JPS61260048A - イソシアネ−ト化合物の製法 - Google Patents
イソシアネ−ト化合物の製法Info
- Publication number
- JPS61260048A JPS61260048A JP60101727A JP10172785A JPS61260048A JP S61260048 A JPS61260048 A JP S61260048A JP 60101727 A JP60101727 A JP 60101727A JP 10172785 A JP10172785 A JP 10172785A JP S61260048 A JPS61260048 A JP S61260048A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はイソシアネート化合物の製法、特に式［式中、
Ｒは水素または低級アルキル（たとえばメチル、エチル
、プロピル）、Ｘはハロゲン（たとえば塩素、臭素）で
ある。］ で示されるオキサゾリンジオンヒドロハライドから式： ％式％（） ［式中、Ｒは前記と同意義。］ で示されるアクリロイルイソシアネートおよび式％式％
（） ［式中、ＲとＸは前記と同意義。］ で示されるハロアロカッイルイソシアネートの少なくと
も一方を製造する方法に関する。
Ｒは水素または低級アルキル（たとえばメチル、エチル
、プロピル）、Ｘはハロゲン（たとえば塩素、臭素）で
ある。］ で示されるオキサゾリンジオンヒドロハライドから式： ％式％（） ［式中、Ｒは前記と同意義。］ で示されるアクリロイルイソシアネートおよび式％式％
（） ［式中、ＲとＸは前記と同意義。］ で示されるハロアロカッイルイソシアネートの少なくと
も一方を製造する方法に関する。
［従来の技術］
ディフェンパー／ ハ（Ｄ １ｅｆｅｎｂａｃｈ）らは
、２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒ
ドロクロリド（１：’ Ｒ＝ ＣＨｓ；Ｘ ＝ Ｃｌ２
）を１５Ｔｏｒｒの減圧下、１００℃に加熱することに
より、これを熱分解してα−メチル−β−クロロプロピ
オニルイソシアネート（Ｉ［Ｉ： Ｒ＝ＣＨ３； Ｘ＝
Ｃ１２）を得ているが、前記２−イソプロペニル−４，
５−ジオンヒドロクロリドをマススペクトロメータ中で
熱分解したときメタクリロイルイソシアネート（■：Ｒ
＝ＣＨ３）に相当するフラグメントイオンの存在が観察
される事実に鑑み、２−イソプロペニルオキサゾリン−
４，５−ジオンヒドロクロリドからα−メチル−β−ク
ロロプロピオニルイソシアネートに至る熱分解は中間体
としてメタクリロイルイソシアネートを経由して進行す
るものと推定している［ジ・マクロモレキュラーレ・ヘ
ミ−（Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈ
ｅｍｉｅ）、す１．２４７（１９７０）］。
、２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒ
ドロクロリド（１：’ Ｒ＝ ＣＨｓ；Ｘ ＝ Ｃｌ２
）を１５Ｔｏｒｒの減圧下、１００℃に加熱することに
より、これを熱分解してα−メチル−β−クロロプロピ
オニルイソシアネート（Ｉ［Ｉ： Ｒ＝ＣＨ３； Ｘ＝
Ｃ１２）を得ているが、前記２−イソプロペニル−４，
５−ジオンヒドロクロリドをマススペクトロメータ中で
熱分解したときメタクリロイルイソシアネート（■：Ｒ
＝ＣＨ３）に相当するフラグメントイオンの存在が観察
される事実に鑑み、２−イソプロペニルオキサゾリン−
４，５−ジオンヒドロクロリドからα−メチル−β−ク
ロロプロピオニルイソシアネートに至る熱分解は中間体
としてメタクリロイルイソシアネートを経由して進行す
るものと推定している［ジ・マクロモレキュラーレ・ヘ
ミ−（Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈ
ｅｍｉｅ）、す１．２４７（１９７０）］。
すなわち、ディフェンバッハらの方法では、その途中で
メタクリロイルイソシアネート（■：Ｒ＝ＣＨｓ）が生
成していることが一応予測されるものの、現実にはこれ
を単品もしくは混合物として採取しておらず、該方法が
メタクリロイルイソシアネートの実際的な製造法として
採用し得るものであるか否か全く不明であった。
メタクリロイルイソシアネート（■：Ｒ＝ＣＨｓ）が生
成していることが一応予測されるものの、現実にはこれ
を単品もしくは混合物として採取しておらず、該方法が
メタクリロイルイソシアネートの実際的な製造法として
採用し得るものであるか否か全く不明であった。
［発明が解決しようとする問題点］
前記したアクリロイルイソシアネート（ｎ）は種々のポ
リマーの合成原料として有用なものであるところから、
本発明者らはその工業的生産を企図し、その過程におい
て上記したディフェンバッハらの方法に検討を加えた。
リマーの合成原料として有用なものであるところから、
本発明者らはその工業的生産を企図し、その過程におい
て上記したディフェンバッハらの方法に検討を加えた。
すなわち、ディフェンバッハらの前記した文献における
