JPS61238783A - フラボンカルボキサミド誘導体 - Google Patents
フラボンカルボキサミド誘導体Info
- Publication number
- JPS61238783A JPS61238783A JP7932385A JP7932385A JPS61238783A JP S61238783 A JPS61238783 A JP S61238783A JP 7932385 A JP7932385 A JP 7932385A JP 7932385 A JP7932385 A JP 7932385A JP S61238783 A JPS61238783 A JP S61238783A
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- JP
- Japan
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- formula
- acid
- carboxamide
- methylflavone
- derivative
- Prior art date
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- Pending
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発ｌしΣ１拍一
本発明は尿路障害の治療剤として有用な新規なフラボン
カルボキサミド誘導体、及びその薬理学的に許容しうる
酸付加塩に関するものである。
カルボキサミド誘導体、及びその薬理学的に許容しうる
酸付加塩に関するものである。
光」［久藷］Ｌ
更に詳しく言えば、本発明は一般式（Ｉ）（式中、Ｒは
水素原子、アミン基、エチルアミノ基、２−オキソ−１
−ピペリジニル基、ヒドロキシル基又はカルボキシル基
を、ｎはＯ〜２の整数を表わす。） で示される新規なフラボンカルボキサミド誘導体、及び
その薬理学的に許容しうる酸付加塩に関するものである
。
水素原子、アミン基、エチルアミノ基、２−オキソ−１
−ピペリジニル基、ヒドロキシル基又はカルボキシル基
を、ｎはＯ〜２の整数を表わす。） で示される新規なフラボンカルボキサミド誘導体、及び
その薬理学的に許容しうる酸付加塩に関するものである
。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、所望に
応じて薬理学的に許容しつる酸付加塩に変換することも
、又は生成した酸付加塩から塩基を遊離させることもで
きる。
応じて薬理学的に許容しつる酸付加塩に変換することも
、又は生成した酸付加塩から塩基を遊離させることもで
きる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物の薬理学的
に許容しつる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸、マレイン酸、フマール酸、クエン酸、
シュウ酸、酒石酸等の有機酸塩が挙げられる。
に許容しつる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸、マレイン酸、フマール酸、クエン酸、
シュウ酸、酒石酸等の有機酸塩が挙げられる。
本発明の前記一般式（１）で示される新規なフラボンカ
ルボキサミド誘導体は、以下の様にして製造することが
できる。
ルボキサミド誘導体は、以下の様にして製造することが
できる。
即ち、前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、次の式（
ｎ） で示されるフラボンカルボン酸誘導体もしくはその反応
性誘導体（酸クロリド、酸無水物、混合酸無水物等）と
、次の一般式（ＩＩＩ） Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ（ＩＩＩ ）（式中、Ｒ及び
ｎは前述と同意義を表わす。）で示されるアミン誘導体
