JPS6146A - ジヒドロキシフエニルグリシン塩及びその製法 - Google Patents
ジヒドロキシフエニルグリシン塩及びその製法Info
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- JPS6146A JPS6146A JP60115196A JP11519685A JPS6146A JP S6146 A JPS6146 A JP S6146A JP 60115196 A JP60115196 A JP 60115196A JP 11519685 A JP11519685 A JP 11519685A JP S6146 A JPS6146 A JP S6146A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は化学的方法に関しそして特に光学的に活性なジ
ヒドロキシフェニルグリシンを単離するためのジヒドロ
キシフェニルグリシンの分割法に関する。本発明は又そ
の方法に用いられる成る新規な中間体に関する。
ヒドロキシフェニルグリシンを単離するためのジヒドロ
キシフェニルグリシンの分割法に関する。本発明は又そ
の方法に用いられる成る新規な中間体に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕ジヒ
ドロキレフェニルグリシンは抗菌的に活性なペニシリン
及びセファロスポリン誘導体の合成の前駆体として有用
なα−アミノ酸である。それ自体その化合物は単一の光
学活性形特にＤ型であることが通常要求されるがジヒド
ロキシフェニルグリシンを製造する多くの合成法はラセ
ミ体即ちＤＬ型をもたらす。
ドロキレフェニルグリシンは抗菌的に活性なペニシリン
及びセファロスポリン誘導体の合成の前駆体として有用
なα−アミノ酸である。それ自体その化合物は単一の光
学活性形特にＤ型であることが通常要求されるがジヒド
ロキシフェニルグリシンを製造する多くの合成法はラセ
ミ体即ちＤＬ型をもたらす。
ＤＬ−ジヒドロキシフェニルグリシンは３−ブロモカン
フア−９−スルホン酸にょるジアステレオ異性体塩の使
用によりそれらの光学的に活性な鏡像異性体に分離され
うろことか見い出された。
フア−９−スルホン酸にょるジアステレオ異性体塩の使
用によりそれらの光学的に活性な鏡像異性体に分離され
うろことか見い出された。
従って本発明はジヒドロキシフェニルグリシンのジアス
テレオ異性体３−ブロモカンフア−９−スルホネート塩
を提供する。
テレオ異性体３−ブロモカンフア−９−スルホネート塩
を提供する。
化合物である３−ブロモカンフア−９−スルホン酸は又
α−ブロモカンフア−π−スルホン酸（それは度々不正
確に８−スルホン酸と名付けられる）として知られてい
る。
α−ブロモカンフア−π−スルホン酸（それは度々不正
確に８−スルホン酸と名付けられる）として知られてい
る。
・本発明のカシファスルホネート塩は式（１）を有する
ものを含む。
ものを含む。
Ｈ
（Ｌ）
ｒ
式（１１のカシファスルホネート塩は式ＣＩｔ）Ｈ
のラセミ体ジヒドロキシフェニルグリシンを式の光学的
に活性な３−ブロモカンフア−９−スルホン酸により処
理することにより製造されよう。
に活性な３−ブロモカンフア−９−スルホン酸により処
理することにより製造されよう。
この反応に適当な溶媒は極性溶媒例えば水、０１〜６ア
ルカン酸例えば酢酸又は希鉱酸例えば希硫酸を含む。
ルカン酸例えば酢酸又は希鉱酸例えば希硫酸を含む。
式（ＩＩＩ）のカンファスルホン酸をその塩例えばナト
リウム又はカリウムの塩の形で用いセして強鉱酸の存在
下反応を行うことにより酸を遊離することが好ましい。
リウム又はカリウムの塩の形で用いセして強鉱酸の存在
下反応を行うことにより酸を遊離することが好ましい。
式（Ｉｔ）のジヒドロキシフェニルグリジンは周知の化
合物でありそして従来性われている方法例えばジヒドロ
