JPS6123693A - 内燃機関用液体燃料 - Google Patents
内燃機関用液体燃料Info
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- JPS6123693A JPS6123693A JP12911385A JP12911385A JPS6123693A JP S6123693 A JPS6123693 A JP S6123693A JP 12911385 A JP12911385 A JP 12911385A JP 12911385 A JP12911385 A JP 12911385A JP S6123693 A JPS6123693 A JP S6123693A
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- liquid fuel
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- imidazoline
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- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
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- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
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- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
- C10L1/1881—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
- C10L1/1883—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom polycarboxylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
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- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
過去において、常用の自動車用燃料、例えばガソリンに
よって引き起される金属の腐食は、係る炭化水素燃料は
本来非腐食性であるので、たいした問題ではなかった。
よって引き起される金属の腐食は、係る炭化水素燃料は
本来非腐食性であるので、たいした問題ではなかった。
しかしなから、ガソールあるいはストレートアルコール
燃料のようなアルコール含有燃料の出現によシ、係る燃
料が腐食性でおるため腐食が大きな問題になった。既報
のように、この腐食は係る燃料の中にギ酸のような酸性
汚染物が存在することによる。係る汚染物は燃料グレー
ドのアルコールに生じ、また貯蔵の際に普通のアルコー
ルの酸化生成物として形成されるので、これら汚染物は
ほとんど避けるのが不可能である。
燃料のようなアルコール含有燃料の出現によシ、係る燃
料が腐食性でおるため腐食が大きな問題になった。既報
のように、この腐食は係る燃料の中にギ酸のような酸性
汚染物が存在することによる。係る汚染物は燃料グレー
ドのアルコールに生じ、また貯蔵の際に普通のアルコー
ルの酸化生成物として形成されるので、これら汚染物は
ほとんど避けるのが不可能である。
重合したリノール酸、特に二量体がアルコールタイプの
自動車燃料に有効な腐食抑制剤であることはアメリカ国
特許第４，３０５．７３０号囮細書から公知である。係
る重合した多不飽和脂肪族モノカルボン酸の腐食抑制性
は本明細書に記載される共添加剤を使用すると改善され
ることがこ＼に発見された。後記において更に十分に説
明されるが、本発明の置換イミダゾリン共添加剤は、従
来、例えばアメリカ国特許第５．０３６．９０２号に開
示されるように自動車用燃料組成物においてキヤゾレツ
ターの着氷を防止するものとしてその用途が見から、ア
ルケニルこはく酸並びにそれらの無水物が炭化水素燃料
がその燃焼中に沈着物を形成する傾向を抑制および／ま
たは防止し、および／または加鉛および無鉛の両燃料、
特にガソリンおよびジェット燃料における生成沈着物の
有害作用を軽減することも知られている。本発明の置換
イミダゾリンとアルケニル基の炭素原子数が８〜３０個
のモノアルケニルこはく酸との組み合せがアルコールを
含有する燃料、例えばガソールまたはストレートアルコ
ール燃料に腐食抑制性を与えることが発見された。
自動車燃料に有効な腐食抑制剤であることはアメリカ国
特許第４，３０５．７３０号囮細書から公知である。係
