JPS6139999B2 - - Google Patents
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- JPS6139999B2 JPS6139999B2 JP12697078A JP12697078A JPS6139999B2 JP S6139999 B2 JPS6139999 B2 JP S6139999B2 JP 12697078 A JP12697078 A JP 12697078A JP 12697078 A JP12697078 A JP 12697078A JP S6139999 B2 JPS6139999 B2 JP S6139999B2
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Landscapes
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は摩擦を減少せしめる材料、即ち減摩材
料に関するものである。 従来、この種の材料としては繊維基質材にフエ
ノール樹脂等の高分子材料と摩擦改良剤を加えて
製造されるものが知られている。摩擦改良剤とし
て種々のものが知られているが、例えば黒鉛は着
色が困難、可使時間が短くなる等の欠点があり、
二硫化モリブデン、二硫化タングステンは樹脂と
の相溶性が悪く、比重も大きいので成形時に均一
な製品を得るのが難しいという欠点がある。また
有機材料として弗素樹脂の粉末が知られているが
やはり比重が大きく、又、樹脂への分散性も良く
ない。 本発明はこの摩擦改良剤として後述の硫化モリ
ブデンジアルキルジチオカーバメートを用いる事
により樹脂中に均一に分散出来、又、多量に加え
ても製品の表面平滑性を阻害しない減摩材料を提
供する事を目的とするものである。 即ち、本発明の減摩材料は、高分子材料に、一
般式 (式中、R1、R2は同一でも又、異なつていてもよ
い有機の基、好ましくはアルキル基、特に好まし
くは炭素数4〜8のアルキル基であり、xは0.3
〜2.2の数、yは1.8〜3.7の数でx+y=4であ
る。) で表わされる化合物を0.1〜30重量%加えてなる
ものである。 本発明で用いる高分子材料としてはフエノール
樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリイミド、弗
素樹脂、ポリ酢酸ビニル等の各種の高分子材料が
例示される。また繊維質基材を用いる必要があれ
ば用いても良い。 本発明の減摩材料の重要な成分である上記一般
式で示される化合物自体は本発明者らが発明し、
特開昭51−80825号、同52−19629号、同52−
106824号公報に開示されている。従つて、上記一
般式で示される化合物はこれら公報に記載されて
いる方法で製造する事が出来、例えば次の製造例
に示す如き方法で製造される。 製造例 1 反応器に水300ml、三酸化モリブデンの粉末1.0
モルを懸濁させ、これを密閉下で撹拌しながら38
重量%の水硫化ソーダ水溶液1.40モル(水硫化ソ
ーダとして)を送入し、約30分間反応を続ける。
これに30重量%塩酸水溶液を添加してPHを3.75に
調整し、室温にてブタノール100mlを加え、その
後ジ−2−エチルヘキシルアミン1.1モルと二硫
化炭素1.1モルを加えて常温で約30分間撹拌した
後、97℃で4時間反応させる。 反応終了後オイル状物を分離し、ブタノールで
洗浄、粉末化し、乾燥して融点85〜89℃の淡黄色
粉末が収率92.6%で得られた。 元素分析結果は、 S21.0重量%、Mo21.2重量% であり、この化合物は式 で表わされる化合物であつた。 製造例 2 反応器に水300ml、三酸化モリブデンの粉末1.0
モルを懸濁させ、これを密閉下に撹拌しながら38
重量%の水硫化ソーダ水溶液1.25モル(水硫化ソ
ーダとして、以下同様)を送入し、約30分間反応
を続けた。これに30重量%塩酸水溶液を添加して
PHを1.9に調整し、室温にて、ジ−n−ブチルア
ミン1.1モルと二硫化炭素1.1モルを加えて室温で
約30分間撹拌した後、95〜102℃で4時間反応さ
せた。反応終了後沈澱物を濾別し、ベンゼン、メ
タノールで洗浄し、乾燥して融点271〜272℃の黄
褐色固体を収率95%で得た。 元素分析の結果は、 C 31.5%、H 4.8%、N 4.2%、 S 29.5%、Mo 28.4% であり、この化合物は式 で表わされる化合物であつた。 本発明に用いられる前記一般式で表わされる硫
化モリブデンジアルキルジチオカーバメートは比
重が1.1〜1.2程度と二硫化モリブデン等に比べて
小さく、又、合成樹脂への相溶性が良く(ある種
の樹脂には溶解する場合もある)樹脂中に均一に
分散する。従つて均一な製品が得られるので少量
でも良い性能を示し、又、表面平滑性が良いので
エアシリンダーバルブ、軸受等合成樹脂製摺動材
料として好適である。また着色性についても成型
品は淡黄色〜褐色であるので従来の二硫化モリブ
デン、黒鉛等に比べ着色剤を加えて着色する事も
