフェニルエーテル類はジニトロジフェニルエーテ
ル、アミノ−ニトロジフェニルエーテルの還元により製
造されることは公知である。
ロアニリンの還元、アミツブエノールのアンモノリシス
、バラアミノアゾベンゼンの還元により製造されること
は公知である。オルソ、メタ、パラの各異性体の芳香族
ジアミンを得るには相対の原料を選べばよい。またジア
ミンジフェニルエーテル類はジニトロジフェニルエーテ
ル、アミノ−ニトロジフェニルエーテルの還元により製
造されることは公知である。
このような方法によって製造される芳香族ジアミンは反
応に供した溶媒、触媒および未反応原料、副生成物など
を除去して得られる。この除去方法は通常蒸留操作によ
って行われているが、未反応原料、副生成物の成分はこ
の蒸留操作では完全に駆逐できず、少量残留したままで
ある。
応に供した溶媒、触媒および未反応原料、副生成物など
を除去して得られる。この除去方法は通常蒸留操作によ
って行われているが、未反応原料、副生成物の成分はこ
の蒸留操作では完全に駆逐できず、少量残留したままで
ある。
上記の方法によってメタおよびパラ体芳香族ジアミンを
得ると通常オルト体を少量含有している。このオルト体
を除去する必要がある時には特公昭５７−７２６８号公
報に示されるごとくグルコース、グリオキザールの重亜
硫酸塩を、特公昭５７−７６２４号公報に示されるごと
くホルムアミドと酸を加えて加熱処理後蒸留する方法を
採用し得るが、この方法では添加された未反応成分や酸
成分などが、得られるメタおよびパラ体芳香族ジアミン
に少量混入する上、先に示した未反応原料、副生成物の
残留分は除去されない。
得ると通常オルト体を少量含有している。このオルト体
を除去する必要がある時には特公昭５７−７２６８号公
報に示されるごとくグルコース、グリオキザールの重亜
硫酸塩を、特公昭５７−７６２４号公報に示されるごと
くホルムアミドと酸を加えて加熱処理後蒸留する方法を
採用し得るが、この方法では添加された未反応成分や酸
成分などが、得られるメタおよびパラ体芳香族ジアミン
に少量混入する上、先に示した未反応原料、副生成物の
残留分は除去されない。
特に耐熱性ポリアミド用の原料などのように高純度の芳
香族ジアミンを得るにはさらに高度の精留もしくは晶析
をくりかえす必要があり、工業的実施にあたっては精製
費用が高価になるという不都合を有している。
香族ジアミンを得るにはさらに高度の精留もしくは晶析
をくりかえす必要があり、工業的実施にあたっては精製
費用が高価になるという不都合を有している。
また粗芳香族ジアミンより蒸留によって高純度の芳香族
ジアミンを得るにあたっては得られた芳香族ジアミンが
着色することが知られている。よって着色を防止するた
めに特公昭６フ一７６２６号公報に示されるごとく一酸
化窒素を含む不活性ガスを通じながら蒸留・精製する方
法、特開昭５１−１１７２２号公報に示されるごとく亜
硫酸ガス気流下に蒸留する方法が知られている。
ジアミンを得るにあたっては得られた芳香族ジアミンが
着色することが知られている。よって着色を防止するた
めに特公昭６フ一７６２６号公報に示されるごとく一酸
化窒素を含む不活性ガスを通じながら蒸留・精製する方
法、特開昭５１−１１７２２号公報に示されるごとく亜
硫酸ガス気流下に蒸留する方法が知られている。
しかしながら、工業的実施にあたってこれら腐食性ガス
を高温条件下の蒸留装置に注入する事は装置の腐食防止
が必要となるばかりか、有毒ガスの後処理工程が必要と
なり、精製費用が高価になるという不都合を有している
。
を高温条件下の蒸留装置に注入する事は装置の腐食防止
が必要となるばかりか、有毒ガスの後処理工程が必要と
なり、精製費用が高価になるという不都合を有している
。
本発明者らは、これら従来法の欠点を克服し、より簡単
な方法でしかも効率よく粗芳香族ジアミンより高純度の
芳香族ジアミンを得る方法につき鋭意検討を重ねた結果
、粗芳香族ジアミンを蒸留または蒸発する場合の操作圧
力を１００ｍＨｇ以下の減圧とし、かつ気体の芳香族ジ
