JPS6144804A - Stabilized antimicrobial and algicidal composition - Google Patents
Stabilized antimicrobial and algicidal compositionInfo
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- JPS6144804A JPS6144804A JP16700684A JP16700684A JPS6144804A JP S6144804 A JPS6144804 A JP S6144804A JP 16700684 A JP16700684 A JP 16700684A JP 16700684 A JP16700684 A JP 16700684A JP S6144804 A JPS6144804 A JP S6144804A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、ハロシアノアセトアミド化合物をエチレング
リコール又はエチレングリコールと水との溶液中に配合
して金属存在下の条件下にて安定化したことを特徴とす
る防菌防藻剤組成物に関するものである。Detailed Description of the Invention (Industrial Field of Application) The present invention provides a method of stabilizing a halocyanoacetamide compound in the presence of a metal by blending it into ethylene glycol or a solution of ethylene glycol and water. The present invention relates to an antibacterial and algae composition characterized by the following.
て、
モノクロロジアノアセトアミド、
モツプロムシアノアセトアミド、
ジクロ覧シアノアセトアミド、
ジブロモシアノアセトアミド、
N−メチルジブロムシアノアセトアミド等が挙げられる
が、これら化合物は、特公昭42−10386号公報明
細書で抗微生物剤として有効であることが知られている
。上記化合物は、製紙パルプ工場、冷却水循環工程のス
ライムコントロール剤、殺礫剤、殺菌洗浄剤として、ま
た金属加工油剤、カゼイン、澱粉塗工液、水性塗料の防
腐剤等として適用性が広く、いずれの適用面においても
優れた薬効が期待される。このように適用範囲の広い薬
剤であれば、製造時、貯蔵保管時、使用時において安定
な薬剤であることが要求される。These compounds include monochlorodianoacetamide, motupromcyanoacetamide, dichlorocyanoacetamide, dibromocyanoacetamide, N-methyldibromcyanoacetamide, etc., but these compounds are described as antimicrobial in the specification of Japanese Patent Publication No. 10386/1986. It is known to be effective as a drug. The above compounds have wide applicability as slime control agents, gravel killers, and bactericidal cleaning agents in paper and pulp mills and cooling water circulation processes, as well as as preservatives for metal processing oils, casein, starch coating fluids, and water-based paints. Excellent medicinal efficacy is also expected in terms of application. If the drug has such a wide range of application, it is required to be stable during manufacturing, storage, and use.
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、ハロシアノアセトアミド化合物を配合し
てなる液体組成物は品質変化、特に有効成分の分解が大
きく、時に目的とする防菌、防藻剤としての効能が発揮
しない場合がある。(Problems to be Solved by the Invention) However, liquid compositions containing halocyanoacetamide compounds suffer from significant quality changes, especially significant decomposition of the active ingredients, and sometimes lack the intended efficacy as antibacterial and algae-preventing agents. It may not be effective.
このように適用性の広い、しかも高い薬効を有した薬剤
であるが、安定性面においては種々の問題を持った薬剤
であり、長年安定性面に関する研究が続けられてきた。Although it is a drug with wide applicability and high efficacy, it is a drug with various problems in terms of stability, and research on stability has been continued for many years.
すでに、ポリエチレングリコール及びそれらのモノ及び
ジメチル、エチル、′n−プロピルそしてn−ブチルエ
ーテル類の有機物液体にハロシアノアセトアミド化合物
を含有させ安定化させる方法が明らかにされている。(
%公昭55−5575号)しかし、このように安定化に
ついての研究が行なわれてきたが、十分に満足出来る結
果は得られていない。特に金属(例えば鉄・ステンレス
・錫・亜鉛・銅・またはこれらの合金)存在下における
本化合物の液体組成物中での分解は著しく問題が大きい
。A method has already been disclosed for stabilizing organic liquids such as polyethylene glycol and their mono- and dimethyl, ethyl, 'n-propyl and n-butyl ethers by incorporating a halocyanoacetamide compound therein. (
% Publication No. 55-5575) However, although research on stabilization has been conducted in this way, fully satisfactory results have not been obtained. In particular, the decomposition of the present compound in a liquid composition in the presence of metals (eg, iron, stainless steel, tin, zinc, copper, or alloys thereof) is extremely problematic.
