JPS6137759A - 改良した触媒を用いたイソシアネ−トの製造方法 - Google Patents
改良した触媒を用いたイソシアネ−トの製造方法Info
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- JPS6137759A JPS6137759A JP15778384A JP15778384A JPS6137759A JP S6137759 A JPS6137759 A JP S6137759A JP 15778384 A JP15778384 A JP 15778384A JP 15778384 A JP15778384 A JP 15778384A JP S6137759 A JPS6137759 A JP S6137759A
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- Japan
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- silver
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- catalyst
- reactor
- oxygen
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本方法は、イソシアネート、好適にはメチルイソシアネ
ートの製造に関する。
ートの製造に関する。
現在メチルイソシアネートは米国ではモノメチルアミン
のホスゲン化次いで得られたカルバミルクロリドをメチ
ルイソシアネート及び塩化水素に分解することによシ製
造されている。
のホスゲン化次いで得られたカルバミルクロリドをメチ
ルイソシアネート及び塩化水素に分解することによシ製
造されている。
米国筒4.207.251号は、銀を含む貴金属触媒ヲ
用い九N−アルキルホルムアミドの対応するイソシアネ
ートへの酸化を開示する。
用い九N−アルキルホルムアミドの対応するイソシアネ
ートへの酸化を開示する。
本発明は、式
%式%)
式中、Rは有機基であり、nはl又は2である、
のホルムアミドを、銀又は銀/金を不活性支持体上にス
パッター又はイオンめっきした銀又は銀/金触媒を用い
て対応するインシアネートに交換する改良方法に関する
。かかる触媒は、インシアネートの高い生産性を与える
。生成物の2/銀の27時間で測定すると、従来の鎖結
晶又は銀ウール触媒に比べて50倍以上生産性が増大す
る。
パッター又はイオンめっきした銀又は銀/金触媒を用い
て対応するインシアネートに交換する改良方法に関する
。かかる触媒は、インシアネートの高い生産性を与える
。生成物の2/銀の27時間で測定すると、従来の鎖結
晶又は銀ウール触媒に比べて50倍以上生産性が増大す
る。
本発明で使用される触媒は、不活性支持体上に銀又は銀
/金がスパッター又はイオンめっきされている。一般に
該金属又は金属合金は全触媒組成物の0,5〜50重量
%から成る。一般に該触媒支持体は、0,1ミクロンか
ら0.5センチメートルの範囲の平均粒径を有する硬い
非孔質耐火性粒状材料であろう。一般に該支持体は約2
0平方メートル/f未満、好適には3平方メートル/f
未満の表面積を有するべきである。一般に該支持体はセ
ラミック材料であろう。他の酸化物、例えば二酸化セリ
ウム、酸化イツトリウム、ジルコニア又はチタニアをも
使用し得るが、アルミナ及びシリカが好適な触媒支持体
である。
/金がスパッター又はイオンめっきされている。一般に
該金属又は金属合金は全触媒組成物の0,5〜50重量
%から成る。一般に該触媒支持体は、0,1ミクロンか
ら0.5センチメートルの範囲の平均粒径を有する硬い
非孔質耐火性粒状材料であろう。一般に該支持体は約2
0平方メートル/f未満、好適には3平方メートル/f
未満の表面積を有するべきである。一般に該支持体はセ
ラミック材料であろう。他の酸化物、例えば二酸化セリ
ウム、酸化イツトリウム、ジルコニア又はチタニアをも
使用し得るが、アルミナ及びシリカが好適な触媒支持体
である。
本発明の触媒は、電気的に偏ったシリカ支持体上に蒸発
−した金属を付着させる物理的蒸着によシ又はRFスパ
ッタリングによシ製造される。後者の方法では、30メ
ツシユ(米国ふるい級数)スクリーンを通シ且つ50メ
ツシユ(米国ふるい級数)スクリーン上に維持される融
解したシリカ粒子を、銀ターゲット又は金/銀ターゲッ
ト下回転支持台上の数個のパイレックス皿中に分布させ
、該金属で被覆させた。粒状支持体は均一性を確保する
ためにスパッター室外で周期的に混合させた。
−した金属を付着させる物理的蒸着によシ又はRFスパ
ッタリングによシ製造される。後者の方法では、30メ
ツシユ(米国ふるい級数)スクリーンを通シ且つ50メ
ツシユ(米国ふるい級数)スクリーン上に維持される融
解したシリカ粒子を、銀ターゲット又は金/銀ターゲッ
ト下回転支持台上の数個のパイレックス皿中に分布させ
、該金属で被覆させた。粒状支持体は均一性を確保する