キシベンズアルデヒ゛ドとアンモニア及びシアン化水素
とを反応させ次に加水分解する方法；又は英国特許第１
，３７１，８９６号にＩｔ載されている方法により製造
されよう。
合物でありそして従来性われている方法例えばジヒドロ
キシベンズアルデヒ゛ドとアンモニア及びシアン化水素
とを反応させ次に加水分解する方法；又は英国特許第１
，３７１，８９６号にＩｔ載されている方法により製造
されよう。
式（田）の適当なジヒドロキ０ジフエニルグリシンはα
−アミノ−２，４−ジヒドロキシフェニル酢酸、α−ア
ミノ−２，５−ジヒドロキシフェニル酢酸及びα−アミ
ノ−３，４−ジヒドロキシフェニル酢酸を含む。
−アミノ−２，４−ジヒドロキシフェニル酢酸、α−ア
ミノ−２，５−ジヒドロキシフェニル酢酸及びα−アミ
ノ−３，４−ジヒドロキシフェニル酢酸を含む。
式（ＩＩ）のラセミ体ジヒドロキシフェニルグリシンを
光学的に活性なカンファスルホン酸１よシ処理するとき
２ｎのジアステレオ異性体力ンファスルホネート塩の混
合物が生成されそれらは異った溶解度を有する。
光学的に活性なカンファスルホン酸１よシ処理するとき
２ｎのジアステレオ異性体力ンファスルホネート塩の混
合物が生成されそれらは異った溶解度を有する。
これらの塩の１種を次に選択的結晶化により単離する。
カシファスルホネート塩が製造されるのと同じ溶媒中で
結晶化を行うのが好捷しい。単離された塩を次に強い酸
又は塩基圧よυ開裂して光学的に活性なジヒドロキ０フ
エニルグリシンを生成する。
結晶化を行うのが好捷しい。単離された塩を次に強い酸
又は塩基圧よυ開裂して光学的に活性なジヒドロキ０フ
エニルグリシンを生成する。
他の態様に従って本発明は光学的に活性なジヒドロキシ
フェニルグリシンの製造法を提供しその方法はジヒドロ
キレフェニルグリシンのジアステレオ異性体３−ブロモ
カンフア−９−スルホネート塩を塩基により処理するこ
とよシなる。
フェニルグリシンの製造法を提供しその方法はジヒドロ
キレフェニルグリシンのジアステレオ異性体３−ブロモ
カンフア−９−スルホネート塩を塩基により処理するこ
とよシなる。
その上本発明はうセミ体ジヒドロキシフェニルグリシン
と光学的に活性な３−ブロモカンフア−９−スルホン酸
とを反応させて２ｎのジアステレオ異性体塩を生成させ
、選択的結晶化によ９１種の塩を単離しそしてそれから
光学的に活性なジヒドロキシフェニルグリシンを遊離す
ることよシなる光学的に活性なジヒドロキシフェニルグ
リシンを製造する方法を提供する。
と光学的に活性な３−ブロモカンフア−９−スルホン酸
とを反応させて２ｎのジアステレオ異性体塩を生成させ
、選択的結晶化によ９１種の塩を単離しそしてそれから
光学的に活性なジヒドロキシフェニルグリシンを遊離す
ることよシなる光学的に活性なジヒドロキシフェニルグ
リシンを製造する方法を提供する。
ジアステレオ異性体プロモカンファスルホネート塩は選
択的結晶化により分離される。これは溶液の濃縮により
又は１種のジアステレオ異性体の溶解度がより劣る追加
の溶媒例えば水の添加により又は所望のジアステレオ異
性体の種結晶により誘起される。
択的結晶化により分離される。これは溶液の濃縮により
又は１種のジアステレオ異性体の溶解度がより劣る追加
の溶媒例えば水の添加により又は所望のジアステレオ異
性体の種結晶により誘起される。
形成された結晶の分離後母液を処理して好ましくは過剰
に溶液中に残存しているジアステレオ異性体塩の種結晶
の添加後追加の再結晶により他のジアステレオ異性体塩
を回収しうる。母液は好都合には追加の量の３−ブロモ
カンフア−９−スルホン酸により処騨されそのとき溶液
社始め結晶化しなかった過剰のジアステレオ異性体塩を
含みそして好ましくはこの塩の種結晶を添加して結晶化
を誘起させるがこの塩は蒸発により晶出しよう。
に溶液中に残存しているジアステレオ異性体塩の種結晶
の添加後追加の再結晶により他のジアステレオ異性体塩
を回収しうる。母液は好都合には追加の量の３−ブロモ
