JPS61241663A - ヒドロペルオキシドの連続定量法 - Google Patents
ヒドロペルオキシドの連続定量法Info
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- JPS61241663A JPS61241663A JP8254085A JP8254085A JPS61241663A JP S61241663 A JPS61241663 A JP S61241663A JP 8254085 A JP8254085 A JP 8254085A JP 8254085 A JP8254085 A JP 8254085A JP S61241663 A JPS61241663 A JP S61241663A
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- Japan
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- hydroperoxide
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- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、非水系中に存在する痕跡量（０，０１〜０．
１重量％程度）のヒドロペルオキシド類を連続的に定量
する方法に関し、詳しくは、特に、クメン法フェノール
製造工程におけるクミルヒドロペルオキシド（ＣＨＰＯ
）、シメン法クレゾール製造工程におけるクミルヒドロ
ペルオキシド（ＣＹ）ＩＰＯ）、又はジイソプロピルベ
ンゼン法におけるレゾルシンもしくはヒドロキノン製造
工程におけるビス（ヒドロペルオキシイソプロビル）ベ
ンゼン（ＢＨＰＯＢ）等のヒドロペルオキシド類を連続
的に定量、する為の有用な方法に関するものである。
１重量％程度）のヒドロペルオキシド類を連続的に定量
する方法に関し、詳しくは、特に、クメン法フェノール
製造工程におけるクミルヒドロペルオキシド（ＣＨＰＯ
）、シメン法クレゾール製造工程におけるクミルヒドロ
ペルオキシド（ＣＹ）ＩＰＯ）、又はジイソプロピルベ
ンゼン法におけるレゾルシンもしくはヒドロキノン製造
工程におけるビス（ヒドロペルオキシイソプロビル）ベ
ンゼン（ＢＨＰＯＢ）等のヒドロペルオキシド類を連続
的に定量、する為の有用な方法に関するものである。
従来の技術
例えば、クメン法、シメン法、ジイソプロピルベンゼン
（ＤＩＰＢ）法によるフェノール、フレソール、又はレ
ゾルシンもしくはヒドロキノンの、連続製造におりて（
童、該ヒドロペルオキシド類の開裂反応で開裂されずに
残留するヒドロペルオキシド類を時々刻々定量し、開裂
反応系に供給する酸の量を厳しく調節する必要が有る。
（ＤＩＰＢ）法によるフェノール、フレソール、又はレ
ゾルシンもしくはヒドロキノンの、連続製造におりて（
童、該ヒドロペルオキシド類の開裂反応で開裂されずに
残留するヒドロペルオキシド類を時々刻々定量し、開裂
反応系に供給する酸の量を厳しく調節する必要が有る。
従来の定量法としては、例えば、有機ヒドロペルオキシ
ド含有試料溶液に対して、アルカリ性インプロパツール
を多量に加え、この系内にヨウ化カリウム飽和水溶液及
び酢酸を加え、遊離するヨウ素を滴定（ヨードメトリー
）によって定量する方法が提案されている。
ド含有試料溶液に対して、アルカリ性インプロパツール
を多量に加え、この系内にヨウ化カリウム飽和水溶液及
び酢酸を加え、遊離するヨウ素を滴定（ヨードメトリー
）によって定量する方法が提案されている。
発明が解決しようとする問題点
しかし、従来の定量法は、応答速度、操作条件において
多分に実験室向きであり、又、感度、精度もなお充分で
は無かった。
多分に実験室向きであり、又、感度、精度もなお充分で
は無かった。
本発明者は、従来の定量法を工程分析に適用すべく種々
