JPS61500541A - ヒドロキシ芳香族モノアルデヒドとメチル化ピリジンまたはメチル化ピラジンとの樹脂質反応生成物から調製される硬化繊維質複合物、ならびにヒドロキシ芳香族モノアルデヒドとメチル化ピラジンから調製されるプレポリ - Google Patents
ヒドロキシ芳香族モノアルデヒドとメチル化ピリジンまたはメチル化ピラジンとの樹脂質反応生成物から調製される硬化繊維質複合物、ならびにヒドロキシ芳香族モノアルデヒドとメチル化ピラジンから調製されるプレポリInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ヒドロキシ芳香族モノアルデヒド′とメチル化ピリジンまたはメチル化ピラジン
との樹脂質反応生成物から調製される硬化繊維質複合物、ならびしてヒドロキシ
芳香族モノアルデヒドとメチル化ピラジンから調製される初期重合物
本発明は、メチル化ピリジンまたはメチル化ピラジンとヒドロキシ芳香族モノア
ルデヒドから調製される熱硬化性重合物;て関する。
航空・宇宙産業には、内装および外装用途に軽量の難燃性重合複合物のニーズが
ある。この分野における最近の発展は、ポリスチリルピリジン全ベースとする複
合物が、この分野で有用なることの発見であった。以下に主要荷許の概要を述べ
る。
米国特許第3,994,862号から、ポリスチリルピリジン熱硬化性初期重合
物および硬化重合物は、メチル化ピリジンと芳香族ジアルデヒドを反応させて得
られることが昶られている。
米国特許第4,163.740号は、酢酸エチル、プロパツールおよびメチルエ
チルケトンなどの各種有機溶剤でのポリスチリルピリジンの溶液調製物を開示し
ている。
米国特許第4,362.860号は、末端がビニルピリジンの関連するポリスチ
リルピリジンにつき開示している。
プラムシュ(Bramsh)、ヘミツシエ ベリヒテ(ChamischeBe
richte)42:1193−97(1909)は、メチル化ピリジンとサリ
チルアルデヒドを反応させて、ヒドロキシメチルスチルバゾール単量体を調製す
ることを開示している。
フラング(Franke)、ヘミツシエ ばリヒテ(ChemischeBer
ichte) 38 : 3724−28 (1905)は、メチル化ピラジン
とサリチルアルデヒドを反応させて、関連する単量体化合物を調製することを開
示している。
関連するスチルバゾール単量体化合物は、チャン(Chiang)等、ジャーナ
ルオブオーガニツクケミストリ−(J、 Org。
Chem・)10:2l−25(1945)にも開示されてイル。
しかしながら、これらの論文のいずれにも重合物に関する開示はない。
「スチリルピリジンをベースとするエポキシ樹脂」なる標題の第183回アメリ
カンケミカルンサイエテイ ナショナルミーティング(American Ch
ernicax 5ociety NationaIMeeting1982年
3月25日、米国ネバダ州ラスにガス)でのヤン(Yan) 等による予稿論文
(第46巻第482−488頁)は、コリジン、ルチジンおよびピコリンとヒビ
ロキンペンズアルデヒドとの反応生成物から調製される工2キシ樹脂につき教示
している。
本発明(dl 1種以上のヒドロキシ芳香族モノアルデヒドと下記構造式を有す
るメチル化ピリジンまたはメチル化ピラジンの1種以上との樹脂質反応生成物か
ら調製されることを特徴とする硬化された繊維質積層物に導かれる。
上式中、ZはN、 C−CH3、C−CH2−CH3またはCHであり、Rは水
素、メチルまたはエチルであって、環上のメチル基の総数ば2−4である。
本発明は、1種以上のヒドロキシ芳香族モノアルデヒドと下生成物として特徴ず
けられる熱硬化性初期重合物にも導かれる。
上記式中、Rは水素、メチルまだはエチルであり、環上のメチル基の数は2乃至
4である。
初期重合物1−i、メチル化ピリジンまたはメチル化ピラジンなどのアルキル化
されだピリジンまたはピラジンを、酸性触媒の存在下にヒドロキシ芳香族モノア
ルデヒド棲反応させて調製される。
ピリジン類またはピラジン類とアルデヒドを、130℃乃至230℃、好ましく
は170℃乃至190℃の温度に05乃至6時間、好)しくは1乃至2時間にわ
たり加熱する。反応は好ましくは酸素の非存在下で実施され、更に好ましくは窒
素をパージしながら実施石nる。
有用な触媒には、例えば硫酸、塙酸、ZnCl2、無水酢酸、AlC1173、
トルエンジスルホン酸、トリクロル酢酸および酢酸が含まれる。k巴媒の使用量
は、反応物の全重量基準で05乃至20重量係でちり、2乃至5重量パーセント
が好フしい。反応は触媒の非存在下でも進行し得るが、反応時間ははるかに長く
なる。
有用なピリジン類の例は、2.3−ジメチルピリジン、24−ジメチルピリジン
