JPS61260056A - Ｎ−ハロゲノアルキルスルフエニル−（チオ）−カルバミン酸エステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ハ新規なＮ−ハロゲノアルキルスルフェニル−（
チオ）−カルバミン酸エステル、七〇幾　゛つかの製造
方法およびその有害生物防除剤（ａｇｅｎｔｆｏｒ　ｃ
ｏｍｂａｔｉｎｇ　ｐａｓｔｓ）特に殺菌ｅ殺カビ剤（
ｆｂｎｇｔａｉｄａ　）　、殺ダニ剤および殺虫剤（１
ｎｓａ−ｃｔｔｃｉｄａ　）　　としての使用に関する
ものである。

ある種のチオカルバミン酸塩、たとえばエチレン−１，
２−ビス−（ジチオカルバミン酸）亜鉛が殺菌・殺カビ
性を有することは既に公知である（たとえばビュツヒエ
ル（Ｋ、Ｈ，Ｂζｃｈａｒ）＠植物保護および有害生物
防除（Ｐｆｌａｎｚｅ％５ｃｈｕｔｚｓｓｄ　Ｓｃｈ；
；ｄｌｉｎｇｓ　ｂａｋ；ｘｍｐｆｕｎｇ　）”、　テ
イーメ出版（Ｇ、　Ｔｈｉａｍａ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｓｔ
ｗｔｔｇａｒｔ　）　１９７７．１３７ページを参照）
す しかし、これら既知の化合物の活性は、特に小量および
低濃度で使用する場合には、全ての使用分野において必
らずしも常に完全に満足すべきものとは言えない。

また、ある種のリン化合物、たとえば０−（４−プロモ
ー２，５−ジクロロフェニル）チオノリン酸ｏ、ｏ−ｙ
メチルが、特に土壌昆虫の防除用に広く用いられている
ことも公知である（たとえば、ウェーグラ−（Ｒ，Ｗａ
ｇＬａｒ　）　、”植物保護剤および有害生物防除剤の
化学（Ｃｈａｍｉａ　ｄａデＰｆｌａｔｓｔａｎａｈｕ
ｔｚ−ｕｎｄ　Ｓｃｈ；ｉｄｌｉｎｇａ−ｂａｋ屋ｍｐ
ｆｓｎ−ｇ８常１ｔｔａｌ　）　’、１巻、スゲリンガ
−出版（Ｓｐ−ｒｉｎｇａｒ　Ｖｇｒｌａｇ、Ｂａｒｌ
ｉｎ、Ｈａｉｄａｌｂｅｒｇ、ＮｅｗＹｏｒｋ）１９７
０、４７５４−ジを参照）。

しかし、その活性も、特に低比率および低濃度で使用す
る場合には、全ての使用分野において、必ずしも常に完
全に満足すべきものとは言えない。

一般式（Ｉ） 式中、 Ｒはハロｒノアルキルを表わし、 Ｒ１はアルキルまたは置換されていることもあるアリー
ルを表わし、 Ｒｔは水素、アルキルまたは置換されていることもある
アリールを表わし、 Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、 ＸおよびＹは相互に独立にいずれも酸素または硫黄を表
わす の新−規なＮ−へ口ｒノアルキルスルフェニルー（チオ
）−カルバミン酸エステルが見出された。

その上、一般式（Ｉ） 式中 Ｒはハロｒノアルキルを表わし、 Ｒ１はアルキルまたは置換されていることもあるアリー
ルを表わし、 Ｒ２は水素、アルキルまたは置換されていることもある
アリールを表わし、 Ｒｍは水素またはアルキルを表わし、 ＸおよびＹは相互に独立にいずれも酸素または硫黄を表
わす ｆ）ｆｆ規１ｋ　Ｎ−戸口ｒノアルギルスルフェニルー
（チオ）−カルバミン酸エステルが （α）式（２） （Ｉ［０ 式中 Ｒ，Ｒ１およびＹは上記の意味を有し、ＨａＬはハロダ
ンを表わす のハロダン化Ｎ−ハロｒノアルキルスルフェニル−（チ
オ）−カルバミルを、 （ロ）式ω ＨＸ−Ｃ−ＣＭ　　　　　　　　　・ 式中 Ｂ、ｘ、ＨｓおよびＸは上記の意味を有するのシアノカ
ルビノールまたは一チオールと、適宜に希釈剤の存在下
に、かつ、適宜に酸結合剤の存在下に反応させるか、ま
たは、 −式■ Ｒ１−Ｃ−Ｒ”ｔｖ） 式中 Ｒ２およびＨａは上記の意味を有する のケトンまたはアルデヒドと、アルカリ金属シアン化物
の存在下に、また、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜
に触媒の存在下に反応させる方法、または （ｂ）弐Ｍ 式中 ＲｌＲＩＳＲｌ、Ｒａ１ｘおよびＹは上記の意味を有す
る の（チオ）−カルバミン酸シアノアルキルを式υＲ−５
−Ｍａｌ’　　　　　　　　　Ｑｉｆ）式中 Ｒは上記の意味を有し、 １１ａＬ’はハロゲノを表わす、 のハロダン化スルフェニルと、適宜に希釈剤の存在下に
、かつ、適宜に酸結合剤の存在下に反応させる 方法により得られることも見出された。

Ｒの定義中の戸口ｒノアルキルは好ましくは１乃至４個
の炭素原子と１乃至９個のハロゲノ原子とを有する、特
に１または２個の炭素原子と１乃至５個のハロダン原子
とを有するハロゲノアルキルを表わす。

ハロピノアルキル中のハロゲノはフッＬ　［１、臭素ま
たはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素を、特
にフッ素または塩素を表わす。挙げ得る例はトリクロロ
メチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、ジフ
ルオロクロロメチル、フルオロジクロロメチル、ジクロ
ロメチル、クロロメチル、クロロエチル、ブロモエチル
、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ベン°タク
ロロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロプロピルお
よびフルオロプロピル、特にジクロロフルオロメチルで
ある。

Ｈ＊　、Ｂ宜およびＲａ中のアルキル基は同一であって
も異なっていてもよく、１乃至８個の、好ましくは１乃
至４個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのあ
るアルキルを表わす。挙げ得る例はメチル、エチル、ｎ
−プロピル、インプロピル、九−ブチル、イソブチル、
ａｇｅ、−ブチルおよびｔａｒｔ、−ブチルである。

Ｒ１およびＲ２中のアリールはフェニルまたはナフチル
を表わす。

Ｒ１およびＲ雪中のアリール基の可能な置換基の例は：
ハロゲノたとえばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好
ましくはフッ素または塩素、特に塩素；シアノ、ニトロ
寥１乃至４個の炭素原子を有するアルキルたとえばメチ
ル、エチル、外−プロピル、インプロピル、外−ブチル
、イソブチル、８＃Ｃ６−ブチルおよびｔａｒｔ、−ブ
チル、好ましくはメチルｓ１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシたとえばメトキシ、エトキシ、外−プロポ
キシ、インプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、
Ｊｌ＃６．−２）キシおよびｔａｒｔ、−ブトキシ、特
にメトキシ；ならびに１乃至４個の炭素原子と１乃至９
個のハロゲノ原子たとえばフッ素、塩素、臭素およびヨ
ウ素、好ましくはフッ素、臭素および塩素とを有するハ
ロゲノアルキル、たとえばクロロメチル、クロロエチル
、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロエチ
ル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、およびペ
ンタフルオロエチル、特Ｋ）リフルオロメチルである。