る重合した多不飽和脂肪族モノカルボン酸の腐食抑制性
は本明細書に記載される共添加剤を使用すると改善され
ることがこ＼に発見された。後記において更に十分に説
明されるが、本発明の置換イミダゾリン共添加剤は、従
来、例えばアメリカ国特許第５．０３６．９０２号に開
示されるように自動車用燃料組成物においてキヤゾレツ
ターの着氷を防止するものとしてその用途が見から、ア
ルケニルこはく酸並びにそれらの無水物が炭化水素燃料
がその燃焼中に沈着物を形成する傾向を抑制および／ま
たは防止し、および／または加鉛および無鉛の両燃料、
特にガソリンおよびジェット燃料における生成沈着物の
有害作用を軽減することも知られている。本発明の置換
イミダゾリンとアルケニル基の炭素原子数が８〜３０個
のモノアルケニルこはく酸との組み合せがアルコールを
含有する燃料、例えばガソールまたはストレートアルコ
ール燃料に腐食抑制性を与えることが発見された。
本発明によれば、アルコールタイプの自動車用燃料によ
って引き起される金属の腐食は燃料に（Ａ）（ｉ）重合
した多不飽和の脂肪族モノカルざン酸または（１１）ア
ルケニル基の炭素原子数が８〜６０個の少なくとも１種
のモノアルケニルこはく酸から選ばれる物質と（Ｂ）置
換イミダゾリンとの組み合せを添加することによって抑
制される。
って引き起される金属の腐食は燃料に（Ａ）（ｉ）重合
した多不飽和の脂肪族モノカルざン酸または（１１）ア
ルケニル基の炭素原子数が８〜６０個の少なくとも１種
のモノアルケニルこはく酸から選ばれる物質と（Ｂ）置
換イミダゾリンとの組み合せを添加することによって抑
制される。
本発明は、５〜１００重量％の１種またはそれ以上のア
ルコール、０〜９５重量％のガソリンおよび腐食抑制量
の、（ト）（１）１種またはそれ以上のＣ工。〜Ｃ１ｇ
の多不飽和の脂肪族モノカルボン酸または（１１）アル
クニル基の炭素原子数が８〜３０個の少なくとも１種の
モノアルケニルこはく酸から選ばれる物質との）置換イ
ミダゾリンとの組み合せから成る内燃機関における使用
に適した液体燃料を提供するものである。
ルコール、０〜９５重量％のガソリンおよび腐食抑制量
の、（ト）（１）１種またはそれ以上のＣ工。〜Ｃ１ｇ
の多不飽和の脂肪族モノカルボン酸または（１１）アル
クニル基の炭素原子数が８〜３０個の少なくとも１種の
モノアルケニルこはく酸から選ばれる物質との）置換イ
ミダゾリンとの組み合せから成る内燃機関における使用
に適した液体燃料を提供するものである。
本発明の組み合せ添加剤は酸素付加剤を含有し、あるい
は酸化付加剤より成るいかなるエンジン燃料にも有益で
らる。係る燃料にガソール（ｇａｓｏｈｏｌ）と称され
るガソリン−アルコール混合物並びにストレートアルコ
ール燃料がある。有用なアルコールはメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、１−シ
タノール、２−シタノール、ｔ−シタノール、２−メチ
ル−２−プロパツール、インシタノール、それらの混合
物、例えばメタノールとｔ−エタノールとの混合物、お
よび同様のアルコール類である。ガンールは通常２〜６
０容量チのアルコール含有している。１０容量チ以上の
濃度においては、特に水の存在下では相分離の問題が起
こる。
は酸化付加剤より成るいかなるエンジン燃料にも有益で
らる。係る燃料にガソール（ｇａｓｏｈｏｌ）と称され
るガソリン−アルコール混合物並びにストレートアルコ
ール燃料がある。有用なアルコールはメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、１−シ
タノール、２−シタノール、ｔ−シタノール、２−メチ
ル−２−プロパツール、インシタノール、それらの混合
物、例えばメタノールとｔ−エタノールとの混合物、お
よび同様のアルコール類である。ガンールは通常２〜６
０容量チのアルコール含有している。１０容量チ以上の
濃度においては、特に水の存在下では相分離の問題が起
こる。
相分離はガソールに共溶剤、例えばエーテル類、ケトン
類、エステル類及び同様の化合物を含めることによって
最少限に抑えることができる。特に有用な共溶剤はメチ
ルｔ−ブチルエーテルで、これはオクタン価を上げるよ
うにも作用する。
類、エステル類及び同様の化合物を含めることによって
最少限に抑えることができる。特に有用な共溶剤はメチ
ルｔ−ブチルエーテルで、これはオクタン価を上げるよ
うにも作用する。
前記組み合せ添加剤は腐食防護の必要量を与える濃度で
使用することができる。有ボ範囲は１０００
′バーレル当り１〜５０００ポンド（ｐｔｂ）である。
使用することができる。有ボ範囲は１０００
′バーレル当り１〜５０００ポンド（ｐｔｂ）である。
更に好ましい範囲は５〜２０００ ｐｔｂで、最も好ま
しい濃度は５〜５０ ’Ｏｐｔｂである。
しい濃度は５〜５０ ’Ｏｐｔｂである。