ためにスパッター室外で周期的に混合させた。
一般に、本発明の方法は300〜600℃、好適には4
00〜500℃の範囲で行なわれる。
00〜500℃の範囲で行なわれる。
ホットスポットを有することが可能な銀ウールを用いた
比較し得る条件下で、本発明の触媒は支持体上の少量の
金属又は金属合金の、よシ均一な分布を与え、それはメ
チルイソシアネートに対しよシ高い選択性をもたらす。
比較し得る条件下で、本発明の触媒は支持体上の少量の
金属又は金属合金の、よシ均一な分布を与え、それはメ
チルイソシアネートに対しよシ高い選択性をもたらす。
反応は、例えば窒素、二酸化炭素、ヘリウム、ネオン、
アルゴン、又はキセノンの如き不活性ガスの存在下気相
中で行なわれる。窒素は安価なため好適なキャリヤーガ
スであるが、ガスクロマトグラフィーによる生成物分析
を容易にするためにいくつかの実施例ではヘリウムが用
いられる。一般に出発における反応混合物中のメチルホ
ルムアミドの割合は0.1〜40容量パーセントである
べきである。反応を行なうために反応混合物中に酸素が
存在すべきである。反応器への供給路に存在する酸素の
量は一般に0.1〜20容量パーセントである。
アルゴン、又はキセノンの如き不活性ガスの存在下気相
中で行なわれる。窒素は安価なため好適なキャリヤーガ
スであるが、ガスクロマトグラフィーによる生成物分析
を容易にするためにいくつかの実施例ではヘリウムが用
いられる。一般に出発における反応混合物中のメチルホ
ルムアミドの割合は0.1〜40容量パーセントである
べきである。反応を行なうために反応混合物中に酸素が
存在すべきである。反応器への供給路に存在する酸素の
量は一般に0.1〜20容量パーセントである。
使用される圧力は、特に臨界的ではなく、1×10’P
a未満〜lX10’Pa 又はそれ以上に変化し得る。
a未満〜lX10’Pa 又はそれ以上に変化し得る。
操作上の理由のため、反応を1気圧の絶対気圧で行なう
ことが最も好適である。
ことが最も好適である。
本発明は式
%式%)
式中、Rは、一般に18個以下の炭素原子を有する、置
換又は非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、好適にはフェニル、アラルキル基又はアルカリー
ル(alkaryl)基を含む、非置換炭化水素基又は
置換炭化水素基であって、ここにおいて該置換基は、例
えば、塩素、フッ素、シアン及び好適には10個以下の
炭素原子をアルキル基又はアルコキシ基に含有する、ア
ルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであ)得、
そして、nは1又は2である、 のN−モノ置換ホルムアミドに適用できる。
換又は非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、好適にはフェニル、アラルキル基又はアルカリー
ル(alkaryl)基を含む、非置換炭化水素基又は
置換炭化水素基であって、ここにおいて該置換基は、例
えば、塩素、フッ素、シアン及び好適には10個以下の
炭素原子をアルキル基又はアルコキシ基に含有する、ア
ルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであ)得、
そして、nは1又は2である、 のN−モノ置換ホルムアミドに適用できる。
メチルインシアネートは、S−メチル−N−〔(メチル
カルバモイル)オキシ〕チオアセチミデート(メトミル
)、殺虫剤を含むある種の殺虫剤及び殺線虫剤の製造に
使用される。
カルバモイル)オキシ〕チオアセチミデート(メトミル
)、殺虫剤を含むある種の殺虫剤及び殺線虫剤の製造に
使用される。
実施例
各実施例において触媒は12su+の外径を有するU形
状石英管反応器に充填した。反応器を不活性キャリヤー
ガス流下砂浴中で温度を加えた。所望の温度に達すれば
、酸素流を始め、そして約2分径モノメチルホルムアミ
ドを充分なキャリヤーガスとともに導入し、所望の組成
物を得る。全体的な流れは触媒ベッドでの公称滞留時間
が約0.2秒であるようにする。平衡を達成させるのに
1時間当てた後、試料を分析のために周期的に取る。実
施例1〜4では報告されるガス流は0℃大気圧で測定す
る。不活性ガスと残シの酸素は分析から除外し、結果は
モル百分率で報告する。
状石英管反応器に充填した。反応器を不活性キャリヤー
ガス流下砂浴中で温度を加えた。所望の温度に達すれば
、酸素流を始め、そして約2分径モノメチルホルムアミ
ドを充分なキャリヤーガスとともに導入し、所望の組成
物を得る。全体的な流れは触媒ベッドでの公称滞留時間
が約0.2秒であるようにする。平衡を達成させるのに
1時間当てた後、試料を分析のために周期的に取る。実
施例1〜4では報告されるガス流は0℃大気圧で測定す
る。不活性ガスと残シの酸素は分析から除外し、結果は
モル百分率で報告する。
実施例1
30メツシユ(米国ふるい級数)スクリーンを通つ且つ
50メツシユ(米国ふるい級数)スクリーン上に維持さ
れる不規則形状の粒状シリカをイオンめっきによシ0.