最後に、一般式（Ｉ）の新規なＮ−ハロｒノアルキルス
ルフェニルー（チオ）−カルバミン酸エステルが殺菌・
殺カビ性、殺ダニ性および殺虫性を有することも見出さ
れた。

驚くべきことには、本発明記載の一般式（Ｉ）のＮ−ハ
ロｒノアルキルスルフェニルー（チオ）−カルバミン酸
エステルは、作用の観点から緊密な関係にある先行技術
よシ公知の化合物、たとえばエチレン−１，２−ビス−
（ジチオカルバミン酸）亜鉛または０−（４−ブロモー
２，５−ジクロロフェニル）チオノリン酸０２Ｏ−ツメ
チルよりもかなり良好な殺菌・殺カビ活性、殺ダニ活性
および殺虫活性を示すのである。

式（Ｉ）ａ本発明記載のＮ−ハロゲノアルキルスル７キ
ニルー（チオ）−カルバミン酸エステルの一般的定義を
与える。式（Ｉ）の好ましい化合物は式中の Ｒが１乃至４個の炭素原子と１乃至９個の同一の、また
は異なるハロゲノ原子とを有する直鎖の、または枝分か
れのあるハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ１が１乃至８個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは
枝分かれのあるアルキルを表わすか、または同一の、も
しくは異なる置換基によシー、二、三、四、五、六もし
くは七置換されていることもあるフェニルもしくはナフ
チルであって、その可能な置換基がハロゲノ、シアノ、
ニトロ、どちらも１乃至４個の炭素原子を有する直鎖の
もしくは枝分かれのおるアルキルもしくはアルコキシま
たは１乃至４個の炭素原子と１乃至９個の同一の、もし
くは異なるハロダン原子とを有する直鎖の、もしくは枝
分かれのあるハロゲノアルキルであるものを表わし、 Ｒｔが水素または１乃至８個の炭素原子を有する直鎖の
、または枝分かれのあるアルキルを表わすか、または同
一の、もしくは異なる置換基により−、二、三、四、五
、六もしくは七Ｒ換されていることもあるフェニルもし
くはナフチルであって、その可能な置換基がシ・口ｒン
、シアノ、ニトロおよびどちらも１乃至４個の炭素原子
を有するどちらも直鎖のもしくは枝分かれのあるアルキ
ルもしくはアルコキシまたは１乃至４個の炭素原子と１
乃至９個の同一のもしくは異なるハロダン原子とを有す
る直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲノアルキルで
あるものを表わし、 Ｒ３が水素を表わすか、または１乃至８個の炭素原子を
有する直鎖のもしくは枝分かれのあるアルキルを表わし
、 ＸおよびＹは相互に独立に、どちらも酸素または硫黄を
表わす ようなものである。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は 式中の Ｒがトリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フ
ルオロジクロロメチル、トリクロロメチル、ソクロロメ
チル、クロロメチル、クロロエチル、ブロモエチル、ト
リクロロエチル、トリフルオロエチルまタハペンタフル
オロエチルｔ−表ワＬ、 Ｒｔがメチル、エチル、九−もしくはｉ−ゾロぜルまた
はｎ−１＜−１ａ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、ま
たは、同一のもしくは異なる置換基により第１二もしく
は三置換されていることもあるフェニルであって、その
可能力置換基が塩素、メチル、メトキシもしくはトリフ
ルオロメチルであるものを表わし、 Ｒｔが水素、メチル、エチル、％−モＩ、＜はｉ−プロ
ピルまたはｎ−１ｉ−１８−もしくはｔ−ブチルを表わ
すか、または、同一の、もしくは異なる置換基によシー
、二もしくは三置換されていることもあるフェニルであ
って、その可能な置換基が塩素、メチル、メトキシまた
はトリフルオロメチルであるものを表わし、 Ｒｓが水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルまたはｎ−１ｉ−１ａ−もしくはｔ−ブチルを表わし
、 ＸおよびＹが相互に独立にどちらも酸素または硫黄を表
わす ようなものである。

特に挙げ得る式（Ｉ）の化合物は 式中の Ｒがジクロロフルオロメチルを表わし、Ｒ１がメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イープロピルまたはｎ−１ｉ−
１８−もしくはｔ−ブチルを表わし、 Ｒ”　が水Ｌ　フェニル、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピルまたはｎ−１ｉ−１８−もしくはｔ−
ブチルを表わし、Ｂｓが水素またはメチルを表わし、 ＸおよびＹが相互に独立に酸素または硫黄を表わす ようなものである。

製造実施例で挙げた化合物は特に言及すべきものである
。

たとえばフッ化Ｎ−メチル−Ｎ−ジクロロフルオロメチ
ルスルフェニルカルバミルとグリコール酸ニトリルとを
出発物質として用いるならば、本発明記載の方法（α−
α）中の反応の過程は次式によシ表わすことができる。

タトエハフツ化Ｎ−エチルーＮ−ゾクロロフルオロメチ
ルスルフェニルカルバミル、イソブチルアルデヒドおよ
びシアン化カリウムを出発物質として用いるならば、本
発明記載の方法（α−β）中の反応の過程は次式により
表わすことができる。

Ｃ，Ｈ。

たとえばＮ−メチルカルパミ／酸Ｏ−シアノメチルと塩
化トリクロロメタンスルフェニルとを出発物質として用
いるならば、本発明記載の方法（ｂ）中の反応の過程は
次式により表わすことができる。

ＣＨ，−ＨＥ−Ｃ−０−ＣＨ，−ＣＭ　＋　Ｃに、Ｃ−
５−ＣＩ式（２）は、本発明記載の方法（ｇ）を実施す
るために出発物質として必要なノ・ロダン化＃−、Ｓ口
ｒノアルキルスルフェニルー（チオ）−カル／＜ミルの
一般的定義を与える。この式（２）において、ＲＳＲ＠
およびＹは好ましくは、本発明記載の式（１，）の物質
の記述との関連で、これらの置換基として既に挙げたよ
うな基を表わす。

Ｈａｇはへ口ｒン、好ましくはフッ素または塩素を表わ
す。

式（２）のハロダン化Ｎ−ハロｒノアル中ルスルフェニ
ル−（チオ）−カルバミルは公知物質である（たとえば
ベルギー特許７１７．７０５を参照）。

式翰は本発明記載の方法（α−α）を実施するために、
出発物質としてさらに必要なシアノカルビノールまたは
チオールの一般的定義を与える。

この式（Ｉにおいて、Ｒ１、Ｒ畠およびＸは、好ましく
は、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連で、こ
れらの置換基として既に挙げたような基を表わす。

式−のシアノカルビノールまたは一チオールは有機化学
で周知の化合物である。

式■は本発明記載の方法（α−β）を実施するために、
出発物質としてさらに必要なアルデヒドおよびケトンの
一般的定義を与える。この弐■において、ＲｔおよびＢ
ｓは、好ましくは本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述と
の関連で、これらの置換基として既に挙げたような基を
表わす。

式怜のアルデヒドおよびケトンも同様に、有機化学で周
知の化合物である。

弐Ｍは本発明記載の方法（６）を実施するために出発物
質として必要な（チオ）カルバミン酸シアノアルキルの
一般的定義を与える。との弐Ｍにおいて、Ｒ１、Ｒ１、
Ｒ８１ｘおよびＹは、好ましくは、本発明記載の式（Ｉ
）の物質の記述との関連で、これらの置換基として既に
挙げたような基を表わす。