成分（Ａ）（ｉ）は１種またはそれ以上の炭素原子数１
６〜１８個の多不飽和の脂肪族モノカルボン酸の重合体
である。これら酸の例はタル油脂肪酸、オレイン酸、リ
ノール酸、リルン酸およびそれらの混合物である。重合
体は主としてこれら多不飽和酸の二量体および三量体か
ら成る。リノール酸の適当な重合体は市販されている。
６〜１８個の多不飽和の脂肪族モノカルボン酸の重合体
である。これら酸の例はタル油脂肪酸、オレイン酸、リ
ノール酸、リルン酸およびそれらの混合物である。重合
体は主としてこれら多不飽和酸の二量体および三量体か
ら成る。リノール酸の適当な重合体は市販されている。
三量体含量が高い混合物が最も好ましい。
モノアルケニルこはく酸（成分Ａ１１）はこの技術分野
において周知である。これらの酸はオンフィンを無水マ
レイン酸と縮合させ、続いて加水分解することによって
容易に合成される（アメリカ国特許第２，１３３，７３
４号および同第２，７４１．５９７号明細書を参照され
たい）。適当なモノアルケニルこはく酸にオクテニルこ
はく酸、デセニルこはく酸、ウンデセニルこはく酸、ド
デセニルこはく酸、ペンタデセニルこはく酸、オクタデ
セニルこはく酸および色々な炭化水素の構造のアルケニ
ル基を有する上記アルケニルこはく酸の異性体がある。
において周知である。これらの酸はオンフィンを無水マ
レイン酸と縮合させ、続いて加水分解することによって
容易に合成される（アメリカ国特許第２，１３３，７３
４号および同第２，７４１．５９７号明細書を参照され
たい）。適当なモノアルケニルこはく酸にオクテニルこ
はく酸、デセニルこはく酸、ウンデセニルこはく酸、ド
デセニルこはく酸、ペンタデセニルこはく酸、オクタデ
セニルこはく酸および色々な炭化水素の構造のアルケニ
ル基を有する上記アルケニルこはく酸の異性体がある。
好ましいモノアルケニルこはく酸はドデセニルこはく酸
であル、そして更に好ましくはプロピレン四量体から合
成されるドデセニルこはく酸である。
であル、そして更に好ましくはプロピレン四量体から合
成されるドデセニルこはく酸である。
前記のように、炭素原子数が８〜３０個の範囲のアルケ
ニル基が好ましいが、実質的に全てのアルケニルこはく
酸またはその同等の無水物が、それが燃料に十分に可溶
であって、本発明の置換イミダゾリン化′合物と組み合
わされて腐食抑制剤として有効に作用すると言う条件で
本発明の燃料中で使用することも意図されるものである
。更に、レフインを無水マレイン酸と反応させることに
よって合成される混合物としてのアルケニルこはく酸が
比較的純粋なアルケニルこはく酸と同様に本発明におい
て用いることができる。アルケニル基が平均６〜８個、
８〜１０個および１０〜１２個の炭素原子を有する混合
アルクニルこはく酸は市販されている。
ニル基が好ましいが、実質的に全てのアルケニルこはく
酸またはその同等の無水物が、それが燃料に十分に可溶
であって、本発明の置換イミダゾリン化′合物と組み合
わされて腐食抑制剤として有効に作用すると言う条件で
本発明の燃料中で使用することも意図されるものである
。更に、レフインを無水マレイン酸と反応させることに
よって合成される混合物としてのアルケニルこはく酸が
比較的純粋なアルケニルこはく酸と同様に本発明におい
て用いることができる。アルケニル基が平均６〜８個、
８〜１０個および１０〜１２個の炭素原子を有する混合
アルクニルこはく酸は市販されている。
組み合せ添加剤の成分Ｂは置換イミダゾリンである。
本発明において使用される置換イミダゾリンは次の一般
構造式Ｉ ｊ−ＣＨ２ ■ （ＣＨ２） ２７０Ｈ （式中、Ｒは７〜２４個の炭素原子を有する炭化水素の
アルケニル基である。） で表わすことができる。
構造式Ｉ ｊ−ＣＨ２ ■ （ＣＨ２） ２７０Ｈ （式中、Ｒは７〜２４個の炭素原子を有する炭化水素の
アルケニル基である。） で表わすことができる。
本発明において有用な式■を有するイミダゾリンは適当
な有機酸をＮ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミンと反応させることによって容易に得られる。この反
応はそれら酸とアミン間からの２分子の水の脱離反応を
含む。この反応は次式％式％） で表わされる。イミダゾリンに加えて、少量の対応する
線状アミノアミドも得られる。このアミノアミドは酸と
アミンとの間から水が１分子しか脱離しないことの結果
である。これらイミダゾリンの合成法は周知である。有
用の手順はウィルソン（ＷｉＬｓｏｎ）のアメリカ国特
許第２．２６７，９６５号明細書およびウィルケス（Ｗ
ｉｌｋｅｓ）のアメリカ国特許第２，２１４，１５２号
明細書に記載されている。
な有機酸をＮ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミンと反応させることによって容易に得られる。この反
応はそれら酸とアミン間からの２分子の水の脱離反応を
