JPS61289048A - ヘキサン類の精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はベンゼンを微量含有するヘキサン類の精製方法
に関するものである。

ヘキサン類を主成４とする飽和炭化水素混合物は食添油
の抽出溶剤や合成ゴム、合成樹脂製造の重合溶媒として
用いられている。

ヘキサン類を主成分とする飽和炭化水素混合物は、通常
ナフサのスチ輿ラッキングによって得られたＣ６留分中
の不飽和炭化水素を水素化した後、ベンゼン等の芳香族
炭化水素を抽出除去することによって得られる。しかし
ながら１．このようにして得られたヘキサン類を主成分
とする飽和炭化水素混合物中にはまだ通常数千ｐｐｍの
ベンゼンが含まれている。ヘキサン類を主成分とする飽
和炭化水素混合物の用途によりでは、その中に含まれる
ベンゼンの含量を厳しく制限されており、そのためにこ
れらの用途に使用するためにはこれらの中に含まれるベ
ンゼンをほぼ完全に除去しなければならない。

ヘキサン類を主成分とする飽和炭化水素混合物中に含ま
れる微量のベンゼンを除去する方法としては抽出除去法
、吸着除去法、ニッケル触媒を用いる水素化除去法等が
ある、しかしながら、これらの方法はいずれもベンゼン
を完全に除去できないとか、操作が煩雑であるとかの欠
点を有している。

本発明者らは経済的に有利な方法でヘキサン類を主成分
とする飽和炭化水素混合物中に含まれるベンゼンを完全
に除去する方法について鋭意研究を行ない本発明に到達
した。すなわち、ベンゼンを微量含有するヘキサン類を
主成分とする飽和炭化水素混合物を、固定床型反応器を
用いて担持ルテニウム触媒の存在下に液相条件下線速度
（空塔基準液相）５ｍ／ｈｇ上で触媒層を通過させるよ
うな条件含まれるベンゼンが、完全に除去できることを
見いだしたものである。

本発明方法に用いられる触媒は担持ルテニウム触媒であ
る。担体としてはアルミナ、シリカ、活性炭等が用いら
れるが、好ましくはアルミナが用いられる。ルテニウム
の担持量は特に限定されないが通常は０．１〜１．０重
量％である。

本発明方法の反応形態としては担持ルテニウム触媒のペ
レットを断熱または等温型反応器に充填し、そこにベン
ゼンを含有スるヘキサン類を主成分とする飽和炭化水素
混合物と水素とを通じる、いわゆる固定床流通反応形式
で行われる。

担持ルテニウム触媒は低温でも十分なベンゼン水添活性
を有して怠り、反応は通常６０〜１５０℃の温度で行な
われ、好ましくは８０〜１２０℃の温度で行なわれる。

反応圧力は原料が液相を保つ圧力以上であれば特に限定
されるものではないが、通常は５気圧〜２０気圧の圧力
で反応が行なわれる。

本発明方法に用いられる原料は、ベンゼンを微量含有す
るヘキサン類を主成分とする飽和炭化水素混合物である
。この原料中には通常ベンゼンが０．０１〜１重量％含
まれている。

また原料中に含まれるヘキサン類としてはｎ−ヘキサン
、２−メチルペンタン、８−メチルヘンタン、メチルシ
クロペンタン、シクロヘキサン等があり、他にペンタン
類やヘプタン類がわずかに含まれる。

原料は通常液空間速度（Ｌａｓｖ）ｔ〜５０ｈｒ−’で
触媒層に供給され、好ましくは５〜Ｂ　□　ｈｒ−１で
供給される。

ベンゼンを微量含有するヘキサン類を主成分とする飽和
炭化水素混合物は線速度（空塔基準液相）５ｍ／ｈｒ以
上で触媒層を通過させることが必要である。線速度が５
．／ｈｒ以下ではベンゼンを完全に水添することが困難
であり、本発明方法の目的を達成することができない。

水素がスは通常ベンゼンに対してモル比で１〜１０の範
囲で用いられ好ましくは１〜６の範囲で用いられる。用
いられる水素がス中にはメタン、−酸化炭素その他のが
スが含よ　。

れていてもさしつかえない。

以下に実施例を用いて本発明方法の説明を行なうが、本
発明の範囲はこれらによって制限を受けるものではない
。

実施例１ 内径１２ＩＩ１１の反応管に０．５％Ｒｕ−Ａｊｉ！ｔ
ｏｗ触媒（日本エンゲルハルト製）のペレット６０−を
充填し、それにベンゼンを５６００ｐｐｍ含有するヘキ
サン類を主成分とするｆｌｊｌｌＫＮＪｔ化水Ｘ　混合
’ｌｌＪ　ヲ８００　ｍｌ／ｈ　ｒ　（ＬＨｓＶ＝１６
ｈｒ−”）で、水素がスを１８　ＯＮｌ／／ｒｎｉｎ（
Ｈｓモル比−８，０）で供給して反応を行なった。この
時の反応温度は８０℃、反応圧力は１０気圧であった。

またこの時原料液の線速度は空塔基準で７．１ｍ／ｈｒ
　であうな。

反応液をがラクロマトグラフィーによって分析したとこ
ろ、ベンゼンは完全に水添されており、検出されなかっ
た。

比較例１〜８ 実施例１に記載した触媒のかわりに５５％Ｎｉ−ケイソ
ウ土、０．５％Ｐｄ−ＡＪ、０．　　。

０．５％Ｐｔ−ＡＪ、Ｏ，触媒層々６０ｍ１を内径１２
ｍ５の反応管に充填し、１２０’Ｃ，２０気圧の温度、
圧力条件で反応を行なった０反応液をがスクロマトグラ
フイーで分析し、第１表に記載した結果を得た。な詔他
の条件については実施例１と同じである。

実施例１．比較例１〜８の結果を第１表に示す。

実施例２〜８．詔よび比較例４Ｎ５ ０．５％Ｒｕ−Ａｌ１へ　触媒を第２表に記載した量内
径１２関の反応管に充填し、原料液および水素がスを第
２表に示した条件で触媒層に供給して反応を行なった。

な詔原料液は実施例１で用いたものと同じであり、また
反応温度、圧力も実施例１と同じ８０℃、１０気圧であ
った。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ベンゼンを微量含有するヘキサン類を主成分とする飽和
   炭化水素混合物を固定床型反応器を用いて触媒の存在下
   に水素と接触させ、前記のヘキサン類を主成分とする飽
   和炭化水素混合物中に含まれるベンゼンを水素化除去す
   る方法において、触媒として担持ルテニウム触媒を用い
   、かつ前記ヘキサン類を主成分とする飽和炭化水素混合
   物を線速度（空塔基準液相）５ｍ／ｈｒ以上で触媒層を
   通過せしめ、液相で水添反応を行なうことを特徴とする
   ヘキサン類の精製方法。