、2.5−ジメチルピリジン、z6−ジメチルぎリジン、a4−:)メチルピリ
ジン、!5−ジメチルピリジン、!5−ジメチルー2−エチルピリジン、Z’&
4−テトラメチルピリジン、2a5−1リメチルピリジン、:16−トリメチル
ピリジン、24.5−4リメチルビリジンおよび2,4.6− トリメチルピリ
ジンである。
有用なヒビロキシ芳香族アルデヒドの例は、2−ヒドロキシインズアルデヒド、
3−ヒビロキシベンズツルデヒドおよヒ4−ヒビロキシベンズアルデヒビである
。
有用なピラジン類の例は、25−ジメチルピラジン、23−ジメチルビラジン、
24−ジメチルピラジ/、:15−)ジメチルピラジンおよびZa516−チト
ラメチルピラジンである。
前記の反応物は単独あるいは、各反応物全初期混合物として組合せて、もしくは
有益な結果を得べく反応時に添加することにより組合せて使用することができる
。
ヒドロキシ芳香族アルデヒド:メチル化ピリジンまたはメチル化ピラジンのモル
比は、0.5:1乃至6:1の範囲であり、1:1乃至3:1の範囲が好ましい
。
初期に得られる熱硬化性初期重合物(オリゴマーまたは樹脂)は、180°乃至
3100℃の温度で1乃至8時間にわたり圧縮成形することにより硬化される。
この結果得られる半硬化重合物を、250℃乃至300℃の温度で2乃至100
時間わたり更に硬化させると、最終的な難e、性熱頂化成形物が・・得られる。
複合物は、圧縮成形前の初期重合物に#/1L維を添加することにより製造され
る。本発明での使用に有用な繊維の例は、黒鉛繊維、ガラス繊維、アラミ)#線
維またはアスにスト繊維である。
以下の実施例は、本発明を更に説明するだめに提供するものでちって、本発明を
限定するものではない。
実施例1
撹拌機、温度計、窒素ノミ−シロおよび環流コンデンサーを備えた500+++
/!のガラス樹脂釜:て、4−ヒビロキシベンズアルデヒ)−’378.9グラ
ム(311モル)と2.46−ドリメチルビリジン187.9グラム(155モ
ル)を導入した。反応混合物を、均一な混合物が得られるまで加熱・撹拌した。
次に6.32 mef)濃硫酸を添加した。(全反応物の2.0重量%に相当)
この混合物を165℃乃至195℃の温度で4時間にわたり反応させた。得られ
た生成物は、粘稠なえび茶色の液体であった。この反応生成物は、ビス(4−ヒ
ビロキシスチリル)メチルピリジンをベースとするオリゴマー混合物であると思
われる。常温まで放置・冷却すると、非常に堅くて脆い固体となった。該生成物
の性質は以下の通りである。
融点範囲一115℃乃至130℃
元素分析1直(重量%)=炭緊759壬、窒素40%、水素赤外スにクトル分析
:該生成物は、アルデヒドピーク(1670、:1−1)を全<欠いており、ヒ
ドロキシベンズアルデヒド部反応したことを示している。予期されるように、ト
ランス不飽和吸収帯が存在した。(970cm ) フェノール基に基因する芳
香族炭素−酸素結合も、その存在が認められた。(125oc+++ )前述の
よってして調製された初期重合物約30グラムを、浅い皿の中でアセトン30C
Cに溶解した。ガラス繊維マットの76問×76順( 3// x 3// )
セクション10個をこの予備重合物とアセトンの溶.夜に浸漬し、引続き150
℃、高真空の炉内で15時・ず;でわたり乾燥した。真空乾燥後、この10個の
ガラス繊維プレプレグを縦にくっつけて並べ、次に260℃、2758kPa(
400pθ1)で3時間にわたり圧縮成形した。
実施例2
2a5.6−チトラメチルビラジン(204グラム、1.5モル)とp−ヒト1
0キシベンズアルデヒド’(733グラム、6モル)を、2リツトルの殉脂釜に
窒素をパージしながら添加した。完全に溶.すしたあと、反応器内容物に硫酸(
15.12グラム、015モル)を添加した。温度を176°と198℃の間に
維持した。3時間4分後に粘度は740セ/チポイズ( 0. 7 4P”s)
に達した。反応器内容物を室@まで冷却すると、暗色の艶のちる硬い固体が得ら
れた。この固体を乳鉢と乳棒で粉砕すると紫色の粉末が得られた。この紫色初期
重合物をメタノールに溶解した。初期重合物のメタノール溶液を水に添加すると
、初期重合物が沈澱した。この沈澱物を乾燥・粉砕し、メタノール再溶解、水中
沈澱を行なづて、真空乾燥器内120℃で一夜乾燥させた。この乾燥した初期重
合物は明カン色り粉末であった。該初期重合物は177°乃至192℃でlQT
44した。これを255°乃至290℃、3378kPa(490psi)で2
時間にわたり圧縮成形すると、硬化した黒色の重合物が得られた。この重合物の
性質は以下の通りである。
ガラス転f8温窄−430°乃至440℃(DSCでり1j定)950℃ 窒素
中での重量損失−385%この重合物と280℃の炉内で15時Vにわたり後便
