JPS6133222A - 高純度両性界面活性剤の製造法 - Google Patents
高純度両性界面活性剤の製造法Info
- Publication number
- JPS6133222A JPS6133222A JP59153671A JP15367184A JPS6133222A JP S6133222 A JPS6133222 A JP S6133222A JP 59153671 A JP59153671 A JP 59153671A JP 15367184 A JP15367184 A JP 15367184A JP S6133222 A JPS6133222 A JP S6133222A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- inorganic salts
- organic ionic
- compds
- electrodialysis
- dialysis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は高純度両性界ＷＪ＠性剤の製造法に関するもの
でるる。
でるる。
ｒ 従＊ハ鈷３テ ）
両性界面活性剤は、例えばリン脂質忙代表されるホスホ
ベタイン、アミノベタイン及びスルホベタイン等が良く
知られている。これらの両性界面活性剤は表面活性、乳
化性及び生理学的にきわめて興味るる挙動を示すため、
洗浄剤、分散剤、乳化剤及び医薬品等に使用されている
。
ベタイン、アミノベタイン及びスルホベタイン等が良く
知られている。これらの両性界面活性剤は表面活性、乳
化性及び生理学的にきわめて興味るる挙動を示すため、
洗浄剤、分散剤、乳化剤及び医薬品等に使用されている
。
しかしながら、これらの両性界面活性剤を合成する際、
副生物やまたは未反応の原料として、無機塩類及びＭ機
イオン性化合物が混入することかわる。例えば、モアｌ
アルキルリン酸モノカリウム塩にグリシゾルトリメチル
アンモニウムクロ２イドを反応させることによりホスホ
ベタインを合成する場合、過剰のグリシゾルトリメチル
アンモニクムクロ２イド及びそれのオキシラン環が開裂
したアンモニウム塩及びカリウム等のカチオン性化合物
や、塩素陰イオンが系内に多量に残存する。
副生物やまたは未反応の原料として、無機塩類及びＭ機
イオン性化合物が混入することかわる。例えば、モアｌ
アルキルリン酸モノカリウム塩にグリシゾルトリメチル
アンモニウムクロ２イドを反応させることによりホスホ
ベタインを合成する場合、過剰のグリシゾルトリメチル
アンモニクムクロ２イド及びそれのオキシラン環が開裂
したアンモニウム塩及びカリウム等のカチオン性化合物
や、塩素陰イオンが系内に多量に残存する。
これらのイオン性化合物が両性界面活性剤に多量に混入
することは、使用用途によっては好ましからざる影響を
与える。例えば洗浄剤として、ホスホベタインを使用し
た場合にイオン性化合物が残存していると、洗浄力の低
下及び使用感の低下等が問題となる。又特に１有機イオ
ン性化合物か多量に残存すると、アンモニウム塩等によ
る皮ｎ４障害が発生したり、或いは変異原性やアレルギ
ー性等の各種毒性の発現も認められる。従って医薬品、
化粧品への利用は不可能となる。これらの毒性以外にも
残存する１戦イオン性化合物による異臭や着色も問題と
なり、上記用途は勿論、七゛の他の用途への応用も非常
に限定される。
することは、使用用途によっては好ましからざる影響を
与える。例えば洗浄剤として、ホスホベタインを使用し
た場合にイオン性化合物が残存していると、洗浄力の低
下及び使用感の低下等が問題となる。又特に１有機イオ
ン性化合物か多量に残存すると、アンモニウム塩等によ
る皮ｎ４障害が発生したり、或いは変異原性やアレルギ
ー性等の各種毒性の発現も認められる。従って医薬品、
化粧品への利用は不可能となる。これらの毒性以外にも
残存する１戦イオン性化合物による異臭や着色も問題と
なり、上記用途は勿論、七゛の他の用途への応用も非常
に限定される。
従って、これらの不純物をきわめて低い濃度まで効率良
く除去することが可能ならば、従来制限されていた用途
を大きく広げることが可能となる。
く除去することが可能ならば、従来制限されていた用途
を大きく広げることが可能となる。
ところがこれらの両性界面活性剤は、乳化力、分散性等
の界面活性能が優れたものが多いため、極性及び非極性
溶媒の双方に易溶または乳化し、再結晶等の浴解匿の差
を用いた精製法の使用は困難でるる。又溶媒抽出法によ
る分離精製を用いても高品質、高純度のものを得ること
は容易ではない。更にこれらの化合物は固体或いはグル
状で存在するものが多く、蒸留等の操作によるｎｉも不