アミンを芳香族ジアミンの凝固点以下に急冷することに
よって着色が防止でき、かつ高純度の芳香族ジアミンが
得られることを見出し本発明に到達した。
な方法でしかも効率よく粗芳香族ジアミンより高純度の
芳香族ジアミンを得る方法につき鋭意検討を重ねた結果
、粗芳香族ジアミンを蒸留または蒸発する場合の操作圧
力を１００ｍＨｇ以下の減圧とし、かつ気体の芳香族ジ
アミンを芳香族ジアミンの凝固点以下に急冷することに
よって着色が防止でき、かつ高純度の芳香族ジアミンが
得られることを見出し本発明に到達した。
すなわち本発明は蒸留または蒸発により芳香族ジアミン
を精製する方法において、発生する芳香族ジアミンの蒸
気を急冷し昇華させることによって固体の芳香族ジアミ
ンを得ることを特徴とする芳香族ジアミンの精製方法で
ある。
を精製する方法において、発生する芳香族ジアミンの蒸
気を急冷し昇華させることによって固体の芳香族ジアミ
ンを得ることを特徴とする芳香族ジアミンの精製方法で
ある。
本発明の方法が適用できる芳香族ジアンの種類はオルト
−、メター若くはパラ−フェニレンジアミン、及びジア
ミンジフェニルエーテル類ジアミンジフェニルメタン類
などである。
−、メター若くはパラ−フェニレンジアミン、及びジア
ミンジフェニルエーテル類ジアミンジフェニルメタン類
などである。
本発明に用いる粗芳香族ジアミンとしてはジニトロベン
ゼン、ニトロアニリン、アミノニトロジフェニルエーテ
ル、ジニトロジフェニルエーテル、及びアミノアゾベン
ゼンの還元法やジクロルベンゼン、アミノフェノールの
アンモノリシス法などで合成され、通常の蒸留、濾過操
作等により溶媒、触媒などを除去した芳香族ジアミンや
、異性体分離のために添加して処理して得られた芳香族
ジアンのごとくフェノール類、アミノフェノール類、酸
成分などの不純物を少量含む芳香族シア２ンや、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物の少くとも１
種と接触処理した後の芳香族ジアミンなどが対象となる
。
ゼン、ニトロアニリン、アミノニトロジフェニルエーテ
ル、ジニトロジフェニルエーテル、及びアミノアゾベン
ゼンの還元法やジクロルベンゼン、アミノフェノールの
アンモノリシス法などで合成され、通常の蒸留、濾過操
作等により溶媒、触媒などを除去した芳香族ジアミンや
、異性体分離のために添加して処理して得られた芳香族
ジアンのごとくフェノール類、アミノフェノール類、酸
成分などの不純物を少量含む芳香族シア２ンや、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物の少くとも１
種と接触処理した後の芳香族ジアミンなどが対象となる
。
本発明における蒸留又は蒸発の条件は主に対象の芳香族
ジアミンの温度に対する安定性によって定める。
ジアミンの温度に対する安定性によって定める。
すなわち芳香族ジアミン類は、その常圧における沸点に
至るまでに部分的に分解を起すものが多い。
至るまでに部分的に分解を起すものが多い。
分解が起ると精製にならないので、分解の起らない低い
温度で沸騰又は蒸発をさせ得る圧力まで減圧する。
温度で沸騰又は蒸発をさせ得る圧力まで減圧する。
この圧力は芳香族ジアミンの化合物に固有のものであり
一概には定められないが１００ ｎｍＨｆａｂｓ以下で
ある。
一概には定められないが１００ ｎｍＨｆａｂｓ以下で
ある。
温度は低い程分解が起りにくいので圧力は低い程好まし
いが、あまり低いと後の昇華が起りにくくなるので０．
１ ｗａｆｔ ａｂｓ 程度までが望ましい。
いが、あまり低いと後の昇華が起りにくくなるので０．
１ ｗａｆｔ ａｂｓ 程度までが望ましい。
また蒸留または蒸発操作時不活性ガス、例えば窒素、ヘ
リウム等を供給することも可能である。
リウム等を供給することも可能である。
本発明に用いる蒸留、蒸発を行う装置は特別なものであ
る必要はない。蒸留と蒸発の使い分けは粗芳香族シアε