含む。この反応は次式％式％） で表わされる。イミダゾリンに加えて、少量の対応する
線状アミノアミドも得られる。このアミノアミドは酸と
アミンとの間から水が１分子しか脱離しないことの結果
である。これらイミダゾリンの合成法は周知である。有
用の手順はウィルソン（ＷｉＬｓｏｎ）のアメリカ国特
許第２．２６７，９６５号明細書およびウィルケス（Ｗ
ｉｌｋｅｓ）のアメリカ国特許第２，２１４，１５２号
明細書に記載されている。
上記反応式から分かるように、イミダゾリン中の基Ｒは
その合成に用いられる特定の酸のアルケニル残基である
。言い換えると、基Ｒはイミダゾリンの合成に用いられ
る酸よシ１個少々い炭素原子を有する。
その合成に用いられる特定の酸のアルケニル残基である
。言い換えると、基Ｒはイミダゾリンの合成に用いられ
る酸よシ１個少々い炭素原子を有する。
イミダゾシンを合成する際に有用な酸は約２０個までの
炭素原子を有する炭化水素のモノカルボン酸である。好
ましい酸は不飽和の有機酸、例えば９，１０−デシレン
酸、オクテン酸、オレイン酸、リノール酸および同様の
不飽和酸である。好ましい酸は天然物質の加水分解物と
して一般に得られる。かくして得られるこれら酸は混合
物である。例えば、オリーブ油から得られる酸は、典形
的には、約８６チのオレイン酸と６％のパルミチン酸と
４％のステアリン酸と７チのリノール酸の混合声である
。この混合物は本発明で用いられるべきイミダゾリンの
合成に極めて有用である。ババス油、ヒマシ油、ビーナ
ツツ油、パーム油および同様の油をげん化および酸性化
すると得られる有機酸混合物が有用な酸の例である。本
発明で使用することができる幾つかのイミダゾリンは市
販されている。好ましいイミダゾリンは２−ヘプタデセ
ニル−１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリンで
ある。
炭素原子を有する炭化水素のモノカルボン酸である。好
ましい酸は不飽和の有機酸、例えば９，１０−デシレン
酸、オクテン酸、オレイン酸、リノール酸および同様の
不飽和酸である。好ましい酸は天然物質の加水分解物と
して一般に得られる。かくして得られるこれら酸は混合
物である。例えば、オリーブ油から得られる酸は、典形
的には、約８６チのオレイン酸と６％のパルミチン酸と
４％のステアリン酸と７チのリノール酸の混合声である
。この混合物は本発明で用いられるべきイミダゾリンの
合成に極めて有用である。ババス油、ヒマシ油、ビーナ
ツツ油、パーム油および同様の油をげん化および酸性化
すると得られる有機酸混合物が有用な酸の例である。本
発明で使用することができる幾つかのイミダゾリンは市
販されている。好ましいイミダゾリンは２−ヘプタデセ
ニル−１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリンで
ある。
組み合せ添加剤における成分Ａ対成分Ｂの重量比は広い
範囲にわたって、例えば１〜１０部のＡ対１〜１０部の
Ｂの範囲で変えることができる。
範囲にわたって、例えば１〜１０部のＡ対１〜１０部の
Ｂの範囲で変えることができる。
よシ好ましい態様において、この重量比は成分Ｂの各１
部に対して成分Ａ約０．５〜５部である。更に好ましい
態様において、成分Ｂの各１部当シの成分Ａは０．６〜
４．０部である。最も好ましい比は１：１である。
部に対して成分Ａ約０．５〜５部である。更に好ましい
態様において、成分Ｂの各１部当シの成分Ａは０．６〜
４．０部である。最も好ましい比は１：１である。
成分ＡとＢは燃料に別個に添加することができる。成分
ＡとＢはこれらを予備混合して１つのパッケージを形成
するのが更に好ましく、このパッケージを必要とされる
腐食保護度を与えるのに十分な量で添加する。
ＡとＢはこれらを予備混合して１つのパッケージを形成
するのが更に好ましく、このパッケージを必要とされる
腐食保護度を与えるのに十分な量で添加する。
最も好ましくは、成分ＡとＢを取扱いと配合を容易にす
るために溶剤と予備混合する。適当な溶剤ニアルコール
（剣先ば、メタノール、エタノール、インプロパツール
）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン）、エステ
ル（ｔｅｒｔ −７”チルアセテート）およびエーテル
（例えば、メチルｔｅｒ ｔ−ジチルエーテル）がある
。
るために溶剤と予備混合する。適当な溶剤ニアルコール
（剣先ば、メタノール、エタノール、インプロパツール
）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン）、エステ
ル（ｔｅｒｔ −７”チルアセテート）およびエーテル
（例えば、メチルｔｅｒ ｔ−ジチルエーテル）がある
。
芳香族炭化水素類が極めて有効な溶剤である。
これらの炭化水素にベンゼン、トルエン、キシレン及び