弐Ｍの（チオ）カルバミン酸シアノアルキルは公知物質
である（たとえばフランス特許１．５０６゜２５７、化
学雑誌（Ａデ情、　Ｋｈｉ倶、ＺＡ、）至Ａ。

４９〜５３（１９７０）ｔたは廃業生物化学（Ａｇデ、
ＢｉｏＬ、　Ｃｈ＃ｒｎ）３　５　　１　７　０　７〜
１７１９（１９７１）を参照）か、または公知の方法に
よシ、類推的な手法で製造することができる。

式■１は本発明記載の方法（ｂ）を実施するために出発
物質としてさらに必要なノ・ロダン化スルフェニルの一
般的定義を与える。この式■において、Ｒは好ましくは
、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連で、これ
らの置換基として既に挙げたような基を表わす。

ＨａＶはハロゲノ、好ましくは塩素または臭素を−わす
。

弐〜ｌのハロダン化スルフェニルも同様に有機化学で周
知の物質である。

本発明記載の方法（α−α）を実施する際に可能な希釈
剤は不活性有機溶媒である。

これには特に脂肪族または芳香族の一ハロｒン置換され
ていることもある炭化水素、たとえばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロ
ホルムおよび四塩化炭素；エーテル類たとえばジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチ
レングリコールジメチル−もしくはジエチルエーテル１
ケトン類たとえばアセトンまたはブタノン；ニトリル類
たとえばアセトニトリルまたはブローオニトリル；アミ
ド類たとえばツメチルホルムアミド、ツメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルホルムアニリＰ１Ｎ−メチルぜロリド
ンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類た
とえば酢酸エチル畜およびスルホキシドたとえばジメチ
ルスルホキシドが含まれる。　　。

本発明記載の方法（α−α）は、適宜に、適当な酸結合
剤の存在下に実施することができる。

可能な酸結合剤は全ての慣用の無機および有機塩基であ
る。これには、たとえば茎アルカリ金属水酸化物たとえ
ば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム；アルカリ金
属炭酸塩たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは
炭酸水素ナトリウムｔおよび第３級アミンたとえばトリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジノ、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノビリジン、ジアゾビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ノアザピシクロノネン（ＤＢＮ）
またはジアゾビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる
。

脱離する酸が７ツ化水素酸であるならば、すなわち、本
発明記載の方法（α−α）を実施する際の出発物質とし
てフッ化Ｎ−−ロｒノアルキルスルフェニルー（チオ）
−カルバミルを使用するならば、すなわち式（２）のＨ
ａｌがフッ素を表わすならば、フッ化カリウムも酸結合
剤として有利に使用し得る。

本発明記載の方法（α−α）を実施する際に、反応温度
はかなシの範囲で変えることができる＠一般に、この反
応は一２０℃乃至＋１２０℃の温度で、好ましくは０℃
乃至＋８０’Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（ａ−α）を実施するには、式（２）
＋７）／’Ｃ１’ン化Ｎ−ハロｒノアルキルスル７工二
ルー（チオ）−カルバミル１モル４たり一般には１．０
乃至１．５モル、好ましくは当モル量の式（イ）のシア
ノカルビノールまたは−チオールおよび、適宜に１．０
乃至１．５モルの、好ましくは等モル量の酸結合剤なら
びに１．０乃至５．０モル、好ましくは１．０乃至２．
５モルの反応助剤を使用する。この反応は一般的に慣用
される方法で行ない、式（Ｉ）の反応生成物は一般的に
慣用される方法で後処理し、単離する。

本発明記載の方法（ａ−β）を実施するのに可能な希釈
剤も同様に、有機溶媒または有機−水二相系である。方
法（α−α）の場合に挙げた溶媒または水／塩化メチレ
ン、水／ベンゼンまたは水／トルエンの二相系が好適に
用られる。

本発明記載の方法（α−β）はアルカリ金属シアン化物
の存在下に実施され、シアン化ナトリウムまたはシアン
化カリウムが好適に用いられる。

本発明記載の方法（α−β）は、希釈剤として有機−水
二相系を用いる場合には、適当な相関移動触媒の存在下
に実施することができる。

この種の触媒の例として挙げ得るものは；ヨウ化テトラ
ツチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、
臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化トリメチル−
Ｃ０／Ｃ１，−アルキルアンそニウム、メチル硫酸ジペ
ンゾルジメチルアンモニウム、塩化ツメチル−’　１！
　／　Ｃｔａ−アルキルベンジルアンモニウム、水酸化
テトラブチルアンモニウム、１８−クラウン−６、塩化
トリエチルベンシルアンモニウム、および塩化トリメチ
ルベンジルアンモニウムカアル。

本発明記載の方法（α−β）を実施する際に反応温度は
かなシの範囲で変えることができる。この反応は一般に
一２０℃乃至＋１２０℃の温度で、好ましくは０℃乃至
＋１００℃の温度で実施す−る。

本発明記載の方法（α−β）を実施するには、式（２）
のハロダン化Ｎ−ハロｒノアルキルスルフェニルー（チ
オ）−カルバミル１モルあた。？　一般には１．０乃至
１．５モルの、好ましくは等モル量の式■のアルデヒド
またはケトンおよび１．０乃至５．０モル、好ましくは
１．０乃至２．５モルのアルカリ金属シアン化物、なら
びに、適宜に１０１乃至１．０モルの相関移動触媒を使
用する。この反応は一般に慣用される方法で行ない、式
（Ｉ）の反応生成物は一般に慣用される方法で後処理し
、単離する。

本発明記載の方法（ｂ）を実施するのに可能な希釈剤も
同様に不活性有機溶媒である。方法（α−α）の場合に
列記した溶媒が好適に用いられる。

本発明記載の方法（６）は適当な酸結合剤の存在下に実
施することができる。

可能な酸結合剤は全ての慣用の無機または有機の塩基で
ある。これには、たとえばアルカリ金属水酸化物または
アルコラード、たとえば水酸化ナトリウム、ナトリウム
メチラートもしくはエチラートまたは水酸化カリウム寡
アルカリ金属炭酸塩、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムまたは炭酸水素ナトリウム；および第５級アミン
、たとえばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ぎリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジア
ザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ソアザビシクロノ
ネン（ＤＢＮ）ｔたはジアザビシクロウンデセン（ＤＢ
Ｕ）が含まれる。

本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に反応温度はかな
シの範囲で変えることができる。この反応は一般に一２
０℃乃至＋１００℃の温度で、好ましくは０℃乃至＋８
０℃の温度で実施する。

本発明記載の方法（６）を実施するには、弐Ｍの（チオ
）−カルバミン酸シアノアルキル１モルあたシ、一般に
１．０乃至１．５モルの好ましくは等モル量の式萌のハ
ロダン化スルフェニルオヨヒ１．０乃至１．５モルの、
好ましくは等モル量の酸結合剤を使用する。この反応は
一般に慣用される方法で行ない、式（Ｉ）の反応生成物
は一般に慣用される方法で後処理し、単離する。