検討を重ねた結果、実用に供し得る定量法を開発する事
に成功し、これを用いた定量方式を完成させたものであ
る。
検討を重ねた結果、実用に供し得る定量法を開発する事
に成功し、これを用いた定量方式を完成させたものであ
る。
又、従来の定量法では、本発明者の検討によれば、系中
に水が存在する事により、含有ペルオキシドの定量回収
率が変動する事が判った。この変動を避ける為には非水
系で定量する外は無い。
に水が存在する事により、含有ペルオキシドの定量回収
率が変動する事が判った。この変動を避ける為には非水
系で定量する外は無い。
この為、定量操作に用いる試薬類は全て無水又は実質的
に無水でなければならない。
に無水でなければならない。
又、ヨウ化アルカリ金属化合物も同様に水溶性アルコー
ルの溶液にして添加する。
ルの溶液にして添加する。
さらに、前記製造工程で使用され、試料中に残留する開
裂剤としての無機強酸は、ヒドロペルオキシドの選択的
定量を妨害する為、従来定量に先立って水酸化アルカリ
で中和していたが、ヒドロペルオキシド定量には最適ｐ
Ｈ範囲があり、この範囲を外れると分析精度が急激に低
下する。 。
裂剤としての無機強酸は、ヒドロペルオキシドの選択的
定量を妨害する為、従来定量に先立って水酸化アルカリ
で中和していたが、ヒドロペルオキシド定量には最適ｐ
Ｈ範囲があり、この範囲を外れると分析精度が急激に低
下する。 。
すなわち、試料の中和が不完全で、硫酸が残存すると、
ヒドロペルオキシドだけでなく、他の弱いペルオキシド
類も分析に掛かる為、精度が低下する。
ヒドロペルオキシドだけでなく、他の弱いペルオキシド
類も分析に掛かる為、精度が低下する。
又、中和が過剰になり、ｐＨが高くなると、ヒドロペル
オキシドが不安定となり、次のヨウ化物による還元操作
において、回収率が低下する。
オキシドが不安定となり、次のヨウ化物による還元操作
において、回収率が低下する。
又、試料は、ヒドロペルオキシドの開裂剤である硫酸を
含んでいるが、強酸である硫酸を、強アルカリである水
酸化カリウムで中和すると、当量点をわずかにはずれて
も、系のｐＨは大きく変動する。さらに中和剤添加量は
、運転目標硫酸濃度から、あらかじめ計算し、設定され
るが、硫酸濃度のコントロール能力範囲内の変動によっ
ても、中和後の系のｐＨは変動する。
含んでいるが、強酸である硫酸を、強アルカリである水
酸化カリウムで中和すると、当量点をわずかにはずれて
も、系のｐＨは大きく変動する。さらに中和剤添加量は
、運転目標硫酸濃度から、あらかじめ計算し、設定され
るが、硫酸濃度のコントロール能力範囲内の変動によっ
ても、中和後の系のｐＨは変動する。
そこで、無機強酸の中和剤として有機酸アルカリ金属塩
を用いたところ、別途添加される有機酸と協同でｐ）ｌ
緩衝能を生ぜしめ、試料中の酸含有量の大幅な変化に対
しても適切なる水素イオン濃度指数範囲内に保つ事が出
来た。
を用いたところ、別途添加される有機酸と協同でｐ）ｌ
緩衝能を生ぜしめ、試料中の酸含有量の大幅な変化に対
しても適切なる水素イオン濃度指数範囲内に保つ事が出
来た。
さらに、試料中、試薬中に含まれる微量の遷移金属イオ
ン、例えば、鉄イオン、銅イオン等は、試料中に混在す
るヒドロペルオキシドのみならず、その他のペルオキシ
ド、例えば、ペルオキシエステル、ケトンペルオキシド
、アルキルペルオキシド、等に対しても同様にヨウ素を
遊離させる触媒能を有する為、ヒドロペルオキシドの選
択的定量を妨害するので、この妨害を除去すべく隠蔽剤
としてフッ化ナトリウムを少量添加すれば良い事を見出
した。
ン、例えば、鉄イオン、銅イオン等は、試料中に混在す
るヒドロペルオキシドのみならず、その他のペルオキシ
ド、例えば、ペルオキシエステル、ケトンペルオキシド
、アルキルペルオキシド、等に対しても同様にヨウ素を
遊離させる触媒能を有する為、ヒドロペルオキシドの選
択的定量を妨害するので、この妨害を除去すべく隠蔽剤