カンフア−９−スルホン酸により処騨されそのとき溶液
社始め結晶化しなかった過剰のジアステレオ異性体塩を
含みそして好ましくはこの塩の種結晶を添加して結晶化
を誘起させるがこの塩は蒸発により晶出しよう。
単離後所望のジアステレオ異性体カンファスルホネート
塩は強塩基により処理される。適当な塩基はジヒドロキ
シフェニルグリシン塩を加水分解してジヒドロキレフェ
ニルグリクンにしうるものであって例えばジヒドロキシ
フェニルグリシンより強い塩基例えばアンモニア、水酸
化ナトリウム及び水酸化カリウムである。
塩は強塩基により処理される。適当な塩基はジヒドロキ
シフェニルグリシン塩を加水分解してジヒドロキレフェ
ニルグリクンにしうるものであって例えばジヒドロキシ
フェニルグリシンより強い塩基例えばアンモニア、水酸
化ナトリウム及び水酸化カリウムである。
遊離されたカンファスルホン酸は回収されそして再使用
される。
される。
本発明の方法においてＬ （＋） ３−ブロモカンフア
−９−スルホン酸を用いるのが好まれそれはジヒドロキ
シフェニルグリジンのＤ−鏡像異性体により塩の選択的
結晶化を生じさせ、該鏡像異性体はペニシリン及びセフ
ァロスポリン抗生物質の合成に用いられて好ましい鏡像
異性体である。
−９−スルホン酸を用いるのが好まれそれはジヒドロキ
シフェニルグリジンのＤ−鏡像異性体により塩の選択的
結晶化を生じさせ、該鏡像異性体はペニシリン及びセフ
ァロスポリン抗生物質の合成に用いられて好ましい鏡像
異性体である。
特に有用なペニシリン及びセファロスポリンの製造に多
くの用途のあるのはジヒドロキシフェニルグリシンのＤ
型であるのでＬ型は特に望まれない。分離後これは例え
ば高温度例えば１３０〜１４０℃で塩酸により化合物を
処理することによりラセミ化してＤＬ−型にし、次に本
発明の方法を繰返して所望のＤ−異性体を生成させる。
くの用途のあるのはジヒドロキシフェニルグリシンのＤ
型であるのでＬ型は特に望まれない。分離後これは例え
ば高温度例えば１３０〜１４０℃で塩酸により化合物を
処理することによりラセミ化してＤＬ−型にし、次に本
発明の方法を繰返して所望のＤ−異性体を生成させる。
次の実施例は本発明を説明する。
実施例１
３−ブロモカンフア−９−スルホン酸によるＤ−３，４
−ジヒドロキシフェニルグリシン塩の沈でん ５！９（０，（１２）７３モル〕のＤＬ−３，４−ジヒ
ドロキシフェニルグリシンを４０℃で２００ ｍｌの氷
酢酸中でスラリー化しそして６．８０９ （０，（１２
）１９モル）のＬ （＋） ３−ブロモカンフア−９−
スルホン酸を加えた。Ｌ （＋） ３ブロモ−９−スル
ホン酸によるＤ−３，４−ジヒドロキシフェニルグリシ
ンの塩の種結晶を加えた。混合物を５時間撹拌し、表題
の塩ｊｒ、Ｐ去しそして常温で真空下１晩乾燥した。生
成物は１：１塩を示す約３８係の３．４−ジヒドロキシ
フェニルグリシンを含む白色の固体であった。
−ジヒドロキシフェニルグリシン塩の沈でん ５！９（０，（１２）７３モル〕のＤＬ−３，４−ジヒ
ドロキシフェニルグリシンを４０℃で２００ ｍｌの氷
酢酸中でスラリー化しそして６．８０９ （０，（１２
）１９モル）のＬ （＋） ３−ブロモカンフア−９−
スルホン酸を加えた。Ｌ （＋） ３ブロモ−９−スル
ホン酸によるＤ−３，４−ジヒドロキシフェニルグリシ
ンの塩の種結晶を加えた。混合物を５時間撹拌し、表題
の塩ｊｒ、Ｐ去しそして常温で真空下１晩乾燥した。生
成物は１：１塩を示す約３８係の３．４−ジヒドロキシ
フェニルグリシンを含む白色の固体であった。
収率：４６％、〔α〕ＭｅｏＨ＋”
実施例２
塩の開裂及びＤ−３，４−ジヒドロキシフェニルグリシ
ンの結晶化 ４ ｇ（０，（１ｎ ８１モル）のＤ−３，４−ジヒド
ロキシフェニルグリシン３−ブロモカンフア−９−スル
ホネートを１０−のメクノールに溶解しそして１０％水
酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨ６とした。スラリーを
濾過前さらに２時間攪拌し水洗しそして常温で１晩真空
中で乾燥した。生成物は白色の結晶性固体であった。
ンの結晶化 ４ ｇ（０，（１ｎ ８１モル）のＤ−３，４−ジヒド
ロキシフェニルグリシン３−ブロモカンフア−９−スル
ホネートを１０−のメクノールに溶解しそして１０％水
酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨ６とした。スラリーを
濾過前さらに２時間攪拌し水洗しそして常温で１晩真空
中で乾燥した。生成物は白色の結晶性固体であった。
収率：９０係、〔α〕２ＮＨｃｅニー１５１″実施例３
３−ブロモカンフア−９−スルホン酸によるＤ＝３．４
−ジヒドロキシフェニルグリシン塩１０、０７９ （０
，５５モル）のＤＬ−３，４−ジヒドロキシフェニルグ
リシン、４．９８９ （０，（１２）８６モル）の硫酸
カリウム、５．３９９ （０，０５５モル）の硫酸、０
．０３５モルのカリウム３−ブロモカンフア−９−スル
ホネート（３０チ水溶液として）そして全ｔ４５−とす
るのに充分な水をすべての固体が溶解する迄８０℃で攪
拌した。
−ジヒドロキシフェニルグリシン塩１０、０７９ （０
，５５モル）のＤＬ−３，４−ジヒドロキシフェニルグ
リシン、４．９８９ （０，（１２）８６モル）の硫酸
カリウム、５．３９９ （０，０５５モル）の硫酸、０
．０３５モルのカリウム３−ブロモカンフア−９−スル
ホネート（３０チ水溶液として）そして全ｔ４５−とす
るのに充分な水をすべての固体が溶解する迄８０℃で攪
拌した。
溶液を次に徐々に６５℃に冷却しＤ−３、４−ジヒドロ
キシフェニルグリシン／３−ブロモカンフア−９−スル
ホネート塩の種結晶を加えそして総計７時間攪拌しつつ
常温に放冷した。
キシフェニルグリシン／３−ブロモカンフア−９−スル
ホネート塩の種結晶を加えそして総計７時間攪拌しつつ
常温に放冷した。
沈でんを次にＰ去して白色の結晶性固体を生成させた。
収率：ＤＬ−３，４−ジヒドロキシフェニルグリシンか
ら３５％。
ら３５％。
〔α） ＋５’。
ＭｅＯＨ
塩を実施例２に記載した如く開裂してＤ −３，４−ジ
ヒドロキレフェニルグリシジを得た。
ヒドロキレフェニルグリシジを得た。
実施例４
３−ブロモカンフア−９−スルホン酸によるＤ−３，４
−ジヒドロキシフェニルグリシン塩１０、０７９ （０
，ｏ ｓ ｓモル）のＤＬ−３、４−ジヒドロキシフェ
ニルグリシンを１３．６６ｇ（０，０４４モル）のＬ
（＋） ３−ブロモカンフア−９−スルホン酸とともに
４５−の水中でスラリー化しそして３ｍ（０，０５５モ
ル〕の硫酸を加えた。
−ジヒドロキシフェニルグリシン塩１０、０７９ （０
，ｏ ｓ ｓモル）のＤＬ−３、４−ジヒドロキシフェ
ニルグリシンを１３．６６ｇ（０，０４４モル）のＬ
（＋） ３−ブロモカンフア−９−スルホン酸とともに
４５−の水中でスラリー化しそして３ｍ（０，０５５モ
ル〕の硫酸を加えた。
３−ブロモカンフア−９−スルホン酸によるＤ−３，４
−ジヒドロキシフェニルグリシンの塩の種結晶を加えそ
して混合物を７時間攪拌し得られた塩をＦ去した。
−ジヒドロキシフェニルグリシンの塩の種結晶を加えそ
して混合物を７時間攪拌し得られた塩をＦ去した。
収率：ＤＬ−３，４−ジヒドロキシフェニルグリジンか
ら３ｆｌ 〔α〕ＭｅＯＨ” ＋’。
ら３ｆｌ 〔α〕ＭｅＯＨ” ＋’。
塩を実施例２に記載したように開裂してＤ−３，４−ジ
ヒドロキシフェニルグリシンを得た。
ヒドロキシフェニルグリシンを得た。
代理人 弁理士 秋 沢 政 光
他り名
Claims (20)
- （１）ジヒドロキシフエニルグリシンのジアステレオ異
性体３−ブロモカンフア−９−スルホネート塩。 - （２）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） を有する特許請求の範囲第（１）項記載の塩。