とを、縮合剤の存在下又は非存在Ｆ１不活性有機溶媒中
で反応させることにより製造することができる。
ｎ） で示されるフラボンカルボン酸誘導体もしくはその反応
性誘導体（酸クロリド、酸無水物、混合酸無水物等）と
、次の一般式（ＩＩＩ） Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ（ＩＩＩ ）（式中、Ｒ及び
ｎは前述と同意義を表わす。）で示されるアミン誘導体
とを、縮合剤の存在下又は非存在Ｆ１不活性有機溶媒中
で反応させることにより製造することができる。
本発明の方法において使用される縮合剤とじては、たと
えば、Ｎ、Ｎ−シンクロヘキシルカルボンイミド、Ｎ−
７クロへキシル−Ｎ−モルホリノエチルカルボジイミド
、Ｎ−ンクロへキシル−Ｎ−（４−ジエチルアミノシク
ロヘキシル）カルボジイミド、三塩化リン、オキシ塩化
リン、ジエチルクロロホスファイト、 ０−フェニレン
クロロホスファイト、エチレンジクロロホスファイト、
無水燐酸等が挙げられる。
えば、Ｎ、Ｎ−シンクロヘキシルカルボンイミド、Ｎ−
７クロへキシル−Ｎ−モルホリノエチルカルボジイミド
、Ｎ−ンクロへキシル−Ｎ−（４−ジエチルアミノシク
ロヘキシル）カルボジイミド、三塩化リン、オキシ塩化
リン、ジエチルクロロホスファイト、 ０−フェニレン
クロロホスファイト、エチレンジクロロホスファイト、
無水燐酸等が挙げられる。
本発明の方法において使用される不活性有機溶媒として
は、反応を阻害しない限りいかなるものでもよ（、たと
えば、メタノール、エタノール。
は、反応を阻害しない限りいかなるものでもよ（、たと
えば、メタノール、エタノール。
アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム
、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等が使用される。
、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等が使用される。
又、反応は室温から、使用される溶媒の加熱還流下にお
いて行われる。
いて行われる。
発Ｕ果−
この様にして製造される前記一般式（Ｉ）で示される新
規なフラボンカルボキサミド誘導体、及びその薬理学的
に許容しつる酸付加塩は、パパベリン様作用、排尿反射
抑制作用、膀胱収縮作用等の膀胱機能に対する優れた作
用を有しており、頻尿治療等の尿路障害の治療剤として
極めて有用で以下、本発明を実施例によって説明する。
規なフラボンカルボキサミド誘導体、及びその薬理学的
に許容しつる酸付加塩は、パパベリン様作用、排尿反射
抑制作用、膀胱収縮作用等の膀胱機能に対する優れた作
用を有しており、頻尿治療等の尿路障害の治療剤として
極めて有用で以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
３−メチルフラボン−８−カルボキサミド３−メチルフ
ラボン−８−カルボン酸クロリド２、ＯＯｇにメタノー
ル性アンモニア１５ｍ１ｔＪＯえ、室温にて０．５時間
撹拌する。析出結晶をろ取し、無色結晶１．８．０ｇを
得る。ジメチルホルムアミド及びエタノールの混液より
再結晶して、融点２５２〜２５３°の無色板状晶を得る
。
ラボン−８−カルボン酸クロリド２、ＯＯｇにメタノー
ル性アンモニア１５ｍ１ｔＪＯえ、室温にて０．５時間
撹拌する。析出結晶をろ取し、無色結晶１．８．０ｇを
得る。ジメチルホルムアミド及びエタノールの混液より
再結晶して、融点２５２〜２５３°の無色板状晶を得る
。
元素分析値 Ｃ□７Ｈ工３ＮＯ３
理論値 Ｃ，７３，ｌｌ；Ｈ，４Ｊ９； Ｎ、５．０
２実験値 Ｃ，７３，３９； Ｈ，４，７９； Ｎ、
４．９４実施例２ Ｎ−（２−ヒドロキ７エチル）−３−メチルフラボン−
８−カルボキサミド ２−ヒドロキシエチルアミン０．８５ｍ１． トリエ
チルアミン１．９７ｍ１のベンゼン３０ｍ１溶液中に、