可能でろる。
の界面活性能が優れたものが多いため、極性及び非極性
溶媒の双方に易溶または乳化し、再結晶等の浴解匿の差
を用いた精製法の使用は困難でるる。又溶媒抽出法によ
る分離精製を用いても高品質、高純度のものを得ること
は容易ではない。更にこれらの化合物は固体或いはグル
状で存在するものが多く、蒸留等の操作によるｎｉも不
可能でろる。
従って、このような無機塩類や有機イオン性化合物の分
離には、橢々の方法が検討され、例えば力２ムクロマト
グラフイーやイオン交換樹脂による脱塩精製法が検討さ
れている。
離には、橢々の方法が検討され、例えば力２ムクロマト
グラフイーやイオン交換樹脂による脱塩精製法が検討さ
れている。
しかし、これらの方法を使用しても、例えばカラムクロ
マトグラフィーでは大量生産の際のスケールアップが困
難であり、又イオン交換樹脂を用いる精製では大葉のイ
オン交換樹脂が必要となる等、工莱的な観点からみると
問題かめるものが殆どでろり、高純度の両性界面活性剤
を大量に生産することは現状では不可能でるる。
マトグラフィーでは大量生産の際のスケールアップが困
難であり、又イオン交換樹脂を用いる精製では大葉のイ
オン交換樹脂が必要となる等、工莱的な観点からみると
問題かめるものが殆どでろり、高純度の両性界面活性剤
を大量に生産することは現状では不可能でるる。
従って、両性界面活性剤、無機塩類及び有機イオン性化
合物を含む混合物から、効率良く無機塩類及び有機イオ
ン゛性化合物を除去する方法の開発が望まれていた。
合物を含む混合物から、効率良く無機塩類及び有機イオ
ン゛性化合物を除去する方法の開発が望まれていた。
〔問題点を解決するための手段〕本
発明は、斯かる問題点を解決すべく鋭意研究の結果完成
されたもので、両性界面活性剤の製造に際して得られる
無機塩類及び有機イオン性化合物を含有する両性界面活
性剤混合物から該無機塩類及び有機イオン性化合物を電
気透析法又は透析法により除去することを特徴とする高
純匿両性界面活性剤の製造法を提供するものでるる。
されたもので、両性界面活性剤の製造に際して得られる
無機塩類及び有機イオン性化合物を含有する両性界面活
性剤混合物から該無機塩類及び有機イオン性化合物を電
気透析法又は透析法により除去することを特徴とする高
純匿両性界面活性剤の製造法を提供するものでるる。
本発明において、電気透析法とは、陽イオン交換膜、陰
イオン交換膜を交互に配列した多室壓透析檀の両端に電
＆を設け、ここに直流電流を通電して、正極側に陰イオ
ンを、負極側に陽イオンを移動させる方法でるる。この
両イオン交換膜としては、無機イオンについては、陽イ
オン交換Ｍは陽イオンのみを、陰イオン交換膜は陰イオ
ンのみを通し、該両性界面活性剤を辿さず、更に低分子
の有機イオン性化合物を透過させるものを使用すること
が必要でるる。かかる交換膜としては、例えば旭硝子〔
株〕製セレミオンＡＭＶ％ ＣＭＶ 、或いは徳山曹達
（株〕製ネオセゾタ−ＡＣＨ−４５Ｔ。
イオン交換膜を交互に配列した多室壓透析檀の両端に電
＆を設け、ここに直流電流を通電して、正極側に陰イオ
ンを、負極側に陽イオンを移動させる方法でるる。この
両イオン交換膜としては、無機イオンについては、陽イ
オン交換Ｍは陽イオンのみを、陰イオン交換膜は陰イオ
ンのみを通し、該両性界面活性剤を辿さず、更に低分子
の有機イオン性化合物を透過させるものを使用すること
が必要でるる。かかる交換膜としては、例えば旭硝子〔
株〕製セレミオンＡＭＶ％ ＣＭＶ 、或いは徳山曹達
（株〕製ネオセゾタ−ＡＣＨ−４５Ｔ。
Ｃ６５−５Ｔ等が利用できるが、使用する膜はこれに限
定されるものではない。
定されるものではない。
また透析法とは、膜を界した一方に該両性界面活性剤含
有溶液を、他方に水或いは低濃度塩溶液ｔ＝し、膜を界
した両相の酸度勾配より膜を通過した塩類を除去するも
のでめる。
有溶液を、他方に水或いは低濃度塩溶液ｔ＝し、膜を界
した両相の酸度勾配より膜を通過した塩類を除去するも
のでめる。
この使用膜は該両性界面活性剤を通さず、不純物である
無機塩類及び有機イオン性化合物のみを通過させるもの
であることが必要でろ −り、例えばクラン（株） Ｐ
ＶＡ Ｈｏｌｌｏｗ ＦｉｂｅｒＤｉａｌｙｚｅｒ Ｔ
ｙｐｅ Ｂ等が芋げられるが、使用する膜はこれに限定
されるものではない。
無機塩類及び有機イオン性化合物のみを通過させるもの
であることが必要でろ −り、例えばクラン（株） Ｐ
ＶＡ Ｈｏｌｌｏｗ ＦｉｂｅｒＤｉａｌｙｚｅｒ Ｔ
ｙｐｅ Ｂ等が芋げられるが、使用する膜はこれに限定
されるものではない。
本発明において、両性界面ｆｉ！ｉ性剤とはホスホベタ
