JPS6124540A - イソミリスチルアルコ−ルのカルボン酸誘導体 - Google Patents
イソミリスチルアルコ−ルのカルボン酸誘導体Info
- Publication number
- JPS6124540A JPS6124540A JP59146282A JP14628284A JPS6124540A JP S6124540 A JPS6124540 A JP S6124540A JP 59146282 A JP59146282 A JP 59146282A JP 14628284 A JP14628284 A JP 14628284A JP S6124540 A JPS6124540 A JP S6124540A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- isomyristyl
- isomyristyl alcohol
- reaction
- alcohol
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Magnetic Record Carriers (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式を有する新規なイソミリスチルア
ルコールのカルボン酸誘導体に関するものである。
ルコールのカルボン酸誘導体に関するものである。
Ｒ。
〔式中）Ｌｌ、Ｉ（４は直鎖又は分枝の炭素！！！５の
アルキル基を示しくＩ（４と４が等しい場合もある）、
島は炭素数７−１１の飽和カルボン酸残基を示す〕本発
明者等は下記の反応式にもとずくアルコールの２分子線
合反応（以下、ガーペット反応）ＲＣＨ，ＣＨ，ＯＨ−
→Ｒ−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨＣ）ｌ、ＯＨ＋ Ｈ，０および
その生成、アルコール（以下ガーベット・アルコール）
の利用等についての研究の結果、プロピレンの２量化、
オキソ反応および水素化によシ製造されるヘプタツール
（日量化学よシ市販）のガーベット反応により生成す不
イソミリスチルアルコールのカルボン酸ニスデルが極め
て流動点が低く、又フィルム基板上に塗布した時や樹脂
に配合した場合にすぐれた表面滑性を附与する新規物質
であることを発見し、本発明を完成したものである。
アルキル基を示しくＩ（４と４が等しい場合もある）、
島は炭素数７−１１の飽和カルボン酸残基を示す〕本発
明者等は下記の反応式にもとずくアルコールの２分子線
合反応（以下、ガーペット反応）ＲＣＨ，ＣＨ，ＯＨ−
→Ｒ−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨＣ）ｌ、ＯＨ＋ Ｈ，０および
その生成、アルコール（以下ガーベット・アルコール）
の利用等についての研究の結果、プロピレンの２量化、
オキソ反応および水素化によシ製造されるヘプタツール
（日量化学よシ市販）のガーベット反応により生成す不
イソミリスチルアルコールのカルボン酸ニスデルが極め
て流動点が低く、又フィルム基板上に塗布した時や樹脂
に配合した場合にすぐれた表面滑性を附与する新規物質
であることを発見し、本発明を完成したものである。
本発明のイソミリスチルアルコールのカルボン酸エステ
ルの用途の一つは磁気テープ用滑剤であり、そのすぐれ
た滑性能力および低流動点特性は磁気テープの広い温度
範囲ての使用を可能にするものである。更にはそのガー
ペットアルクールに起因する酸化安定性、耐加水分解性
等の特質にもとすき化粧品原料、あるいは高温低温両用
の溶剤等の用途が考えられる。本発明に使用するインミ
リスチルアルコールは所謂ガーベット反応により製造す
ることができる。即ちヘプタツールをナトリウムアルコ
ラードあるいはカリウムアルコラードと金属触媒（例え
ばパラジウムカーボン、ルテニウムカーボン、亜クロム
酸銅、酸化亜鉛等）の存在下に加熱還流する。生成した
水は連続的に反応系外に除去する。
ルの用途の一つは磁気テープ用滑剤であり、そのすぐれ
た滑性能力および低流動点特性は磁気テープの広い温度
範囲ての使用を可能にするものである。更にはそのガー
ペットアルクールに起因する酸化安定性、耐加水分解性
等の特質にもとすき化粧品原料、あるいは高温低温両用
の溶剤等の用途が考えられる。本発明に使用するインミ
リスチルアルコールは所謂ガーベット反応により製造す
ることができる。即ちヘプタツールをナトリウムアルコ
ラードあるいはカリウムアルコラードと金属触媒（例え
ばパラジウムカーボン、ルテニウムカーボン、亜クロム
酸銅、酸化亜鉛等）の存在下に加熱還流する。生成した
水は連続的に反応系外に除去する。
反応終了後、反応物に水を加え、副生じたヘプタン酸ナ
トリウムあるいはへブタン酸カリウムを溶解分離、必要
に応じて触媒濾過・、ある５いは酸洗浄により触゛媒を
除去し、水洗後、減圧下蒸留し、インミリスチルアルコ