容易である。また、本発明に係る硫化モリブデン
ジアルキルジチオカーバメートはある種の溶剤に
可溶であるので配合時に溶液として配合する事も
可能である。更にまた、本発明に係る硫化モリブ
デンジアルキルジチオカーバメートは樹脂に対し
て酸化安定性を付与する性質があり、樹脂の寿命
を延長する作用も有する。 次に実施例を示し、本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 1 (イ) 試験試料作成方法 フエノール樹脂と表1に示す減摩剤とをボー
ルミルにて4時間ブレンドする。 (ロ) 成型条件 上記の樹脂と減摩剤との混合物32〜33gをφ
100m/m、深さ3m/mの金型を用いて成型温
度160〜170℃、成型圧250Kg/cm2で成形した。 (ハ) 摩耗量測定方法(ASTM D 1044−5に準
拠) テーバ摩耗試験機 摩耗輪H22、重さ1000g、回数1000回 60
回/分 結果を表1に示す。
料に関するものである。 従来、この種の材料としては繊維基質材にフエ
ノール樹脂等の高分子材料と摩擦改良剤を加えて
製造されるものが知られている。摩擦改良剤とし
て種々のものが知られているが、例えば黒鉛は着
色が困難、可使時間が短くなる等の欠点があり、
二硫化モリブデン、二硫化タングステンは樹脂と
の相溶性が悪く、比重も大きいので成形時に均一
な製品を得るのが難しいという欠点がある。また
有機材料として弗素樹脂の粉末が知られているが
やはり比重が大きく、又、樹脂への分散性も良く
ない。 本発明はこの摩擦改良剤として後述の硫化モリ
ブデンジアルキルジチオカーバメートを用いる事
により樹脂中に均一に分散出来、又、多量に加え
ても製品の表面平滑性を阻害しない減摩材料を提
供する事を目的とするものである。 即ち、本発明の減摩材料は、高分子材料に、一
般式 (式中、R1、R2は同一でも又、異なつていてもよ
い有機の基、好ましくはアルキル基、特に好まし
くは炭素数4〜8のアルキル基であり、xは0.3
〜2.2の数、yは1.8〜3.7の数でx+y=4であ
る。) で表わされる化合物を0.1〜30重量%加えてなる
ものである。 本発明で用いる高分子材料としてはフエノール
樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリイミド、弗
素樹脂、ポリ酢酸ビニル等の各種の高分子材料が
例示される。また繊維質基材を用いる必要があれ
ば用いても良い。 本発明の減摩材料の重要な成分である上記一般
式で示される化合物自体は本発明者らが発明し、
特開昭51−80825号、同52−19629号、同52−
106824号公報に開示されている。従つて、上記一
般式で示される化合物はこれら公報に記載されて
いる方法で製造する事が出来、例えば次の製造例
に示す如き方法で製造される。 製造例 1 反応器に水300ml、三酸化モリブデンの粉末1.0
モルを懸濁させ、これを密閉下で撹拌しながら38
重量%の水硫化ソーダ水溶液1.40モル(水硫化ソ
ーダとして)を送入し、約30分間反応を続ける。
これに30重量%塩酸水溶液を添加してPHを3.75に
調整し、室温にてブタノール100mlを加え、その
後ジ−2−エチルヘキシルアミン1.1モルと二硫
化炭素1.1モルを加えて常温で約30分間撹拌した
後、97℃で4時間反応させる。 反応終了後オイル状物を分離し、ブタノールで
洗浄、粉末化し、乾燥して融点85〜89℃の淡黄色
粉末が収率92.6%で得られた。 元素分析結果は、 S21.0重量%、Mo21.2重量% であり、この化合物は式 で表わされる化合物であつた。 製造例 2 反応器に水300ml、三酸化モリブデンの粉末1.0
モルを懸濁させ、これを密閉下に撹拌しながら38
重量%の水硫化ソーダ水溶液1.25モル(水硫化ソ
ーダとして、以下同様)を送入し、約30分間反応
を続けた。これに30重量%塩酸水溶液を添加して
PHを1.9に調整し、室温にて、ジ−n−ブチルア
ミン1.1モルと二硫化炭素1.1モルを加えて室温で
約30分間撹拌した後、95〜102℃で4時間反応さ
せた。反応終了後沈澱物を濾別し、ベンゼン、メ
タノールで洗浄し、乾燥して融点271〜272℃の黄
褐色固体を収率95%で得た。 元素分析の結果は、 C 31.5%、H 4.8%、N 4.2%、 S 29.5%、Mo 28.4% であり、この化合物は式 で表わされる化合物であつた。 本発明に用いられる前記一般式で表わされる硫
化モリブデンジアルキルジチオカーバメートは比
重が1.1〜1.2程度と二硫化モリブデン等に比べて
小さく、又、合成樹脂への相溶性が良く(ある種
の樹脂には溶解する場合もある)樹脂中に均一に
分散する。従つて均一な製品が得られるので少量
でも良い性能を示し、又、表面平滑性が良いので
エアシリンダーバルブ、軸受等合成樹脂製摺動材
料として好適である。また着色性についても成型
品は淡黄色〜褐色であるので従来の二硫化モリブ
デン、黒鉛等に比べ着色剤を加えて着色する事も
容易である。また、本発明に係る硫化モリブデン