ンの純度と得られる精製芳香族シアεンに要求される純
度による。より高純度なものが必要な時は蒸留の方を採
用するのは言うまでもない。
る必要はない。蒸留と蒸発の使い分けは粗芳香族シアε
ンの純度と得られる精製芳香族シアεンに要求される純
度による。より高純度なものが必要な時は蒸留の方を採
用するのは言うまでもない。
芳香族ジアミンの蒸気を凝固点以下に急冷する方法は特
に限定されるものではないが、公知の蒸留冷凍法が利用
できる。
に限定されるものではないが、公知の蒸留冷凍法が利用
できる。
た増体を経由しないで蒸気を直接固体にする必要がある
。液体を経由した場合得られた固体の芳香族ジアミンが
着色するがその原因、あるいは原因となる物質の同定、
および蒸気から直接固体に急冷した場合着色防止効果が
得られる理由については現在のところ不明であるが、昇
華させることにより特異的に純度及び着色防止に著しい
効果を発揮する。
。液体を経由した場合得られた固体の芳香族ジアミンが
着色するがその原因、あるいは原因となる物質の同定、
および蒸気から直接固体に急冷した場合着色防止効果が
得られる理由については現在のところ不明であるが、昇
華させることにより特異的に純度及び着色防止に著しい
効果を発揮する。
本発明の方法により高純度で特に着色のない芳香族アε
ンを得ることが可能となる。
ンを得ることが可能となる。
また本発明方法とアルカリ金属またはアルカリ土類金属
との接触処理を併用する事により芳香族ジアミンの着色
防止効果はさらにすぐれたものとなる。
との接触処理を併用する事により芳香族ジアミンの着色
防止効果はさらにすぐれたものとなる。
るが、本発明はこれら実施例により何ら制限を受けるも
のではない。
のではない。
なお、実施例中百分率は重量％である。また、分析はガ
スクロマトグラフィーによって実施した。
スクロマトグラフィーによって実施した。
実施例１
攪拌器、温度計、コンデンサーおよヒＮＯｘガス吹き込
み口を備えた５００−の反応器にアニリン４０．５ｆ、
硫酸２９．６ｇ、水２８６．５１を仕込み、十分攪拌し
つつ一８〜８°Ｃに冷却し、ジアゾ化剤として一酸化窒
素と酸素をあらかじめ十分混合させたＮＯｘガスを２゜
°Ｃに冷却した後反応用ＮＯｘガスとして大気圧下理論
量吹き込みジアゾ化反応を終了した。
み口を備えた５００−の反応器にアニリン４０．５ｆ、
硫酸２９．６ｇ、水２８６．５１を仕込み、十分攪拌し
つつ一８〜８°Ｃに冷却し、ジアゾ化剤として一酸化窒
素と酸素をあらかじめ十分混合させたＮＯｘガスを２゜
°Ｃに冷却した後反応用ＮＯｘガスとして大気圧下理論
量吹き込みジアゾ化反応を終了した。
アニリンを５００ｆ仕込んだ攪拌器、温度計、コンデン
サー付丸底フラスコにジアゾ化反応終了後の液を添加し
、８５℃にて８ｏ分十分攪拌した後、反応温度を７５°
Ｃにし、６時間反応させた後２５％安水を７２（Ｉ添加
し、硫酸の中和反応を行った。中和反応終了後静置分液
を実施し、水層を分離してアニリン層５６０ｇを得た。
サー付丸底フラスコにジアゾ化反応終了後の液を添加し
、８５℃にて８ｏ分十分攪拌した後、反応温度を７５°
Ｃにし、６時間反応させた後２５％安水を７２（Ｉ添加
し、硫酸の中和反応を行った。中和反応終了後静置分液
を実施し、水層を分離してアニリン層５６０ｇを得た。
アニリン層５６０ｆおよびラーネーニッケル５．２ｇを
オートクレーブに仕込み、反応温度１００〜１１０°Ｃ
１水素圧力９Ｋｔ／ｃＩ／ｌＧの条件下で還元反応を行
った。
オートクレーブに仕込み、反応温度１００〜１１０°Ｃ
１水素圧力９Ｋｔ／ｃＩ／ｌＧの条件下で還元反応を行
った。
水素の吸収は約８時間で終了し、この時点でアミノアゾ
ベンゼンは完全に消失していた。
ベンゼンは完全に消失していた。
還元反応終了後濾過により触媒を除去し減圧蒸留してア
ニリン等低沸留分を分離回収後、オルトフェニレンジア
ミンに対して２倍モル相当のジメチルホルムアミド及び
オルトフェニレンジアミンに対して１．１倍モル相当の
酢酸を添加した後常圧にて１７０〜１７５°Ｃ１４０分