同様の炭化水素がある。キシレンを用いると優れた結果
が得られる。
同様の炭化水素がある。キシレンを用いると優れた結果
が得られる。
パツクージ中の活性成分ＡおよびＢの濃度は大幅に変え
ることができる。例えば、活性成分の含量は５重量％か
ら成分ＡおよびＢの溶剤における溶解限界までの範囲で
あることができる。キシレンに関しては、５〜６０重量
％の総括性成分含量が一般に用いられるが、約５０重量
％の、含量が特に用いられる。
ることができる。例えば、活性成分の含量は５重量％か
ら成分ＡおよびＢの溶剤における溶解限界までの範囲で
あることができる。キシレンに関しては、５〜６０重量
％の総括性成分含量が一般に用いられるが、約５０重量
％の、含量が特に用いられる。
組み合せ添加剤の抗腐食性を測定する試験を行った。こ
れらの試験において、色々な試験条件下で試験液に半浸
漬したスチール製のシリンダー状０７ド（／インチ×６
インチ） （０，３１７５ｃｒｒＬＸ７．６２ｃｗＬ）
の腐食を測定した。これらのロンドをまずカーボランダ
ム１８０で清浄にし、クローカス付き布で磨き、アセト
ンで洗浄し、次いで室温で乾燥した。
れらの試験において、色々な試験条件下で試験液に半浸
漬したスチール製のシリンダー状０７ド（／インチ×６
インチ） （０，３１７５ｃｒｒＬＸ７．６２ｃｗＬ）
の腐食を測定した。これらのロンドをまずカーボランダ
ム１８０で清浄にし、クローカス付き布で磨き、アセト
ンで洗浄し、次いで室温で乾燥した。
各ロツＶを秤量し、次いで密封したびんに入っているＩ
ＱｍＪの試験液に特定された温度で特定された時間半浸
漬した。
ＱｍＪの試験液に特定された温度で特定された時間半浸
漬した。
試験時間の終点でロツＶを燃料液から取シ出し、そして
ゆるく付いた付着物を軽くブラシをかけて除いた後口ツ
Ｖを洗浄し、試験開始時と同様に乾燥し、次に再秤量し
た。ロンドの重量変化を全て記録した。重量減が腐食を
示している。
ゆるく付いた付着物を軽くブラシをかけて除いた後口ツ
Ｖを洗浄し、試験開始時と同様に乾燥し、次に再秤量し
た。ロンドの重量変化を全て記録した。重量減が腐食を
示している。
一連の６種の試験をそれぞれ７日、１４日および６０日
続けて行った。これら一連の試験は酢酸の５チ水溶液を
肌５重量％言有するガソリン中に５容量係のメ・タノー
ルと５容量チのｔ−シタノールを含む燃料中で行った。
続けて行った。これら一連の試験は酢酸の５チ水溶液を
肌５重量％言有するガソリン中に５容量係のメ・タノー
ルと５容量チのｔ−シタノールを含む燃料中で行った。
試験は２５℃で行った。
試験燃料に添加した試験添加剤は（１）主としてオレイ
ン酸二量体若しくは主としてオレイン酸二量体又は（Ｉ
Ｉ） ＩＦデセン若しくはプロピレン四量体から合成し
たドデセニルこはく酸のいずれかと２−ヘプタデセニル
−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリンと組み合
せた等重量混合物（１ＣＪＯｐｔｂ）および５ Ｑ ｐ
ｔｂの各個別成分でちった。
ン酸二量体若しくは主としてオレイン酸二量体又は（Ｉ
Ｉ） ＩＦデセン若しくはプロピレン四量体から合成し
たドデセニルこはく酸のいずれかと２−ヘプタデセニル
−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリンと組み合
せた等重量混合物（１ＣＪＯｐｔｂ）および５ Ｑ ｐ
ｔｂの各個別成分でちった。
下記表に示すこれらの試験結果は本発明の組み
［合せ添加剤を含有する燃料の優れた抗腐食性を証明し
ている。
［合せ添加剤を含有する燃料の優れた抗腐食性を証明し
ている。
表
７日間試験
添加剤 重量減（１ｎｇ）
な し
７．５２−ヘプタデセニル−１−（
２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン
５，６才レイン酸二量体
１．７才レイン酸二量体 １．
８２−ヘプタデセニル−１−（２−’ヒドロキシエチル
）イミダゾリン＋オレイン酸二量体 １
．１２−ヘプタデセニル−１−（２−とドロキシエチル
）イミダゾリン＋オレイン酸二量体０ 、５ドデセンか
らのドデセニルこはく酸 ５．７プロ
ピレン重量体からのドデセニルこはく酸 ６．８
２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）イ
ミダゾリン＋Ｐデセンからのドデセニルこはく酸
０．
１２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）
イミダゾリン＋プロピレン四量体からのドデセニルこは
く酸 ０．１な し
１０．６２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒドロキシ
エチル）イミダゾリン ５．７
才レイン酸二量体 ６．７才レイ