9重量係銀で被覆して触媒を製造する。反応器を3.2
tの触媒で充填し、ベッドを470℃に加熱する。反応
器への流量を500CC/分の窒素、20CC/分の酸
素及び5.76m/時間の液体モノメチルホルムアミド
に調整する。
50メツシユ(米国ふるい級数)スクリーン上に維持さ
れる不規則形状の粒状シリカをイオンめっきによシ0.
9重量係銀で被覆して触媒を製造する。反応器を3.2
tの触媒で充填し、ベッドを470℃に加熱する。反応
器への流量を500CC/分の窒素、20CC/分の酸
素及び5.76m/時間の液体モノメチルホルムアミド
に調整する。
平衡に到達後、流出流を分析すると、モノメチルホルム
アミドの43%変換及びメチルイソシアネートにとって
78チの選択性が示される。これは1時間につき銀11
あたF)58.3tのメチルイソシアネートの生産速度
と等しい。
アミドの43%変換及びメチルイソシアネートにとって
78チの選択性が示される。これは1時間につき銀11
あたF)58.3tのメチルイソシアネートの生産速度
と等しい。
実施例2
30メツシユ(米国ふるい級数)スフ9−y ヲ通シ且
つ50メツシユ(米国ふるい級数)スクリーン上に維持
される不規則形状の粒状シリカを4重量%銀でスパッタ
ー被覆して触媒を製造する。
つ50メツシユ(米国ふるい級数)スクリーン上に維持
される不規則形状の粒状シリカを4重量%銀でスパッタ
ー被覆して触媒を製造する。
反応器を3.21の触媒で充填し、ベッドを470℃に
加熱する。反応器への流量を500CC/分のヘリウム
、25CC/分の酸素及び5.76sl/時間のモノメ
チルホルムアミドに調整する。平衡に到達後、流出流を
分析すると、モノメチルホルムアミドの8596変換及
びメチルイソシアネートにとって75g6の選択性が示
される。14時間後両方の数が下がシ始めるが、次いで
上昇する。30時間の暴露後、モノメチルホルムアミド
の90%の変換が、メチルイソシアネートにとって81
%選択性とともに達成された。さらに暴露しても、触媒
性能のそれ以上の変化は認められなかった。これは1時
間につき銀1fあた#)25.3fのメチルイソシアネ
ートの生産速度と等しい。
加熱する。反応器への流量を500CC/分のヘリウム
、25CC/分の酸素及び5.76sl/時間のモノメ
チルホルムアミドに調整する。平衡に到達後、流出流を
分析すると、モノメチルホルムアミドの8596変換及
びメチルイソシアネートにとって75g6の選択性が示
される。14時間後両方の数が下がシ始めるが、次いで
上昇する。30時間の暴露後、モノメチルホルムアミド
の90%の変換が、メチルイソシアネートにとって81
%選択性とともに達成された。さらに暴露しても、触媒
性能のそれ以上の変化は認められなかった。これは1時
間につき銀1fあた#)25.3fのメチルイソシアネ
ートの生産速度と等しい。
実施例3
この実施例は触媒として銀結晶を用いた比、較である。
反応器を8.42の銀結晶で充填し、470℃に加熱す
る。反応器への流速は500CC/分の窒素、20CC
/分の酸素及び5.76m/時間の液体モノメチルホル
ムアミドに調整する。平衡に到達後、分析はモノメチル
ホルムアミドの80%変換及びメチルイソシアネートに
とって47チ選択性を示す。これは、1時間につき鋏1
tあたシ0.2tのメチルイソシアネートの生産速度に
等しい。
る。反応器への流速は500CC/分の窒素、20CC
/分の酸素及び5.76m/時間の液体モノメチルホル
ムアミドに調整する。平衡に到達後、分析はモノメチル
ホルムアミドの80%変換及びメチルイソシアネートに
とって47チ選択性を示す。これは、1時間につき鋏1
tあたシ0.2tのメチルイソシアネートの生産速度に
等しい。
実施例4
この実施例は触媒として銀ウールを用いた比較である。
反応器を3.5fの0.03m外径の銀ウールで充填し
、470℃に加熱する。反応器への流速は500CC/
分のヘリウム、25CC/分の酸素及び5.76mg/
時間の液体モノメチルホルムアミドに調整する。平衡に
到達後、分析はモノメチルホルムアミドの80チ変換及
びメチルイソシアネートにとって77%選択性を示す。
、470℃に加熱する。反応器への流速は500CC/
分のヘリウム、25CC/分の酸素及び5.76mg/
時間の液体モノメチルホルムアミドに調整する。平衡に
到達後、分析はモノメチルホルムアミドの80チ変換及
びメチルイソシアネートにとって77%選択性を示す。
これは、1時間につき銀1fあた。jlll、ofのメ
チルイソシアネートの生産速度に等しい。
チルイソシアネートの生産速度に等しい。
実施例5
実施例1を、37cCZ分のモノメチルホルムアミド蒸
気、25CC/分の空気からの酸素及び475CC/分
の空気及び窒素の混合物として供給される窒素を用いて
