JPH027996B2 - - Google Patents

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JPH027996B2
JPH027996B2 JP60129113A JP12911385A JPH027996B2 JP H027996 B2 JPH027996 B2 JP H027996B2 JP 60129113 A JP60129113 A JP 60129113A JP 12911385 A JP12911385 A JP 12911385A JP H027996 B2 JPH027996 B2 JP H027996B2
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Ethyl Corp
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
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    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
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    • C10L1/1881—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
過去において、常用の自動車用燃料、例えばガ
ソリンによつて引き起される金属の腐食は、係る
炭化水素燃料は本来非腐食性であるのでたいした
問題ではなかつた。しかしながら、ガソールある
いはストレートアルコール燃料のようなアルコー
ル含有燃料の出現により、係る燃料が腐食性であ
るため腐食が大きな問題になつた。既報のよう
に、この腐食は係る燃料の中にギ酸のような酸性
汚染物が存在することによる。係る汚染物は燃料
グレードのアルコールに生じ、また貯蔵の際に普
通のアルコールの酸化生成物として形成されるの
で、これら汚染物はほとんど避けるのが不可能で
ある。 重合したリノール酸、特に三量体がアルコール
タイプの自動車燃料に有効な腐食抑制剤であるこ
とはアメリカ国特許第4305730号明細書から公知
である。係る重合した多不飽和脂肪族モノカルボ
ン酸の腐食抑制性は本明細書に記載される共添加
剤を使用すると改善されることがこゝに発見され
た。後記において更に十分に説明されるが、本発
明の置換イミダゾリン共添加剤は、従来、例えば
アメリカ国特許第3036902号に開示されるように
自動車用燃料組成物においてキヤブレツターの着
氷を防止するものとしてその用途が見い出されて
いる公知の化合物である。 また、アメリカ国特許第2993772号明細書から、
アルケニルこはく酸並びにそれらの無水物が炭化
水素燃料がその燃焼中に沈着物を形成する傾向を
抑制および／または防止し、および／または加鉛
および無鉛の両燃料、特にガソリンおよびジエツ
ト燃料における生成沈着物の有害作用を軽減する
ことも知られている。本発明の置換イミダゾリン
とアルケニル基の炭素原子数が８〜30個のモノア
ルケニルこはく酸との組み合せがアルコールを含
有する燃料、例えばガソールまたはストレートア
ルコール燃料に腐食抑制性を与えることが発見さ
れた。 本発明によれば、アルコールタイプの自動車用
燃料によつて引き起される金属の腐食は燃料に(A)
重合した多不飽和の脂肪族モノカルボン酸から選
ばれる物質と(B)置換イミダゾリンとの組み合せを
添加することによつて抑制される。 本発明は、５〜100重量％の１種またはそれ以
上のアルコール、０〜95重量％のガソリンおよび
腐食抑制量の、(A)１種またはそれ以上のC16〜C18
の多不飽和の脂肪族モノカルボン酸から選ばれる
物質と(B)置換イミダゾリンとの組み合せから成る
内燃機関における使用に適した液体燃料を提供す
るものである。 本発明の組み合せ添加剤は酸素付加剤を含有
し、あるいは酸化付加剤より成るいかなるエンジ
ン燃料にも有益である。係る燃料にガソール
（gasohol）と称されるガソリン―アルコール混
合物並びにストレートアルコール燃料がある。有
用なアルコールはメタノール、エタノール、ｎ―
プロパノール、イソプロパノール、１―ブタノー
ル、２―ブタノール、ｔ―ブタノール、２―メチ
ル―２―プロパノール、イソブタノール、それら
の混合物、例えばメタノールとｔ―ブタノールと
の混合物、および同様のアルコール類である。ガ
ソールは通常２〜30容量％のアルコール含有して
いる。10容量％以上の濃度においては、特に水の
存在下では相分離の問題が起こる。 相分離はガソールに共溶剤、例えばエーテル
類、ケトン類、エステル類及び同様の化合物を含
めることによつて最少限に抑えることができる。
特に有用な共溶剤はメチルｔ―ブチルエーテル
で、これはオクタン価を上げるようにも作用す