ールヲ得ル。
トリウムあるいはへブタン酸カリウムを溶解分離、必要
に応じて触媒濾過・、ある５いは酸洗浄により触゛媒を
除去し、水洗後、減圧下蒸留し、インミリスチルアルコ
ールヲ得ル。
なお、ヘプタツールは数種の異性体の混合物である為、
生成したイソミリスチルアルコールも下記一般式を有す
る数種アルコールの混合物である。
生成したイソミリスチルアルコールも下記一般式を有す
る数種アルコールの混合物である。
０Ｉ２
（式中用、島は炭素数５の直鎖又は分枝のアルキル基で
川と島が等しい場合もある）本発明に使用するカルボン
酸としては、２−エチルカプロン酸、カプリル酸、５，
５．５−）リメチルカプロン酸、ペラルゴン酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸のような炭素数８〜１２の脂肪族モノ
カルボン酸、あるいは３−シクロヘキシル、ブロヒオン
酸及び、４−イソブチルシクロヘキサンカルボン酸、４
−ｎアミルシクロヘキサンカルボン酸等の炭素数１〜５
のアルキルシクロヘキサンカルボン酸がある。アルキル
基が小さすぎると、滑性が低下し、太きすぎると樹脂等
に添加した時の相溶性が低下する。又本発明者の研究に
よれば分子中にフェニル基を有するカルボ′ン酸を使用
した場合は滑性が低下する。なお、６−シクロヘキジル
ブロビオン酸は、ケイ皮醗の水素化によシ、さらに４−
アルキルシクロへキサンカルボン酸はアルキル安息香酸
の水素化によシ製造した。
川と島が等しい場合もある）本発明に使用するカルボン
酸としては、２−エチルカプロン酸、カプリル酸、５，
５．５−）リメチルカプロン酸、ペラルゴン酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸のような炭素数８〜１２の脂肪族モノ
カルボン酸、あるいは３−シクロヘキシル、ブロヒオン
酸及び、４−イソブチルシクロヘキサンカルボン酸、４
−ｎアミルシクロヘキサンカルボン酸等の炭素数１〜５
のアルキルシクロヘキサンカルボン酸がある。アルキル
基が小さすぎると、滑性が低下し、太きすぎると樹脂等
に添加した時の相溶性が低下する。又本発明者の研究に
よれば分子中にフェニル基を有するカルボ′ン酸を使用
した場合は滑性が低下する。なお、６−シクロヘキジル
ブロビオン酸は、ケイ皮醗の水素化によシ、さらに４−
アルキルシクロへキサンカルボン酸はアルキル安息香酸
の水素化によシ製造した。
本発明のエステルは公知のエステル化によシ製造するこ
とができる。イソミリスチルアルコール、１〜１．２倍
モルのカルボン酸、共沸溶剤及びエステル化触媒を仕込
み加熱還流する。生成した水は反応系外に留去する。共
沸溶剤としてはベンゼン、トルエン、キシレンサラにハ
、へブタン、ヘキサンも使用できる。エステル化触媒と
しては、一般的には硫酸、塩酸、Ｐ−）ルエンスルフオ
ン酸が使用されるが三フッカホウ素、酸性イオン交換樹
脂も使用できる。反応終了後、過剰のカルボン酸をアル
カリ洗浄により溶解除去する。そして蒸留によシ、イソ
ミリスチルエステルを得る。
とができる。イソミリスチルアルコール、１〜１．２倍
モルのカルボン酸、共沸溶剤及びエステル化触媒を仕込
み加熱還流する。生成した水は反応系外に留去する。共
沸溶剤としてはベンゼン、トルエン、キシレンサラにハ
、へブタン、ヘキサンも使用できる。エステル化触媒と
しては、一般的には硫酸、塩酸、Ｐ−）ルエンスルフオ
ン酸が使用されるが三フッカホウ素、酸性イオン交換樹
脂も使用できる。反応終了後、過剰のカルボン酸をアル
カリ洗浄により溶解除去する。そして蒸留によシ、イソ
ミリスチルエステルを得る。
以下、実施例によυ本発明を説明する。
〔実施例１〕
攪拌機、温度計、水分離器を備えた５００ｄステンレス
反応器にヘプタツール２３２ｐ（２ｍｏｔ）、水酸化カ
リウム１２．５５Ｅおよび触媒として亜クロム酸銅０．
５ｐｆ仕込み、加熱還流する。還流の初期はヘプタツー
ルと水酸化カリウムの反応によシ、カリウムアルコラー
ドが生成し、水が留出して（る。次いでガーベット反応
が始まり反応水が留出するとともに副反応であるヘプタ
ン酸カリウム生歳に伴う水素が発生してくる。生成水は
反応系外に除去する。反応の進行とともに内温か上昇し
、内温か２００℃に達した時に反応を中止する。反応器
にゆっくりと水を加え、副生じたへブタン酸カリウムを
溶解させる。ヘプタン酸カリウムを含む水層を分離、イ
ソミリスチルアルコールを含む上層を洗浄水が中性とな
るまで洗浄する。後減圧蒸留を行い沸点１５７℃７１７
ｗｍ１−１ｇの留分を集めイソミリスチルアルコール１
２８ｙを得た。
反応器にヘプタツール２３２ｐ（２ｍｏｔ）、水酸化カ
リウム１２．５５Ｅおよび触媒として亜クロム酸銅０．
５ｐｆ仕込み、加熱還流する。還流の初期はヘプタツー
ルと水酸化カリウムの反応によシ、カリウムアルコラー
ドが生成し、水が留出して（る。次いでガーベット反応