例えば、ハロシアノアセトアミド化合物の液体組成物を
製造する場合金属との接触は避けられないか、製造工程
中でのステンレス農のr過機を使用した場合、製造した
液体組成物中の有効成分は著しく分解し、目的とした品
質の液体組成物を得ることができない。また、本液体組
成物が実際に使用される場面である冷却水循環工程や、
金属加工油剤、金属缶入すの水性塗料など低濃度であっ
ても金属との接触が生じる場合にはハロシアノアセトア
ミド化合物の分解による持続力の低下や及びそれに合せ
工程等の金属面の腐蝕がみられ改善が必要となっている
。For example, when producing a liquid composition of a halocyanacetamide compound, contact with metal is unavoidable, or when a stainless steel agricultural filter is used during the production process, the active ingredients in the produced liquid composition may be It decomposes significantly, making it impossible to obtain a liquid composition of the desired quality. In addition, the cooling water circulation process, which is the scene where this liquid composition is actually used,
When contact with metal occurs, even at low concentrations, such as in metal processing oils and water-based paints used in metal cans, the decomposition of halocyanacetamide compounds may reduce durability, and corrode metal surfaces during processes. Improvements are needed.
以上のようにハロシアノアセトアミド化合物を有効成分
とする液体組成物は、液体組成物そのものの製剤安定化
に加え、金属存在下でも有効成分の分解のない、また使
用場面においても安心して使用できる安定した薬剤を完
成する必要がある。As mentioned above, the liquid composition containing a halocyanacetamide compound as an active ingredient not only stabilizes the liquid composition itself, but also is stable enough that the active ingredient does not decompose even in the presence of metals, and can be used with peace of mind. It is necessary to complete the drug.
(問題点を解決するための手段)
以上のような問題を解決するため鋭意研究を行った結果
、ハロシアノアセトアミド化合物をエチレングリコール
又はエチレングリコールと水とを混合した液体中に0.
5チから飽和点に達するまでの量溶解させた液体組成物
は、安定性が著しく向上し、%に金属の存在下であって
も、有効成分は損なわれることがなく、製造時、貯蔵保
管時、使用時における安定性等の種々の問題を全て解決
することができた。(Means for Solving the Problems) As a result of intensive research to solve the above problems, we found that 0.0% of a halocyanoacetamide compound was added to ethylene glycol or a liquid mixture of ethylene glycol and water.
The stability of liquid compositions dissolved in amounts ranging from 5% to saturation point is significantly improved, and even in the presence of metals, the active ingredients remain intact, making it easy to manufacture, store and store. We were able to solve all of the various problems such as stability during operation and use.
アノアセトアミド化合物を5〜25重量%をエチレング
リコール又はエチレングリコールと水との混合液体中に
溶解し製剤される。It is prepared by dissolving 5 to 25% by weight of an acetamide compound in ethylene glycol or a mixed liquid of ethylene glycol and water.
エチレングリコールと水とを混合して使用するところの
液体組成物はエチレングリコールと水との比率が1:0
〜50割合で配合した時、ハロシアノアセトアミド化合
物を溶解し、かつ安定な液体組成物を得ることができる
。The liquid composition used by mixing ethylene glycol and water has a ratio of ethylene glycol to water of 1:0.
When blended at a ratio of ~50, the halocyanoacetamide compound can be dissolved and a stable liquid composition can be obtained.