としてフッ化ナトリウムを少量添加すれば良い事を見出
した。
問題点を解決するための手段
本発明は以上の知見に基づいて為されたもので、痕跡量
のヒドロペルオキシド類を含有する実質的非水系を４０
℃以下に保ちながら、該非水系試料に水溶性アルコール
、及び有機酸アルカリ金属塩を含有する有機酸を加え、
次いで、ヨウ化アルカリ金属化合物の水溶性アルコール
溶液を加えた後、系を均一な状態に保ちながら、８０℃
以下に維持し、次いで、遊離ヨウ素を測定する事を特徴
とするヒドロペルオキシド類の連続定量法である。
のヒドロペルオキシド類を含有する実質的非水系を４０
℃以下に保ちながら、該非水系試料に水溶性アルコール
、及び有機酸アルカリ金属塩を含有する有機酸を加え、
次いで、ヨウ化アルカリ金属化合物の水溶性アルコール
溶液を加えた後、系を均一な状態に保ちながら、８０℃
以下に維持し、次いで、遊離ヨウ素を測定する事を特徴
とするヒドロペルオキシド類の連続定量法である。
作用
本発明において定量され得るヒドロペルオキシド類は、
全てのヒドロペルオキシドに及び、例えば、メチルヒド
ロペルオキシド、シクロペンタジェニルヒドロペルオキ
シド、α−クミルヒドロペルオキシド、０−１ｍ−１及
びｐ−クミルヒドロペルオキシド、０−１ｍ−１及びｐ
−エチル−α−クミルヒドロペルオキシド、０−１ｍ−
１及びｐ−ビス（ヒドロペルオキシイソプロビル）べン
ゼン、 ｖｉｃ−１ａｓｙｍ−１及びｓｙｍ −）リス
（ヒドロペルオキシインプロピル）ベンゼン、α−フェ
ニル−８ｅｃ−ブチルヒドロペルオキシド、０−１ｍ−
１及びＰ−１リルー４−メチルペンチルヒドロペルオキ
シド並びにテトラヒドロナフタリンヒドロペルオキシド
などが挙げられる。
全てのヒドロペルオキシドに及び、例えば、メチルヒド
ロペルオキシド、シクロペンタジェニルヒドロペルオキ
シド、α−クミルヒドロペルオキシド、０−１ｍ−１及
びｐ−クミルヒドロペルオキシド、０−１ｍ−１及びｐ
−エチル−α−クミルヒドロペルオキシド、０−１ｍ−
１及びｐ−ビス（ヒドロペルオキシイソプロビル）べン
ゼン、 ｖｉｃ−１ａｓｙｍ−１及びｓｙｍ −）リス
（ヒドロペルオキシインプロピル）ベンゼン、α−フェ
ニル−８ｅｃ−ブチルヒドロペルオキシド、０−１ｍ−
１及びＰ−１リルー４−メチルペンチルヒドロペルオキ
シド並びにテトラヒドロナフタリンヒドロペルオキシド
などが挙げられる。
この他、ヒドロペルオキシド以外のペルオキシド、たと
えばジアシルペルオキシド、例えば、ペンゾイルペルオ
午シト、アセチルペルオキシド、デカノイルペルオキシ
ド、ラウロイルペルオキシド、ジ炭酸ジイソプロピルペ
ルオキシド等や、ペルオキシ酸、例えば酢酸ペルオキシ
ド等にも本発明の定量方法を転用することができる。
えばジアシルペルオキシド、例えば、ペンゾイルペルオ
午シト、アセチルペルオキシド、デカノイルペルオキシ
ド、ラウロイルペルオキシド、ジ炭酸ジイソプロピルペ
ルオキシド等や、ペルオキシ酸、例えば酢酸ペルオキシ
ド等にも本発明の定量方法を転用することができる。
ヒドロペルオキシド類を定量に供する系は前述のごとく
、定量精度を挙げるため、実質的非水系（５重量％未満
、望ましくは３重量％未満）でなければならない。
、定量精度を挙げるため、実質的非水系（５重量％未満
、望ましくは３重量％未満）でなければならない。
製造工程からの水は開裂反応速度に非常に影響する為、
厳しくコントロールされており、その水分は１例として
１．３ｗｔ％程度である。
厳しくコントロールされており、その水分は１例として
１．３ｗｔ％程度である。
この試料を２０シ採取し、最終的分析系混合物は７０Ｗ
＆となる為、製造工程からの水分は、事実上問題となら
ない。
＆となる為、製造工程からの水分は、事実上問題となら
ない。
試料は、通常製造工程から高温で得られるので、系（試
料）を４０℃以下に保つ。
料）を４０℃以下に保つ。