３−メチルフラボン−８−カルボン酸クロリド２．４６
ｇを加え、室温にて１時間撹拌する。
２実験値 Ｃ，７３，３９； Ｈ，４，７９； Ｎ、
４．９４実施例２ Ｎ−（２−ヒドロキ７エチル）−３−メチルフラボン−
８−カルボキサミド ２−ヒドロキシエチルアミン０．８５ｍ１． トリエ
チルアミン１．９７ｍ１のベンゼン３０ｍ１溶液中に、
３−メチルフラボン−８−カルボン酸クロリド２．４６
ｇを加え、室温にて１時間撹拌する。
析出結晶をろ取し、塩酸水溶液、炭酸カリウム水溶液、
水にて順次洗浄して、無色結晶２．３０ｇを得る。ツメ
チルホルムアミドより再結晶して、融点２０６〜２０８
°の無色針状晶を得る。
水にて順次洗浄して、無色結晶２．３０ｇを得る。ツメ
チルホルムアミドより再結晶して、融点２０６〜２０８
°の無色針状晶を得る。
元素分析値 Ｃ１９Ｈ１７Ｎ Ｏ４
理論値 Ｃ，７０，５８；Ｈ，５，３０； Ｎ、４．
３３実験値 Ｃ，７０，７０； Ｈ，５，３８； Ｎ
、４゜３４実施例３ Ｎ−（２−アミノエチル）−３−メチルフラボン−８−
カルボキサミド Ｎ−ベンジルオキシカルボニルエチレンジアミン５．５
４ｇ、）リエチルアミン４．７８ｍ１のクロロホルム１
００ｍ１の懸濁液中に、３−メチルフラボン−８−カル
ボン酸クロリド８．５３ｇを加え室温にて２時間撹拌す
る。析出結晶をろ取し、無色結晶としてＮ−［２−［（
ベンジルオキシカルボニル）アミノコエチルツー３−メ
チルフラボン−８−カルボキサミド１０゜１７ｇを得る
。ジメチルホルムアミド及びエタノールの混液より再結
晶して、融点２３５〜２３７°の無色結晶を得る元素分
析値 Ｃ２７Ｃ２４Ｎ２０ｓ 理論値 Ｃ，７１，０４ｉ Ｈ，５，３０； Ｎ、Ｇ
、１４実験値 Ｃ，７１，０２； Ｈ，５，３７；
Ｎ、Ｇ、１ＩＮ−［２−［（ベンジルオキシカルボニル
）アミノコエチルツー３−メチルフラボン−８−カルボ
キサミド９．５０ｇ及び２５％酢酸性臭化水素酸２０１
の混合物を、室温にて３時間撹拌する。
３３実験値 Ｃ，７０，７０； Ｈ，５，３８； Ｎ
、４゜３４実施例３ Ｎ−（２−アミノエチル）−３−メチルフラボン−８−
カルボキサミド Ｎ−ベンジルオキシカルボニルエチレンジアミン５．５
４ｇ、）リエチルアミン４．７８ｍ１のクロロホルム１
００ｍ１の懸濁液中に、３−メチルフラボン−８−カル
ボン酸クロリド８．５３ｇを加え室温にて２時間撹拌す
る。析出結晶をろ取し、無色結晶としてＮ−［２−［（
ベンジルオキシカルボニル）アミノコエチルツー３−メ
チルフラボン−８−カルボキサミド１０゜１７ｇを得る
。ジメチルホルムアミド及びエタノールの混液より再結
晶して、融点２３５〜２３７°の無色結晶を得る元素分
析値 Ｃ２７Ｃ２４Ｎ２０ｓ 理論値 Ｃ，７１，０４ｉ Ｈ，５，３０； Ｎ、Ｇ
、１４実験値 Ｃ，７１，０２； Ｈ，５，３７；
Ｎ、Ｇ、１ＩＮ−［２−［（ベンジルオキシカルボニル
）アミノコエチルツー３−メチルフラボン−８−カルボ
キサミド９．５０ｇ及び２５％酢酸性臭化水素酸２０１
の混合物を、室温にて３時間撹拌する。
反応混合物にエーテルを加え、析出結晶をろ取し水洗す
る。結晶を水に懸濁し、炭酸カリウムにてアルカリ性と
なし、析出結晶をろ取する。結晶をイソプロピルエーテ
ルにて洗浄して、淡黄色結晶４．２５ｇを得る。常法に
より塩酸塩となす。メタノールより再結晶して、融点２
６３〜２６８＠（分解）の淡褐色板状晶を得る。
る。結晶を水に懸濁し、炭酸カリウムにてアルカリ性と
なし、析出結晶をろ取する。結晶をイソプロピルエーテ
ルにて洗浄して、淡黄色結晶４．２５ｇを得る。常法に
より塩酸塩となす。メタノールより再結晶して、融点２
６３〜２６８＠（分解）の淡褐色板状晶を得る。
元素分析値 Ｃ工、Ｈ工。Ｎ２Ｏ３・ＨＣＩ理論値 Ｃ
９６３゜ＧＯ； Ｈ，５，３４； Ｎ、７．８１実験
値 Ｃ，Ｇ３．３１ｉ Ｈ，５，５８； Ｎ、７．７
５実施例４ ３−メチル−Ｎ−［２−（２−オキソ−１−ピペリジニ
ル）エチルコフラボンー８−カルボキサミド １−（２−アミノエチル）−２−オキソピペリジン１．