る。 前記組み合せ添加剤は腐食防護の必要量を与え
る濃度で使用することができる。有用範囲は1000
バーレル当り１〜5000ポンド（ptb）である。更
に好ましい範囲は５〜2000ptbで、最も好ましい
濃度は５〜500ptbである。 成分(A)は１種またはそれ以上の炭素原子数16〜
18個の多不飽和の脂肪族モノカルボン酸の重合体
である。これら酸の例はタル油脂肪酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸およびそれらの混合
物である。重合体は主としてこれら多不飽和酸の
二量体および三量体から成る。リノール酸の適当
な重合体は市販されている。三量体含量が高い混
合物が最も好ましい。 組み合せ添加剤の成分Ｂは置換イミダゾリンで
ある。 本発明において使用される置換イミダゾリンは
次の一般構造式 （式中、Ｒは７個〜24個の炭素原子を有する炭
化水素のアルケニル基である。） で表わすことができる。 本発明において有用な式を有するイミダゾリ
ンは適当な有機酸をＮ―（２―ヒドロキシエチ
ル）エチレンジアミンと反応させることによつて
容易に得られる。この反応はそれら酸とアミン間
からの２分子の水の脱離反応を含む。この反応は
次式 で表わされる。イミダゾリンに加えて、少量の対
応する線状アミノアミドも得られる。このアミノ
アミドは酸とアミンとの間から水が１分子しか脱
離しないことの結果である。これらイミダゾリン
の合成法は周知である。有用の手順はウイルソン
（wilson）のアメリカ国特許第2267965号明細書
およびウイルケス（Wilkes）のアメリカ国特許
第2214152号明細書に記載されている。上記反応
式から分かるように、イミダゾリン中の基Ｒはそ
の合成に用いられる特定の酸のアルケニル残基で
ある。言い換えると、基Ｒはイミダゾリンの合成
に用いられる酸より１個少ない炭素原子を有す
る。 イミダゾリンを合成する際に有用な酸は約20個
までの炭素原子を有する炭化水素のモノカルボン
酸である。好ましい酸は不飽和の有機酸、例えば
９，10―デシレン酸、オクテン酸、オレイン酸、
リノール酸および同様の不飽和酸である。好まし
い酸は天然物質の加水分解物として一般に得られ
る。かくして得られるこれら酸は混合物である。
例えば、オリーブ油から得られる酸は、典形的に
は、約83％のオレイン酸と６％のパルミチン酸と
４％のステアリン酸と７％のリノール酸の混合物
である。この混合物は本発明で用いられるべきイ
ミダゾリンの合成に極めて有用である。ババス
油、ヒマシ油、ピーナツツ油、パーム油および同
様の油をけん化および酸性化すると得られる有機
酸混合物が有用な酸の例である。本発明で使用す
ることができる幾つかのイミダゾリンは市販され
ている。好ましいイミダゾリンは２―ヘプタデセ
ニル―１―（２―ヒドロキシエチル）―イミダゾ
リンである。 組み合せ添加剤における成分Ａ対成分Ｂの重量
比は広い範囲にわたつて、例えば１〜10部のＡ対
１〜10部のＢの範囲で変えることができる。より
好ましい態様において、この重量比は成分Ｂの各
１部に対して成分Ａ約0.5〜５部である。更に好
ましい態様において、成分Ｂの各１部当りの成分
Ａは0.6〜4.0部である。最も好ましい比は１：１
である。 成分ＡとＢは燃料に別個に添加することができ
る。成分ＡとＢはこれらを予備混合して１つのパ
ツケージを形成するのが更に好ましく、このパツ
ケージを必要とされる腐食保護度を与えるのに十
分な量で添加する。 最も好ましくは、成分ＡとＢを取扱いと配合を
容易にするために溶剤と予備混合する。適当な溶
剤にアルコール（例えば、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール）、ケトン（アセトン、メ
チルエチルケトン）、エステル（tert―ブチルア
セテート）およびエーテル（例えば、メチルtert
―ブチルエーテル）がある。 芳香族炭化水素類が極めて有効な溶剤である。
これらの炭化水素にベンゼン、トルエン、キシレ
ン及び同様の炭化水素である。キシレンを用いる
と優れた結果が得られる。 パツケージ中の活性成分ＡおよびＢの濃度は大
幅に変えることができる。例えば、活性成分の含
量は５重量％から成分ＡおよびＢの溶剤における
溶解限界までの範囲であることができる。キシレ
ンに関しては、５〜60重量％の総活性成分含量が
一般に用いられるが、約50重量％の含量が特に用
いられる。 組み合せ添加剤の抗腐食性を測定する試験を行
つた。これらの試験において、色々な試験条件下
で試験液に半浸漬したスチール製のシリンダー状
ロツド（1/8インチ×３インチ）（0.3175cm×7.62
cm）の腐食を測定した。これらのロツドをまずカ
ーボランダム180で清浄にし、クローカス付き布
で磨き、アセトンで洗浄し、次いで室温で乾燥し
た。 各ロツドを秤量し、次いで密封したびんに入つ
ている10mlの試験液に特定された温度で特定され