ン酸二量体 ４．７２−ヘプタデセ
ニル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン＋オ
レイン酸二量体 ０．４２−ヘプタデセニ
ル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダ・戸すン＋オ
レイン酸二量体 ０．１ドデセンからのド
デセニルこはく酸 １０．５プロピレン重
量体からのドデセニルこはく酸 ８．９２−ヘプ
タデセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリ
ン＋ドデセンからのドデセニルこはく酸
０．４２−ヘ
プタデセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾ
リン十ゾロピレン四量体からのドデセニルこはく酸
０．２６０日間試験
な し
７．５２−ヘプタデセニル−１−（
２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン
５，６才レイン酸二量体
１．７才レイン酸二量体 １．
８２−ヘプタデセニル−１−（２−’ヒドロキシエチル
）イミダゾリン＋オレイン酸二量体 １
．１２−ヘプタデセニル−１−（２−とドロキシエチル
）イミダゾリン＋オレイン酸二量体０ 、５ドデセンか
らのドデセニルこはく酸 ５．７プロ
ピレン重量体からのドデセニルこはく酸 ６．８
２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）イ
ミダゾリン＋Ｐデセンからのドデセニルこはく酸
０．
１２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）
イミダゾリン＋プロピレン四量体からのドデセニルこは
く酸 ０．１な し
１０．６２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒドロキシ
エチル）イミダゾリン ５．７
才レイン酸二量体 ６．７才レイ
ン酸二量体 ４．７２−ヘプタデセ
ニル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン＋オ
レイン酸二量体 ０．４２−ヘプタデセニ
ル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダ・戸すン＋オ
レイン酸二量体 ０．１ドデセンからのド
デセニルこはく酸 １０．５プロピレン重
量体からのドデセニルこはく酸 ８．９２−ヘプ
タデセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリ
ン＋ドデセンからのドデセニルこはく酸
０．４２−ヘ
プタデセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾ
リン十ゾロピレン四量体からのドデセニルこはく酸
０．２６０日間試験
Claims (12)
- （１）５重量％乃至１００重量％の１種またはそれ以上
のアルコール、０乃至９５重量％のガソリンおよび腐食
抑制量の、（Ａ）（ｉ）１種またはそれ以上のＣ＿１＿
６〜Ｃ＿１＿８の多不飽和の脂肪族モノカルボン酸の重
合体または（ｉｉ）アルケニル基の炭素原子数が８個乃
至３０個の少なくとも１種のモノアルケニルこはく酸か
ら選ばれる物質と（Ｂ）次の構造式▲数式、化学式、表
等があります▼ （式中、Ｒは７個乃至２４個の炭素原子を有する炭化水
素のアルケニル基である。） を有する少なくとも１種の置換イミダゾリンとの組み合
せから成ることを特徴とする内燃機関における使用に適
した液体燃料。 - （２）前記の、１種またはそれ以上のＣ＿１＿６〜Ｃ＿
１＿８の多不飽和脂肪族モノカルボン酸の重合体が主と
してリノール酸の二量体、三量体またはそれらの混合物
から成る特許請求の範囲第（１）項記載の液体燃料。 - （３）前記モノアルケニルこはく酸がドデセニルこはく
酸である特許請求の範囲第（１）項記載の液体燃料。 - （４）前記置換イミダゾリンが２−ヘプタデセニル−１
−（２−ヒドロキシ−エチル）イミダゾリンである特許
請求の範囲第（２）項または第（３）項記載の液体燃料
。 - （５）過半量の、ガソリン留出範囲の炭化水素留出物、
２容量％乃至３０容量％の炭素原子数１個乃至４個の１
種またはそれ以上のアルカノールおよび腐食抑制量の、
（Ａ）（ｉ）１種またはそれ以上のＣ＿１＿６〜Ｃ＿１
＿８の多不飽和の脂肪族モノカルボン酸の重合体または
（ｉｉ）アルケニル基の炭素原子数が８個乃至３０個の
少なくとも１種のモノアルケニルこはく酸から選ばれる
物質と（Ｂ）次の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは７個乃至２４個の炭素原子を有する炭化水
素のアルケニル基である。） を有する少なくとも１種の置換イミダゾリンとの組み合
