JPS6122076A - フルオレン化合物の製造法 - Google Patents
フルオレン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS6122076A JPS6122076A JP59142128A JP14212884A JPS6122076A JP S6122076 A JPS6122076 A JP S6122076A JP 59142128 A JP59142128 A JP 59142128A JP 14212884 A JP14212884 A JP 14212884A JP S6122076 A JPS6122076 A JP S6122076A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- aluminum halide
- producing
- mixture
- fluorene compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感圧記録紙および感熱記録紙の電子供与性発色
剤として有用なフルオレン化合物の製造法に関する。更
に詳細には、本／ｃ明は一般式（Ｉ）で示されるラクト
ン化合物をハロゲン化アルミニウムとカルボニル化合物
の混合物により分子内閉環させることを特徴とする一般
式（ＩＩ）で示されるフルオレン化合物の製造法−関す
る。
剤として有用なフルオレン化合物の製造法に関する。更
に詳細には、本／ｃ明は一般式（Ｉ）で示されるラクト
ン化合物をハロゲン化アルミニウムとカルボニル化合物
の混合物により分子内閉環させることを特徴とする一般
式（ＩＩ）で示されるフルオレン化合物の製造法−関す
る。
（Ｉ） ’ （ＩＩ）（
式中Ｒ’、−Ｒ２およびＲ３は水素原子、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、ピロリジノ基ままたはピペ
リジノ基を示し、ＸおよびＹは炭素原子または窒素原子
を示し、如何なる組み合せでちってもよい。ただしＲ１
とＲ２は同時に水素を示すことはないものとする） 一般式（ＩＩ）で示されるフルオレン化合゛物は本出願
人が特願昭５８７７４↓ｏ２お、よび特願昭５９−８２
０２６を以て出願しているものであり、それ自体は無色
あるいは淡色の結晶であるが、酸性物質と反応すると褐
色、緑青色あるいは緑色に発色する性質を有し、かつそ
の発色像は７．００〜１’ｌ１００ｎの近赤外光線を吸
収する性質を有するものである。したがって、一般式（
Ｉｆ）で示されるフルオレン化合物を電子供与性発色剤
として用いる感圧記録紙や感熱記録紙の記録像は近赤外
光線を用いるＯＣＲでの読み取りを可能ならしめるもの
である。
式中Ｒ’、−Ｒ２およびＲ３は水素原子、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、ピロリジノ基ままたはピペ
リジノ基を示し、ＸおよびＹは炭素原子または窒素原子
を示し、如何なる組み合せでちってもよい。ただしＲ１
とＲ２は同時に水素を示すことはないものとする） 一般式（ＩＩ）で示されるフルオレン化合゛物は本出願
人が特願昭５８７７４↓ｏ２お、よび特願昭５９−８２
０２６を以て出願しているものであり、それ自体は無色
あるいは淡色の結晶であるが、酸性物質と反応すると褐
色、緑青色あるいは緑色に発色する性質を有し、かつそ
の発色像は７．００〜１’ｌ１００ｎの近赤外光線を吸
収する性質を有するものである。したがって、一般式（
Ｉｆ）で示されるフルオレン化合物を電子供与性発色剤
として用いる感圧記録紙や感熱記録紙の記録像は近赤外
光線を用いるＯＣＲでの読み取りを可能ならしめるもの
である。
一般式（ＩＩ）で示されるフルオレン化合物の製造法と
して本願発、明者らは特願昭５８−７４１０２および特
願昭５９−８２０２６においてジアゾニウム塩の分子内
開環法を出願しているが、本願はこれらとは異なりクリ
スタルバイオレットラクトンなど一般式（１）で示され
る安価なラクトン化合物をハロゲン化アルミニウムとカ
ルボニル化合物の混合物により分子内閉環させることを
特徴とする簡便で安価な一般式（ＩＩ）で示されるフル
オレン化合物の製造法を提供するものである。
して本願発、明者らは特願昭５８−７４１０２および特
願昭５９−８２０２６においてジアゾニウム塩の分子内
開環法を出願しているが、本願はこれらとは異なりクリ
スタルバイオレットラクトンなど一般式（１）で示され
る安価なラクトン化合物をハロゲン化アルミニウムとカ
ルボニル化合物の混合物により分子内閉環させることを
特徴とする簡便で安価な一般式（ＩＩ）で示されるフル
オレン化合物の製造法を提供するものである。
クリスタルバイオレットなどのトｉノフェニルメタン色
素をハロゲン化アルミニウムとカルボニル化合物の混合