１４ｇ、）リエチルアミン２．４７ｍ１のベンゼン１５
ｍ１溶液中に、３−メチルフラボン−８−カルボン酸ク
ロリド１．６８ｇを加え、室温にて０．５時間撹拌する
。反応混液を塩酸水溶液。
９６３゜ＧＯ； Ｈ，５，３４； Ｎ、７．８１実験
値 Ｃ，Ｇ３．３１ｉ Ｈ，５，５８； Ｎ、７．７
５実施例４ ３−メチル−Ｎ−［２−（２−オキソ−１−ピペリジニ
ル）エチルコフラボンー８−カルボキサミド １−（２−アミノエチル）−２−オキソピペリジン１．
１４ｇ、）リエチルアミン２．４７ｍ１のベンゼン１５
ｍ１溶液中に、３−メチルフラボン−８−カルボン酸ク
ロリド１．６８ｇを加え、室温にて０．５時間撹拌する
。反応混液を塩酸水溶液。
炭酸カリウム水溶液、水にて順次洗浄後、ベンゼン層を
脱水する。溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル及びエーテ
ルの混液を加えて析出結晶をろ取し、無色結晶１．Ｌｏ
ｇを得る。酢酸エチルより再結晶して、融点１５４〜１
５５°の無色板状晶を得る。
脱水する。溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル及びエーテ
ルの混液を加えて析出結晶をろ取し、無色結晶１．Ｌｏ
ｇを得る。酢酸エチルより再結晶して、融点１５４〜１
５５°の無色板状晶を得る。
元素分析値 Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２０４
理論値 Ｃ，７１，２７； Ｈ，５，９８； Ｎ、６
．９３実験値 Ｃ，７１，３７； Ｈ，ｌｌｉ、Ｉｌ；
Ｎ、６．８２実施例５ Ｎ−（３−メチルフラボン−８−カルボニル）グリシン グリシンエチルエステル塩酸塩１ 、４９ ｇ ＋
トリエチルアミン３゜２８ｍ１のクロロホルム１５１懸
濁液中に、３−メチルフラボン−８−カルボン酸クロリ
ド３．２０ｇのクロロホルム３０ｍ１溶液を加え、室温
にて２．５時間撹拌する。反応後溶媒を留去し残渣を酢
酸エチルに溶解し、塩酸水溶液、炭酸カリウム水溶液、
水にて順次洗浄後、酢酸エチル層は脱水する。溶媒を留
去して、淡黄色結晶としてＮ−（３−メチルフラボン−
８−カルボニル）クリシンエチルエステル３．３０ｇを
得る。酢酸エチルより再結晶して、融点１２６〜１２７
°の無色針状晶を得る。
．９３実験値 Ｃ，７１，３７； Ｈ，ｌｌｉ、Ｉｌ；
Ｎ、６．８２実施例５ Ｎ−（３−メチルフラボン−８−カルボニル）グリシン グリシンエチルエステル塩酸塩１ 、４９ ｇ ＋
トリエチルアミン３゜２８ｍ１のクロロホルム１５１懸
濁液中に、３−メチルフラボン−８−カルボン酸クロリ
ド３．２０ｇのクロロホルム３０ｍ１溶液を加え、室温
にて２．５時間撹拌する。反応後溶媒を留去し残渣を酢
酸エチルに溶解し、塩酸水溶液、炭酸カリウム水溶液、
水にて順次洗浄後、酢酸エチル層は脱水する。溶媒を留
去して、淡黄色結晶としてＮ−（３−メチルフラボン−
８−カルボニル）クリシンエチルエステル３．３０ｇを
得る。酢酸エチルより再結晶して、融点１２６〜１２７
°の無色針状晶を得る。
元素分析値 Ｃ２１Ｃ１９Ｎ ０５
理論値 Ｃ，Ｃ９，０３； Ｈ，５，２４； Ｎ、３
．８３実験値 Ｃ，６９，０５； Ｈ，５，２８；
Ｎ、３．８１１ｉＮ−（３−メチルフラボン−８−カル
ボニル）グリシンエチルエステル１．６０ｇ＋ 水酸化
カリウム０．３２ｇ及びエタノール３０１の混合物を、
０．５時間加熱還流する。冷機析出結晶をろ取して、水
に溶解し塩酸水溶液にて酸性となす。析出結晶をろ取、
水洗して無色結晶１．４１ｇを得る。アセトンより再結
晶して、融点２００〜２０２°の無色板状晶を得る。
．８３実験値 Ｃ，６９，０５； Ｈ，５，２８；
Ｎ、３．８１１ｉＮ−（３−メチルフラボン−８−カル
ボニル）グリシンエチルエステル１．６０ｇ＋ 水酸化
カリウム０．３２ｇ及びエタノール３０１の混合物を、
０．５時間加熱還流する。冷機析出結晶をろ取して、水