せから成ることを特徴とする内燃機関における使用に適
した液体燃料。 - （６）前記の、１種またはそれ以上のＣ＿１＿６〜Ｃ＿
１＿８の多不飽和脂肪族モノカルボン酸の重合体が主と
してリノール酸の二量体、三量体またはそれらの混合物
から成る特許請求の範囲第（５）項記載の液体燃料。 - （７）前記モノアルケニルこはく酸がドデセニルこはく
酸である特許請求の範囲第（５）項記載の液体燃料。 - （８）前記置換イミダゾリンが２−ヘプタデセニル−１
−（２−ヒドロキシ−エチル）イミダゾリンである特許
請求の範囲第（６）項または第（７）項記載の液体燃料
。 - （９）５重量％乃至６０重量％の、（Ａ）１種またはそ
れ以上のＣ＿１＿６〜Ｃ＿１＿８の多不飽和の脂肪族モ
ノカルボン酸の重合体と（Ｂ）次の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは７個乃至２４個の炭素原子を有する炭化水
素のアルケニル基である。） を有する少なくとも１種の置換イミダゾリンとの組み合
せを含有する溶剤から成ることを特徴とする腐食抑制剤
濃厚液。 - （１０）前記の、１種またはそれ以上のＣ＿１＿６〜Ｃ
＿１＿８の多不飽和脂肪族モノカルボン酸の重合体が主
としてリノール酸の二量体、三量体またはそれらの混合
物から成る特許請求の範囲第（９）項記載の腐食抑制剤
濃厚液。 - （１１）前記モノアルケニルこはく酸がドデセニルこは
く酸である特許請求の範囲第（９）項記載の腐食抑制剤
濃厚液。 - （１２）前記置換イミダゾリンが２−ヘプタデセニル−
１−（２−ヒドロキシ−エチル）イミダゾリンである特
許請求の範囲第（１０）項または第（１１）項記載の腐
食抑制剤濃厚液。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/619,977 US4511367A (en) | 1984-06-13 | 1984-06-13 | Corrosion inhibitors for alcohol containing motor fuel |
| US619977 | 1984-06-13 | ||
| US621777 | 1984-06-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH027996B2 JPH027996B2 (ja) | 1990-02-21 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12911385A Granted JPS6123693A (ja) | 1984-06-13 | 1985-06-13 | 内燃機関用液体燃料 |
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|---|---|
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| JP (1) | JPS6123693A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2008256845A (ja) * | 2007-04-03 | 2008-10-23 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
| KR20210085644A (ko) * | 2019-12-31 | 2021-07-08 | 주식회사 디에이티신소재 | 액체 연료의 연소 효율을 향상시키기 위한 연료첨가제 및 그 제조방법 |
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| EP0299120A1 (en) * | 1987-07-14 | 1989-01-18 | Petrolite Corporation | Alkyl or alkenyl succinic acids as corrosion inhibitors for oxygenated fuels |
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| EG20380A (en) * | 1991-10-16 | 1999-02-28 | Richardson Vicks Inc | Enhanced skin penetration system for improved topical delivery of drugs |
| US20030056431A1 (en) * | 2001-09-14 | 2003-03-27 | Schwab Scott D. | Deposit control additives for direct injection gasoline engines |