物により分子内閉環させることにょるフルオレン化合物
の製造法はＨｅｌｌｍｕｔ ＫａｓｔによるＯｆｆｅｎ
ｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ ２，１４５，０２７
（以下Ｋａｓｔ法と略称する）によって公知となってい
る。
素をハロゲン化アルミニウムとカルボニル化合物の混合
物により分子内閉環させることにょるフルオレン化合物
の製造法はＨｅｌｌｍｕｔ ＫａｓｔによるＯｆｆｅｎ
ｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ ２，１４５，０２７
（以下Ｋａｓｔ法と略称する）によって公知となってい
る。
しかしながら、Ｋａｓｔ法には一般式Ｎ）で示されるラ
クトン化合物にＫａｓｔ法が適用できることを示唆する
記載は全くみられず、且つ本願の参考例に示すごと＜
Ｋａｓｔ法の実施例に従ってトリフェニルメタ、ン色素
の代わりに一般式（１）で示されるラクトン化合物を用
いて反応を行なった結果一般式（ＩＩ）で示されるフル
オレン化合物は全く得ることができなかった。
クトン化合物にＫａｓｔ法が適用できることを示唆する
記載は全くみられず、且つ本願の参考例に示すごと＜
Ｋａｓｔ法の実施例に従ってトリフェニルメタ、ン色素
の代わりに一般式（１）で示されるラクトン化合物を用
いて反応を行なった結果一般式（ＩＩ）で示されるフル
オレン化合物は全く得ることができなかった。
本願発明者らはＫａｓｔ 法の改良による一般式（Ｉ）
で示されるラクトン化合物から一般式（ＩＩ）でに対し
１５モル比以上使用することにより対応するフルオレン
化合物が製造できることを見い出し、本発明を完成した
。ハロゲン化アルミニウムとしては塩化アルミニウムお
よび臭化アルミニウムが用いられ、ラクトン化合物に対
し１５モル比以上用いることが不可欠である。使用量の
上限は特に制限はないが、価格面から２０〜３０モル比
が好ましい。
で示されるラクトン化合物から一般式（ＩＩ）でに対し
１５モル比以上使用することにより対応するフルオレン
化合物が製造できることを見い出し、本発明を完成した
。ハロゲン化アルミニウムとしては塩化アルミニウムお
よび臭化アルミニウムが用いられ、ラクトン化合物に対
し１５モル比以上用いることが不可欠である。使用量の
上限は特に制限はないが、価格面から２０〜３０モル比
が好ましい。
カルボニル化合物としては、尿素、Ｎ−メチルピロリド
ン、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、蟻酸、蟻酸
ナトリウム、酢酸、酢酸ナトリウムなどが用いられる。
ン、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、蟻酸、蟻酸
ナトリウム、酢酸、酢酸ナトリウムなどが用いられる。
これらのカルボニル化合物は単独で用いても、２種以上
混合して用いても良い。使用量はハロケン化アルミニウ
ムに対し０．１〜０．５モル比が好ましい。
混合して用いても良い。使用量はハロケン化アルミニウ
ムに対し０．１〜０．５モル比が好ましい。
反応温度は７０〜２００°Ｃ１好ましくは９０〜１５０
℃である。なお本反応は窒素などの不活性雰囲気下で１
ま極めて遅いので酸素あるいは空気を適度に導入するこ
とが好ましい。以下実施例により本発明の製造方法を詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
℃である。なお本反応は窒素などの不活性雰囲気下で１
ま極めて遅いので酸素あるいは空気を適度に導入するこ
とが好ましい。以下実施例により本発明の製造方法を詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
５０ｇの塩化アルミニウムと７．５ｇの尿素の融解混合
物に３，３−ビス（パラジメチルアミノフェニル）−６
−シメチルアミノフタリド５．２ｇを添加し、１４０〜
１４５℃で２４時間反応させる。
物に３，３−ビス（パラジメチルアミノフェニル）−６
−シメチルアミノフタリド５．２ｇを添加し、１４０〜
１４５℃で２４時間反応させる。
次いで反応物を氷水５００ｍ４ に排出後、析出物を
２００ｍＱ の熱トルエンで抽出する。トルエン溶液を
希カセイソーダ水溶液と湯で順次洗浄後１縮する。濃縮
残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、 ｍ、ｐ、
−２’４４〜２４６℃の３，６−ビス（ジメチルアミノ
）フルオレシス２口（９，３’）−６′−ジメチルアミ
ノフタリド４．１ｇ（理論収率７９．２％）を得た。
２００ｍＱ の熱トルエンで抽出する。トルエン溶液を
希カセイソーダ水溶液と湯で順次洗浄後１縮する。濃縮