に溶解し塩酸水溶液にて酸性となす。析出結晶をろ取、
水洗して無色結晶１．４１ｇを得る。アセトンより再結
晶して、融点２００〜２０２°の無色板状晶を得る。
元素分析値 Ｃ１９Ｇ１５ Ｎ ０５
理論値 Ｃ，Ｃ７，Ｇ５； Ｈ，４，４８； Ｎ、４
．１５実験値 Ｃ，６７、Ｃ８； Ｈ，４，３１；
Ｎ、４．１１実施例６ Ｎ−（３−−メチルフラボン−８−カルボニル）グリシ
ン ３−メチルフラボン−８−カルボン酸３．００ｇのテト
ラヒドロフラン５０ｍ１溶液中に、水冷撹拌Ｆ１ トリ
エチルアミン１゜６４１及びクロル炭酸エチル１゜１３
１を加え、１時間撹拌する。次いで、グリシンＯ０８０
ｇ ＋ ）リエチルアミン１．６４ｍ１の水５１溶液
を加え、室温にて２３時間撹拌する。反応後溶媒を留去
し、残渣を炭酸カリウム水溶液に溶解し酢酸エチルにて
洗浄する。水層は塩酸水溶液にて酸性となし、酢酸エチ
ル抽出する。酢酸エチル層は水洗後、脱水する。溶媒を
留去し残渣にエーテルを加え、析出結晶をろ取しで、淡
黄色結晶２．７０ｇを得る。アセトンより再結晶して、
融点２００〜２０２°の無色板状晶を得る。氷晶は実施
例５で得られた物質と物性が一致した。
．１５実験値 Ｃ，６７、Ｃ８； Ｈ，４，３１；
Ｎ、４．１１実施例６ Ｎ−（３−−メチルフラボン−８−カルボニル）グリシ
ン ３−メチルフラボン−８−カルボン酸３．００ｇのテト
ラヒドロフラン５０ｍ１溶液中に、水冷撹拌Ｆ１ トリ
エチルアミン１゜６４１及びクロル炭酸エチル１゜１３
１を加え、１時間撹拌する。次いで、グリシンＯ０８０
ｇ ＋ ）リエチルアミン１．６４ｍ１の水５１溶液
を加え、室温にて２３時間撹拌する。反応後溶媒を留去
し、残渣を炭酸カリウム水溶液に溶解し酢酸エチルにて
洗浄する。水層は塩酸水溶液にて酸性となし、酢酸エチ
ル抽出する。酢酸エチル層は水洗後、脱水する。溶媒を
留去し残渣にエーテルを加え、析出結晶をろ取しで、淡
黄色結晶２．７０ｇを得る。アセトンより再結晶して、
融点２００〜２０２°の無色板状晶を得る。氷晶は実施
例５で得られた物質と物性が一致した。
実施例７
Ｎ’−Ｃ２−Ｃエチルアミノ）エチルコー３−メチルフ
ラボン−８−カルボキサミド ３−メチルフラボン−８−カルボン酸３．１８ｇのテト
ラヒドロフラン６０＋Ｉｌｌ溶液中に、水冷撹拌下、ト
リエチルアミン１．５８ｍ１． クロル炭酸エチル１
．１９ｍ１を加え、８０分間撹拌する。次いで、Ｎ−エ
チルエチレンジアミン１゜ＯＯｇを加え、室温にて一夜
撹拌する。反応後析出結晶をろ取し、塩酸水溶液に溶解
する。水層を酢酸エチルにて洗浄後、炭酸カリウム水溶
液にてアルカリ性となし、酢酸エチル抽出する。酢酸エ
チル層は水洗後、脱水する。溶媒を留去し、残虐にイソ
プロピルエーテルを加え析出結晶をろ取して、無色結晶
０．４５ｇを得る。酢酸エチルより再結晶して、融点１
３３〜１３５．５°の無色針状晶を得る。
ラボン−８−カルボキサミド ３−メチルフラボン−８−カルボン酸３．１８ｇのテト
ラヒドロフラン６０＋Ｉｌｌ溶液中に、水冷撹拌下、ト
リエチルアミン１．５８ｍ１． クロル炭酸エチル１
．１９ｍ１を加え、８０分間撹拌する。次いで、Ｎ−エ
チルエチレンジアミン１゜ＯＯｇを加え、室温にて一夜
撹拌する。反応後析出結晶をろ取し、塩酸水溶液に溶解
する。水層を酢酸エチルにて洗浄後、炭酸カリウム水溶
液にてアルカリ性となし、酢酸エチル抽出する。酢酸エ
チル層は水洗後、脱水する。溶媒を留去し、残虐にイソ
プロピルエーテルを加え析出結晶をろ取して、無色結晶
０．４５ｇを得る。酢酸エチルより再結晶して、融点１
３３〜１３５．５°の無色針状晶を得る。
マススペクトル ｍ／ｚ：３５０（Ｍ ）ＮＭＲスペク
トル （ＣｐＣ１３）δＩ）Ｉ）Ｑｌ ：０．９１（３
Ｈ，ｔ、ＪニアＨ２）、１．４２（ＩＨ，Ｓ、重水添加
により消失）、２．１８（３Ｈ，ｓ）、２．４Ｇ（２Ｈ
，ｑ、ＪニアＨｚ）。
トル （ＣｐＣ１３）δＩ）Ｉ）Ｑｌ ：０．９１（３
Ｈ，ｔ、ＪニアＨ２）、１．４２（ＩＨ，Ｓ、重水添加
