JPS61282370A - 解乳化剤およびそれを用いる水清浄化方法 - Google Patents
解乳化剤およびそれを用いる水清浄化方法Info
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- JPS61282370A JPS61282370A JP61113851A JP11385186A JPS61282370A JP S61282370 A JPS61282370 A JP S61282370A JP 61113851 A JP61113851 A JP 61113851A JP 11385186 A JP11385186 A JP 11385186A JP S61282370 A JPS61282370 A JP S61282370A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、ビニル付加モノマー、該モノマーから得られ
るポリマーおよびかかるポリ７−が仔用である解乳化用
途の技術分野にある。
るポリマーおよびかかるポリ７−が仔用である解乳化用
途の技術分野にある。
多くの工業で、解乳化活性を有する材料、例えば、水中
油エマルジョンを独立した連続の油相および水相に分離
するに活性な材料を必要としている。かかる工業は油田
からの水がその中に分散した望ましくない油および、こ
の場合には、望ましくない固体を含む場合の製油工業を
含んでいる。
油エマルジョンを独立した連続の油相および水相に分離
するに活性な材料を必要としている。かかる工業は油田
からの水がその中に分散した望ましくない油および、こ
の場合には、望ましくない固体を含む場合の製油工業を
含んでいる。
他の例は、パルプ化および製紙工業、金属および自動車
工業である。
工業である。
解乳化、すなわちエマルジョン破壊の用途および方法に
おいて活性を有する新規な材料が強く望まれ探し求めら
れている。材料の利用できる選択を増やしそして任意の
頭足の要求に対するｉＫ択を広げるように５現在入手で
きる材料より高い効率を有する活性材料ばかりでなく、
それ自体種々の化学組成物を有する活性材料が望ましい
。この後者の観点、すなわち選択自体を広げることは、
方法に影響を及ぼす環境条件が有意に変化し得る場合の
解乳化および油を含む水の清浄化の用途においてとりわ
け重要である。
おいて活性を有する新規な材料が強く望まれ探し求めら
れている。材料の利用できる選択を増やしそして任意の
頭足の要求に対するｉＫ択を広げるように５現在入手で
きる材料より高い効率を有する活性材料ばかりでなく、
それ自体種々の化学組成物を有する活性材料が望ましい
。この後者の観点、すなわち選択自体を広げることは、
方法に影響を及ぼす環境条件が有意に変化し得る場合の
解乳化および油を含む水の清浄化の用途においてとりわ
け重要である。
［発明の開示］
本発明は、新規なビニル付加モノマー、すなわち１−ア
クリロイル−４−メチルピペラジンの塩化メチルおよび
硫酸ジメチル第四アンモニウム塩およびそれらから得ら
れるポリマーを提供するものである。
クリロイル−４−メチルピペラジンの塩化メチルおよび
硫酸ジメチル第四アンモニウム塩およびそれらから得ら
れるポリマーを提供するものである。
かかるポリマーは、１−アクリロイル−４−−メチルビ
ペラジンの第四アンモニウム塩のホモポリマーまたはか
かる第四アンモニウム塩と重合される１種またはそれ以
上の他のビニル付加モノマーを含有するポリマー組成物
を含んでいる。このような他のビニル付加モノマーは、
本発明の１−アクリロイル−４−メチルビペラジンの第
四アンモニウム塩と重合させるに適した反応性比を有し
ていなければならない。かかる重合にとくに有用なモノ
マーはアクリルアミドである。
ペラジンの第四アンモニウム塩のホモポリマーまたはか
かる第四アンモニウム塩と重合される１種またはそれ以
上の他のビニル付加モノマーを含有するポリマー組成物
を含んでいる。このような他のビニル付加モノマーは、
本発明の１−アクリロイル−４−メチルビペラジンの第
四アンモニウム塩と重合させるに適した反応性比を有し
ていなければならない。かかる重合にとくに有用なモノ
マーはアクリルアミドである。
本発明のポリマー中に配合することができる他のビニル
付加モノマーは水溶性または水不溶性のものであってよ
い。これらのモノマー・は非イオン性、陽イオン性また
は陰イオン性のもの、またはこれらの組合わせであって
よい。ポリマー自体は水溶性のもの、例えば１−アクリ
ロイル−４−メチルピペラジン第四アンモニウム塩のホ
モポリマー、または水不溶性のものであってよい。これ
らのポリマーは、通常の溶液重合技法を用いて、または
水溶性ビニル付加モノマーを油中水エマルジョンの形で
重合する方法を用いて調製することができる。
付加モノマーは水溶性または水不溶性のものであってよ
い。これらのモノマー・は非イオン性、陽イオン性また
は陰イオン性のもの、またはこれらの組合わせであって
よい。ポリマー自体は水溶性のもの、例えば１−アクリ
ロイル−４−メチルピペラジン第四アンモニウム塩のホ
モポリマー、または水不溶性のものであってよい。これ
らのポリマーは、通常の溶液重合技法を用いて、または
水溶性ビニル付加モノマーを油中水エマルジョンの形で
重合する方法を用いて調製することができる。
本発明は、さらに、活性剤、または少なくとも１種の活
性剤がビニル付加モノマーである１−アクリロイル−４
−メチルビペラジンまたはその第四アンモニウム塩の、
ホモポリマーとしてのまたは前記ビニル付加モノマーと
重合可能な他のビニル付加モノマーとの重合のポリマー
生成物である水清浄化方法を提供するものである。以下
により詳しく記載する。
性剤がビニル付加モノマーである１−アクリロイル−４
−メチルビペラジンまたはその第四アンモニウム塩の、
ホモポリマーとしてのまたは前記ビニル付加モノマーと
重合可能な他のビニル付加モノマーとの重合のポリマー
生成物である水清浄化方法を提供するものである。以下
により詳しく記載する。
本発明の新規なビニル付加モノマーである１−アクリロ