- （３）３，４−ジヒドロキシフェニルグリシンのジアス
テレオ異性体３−ブロモカンフア−９−スルホネート塩
。 - （４）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のラセミ体ジヒドロキシフェニル−グリシンを式（III
） ▲数式、化学式、表等があります▼III の光学的に活性な３−ブロモカンフア−９−スルホン酸
により極性溶媒中で処理することよりなる特許請求の範
囲第（１）項記載の３−ブロモカンフア−９−スルホネ
ート塩を製造する方法。 - （５）反応体がＬ（＋）３ブロモカンファ−９−スルホ
ン酸である特許請求の範囲第（４）項記載の方法。 - （６）溶媒が水、Ｃ＿１〜＿６アルカン酸又は希鉱酸で
ある特許請求の範囲第（３）又は（４）項記載の方法。 - （７）溶媒が氷酢酸である特許請求の範囲第（６）項記
載の方法。 - （８）ラセミ体ジヒドロキシフェニルグリシンと光学的
に活性な３−ブロモカンフア−９−スルホン酸とを極性
溶媒中で反応させて２ｎのジアステレオ異性塩を生じさ
せ、選択的結晶化により母液から１種の塩を単離しそし
てそれから光学的に活性なジヒドロキシフェニルグリシ
ンを遊離することよりなる光学的に活性なジヒドロキシ
フェニルグリシンを製造する方法。 - （９）極性溶媒が水、Ｃ＿１〜＿６アルカン酸又は希鉱
酸である特許請求の範囲第（８）項記載の方法。 - （１０）溶媒が氷酢酸である特許請求の範囲第（９）項
記載の方法。 - （１１）単離された塩を塩基により処理して光学的に活
性なジヒドロキシフェニルグリシンを遊離する特許請求
の範囲第（８）〜０１項の何れか一つの項記載の方法。 - （１２）塩基がアンモニア、水酸化ナトリウム又は水酸
化カリウムである特許請求の範囲第（１１）項記載の方
法。 - （１３）選択的結晶化が１種のジアステレオ異性体の溶
解度がより劣る追加の溶媒の添加により誘起される特許
請求の範囲第（８）〜（１２）項の何れか一つの項記載
の方法。 - （１４）選択的結晶化が所望のジアステレオ異性体の種
結晶の添加により誘起される特許請求の範囲第（８）〜
（１２）項の何れか一つの項記載の方法。 - （１５）第二の塩が溶液中に残つているジアステレオ異
性体塩の種結晶の添加により母液から次に再結晶される
特許請求の範囲第（８）〜０４）項の何れか一つの項記
載の方法。 - （１６）第二の塩が塩基により処理されて光学的に活性
なジヒドロキシフェニルグリシンを遊離しそしてこれを
ラセミ化してＤＬ−ジヒドロキシフェニルグリシンを改
質し、次に特許請求の範囲第（８）〜（１５）項の何れ
か一つの項記載の方法を繰返して所望のジアステレオ異
性体を得る特許請求の範囲第（１５）項記載の方法。 - （１７）光学的に活性なジヒドロキシフェニルグリシン
を１３０〜１４０℃で塩酸による処理によりラセミ化す
る特許請求の範囲第（１６）項記載の方法。 - （１８）反応体がＬ（＋）３−ブロモカンフア−９−ス
ルホン酸であつてそれによりジヒドロキシフェニルグリ
シンのＤ−鏡像異性体との塩が結晶化される特許請求の
範囲第（８）〜（１７）項の何れか一つの項記載の方法
。 - （１９）ジヒドロキシフェニルグリシンが３，４−ジヒ
ドロキシフェニルグリシンである特許請求の範囲第（８
）〜（１８）項の何れか一つの項記載の方法。 - （２０）特許請求の範囲第（８）〜（１９）項の何れか
一つの項記載の方法により製造されたときのＤ−３，４
−ジヒドロキシフェニルグリシン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8413652 | 1984-05-29 | ||
| GB848413652A GB8413652D0 (en) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | Chemical process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6146A true JPS6146A (ja) | 1986-01-06 |