試料中には、ヒドロペルオキシドの開裂剤であるたとえ
ば硫酸が混在しているので、高温かつ滞留時間が長いと
、サンプリング配管途中で、ヒドロペルオキシドの開裂
が進行する。
ば硫酸が混在しているので、高温かつ滞留時間が長いと
、サンプリング配管途中で、ヒドロペルオキシドの開裂
が進行する。
この為、サンプリング配管の温度を低くし、極力滞留時
間を短縮する様、配慮している。
間を短縮する様、配慮している。
配管温度と、分析値を比較追跡した結果、４０℃以下に
すれば良い事を見い出した。
すれば良い事を見い出した。
これに、溶媒としての水溶性アルコールを加え、ついで
試料中の残留無機強酸を中和するため、有機酸アルカリ
金属塩を含有する有機酸を加える。なお、液温が低すぎ
て有機酸が凝固する場合には、４０℃以下に加温しても
よい。
試料中の残留無機強酸を中和するため、有機酸アルカリ
金属塩を含有する有機酸を加える。なお、液温が低すぎ
て有機酸が凝固する場合には、４０℃以下に加温しても
よい。
ここで、水溶性アルコールは実質的に無水のもので、た
とえばインプロパツールが最適であるが、少量のメタノ
ール又はエタノールを含むイソプロパツールも用い得る
。
とえばインプロパツールが最適であるが、少量のメタノ
ール又はエタノールを含むイソプロパツールも用い得る
。
又、有機酸アルカリ金属塩としては酢酸ナトリウムが最
適であるが、酢酸カリウム、安息香酸ナトリウム、プロ
ピオン酸ナトリウムも用い得る。
適であるが、酢酸カリウム、安息香酸ナトリウム、プロ
ピオン酸ナトリウムも用い得る。
又、有機酸としては、酢酸が最適であるが、蟻酸、プロ
ピオン酸も用い得る。
ピオン酸も用い得る。
有機酸アルカリ金属塩及び有機酸の使用量は、定量に最
適のｐＨ値、すなわちｐＨが２〜６となる様添加すれば
よい。
適のｐＨ値、すなわちｐＨが２〜６となる様添加すれば
よい。
ｐＨ＝２未満では、他の反応性の弱いペルオキシド例え
ば、ジ−クミルペルオキシドが、同時に検出され、誤差
の原因となる。
ば、ジ−クミルペルオキシドが、同時に検出され、誤差
の原因となる。
又、ｐＨ＝６超では、ヨウ化物によるペルオキシドの還
元反応が充分進行しない場合が有る。
元反応が充分進行しない場合が有る。
適正ｐｌ（域はペルオキシドの種類によっても異なるが
、ＣＨＰＯの場合には、２．５ないし５．５に設定すれ
ば良く、このため通常は硫酸０．３ｗｔ％まで含有する
試料に対し、酢酸ナトリウムの２重量％酢酸溶液１０シ
程度を加えれば充分である。非水系のｐＨの測定は、試
料に等容の純水を加えて混合し、その水層側（もしくは
、均一になれば、そのまま）のｐＨをもって表示するも
のとする。
、ＣＨＰＯの場合には、２．５ないし５．５に設定すれ
ば良く、このため通常は硫酸０．３ｗｔ％まで含有する
試料に対し、酢酸ナトリウムの２重量％酢酸溶液１０シ
程度を加えれば充分である。非水系のｐＨの測定は、試
料に等容の純水を加えて混合し、その水層側（もしくは
、均一になれば、そのまま）のｐＨをもって表示するも
のとする。
この系に分析試薬として所定量のヨウ化アルカリ金属化
合物、好ましくはヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウム
を加えるが、通常は、ヒドロペルオキシド０．０１〜０
．１ｗｔ％含有試料２０．ｄｉ程度に対し、ヨウ化ナト
リウムの１０％インプロパツール溶液１０ｍＱ程度を加
える。ヨウ化アルカリはヒドロペルオキシドの分解によ
って酸化されヨウ素を遊離する。
合物、好ましくはヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウム
を加えるが、通常は、ヒドロペルオキシド０．０１〜０
．１ｗｔ％含有試料２０．ｄｉ程度に対し、ヨウ化ナト
リウムの１０％インプロパツール溶液１０ｍＱ程度を加
える。ヨウ化アルカリはヒドロペルオキシドの分解によ