残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、 ｍ、ｐ、
−２’４４〜２４６℃の３，６−ビス（ジメチルアミノ
）フルオレシス２口（９，３’）−６′−ジメチルアミ
ノフタリド４．１ｇ（理論収率７９．２％）を得た。
上記の尿素の代りに各種のカルボニル化合物を用いた結
果を表１に示す。
果を表１に示す。
表１
立艮道
４０ｇの塩化アルミニウムと６ｇの尿素の５０℃の融解
混合物に４．４ｇの３，３−ビス（バラジメチルアミノ
フェニル）−６−ジエチルアミノフタリドを添加し、１
３５〜１４０℃で２４時間反応させる。次いて反応物を
実施例１と同様の操作で処理して、ｍ、ｐ、２４４〜２
４６℃の３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンス
ピロ（９，３’）−６′−ジエチルアミノフタリド２．
８ｇ（理論収率６３．９％）を得た。
混合物に４．４ｇの３，３−ビス（バラジメチルアミノ
フェニル）−６−ジエチルアミノフタリドを添加し、１
３５〜１４０℃で２４時間反応させる。次いて反応物を
実施例１と同様の操作で処理して、ｍ、ｐ、２４４〜２
４６℃の３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンス
ピロ（９，３’）−６′−ジエチルアミノフタリド２．
８ｇ（理論収率６３．９％）を得た。
笑五貫主
父且勿災道
５０ｇの塩化アルミニウムとＬｏｇのジメチルホルムア
ミドの５０℃の融解混合物に３−バラジメチルアミノフ
ェニル−３−パラピロリジノフェニル−６−ジメチルア
ミノフタリド５ｇを添加し、１２０〜１２５°Ｃで２ｏ
時間反応を行なう。次いで反応物を実施例１と同様の操
作で処理し、ｍ、ρ。
ミドの５０℃の融解混合物に３−バラジメチルアミノフ
ェニル−３−パラピロリジノフェニル−６−ジメチルア
ミノフタリド５ｇを添加し、１２０〜１２５°Ｃで２ｏ
時間反応を行なう。次いで反応物を実施例１と同様の操
作で処理し、ｍ、ρ。
２７８．５〜２７９．５℃の３−ジメチルアミノ−６−
ピロリジノフルオレンスピロ（９，、３’） −６′
−ジメチルアミノフタリド１．９ｇ’（理論収率３８６
２％）を得た。
ピロリジノフルオレンスピロ（９，、３’） −６′
−ジメチルアミノフタリド１．９ｇ’（理論収率３８６
２％）を得た。
５Ｑｇの塩化アルミニウムと１０ｇのジメチルホルムア
ミドの５０℃の融解混合物に３−パラジメチルアミノフ
ェニル−３−パラピペリジノフェニル−６−ジメチルア
ミノフタリド５ｇを添加し、１２０〜１２５℃で１８時
間反応を行なう。次いで反応物を実施例１と同様の操作
で処理し、 ｍ、ｐ。
ミドの５０℃の融解混合物に３−パラジメチルアミノフ
ェニル−３−パラピペリジノフェニル−６−ジメチルア
ミノフタリド５ｇを添加し、１２０〜１２５℃で１８時
間反応を行なう。次いで反応物を実施例１と同様の操作
で処理し、 ｍ、ｐ。
２２９．５〜２３１℃の３−ジメチルアミノ−６−ピペ
リジノフルオレンスピロ（９，３’）−６−シメチルア
ミノフタリド１．．６ｇ（理論収率３２．１％）を得た
。
リジノフルオレンスピロ（９，３’）−６−シメチルア
ミノフタリド１．．６ｇ（理論収率３２．１％）を得た
。
ル【
５０ｇの塩化アルミニウムと７．５ｇの尿素の５０ ’
Ｃの融解混合物に３，３−ビス（パラジエチルアミノフ
ェニル）−４−アザフタリド５．４ｇを添加し、１３０
〜１３５°Ｃで７２時間反応を行なう。次いで反応物を
実施例１と同様の操作で処理してｍ、ｐ、２２８〜２２
９．５℃の３，６−ビス（ジエチルアミノ）フルオレン
スピロ（９，３’）−４−アザフタリド０．３ｇ（理論
収率５．６％）を得た。
Ｃの融解混合物に３，３−ビス（パラジエチルアミノフ
ェニル）−４−アザフタリド５．４ｇを添加し、１３０
〜１３５°Ｃで７２時間反応を行なう。次いで反応物を
実施例１と同様の操作で処理してｍ、ｐ、２２８〜２２
９．５℃の３，６−ビス（ジエチルアミノ）フルオレン
スピロ（９，３’）−４−アザフタリド０．３ｇ（理論
収率５．６％）を得た。
５０ｇの塩化アルミニウムと７．５ｇの尿素の５０℃の
融解混合物に３，３−ビス（パラジエチルアミノフェニ
ル）フタリド５．４ｇを添加し、１３０〜１３５℃で２
００時間反応行なう。次いで反応物を実施例１と同様の
操作で処理してｍ、ｐ。
融解混合物に３，３−ビス（パラジエチルアミノフェニ
ル）フタリド５．４ｇを添加し、１３０〜１３５℃で２
００時間反応行なう。次いで反応物を実施例１と同様の
操作で処理してｍ、ｐ。
１６２〜１６４°Ｃの３，６−ビス（ジエチルアミノ）
フルオレンスピロ（９，３’）フタリド４．３ｇ（理論
収率８０．０％）を得た。
フルオレンスピロ（９，３’）フタリド４．３ｇ（理論
収率８０．０％）を得た。
大又里ユ