が始まり反応水が留出するとともに副反応であるヘプタ
ン酸カリウム生歳に伴う水素が発生してくる。生成水は
反応系外に除去する。反応の進行とともに内温か上昇し
、内温か２００℃に達した時に反応を中止する。反応器
にゆっくりと水を加え、副生じたへブタン酸カリウムを
溶解させる。ヘプタン酸カリウムを含む水層を分離、イ
ソミリスチルアルコールを含む上層を洗浄水が中性とな
るまで洗浄する。後減圧蒸留を行い沸点１５７℃７１７
ｗｍ１−１ｇの留分を集めイソミリスチルアルコール１
２８ｙを得た。
（物性値）
比重（２０℃／２０℃）；１８３７９、屈折率（２５℃
）１．４４５０ヒドロキシル価２６２ｍ１ＫＯル乍（理
論値２６１．７）、赤外線吸収スペクトルを図１に示す
。
）１．４４５０ヒドロキシル価２６２ｍ１ＫＯル乍（理
論値２６１．７）、赤外線吸収スペクトルを図１に示す
。
次に、インミリスチルアルコール５Ａ５ｙ（０，２５ｍ
ｏｔ）、２−エチルカプロン酸４０５ｉ（０，２７８ｍ
０ｔ）トルエン５０ｍＪおよびＰ−トルエンスルフオン
酸１ｙｔ攪拌機、温度計、水分離器を備えた３００ｄの
反応器中で加熱還流する。反応温度１４０℃、４，５時
間で理論量の水が生成した。冷却後５チ水酸化ナトリウ
ム水溶液５０−で２回洗浄後、洗浄水が中性となるまで
洗浄する。後、減圧下に蒸留し、２−エチルカプロン識
インミリスチルエステルａ１ｐｔ−得＊。
ｏｔ）、２−エチルカプロン酸４０５ｉ（０，２７８ｍ
０ｔ）トルエン５０ｍＪおよびＰ−トルエンスルフオン
酸１ｙｔ攪拌機、温度計、水分離器を備えた３００ｄの
反応器中で加熱還流する。反応温度１４０℃、４，５時
間で理論量の水が生成した。冷却後５チ水酸化ナトリウ
ム水溶液５０−で２回洗浄後、洗浄水が中性となるまで
洗浄する。後、減圧下に蒸留し、２−エチルカプロン識
インミリスチルエステルａ１ｐｔ−得＊。
イソミリスチルアルコール１７２ｊＩ（α８ｍｏｔ）５
−シクロヘキシルプロピオｙｌ１１３８ｐ（（Ｌ８８ｍ
ｏｔ）、トルエン２００ｄ％Ｐ−）ルエンスルフオン酸
１ｙｔ実施例Ｉと同様に反応した。反応温度１４５℃、
１．５時間で理論量の水が生成した。
−シクロヘキシルプロピオｙｌ１１３８ｐ（（Ｌ８８ｍ
ｏｔ）、トルエン２００ｄ％Ｐ−）ルエンスルフオン酸
１ｙｔ実施例Ｉと同様に反応した。反応温度１４５℃、
１．５時間で理論量の水が生成した。
実施例■と同様に処理し、減圧下に蒸留して、３−シク
ロへ、キシルプロピオン酸イソミリスプルエステル２７
０Ｐを得た。
ロへ、キシルプロピオン酸イソミリスプルエステル２７
０Ｐを得た。
イ：／ ミｌＪスチル７＃：＋−，Ａ／１５０ｐ（ｌｌ
Ｌ７ｍＯＬ）、４−ｎ−ブチル・シクロヘキサンカルボ
ン酸１４２Ｆ（α７７ｍｏｔ）、 ） ｐｖ工ｙ ２０
０ｄ、 Ｐ −） ｈｘ ｙｘルフオン酸２Ｐｔ”実施
例１と同様に反応した。
Ｌ７ｍＯＬ）、４−ｎ−ブチル・シクロヘキサンカルボ
ン酸１４２Ｆ（α７７ｍｏｔ）、 ） ｐｖ工ｙ ２０
０ｄ、 Ｐ −） ｈｘ ｙｘルフオン酸２Ｐｔ”実施
例１と同様に反応した。
反応温度１５０℃、５５時間で理論量の水が生成した。
実施例■と同様に処理し、減圧下に蒸留し、４−ｎ−ブ
チルシクロ）キサンカルボン酸イソミリスチルエステル
２５５ｆｉｆ得た。
チルシクロ）キサンカルボン酸イソミリスチルエステル
２５５ｆｉｆ得た。
各実施例で得た物質の分析値を表１に示す。
又これら生成物の赤外線吸収スペクトルを図２゜３．４
に示す。
に示す。
表 １
次に表２に流動点および滑性能力を現在一般に滑剤とし
て用いられているミリスチン酸２−エチルヘキシルニス
テルト比較シて示ス。
て用いられているミリスチン酸２−エチルヘキシルニス
テルト比較シて示ス。
表 ま
ただし摩擦係数は次のようにして測定した。
使用機器：新東化学■製 表面測定機
ＴＹＰＥ−ＨＥＩ ＤＯＮ−１４
試験片：テーブ用ポリエチレンテレフタレートフィルム
に各試料を塗布 測 定：直径１０ｍのクロムメッキチップに垂直荷重
１００Ｆかけ移動台 上の試験片ｔ−１５０■／ｍｉｎの定速度で移動させ測
定 このことよシ、本発明に係る物質は磁気テーブ用情剤と
してすぐれた性能を有することは明らかである。
に各試料を塗布 測 定：直径１０ｍのクロムメッキチップに垂直荷重
１００Ｆかけ移動台 上の試験片ｔ−１５０■／ｍｉｎの定速度で移動させ測
定 このことよシ、本発明に係る物質は磁気テーブ用情剤と
してすぐれた性能を有することは明らかである。
第１図はイソミリスチルアルコールの赤外線吸収スペク
トルを示す。 第２図は２−エチルカプロン酸イソミリスチルエステル
の赤外線吸収２ベクトルを示す。 第３図は３−シクロヘキシルプロピオン酸イソミリスチ
ルエステルの赤外線吸収スペクトルを示す。 第４図は４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸イソ
ミリスチルエステルの赤外線吸収スペクトルを示す。 特許出願人 第三化成株式会社 同 岸本産業株式会社