開示からは、２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５
−ジオンヒドロクロリド（１：Ｒ＝ＣＨｓ； Ｘ＝Ｃ（
１）を加熱すると、まずメタクリロイルイソシアネート
が生成し、これに副生じた塩化水素が付加してα−メチ
ル−β−クロロプロピオニルイソシアネート（Ｉ［［：
Ｒ＝ＣＨｓ； Ｘ＝ＣＱ）が生成するものと解される
が、この理解によれば、メタクリロイルイソシアネート
を製造するためには、ディフェンバッハらも試みている
ように副生じた塩化水素を直ちに反応系から除去するよ
うな条件、たとえば減圧を採用するのが好ましいと考え
られる。本発明者らもこの考え方に従って減圧下に２−
イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒドロク
ロリドを加熱し、メタクリロイルイソシアネートの生成
を試みたのであるが、現実にはメタクリロイルイソシア
ネートを実質的な収量で収得することは困難であり、α
−メチル−β−クロロプロピオニルイソシアネートが主
成績体として得られたに過ぎなかった。
開示からは、２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５
−ジオンヒドロクロリド（１：Ｒ＝ＣＨｓ； Ｘ＝Ｃ（
１）を加熱すると、まずメタクリロイルイソシアネート
が生成し、これに副生じた塩化水素が付加してα−メチ
ル−β−クロロプロピオニルイソシアネート（Ｉ［［：
Ｒ＝ＣＨｓ； Ｘ＝ＣＱ）が生成するものと解される
が、この理解によれば、メタクリロイルイソシアネート
を製造するためには、ディフェンバッハらも試みている
ように副生じた塩化水素を直ちに反応系から除去するよ
うな条件、たとえば減圧を採用するのが好ましいと考え
られる。本発明者らもこの考え方に従って減圧下に２−
イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒドロク
ロリドを加熱し、メタクリロイルイソシアネートの生成
を試みたのであるが、現実にはメタクリロイルイソシア
ネートを実質的な収量で収得することは困難であり、α
−メチル−β−クロロプロピオニルイソシアネートが主
成績体として得られたに過ぎなかった。
このα−メチル−β−クロロプロピオニルイソシアネー
トは本発明者らの別途の研究により脱塩化水素剤の存在
下にこれを加熱すると、メタクリロイルイソシアネート
に変換されるから、それ自体メタクリロイルイソシアネ
ートの製造中間体として有用なものではあるが、上記の
２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒド
ロクロリドの熱分解により直接メタクリロイルイソシア
。
トは本発明者らの別途の研究により脱塩化水素剤の存在
下にこれを加熱すると、メタクリロイルイソシアネート
に変換されるから、それ自体メタクリロイルイソシアネ
ートの製造中間体として有用なものではあるが、上記の
２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒド
ロクロリドの熱分解により直接メタクリロイルイソシア
。
ネートが収得出来るのであれば、脱塩化水素剤存在下の
加熱処理が不要である点において、工業的により好まし
いものと言うことが出来る。
加熱処理が不要である点において、工業的により好まし
いものと言うことが出来る。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５
−ジオンヒドロり一ロリドから直接メタアクリロイルイ
ソシアネートを製造することを目的として種々研究を重
ねた結果、２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−
ジオンヒドロクロリドを常圧下に加熱すれば、目的とす
るメタクリロイルイソシアネートが高い生成率で得られ
る事実を知った。また、２−ビニルオキサゾリン−４，
５−ジオンヒドロクロリド（Ｉ ： Ｒ＝Ｈ； Ｘ＝Ｃ
１２）の場合も同様に常圧下の加熱によりアクリロイル
イソシアネート（ＩＩ： Ｒ＝Ｈ）を与える事実を知っ
た。
−ジオンヒドロり一ロリドから直接メタアクリロイルイ
ソシアネートを製造することを目的として種々研究を重
ねた結果、２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−
ジオンヒドロクロリドを常圧下に加熱すれば、目的とす
るメタクリロイルイソシアネートが高い生成率で得られ
る事実を知った。また、２−ビニルオキサゾリン−４，
５−ジオンヒドロクロリド（Ｉ ： Ｒ＝Ｈ； Ｘ＝Ｃ
１２）の場合も同様に常圧下の加熱によりアクリロイル
イソシアネート（ＩＩ： Ｒ＝Ｈ）を与える事実を知っ
た。
本発明は上記の知見に基づいて完成されたものであって
、その要旨は、オキサゾリンジオンヒドロハライド（１
）を常圧下に熱分解させ、得られた反応混合物からアク
リロイルイソシアネート（ＩＩ）およびハロアロカッイ
ルイソシアネート（■）の少なくとも一方を分離、採取
することを特徴とするイソシアネート化合物の製法に存
する。