により消失）、２．１８（３Ｈ，ｓ）、２．４Ｇ（２Ｈ
，ｑ、ＪニアＨｚ）。
２．７４（２Ｈ，ｔ、Ｊ：ｆｉＨｚ）、３．５３（２Ｈ
，ｔ−ｄ、Ｊ：６，５１１ｚ。
，ｔ−ｄ、Ｊ：６，５１１ｚ。
重水添加によりｔ、Ｊ：６Ｈｚ）、７．３０−７．８０
（７Ｈ，ｍ。
（７Ｈ，ｍ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、アミノ基、エチルアミノ基、２
−オキソ−１−ピペリジニル基、ヒドロキシル基又はカ
ルボキシル基を、ｎは０〜２の整数を表わす。） で示されるフラボンカルボキサミド誘導体、及びその薬
理学的に許容しうる酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7932385A JPS61238783A (ja) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | フラボンカルボキサミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7932385A JPS61238783A (ja) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | フラボンカルボキサミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61238783A true JPS61238783A (ja) | 1986-10-24 |
Family
ID=13686670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7932385A Pending JPS61238783A (ja) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | フラボンカルボキサミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61238783A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403842A (en) * | 1992-02-25 | 1995-04-04 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Benzopyran and benzothiopyran derivatives |
| US5605896A (en) * | 1992-02-25 | 1997-02-25 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Bicyclic heterocyclic derivatives having α1 adrenergic and 5HT1A activities |
-
1985
- 1985-04-16 JP JP7932385A patent/JPS61238783A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403842A (en) * | 1992-02-25 | 1995-04-04 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Benzopyran and benzothiopyran derivatives |
| US5605896A (en) * | 1992-02-25 | 1997-02-25 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Bicyclic heterocyclic derivatives having α1 adrenergic and 5HT1A activities |
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