本発明の液体組成物を、例えば殺菌洗浄剤として使用す
る場合には、ノニオンまたはアニオン型の活性剤を液体
組成物中に0.5〜5チ範囲配合して使用することは可
能で、安定性について伺ら影響を受けるものではない。When the liquid composition of the present invention is used, for example, as a sterilizing detergent, it is possible to use a nonionic or anionic active agent in the liquid composition in a range of 0.5 to 5%, and it is stable. I am not influenced by questions about my gender.
次に本発明の安定化した液体組成物は、無色透明から僅
かに淡黄色を呈する微荘稠の液体であるが、使用は、通
常の定量ポンプにて工程等に容易に添加でき、また一般
に使用される程度の工業用水であれば液体組成物も2〜
100倍に希釈しても、希釈液中での有効成分の分解も
なく使用可能である。Next, the stabilized liquid composition of the present invention is a slightly thick liquid that is colorless and transparent to slightly pale yellow in color, and can be easily added to processes using a regular metering pump, and is generally used. If the water is used for industrial purposes, liquid compositions may be used.
Even if it is diluted 100 times, it can be used without decomposition of the active ingredient in the diluted solution.
(実 施 例)
(実施例 1)
モノクロルシアノアセトアミド20倍とエチレングリコ
ール80部を混合溶解し、モノクμルシアノアセトアミ
ドを有効成分とする安定な液体組成物を得る。(Example) (Example 1) 20 times more monochlorocyanoacetamide and 80 parts of ethylene glycol are mixed and dissolved to obtain a stable liquid composition containing monochlorocyanoacetamide as an active ingredient.
(実施例 2)
モツプロムシアノアセトアミド20部、ツルポール(東
邦化学工業■登録商標、界面活性剤)2部とエチレング
リコール78部とを混合溶解し、モツプロムシアノアセ
トアミドを有効成分とする安定な液体組成物を得る。(Example 2) 20 parts of motuprom cyanoacetamide, 2 parts of Tulpol (registered trademark of Toho Chemical Industries, surfactant) and 78 parts of ethylene glycol are mixed and dissolved to create a stable liquid containing motuprom cyanoacetamide as an active ingredient. Obtain a composition.
(実施例 3)
ジクロルシアノアセトアミド20部、エチレングリコー
ル70部と水10部とを混合溶解して、ジクロルシアノ
アセトアミドを有効成分とする安定な液体組成物を得る
。(Example 3) 20 parts of dichlorocyanoacetamide, 70 parts of ethylene glycol, and 10 parts of water are mixed and dissolved to obtain a stable liquid composition containing dichlorocyanoacetamide as an active ingredient.
(実施例 4)
ジブロモシアノアセトアミド20部、エチレングリコー
ル70部と水10部を混合溶解してジブロモシアノアセ
トアミドを有効成分とする安定な液体組成物を得る。(Example 4) 20 parts of dibromocyanoacetamide, 70 parts of ethylene glycol, and 10 parts of water are mixed and dissolved to obtain a stable liquid composition containing dibromocyanoacetamide as an active ingredient.
(実施例 5)
ジブロモシアノアセトアミド20部、エチレングリコー
ル53部、ツルポール(東邦化学工業■登録商標、界面
活性剤)2部と水25部を混合溶解してジプロモシアノ
アセトアミトヲ有効成分とする安定な液体組成物を得る
。(Example 5) 20 parts of dibromocyanoacetamide, 53 parts of ethylene glycol, 2 parts of Tulpol (registered trademark of Toho Chemical Industries, surfactant) and 25 parts of water were mixed and dissolved to obtain dibromocyanoacetamide as an active ingredient. A stable liquid composition is obtained.
(実施例 6)
ジブロモシアノアセトアミド10部とエチレングリコー
ル90部とを混合溶解してジブロモシアノアセトアミド
を有効成分とする安定な液体組成物を得る。(Example 6) 10 parts of dibromocyanoacetamide and 90 parts of ethylene glycol are mixed and dissolved to obtain a stable liquid composition containing dibromocyanoacetamide as an active ingredient.