、その要旨は、オキサゾリンジオンヒドロハライド（１
）を常圧下に熱分解させ、得られた反応混合物からアク
リロイルイソシアネート（ＩＩ）およびハロアロカッイ
ルイソシアネート（■）の少なくとも一方を分離、採取
することを特徴とするイソシアネート化合物の製法に存
する。
本発明方法とディフェンバッハらの方法との反応条件の
違いは、後者が加熱を減圧下に行っているのに対し、前
者が常圧下に行っている点のみであるが、前記したよう
に副生ずる塩化水素除去が効果的に行なわれる減圧の場
合こそ好ましい結果が得られるものと予測されていただ
けに、常圧下における上記のような結果は全く予想外の
ものといわなければならない。
違いは、後者が加熱を減圧下に行っているのに対し、前
者が常圧下に行っている点のみであるが、前記したよう
に副生ずる塩化水素除去が効果的に行なわれる減圧の場
合こそ好ましい結果が得られるものと予測されていただ
けに、常圧下における上記のような結果は全く予想外の
ものといわなければならない。
［作用コ
本発明方法によれば、反応器に予めオキサゾリンジオン
ヒドロハライド（１）を仕込み、これを常圧下に加熱す
ることにより、アクリロイルイソシアネート（ＩＦ）と
ハロアルカノイルイソシアネート（ＩＩ［）を反応成績
体として含む反応混合物が得られる。反応溶媒は使用し
てもしなくてもよいが、使用する場合には約４０℃位か
ら熱分解が進行するのに対し、使用しない場合にはオキ
サゾリンジオンヒドロハライド（１）の熱分解点（たと
えば２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオン
ヒドロクロリドの場合的１０２〜１０３℃）付近まで加
熱する必要がある。一般に熱分解を比較的高温または／
および短時間に実施した場合には、アクリロイルイソシ
アネート（Ｉｆ）が比較的高い割合で生成し、熱分解を
比較的低温または／および長時間に実施した場合にはハ
ロアルカノイルイソシアネート（■）が比較的高い割合
で生成する傾向にあるから、これを考慮して適宜に反応
条件を調節すればよい。
ヒドロハライド（１）を仕込み、これを常圧下に加熱す
ることにより、アクリロイルイソシアネート（ＩＦ）と
ハロアルカノイルイソシアネート（ＩＩ［）を反応成績
体として含む反応混合物が得られる。反応溶媒は使用し
てもしなくてもよいが、使用する場合には約４０℃位か
ら熱分解が進行するのに対し、使用しない場合にはオキ
サゾリンジオンヒドロハライド（１）の熱分解点（たと
えば２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオン
ヒドロクロリドの場合的１０２〜１０３℃）付近まで加
熱する必要がある。一般に熱分解を比較的高温または／
および短時間に実施した場合には、アクリロイルイソシ
アネート（Ｉｆ）が比較的高い割合で生成し、熱分解を
比較的低温または／および長時間に実施した場合にはハ
ロアルカノイルイソシアネート（■）が比較的高い割合
で生成する傾向にあるから、これを考慮して適宜に反応
条件を調節すればよい。
反応溶媒としては不活性溶媒、すなわち炭化水素（ベン
ゼン、トルエン、ヘキサンなど）、エーテル（ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケ
トン（アセトン、メチルエチルケトンなど）、エステル
（酢酸メチル、酢酸エチルなど）などが使用されてよい
が、特に以下に例示するようなハロゲン化炭化水素の使
用が好ましい二四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメ
タン、１．１−ジクロロエタン、！、２−ジクロロエタ
ン、１．６−ジクロロヘキサン、■、５−ジクロロベン
クン、！、２−ジクロロプロパン、１．３−ジクロロプ
ロパン、２．２−ジクロロプロパン、１，１゜１−トリ
クロロエタン、１，１．２−トリクロロエタン、１．１
，１．２−テトラクロロエタン、１，１゜２．２−テト
ラクロロエタン、１．４−ジクロロブタン、２．３−ジ
クロロブタン、ｌ−クロロブタン、２−クロロブタン、
クロロベンゼン、クロロシクロヘキサン、四塩化エチレ
ン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、クロロ
プロパン、１．２−ジクロロエチレン、ｏ−、ｍ−およ
びｐ−ジクロロベンゼン、ｏ−、ｍ−およびｐ−クロロ
トルエン、１，２．４−トリクロロベンゼン、ブロモベ
ンゼン、ブロモエタン、１−および２−ブロモプロパン
、ｌ−および２−ブロモブタン、１−および２−ブロモ
ペンタン、ｏ−、ｍ−およびｐ−ブロモトルエン、ブロ
モシクロヘキサン、ブロモクロロメタン、ｌ−ブロモヘ
キサンなど。これらは単独または混合物のいずれで使用
されてもよい。
ゼン、トルエン、ヘキサンなど）、エーテル（ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケ
トン（アセトン、メチルエチルケトンなど）、エステル
（酢酸メチル、酢酸エチルなど）などが使用されてよい
が、特に以下に例示するようなハロゲン化炭化水素の使