加熱処理した後２５〜８０■Ｈｐの減圧下で精製を行い
、純度９８．９％の粗パラフェニレンジアミンを８２ｇ
４だ。
ニリン等低沸留分を分離回収後、オルトフェニレンジア
ミンに対して２倍モル相当のジメチルホルムアミド及び
オルトフェニレンジアミンに対して１．１倍モル相当の
酢酸を添加した後常圧にて１７０〜１７５°Ｃ１４０分
加熱処理した後２５〜８０■Ｈｐの減圧下で精製を行い
、純度９８．９％の粗パラフェニレンジアミンを８２ｇ
４だ。
粗パラフェニレンジアミン８０ｆをガラス製の単蒸留装
置に仕込みさらに純度９９．９８％の窒素を微量吹き込
みながら２〜６■Ｈ９の減圧下、外部より１５０〜１６
０°Ｃに加熱しながら得られた気体を１０〜２０°Ｃの
冷却水で急冷し得られた固体２７９を分析した結果パラ
フェニレンジアミンの純度ハ９９．９５％であった。
置に仕込みさらに純度９９．９８％の窒素を微量吹き込
みながら２〜６■Ｈ９の減圧下、外部より１５０〜１６
０°Ｃに加熱しながら得られた気体を１０〜２０°Ｃの
冷却水で急冷し得られた固体２７９を分析した結果パラ
フェニレンジアミンの純度ハ９９．９５％であった。
気体を急冷した場合液相はまったく見られなかった。ま
た、得られた固体は白色であり着色はまった（見られな
かった。
た、得られた固体は白色であり着色はまった（見られな
かった。
比較例１
実施例１と同じ方法にて得られた純度
９８．９％の粗パラフェニレンジアミン８０Ｑをガラス
製の単蒸留装置に仕込みさらに純度９９．９８％の窒素
を微量吹き込みながら１５０ｍＨｆ の減圧下、外部
より２００〜２８０°Ｃに加熱しながら得られた気体を
１２０〜１８０℃の温熱媒でゆっくり冷却し、一度気体
を液体にした後液体をゆっくり冷却し得られた固体２６
ｆを分析した結果パラフェニレンジアミンの純度は９９
．２％であった。また、得られた固体は淡黄色に着色し
た。
製の単蒸留装置に仕込みさらに純度９９．９８％の窒素
を微量吹き込みながら１５０ｍＨｆ の減圧下、外部
より２００〜２８０°Ｃに加熱しながら得られた気体を
１２０〜１８０℃の温熱媒でゆっくり冷却し、一度気体
を液体にした後液体をゆっくり冷却し得られた固体２６
ｆを分析した結果パラフェニレンジアミンの純度は９９
．２％であった。また、得られた固体は淡黄色に着色し
た。
実施例２
実施例１と同じ方法にて得られた純度９８．９％の粗パ
ラフェニレンジアミン５０ｆと粉末の水酸化ナトリウム
１．２１をガラス製の単蒸留装置に仕込み、反応温度１
６０°Ｃ１８０分常圧にて加熱処理した後純度９９．９
８％の窒素を微量吹き込みながら１〜４■Ｈｇ の減圧
下、外部より１５０〜１６０℃に加熱しながら得られた
気体を１０〜１５℃の冷却水で急冷し得られた固体４５
９を分析した結果パラフェニレンジアミンの純度は９９
．９８％テアった。
ラフェニレンジアミン５０ｆと粉末の水酸化ナトリウム
１．２１をガラス製の単蒸留装置に仕込み、反応温度１
６０°Ｃ１８０分常圧にて加熱処理した後純度９９．９
８％の窒素を微量吹き込みながら１〜４■Ｈｇ の減圧
下、外部より１５０〜１６０℃に加熱しながら得られた
気体を１０〜１５℃の冷却水で急冷し得られた固体４５
９を分析した結果パラフェニレンジアミンの純度は９９
．９８％テアった。
気体を急冷した場合液相はまったく見られなかった。ま
た得られた固体は白色であり着色はまったく見られなか
った。
た得られた固体は白色であり着色はまったく見られなか
った。
実施例８
１ｔのオートクレーブにエタノール７５〇−１純度９９
％のメタ・ジニトロベンゼン２５ｇ、ラーネーニッケル
１．５ｇを仕込み、反応温度９０〜１１０°Ｃ１水素圧
力２５Ｋｐ／ｄＧの条件下で還元反応を行った。水素の
吸収は約４時間で終了し、この時点でメタジニトロベン
ゼンは完全に消失していた。
％のメタ・ジニトロベンゼン２５ｇ、ラーネーニッケル
１．５ｇを仕込み、反応温度９０〜１１０°Ｃ１水素圧
力２５Ｋｐ／ｄＧの条件下で還元反応を行った。水素の