イン、アミノベタイン及びスルホベタイン等の分子中に
カチオン性基とアニオン性基を有する化合物（界面活性
剤）ｔｌ−意味し、その種類、構造等についてゼロ」ら
限定されるものではない。
イン、アミノベタイン及びスルホベタイン等の分子中に
カチオン性基とアニオン性基を有する化合物（界面活性
剤）ｔｌ−意味し、その種類、構造等についてゼロ」ら
限定されるものではない。
本発明において透析法を使用する際には、水或いは低濃
度塩溶液が両性界面＠性剤溶液中に侵入す゛る。この時
両性界面活性剤溶液側に圧力をかけることによって、侵
入する水の量を少なくすることはできるが、ゼロにする
ことは困難でるる。従って透析法では両性界面活性剤濃
度を低下させる傾向があり、本方法では一般１ｃ濃縮操
作を必要とする。
度塩溶液が両性界面＠性剤溶液中に侵入す゛る。この時
両性界面活性剤溶液側に圧力をかけることによって、侵
入する水の量を少なくすることはできるが、ゼロにする
ことは困難でるる。従って透析法では両性界面活性剤濃
度を低下させる傾向があり、本方法では一般１ｃ濃縮操
作を必要とする。
一方、電気透析法では通電電流値を適当な値に設定して
やることにより、このような濃度希釈の現象が認められ
ないか、或いは認められたとしても非常に少ない量であ
る。従って、工業化する場合には濃縮に要する費用と電
力費の兼ね合いとなり、コスト的に有利な方法を取るの
が好ましい。
やることにより、このような濃度希釈の現象が認められ
ないか、或いは認められたとしても非常に少ない量であ
る。従って、工業化する場合には濃縮に要する費用と電
力費の兼ね合いとなり、コスト的に有利な方法を取るの
が好ましい。
叙上の如く、本発明によって、電気透析法又は透析法を
用いて精製すれば、不純物でるる無機塩類及び有機イオ
ン性化合物を問題のない濃度にまで低減して、９５〜１
００％の高純度の両性界面活性剤を得ることができ、化
粧品、医薬品等としての使用を可能にするものでるる。
用いて精製すれば、不純物でるる無機塩類及び有機イオ
ン性化合物を問題のない濃度にまで低減して、９５〜１
００％の高純度の両性界面活性剤を得ることができ、化
粧品、医薬品等としての使用を可能にするものでるる。
次に実施例を挙げて更に詳細に説明する。
実施例１
モノラウリルリン酸モノカリウム塩とグリシゾルトリメ
チルアンモニウムクロライドを反応させて得られる式（
１）で表わされるホスホベタイン型両性界面活性剤１４
．７重量％、式（損及び（１）で示されるアンモニウム
塩の混合物２０．１重量％及び塩化カリウム６．８１量
％を含有する水溶液から、アンモニウム塩及び塩化カリ
ウムｆ、電気透析により脱塩除去した。
チルアンモニウムクロライドを反応させて得られる式（
１）で表わされるホスホベタイン型両性界面活性剤１４
．７重量％、式（損及び（１）で示されるアンモニウム
塩の混合物２０．１重量％及び塩化カリウム６．８１量
％を含有する水溶液から、アンモニウム塩及び塩化カリ
ウムｆ、電気透析により脱塩除去した。
電気透析には、旭硝子（株）製アニオン交換膜セレミオ
ン人ＭＶ及びカチオン交換膜セレミオンＣＭＶ膜を使用
し、これらの膜を多室型電気透析装置に交互に組込んだ
。使用した膜の総面積はアニオン交換膜、カチオン交換
膜それぞれ０．５４ｒｎ”でめった。
ン人ＭＶ及びカチオン交換膜セレミオンＣＭＶ膜を使用
し、これらの膜を多室型電気透析装置に交互に組込んだ
。使用した膜の総面積はアニオン交換膜、カチオン交換
膜それぞれ０．５４ｒｎ”でめった。
０Ｈ
υ
ＣＬＣＨ２ＣＨＣＨＥＮ（ＣＨ３）ｓ （ｊｌ）Ｈ
膜の一方側には上記の組成からなる水溶液４８００−を
循環通液し、一方膜の反対側には０．５％塩化カリウム
水溶液をそれぞれ０．５ｒｌｌ ／ ＠＠ ｅ以上の線
速度で、膜の両側圧力が一定になるように通液した。平
均電流密度０、９４ Ａ ／ ｄｍ”で１７時間通電し
たところ、界面活性剤の濃度は維持しながら（ｎ） （
１）及び塩化カリウムのみｉ ０．１％以下まで除去す
ることができた。
循環通液し、一方膜の反対側には０．５％塩化カリウム
水溶液をそれぞれ０．５ｒｌｌ ／ ＠＠ ｅ以上の線
速度で、膜の両側圧力が一定になるように通液した。平
均電流密度０、９４ Ａ ／ ｄｍ”で１７時間通電し
たところ、界面活性剤の濃度は維持しながら（ｎ） （
１）及び塩化カリウムのみｉ ０．１％以下まで除去す
ることができた。
このようにして得られた高純度の両性界面活性剤の毒性
を表−１に示す。
を表−１に示す。
表−１
尚、評価は以下の方法に従った。
（１）変異原性：微生物を用いる変異原性試験の具体的
方法（労働安全衛生 法）に準拠した試験法により 行った。