３−ジメチルアミノ−６−メチルアミツフルオエニルー
３−パラメチルアミノフェニル−６−ジメチルアミノフ
タリドを添加し、１２０〜１２５℃で２Ｑ時間反応を行
なう。次いで１反応物を実施例１と同様の操作で処理し
てｍ、ｐ、 ２５９〜２６１°Ｃの３−ジメチルアミノ
−６−メチルアミノフルオレンスピロ（９，３’）−６
−シメチルアミノフタリド３．８ｇ（理論収率７６．４
％）を得た。
３−パラメチルアミノフェニル−６−ジメチルアミノフ
タリドを添加し、１２０〜１２５℃で２Ｑ時間反応を行
なう。次いで１反応物を実施例１と同様の操作で処理し
てｍ、ｐ、 ２５９〜２６１°Ｃの３−ジメチルアミノ
−６−メチルアミノフルオレンスピロ（９，３’）−６
−シメチルアミノフタリド３．８ｇ（理論収率７６．４
％）を得た。
５０ｇの塩化アルミニウムと７．５ｇの尿素の５０℃の
融解混合物に２０．８ｇの３，３−ビス（パラジメチル
アミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリドを添加
し、１２０〜１２５℃で２００時間反応行なった。この
間反応の進行をＴＬＣにより観察したところフタリド化
合物の分解のみが徐々に進行し、目的とするフルオレン
化合物の生成は認められなかっ、。次いて反応物を氷水
５ Ｑ ０ｍｆｆ に排出し、希カセイソーダ水溶液
て°中和し、熱トルエン５００ｍＱ で抽出した。ト
ルエン溶液を湯洗後、濃縮乾固し、３，３−ビス（パラ
ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリ
ド１３．６ ｇを回収した。尚本反応を更に高温で行な
ったところフタリド化合物の分解割合が増加するのみで
、フルオレン化合物は得られ・なかった。
融解混合物に２０．８ｇの３，３−ビス（パラジメチル
アミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリドを添加
し、１２０〜１２５℃で２００時間反応行なった。この
間反応の進行をＴＬＣにより観察したところフタリド化
合物の分解のみが徐々に進行し、目的とするフルオレン
化合物の生成は認められなかっ、。次いて反応物を氷水
５ Ｑ ０ｍｆｆ に排出し、希カセイソーダ水溶液
て°中和し、熱トルエン５００ｍＱ で抽出した。ト
ルエン溶液を湯洗後、濃縮乾固し、３，３−ビス（パラ
ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリ
ド１３．６ ｇを回収した。尚本反応を更に高温で行な
ったところフタリド化合物の分解割合が増加するのみで
、フルオレン化合物は得られ・なかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）で示されるラクトン化合物をハロゲ
ン化アルミニウムとカルボニル化合物の混合物を以て分
子内閉環させることを特徴とする一般式（II）で示され
るフルオレン化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼→▲数式、化学式、
表等があります▼ （ I ） （II） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は水素原子、アルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ピロリジノ基または
ピペリジノ基を示し、ＸおよびＹは炭素原子または窒素
原子を示し、如何なる組み合せであってもよい。だだし
Ｒ＾１とＲ＾２は同時に水素を示すことはないものとす
る） ２）ハロゲン化アルミニウムとして塩化アルミニウムま
たは臭化アルミニウムを用いる特許請求の範囲第１項の
フルオレン化合物の製造法。 ３）カルボニル化合物として尿素、Ｎ−メチルピロリド
ン、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、蟻酸、蟻酸
ナトリウム、酢酸、酢酸ナトリウムを単独あるいは２種
以上混合して用いる特許請求の範囲第１項および第２項
のフルオレン化合物の製造法。 ４）ハロゲン化アルミニウムをラクトン化合物に対して
１５モル比以上使用する特許請求の範囲第１項のフルオ
レン化合物の製造法。 ５）ハロゲン化アルミニウムとして塩化アルミニウムお
よび／または臭化アルミニウムを使用する特許請求の範
囲第１項のフルオレン化合物の製造法。 ６）カルボニル化合物として、尿素、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、蟻酸、蟻
酸ナトリウム、酢酸、酢酸ナトリウムの一つ、またはそ
れらの任意の混合物を使用する特許請求の範囲第１項の
フルオレン化合物の製造法。 ７）７０〜２００℃の温度、好ましくは９０〜１５０℃
の温度において反応を行なう特許請求の範囲第１項のフ