用が好ましい二四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメ
タン、１．１−ジクロロエタン、！、２−ジクロロエタ
ン、１．６−ジクロロヘキサン、■、５−ジクロロベン
クン、！、２−ジクロロプロパン、１．３−ジクロロプ
ロパン、２．２−ジクロロプロパン、１，１゜１−トリ
クロロエタン、１，１．２−トリクロロエタン、１．１
，１．２−テトラクロロエタン、１，１゜２．２−テト
ラクロロエタン、１．４−ジクロロブタン、２．３−ジ
クロロブタン、ｌ−クロロブタン、２−クロロブタン、
クロロベンゼン、クロロシクロヘキサン、四塩化エチレ
ン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、クロロ
プロパン、１．２−ジクロロエチレン、ｏ−、ｍ−およ
びｐ−ジクロロベンゼン、ｏ−、ｍ−およびｐ−クロロ
トルエン、１，２．４−トリクロロベンゼン、ブロモベ
ンゼン、ブロモエタン、１−および２−ブロモプロパン
、ｌ−および２−ブロモブタン、１−および２−ブロモ
ペンタン、ｏ−、ｍ−およびｐ−ブロモトルエン、ブロ
モシクロヘキサン、ブロモクロロメタン、ｌ−ブロモヘ
キサンなど。これらは単独または混合物のいずれで使用
されてもよい。
すなわち、アクリルアミド（ＩＩ）およびオキザリルハ
ライド（ＩＩＩ）の少なくとも一方を反応に先立ってこ
れらの溶媒に分散または溶解させておけばよい。
ライド（ＩＩＩ）の少なくとも一方を反応に先立ってこ
れらの溶媒に分散または溶解させておけばよい。
反応混合物から目的物質であるアクリロイルインシアネ
ート（ｎ）あるいはハロアルカノイルイソシアネート（
■）を単離するには、通常の分離方法たとえば蒸留や減
圧蒸留によって容易にこれを行ない得る。
ート（ｎ）あるいはハロアルカノイルイソシアネート（
■）を単離するには、通常の分離方法たとえば蒸留や減
圧蒸留によって容易にこれを行ない得る。
［実施例］
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒド
ロクロリド２００１Ｆ（１，１４モル）に０−ジクロロ
ベンゼン８００９を加え、Ｉ４０℃にて、約４０分加熱
かくはんした。水冷したのち、反応混合物を減圧下に蒸
留し、メタクリロイルイソシアネート７０．９９および
α−メチル−β−クロロプロビオニルイソシアネー）４
８．７１Ｆを得た。
ロクロリド２００１Ｆ（１，１４モル）に０−ジクロロ
ベンゼン８００９を加え、Ｉ４０℃にて、約４０分加熱
かくはんした。水冷したのち、反応混合物を減圧下に蒸
留し、メタクリロイルイソシアネート７０．９９および
α−メチル−β−クロロプロビオニルイソシアネー）４
８．７１Ｆを得た。
実施例２
２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒド
ロクロリド２００＋ｉ＋（１，１４モル）にジクロロエ
タン８００９を加え、６０−６５℃にて約５．５時間加
熱かくはんした。水冷したのち、反応混合物を減圧下に
蒸留し、メタクリロイルイソシアネート２５．３９およ
びα−メチル−β−クロロプロピオニルイソシアネート
ｓｏ、’ｙｇを得た。
ロクロリド２００＋ｉ＋（１，１４モル）にジクロロエ
タン８００９を加え、６０−６５℃にて約５．５時間加
熱かくはんした。水冷したのち、反応混合物を減圧下に
蒸留し、メタクリロイルイソシアネート２５．３９およ
びα−メチル−β−クロロプロピオニルイソシアネート
ｓｏ、’ｙｇを得た。
実施例３
２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒド
ロクロリド１００ｉ１（０，５７モル）を窒素気流中１
２０℃にて約２０分加熱した。水冷したのち、混合物を
減圧下に蒸留し、メタクリロイルイソシアネート３０．
２９およびα−メチル−β−クロロプロピオニルイソシ
アネート２１．１ｇを得た。
ロクロリド１００ｉ１（０，５７モル）を窒素気流中１
２０℃にて約２０分加熱した。水冷したのち、混合物を
減圧下に蒸留し、メタクリロイルイソシアネート３０．
２９およびα−メチル−β−クロロプロピオニルイソシ
アネート２１．１ｇを得た。
実施例４
２−ビニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒドロクロリ
ドｌ Ｏｏｇ（ｏ、ｅ ２モル）に０−ジクロロベンゼ
ン４００ｇを加え、１１０−１２０℃にて約３０分加熱
かくはんした。水冷したのち、反応混合物を減圧下に蒸
留し、アクリロイルイソシアネート８．９９およびβ−
クロロプロピオニルイソシアネート５６．４９を得た。
ドｌ Ｏｏｇ（ｏ、ｅ ２モル）に０−ジクロロベンゼ
ン４００ｇを加え、１１０−１２０℃にて約３０分加熱
かくはんした。水冷したのち、反応混合物を減圧下に蒸
留し、アクリロイルイソシアネート８．９９およびβ−
クロロプロピオニルイソシアネート５６．４９を得た。
特許出願人 日本ペイント株式会社
代 理 人 弁理士 青 山 葆 はか１名手続補正書
（０釦 昭和６１年 ８月１２日