方法（労働安全衛生 法）に準拠した試験法により 行った。
（２）ル、’ｍ−性：モルモットマキシマイゼーション
テストにより行った。
テストにより行った。
（３）急性毒性Ｈｚｃｎ系マウスを用い、経口投与法に
より行った。
より行った。
衣−１から各種の毒性発現はほとんど認められず、これ
らの有機イオン性化合物が効皐良く除去されていること
が明らかでるる。
らの有機イオン性化合物が効皐良く除去されていること
が明らかでるる。
実施例２
実施例１で使用したホスホベタイン製両性界面活性剤溶
液を透析法により精製した。
液を透析法により精製した。
退所には、クラン（体）ＰＶＡ Ｆ（ＩＩＩＯＷ Ｆｌ
ｂ＠ｒＤｌａｌｙｚ＠ｒ Ｔｙｐｅ Ｂ膜を用いた。こ
の膜は中空糸膜で膜面積は０．４ ｍ”でめった。
ｂ＠ｒＤｌａｌｙｚ＠ｒ Ｔｙｐｅ Ｂ膜を用いた。こ
の膜は中空糸膜で膜面積は０．４ ｍ”でめった。
中空糸の外部にホスホベタイン型両性界面活性Ｎｈ ｌ
４．７ ｖ ４％、アンモニウム塩化合物２０、 ｌ
ｗｔ％、及び塩化カリウム５．７３ｗｔ％を含有する
水溶液５− ＯＫＦ ｔ” ｌ ５０ Ａ ／ ｈｒ
ｓ ０．３ｆ、ｙ ／ ｃＩＩＬ２の圧力で循環通液し
た。一方、中空糸の内側には水ｔ” ４０ Ｌ ／ ｈ
ｒで通液し、水は一度通過し大ものは糸外に排出させた
。
４．７ ｖ ４％、アンモニウム塩化合物２０、 ｌ
ｗｔ％、及び塩化カリウム５．７３ｗｔ％を含有する
水溶液５− ＯＫＦ ｔ” ｌ ５０ Ａ ／ ｈｒ
ｓ ０．３ｆ、ｙ ／ ｃＩＩＬ２の圧力で循環通液し
た。一方、中空糸の内側には水ｔ” ４０ Ｌ ／ ｈ
ｒで通液し、水は一度通過し大ものは糸外に排出させた
。
２２時間の通水でアンモニウム塩化合物及び塩化カリウ
ムともに０．１％以下にまで除去することができた。
ムともに０．１％以下にまで除去することができた。
尚、両性界面活性剤のロスは全く認められなかったが、
浸透圧による水の侵入のため、両性界面活性剤溶液は希
釈され、濃度は４．９ｗｔ％にまで低下した。
浸透圧による水の侵入のため、両性界面活性剤溶液は希
釈され、濃度は４．９ｗｔ％にまで低下した。
以上
Claims (1)
- １、両性界面活性剤の製造に際して得られる無機塩類及
び有機イオン性化合物を含有する両性界面活性剤混合物
から該無機塩類及び有機イオン性化合物を電気透析法又
は透析法により除去することを特徴とする高純度両性界
面活性剤の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59153671A JPS6133222A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 高純度両性界面活性剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59153671A JPS6133222A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 高純度両性界面活性剤の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6133222A true JPS6133222A (ja) | 1986-02-17 |
Family
ID=15567625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59153671A Pending JPS6133222A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 高純度両性界面活性剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6133222A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016022473A (ja) * | 2014-07-25 | 2016-02-08 | 竹本油脂株式会社 | ベタイン型界面活性剤の精製処理方法及び精製ベタイン型界面活性剤 |
-
1984
- 1984-07-24 JP JP59153671A patent/JPS6133222A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016022473A (ja) * | 2014-07-25 | 2016-02-08 | 竹本油脂株式会社 | ベタイン型界面活性剤の精製処理方法及び精製ベタイン型界面活性剤 |
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