1ヒさせると、ガラス転移温度は460℃にで七人し、950℃窒素中での重量
損失は318%に減少した。
実施例3
実施例2と同一の手順を用い、25−ジメチルピラジン270、3グラムを 4
−ヒビロキシベンズアルデヒビ6106グラムと反応させると、黒カッ色の初期
重合物が調製された。
手 続 補 正 書
昭和61年 1月17日
Claims (8)
- 1.ヒドロキシ芳香族モノアルデヒドの1種又はそれ以上と、下記構造式を有す るメチル化ピリジンまたはメチル化ピラジンの1種又はそれ以上との樹脂質反応 生成物から調製されることを特徴とする硬化された繊維質複合物▲数式、化学式 、表等があります▼ 但し上記式中、RはN、C−CH3、C−CH2−CH3またはC−Hであり、 Rは水素、メチルまたはエチルであつて、環上のメチル基の総数は2乃至4であ る。
- 2.メチル化ピリジンが2,4,6−トリメチルピリジン、2,6−ジメチルピ リジンまたはその混合物であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の複合 物。
- 3.メチル化ピラジンが2,3,5,6−テトラメチルピラジン、2,5−ジメ チルピラジンまたはその混合物であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載 の複合物。
- 4.ヒドロキシ芳香族モノアルデヒドが、4−ヒドロキシベンズアルデヒドまた は2−ヒドロキシベンズアルデヒドであることを特徴とする請求の範囲第1項に 記載の複合物。
- 5.繊維が黒鉛繊維、ガラス繊維、アラミド繊維またはアスベスト繊維であるこ とを特徴とする請求の範囲第1項に記載の複合物。
- 6.ヒドロキシ芳香族モノアルデヒドの1種またはそれ以上と下記構造式を有す るメチル化ピラジンの1種又はそれ以上との樹脂質反応生成物からなることを特 徴とする熱硬化性初期重合物: ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し上記式中、Rは水素、メチルまたはエチルであり、環上のメチル基の数は2 乃至4である。
- 7.メチル化ピラジンが2,3,5,6−テトラメチルピラジン、2,5−ジメ チルピラジンまたはその混合物であることを特徴とする請求の範囲第6項に記載 の初期重合物。
- 8.ヒドロキシ芳香族モノアルデヒドが、4−ヒドロキシベンズアルデヒドまた は2−ヒドロキシベンズアルデヒドであることを特徴とする請求の範囲第6項に 記載の初期重合物。
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US4500690A (en) * | 1984-05-11 | 1985-02-19 | The Dow Chemical Company | Thermosetting polymers from aromatic aldehydes, azines and isopropenyl phenols |
US4575542A (en) * | 1985-04-23 | 1986-03-11 | The Dow Chemical Company | Thermosettable polystyrylpyridine prepolymer terminated with ethylenically unsaturated groups and cured products therefrom |
DE3518375C1 (de) * | 1985-05-22 | 1986-07-17 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Oxymethylencopolymerisat-Formmassen mit verminderter Formaldehyd-Emission bei der thermoplastischen Verarbeitung |
US4600767A (en) * | 1985-08-16 | 1986-07-15 | The Dow Chemical Company | Thermostable hydroxystyrylaza compounds |
US4613663A (en) * | 1985-09-19 | 1986-09-23 | The Dow Chemical Company | Thermoplastic and thermosettable products prepared by reacting nitrogen-containing heterocyclic compounds with aromatic aldehydes |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE749268C (de) * | 1941-11-07 | 1944-11-20 | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Steinkohlenteerbasen | |