本発明記載の活性化合物は強力な殺微生物作用を有し、
望ましくない微生物の防除に実用に供し得る。本件活性
化合物は有害生物防除剤としての使用に適している。

殺菌・殺カビ剤は植物保護の分野ではネコプカビ類（ｐ
ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｔｎｙｃｅｔａａ　）　Ｓ
　　卵菌類（Ｏｏｍｙｃｇｔａａ　）、ツボカビ類（Ｃ
ｈｙｔｒｔｄｉｏｔｎｙ−ｃｅｔａａ　）、接合菌類（
Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔａａ　）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍ４
１ｃａｔｅａ　）、担子菌類（Ｂαｓｔｄｉｏｔｎｙ−
ｃａｔｇａ　）および不完全菌類（Ｄａｓｔａｒｏｍｙ
ｃａｔｇａ　）の防除に用いられる。

殺菌剤（Ｂ　ａｅｔｅｒｉｅｉｄａｌ　　ａｇｅｎｔｓ
）は植物保護の分野ではシュードモナス科（Ｐ　ｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｄａｅｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚ
ｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａａ
ｔｅｒｉａａｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒ
ｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａａｅｍｅ）およびストレプトミ
セス科（Ｓ　ｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ　）の
防除に用いられる。

薗・カビ病および細菌病のある種の病原微生物は上記主
要類名の中に含まれるが、以下に非限定的な例として列
挙する。

キサントモナス（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種たとえ
ばキサントモナス・カンベスト９ス　ｐｙｅ　オリザエ
（Ｘ　ａｎｔｈｏｓｏｎｍｓ　　　ａａｍｐｅｓｔｒｉ
ｓ　　　ｐｖ、　　ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス（
ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種たとえばシュードモナス・
オイリン〃工　ｐｖ、ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ　　　ｏｙｒｉｎｇａｅ　　　ｐｖ、　　ｌａｃ
ｈｒｙｍａｎｓ）”。

エルウィニア（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ）種たとえばエルウィ
ニア０アミロポラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　　ａｍｙｌｏｖｏ
ｖａ）；７ハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種たとえばピチ
ウム・ウルチムム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｓ　　　ｕｌｔｉｍ
ｕｗ）”。

エキビョウキン（ｐ　ｈｙｊ）ｐｈｔｈｏｒａ）種たと
えばブイドアトラ・インフェスタンス（Ｐ　ｈｙｔｏｐ
ｂｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； シェードペロノスボラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ）種、たとえばシェードベロノスボラ・７ムリ
（Ｐ　５ｅｕｄ。

ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉ）＊たはシェ
ードベロノスボラ争りベンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　　ｅｕｂｅｎｓ）：タンシフツユカビ（
Ｐ１１ｓｔｏｐ亀ｒａ）種たとえばプラズモパラφビチ
コーラ（Ｐ　Ｉａｓｓｏｐａｒｍ　　ｖｉｔｉｅｏｌｍ
）’。

ペロノスボラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、たとえ
ばベロノスボラ・ビシ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　
ｐｉｓｉ）　＊たはＰ、プツシカニ（Ｐ　、　ｂｒａｓ
ｓｉｅａｅ）。

ウドンコカビ（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種たとえばエリシ
７工・グラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ）ｍス７アエロテカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅａ
ａ）種たとえばス７アエａテカ１＋７リギネ７（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅａａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ボドス７アエフ（Ｐ　ａｄｏｓｐｈａｅｒａ）種たとえ
ばボドス７アエラ・レウコトリチャ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｂ
ａｅｒａ　　Ｉｅｕｃ。

ｔｒｉａｈａ）； ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種たとえばベントウ
リア・イナエカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）；ピレノ７オラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
）種、たとえばピレノ７オラ・テレＸ　（Ｐ　ｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｓｅ）　＊たはＰ。

グフミネア（Ｐ、　ｇｒａ輪１ｎｅａ）（分生子型：ド
レクスレラ（Ｄ　ｒｅａｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミ
ントスボリツム（Ｈｅｌｍｉａｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
）；フクリオボルＸ（Ｃｏｅｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、
たとえばコクリオボルスのサチプス（Ｃｏａｈｌｉｏｂ
ｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓＨ分生子型：ドレクスレラ
、異名：ヘルミントスボリウム）； ウロミセス（Ｕｒｏｒｏａｙａｅｓたとえばウロミ七ス
・アペンシクラトウス（Ｕ　ｒｏａｙａｅｓ　　ａｐｐ
ｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； サビキン（Ｐｕａｅｉｎｉａ）種たとえばプクシニア会
しコンノタ（Ｐ　ｕａａｉｎｉｍ　　ｒｅａｏｎｄｉｔ
ａ）；ナマグサクロポキン（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、た
とえばチルレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　　ａ
ａｒｉｅｓ）：クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種たと
えばウスチラゴ・ヌーダ（Ｕａｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄ
ａ）＊たはウスチラゴφアベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　
　ａｖｅｎａｅ）；ベルリフ２リア（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕ
ｌａｒｉａ）種たとＬ　４１　ヘｓ。

リクフリア・ササキイ　（Ｐｅｌｌｉａｕｌａｒｉ’ａ
　　５ａｓａｋｉｉ）； ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種たとえばビ
リクツリフ１１オリザエ（Ｐ　ｙｒｉｅｕｌａｒｉａ　
　ｏｒｙｚａｅ）’。

７サリツム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕ論）種たとえば７サリウ
ム・クルモルム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ　　ａｕｌｍｏｒ
ｕｓ）”。

ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔ−ｉｓ）種たとえばボトリチ
ス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ａｉｎｅｒｅａ）
；セプトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ）種たとえばセプトリ
ア・ノドルム（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｓ
＋）：レブトス７アエリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
ｉａ）種たとえばレプトス７アエリア・７ドルム（Ｌ　
ｅｐｔｏｓｐｂａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｓ）： セルコスボフ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種たとえばセル
コスポラ書カネセンス（Ｃｅｒａｏｓｐｏｒａ　　ｃａ
ｎｅｓａｅｎｓ）：アルテルナリア（Ａ口ｅｒｎａｒｉ
ａ）種、たとえばアルテルナリアープラシカｚ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　　Ｂｒａｓｓｉａｍｅ）；お上り シェードセルコスボレル？　（Ｐ　５ｅｕｄｏａｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌ　１ａ）１１、たとえばシェードセルコ
スボレルラ・ヘルボトリコイデス（Ｐ　５ｅｕｄｏａｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ
ｄａｓ）。

植物病害防除に必要な濃度における本件活性化合物に対
して植物が良好な許容性を有するため、植物の地上部分
の、無性繁殖、台本および種子の、ならびに土壌の処理
が可能になる。

この分野では、本発明記載の活性化合物は穀類の病害の
防除に、たとえばオオムギのし１１１１（ｓｔｒｉｐｅ
ｄｉｇｅａｓｅ）病原体（ドレクスレラ・グ喰ミネ７（
Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａｇｒａｓ＋１ｎｅａ））に対し
て、およびコムギの７カサビ病（ｂｒｏｗｎ　　ｒｕｓ
ｔ）病原体（プクシニア・レコンクタ）に対して、また
はイネの病害の防除に、たとえばイネの斑点病（ｓｐｏ
ｔ　　ｄｉｓｅａｓｅ）病原体（ピリクラリア・オリザ
エ）に対して用いて特に良好な成果をあげることができ
る。加えて、本発明記載の活性化合物は卵菌類およびフ
ィトバクテリア（Ｐ　ｈｙｔｏｂａ’ｃｔｅｒｉａ）に
対しても極めて良好な活性を示す。