| US20070193110A1 (en) * | 2006-02-21 | 2007-08-23 | Schwab Scott D | Fuel lubricity additives |
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| US20080216393A1 (en) * | 2007-03-08 | 2008-09-11 | Dumont Richard J | Methods and compositions for reducing corrosion and increasing engine durability in engines combusting alcohol-containing fuels |
| KR20090039935A (ko) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | 오세철 | 트리알킬아민을 함유하는 내연기관 연료 조성물 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5847091A (ja) * | 1981-09-03 | 1983-03-18 | ザ・ルブリゾ−ル・コ−ポレ−シヨン | 潤滑剤用添加剤組成物、潤滑剤用添加剤濃縮物及び潤滑剤組成物 |
Family Cites Families (5)
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|---|---|---|---|---|
| US2919979A (en) * | 1957-06-11 | 1960-01-05 | American Oil Co | Rust inhibitor for gasoline |
| US3036902A (en) * | 1958-03-03 | 1962-05-29 | Standard Oil Co | Motor fuel composition |
| US3337472A (en) * | 1966-04-08 | 1967-08-22 | Union Oil Co | Composition for inhibiting corrosion |
| US4431430A (en) * | 1980-11-14 | 1984-02-14 | Texaco Inc. | Composition containing a water soluble alcohol and a corrosion inhibiting additive |
| US4448586A (en) * | 1981-11-02 | 1984-05-15 | Ethyl Corporation | Corrosion inhibitor compositions for alcohol-based fuels |
-
1984
- 1984-06-13 US US06/619,977 patent/US4511367A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-06-05 ZA ZA854271A patent/ZA854271B/xx unknown
- 1985-06-13 JP JP12911385A patent/JPS6123693A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5847091A (ja) * | 1981-09-03 | 1983-03-18 | ザ・ルブリゾ−ル・コ−ポレ−シヨン | 潤滑剤用添加剤組成物、潤滑剤用添加剤濃縮物及び潤滑剤組成物 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008224961A (ja) * | 2007-03-12 | 2008-09-25 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
| JP2008256845A (ja) * | 2007-04-03 | 2008-10-23 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
| KR20210085644A (ko) * | 2019-12-31 | 2021-07-08 | 주식회사 디에이티신소재 | 액체 연료의 연소 효율을 향상시키기 위한 연료첨가제 및 그 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| JPH027996B2 (ja) | 1990-02-21 |
| ZA854271B (en) | 1986-01-29 |
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