(実施例 7)
N−メチルジブロムシアノアセトアミド20部とエチレ
ングリコール80部とを混合溶解してN−メチルジブロ
ムシアノアセトアミドな有効成分とする安定な液体組成
物を得る。(Example 7) 20 parts of N-methyl dibrom cyanoacetamide and 80 parts of ethylene glycol are mixed and dissolved to obtain a stable liquid composition containing N-methyl dibrom cyanoacetamide as an active ingredient.
(比較例 1)
モノブロムシアノアセトアくド2o部とポリエチレング
リコール#200とを混合溶解してモツプロムシアノア
セトアミドを有効成分とする液体組成物を得る。(Comparative Example 1) 20 parts of monobromucyanoacetamide and polyethylene glycol #200 are mixed and dissolved to obtain a liquid composition containing motupromcyanoacetamide as an active ingredient.
(比較例 2)
ジブロモシアノアセトアミド20部とジエチレングリコ
ール80部とを混合溶解してジブロモシアノアセトアミ
ドを有効成分とする液体組成物を得る。(Comparative Example 2) 20 parts of dibromocyanoacetamide and 80 parts of diethylene glycol are mixed and dissolved to obtain a liquid composition containing dibromocyanoacetamide as an active ingredient.
(比較例 3)
ジプロそシアノアセトアミド20部とポリプロピレング
リコール$400.80部とを混合溶解してジブロモシ
アノアセトアミドを有効成分とする溶体組成物を得る。(Comparative Example 3) 20 parts of diprocyanoacetamide and $400.80 parts of polypropylene glycol are mixed and dissolved to obtain a solution composition containing dibromocyanoacetamide as an active ingredient.
(比較例 4)
ジブロモシアノアセトアミド20部とポリエチレングリ
コール1200.80部とを混合溶解してジブロモシア
ノアセトアミドを有効成分とする液体組成物を得る。(Comparative Example 4) 20 parts of dibromocyanoacetamide and 1200.80 parts of polyethylene glycol are mixed and dissolved to obtain a liquid composition containing dibromocyanoacetamide as an active ingredient.
(比較例 5)
N−メチルジブロモシアノアセトアミド20部と、ジメ
チルスルホキシド80部とを混合溶解して、N−メチル
ジブロモシアノアセトアミドを有効成分とする液体組成
物を得る。(Comparative Example 5) 20 parts of N-methyldibromocyanoacetamide and 80 parts of dimethyl sulfoxide are mixed and dissolved to obtain a liquid composition containing N-methyldibromocyanoacetamide as an active ingredient.
(比較例 6)
N−メチルジブロモシアノアセトアミド20部とトリエ
チレングリコール8o部とを混合溶解してN−メチルジ
ブロモシアノアセトアミドを有効成分とする液体組成物
を得る。(Comparative Example 6) 20 parts of N-methyldibromocyanoacetamide and 80 parts of triethylene glycol are mixed and dissolved to obtain a liquid composition containing N-methyldibromocyanoacetamide as an active ingredient.
(発明の効果)
次に本発明の効果について具体的に試験例によって説明
する。(Effects of the Invention) Next, the effects of the present invention will be specifically explained using test examples.
(試験例 1)
(ハロシアノアセトアミド化合物の
液体組成物の安定性試験)
試験方法
実施例、比較例の各液体組成物を2個の200耐容量の
透明ガラス瓶に1501量り取る。(Test Example 1) (Stability Test of Liquid Composition of Halocyanoacetamide Compound) Each liquid composition of the test method example and comparative example was weighed out into two 200 volume transparent glass bottles.
片方のガラス瓶には、日本テストノくネル工業■製のス
テンレステストピース(80S504.t。One of the glass bottles contained a stainless steel test piece (80S504.t) made by Nippon Test No Kunel Kogyo ■.
X2.0X12(1))を2つ折りにして浸漬する。Fold in half and soak.