その上、本件活性化合物は、植物が良好な許容性を有し
、から、温血動物に対する毒性が妥当な水準にとどまる
ために、農業において、林業において、貯蔵製品および
原材料の保護において、ならゾに衛生分野において遭遇
する有害動物（ａｎｉｍａｌ　　ｐｅｓｔ）、特に昆虫
類および（も形類の防除に適している。これらは通常は
敏感な種および通常は抵抗性をもつ種に対して活性があ
り、また成長の全ての段階に対して、または幾つかの段
階に対して活性がある。

上記の有害生物には、次のものが含まれる：等脚目（Ｉ
ｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセルス（
Ｏｎｉｓａｕｓ　　ａｓｓｌｌｕｓ）、才力ダンゴムシ
（Ａｒｓ＋ａｃｌｉ１１ｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びボルセリオ・スカパー（Ｐｏｒｅｅｌｌｉｏ　
　５ｃａｂａｒ）”。

倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、プラ
ニウルス・グットフタス（Ｂ　１ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇ
ｕｔｔｕｌａｔｕｓ）：チロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄ
ａ）のもの、例えば、デオフイルス・カルボ７アグス（
Ｇ　ｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及び
スカチデラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種；シムフイラ目（
Ｓ　ｙｍｐｈｙｌｍ）のもの、例えばスカチデレラ暑イ
マキュラタ（Ｓｅｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｓｍａｅｕｌ
ａＬａ）； シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　　５ａａａｈａｒｉ
ｎａ）”。

トビムシ＠　（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えば
オニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　　
ａｒｍａＬｕ＋ｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）
のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ　１ａｔ
ｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐ
　ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａ＊ｅｒｉｃａｎａ）、ロ
イコ７アエ・マデラ！（Ｌｅｕｅｏｐｈａｅａ　　ｓ＋
１ｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅ
ｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉａａ）、アチータ・ドメスチ
クス（Ａｅｈｅｔａ　　ｄｏｍｅ８ｔｉｃｕｓ）′％ク
ラ（ＧｒｙｌｌｏＬａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌ
　ｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノブルス・シフエレンチアリ
ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａ
ｌｉｓ）及びシストセル力・グレ〃リア（Ｓ　ｃｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）”。

ハサミムシ目（Ｄｅｒｓａｐｔｅｒｅ）のもの、例えば
ホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉａｕｌａ
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）： シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
エリテルメス（Ｒ６１ｉ６ｇｌｉｔｅｒ論ｅｓ）種；シ
ラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロク
セフ争バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）％ベンフイグス（Ｐｅｓｐｈｉｇｕｓ）
種、ヒトシラミ（Ｐｅｄｉｅｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕ
ｓ　　ｅｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノノフミ（Ｈａｅｓ＋
ａｔｏｐｉｎｕｓ）種及びケモノホソシラミ（Ｌ　ｉｎ
ｏｇｎａｔｈｕ３）種； ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケ
モノハノラミ（Ｔ　ｒｉｅｈｏｄｅｅｔｅｓ）種及びグ
マリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）種； アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばクリパネアザミウｖ（Ｈｅｒｅｉｎｏｔｈｒ、ｉ
ｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギ７ザミウｖ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）”。

半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャ
イロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、シスデルク
ス・インテルツノウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎ
ｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ争りワドラタ（Ｐ　ｉ
ｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉ
ｍｅｘ　　鳳ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プ
ロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及
びトリアトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ）種； 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒｓ＋）のもの、例えばアレウ
ロデスφブラシカｚ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、ワタコナシラミ（Ｂ　ｅｍｉｓｉａ　　
ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バボフリオルム（
Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒ
ｕｓ）、ワタアプフムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐ
ｉｉ）、ダイコン７プラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎ
ｅ　　ｂｒａｓｓｉｅａｅ）、クリプトミズス嗜すビス
（Ｃｒｙｐｔｏｓｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス
・７アハ、ｚ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラ
リス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｓｉ）、リンゴワ
タムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）
、モモコ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　
ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒデナがアブラムシ（Ｍａ
ａｒｏｓｉｐｈｕ＋ｓ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラ
ムシ（ｌＩ４ｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐ
ｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレ７プラムシ
（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ、ｐａｄｉ）、ヒノシコ
パイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、ユースセリス・ビロパツ
ス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマ
グロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｅｉｎｃｔ
ｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイ〃フムン（Ｌ　ｅｃａｎ
ｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイ〃ラムシ（
Ｓ　ａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒノトビウン
カ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ
）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌ
ｕｇｅｎｓ）、７カマルカイがラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅ
ｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シＯ”ｆ７にカイガラ
ムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａｅ）、
プシェードコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種
及びキシラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種； 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタ
アカミムシ（Ｐｅｅｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓａｙ
ｐｉｅｌｌａ）％プパルス・ビニアリウス（Ｂ　ｕｐａ
ｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・プル
マタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、
リソコレチス・プランカルデラ（Ｌ　ｉｔｈｏａｏｌｌ
ｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌｍ）、ヒボノミュウタ
・バプラ（Ｈｙｐｏａｏａｅｕｔａ　　　ｐａｄｅｌｌ
ａ）、　フナが（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　　ｍａｅｕｌ
ｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａａｏｓｏ＊ａ
　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）％　クワノキンケムシ（Ｅ　ｕ
ｐｒｏｅｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイ
マイＩｆ（Ｌ、ｙ嘗ａｎｔｒｉａ）種、プツカフトリッ
クスψスルベリーＬ　？　（Ｂ　ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリｆｆ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）
、ヤガ（Ａ　ｇｒａｔｉｓ）種、ユークソア（Ｅｕｘｏ
ａ）種、７エルチア（Ｆｅｌｔｉａ）！！、　エフリア
ス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）
、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヒロイチモシ
ョトウ（Ｌ　ａｐｈｙｇ＋＊ａ　　ｅｘｉｇｕａ）、ヨ
トウムシ（Ｍａｓ＋ｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）％パノリス・７ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍ
ｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　ｌｉ
’ｔｕｒａ）、シロナ日トウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ
）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイ〃
（Ｐｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スシコ
ナマグラメイｆｆ（Ｅｐｈｅ　　　　　。

５ｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツｆｆ（
Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｔｌｏｎｅｌｌａ）、テイネ
オラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉ
ｅｌｌａ）、テイネア・ベリオネラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌ
ｌｉｏｎｅｌｌｍ）、ホ７マノフイラ・プシェードスブ
レテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏ
ｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシアφボダナ（Ｃａｃｏ
ｅｅｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カプア０レチクラナ（Ｃ
ａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ
Ｉ＋７ミ７エラナ（ＣｈｏｒｉｓＬｏｎｅｕｒａ　　ｆ
ｕｅ＊１ｆｅｒａｎａ）、クリシフ・７ンビグエフ（Ｃ
Ｉｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌｍ）、チャハマｊＦ
　（Ｈｏｓｏｎａ　　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びトル
トリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａ
ｎａ）；鞘翅Ｉ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばアノビウム・プンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｓ　　ｐ
ｕｎｅｔａｔｕｍ）、コナナ〃シンクイムシ（Ｒｈｉｚ
ｏｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｓｉｎｉｃａ）、プルキジウス
・オプテクツス（Ｂ　ｒｕｅｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｊｅ
ｃｔｕｓ）、インデンマメゾウムシ（Ａ　ｃｉｎｔｈｏ
ｓｃｅｌ　１ｄｅｓｏｂｔｅｅｔｕｓ）、ヒロトルペス
・パジエルス（）ｉｙｌｏｔｒｕｐｅｇ　　ｂａｊｕｌ
ｕｓ）、アデラスチ力・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ
　　ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ
ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｅｅｍｌｉｎｅａｔａ
）、７エドンψコクレアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　　
ｅｏｅｈｌｅａｒｉａｅ）−ツアプロチカ（Ｄ　１ａｂ
ｒｏｔｉａｉ）種、プシリオデス・クリソセ７アフ（Ｐ
ｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｅｈｒｙｓｏｅｅｐｈａｌａ）
、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｔ＋１ｌａａｈｎａ　　
ｖａｒｉｖｅｓＬｉｓ）、アトマリア（Ａ　ｔｏｅ＋ａ
ｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（０「ｙｚａｅｐｈｉ
ｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ
（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ（Ｓ　１ｔ
ｏｐｈｉｌｕｓ）種、オチオリンクス・スルカラス（Ｏ
ｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ）、Ｉず
ショツゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒ
ｄｉｄｕＳ）、シュートリンウス・アシミリス（Ｃｅｕ
ｔｈｏｒｒｈｙｎｅｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）
、ヒベフ働ボスチ力（）Ｉｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）
、カツオブシムシ（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トロゴ
デルｖ　（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アントレヌス
（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アタデヌス（Ａ　ｔｔａｇ
ｅｎｕｓ）種、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ）種、
メリデテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａ
ｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニ
プツス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌ。

ｌｅｕｃｕｇ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　１ｂｂｉ
ｕ＠ｐｓｙ１１ｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒ
ｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシグマシ（
Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　　曽ｏｌｉｔ。

ｒ）、コメツキムシ（Ａ　ｇｒｉｏｔｅｓ）種、コ／デ
ルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、メロロンサ争メロロン
サ（Ｍｅｌ。

１ｏｎｔｈａ　　ｍｇｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマ
ロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉａ＋ａｌｌｏｎ　
　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ−ゼ７
ランジ力（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉ
ａａ）； 膜翅目（Ｈｙａｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツ
ハバチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ）種、ホプロカムパ（Ｈｏｐ
ｌｏｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、イ
エヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｅｚｐｌ＋ａｒａｏｎ
ｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種；双翅目（Ｄ　
１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種
、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエ力（Ｃｕ
ｌｅｘ）種、キイロショツノヨウハエ（Ｄｒｏｓｏｐｈ
ｉＩａ　　５ｅｌａｎｏｌｌａｓｔｅｒ）、イエバエ（
Ｍｕｓｃａ）種、ヒノイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）１１、
クロバエ・エリスロセ７アフ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　
　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンハＬ（Ｌｕｅ
ｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｓｙａ）種
、クテレプフ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇ
ａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒツボボス力（Ｈｙｐｐ
ｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（Ｓ　ｔｏｓｏｘｙｓ）種
、ヒツノパエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ウシハ”　（Ｈｙ
ｐｏｄｅｒｍａ）種、“アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タ
ニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ケバｚ（Ｂｉｂｉｏ　　ｈｏ
ｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・７　’）　）　（Ｏ
ｓｅｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈ
ｏｒｓｉａ）種、アカザモグリハナパエ（Ｐｅｇ。

−ｙｉａ　　ｈｙｏｓｅｙａｓ＋ｉ）、セラチチス・キ
ャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｅａｐｉｔａｔａ
）、ミパエオレアエ（Ｄａｅｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及び
ｔｒｔｔンボ◆パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏ
ｓａ）’。

ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオプスネズミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｃｈ
ｅｏｐｉｓ）及びすＩｆ／ミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕ
ｓ）種； 駒形網（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコル
ピオφマウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　　ａａｕｒｕｓ）
及びラトロデ９タス会マクタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅａ
ｔｕｓ　ｍａｅｔｉｎｓ）：お上りダニ目（Ａ　ｅａｒ
ｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナダニ（Ａｅａｒｕ
ｓ　　５ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキ
グニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｌｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄ　
ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイ
エス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、
ミカンサビダ＝　（ｐ　１１ｙｌ　１ｏｃｏｐｔｒｕｔ
ａｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌ
ｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ
）種、アンプリオｖ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマ
ダニ（Ｈｙａｌｏｍ＋＊ｇ）種、マダニ（Ｉ　ｘｏｄｅ
ｓ）種、今ユウセンヒゼンダニ（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓ
）種、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｂｏｒｉｏｐｔｅｓ）種
、ヒゼンダニ（Ｓ　ａｒａｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ
（Ｔ　ａｒｓｏｎｅｗｕｓ）種、クローバハダニ（Ｂ　
ｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴ
ハダニ（Ｐ　ａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種及びナミハダニ（
Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種。

ここでは、本発明記載の活性化合物は土壌昆虫の防除用
に、たとえば７オルビア（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ）の幼虫に
対しで、なら１に葉の昆虫および植物に損傷を与えるダ
ニの防除用に用いてと（に良好な成果を挙げることがで
きる。

本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳剤、
水和性粉末、けん濁液、粉末・ダス）・泡剤、ペースト
、可溶性粉末、顆粒、エアーゾル・けん濁−乳濁濃縮液
、種子処理用粉末、活性化合物を含浸させた天然および
合成材料、重合体物質中のおよび種子用被覆組成物中の
微小カプセルに、また、燃焼装置とともに用いる配合剤
、たとえば燻蒸用カードリッジ、燻・蒸カン、燻蒸コイ
ル等、ならびにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト配合剤に
転化することができる。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガス、お上Ｖ／ま
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よＶ／＊たけ分散剤お上り／＊たは起泡剤を用いて混合
することにより得られる。増量剤として水を用いる場合
には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いることも
できる。

液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水素
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
；塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばクロロベンゼン類、クロロエチレンＭまたは塩化メチ
レン；シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油
留分のような脂肪族炭化水１Ａ：アルコール類たとえば
ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテル類お
よびエステル類；ケトン類たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクーロヘ
キサノン；極性の強い溶媒たとえばジメチルホルムアミ
ドお上１ツメチルスルホキシドならびに水がある。

液化〃ス増量剤または担体とは常温、常圧では気体であ
る液体、たとえば、ハロゲン置換炭化水素のようなエア
ロゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。

固体担体として適当なものには：たとえば、カオリン、
粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモ
リロナイトまたは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、お
よび高分散クイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のような合
成鉱物の磨砕物がある。

顆粒用の固体担体として適当なものには：たとえば、方
解石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマイトの
ような天然岩石を粉砕、分別したちの；ならびに、無機
およ゛び有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑
、やし殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒
がある。

乳化剤お上り／または起泡剤として適当なものには：た
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばフル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アル＋ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性およびアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成瞼がある。

分散剤として適当なものには：たとえばりゲニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルローズがある。

接着剤たとえばカルボキシルメチルセルローズならびに
粉末状、顆粒状またはフテツクス状の天然お上ゾ合成重
合体、たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコール、
ポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケファ
リンおよびレシチン、お上り合成リン脂質も配合剤中に
使用し得る。他の可能な添加物は鉱油および植物油であ
る。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属７タロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使用
することが可能である。