トルを示す。 第２図は２−エチルカプロン酸イソミリスチルエステル
の赤外線吸収２ベクトルを示す。 第３図は３−シクロヘキシルプロピオン酸イソミリスチ
ルエステルの赤外線吸収スペクトルを示す。 第４図は４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸イソ
ミリスチルエステルの赤外線吸収スペクトルを示す。 特許出願人 第三化成株式会社 同 岸本産業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ I ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数５の直鎖又は、分枝のア
ルキル基を示し（Ｒ＿１とＲ＿２が等しいこともある）
、Ｒ＿３は炭素数７−１１の飽和カルボン酸残基を示す
〕で表わされる。イソミリスチルアルコールのカルボン
酸誘導体。 （II）Ｒ＿３で示される飽和カルボン酸残基が炭素数７
〜１１迄のアルキル基であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載のイソミリスチルアルコールのカルボ
ン酸誘導体。 （III）Ｒ＿３で示される飽和カルボン酸残基がシクロ
ヘキシルエチル基であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載のイソミリスチルアルコールのカルボン酸
誘導体。 （IV）Ｒ＿３で示される飽和カルボン酸残基が４−アル
キル（炭素数１〜５）シクロヘキシル基であることを特
徴とする特許請求範囲第１項記載のイソミリスチルアル
コールのカルボン酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59146282A JPS6124540A (ja) | 1984-07-14 | 1984-07-14 | イソミリスチルアルコ−ルのカルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59146282A JPS6124540A (ja) | 1984-07-14 | 1984-07-14 | イソミリスチルアルコ−ルのカルボン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6124540A true JPS6124540A (ja) | 1986-02-03 |
Family
ID=15404186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59146282A Pending JPS6124540A (ja) | 1984-07-14 | 1984-07-14 | イソミリスチルアルコ−ルのカルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6124540A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0253220A (ja) * | 1988-08-16 | 1990-02-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 磁気記録媒体 |
| JP2008533070A (ja) * | 2005-03-17 | 2008-08-21 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ２−プロピルヘプタノールに基づくエステルを含有する化粧品組成物 |
| JP2014139306A (ja) * | 2012-12-19 | 2014-07-31 | Kyodo Yushi Co Ltd | 潤滑油基油 |
-
1984
- 1984-07-14 JP JP59146282A patent/JPS6124540A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0253220A (ja) * | 1988-08-16 | 1990-02-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 磁気記録媒体 |
| JP2008533070A (ja) * | 2005-03-17 | 2008-08-21 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ２−プロピルヘプタノールに基づくエステルを含有する化粧品組成物 |
| JP2014139306A (ja) * | 2012-12-19 | 2014-07-31 | Kyodo Yushi Co Ltd | 潤滑油基油 |
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