US2379691A (en) * | 1942-07-17 | 1945-07-03 | Gen Electric | Reaction products of aldehydes and diazine derivatives |
US2749324A (en) * | 1952-04-12 | 1956-06-05 | Monsanto Chemicals | Pyrimidine-aldehyde resins |
FR2261296B1 (ja) * | 1974-02-14 | 1978-09-29 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | |
US4016325A (en) * | 1975-04-04 | 1977-04-05 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Glass fiber reinforced elastomers |
FR2378052A1 (fr) * | 1977-01-25 | 1978-08-18 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de preparation de polystyrylpyridine |
US4199643A (en) * | 1977-11-03 | 1980-04-22 | Rohm And Haas Company | Water-insoluble copolymers containing amide-polyaldehyde thermosettable system |
US4362860A (en) * | 1981-11-02 | 1982-12-07 | Rockwell International Corporation | Addition curing polystyryl pyridine |
FR2551762B1 (fr) * | 1983-09-13 | 1986-10-24 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Nouveaux polymeres et prepolymeres thermodurcissables resultant de la polycondensation de pyridines alcoylees et de monoaldehydes aromatiques hydroxyles |
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-
1990
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Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ORGANIC COATINGS & APPLIED POLYMER SCIENCE PROCEEDINGS=1982 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR8505857A (pt) | 1986-03-25 |
AU4113085A (en) | 1985-10-11 |
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DK501285D0 (da) | 1985-10-31 |
CA1287936C (en) | 1991-08-20 |
ZA851802B (en) | 1986-11-26 |
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ATE40707T1 (de) | 1989-02-15 |
NO854477L (no) | 1985-11-11 |
NZ211332A (en) | 1987-09-30 |
NO161621C (no) | 1989-09-06 |
US4515938A (en) | 1985-05-07 |
DE3568174D1 (en) | 1989-03-16 |
DK501285A (da) | 1985-10-31 |
WO1985004175A1 (en) | 1985-09-26 |
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