って酸化されヨウ素を遊離する。
遊離したヨウ素の定量は各種の方法で行ない得るが、例
えば、いわゆるヨードメトリー（チオ硫酸ナトリウム標
準溶液を用いる滴定）によって行なうのが便利である。
えば、いわゆるヨードメトリー（チオ硫酸ナトリウム標
準溶液を用いる滴定）によって行なうのが便利である。
そこでこれらの処理を行なった後の試料溶液を系を均一
にし、ヒドロペルオキシドの分解温度、通常８０℃に所
定時間保った後、通常チオ硫酸ナトリウム標準溶液で滴
定する事により、遊離ヨウ素量を求め、該量から間接的
にペルオキシド量を算出する。
にし、ヒドロペルオキシドの分解温度、通常８０℃に所
定時間保った後、通常チオ硫酸ナトリウム標準溶液で滴
定する事により、遊離ヨウ素量を求め、該量から間接的
にペルオキシド量を算出する。
滴定において、終点の判別方法は種々有るが、例えば、
電気的方法、通常、定電位電流滴定法が用いられる。こ
の時の電極は双白金極を用いる。
電気的方法、通常、定電位電流滴定法が用いられる。こ
の時の電極は双白金極を用いる。
実施例
以下、図示の実施例に基づき本発明を説明する。
第１図において、開裂反応器１から管路２を通じて取出
された試料液は、約８０℃の温度にある為、管路３に入
り３に設けられた冷却器４によって４０℃付近まで急冷
された後、連続定量装置５に入り、図外の計量管７を通
して常時、管路６に棄てられる。
された試料液は、約８０℃の温度にある為、管路３に入
り３に設けられた冷却器４によって４０℃付近まで急冷
された後、連続定量装置５に入り、図外の計量管７を通
して常時、管路６に棄てられる。
第２図において、分析時刻になると、試料計量管７内の
試料は、滴定槽８に装入される。
試料は、滴定槽８に装入される。
滴定槽８は撹拌棒ｌＯによって均一に攪拌されると共に
、その内温を所定値に維持する為に温度調節装置１３に
よって制御される液浴中に浸漬されている。
、その内温を所定値に維持する為に温度調節装置１３に
よって制御される液浴中に浸漬されている。
導入された試料液（２Ｏａ）に攪拌下で、管路９を通じ
て、イソプロパツール（ａＯａ）を加え、次いで酢酸ナ
トリウム２．５重量％を含有する氷酢酸（１０ｎｔｆｌ
）を管路１１より加える。更に、ヨウ化ナトリウム１０
重量％を含むインプロパツール（ＩＯＪ）を管路１２よ
り加えた後、８０℃で１０分間放置する。
て、イソプロパツール（ａＯａ）を加え、次いで酢酸ナ
トリウム２．５重量％を含有する氷酢酸（１０ｎｔｆｌ
）を管路１１より加える。更に、ヨウ化ナトリウム１０
重量％を含むインプロパツール（ＩＯＪ）を管路１２よ
り加えた後、８０℃で１０分間放置する。
放置時間経過後、Ｎ１５０チオ硫酸ナトリウム水溶液を
滴定液として、管路１４から滴定槽中に徐々に導入して
遊離のヨウ素量を滴定する。
滴定液として、管路１４から滴定槽中に徐々に導入して
遊離のヨウ素量を滴定する。
滴定終点の判定は電極１５を用いた定電位電流滴定法に
よって行なう事が好ましい。
よって行なう事が好ましい。
滴定によって、試料液中の遊離ヨウ素量が判れば、ヨウ
素の遊離に要した過酸化物の量を逆算によって求める事
が出来る。
素の遊離に要した過酸化物の量を逆算によって求める事
が出来る。
発明の効果
本発明方法によれば、感度、精度良く、微量のヒドロペ
ルオキシドを連続的に、しかも十分な応答速度で定量を
行うことができ、工程分析に使用することができる。さ
らに、測定結果を電気的に出力信号として取出し、それ
をプログラムされた運転条件と比較して運転制御を行う
ことも可能であり、工業上の価値は大である。
ルオキシドを連続的に、しかも十分な応答速度で定量を
行うことができ、工程分析に使用することができる。さ
らに、測定結果を電気的に出力信号として取出し、それ
をプログラムされた運転条件と比較して運転制御を行う
ことも可能であり、工業上の価値は大である。
第１図は試料採取系統図、第２図は滴定部分の説明図で
