JPS6139999B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6139999B2
JPS6139999B2 JP12697078A JP12697078A JPS6139999B2 JP S6139999 B2 JPS6139999 B2 JP S6139999B2 JP 12697078 A JP12697078 A JP 12697078A JP 12697078 A JP12697078 A JP 12697078A JP S6139999 B2 JPS6139999 B2 JP S6139999B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resin
weight
present
mol
molybdenum
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP12697078A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5554399A (en
Inventor
Hidekatsu Kato
Noryoshi Tanaka
Kazumi Aoki
Makoto Yodo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Denka Kogyo KK filed Critical Asahi Denka Kogyo KK
Priority to JP12697078A priority Critical patent/JPS5554399A/ja
Publication of JPS5554399A publication Critical patent/JPS5554399A/ja
Publication of JPS6139999B2 publication Critical patent/JPS6139999B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は摩擦を減少せしめる材料、即ち減摩材
料に関するものである。 従来、この種の材料としては繊維基質材にフエ
ノール樹脂等の高分子材料と摩擦改良剤を加えて
製造されるものが知られている。摩擦改良剤とし
て種々のものが知られているが、例えば黒鉛は着
色が困難、可使時間が短くなる等の欠点があり、
二硫化モリブデン、二硫化タングステンは樹脂と
の相溶性が悪く、比重も大きいので成形時に均一
な製品を得るのが難しいという欠点がある。また
有機材料として弗素樹脂の粉末が知られているが
やはり比重が大きく、又、樹脂への分散性も良く
ない。 本発明はこの摩擦改良剤として後述の硫化モリ
ブデンジアルキルジチオカーバメートを用いる事
により樹脂中に均一に分散出来、又、多量に加え
ても製品の表面平滑性を阻害しない減摩材料を提
供する事を目的とするものである。 即ち、本発明の減摩材料は、高分子材料に、一
般式 (式中、R1、R2は同一でも又、異なつていてもよ
い有機の基、好ましくはアルキル基、特に好まし
くは炭素数4〜8のアルキル基であり、xは0.3
〜2.2の数、yは1.8〜3.7の数でx+y=4であ
る。) で表わされる化合物を0.1〜30重量%加えてなる
ものである。 本発明で用いる高分子材料としてはフエノール
樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリイミド、弗
素樹脂、ポリ酢酸ビニル等の各種の高分子材料が
例示される。また繊維質基材を用いる必要があれ
ば用いても良い。 本発明の減摩材料の重要な成分である上記一般
式で示される化合物自体は本発明者らが発明し、
特開昭51−80825号、同52−19629号、同52−
106824号公報に開示されている。従つて、上記一
般式で示される化合物はこれら公報に記載されて
いる方法で製造する事が出来、例えば次の製造例
に示す如き方法で製造される。 製造例 1 反応器に水300ml、三酸化モリブデンの粉末1.0
モルを懸濁させ、これを密閉下で撹拌しながら38
重量%の水硫化ソーダ水溶液1.40モル(水硫化ソ
ーダとして)を送入し、約30分間反応を続ける。
これに30重量%塩酸水溶液を添加してPHを3.75に
調整し、室温にてブタノール100mlを加え、その
後ジ−2−エチルヘキシルアミン1.1モルと二硫
化炭素1.1モルを加えて常温で約30分間撹拌した
後、97℃で4時間反応させる。 反応終了後オイル状物を分離し、ブタノールで
洗浄、粉末化し、乾燥して融点85〜89℃の淡黄色
粉末が収率92.6%で得られた。 元素分析結果は、 S21.0重量%、Mo21.2重量% であり、この化合物は式 で表わされる化合物であつた。 製造例 2 反応器に水300ml、三酸化モリブデンの粉末1.0
モルを懸濁させ、これを密閉下に撹拌しながら38
重量%の水硫化ソーダ水溶液1.25モル(水硫化ソ
ーダとして、以下同様)を送入し、約30分間反応
を続けた。これに30重量%塩酸水溶液を添加して
PHを1.9に調整し、室温にて、ジ−n−ブチルア
ミン1.1モルと二硫化炭素1.1モルを加えて室温で
約30分間撹拌した後、95〜102℃で4時間反応さ
せた。反応終了後沈澱物を濾別し、ベンゼン、メ
タノールで洗浄し、乾燥して融点271〜272℃の黄
褐色固体を収率95%で得た。 元素分析の結果は、 C 31.5%、H 4.8%、N 4.2%、 S 29.5%、Mo 28.4% であり、この化合物は式 で表わされる化合物であつた。 本発明に用いられる前記一般式で表わされる硫
化モリブデンジアルキルジチオカーバメートは比
重が1.1〜1.2程度と二硫化モリブデン等に比べて
小さく、又、合成樹脂への相溶性が良く(ある種
の樹脂には溶解する場合もある)樹脂中に均一に
分散する。従つて均一な製品が得られるので少量
でも良い性能を示し、又、表面平滑性が良いので
エアシリンダーバルブ、軸受等合成樹脂製摺動材
料として好適である。また着色性についても成型
品は淡黄色〜褐色であるので従来の二硫化モリブ
デン、黒鉛等に比べ着色剤を加えて着色する事も
容易である。また、本発明に係る硫化モリブデン
ジアルキルジチオカーバメートはある種の溶剤に
可溶であるので配合時に溶液として配合する事も
可能である。更にまた、本発明に係る硫化モリブ
デンジアルキルジチオカーバメートは樹脂に対し
て酸化安定性を付与する性質があり、樹脂の寿命
を延長する作用も有する。 次に実施例を示し、本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 1 (イ) 試験試料作成方法 フエノール樹脂と表1に示す減摩剤とをボー
ルミルにて4時間ブレンドする。 (ロ) 成型条件 上記の樹脂と減摩剤との混合物32〜33gをφ
100m/m、深さ3m/mの金型を用いて成型温
度160〜170℃、成型圧250Kg/cm2で成形した。 (ハ) 摩耗量測定方法(ASTM D 1044−5に準
拠) テーバ摩耗試験機 摩耗輪H22、重さ1000g、回数1000回 60
回/分 結果を表1に示す。
【表】 実施例 2 (イ) 試料作成方法 EP4100 100重量部と、EH551 60重量部と、
表2に示す減摩剤とを混合し80℃で硬化させ
た。(EP4100はエポキシ樹脂、EH551はエポキ
シ樹脂用硬化剤でいずれも旭電化工業(株)製であ
る) (ロ) 摩耗量測定方法 テーバ摩耗試験機 重さ1000g、回数1000回 60回/分 結果を表2に示す。
【表】 実施例 3 EP4100 100部と、HN−2200(日立化成製酸無
水物系硬化剤)80部と、TMP−30(触媒)1部
と、表3に示す減摩剤とを70×130×3mmの型で
200℃、2時間硬化させて試料を作成し摩耗量及
び硬さを測定した。摩耗量の測定はテーバ摩耗試
験機で行なつた。 結果を表3に示す。
【表】 表1〜3の結果より、本発明の減摩材は耐摩耗
材として、二硫化モリブデンを含有するものに比
べより秀れた性能を有することがわかる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 高分子材料に、一般式 (式中、R1、R2は同一でも又、異なつていてもよ
    い有機の基、xは0.3〜2.2の数、yは1.8〜3.7の
    数でx+y=4である) で表わされる化合物を0.1〜30重量%加えてなる
    減摩材料。
JP12697078A 1978-10-16 1978-10-16 Anti-friction material Granted JPS5554399A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12697078A JPS5554399A (en) 1978-10-16 1978-10-16 Anti-friction material