イル−４−メチルピペラジンの塩化メチルおよび硫酸ジ
メチル第四アンモニウム塩は、１−アクリロイル−４−
メチルビペラジンおよびそれぞれ塩化メチルまたは硫酸
ジメチルから調製することができる。このような１−ア
クリロイル−４−メチルビペラジン自体の合成および調
製は下記の例１，２および３に記載する。
イル−４−メチルピペラジンの塩化メチルおよび硫酸ジ
メチル第四アンモニウム塩は、１−アクリロイル−４−
メチルビペラジンおよびそれぞれ塩化メチルまたは硫酸
ジメチルから調製することができる。このような１−ア
クリロイル−４−メチルビペラジン自体の合成および調
製は下記の例１，２および３に記載する。
五上亙圭堕主
硫酸ジメチル１６４．４７ ｇを冷却しながら水３５４
．８６ｇ中１−アクリロイル−４−メチルピペラジン１
９６．４ｇに徐々に添加し、次いでこの反応混合物を室
温で２時間攪拌した。この材料をメチルヒドロキノンを
用いて安定化し、溶液のｐＨを苛性アルカリを用いて３
以上に上げた。この生成物をＣ１Ｃ１３Ｎによってその
特性の決定を行なった。
．８６ｇ中１−アクリロイル−４−メチルピペラジン１
９６．４ｇに徐々に添加し、次いでこの反応混合物を室
温で２時間攪拌した。この材料をメチルヒドロキノンを
用いて安定化し、溶液のｐＨを苛性アルカリを用いて３
以上に上げた。この生成物をＣ１Ｃ１３Ｎによってその
特性の決定を行なった。
３００ｍＡのパールボンベ（Ｐａｒｒｂｏｍｂ）内に、
水２６．６ｇ、１−アクリロイル−４−メチル−ピペラ
ジン２１ｇおよび塩化メチルｔｏｇを充填した。弁を閉
じ、ボンベを６０℃まで加熱し塩化メチルの吸収が起こ
らなくなるまで６０℃に維持した。この生成物の特性を
Ｃ１Ｃ１３Ｎによって決定した。
水２６．６ｇ、１−アクリロイル−４−メチル−ピペラ
ジン２１ｇおよび塩化メチルｔｏｇを充填した。弁を閉
じ、ボンベを６０℃まで加熱し塩化メチルの吸収が起こ
らなくなるまで６０℃に維持した。この生成物の特性を
Ｃ１Ｃ１３Ｎによって決定した。
実施皿主
塩化メチレン１００１中塩化アクリロイル１０２ｇをＮ
−メチルビペラジン８６ｇの塩化メチレン４５０ｎ／！
溶液中に１時間にわたって添加した。反応温度を冷却し
ながら２５℃以下に維持した。この添加が終了した後、
反応混合物を周囲温度で２時間にわたって攪拌した。次
いで、１７％炭酸ナトリウム水溶液２６０ｇを攪拌しな
がら添加した。■−アクリロイルー４−メチルピペラジ
ンの粗製生成物１００ｇを塩化メチレン溶液から回収し
て蒸留した。
−メチルビペラジン８６ｇの塩化メチレン４５０ｎ／！
溶液中に１時間にわたって添加した。反応温度を冷却し
ながら２５℃以下に維持した。この添加が終了した後、
反応混合物を周囲温度で２時間にわたって攪拌した。次
いで、１７％炭酸ナトリウム水溶液２６０ｇを攪拌しな
がら添加した。■−アクリロイルー４−メチルピペラジ
ンの粗製生成物１００ｇを塩化メチレン溶液から回収し
て蒸留した。
７４〜７８℃１５ｍｍＨｇで回収した留分の特性をＣ１
Ｃ１３Ｎによって決定した。
Ｃ１３Ｎによって決定した。
１−アクリロイル−４−メチルピペラジンおよびその第
四アンモニウム塩は両者とも水溶性のビニル付加モノマ
ーであり、その前者は非イオン性であり後者は陽イオン
性である。
四アンモニウム塩は両者とも水溶性のビニル付加モノマ
ーであり、その前者は非イオン性であり後者は陽イオン
性である。
１−アクリロイル−４−メチルビペラジンの第四アンモ
ニウム塩との重合に適した非イオン性モノマーの例とし
て以下のものを挙げることができるニアクリルアミド、
メタクリルアミド、アクリロニトリル、Ｎ−ビニルピロ
リジノン、ビニルアセテート、低級アルキルアクリレー
ト、低級アルキルメタクリレート、低級アルキルエタク
リレートおよびスチレン等。適当な陽イオン性七ツマ−
の例として以下のものを挙げることができるニジメチル
アミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルアク
リレートの第四アンモニウム塩、ジメチルアミノエチル
メタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート
の第四アンモニウム塩、ジアリルジメチルアンモニウム
クロリド、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモ
ニウムクロリド、ビニルピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノメチルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメ
チルメタクリルアミドおよびＮ、Ｎ−ジメチルアミノメ
チルアクリルアミド第四アンモニウム塩等。適当な陰イ
オン性七ツマ−の例として次のものを挙げることができ
るニアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、無水マレ
イン酸およびアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸
等。
ニウム塩との重合に適した非イオン性モノマーの例とし
て以下のものを挙げることができるニアクリルアミド、
メタクリルアミド、アクリロニトリル、Ｎ−ビニルピロ
リジノン、ビニルアセテート、低級アルキルアクリレー
ト、低級アルキルメタクリレート、低級アルキルエタク
リレートおよびスチレン等。適当な陽イオン性七ツマ−
の例として以下のものを挙げることができるニジメチル
アミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルアク
リレートの第四アンモニウム塩、ジメチルアミノエチル
メタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート
の第四アンモニウム塩、ジアリルジメチルアンモニウム
クロリド、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモ
ニウムクロリド、ビニルピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノメチルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメ
チルメタクリルアミドおよびＮ、Ｎ−ジメチルアミノメ
チルアクリルアミド第四アンモニウム塩等。適当な陰イ
オン性七ツマ−の例として次のものを挙げることができ
るニアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、無水マレ
イン酸およびアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸
等。
１−アクリロイル−４−メチルピペラジンの第四アンモ
ニウム塩を他のビニル付加モノマーと重合する場合、得
られるポリマー組成物は約１〜約９９モル％の他のビニ
ル付加コモノマーを含んでいることができる。好ましい
態様において、このようなポリマー組成物は約１〜約７
０モル％の、さらに好ましくは約２〜約５０モル％の他
のビニル付加コモノマーを含んでいる。
ニウム塩を他のビニル付加モノマーと重合する場合、得
られるポリマー組成物は約１〜約９９モル％の他のビニ
ル付加コモノマーを含んでいることができる。好ましい
態様において、このようなポリマー組成物は約１〜約７
０モル％の、さらに好ましくは約２〜約５０モル％の他
のビニル付加コモノマーを含んでいる。
本発明のとりわけ有用である新規なポリマーは、１−ア
クリロイル−４−メチルピペラジン第四アンモニウム塩
のアクリルアミドとの重合から得られるポリマーである
。このようなコポリマーは、前記第四アンモニウム塩の
ホモポリマーと同様に、水清浄化方法およびエマルジョ
ン破壊方法において極めて活性であることが見い出され
た。かかるポリマー組成物は約１〜約９９モル％のアク
リルアミドを含んでいることができる。好ましい態様に
おいて、かかるポリマー組成物は約５０〜約９５モル％
のア・クリルアミド、さらに好ましくは約６５〜約９５
モル％のアクリルアミドを含有している。もちろん、こ
のようなポリマーはアクリルアミドおよび１−アクリロ
イル−４−メチルピペラジン第四アンモニウム塩に加え
てビニル付加コモノマーを含んでいることができる。
クリロイル−４−メチルピペラジン第四アンモニウム塩
のアクリルアミドとの重合から得られるポリマーである
。このようなコポリマーは、前記第四アンモニウム塩の
ホモポリマーと同様に、水清浄化方法およびエマルジョ
ン破壊方法において極めて活性であることが見い出され
た。かかるポリマー組成物は約１〜約９９モル％のアク
リルアミドを含んでいることができる。好ましい態様に
おいて、かかるポリマー組成物は約５０〜約９５モル％
のア・クリルアミド、さらに好ましくは約６５〜約９５
モル％のアクリルアミドを含有している。もちろん、こ
のようなポリマーはアクリルアミドおよび１−アクリロ
イル−４−メチルピペラジン第四アンモニウム塩に加え
てビニル付加コモノマーを含んでいることができる。
以下の例は、１−アクリロイル−４−メチルピペラジン
第四アンモニウム塩とアクリルアミドとの所定のコポリ
マーを調製する溶液重合を詳細に記載している。これら
の例のそれぞれにおいて、重合は標準実験室樹脂反応器
内で、窒素ブランケット下に、連続的攪拌および温度制
御を行ないながら、開始前に反応混合物の窒素パージを
行なって実施した。
第四アンモニウム塩とアクリルアミドとの所定のコポリ
マーを調製する溶液重合を詳細に記載している。これら
の例のそれぞれにおいて、重合は標準実験室樹脂反応器
内で、窒素ブランケット下に、連続的攪拌および温度制
御を行ないながら、開始前に反応混合物の窒素パージを
行なって実施した。
炎−↓
反応器に、１％ギ酸ナトリウム水溶液５ｍ７！、ヴエル
セン（Ｖｅｒｓｅｎ、商品名；キレート化剤）の２％水
溶液２．５ｍｌ、水中１−アクリロイル−４−メチル−
ピペラジンの硫酸ジメチル第四アンモニウム塩の５０重
量％溶液（その調製は上記例１に記８３り ６．０４ｇ
、水中４６．４重量％アクリルアミド溶液１４゜８５ｇ
および稀釈水１６７．５ｇを充填した。種々の水溶液の
水を含めて充填した水はすべて脱イオン水であった。反
応は、水１６ｍ１中Ｖ−５０（ワコ−（Ｗａｋｏ） ）
０．１２ ｇを含有する溶液４ｍ／とじて■−５００
，０３ｇを添加することによって開始した。この開始時
に、反応混合物を４５℃に加熱し、そして、この温度に
反応混合物を５時間の反応時間にわたって維持した。次
いで、反応を停止し、混合物を室温まで冷却した。
セン（Ｖｅｒｓｅｎ、商品名；キレート化剤）の２％水
溶液２．５ｍｌ、水中１−アクリロイル−４−メチル−
ピペラジンの硫酸ジメチル第四アンモニウム塩の５０重
量％溶液（その調製は上記例１に記８３り ６．０４ｇ
、水中４６．４重量％アクリルアミド溶液１４゜８５ｇ
および稀釈水１６７．５ｇを充填した。種々の水溶液の
水を含めて充填した水はすべて脱イオン水であった。反
応は、水１６ｍ１中Ｖ−５０（ワコ−（Ｗａｋｏ） ）
０．１２ ｇを含有する溶液４ｍ／とじて■−５００
，０３ｇを添加することによって開始した。この開始時
に、反応混合物を４５℃に加熱し、そして、この温度に
反応混合物を５時間の反応時間にわたって維持した。次
いで、反応を停止し、混合物を室温まで冷却した。
この反応は、４．６重量％固形分のポリマー溶液を与え
た。残存するモノマーの気相クロマトグラフィー分析は
重合が９５．２％終了したことを示した。
た。残存するモノマーの気相クロマトグラフィー分析は
重合が９５．２％終了したことを示した。
得られたポリマーは、９１モル％のアクリルアミドおよ
び９モル％の１−アクリロイル−４−メチルピペラジン
の硫酸ジメチル第四アンモニウム塩を含んでおり、４，
０２の極限粘度数を有していた。
び９モル％の１−アクリロイル−４−メチルピペラジン
の硫酸ジメチル第四アンモニウム塩を含んでおり、４，
０２の極限粘度数を有していた。