繰返した。これらの流量条件下で2つの異なるスパッタ
ー被覆した触媒を470℃及び500℃で評価した。平
衡に到達後、反応器かラノ生成物をモノメチルアミン水
溶液中に吹き込んで1,3−ジメチル尿素のようなイン
シアネートをトラップし、それを過剰のトラッピング媒
質の除去後単離した6すべての場合においてトラップ期
間は120分であり、ホルムアミドの変換は90%以上
であった。結果は第1表にまとめる。
気、25CC/分の空気からの酸素及び475CC/分
の空気及び窒素の混合物として供給される窒素を用いて
繰返した。これらの流量条件下で2つの異なるスパッタ
ー被覆した触媒を470℃及び500℃で評価した。平
衡に到達後、反応器かラノ生成物をモノメチルアミン水
溶液中に吹き込んで1,3−ジメチル尿素のようなイン
シアネートをトラップし、それを過剰のトラッピング媒
質の除去後単離した6すべての場合においてトラップ期
間は120分であり、ホルムアミドの変換は90%以上
であった。結果は第1表にまとめる。
第1表で使用されるSin、触媒上のAg/Au Fi
シリカ支持体上にシリカで相互スパッターされていた。
シリカ支持体上にシリカで相互スパッターされていた。
第1表
4SSrOt上のAg 2.6 470
13.54チS i Ox上のAg 2.6 5
00 13.91チStow上のAg /Au(87/13原 チル) 2.5 470 14
.92.5 500 12.5 100%変換及び100%収率に対する尿素の理論的重
量は17.3tである。
13.54チS i Ox上のAg 2.6 5
00 13.91チStow上のAg /Au(87/13原 チル) 2.5 470 14
.92.5 500 12.5 100%変換及び100%収率に対する尿素の理論的重
量は17.3tである。
手続補正書(自発)
昭和59年10月15日
特許庁長官 志 賀 学 殿
1、事件の表示
昭和59年特許願第157783号
2、発明の名称
改良した触媒を用いたイソシアネートの製造方法3、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 カンパニー 別紙のとおり −、’2;’−、::、、、
、−4,”、:別紙 ■、明細書の特許請求の範囲の記載を以下の如く訂正す
る。
正をする者 事件との関係 特許出願人 カンパニー 別紙のとおり −、’2;’−、::、、、
、−4,”、:別紙 ■、明細書の特許請求の範囲の記載を以下の如く訂正す
る。
r2、特許請求の範囲
1、式
%式%
式中、RFi18個以下の炭素原子を含有する非置換の
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基若しくはアルカリール基、又は塩素、フッ素、シア
ン若しくはアルキル若しくはアルコキシ基に10個以下
の炭素原子を含有するアルキルカルホニル若り、(uア
ルコキシカルレボニルで置換された上記基の1つであり
、そしてndl又II′i2である、 に相当するイソシアネートを製造するにあたり、式 式中、R7iびf′Lt′i上記の如く定義される、に
相当するN−モノ置換ホルムアミドラ、ソの土性支持体
からできた触媒の存在下で気相中で酸素含有気体と接触
させることを特徴とする方法。
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基若しくはアルカリール基、又は塩素、フッ素、シア
ン若しくはアルキル若しくはアルコキシ基に10個以下
の炭素原子を含有するアルキルカルホニル若り、(uア
ルコキシカルレボニルで置換された上記基の1つであり
、そしてndl又II′i2である、 に相当するイソシアネートを製造するにあたり、式 式中、R7iびf′Lt′i上記の如く定義される、に
相当するN−モノ置換ホルムアミドラ、ソの土性支持体
からできた触媒の存在下で気相中で酸素含有気体と接触
させることを特徴とする方法。
2−Rが−CH,でおり、nが1である、特許請求の範
囲第1項記載の方法。
囲第1項記載の方法。
3.0.1〜40容量パーセントのモノメチルホルムア
ミドが反応器への供給流中に存在し且つ0、1〜20容
量パーセントの酸素が反応器への供給流中に存在する不
活性キャリヤーガスを用いて300〜600℃で該方法
を行なうことを特徴とする特許請求の範囲第2項記載の
方法。
ミドが反応器への供給流中に存在し且つ0、1〜20容
量パーセントの酸素が反応器への供給流中に存在する不
活性キャリヤーガスを用いて300〜600℃で該方法
を行なうことを特徴とする特許請求の範囲第2項記載の
方法。
4、触媒支持体がセラミック材料である特許請求の範囲
第3項記載の方法。
第3項記載の方法。
5、触媒支持体がシリカ又はアルミナである特許請求の
範囲第4項記載の方法。」 ■、明細書の発明の詳細な説明の欄の記載を以下のよう