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12697078A JPS5554399A (en) 1978-10-16 1978-10-16 Anti-friction material

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5554399A JPS5554399A (en) 1980-04-21
JPS6139999B2 true JPS6139999B2 (ja) 1986-09-06

Family

ID=14948393

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP12697078A Granted JPS5554399A (en) 1978-10-16 1978-10-16 Anti-friction material

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5554399A (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0694528B2 (ja) * 1986-04-15 1994-11-24 三井東圧化学株式会社 フエノ−ル樹脂用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5554399A (en) 1980-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10683261B2 (en) Phthalonitrile compound
EP0200674B1 (de) (Acylthiopropyl)-Polyphenole
EP3299355B1 (en) Phthalonitrile compound
US10913822B2 (en) Compound
KR20170082993A (ko) 프탈로니트릴 수지
JPS6139999B2 (ja)
EP0231149B1 (de) Mercaptan enthaltende Polyphenole
US10640650B2 (en) Phthalonitrile compound
KR101901128B1 (ko) 프탈로니트릴 화합물
DE4237768A1 (en) New polyarylene ether derivs. with reduced viscosity - used to prepare moulded bodies, foils, fibres and membranes, as matrix resins, adhesives or coating agents or as polymer additives
EP3546496B1 (en) Compound
KR20180074043A (ko) 프탈로니트릴 수지
CA1247635A (en) Sulphur-containing polymers useful as stabilising agents for rubber vulcanisates
DE2162299A1 (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyethern
JPH0499762A (ja) 芳香族ジチオカルボン酸のスルフアイド誘導体、その製法及びこれより成る天然−及び合成ゴム用の架橋剤
KR102041817B1 (ko) 프탈로니트릴 화합물
DE2006217A1 (de) Gehärtete aromatische Harze
KR101985800B1 (ko) 프탈로니트릴 화합물
KR102096264B1 (ko) 화합물
CA1061039A (en) Antifriction polymer material
JPS63301224A (ja) ポリベンズ(オキシまたはチオ)アゾ−ルの製造法
EP0159582A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyphenylenethern
JP2005290317A (ja) 剛直系複素環高分子組成物
KR20160137132A (ko) 프탈로니트릴 화합물
JPH05247352A (ja) 熱硬化性組成物