（０釦 昭和６１年 ８月１２日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒは水素または低級アルキル、Ｘはハロゲンで
ある。］ で示されるオキサゾリンジオンヒドロハライドを常圧下
に熱分解させ、得られた反応混合物から式▲数式、化学
式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒは前記と同意義。］ で示されるアクリロイルイソシアネートおよび式▲数式
、化学式、表等があります▼（III） ［式中、ＲとＸは前記と同意義。］ で示されるハロアロカノイルイソシアネートの少なくと
も一方を分離、採取することを特徴とするイソシアネー
ト化合物の製法。 ２、熱分解を比較的高温かつ短時間に行うことにより、
反応混合物中に比較的多量のアクリロイルイソシアネー
ト（II）を生成せしめる特許請求の範囲第１項記載の製
法。 ３、熱分解を比較的低温かつ長時間に行うことにより、
反応混合物中に比較的多量のハロアロカノイルイソシア
ネート（III）を生成せしめる特許請求の範囲第１項記
載の製法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60101727A JPS61260048A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | イソシアネ−ト化合物の製法 |
| AT86303601T ATE66466T1 (de) | 1985-05-13 | 1986-05-12 | Isocyanatverbindungen und ihre herstellung. |
| CA000508865A CA1267157A (en) | 1985-05-13 | 1986-05-12 | Isocyanate compounds and their production |
| DE8686303601T DE3680948D1 (de) | 1985-05-13 | 1986-05-12 | Isocyanatverbindungen und ihre herstellung. |
| EP86303601A EP0202840B1 (en) | 1985-05-13 | 1986-05-12 | Isocyanate compounds and their production |
| AU57335/86A AU584195B2 (en) | 1985-05-13 | 1986-05-12 | Isocyanate compounds and their production |
| KR1019860003712A KR940003359B1 (ko) | 1985-05-13 | 1986-05-13 | 이소시아네이트 화합물의 제조방법 |
| ES554926A ES8708128A1 (es) | 1985-05-13 | 1986-05-13 | Un procedimiento para la preparacion de alquenoilisocianatos |
| US06/862,644 US4769485A (en) | 1985-05-13 | 1986-05-13 | Preparation of alkenoyl isocyanates |
| ES557435A ES8800181A1 (es) | 1985-05-13 | 1987-03-04 | Un procedimiento para la preparacion de un hidrohaluro de oxazolindiona |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60101727A JPS61260048A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | イソシアネ−ト化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61260048A true JPS61260048A (ja) | 1986-11-18 |
| JPH0582381B2 JPH0582381B2 (ja) | 1993-11-18 |
Family
ID=14308316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60101727A Granted JPS61260048A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | イソシアネ−ト化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61260048A (ja) |
-
1985
- 1985-05-13 JP JP60101727A patent/JPS61260048A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0582381B2 (ja) | 1993-11-18 |
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