吸収は約４時間で終了し、この時点でメタジニトロベン
ゼンは完全に消失していた。
還元反応終了後濾過により触媒を除去し減圧蒸留してエ
タノール等低沸留分を分離回収後、純度９８．６％の粗
メタ・フェニレンジアミンを１５．２ｆ得た。
タノール等低沸留分を分離回収後、純度９８．６％の粗
メタ・フェニレンジアミンを１５．２ｆ得た。
粗メタ・フェニレンジアミン１５９をガラス製の単蒸留
装置に仕込み、さらに純度９９．９８％の窒素を微量吹
き込みながら３〜６５ｇＨｆ の減圧下、外部より１４
０〜１５０°Ｃに加熱しながら得られた気体を２〜５℃
のブラインで急冷し得られた固体１２ｇを分析した結果
メタ・フェニレンジアミンの純度は９９．９２％であっ
た。気体を急冷した場合液相はまったく見られなかった
。また得られた固体は白色であり着色はまったく見られ
なかった。
装置に仕込み、さらに純度９９．９８％の窒素を微量吹
き込みながら３〜６５ｇＨｆ の減圧下、外部より１４
０〜１５０°Ｃに加熱しながら得られた気体を２〜５℃
のブラインで急冷し得られた固体１２ｇを分析した結果
メタ・フェニレンジアミンの純度は９９．９２％であっ
た。気体を急冷した場合液相はまったく見られなかった
。また得られた固体は白色であり着色はまったく見られ
なかった。
実施例４
メタ・アミノフェノールとパラ−クロルニトロベンゼン
の縮合反応によって得られた純度９２．５％粗８−アミ
ノー４′−二トロジフェニルエーテル８８ｇ、溶媒とし
てＮ−メチル−２−ピロリドン４５ｆ、）ルエン２０ｇ
及び触媒として２％Ｐｄ／カーボン担体２．７ｇを２０
０−のオートクレーブに仕込み反応温度８０〜８５°Ｃ
１水素圧力２５Ｋｆ／ｃｊＧの条件下で還元反応を行っ
た。
の縮合反応によって得られた純度９２．５％粗８−アミ
ノー４′−二トロジフェニルエーテル８８ｇ、溶媒とし
てＮ−メチル−２−ピロリドン４５ｆ、）ルエン２０ｇ
及び触媒として２％Ｐｄ／カーボン担体２．７ｇを２０
０−のオートクレーブに仕込み反応温度８０〜８５°Ｃ
１水素圧力２５Ｋｆ／ｃｊＧの条件下で還元反応を行っ
た。
水素の吸収は約３時間で終了し、この時点で３−アミ人
−４′−二トロジフェニルエーテルは完全に消失してい
た。還元反応終了後濾過により触媒を除去し減圧蒸留に
て溶媒等低沸留分を分離回収後、純度９８．８％の粗８
゜４′−ジアミンジフェニルエーテルを２８．５Ｆ得た
。
−４′−二トロジフェニルエーテルは完全に消失してい
た。還元反応終了後濾過により触媒を除去し減圧蒸留に
て溶媒等低沸留分を分離回収後、純度９８．８％の粗８
゜４′−ジアミンジフェニルエーテルを２８．５Ｆ得た
。
粗８．４’−ジアミンジフェニルエーテル゛２６ｇをガ
ラス製の単蒸留装置に仕込み、さらに純度９９．９８％
の窒素を微量吹き込みなが６０．８〜２ ｖａｎＨＩ
の減圧下、外部より２８０〜２４０℃に加熱しながら
得られた気体を１０〜２０″Ｃに冷却水で急冷し得られ
た固体２８ｇを分析した結果８．４′−ジアミンジフェ
ニルエーテルの純度は９９．９２％であった。
ラス製の単蒸留装置に仕込み、さらに純度９９．９８％
の窒素を微量吹き込みなが６０．８〜２ ｖａｎＨＩ
の減圧下、外部より２８０〜２４０℃に加熱しながら
得られた気体を１０〜２０″Ｃに冷却水で急冷し得られ
た固体２８ｇを分析した結果８．４′−ジアミンジフェ
ニルエーテルの純度は９９．９２％であった。
気体を急冷した場合液相はまったく見られなかった。ま
た得られた固体は白色であり着色はまった（見られなか
った。
た得られた固体は白色であり着色はまった（見られなか
った。
比較例２
実施例４と同じ方法にて得られた純度９８．８％の粗８
．４’−ジアミンジフェニルエーテル８０ｆをガラス製
の単蒸留装置に仕込み、４０〜５０ ｍＨｆ の減圧
下、外部より８００〜８２０°Ｃに加熱しながら得られ
た気体を１００〜１１０℃の温熱媒でゆっくり冷却し、
一度無体を液体にした後液体をゆっくり冷却し得られた
固体２４Ｉｌを分析した結果８．４′−ジアミンジフエ