Family
ID=10561623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60115196A Pending JPS6146A (ja) | 1984-05-29 | 1985-05-28 | ジヒドロキシフエニルグリシン塩及びその製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0164026A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6146A (ja) |
| AU (1) | AU4305485A (ja) |
| ES (1) | ES8606248A1 (ja) |
| GB (1) | GB8413652D0 (ja) |
| GR (1) | GR851297B (ja) |
| ZA (1) | ZA853993B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5310427A (en) * | 1990-08-03 | 1994-05-10 | Japan Airlines Co., Ltd. | Method for transporting live fish |
-
1984
- 1984-05-29 GB GB848413652A patent/GB8413652D0/en active Pending
-
1985
- 1985-05-22 EP EP85106310A patent/EP0164026A1/en not_active Withdrawn
- 1985-05-27 GR GR851297A patent/GR851297B/el unknown
- 1985-05-27 ZA ZA853993A patent/ZA853993B/xx unknown
- 1985-05-28 JP JP60115196A patent/JPS6146A/ja active Pending
- 1985-05-28 AU AU43054/85A patent/AU4305485A/en not_active Abandoned
- 1985-05-28 ES ES543570A patent/ES8606248A1/es not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5310427A (en) * | 1990-08-03 | 1994-05-10 | Japan Airlines Co., Ltd. | Method for transporting live fish |
| US5572952A (en) * | 1990-08-03 | 1996-11-12 | Japan Airlines Co., Ltd. | Method for transporting live fish and container for use in the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4305485A (en) | 1985-12-05 |
| ES8606248A1 (es) | 1986-04-01 |
| ZA853993B (en) | 1986-04-30 |
| ES543570A0 (es) | 1986-04-01 |
| GB8413652D0 (en) | 1984-07-04 |
| EP0164026A1 (en) | 1985-12-11 |
| GR851297B (ja) | 1985-11-25 |
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