汎−ｌ
充填材料が以下のものであったという相違点を除いては
例４に記載の手順および技法に従った：２％ヴエルセン
水溶液２．５ｍｊｌ！、１−アクリロイル−４−メチル
−ピペラジンの硫酸ジメチル第四アンモニウム塩の５０
重量％水溶液９．９０ｇ、アクリルアミドの４６．４重
量％水溶液１０．８６ｇおよび稀釈水１７２．７４ ｇ
、反応は、水１６ｍｊ！中Ｖ −５００，１２ｇの溶液
４ｍｌとして添加した０、０３ｇのｖ−５０によって開
始した。開始時に、反応混合物を４５℃まで加熱し、次
いでこの温度に５．２５時間の反応時間保った。
例４に記載の手順および技法に従った：２％ヴエルセン
水溶液２．５ｍｊｌ！、１−アクリロイル−４−メチル
−ピペラジンの硫酸ジメチル第四アンモニウム塩の５０
重量％水溶液９．９０ｇ、アクリルアミドの４６．４重
量％水溶液１０．８６ｇおよび稀釈水１７２．７４ ｇ
、反応は、水１６ｍｊ！中Ｖ −５００，１２ｇの溶液
４ｍｌとして添加した０、０３ｇのｖ−５０によって開
始した。開始時に、反応混合物を４５℃まで加熱し、次
いでこの温度に５．２５時間の反応時間保った。
得られたポリマー溶液は５．０％の固形分を含んでいた
。気相クロマトグラフィーによる残存モノマーの分析は
重合が９８．４％完了したことを示した。
。気相クロマトグラフィーによる残存モノマーの分析は
重合が９８．４％完了したことを示した。
得られたポリマーは、２０モル％の第四アンモニウム塩
および８０モル％のアクリルアミドを含んでおり、３．
９の極限粘度数を有していた。
および８０モル％のアクリルアミドを含んでおり、３．
９の極限粘度数を有していた。
■一旦
反応器に以下のものを充填した：ヴエルセンの２％水溶
液１ｍｌ、水中１−アクリロイル−４−メチルピペラジ
ンの硫酸ジメチル第四アンモニウム塩の５０重量％溶液
１２．５６ｇ、水中４６．４重量％アクリルアミド溶液
８．０２ｇおよび稀釈水１７４．６５ ｇ。
液１ｍｌ、水中１−アクリロイル−４−メチルピペラジ
ンの硫酸ジメチル第四アンモニウム塩の５０重量％溶液
１２．５６ｇ、水中４６．４重量％アクリルアミド溶液
８．０２ｇおよび稀釈水１７４．６５ ｇ。
種々の水溶液の水を含めて充填した水はすべて脱イオン
水であった。反応は、水４ｍｌ中ｖ−５０（ワコ−（Ｗ
ａｋｏ） ）を０．１２ｇ含有する溶液の１ｍｌとして
０．０３ｇのｖ−５０を充填することによって開始させ
た。上記例に記載した反応手順および技法に従った。
水であった。反応は、水４ｍｌ中ｖ−５０（ワコ−（Ｗ
ａｋｏ） ）を０．１２ｇ含有する溶液の１ｍｌとして
０．０３ｇのｖ−５０を充填することによって開始させ
た。上記例に記載した反応手順および技法に従った。
この反応は５．０重量％の固形分のポリマー溶液を与え
た。残存するモノマーの気相クロマトグラフィー分析は
重合が完了していることを示した。
た。残存するモノマーの気相クロマトグラフィー分析は
重合が完了していることを示した。
得られたポリマーは、７０モル％のアクリルアミドおよ
び３０モル％の１−アクリロイル−４−メチルピペラジ
ンの硫酸ジメチル第四アンモニウム塩を含んでおり、５
．５７の極限粘度数を有していた。
び３０モル％の１−アクリロイル−４−メチルピペラジ
ンの硫酸ジメチル第四アンモニウム塩を含んでおり、５
．５７の極限粘度数を有していた。
以下の例は、１−アクリロイル−４−メチルピペラジン
第四アンモニウム塩の所定のホモポリマーを調製する溶
液重合を詳細に記載している。これらの例の各々におい
て、重合は標準実験室樹脂反応器内で、窒素ブランケッ
ト下に、連続的攪拌窓混合物をパージして実施した。
第四アンモニウム塩の所定のホモポリマーを調製する溶
液重合を詳細に記載している。これらの例の各々におい
て、重合は標準実験室樹脂反応器内で、窒素ブランケッ
ト下に、連続的攪拌窓混合物をパージして実施した。
五−工
反応器に、ヴエルセンの２％水溶液２ｍｊ！、水中１−
アクリロイル−４−メチルピペラジンの硫酸ジメチル第
四アンモニウム塩の５０重量％の溶液２０ｇ、稀釈水７
０．８ ｇおよび水５ｍｌｍｌ中成硫酸アンモニウム７
ｇを充填した。開始時に、反応混合物を６０℃まで加熱
し、次いで６０℃〜６５℃に３時間の反応時間にわたっ
て保持した。次いで、反応混合物を７０℃まで加熱し、
この温度に１時間保った。この反応は１０．１５重量％
の固形分のポリマー溶液を与えた。残存するモノマーの
ＧＣ分析は重合が９９．９％完了であることを示した。
アクリロイル−４−メチルピペラジンの硫酸ジメチル第
四アンモニウム塩の５０重量％の溶液２０ｇ、稀釈水７
０．８ ｇおよび水５ｍｌｍｌ中成硫酸アンモニウム７
ｇを充填した。開始時に、反応混合物を６０℃まで加熱
し、次いで６０℃〜６５℃に３時間の反応時間にわたっ
て保持した。次いで、反応混合物を７０℃まで加熱し、
この温度に１時間保った。この反応は１０．１５重量％
の固形分のポリマー溶液を与えた。残存するモノマーの
ＧＣ分析は重合が９９．９％完了であることを示した。
得られたポリマーは０．２３の極限粘度数を有していた
。
。
■−主
充填材料が以下のものであったという相違点を除いては
例７の記載した手順および技法に従った：２％ヴエルセ
ン水溶液１ｒｒｌ、ｌ−アクリロイル−４−メチルピペ
ラジンの硫酸ジメチル第四アンモニウム塩の５０重量％
水溶液２０ ｇ、 ０．２５％ギ酸ナトリウム０．２５
ｇおよび稀釈水７４．７５ｇ、反応は、水１６ｍ！中Ｖ
−５００，１２ｇの溶液４ｍｌとして添加したＶ −
５００，０３ｇを用いて開始した。開始時に、反応混合
物を４２℃まで加熱し、次いで４５℃に５時間の反応時
間にわたって維持した。
例７の記載した手順および技法に従った：２％ヴエルセ
ン水溶液１ｒｒｌ、ｌ−アクリロイル−４−メチルピペ
ラジンの硫酸ジメチル第四アンモニウム塩の５０重量％
水溶液２０ ｇ、 ０．２５％ギ酸ナトリウム０．２５
ｇおよび稀釈水７４．７５ｇ、反応は、水１６ｍ！中Ｖ
−５００，１２ｇの溶液４ｍｌとして添加したＶ −
５００，０３ｇを用いて開始した。開始時に、反応混合