ルオレン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59142128A JPS6122076A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | フルオレン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59142128A JPS6122076A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | フルオレン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6122076A true JPS6122076A (ja) | 1986-01-30 |
| JPH0359902B2 JPH0359902B2 (ja) | 1991-09-12 |
Family
ID=15308027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59142128A Granted JPS6122076A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | フルオレン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6122076A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307882A (ja) * | 1987-01-23 | 1988-12-15 | Yamamoto Kasei Kk | フルオレン化合物の製造法 |
| US4820840A (en) * | 1987-01-23 | 1989-04-11 | Appleton Papers Inc. | Process for producing fluorene compounds |
| US5928103A (en) * | 1997-05-08 | 1999-07-27 | Shimano, Inc. | Internal bicycle hub transmission with a clutch that rotates and moves axially |
| US6134980A (en) * | 1997-05-08 | 2000-10-24 | Shimano, Inc. | Internal bicycle hub transmission having an operating unit disposed inboard of the free end of an axle |
| JP2013028727A (ja) * | 2011-07-28 | 2013-02-07 | Toshiba Corp | 消去可能な液体インク |
-
1984
- 1984-07-11 JP JP59142128A patent/JPS6122076A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307882A (ja) * | 1987-01-23 | 1988-12-15 | Yamamoto Kasei Kk | フルオレン化合物の製造法 |
| US4820840A (en) * | 1987-01-23 | 1989-04-11 | Appleton Papers Inc. | Process for producing fluorene compounds |
| US5928103A (en) * | 1997-05-08 | 1999-07-27 | Shimano, Inc. | Internal bicycle hub transmission with a clutch that rotates and moves axially |
| US6134980A (en) * | 1997-05-08 | 2000-10-24 | Shimano, Inc. | Internal bicycle hub transmission having an operating unit disposed inboard of the free end of an axle |
| JP2013028727A (ja) * | 2011-07-28 | 2013-02-07 | Toshiba Corp | 消去可能な液体インク |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359902B2 (ja) | 1991-09-12 |
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