本件配合剤は一般番二〇、１乃至９５重量％の、好まし
くは０．５乃至９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明記載の活性化合物は配合剤中、または各種の使用
形態中において、他の公知の活性化合物、たとえば、殺
菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、鳥類駆逐剤、生長因子、植物栄養剤お上り土壌
構造改良剤との混合物として存在し得る。

本件活性化合物はそのままで、その配合剤または配合剤
をさらに希釈して調製した使用形態、たとえば配合ずみ
溶液、乳剤、けん濁剤、粉末・ペーストおよび顆粒の形
で使用し得る。これらは慣用の手法で、たとえば液剤散
布、浸漬、スプレー・噴霧、ミスト、蒸発、注入、スラ
リー形成、へヶ塗り・粉剤散布・粒剤散布、乾燥被覆、
含湿被覆、湿潤被覆、スラリー被覆または皮殻形成によ
り使用する。

植物の部分の処理に際しては、使用形態中の活性化合物
濃度はかなりの範囲で変えることができる。一般には１
乃至０．０００１重１％、好ましくは０．５乃至ｏ、ｏ
　ｏ　ｉ重量％である。

種子の処理においては種子１ｋｇあたり０．００１乃至
５０ｇ１好ましくは０．０１乃至１０ｇの活性化合物量
が一般には必要である。

土壌の処理には、作用場所においてｏ、ｏ　ｏ　。

Ｏｌ乃至０．１重量％、好ましくは０．０００１乃至０
．０２重量％の活性化合物濃度が必要である。

Ｃ１ｚＦＣ−Ｓ−Ｈ−Ｃ−０−ＣＨｔ−ＣＭＣ１，、 （方法＠　−ａ　） グリコール酸ニトリル２．９ｇ（０，０５モル）を１０
（１＋１のアセトニトリルに溶解させた溶液に、まず、
７ツ化Ｎ−メチル−Ｎ−ククロｏフルオロメチルスルフ
ェニルカルバミル１０．５ｇ（０，０５モル）を、つい
で７ツ化力リウム６ｇ（０，１モル）を添加する。この
反応混合物を５時間攪拌し、トルエン２００ｅｌを添加
し、この混合物を５０ｍ１ずつの水で２回洗浄する。有
機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空中で留去し
、残留物を＾真空下で蒸留する。このようにして、Ｎ−
メチル−Ｎ−シクロロフルオロノチルスルフェニル力ル
パミン酸シアノメチル１１ｇ（理論量の８９％）が、屈
折率ｎ廿：１．４８８８、沸点１００℃１０．５ミリバ
ールの黄色油状物の形で得られる。

ＣＩ　＊　ＦＣ−Ｓ　−Ｎ　−Ｃ−０−ＣＨ−ＣＭＩ３ （方法ａ−β） イソブチルアルデヒド４，４．（０，０６モル）、トル
エン７０−１おヨヒ塩化）リエチルペンシルアンモニウ
ム０．５ｇの混合物に、まず、シアン化カリウム５．９
ｇ（０，０９モル）を１５−１の水に溶解させた溶液を
、ついで、７ツ化Ｎ−メチル−Ｎ−ノクロロフルオロメ
チルスルフェニル力ルパミル１２．６ｇ（０，０６モル
）を１０−１のトルエンに溶解させた溶液を添加する。

この反応混合物を１８時間攪伸し、１００鵬！のトルエ
ンを添加したのち、２００１ずつの水で２回洗浄する。

有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空中で留去
し、揮発性１１１威物を高真空下浴温５０℃で除去する
。この手法でＮ−メチル−Ｎ−ジクロロフルオロメチル
スルフェニルカルバミン酸０−（１−シフノー２−メチ
ル）−プロピル１１ｇ（理論量の６７％）が屈折率ｎｌ
：１，４８３０の淡褐色油状物の形で得られる。

下記一般式（１）のＮ−ハロデノアルキルスルフェニル
−（チオ）−力ルパミン酸エステルは相当する手法で、
製造の一般的記述に従がって得られる。

ＲＩ　　　　　　Ｒり １囲ｍ： 下に示した化合物は、下記使用１ＩＩＡ例において、比
較例の物質として使用した。

エチレン−１，２−ビス−（ｙチオカルバミン酸）亜鉛
。

〇−（４−プロモー２．５−シクロセフェニル）チオノ
リン酸０，０−ツメチル。

ＬＬＩｕ工・ ドレクスレラ警グラミ冬７　（Ｄ　ｒｅｃｓｌｅｒ　　
ｇｒａｍｉｎｅａ）（異名ヘルミントスボリウム・グラ
ミネウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｇｒ
ａｓｉｎｅｕｍ）試ａ（オオムギ）７種子処理 活性化合物は乾燥被覆剤として用いる。これは特定の活
性化合物を磨砕鉱物を用いて増量し、種子表面への均一
な分布を保証するような微粉状混合物とすることにより
製造する。

この被覆剤を＊＊するには感染した種子を被覆剤ととも
に１ｊｆｆ！した〃フス７ラスー中で３分間振とうする
。

この種子を、ふるいわけした、湿らせた標準土壌中に埋
め、ふたをしたペトリ皿に入れて、冷罵庫内で１０日１
１４℃の温度にさらす、オオムギは、そしておそらくは
菌の胞子もこの間に発芽をはじめる。続いて、この予備
発芽したオオムギ５０粒ずつの２パツチを標準土壌中３
６―の深さに播種し、温度約１８℃の温室内で種子箱に
入れて培養し、この種子箱は毎日１５時間光を当てる。

播種後約３週間して、苗のし＊　＠　（ｓｔｒｉｐｅ　
　ｄｉｓｅａｓｅ）の徴候を評価する。

この試験で、″先行技術と比較して明らかに優れた活性
が、たとえば製造実施例１．２．３．４．５．６．７お
より８記載の化合物により示された。

６　　　　　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　
　　　６　　　　　　　　　　　　？　　　　　　　　
　　　　　　６６　　　　　　　　　　　　　　ｃｈ　
　　　　　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　　
−　　　　　　　　　　　　　〇ＬＬＬ サビキン（Ｐ　ｕｅｅｉｎｉａ）試験（コムギ）／保護
活性溝　剤：１００重量部のりメチルホルムアミド乳化
剤：０．２５重量部のフルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗にプクシニア・レコ
ンνり（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅａｏｎｄｉｔａ）
の胞子を０．１％強度の寒天水溶液に懸濁させた懸濁液
を用いて接種する。胞子懸濁液が乾燥したところで、こ
の苗に活性化合物配合液を露にぬれた程度にまでスプレ
ーする。この苗を２０℃、相対湿度１００％の培養容器
に２４時間入れておく。

サビ病のいぼの発現を促進するため、この菫を温度約２
０℃、相対温度約８０％の温室に入れる。

評価は接種の１０日後に行なう。

この試験で先行技術と比較して明らかに優れた活性が、
たとえば製造実施例１記載の化合物により示される。

衷１１１ン 限界濃度試験／土壊昆虫 試験昆虫ニアオルビア・アンテイクア（Ｐｈｏｒｂｉａ
ａｎｔｉｑｕａ）の幼虫（土壌中） 溶　　剤：３重量部の７七トン 乳化剤：１重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。