ある。 ｌ・φ・開裂反応器、２．３φ・・管路、４・・・冷却
器、５拳・・連続定量装置、６・・・管路、７・Φ・計
量管、８・・・滴定槽、９・・・管路、１０・・・攪拌
線、１１．１２・φ・管路、１３φ・Φ温度調節装置、
１４・・・管路、１５・・拳電極、１６φ・・管路。
ある。 ｌ・φ・開裂反応器、２．３φ・・管路、４・・・冷却
器、５拳・・連続定量装置、６・・・管路、７・Φ・計
量管、８・・・滴定槽、９・・・管路、１０・・・攪拌
線、１１．１２・φ・管路、１３φ・Φ温度調節装置、
１４・・・管路、１５・・拳電極、１６φ・・管路。
Claims (4)
- （１）痕跡量のヒドロペルオキシド類を含有する実質的
非水系を４０℃以下に保ちながら、該非水系試料に水溶
性アルコール、及び有機酸アルカリ金属塩を含有する有
機酸を加え、次いで、ヨウ化アルカリ金属化合物の水溶
性アルコール溶液を加えた後、系を均一な状態に保ちな
がら、８０℃以下に維持し、次いで、遊離ヨウ素を測定
する事を特徴とするヒドロペルオキシド類の連続定量法
。 - （２）有機酸アルカリ金属塩が、酢酸ナトリウム及び酢
酸カリウムよりなる群から選ばれた１以上である事を特
徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の定量法。 - （３）ヨウ化アルカリ金属化合物が、ヨウ化カリウム及
びヨウ化ナトリウムよりなる群から選ばれた１以上であ
る事を特徴とする特許請求の範囲第（１）項又は第（２
）項記載の定量法。 - （４）系中にフッ化物を含有したものである特許請求の
範囲第（１）、（２）又は（３）項記載の定量法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8254085A JPS61241663A (ja) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | ヒドロペルオキシドの連続定量法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8254085A JPS61241663A (ja) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | ヒドロペルオキシドの連続定量法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61241663A true JPS61241663A (ja) | 1986-10-27 |
Family
ID=13777336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8254085A Pending JPS61241663A (ja) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | ヒドロペルオキシドの連続定量法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61241663A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011506930A (ja) * | 2007-12-06 | 2011-03-03 | ダイオネックス コーポレイション | 滴定装置及び方法 |
-
1985
- 1985-04-19 JP JP8254085A patent/JPS61241663A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011506930A (ja) * | 2007-12-06 | 2011-03-03 | ダイオネックス コーポレイション | 滴定装置及び方法 |
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