ジアルキルジチオカーバメートはある種の溶剤に
可溶であるので配合時に溶液として配合する事も
可能である。更にまた、本発明に係る硫化モリブ
デンジアルキルジチオカーバメートは樹脂に対し
て酸化安定性を付与する性質があり、樹脂の寿命
を延長する作用も有する。 次に実施例を示し、本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 1 (イ) 試験試料作成方法 フエノール樹脂と表1に示す減摩剤とをボー
ルミルにて4時間ブレンドする。 (ロ) 成型条件 上記の樹脂と減摩剤との混合物32〜33gをφ
100m/m、深さ3m/mの金型を用いて成型温
度160〜170℃、成型圧250Kg/cm2で成形した。 (ハ) 摩耗量測定方法(ASTM D 1044−5に準
拠) テーバ摩耗試験機 摩耗輪H22、重さ1000g、回数1000回 60
回/分 結果を表1に示す。
【表】
実施例 2
(イ) 試料作成方法
EP4100 100重量部と、EH551 60重量部と、
表2に示す減摩剤とを混合し80℃で硬化させ
た。(EP4100はエポキシ樹脂、EH551はエポキ
シ樹脂用硬化剤でいずれも旭電化工業(株)製であ
る) (ロ) 摩耗量測定方法 テーバ摩耗試験機 重さ1000g、回数1000回 60回/分 結果を表2に示す。
表2に示す減摩剤とを混合し80℃で硬化させ
た。(EP4100はエポキシ樹脂、EH551はエポキ
シ樹脂用硬化剤でいずれも旭電化工業(株)製であ
る) (ロ) 摩耗量測定方法 テーバ摩耗試験機 重さ1000g、回数1000回 60回/分 結果を表2に示す。
【表】
実施例 3
EP4100 100部と、HN−2200(日立化成製酸無
水物系硬化剤)80部と、TMP−30(触媒)1部
と、表3に示す減摩剤とを70×130×3mmの型で
200℃、2時間硬化させて試料を作成し摩耗量及
び硬さを測定した。摩耗量の測定はテーバ摩耗試
験機で行なつた。 結果を表3に示す。
水物系硬化剤)80部と、TMP−30(触媒)1部
と、表3に示す減摩剤とを70×130×3mmの型で
200℃、2時間硬化させて試料を作成し摩耗量及
び硬さを測定した。摩耗量の測定はテーバ摩耗試
験機で行なつた。 結果を表3に示す。
【表】
表1〜3の結果より、本発明の減摩材は耐摩耗
材として、二硫化モリブデンを含有するものに比
べより秀れた性能を有することがわかる。
材として、二硫化モリブデンを含有するものに比
べより秀れた性能を有することがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 高分子材料に、一般式 (式中、R1、R2は同一でも又、異なつていてもよ
い有機の基、xは0.3〜2.2の数、yは1.8〜3.7の
数でx+y=4である) で表わされる化合物を0.1〜30重量%加えてなる
減摩材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12697078A JPS5554399A (en) | 1978-10-16 | 1978-10-16 | Anti-friction material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12697078A JPS5554399A (en) | 1978-10-16 | 1978-10-16 | Anti-friction material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5554399A JPS5554399A (en) | 1980-04-21 |
| JPS6139999B2 true JPS6139999B2 (ja) | 1986-09-06 |
Family
ID=14948393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12697078A Granted JPS5554399A (en) | 1978-10-16 | 1978-10-16 | Anti-friction material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5554399A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0694528B2 (ja) * | 1986-04-15 | 1994-11-24 | 三井東圧化学株式会社 | フエノ−ル樹脂用組成物 |
-
1978
- 1978-10-16 JP JP12697078A patent/JPS5554399A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5554399A (en) | 1980-04-21 |
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