物を４２℃まで加熱し、次いで４５℃に５時間の反応時
間にわたって維持した。
得られたポリマー溶液は９．９７％の固形分を含んでい
た。ポリマーは１．７８の極限粘度数を有していた。
た。ポリマーは１．７８の極限粘度数を有していた。
劃−」−
０，２５％ギ酸ナトリウム溶液の充填量を１．６ｇにふ
やしそして稀釈水の量を７３．５ ｇまで減らしたとい
う相違点を除いては直前の例８の重合を繰り返した。得
られたポリマーは１．３７の極限粘度数を有していた。
やしそして稀釈水の量を７３．５ ｇまで減らしたとい
う相違点を除いては直前の例８の重合を繰り返した。得
られたポリマーは１．３７の極限粘度数を有していた。
溶液の固形分は１０％であった。
貫−土工
以下の充填材料を用いて、先行する２の例８および例９
の反応手順および技法に従った＝２％ヴエルセンＱ、５
ｍｊ？、ｌ−アクリロイル−４−メチルピペラジン硫酸
ジメチル第四アンモニウム塩１０ ｇ、 ０．２５％ギ
酸ナトリウム２．５ｇおよび稀釈の水３６．７５ｇ、反
応は、水４ｍｌ中Ｖ −５００，３ｇを用いて４５℃に
おいて開始し、そして５時間２゜骨分の反応時間にわた
ってこの温度に維持した。得られたポリマーは０．７の
極限粘度数を有していた。
の反応手順および技法に従った＝２％ヴエルセンＱ、５
ｍｊ？、ｌ−アクリロイル−４−メチルピペラジン硫酸
ジメチル第四アンモニウム塩１０ ｇ、 ０．２５％ギ
酸ナトリウム２．５ｇおよび稀釈の水３６．７５ｇ、反
応は、水４ｍｌ中Ｖ −５００，３ｇを用いて４５℃に
おいて開始し、そして５時間２゜骨分の反応時間にわた
ってこの温度に維持した。得られたポリマーは０．７の
極限粘度数を有していた。
ポリマー溶液は９．３重量％の固形分を含んでいた。
■−上上
先行する例の技法を用いて、２．５５の極限粘度数を存
する１−アクリロイル−４−メチルピペラジン硫酸ジメ
チル第四アンモニウム塩のホモポリマーを９．３８重量
％固形分の水溶液として調製した。
する１−アクリロイル−４−メチルピペラジン硫酸ジメ
チル第四アンモニウム塩のホモポリマーを９．３８重量
％固形分の水溶液として調製した。
１−アクリロイル−４−メチルビペラジンの第四アンモ
ニウム塩のホモポリマーおよびコポリマーは、油中水工
マルジッンの形の水溶性ビニルモノマーの重合の技法を
用いる方法によっても製造することができる。この技法
は、参考までにここに引用するヴアンデルホフ（Ｖａｎ
ｄｅｒｈｏｆｆ）の米国特許第３，２８４．３９３号明
細書に記載されている。
ニウム塩のホモポリマーおよびコポリマーは、油中水工
マルジッンの形の水溶性ビニルモノマーの重合の技法を
用いる方法によっても製造することができる。この技法
は、参考までにここに引用するヴアンデルホフ（Ｖａｎ
ｄｅｒｈｏｆｆ）の米国特許第３，２８４．３９３号明
細書に記載されている。
以下の例１２は、１−アクリロイル−４−メチルビペラ
ジンおよびアクリルアミドを含有するコポリマーの製造
のための前記水中油重合技法を示すものである。
ジンおよびアクリルアミドを含有するコポリマーの製造
のための前記水中油重合技法を示すものである。
五−１主
油相は以下のものを含んでいた：ロプス（ＬＯＰＳ 。
低臭性パラフィン系溶削）３２．５ｇ、ツイーン６１（
ＴＷＥＥＮ６１ ；低ポリエトキシル化ソルビタンモノ
ステアレート） ０．６２ｇおよびスパン８０ （ＳＰ
ＡＮ８０ 、２０単位エトキシル化ソルビタンモノオレ
エー）） １．８７ｇ、水性相は次のものを含んでい
た＝１−アクリロイルー４−メチルピペラジン１６．８
６ｇ。
ＴＷＥＥＮ６１ ；低ポリエトキシル化ソルビタンモノ
ステアレート） ０．６２ｇおよびスパン８０ （ＳＰ
ＡＮ８０ 、２０単位エトキシル化ソルビタンモノオレ
エー）） １．８７ｇ、水性相は次のものを含んでい
た＝１−アクリロイルー４−メチルピペラジン１６．８
６ｇ。
アクリルアミドの４６．４％水溶液３９．０８ｇ、水２
６．９４ｇおよび２％ヴエルセン溶液１ ｍ ｌ。重合
は樹脂反応器内で、窒素のプランケット下に、連続的撹
拌および温度抑制を行ないながら実施した。全体を通じ
て脱イオン水を用いた。反応はＤ Ｍ Ｆ Ａ ｍ ｌ
中ヴアゾ（Ｖａｚｏ） ６４０．０７ｇを用いて開始し
た。得られたポリマーは７．１の極限粘度数および約３
０モル％のピペラジンを有していた。ＧＣ残存モノマー
分析によって、重合は約８８％完了していたことが測定
された。このラテックスは２５％の固形分を含有してい
た。
６．９４ｇおよび２％ヴエルセン溶液１ ｍ ｌ。重合
は樹脂反応器内で、窒素のプランケット下に、連続的撹
拌および温度抑制を行ないながら実施した。全体を通じ
て脱イオン水を用いた。反応はＤ Ｍ Ｆ Ａ ｍ ｌ
中ヴアゾ（Ｖａｚｏ） ６４０．０７ｇを用いて開始し
た。得られたポリマーは７．１の極限粘度数および約３
０モル％のピペラジンを有していた。ＧＣ残存モノマー
分析によって、重合は約８８％完了していたことが測定
された。このラテックスは２５％の固形分を含有してい
た。
他の適当なポリマーは、適当な非イオン性ビニル付加モ
ノマー、例えば、メタクリルアミド、アクリロニトリル
、Ｎ−ビニルピロリジノン、ビニルアセテート、低級ア
ルキルアクリレート、低級アルキルメタクリレート、低
級アルキルエタクリレートおよびスチレン等と重合され
た１−アクリロイル−４−メチルピペラジンを含んでい
ることができる。適当なビニル付加陽イオン性コモマー
の例として以下のものを挙げることができるニジメチル
アミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルアク
リレートの第四アンモニウム塩、ジメチルアミノエチル
メタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート
の第四アンモニウム塩、ジ了りルジメチルアンモニウム
クロリド、メタクリルアミドプロピルトリメチルアン七
ニウムクロリド、ビニルピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノメチルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミツメ
デルメタクリルアミドおよびＮ、Ｎ−ジメチル７ミノメ
チルアクリルアミド第四アンモニウム塩等。適当なビニ
ル付加陰イオン性コモノマーの例として次のものをあげ
ることができるニアクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、無水マレイン酸およびアクリルアミドメチルプロパ
ンスルホン酸等。
ノマー、例えば、メタクリルアミド、アクリロニトリル
、Ｎ−ビニルピロリジノン、ビニルアセテート、低級ア
ルキルアクリレート、低級アルキルメタクリレート、低
級アルキルエタクリレートおよびスチレン等と重合され
た１−アクリロイル−４−メチルピペラジンを含んでい
ることができる。適当なビニル付加陽イオン性コモマー
の例として以下のものを挙げることができるニジメチル
アミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルアク
リレートの第四アンモニウム塩、ジメチルアミノエチル
メタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート
の第四アンモニウム塩、ジ了りルジメチルアンモニウム
クロリド、メタクリルアミドプロピルトリメチルアン七
ニウムクロリド、ビニルピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノメチルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミツメ
デルメタクリルアミドおよびＮ、Ｎ−ジメチル７ミノメ
チルアクリルアミド第四アンモニウム塩等。適当なビニ
ル付加陰イオン性コモノマーの例として次のものをあげ
ることができるニアクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、無水マレイン酸およびアクリルアミドメチルプロパ
ンスルホン酸等。
１−アクリロイル−４−メチルビペラジンモノマ・−を
含有する前記ポリマーは約１〜約９９モル％の他のビニ
ル付加コモノマーを含んでいることができる。好ましい
態様において、かかるポリマー組成物は、約１〜約７０
モル％、さらに好ましくは約２〜約５０モル％の他のビ
ニル付加コモノマーを含んでいる。とりわけ有用なポリ
マーは１−アクリロイル−４−メチルビベうジンとアク
リルアミドとの重合によって得られるポリマーである。
含有する前記ポリマーは約１〜約９９モル％の他のビニ
ル付加コモノマーを含んでいることができる。好ましい
態様において、かかるポリマー組成物は、約１〜約７０
モル％、さらに好ましくは約２〜約５０モル％の他のビ
ニル付加コモノマーを含んでいる。とりわけ有用なポリ
マーは１−アクリロイル−４−メチルビベうジンとアク
リルアミドとの重合によって得られるポリマーである。
このようなコポリマーは油を含む水の清浄化方法におい
て極めて活性であることが見い出された。がかるポリマ
ー組成物は約１〜約９９モル％のアクリルアミドを含ん
でいることができる。好ましい態様において、このよう
なポリマー組成物は約５０〜約９５モル％のアクリルア
ミド、さらに好ましくは約６５〜約９５モル％のアクリ
ルアミドを含んでいる。
て極めて活性であることが見い出された。がかるポリマ
ー組成物は約１〜約９９モル％のアクリルアミドを含ん
でいることができる。好ましい態様において、このよう
なポリマー組成物は約５０〜約９５モル％のアクリルア
ミド、さらに好ましくは約６５〜約９５モル％のアクリ
ルアミドを含んでいる。
もちろん、このようなポリマーはアクリルアミドおよび
１−アクリロイル−４−メチルビペラジンに加えて他の
ビニル付加コモノマーを含んでいることができる。
１−アクリロイル−４−メチルビペラジンに加えて他の
ビニル付加コモノマーを含んでいることができる。
解乳化、エマルジョン、例えば水中油エマルジョンの独
立した連続する油相および水相への分離は、望ましくな
い汚染物質としてそのようなエマルジョンを含む工業用
水の処理にしばしば関連する重要な工業的用途である。
立した連続する油相および水相への分離は、望ましくな
い汚染物質としてそのようなエマルジョンを含む工業用
水の処理にしばしば関連する重要な工業的用途である。
自動車工業では通常ペイントエマルジョンを用いる。製
油所および製鋼所では、乳化した油を含有する水がしば
しば形成される。油田でつくられた水は分散した油およ
び固体の両者を含んでいることがある。
油所および製鋼所では、乳化した油を含有する水がしば
しば形成される。油田でつくられた水は分散した油およ
び固体の両者を含んでいることがある。
１−アクリロイル−４−メチルビペラジンの第四アンモ
ニウム塩のホモポリマーおよびその第四アンモニウム塩
と他の適当なビニル付加モノマーとの重合によって得ら
れたポリマーを含む１−アクリロイル−４−メチルビペ
ラジンの第四アンモニウム塩のポリマーは、以下の例１
３〜１７に示すように解乳化の用途において極めて活性
であることが見い出された。
ニウム塩のホモポリマーおよびその第四アンモニウム塩
と他の適当なビニル付加モノマーとの重合によって得ら
れたポリマーを含む１−アクリロイル−４−メチルビペ
ラジンの第四アンモニウム塩のポリマーは、以下の例１
３〜１７に示すように解乳化の用途において極めて活性
であることが見い出された。
狙−■二Ｍ
先行する例において調製したいくつかのポリマーは、以
下に示すように、一連の比較試験において活性ポリマー
に基づき低用量で水中油エマルジョン破壊活性を示した
。ポリマーを氷中油エマルジョンに添加し、次いでこれ
を６分間撹拌した。
下に示すように、一連の比較試験において活性ポリマー
に基づき低用量で水中油エマルジョン破壊活性を示した
。ポリマーを氷中油エマルジョンに添加し、次いでこれ
を６分間撹拌した。
次いで、１５０ｐｐｍのミョウバンを添加し、低速度で
の撹拌を３分間続けた後１．さらに低速度の撹拌を１分