配合液中の活性化合物濃度は実際上ｘｉではなく、ｐｐ
ｍ（＝ｍｇ／リットル）で示される土壌単位体積当りの
活性化合物の重量のみが決定的である。この土壌を鉢に
詰め、この鉢を室温に放置する。

２４時間後、試験動物を上記処理ずみ土壌に導入し、さ
らに２乃至７日後に活性化合物の有効性の程度を、死ん
だ試験昆虫と生きているものとを数えることにより測定
し、％で表わす、試験昆虫が全数死滅しでいれば有効度
１００％であり、未処理対照例の場合と全く同数の試験
昆虫がなお生存していれば０％である。

この試験で、先行技術と比較して明らかに優れた活性が
、たとえば製造実施例６記載の化合物により示される。

東−９ 殺土壌昆虫剤 ７オルビア◆アンテイクア（土中幼虫）−活性化合層−
−− Ｃ４ＨＩ　１Ｃｆ１３（’）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ＾１はアルキルまたは置換されていることもあるアリ
   ールを表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキルまたは置換されていることもあ
   るアリールを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、 ＸおよびＹは相互に独立に酸素または硫黄 を表わす のＮ−ハロゲノアルキルスルフェニル−（チオ）−カル
   バミン酸エステル。 ２、式（ I ）の Ｒが１乃至４個の炭素原子と１乃至９個の 同一の、または異なるハロゲン原子とを有 する直鎖の、または枝分かれのあるハロゲ ノアルキルを表わし、 Ｒ＾１が１乃至８個の炭素原子を有する直鎖の、もしく
   は枝分かれのあるアルキルを表 わすか、または、いずれの場合にもハロゲ ン、シアノ、ニトロ、どちらも１乃至４個 の炭素原子を有する直鎖のもしくは枝分か れのあるアルキルもしくはアルコキシおよ び１乃至４個の炭素原子と１乃至９個の同 一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有 するハロゲノアルキルよりなるグループか ら選ばれた同一の、もしくは異なる置換基 により一、二、三、四、五、六もしくは七 置換されていることもあるフェニルもしく はナフチルを表わし、 Ｒ＾２が水素を表わすか、または１乃至８個の炭素原子
   を有する直鎖の、もしくは枝分 かれのあるアルキルを表わすか、または、 いずれの場合にもハロゲン、シアノ、ニト ロ、どちらも１乃至４個の炭素原子を有す る直鎖のもしくは枝分かれのあるアルキル もしくはアルコキシおよび１乃至４個の炭 素原子と１乃至９個の同一のもしくは異な るハロゲン原子とを有するハロゲノアルキ ルよりなるグループから選ばれた同一の、 もしくは異なる置換基により−、二、三、 四、五、六もしくは七置換されていること もあるフェニルもしくはナフチルを表わし、Ｒ＾３が水
   素を表わすか、または１乃至８個の炭素原子を有する直
   鎖のまたは枝分かれ のあるアルキルを表わし、 ＸおよびＹが相互に独立にそれぞれ酸素ま たは硫黄を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のＮ−ハロ
   ゲノアルキルスルフェニル−（チオ）−カルバミン酸エ
   ステル。 ３、式（ I ）の Ｒがトリフルオロメチル、ジフルオロクロ ロメチル、フルオロジクロロメチル、トリ クロロメチル、ジクロロメチル、クロロメ チル、クロロエチル、ブロモエチル、トリ クロロエチル、トリフルオロエチルまたは ペンタフルオロエチルを表わし、 Ｒ＾１がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルま
   たはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは ｔ−ブチルを表わすか、または、塩素、メ チル、メトキシおよびトリフルオロメチル よりなるグループから選ばれた同一の、も しくは異なる置換基により一、二もしくは 三置換されていることもあるフェニルを表 わし、 Ｒ＾２が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチルを表わすか、または、塩 素、メチル、メトキシおよびトリフルオロ メチルよりなるグループから選ばれた同一 の、もしくは異なる置換基により一、二ま たは三置換されていることもあるフェニル を表わし、 Ｒ＾３が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチルを表わし、 ＸおよびＹが相互に独立にそれぞれ酸素ま たは硫黄を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のＮ−ハロ
   ゲノアルキルスルフェニル−（チオ）−カルバミン酸エ
   ステル。 ４、式（ I ）の Ｒがジクロロフルオロメチルを表わし、 Ｒ＾１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル
   、ｎ−ブチル、ｉ−ブチルまた はｓ−もしくはｔ−ブチルを表わし、 Ｒ＾２が水素、フェニル、メチル、エチル、ｎ−プロピ
   ル、ｉ−プロピルまたはｎ−、 ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わし、 Ｒ＾３が水素またはメチルを表わし、 ＸおよびＹが相互に独立に酸素または硫黄 を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のＮ−ハロ
   ゲノアルキルスルフェニル−（チオ）−カルバミン酸エ
   ステル。 ５、（ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ＾１はアルキルまたは置換されていることもあるアリ
   ールを表わし、 Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｈａｌはハロゲンを表わす のハロゲン化Ｎ−ハロゲノアルキルスルフェニル−（チ
   オ）−カルバミルを （α）式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｒ＾２は水素、アルキルまたは置換されていることもあ
   るアリールを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わす のシアノカルビノールまたは−チオールと、適宜に希釈
   剤の存在下に、かつ、適宜に酸結合剤の存在下に反応さ
   せるか、または、 （β）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中 Ｒ＾２およびＲ＾３は上記の意味を有する のケトンまたはアルデヒドと、アルカリ金属シアン化物
   の存在下に、また、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜
   に触媒の存在下に反応させること、または （ｂ）式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は上記の意味を有し、Ｘおよび
   Ｙは相互に独立にそれぞれ酸素ま たは硫黄を表わす の（チオ）−カルバミン酸シアノアルキルを式（VI）Ｒ
   −Ｓ−Ｈαｌ′（VI） 式中 Ｒは上記の意味を有し、 Ｈａｌ′はハロゲンを表わす のハロゲン化スルフェニルと、適宜に希釈剤の存在下に
   、かつ、適宜に酸結合剤の存在下に反応させる ことを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＹは上記の意味
   を有する のＮ−ハロゲノアルキルスルフェニル−（チオ）−カル
   バミン酸エステルの製造方法。 ６、特許請求の範囲第１項乃至第５項記載の式（ I ）
   のＮ−ハロゲノアルキルスルフェニル−（チオ）−カル
   バミン酸エステルを少なくとも１種含有することを特徴
   とする有害生物防除剤。 ７、特許請求の範囲第１項乃至第５項記載の式（ I ）
   のＮ−ハロゲノアルキルスルフェニル−（チオ）−カル
   バミン酸エステルの有害生物防除用の使用。 ８、特許請求の範囲第１項乃至第５項記載の式（ I ）
   のＮ−ハロゲノアルキルスルフェニル−（チオ）−カル
   バミン酸エステルを有害生物および／またはその生息環
   境に作用させることを特徴とする有害生物防除方法。 ９、特許請求の範囲第１項乃至第５項記載の式（ I ）
   のＮ−ハロゲノアルキルスルフェニル−（チオ）−カル
   バミン酸エステルを増量剤および／または界面活性剤と
   混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 １０、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のＮ−ハ
   ロゲノアルキルスルフェニル−（チオ）−カルバミン酸
   エステルの菌類・カビ類および昆虫類防除用の使用。