ニルエーテルの純度は９９．１％であった。また、得ら
れた固体は淡黄かっ色に着色した。
．４’−ジアミンジフェニルエーテル８０ｆをガラス製
の単蒸留装置に仕込み、４０〜５０ ｍＨｆ の減圧
下、外部より８００〜８２０°Ｃに加熱しながら得られ
た気体を１００〜１１０℃の温熱媒でゆっくり冷却し、
一度無体を液体にした後液体をゆっくり冷却し得られた
固体２４Ｉｌを分析した結果８．４′−ジアミンジフエ
ニルエーテルの純度は９９．１％であった。また、得ら
れた固体は淡黄かっ色に着色した。
Claims (1)
- 芳香族ジアミンを蒸留又は蒸発によって、精製する方法
において、発生する芳香族ジアミンの蒸気を急冷し昇華
させることによって固体の芳香族ジアミンを得ることを
特徴とする芳香族ジアミンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59125898A JPH0610172B2 (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 芳香族ジアミンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59125898A JPH0610172B2 (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 芳香族ジアミンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615056A true JPS615056A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH0610172B2 JPH0610172B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=14921636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59125898A Expired - Lifetime JPH0610172B2 (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 芳香族ジアミンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0610172B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2964561A (en) * | 1956-07-26 | 1960-12-13 | Gen Aniline & Film Corp | Stabilization of aromatic amines |
| JPS5111722A (en) * | 1974-07-16 | 1976-01-30 | Taoka Chemical Co Ltd | Hokozokuaminruino seiseihoho |
-
1984
- 1984-06-18 JP JP59125898A patent/JPH0610172B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2964561A (en) * | 1956-07-26 | 1960-12-13 | Gen Aniline & Film Corp | Stabilization of aromatic amines |
| JPS5111722A (en) * | 1974-07-16 | 1976-01-30 | Taoka Chemical Co Ltd | Hokozokuaminruino seiseihoho |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0610172B2 (ja) | 1994-02-09 |
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