間続けながら２ ｐｐｍの市販の陰イオン凝集剤を添加
した。撹拌を停止した後３０分間放置して沈降させた後
、試験混合物の濁り度によって有効性を測定した。
の撹拌を３分間続けた後１．さらに低速度の撹拌を１分
間続けながら２ ｐｐｍの市販の陰イオン凝集剤を添加
した。撹拌を停止した後３０分間放置して沈降させた後
、試験混合物の濁り度によって有効性を測定した。
下記第１表中に、前記ポリマーがこの試験において解乳
化剤として有効であることが見い出された用量範囲を示
す。これらの用量範囲は、解乳化用途において現在市販
されている材料のレベルと少なくとも同じレベルにあり
、そしである場合にはそれより低い。
化剤として有効であることが見い出された用量範囲を示
す。これらの用量範囲は、解乳化用途において現在市販
されている材料のレベルと少なくとも同じレベルにあり
、そしである場合にはそれより低い。
１３ 例４ ５４〜１１０ｐｐｍ
１４ 例５７０〜９０ｐｐｍ
１５ 例６７０〜９０ｐｐｍ
１６ 例７ １２０〜１３０ｐｐｍ１７
例 １０ １００〜１１０ｐｐｍ油田水の清
浄化において、分散した油および固体の両者の除去がし
ばしば必要である。驚くべきことに、このような清浄化
方法において、１−アクリロイル−４−メチルビペラジ
ンと他のビニル付加上ツマ−１とりわけアクリルアミド
とのコポリマーは、下記例１８に示すように、このよう
な方法に対して現在市販されている所定の材料にまさる
活性を示した。
例 １０ １００〜１１０ｐｐｍ油田水の清
浄化において、分散した油および固体の両者の除去がし
ばしば必要である。驚くべきことに、このような清浄化
方法において、１−アクリロイル−４−メチルビペラジ
ンと他のビニル付加上ツマ−１とりわけアクリルアミド
とのコポリマーは、下記例１８に示すように、このよう
な方法に対して現在市販されている所定の材料にまさる
活性を示した。
± １８
、以下のベンチ・ウニムコ・コアギュレーション・テス
ト（Ｂｅｎｃｈ Ｗｅｍｃｏ Ｃｏａｇｕｌａｔｉｏｎ
Ｔｅ５ｔ）において、材料を、分散した固体および油
を含有する油田タイプの水の清浄化について種々の濃度
において１７０ｒｐｍで１分間小つェムコ単位で試験し
た。試験試料を１分間の撹拌時間の後１０秒間放置し、
次いで試料を通る光の透過率％を光度計で測定した。そ
の調製を例１２に上記した、約３０モル％の１−アクリ
ロイル−４−メチルピペラジンおよび７０モル％のアク
リルアミドを有する１−アクリロイル−４−メチルビペ
ラジンとアクリルアミドとのコポリマーを試験して、該
コポリマーが前記用途の市販製品と比較した場合に種々
の典型的用量レベルですぐれた活性を有していることが
見い出された。前記市販製品は、高分子量のジメチルア
ミノエチルメタクリレート硫酸ジメチル第四アンモニウ
ム塩およびアクリルアミドのコポリマータイプのもので
あった。この比較データは上記第■表に示す。
ト（Ｂｅｎｃｈ Ｗｅｍｃｏ Ｃｏａｇｕｌａｔｉｏｎ
Ｔｅ５ｔ）において、材料を、分散した固体および油
を含有する油田タイプの水の清浄化について種々の濃度
において１７０ｒｐｍで１分間小つェムコ単位で試験し
た。試験試料を１分間の撹拌時間の後１０秒間放置し、
次いで試料を通る光の透過率％を光度計で測定した。そ
の調製を例１２に上記した、約３０モル％の１−アクリ
ロイル−４−メチルピペラジンおよび７０モル％のアク
リルアミドを有する１−アクリロイル−４−メチルビペ
ラジンとアクリルアミドとのコポリマーを試験して、該
コポリマーが前記用途の市販製品と比較した場合に種々
の典型的用量レベルですぐれた活性を有していることが
見い出された。前記市販製品は、高分子量のジメチルア
ミノエチルメタクリレート硫酸ジメチル第四アンモニウ
ム塩およびアクリルアミドのコポリマータイプのもので
あった。この比較データは上記第■表に示す。
１．０ｐｐｍ ７３ ５５ ３８ ４
３２．０ｐｐｍ ９０ ７０ ４８
４８．３．０ｐｐｍ・ ９５ ８０ ５
８ ５３上記記載および例において、特に断らない限り
は与えたすべての％は重量％である。
３２．０ｐｐｍ ９０ ７０ ４８
４８．３．０ｐｐｍ・ ９５ ８０ ５
８ ５３上記記載および例において、特に断らない限り
は与えたすべての％は重量％である。
本発明は、限定的でなく製油工業、自動車工業、製鋼工
業および祇およびパルプ工業を含む多（の産業の油を含
む水の清浄化および解乳化の用途に適用することができ
る。
業および祇およびパルプ工業を含む多（の産業の油を含
む水の清浄化および解乳化の用途に適用することができ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１−アクリロイル−４−メチルピペラジンの塩化メ
チルまたは硫酸ジメチル第四アンモニウム塩。 ２、１−アクリロイル−４−メチルピペラジンの硫酸ジ
メチル第四アンモニウム塩。 ３、１−アクリロイル−４−メチルピペラジンの塩化メ
チル第四アンモニウム塩。 ４、１−アクリロイル−４−メチルピペラジンの硫酸ジ
メチル第四アンモニウム塩のホモポリマー。 ５、１−アクリロイル−４−メチルピペラジンの塩化メ
チル第四アンモニウム塩のホモポリマー。 ６、１〜９９モル％の１−アクリロイル−４−メチルピ
ペラジンの硫酸ジメチル第四アンモニウム塩を含有する
、１−アクリロイル−４−メチルピペラジンの硫酸ジメ
チル第四アンモニウム塩とアクリルアミドとのコポリマ
ー。 ７、１〜９９モル％の１−アクリロイル−４−メチルピ
ペラジンの塩化メチル第四アンモニウム塩を含有する、
１−アクリロイル−４−メチルピペラジンの塩化メチル
第四アンモニウム塩とアクリルアミドとのコポリマー。 ８、１−アクリロイル−４−メチルピペラジンの硫酸ジ
メチル第四アンモニウム塩とビニル付加モノマーとのコ
ポリマー。 ９、１−アクリロイル−４−メチルピペラジンの塩化メ
チル第四アンモニウム塩とビニル付加モノマーとのコポ
リマー。 １０、分散した油を含有する水に１−アクリロイル−４
−メチルピペラジンのポリマーを添加することを含む水
清浄化方法。 １１、前記ポリマーが、１〜９９モル％の１−アクリロ