に訂正する: 【1) 明細書第5頁第7行に「付着させる」とある
を、 「沈着させる( deposit ) 」に訂正する。
範囲第4項記載の方法。」 ■、明細書の発明の詳細な説明の欄の記載を以下のよう
に訂正する: 【1) 明細書第5頁第7行に「付着させる」とある
を、 「沈着させる( deposit ) 」に訂正する。
(2)同第5頁第7行の「物理的蒸着」と「により」の
間に r (physical vapor deposit
ion)」を加入する。
間に r (physical vapor deposit
ion)」を加入する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 R(NCO)_n 式中、Rは18個以下の炭素原子を含有す る非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基
、アラルキル基若しくはアルカ リール基、又は塩素、フッ素、シアン若し くはアルキル若しくはアルコキシ基に10 個以下の炭素原子を含有するアルキルカル ボニル若しくはアルコキシカルボニルで置 換された上記基の1つであり、そしてnは 1又は2である、 に相当するイソノアネートを製造するにあたり、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R及びnは上記の如く定義される、 に相当するN−モノ置換ホルムアミドを、0.5〜50
重量%の銀又は銀/金合金から物理的蒸着により蒸着さ
れた粒状の硬質非孔質耐火性支持体からできた触媒の存
在下で気相中で酸素含有気体と接触させることを特徴と
する方法。 2、Rが−CH_3であり、nが1である、特許請求の
範囲第1項記載の方法。 3、0.1〜40容量パーセントのモノメチルホルムア
ミドが反応器への供給流中に存在し且つ0.1〜20容
量パーセントの酸素が反応器への供給流中に存在する不
活性キャリヤーガスを用いて300〜600℃で該方法
を行なうことを特徴とする特許請求の範囲第2項記載の
方法。 4、触媒支持体がセラミック材料である特許請求の範囲
第3項記載の方法。 5、触媒支持体がシリカ又はアルミナである特許請求の
範囲第4項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15778384A JPS6137759A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | 改良した触媒を用いたイソシアネ−トの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15778384A JPS6137759A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | 改良した触媒を用いたイソシアネ−トの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6137759A true JPS6137759A (ja) | 1986-02-22 |
JPH0140023B2 JPH0140023B2 (ja) | 1989-08-24 |
Family
ID=15657197
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15778384A Granted JPS6137759A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | 改良した触媒を用いたイソシアネ−トの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6137759A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63313495A (ja) * | 1987-06-15 | 1988-12-21 | Matsushita Electric Works Ltd | 無電極放電灯点灯装置 |
-
1984
- 1984-07-30 JP JP15778384A patent/JPS6137759A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63313495A (ja) * | 1987-06-15 | 1988-12-21 | Matsushita Electric Works Ltd | 無電極放電灯点灯装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0140023B2 (ja) | 1989-08-24 |
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