ガラス瓶は密封し、40℃の恒温器中で保管し虐待する
が、ステンレステストピースを入れた方は10日後に、
また入れない方は、20日後に取り出し、成分の分析、
及び外観の変化について観察を行ない液体組成物の安定
性について判定した。結果を第1表及び第2表に示す。The glass bottle is sealed and stored in a thermostat at 40℃ for abuse, but the one containing the stainless steel test piece after 10 days.
If you cannot put it in, take it out after 20 days and analyze the ingredients.
The stability of the liquid composition was determined by observing changes in appearance. The results are shown in Tables 1 and 2.
第 1 表
(ステンレステストピース存在下の安定性)第 2
表
(ステンレステストピース未浸漬の安定性)(試験例
2)
(工場にて製造したハロシアノアセトアミド化合物の液
体組成物の安定性試験)
試験方法
実施例4、実施例5、比較例5の薬剤を実際の工場内の
エタナールライニングした配合釜にてそれぞれ1.oo
okpを製造した。製品は、ステンレス製のウルトラホ
ーマー濾過装置を用い、30分を要して濾過し、ステン
レス裂の製品タンクに約1時間保管した。製品タンクに
貯槽された製品は、1時間後ポリエチレン與容器に充填
した。次いで、充填された製品1缶を40℃の恒温室内
に保管し、30日、60日後に、成分分析と外観の変化
の観察を行ない安定性を追跡した。Table 1 (Stability in the presence of stainless steel test piece) Part 2
Table (Stability of stainless steel test piece not immersed) (Test example
2) (Stability test of liquid composition of halocyanacetamide compound manufactured in a factory) The drugs of Test Method Example 4, Example 5, and Comparative Example 5 were tested in an ethanal-lined compounding pot in an actual factory. 1 each. oo
okp was manufactured. The product was filtered for 30 minutes using a stainless steel Ultraformer filtration device and stored in a stainless steel product tank for about 1 hour. The product stored in the product tank was filled into a polyethylene container after 1 hour. Next, one can of the filled product was stored in a constant temperature room at 40°C, and after 30 and 60 days, component analysis and changes in appearance were observed to track stability.
その結果を第3表に示す。The results are shown in Table 3.
第3表
製造工場において本発明による液体組成物を製造し、そ
の薬剤安定性について検討したが、比較薬剤に比べ満足
する結果が得られた。The liquid composition according to the present invention was manufactured at the manufacturing plant shown in Table 3, and its drug stability was examined, and satisfactory results were obtained compared to comparative drugs.
(試験例 3)
(金属切削油剤希釈液の防腐試験)
試験方法
精密機械部品を製造する工場のトランス7アーマシンよ
り、微生物汚染の進行した切削油剤希釈液を大量に入手
する。(Test Example 3) (Preservation test of diluted metal cutting fluid) Test method A large amount of diluted cutting fluid with advanced microbial contamination was obtained from Trans 7 Armin Machine, a factory that manufactures precision mechanical parts.
入手した切削油剤希釈液の内容は次の通りである。The contents of the diluted cutting fluid obtained are as follows.
エマルショアタイプ、希釈倍数35倍、希釈液のPH8
,1、生菌数:細菌4.lX10ン一、糸状菌・醇母:
2.OX 10’/aj
予め、室内に設置した小型の切削油剤希釈液循環工程に
、微生物汚来の進行した切削油剤希釈液と供試剤を加え
運転を開始する。一定時間後における生菌数の測定、切
削油剤希釈液の腐敗臭及び金属の腐蝕性観察試験より、
薬剤のもつ殺菌力、防腐効力、金属材質への影響を確認
した。Emulsion shore type, dilution ratio 35 times, pH of diluted liquid 8
, 1. Number of viable bacteria: bacteria 4. lX10n1, filamentous fungi/Filamentous fungi:
2. OX 10'/aj In advance, the microbial-contaminated diluted cutting fluid and the test agent are added to a small cutting fluid diluted fluid circulation process installed indoors, and operation is started. From the measurement of the number of viable bacteria after a certain period of time, the observation of the putrid odor of the diluted cutting fluid and the corrosivity of metals,
We confirmed the bactericidal power, antiseptic effect, and effect on metal materials of the chemical.