イル−４−メチルピペラジンを含有する１−アクリロイ
ル−４−メチルピペラジンと別のビニル付加モノマーと
のコポリマーである特許請求の範囲第１０項記載の方法
。 １２、前記ビニル付加モノマーがアクリルアミドである
特許請求の範囲第１１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74043685A | 1985-06-03 | 1985-06-03 | |
| US740436 | 1985-06-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61282370A true JPS61282370A (ja) | 1986-12-12 |
| JPH0253082B2 JPH0253082B2 (ja) | 1990-11-15 |
Family
ID=24976500
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61113851A Granted JPS61282370A (ja) | 1985-06-03 | 1986-05-20 | 解乳化剤およびそれを用いる水清浄化方法 |
| JP62017405A Pending JPS62281873A (ja) | 1985-06-03 | 1987-01-29 | １−アクリロイル−４−メチルピペラジンの第四アンモニウム塩 |
| JP1740687A Pending JPS62269715A (ja) | 1985-06-03 | 1987-01-29 | 水清浄化方法 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62017405A Pending JPS62281873A (ja) | 1985-06-03 | 1987-01-29 | １−アクリロイル−４−メチルピペラジンの第四アンモニウム塩 |
| JP1740687A Pending JPS62269715A (ja) | 1985-06-03 | 1987-01-29 | 水清浄化方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0208119A1 (ja) |
| JP (3) | JPS61282370A (ja) |
| AU (1) | AU585984B2 (ja) |
| BR (1) | BR8602515A (ja) |
| CA (1) | CA1261334A (ja) |
| ES (2) | ES8801683A1 (ja) |
| MX (1) | MX162826B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62269715A (ja) * | 1985-06-03 | 1987-11-24 | ナルコ ケミカル カンパニー | 水清浄化方法 |
| JP2009507619A (ja) * | 2005-06-23 | 2009-02-26 | ナルコ カンパニー | 油性廃水浄化方法 |
| JP2009073817A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-04-09 | Kohjin Co Ltd | カチオン性ビニルモノマー水系溶液及びその製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4424067A1 (de) * | 1994-07-08 | 1996-01-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Spaltung von Öl-in-Wasser-Emulsionen und basische Polyamide |
| CN114907531A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-08-16 | 西南石油大学 | 一种盐响应的疏水缔合聚合物的制备方法以及在压裂液上的应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4885222A (ja) * | 1972-02-16 | 1973-11-12 | ||
| DE2550547A1 (de) * | 1975-11-11 | 1977-05-18 | Basf Ag | Piperazin- oder piperaziniumgruppen enthaltende polymerisate |
| US4431548A (en) * | 1979-10-15 | 1984-02-14 | Diamond Shamrock Chemicals Company | Use of an amphoteric water-in-oil self-inverting polymer emulsion as a flocculant |
| US4515658A (en) * | 1984-08-20 | 1985-05-07 | Nalco Chemical Company | Retention aids |
| US4588508A (en) * | 1984-11-13 | 1986-05-13 | Nalco Cehmical Company | Bimodal cationics for water clarification |
| US4568721A (en) * | 1985-04-01 | 1986-02-04 | Nalco Chemical Company | Starch cationization |
| CA1261334A (en) * | 1985-06-03 | 1989-09-26 | Dodd W. Fong | Water soluble monomers |
-
1986
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