た時間半浸漬した。 試験時間の終点でロツドを燃料液から取り出
し、そしてゆるく付いた付着物を軽くブラシをか
けて除いた後ロツドを洗浄し、試験開始時と同様
に乾燥し、次に再秤量した。ロツドの重量変化を
全て記録した。重量減が腐食を示している。 一連の３種の試験をそれぞれ７日、14日および
30日続けて行つた。これら一連の試験は酢酸の５
％水溶液を0.5重量％含有するガソリン中に５容
量％のメタノールと５容量％のｔ―ブタノールを
含む燃料中で行つた。試験は25℃で行つた。 試験燃料に添加した試験添加剤は(i)主としてオ
レイン酸二量体若しくは主としてオレイン酸三量
体又は(ii)ドデセン若しくはプロピレン四量体から
合成したドデセニルこはく酸のいずれかと２―ヘ
プタデセニル―１―（２―ヒドロキシエチル）イ
ミダゾリンと組み合せた等重量混合物（100ptb）
および50ptbの各個別成分であつた。 下記表に示すこれらの試験結果は本発明の組み
合せ添加剤を含有する燃料の優れた抗腐食性を証
明している。
【表】 量体からのドデセニルこはく酸
【表】 量体
【表】 量体からのドデセニルこはく酸
【表】 量体
【表】 量体からのドデセニルこはく酸

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ５重量％から100重量％の１種またはそれ以
    上のアルコール、０から95重量％のガソリンおよ
    び腐食抑制量の、(A)１種またはそれ以上のC16〜
    C18の多不飽和の脂肪族モノカルボン酸の重合体
    から選ばれる物質と(B)次の構造式。 （式中、Ｒは７個から24個の炭素原子を有する
    炭化水素のアルケニル基である。） を有する少なくとも１種の置換イミダゾリンとの
    組み合せから成ることを特徴とする内燃機関にお
    ける使用に適した液体燃料。 ２ 前記の、１種またはそれ以上のC16〜C18の多
    不飽和脂肪族モノカルボン酸の重合体が主として
    リノール酸の二量体、三量体またはそれらの混合
    物から成る特許請求の範囲第１項記載の液体燃
    料。 ３ 前記置換イミダゾリンが２―ヘプタデセニル
    ―１―（２―ヒドロキシ―エチル）イミダゾリン
    である特許請求の範囲第２項記載の液体燃料。 ４ 過半量の、ガソリン留出範囲の炭化水素留出
    物、２容量％から30容量％の炭素原子数１個から
    ４個の１種またはそれ以上のアルカノールおよび
    腐食抑制量の、(A)１種またはそれ以上のC16〜C18
    の多不飽和の脂肪族モノカルボン酸の重合体から
    選ばれる物質と(B)次の構造式。 （式中、Ｒは７個から24個の炭素原子を有する
    炭化水素のアルケニル基である。） を有する少なくとも１種の置換イミダゾリンとの
    組み合せから成ることを特徴とする内燃機関にお
    ける使用に適した液体燃料。 ５ 前記の、１種またはそれ以上のC16〜C18の多
    不飽和脂肪族モノカルボン酸の重合体が主として
    リノール酸の二量体、三量体またはそれらの混合
    物から成る特許請求の範囲第４項記載の液体燃
    料。 ６ 前記置換イミダゾリンが２―ヘプタデセニル
    ―１―（２―ヒドロキシ―エチル）イミダゾリン
    である特許請求の範囲第５項記載の液体燃料。 ７ ５重量％から60重量％の、(A)１種またはそれ
    以上のC16〜C18の多不飽和の脂肪族モノカルボン
    酸の重合体と(B)次の構造式。 （式中、Ｒは７個から24個の炭素原子を有する
    炭化水素のアルケニル基である。） を有する少なくとも１種の置換イミダゾリンとの
    組み合せを含有する溶剤から成ることを特徴とす
    る腐食抑制剤濃厚液。 ８ 前記の、１種またはそれ以上のC16〜C18の多
    不飽和脂肪族モノカルボン酸の重合体が主として
    リノール酸の二量体、三量体またはそれらの混合
    物から成る特許請求の範囲第７項記載の腐食抑制
    剤濃厚液。 ９ 前記置換イミダゾリンが２―ヘプタデセニル
    ―１―（２―ヒドロキシ―エチル）イミダゾリン
    である特許請求の範囲第８項記載の腐食抑制剤濃
    厚液。
JP12911385A 1984-06-13 1985-06-13 内燃機関用液体燃料 Granted JPS6123693A (ja)

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US619977 1984-06-13
US621777 1984-06-18

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JPS6123693A JPS6123693A (ja) 1986-02-01
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