その結果を第4表に示す。The results are shown in Table 4.
腐敗臭判定基準 −: 油剤のみの臭気+: 腐敗
車装
サビ発生量判定基準(肉眼観察)
一:テストビースの表面にサビの発生なし十:
僅かなサビの発生がある脣=
3の面積にサビの発生がある枡: l
夕の
以上のように、14日目の防腐効果、腐敗臭の官能試験
、テストピースの減量率及び肉眼観察より求めた金属腐
蝕性の結果より本発明の薬剤が安定であり、目的に合致
した薬剤であることが確認された。Judgment criteria for rotten odor -: Odor from only oil +: Criteria for judging amount of rust on rotten car body parts (visual observation) 1: No rust on the surface of the test bead 10:
There is a slight amount of rust =
Square with rust in area 3: l
As mentioned above, the results of the preservative effect on the 14th day, the sensory test for putrid odor, the weight loss rate of the test piece, and the metal corrosivity determined by visual observation indicate that the drug of the present invention is stable and meets the purpose. It was confirmed that it was a drug.
Claims (2)
水素原子、Rは、水素原子又は低級アルキル基を示す。 )で表わされるハロシアノアセトアミド化合物をエチレ
ングリコール又は、エチレングリコールと水との溶液中
に配合したことを特徴とする安定化した防菌防藻剤組成
物。(1) General formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼…1 (Here, X is a halogen atom, Y is a halogen atom or a hydrogen atom, and R is a hydrogen atom or a lower alkyl group.) 1. A stabilized anti-bacterial and algae-preventing agent composition, characterized in that a halocyanoacetamide compound is blended into ethylene glycol or a solution of ethylene glycol and water.
は水素原子、Rは、水素原子又は低級アルキル基を示す
。)で表わされるハロシアノアセトアミド化合物をエチ
レングリコール又はエチレングリコールと水との溶液中
に配合して金属存在下の条件下にて安定化しれことを特
徴とする特許請求の範囲第1項記載の防菌防藻剤組成物
。(2) General formula▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼…1 (Here, X is a halogen atom, Y is a halogen atom or a hydrogen atom, and R is a hydrogen atom or a lower alkyl group.) Antibacterial protection according to claim 1, characterized in that the represented halocyanoacetamide compound is blended into ethylene glycol or a solution of ethylene glycol and water and stabilized in the presence of a metal. Algae agent composition.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16700684A JPS6144804A (en) | 1984-08-09 | 1984-08-09 | Stabilized antimicrobial and algicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16700684A JPS6144804A (en) | 1984-08-09 | 1984-08-09 | Stabilized antimicrobial and algicidal composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6144804A true JPS6144804A (en) | 1986-03-04 |
JPH0559881B2 JPH0559881B2 (en) | 1993-09-01 |
Family
ID=15841629
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16700684A Granted JPS6144804A (en) | 1984-08-09 | 1984-08-09 | Stabilized antimicrobial and algicidal composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6144804A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000026216A (en) * | 1999-06-02 | 2000-01-25 | Somar Corp | Industrial microbicide |
JP2008091477A (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Brother Ind Ltd | Device for adjusting quantity of light and device for forming image |
JP2014076985A (en) * | 2012-09-18 | 2014-05-01 | Fuji Sangyo Co Ltd | Industrial microbicide composition having improved safety |
-
1984
- 1984-08-09 JP JP16700684A patent/JPS6144804A/en active Granted
Cited By (3)
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JP2008091477A (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Brother Ind Ltd | Device for adjusting quantity of light and device for forming image |
JP2014076985A (en) * | 2012-09-18 | 2014-05-01 | Fuji Sangyo Co Ltd | Industrial microbicide composition having improved safety |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0559881B2 (en) | 1993-09-01 |
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |