JPS6121929B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記式
で表わされるメタシクロフアンを利用したプソイ
ドクメン含有混合物からのプソイドクメンの分離
法に関する。[Detailed Description of the Invention] The present invention is based on the following formula: This invention relates to a method for separating pseudocumene from a pseudocumene-containing mixture using a metacyclophane represented by:
プソイドクメンは、トリメチルベンゼンの核異
性体の１つである。トリメチルベンゼンには、プ
ソイドクメンの他に、メシチレン、ヘミメリテン
なる核異性体が存在するが、それらの物性値はい
ずれも類似しているため、相互分離が困難とされ
ていた。トリメチルベンゼンの核異性体混合物を
分離する方法としては、α−シクロデキストリン
を利用する方法（特開昭50−151827号公報）等が
みられるだけである。しかし、α−シクロデキス
トリンを用いる方法については、α−シクロデキ
ストリンが高価であること、分離の選択性が低い
等の欠点があつた。 Pseudocumene is one of the nuclear isomers of trimethylbenzene. In addition to pseudocumene, trimethylbenzene has nuclear isomers such as mesitylene and hemimelithene, but because they all have similar physical properties, it has been difficult to separate them from each other. As a method for separating the nuclear isomer mixture of trimethylbenzene, there is only a method using α-cyclodextrin (Japanese Unexamined Patent Publication No. 151827/1982). However, the method using α-cyclodextrin has drawbacks such as that α-cyclodextrin is expensive and the selectivity of separation is low.
本発明者らは、経済的なプロセスにより容易に
合成し得る前記メタシクロフアンがプソイドクメ
ンと包接化合物を形成し、トリメチルベンゼンの
該異性体混合物から、プソイドクメンを選択的に
包接することを見い出し、鋭意検討した結果本発
明に到達した。 The present inventors have discovered that the metacyclophane, which can be easily synthesized by an economical process, forms an inclusion compound with pseudocumene, and selectively includes pseudocumene from the isomer mixture of trimethylbenzene. As a result of intensive studies, we have arrived at the present invention.
すなわち、本発明は下記式（）
で表わされるメタシクロフアンとプソイドクメン
含有混合物とを接触せしめて、前記メタシクロフ
アンにプソイドクメンを包接せしめた包接化合物
を形成せしめ、該包接化合物を分離し、該包接化
合物からプソイドクメンを分離回収することを特
徴とするプソイドクメン含有混合物からのプソイ
ドクメンの分離法である。 That is, the present invention is based on the following formula () A metacyclophane represented by the formula is brought into contact with a pseudocumene-containing mixture to form a clathrate compound in which pseudocumene is included in the metacyclophane, the clathrate compound is separated, and pseudocumene is separated from the clathrate compound. This is a method for separating pseudocumene from a mixture containing pseudocumene, which is characterized by recovering pseudocumene.
かかる本発明において、前記メタシクロフアン
にプソイドクメンが包接し、包接化合物を形成す
ることは、従来全く知られてなく、またこの現象
に基づいて、プソイドクメン含有混合物からプソ
イドクメンを高選択率、高回収率で分離し得るこ
とができる。 In the present invention, it has never been known that pseudocumene is included in the metacyclophane to form an inclusion compound, and based on this phenomenon, pseudocumene can be recovered with high selectivity and high recovery from a pseudocumene-containing mixture. can be separated at a high rate.
以下本発明について詳述する。 The present invention will be explained in detail below.
本発明のメタシクロフアンは前記式（）で表
わされる環状化合物であればよく、それは種々の
製造法によつて得ることができる。例えばその製
造法としては、
(a) ヘルベチカ・キミカ・アクタ（Helvetica
Chimica Acta）50巻 F2sciculus ７（1967）
No.204
(b) シンセシス（Symthesis）424（1974）
等に記載されている。 The metacyclophane of the present invention may be a cyclic compound represented by the above formula (), and it can be obtained by various production methods. For example, the manufacturing method is (a) Helvetica chimica acta (Helvetica chimica acta).
Chimica Acta) Volume 50 F 2 sciculus 7 (1967)
No. 204 (b) Synthesis 424 (1974), etc.
本発明において、前記一般式（）のメタシク
ロフアンとプソイドクメンとの包接化合物を得る
には種々の方法が適用される。 In the present invention, various methods can be applied to obtain the clathrate compound of metacyclophane and pseudocumene represented by the general formula ().
例えば、プソイドクメン含有混合物中に前記メ
タシクロフアンを添加してもよいし、また包接化
を完全に行なわしめるために上記の如くメタシク
ロフアンを添加して得られる混合物を加温し完全
に溶解した溶液とし、これを冷却して生じた結晶
を分離することによつても得られる。いずれの方
法によつても容易にメタシクロフアンにプソイド
クメンが包接した包接化合物を得ることができ
る。 For example, the metacyclophane may be added to a mixture containing pseudocumene, or in order to complete inclusion, the mixture obtained by adding metacyclophane as described above is heated to completely dissolve it. It can also be obtained by cooling the solution and separating the resulting crystals. By either method, a clathrate compound in which pseudocumene is included in metacyclophane can be easily obtained.
前記式（）のメタシクロフアンの使用量は、
プソイドクメン含有混合物中のプソイドクメン１
モル当り、0.01〜100モル、好ましくは0.1〜10モ
ル、就中0.2〜２モルの割合が有利である。 The amount of metacyclophane used in the above formula () is:
Pseudocumene 1 in a mixture containing pseudocumene
Advantageous proportions are from 0.01 to 100 mol, preferably from 0.1 to 10 mol, especially from 0.2 to 2 mol, per mole.
前述の如くしてメタシクロフアンにプソイドク
メンを包接させる場合、一般に−50℃〜350℃、
好ましくは０〜200℃、特に20℃〜150℃の範囲の
温度で行なわれる。かくして形成された包接化合
物をそれを含有する混合物から分離するには、通
常固液分離（例えば過、遠心分離、沈降等）に
よるか或は溶媒成分を蒸留により蒸発除去する方
法が好ましく利用出来る。いずれの方法であつて
もその操作温度は−50℃〜150℃、好ましくは０
〜120℃の範囲が望ましい。 When pseudocumene is included in metacyclophane as described above, the temperature is generally -50°C to 350°C,
Preferably it is carried out at a temperature in the range from 0 to 200°C, especially from 20°C to 150°C. In order to separate the clathrate compound thus formed from a mixture containing it, it is preferable to use a method that usually involves solid-liquid separation (for example, filtration, centrifugation, sedimentation, etc.) or a method of removing the solvent component by distillation. . In either method, the operating temperature is -50°C to 150°C, preferably 0°C.
A range of ~120°C is desirable.
本発明において、プソイドクメンを分離する
“プソイドクメン含有混合物”としては、プソイ
ドクメンを含有しているものであればよく、プソ
イドクメン以外の成分として包接化を阻害した
り、生成した包接化合物から、プソイドクメンを
容易に脱着したりしないものであればよく、殊に
包接化合物を容易に溶解したりしないものが好適
である。プソイドクメンの含有混合物中のプソイ
ドクメンの含有量は、プソイドクメンの含有量が
極めて低い場合であつても包接化合物を得ること
ができるので、広い範囲でよい。例えば、プソイ
ドクメン含有混合物としてトリメチルベンゼンの
核異性体混合物を用いた場合、これにメタシクロ
フアンを添加し包接化せしめることにより容易に
トリメチルベンゼン核異性体混合物からプソイド
クメン包接化合物を分離することが出来る。また
メタシクロフアンとプソイドクメンとの包接化合
物は、種々の方法により容易にプソイドクメンを
脱着させることが出来、純粋なプソイドクメンを
得ることが出来る。 In the present invention, the "pseudocumene-containing mixture" from which pseudocumene is separated may be any mixture containing pseudocumene, and may inhibit inclusion as a component other than pseudocumene, or remove pseudocumene from the generated clathrate. Any material may be used as long as it does not easily desorb, and in particular, one that does not easily dissolve the clathrate compound is preferred. The content of pseudocumene in the pseudocumene-containing mixture may be within a wide range since an inclusion compound can be obtained even when the content of pseudocumene is extremely low. For example, when a trimethylbenzene nuclear isomer mixture is used as a pseudocumene-containing mixture, the pseudocumene clathrate compound can be easily separated from the trimethylbenzene nuclear isomer mixture by adding metacyclophane to the mixture to cause inclusion. I can do it. Further, from the clathrate compound of metacyclophane and pseudocumene, pseudocumene can be easily desorbed by various methods, and pure pseudocumene can be obtained.
本発明においてメタシクロフアンとプソイドク
メンとの包接化合物からプソイドクメンを分離す
る場合には、種々の方法が採用されるが、例えば
(a)包接化合物を適当な溶媒の存在下或いは非存在
下90〜350℃、好ましくは120〜280℃の範囲の温
度に加熱しプソイドクメンを分離する方法、(b)包
接化合物に、例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、シ
クロヘキサン、アセトン、ｐ−キシレン等の溶媒
を接触させて該包接化合物から、主として、プソ
イドクメンを溶出せしめる、いわゆる固体抽出の
如き方法及び該溶媒とメタシクロフアンとの包接
化合物を形成せしめることによりプソイドクメン
をメタシクロフアンから解離せしめる方法等によ
りプソイドクメンを分離・取得する方法等が有利
に適用される。 In the present invention, when separating pseudocumene from the clathrate compound of metacyclophane and pseudocumene, various methods are employed, such as:
(a) A method for separating pseudocumene by heating the clathrate compound to a temperature in the range of 90 to 350°C, preferably 120 to 280°C in the presence or absence of a suitable solvent, (b) A method for separating pseudocumene from the clathrate compound, e.g. A method such as so-called solid extraction in which mainly pseudocumene is eluted from the clathrate by contacting with a solvent such as n-hexane, benzene, cyclohexane, acetone, p-xylene, etc., and the clathration of the solvent with metacyclophane. A method of separating and obtaining pseudocumene by dissociating pseudocumene from metacyclophane by forming a compound is advantageously applied.
以下、本発明の包接化合物について説明する
と、メタシクロフアンとトリメチルベンゼン異性
体類とを接触せしめ、生成したメタシクロフアン
とプソイドクメンとの包接化合物（結晶）とを分
離し、分離した結晶を真空乾燥し、付着物を除い
た後分析した結果は次の通りであつた。 Hereinafter, to explain the clathrate compound of the present invention, metacyclophane and trimethylbenzene isomers are brought into contact, the generated metacyclophane and pseudocumene clathrate compound (crystals) are separated, and the separated crystals are separated. The results of analysis after vacuum drying and removal of deposits were as follows.
(1) 赤外分析；
メタシクロフアン、3050〜2850、1610、1590、
1490、1455、1080、890、790、700、460cm-1
プソイドクメン、3200〜2850、1610、1510、
1450、1380、800、540、440cm-1
包接化合物、3050〜2850、1610、1590、1490、
1455、1080、890、800、790、700、460cm-1
従つてメタシクロフアン及びプソイドクメン
による吸収（800）以外の吸収は認められなか
つた。(1) Infrared analysis; metacyclophane, 3050-2850, 1610, 1590,
1490, 1455, 1080, 890, 790, 700, 460cm -1 pseudocumene, 3200~2850, 1610, 1510,
1450, 1380, 800, 540, 440cm -1 inclusion compound, 3050-2850, 1610, 1590, 1490,
1455, 1080, 890, 800, 790, 700, 460 cm -1 Therefore, no absorption other than that by metacyclophane and pseudocumene (800) was observed.
(2) ガスクロ分析；
結晶（包接化合物）をガスクロ分析したとこ
ろ結晶中に包接されているプソイドクメンの他
の成分に対する濃度は約93％以上であり、大部
分がプソイドクメンであることが認められた。(2) Gas chromatography analysis: When the crystals (clathrate compounds) were analyzed by gas chromatography, the concentration of pseudocumene clathrated in the crystals relative to other components was approximately 93% or more, indicating that the majority was pseudocumene. Ta.
(3) 示差熱分析；
結晶（包接化合物）を示差熱分析したとこ
ろ、100〜170℃において重量減少が認められ、
その減少量から包接率〔プソイドクメン／メタ
シクロフアン＝0.89（モル比）〕であることが
わかつた。この結果プソイドクメン：メタシク
ロフアン≒１：１（モル比）で包接しているこ
とが推定される。(3) Differential thermal analysis: When the crystal (clathrate compound) was analyzed by differential thermal analysis, a weight loss was observed at 100 to 170°C.
From the amount of decrease, it was found that the inclusion ratio [pseudocumene/metacyclophane = 0.89 (molar ratio)]. As a result, it is estimated that pseudocumene:metacyclophane is clathrated at a molar ratio of approximately 1:1.
以上の結果は、実施例に示される如く、プソイ
ドクメン混合物としてプソイドクメン以外の他の
成分が１種又はそれ以上任意の割合で含有されて
いても、本発明の包接化合物が得られ、このこと
は、メタシクロフアンの使用によりプソイドクメ
ン含有混合物からプソイドクメンを選択的に包接
させることが出来、分離させることが出来ること
を示している。 The above results show that, as shown in the Examples, even if the pseudocumene mixture contains one or more components other than pseudocumene in arbitrary proportions, the clathrate compound of the present invention can be obtained. , it has been shown that pseudocumene can be selectively included and separated from a pseudocumene-containing mixture by using metacyclophane.
以下実施例を掲げて本発明を詳述する。なお実
施例中mcとあるのはメタシクロフアン（）、
PCとあるのはプソイドクメン、MSとあるのはメ
シチレン、HMとあるのはヘミメリテンを示す。 The present invention will be described in detail below with reference to Examples. In the examples, mc means metacyclophane (),
PC indicates pseudocumene, MS indicates mesitylene, and HM indicates hemimelithene.
また実施例中選択度（β1/2）は下記式に基づ
いて算出された値である。 Further, the selectivity (β1/2) in the example is a value calculated based on the following formula.
（但しC1／C2は成分1.2のモル比を表わす。）
実施例 １
mc0.05部を0.5部ずつのPC、MS、HMに各々室
温で添加する。この時PCだけが白濁するがMS、
HMは完全に溶解する。この液を各々80℃まで昇
温し約２分間保持し各溶液を完全に溶解せしめて
から室温までさげるとPC溶液のみから針状結晶
が多量生成する。他のMS、HM溶液は溶解状態
であり長時間放置しても結晶は生成しなかつた。 (However, C 1 /C 2 represents a molar ratio of 1.2 components.) Example 1 0.05 part of mc is added to 0.5 parts each of PC, MS, and HM at room temperature. At this time, only the PC becomes cloudy, but MS,
HM dissolves completely. When each of these solutions is heated to 80° C. and held for about 2 minutes to completely dissolve each solution, and then cooled to room temperature, a large amount of needle-shaped crystals are generated from only the PC solution. The other MS and HM solutions were in a dissolved state and no crystals were formed even if they were left for a long time.
実施例 ２
mc0.2部を、PC、MS、HM各々１部の混合溶
液３部に添加し、100℃まで昇温し、完全に溶解
してから室温までさげると針状結晶が生成する。
この混合物を過し、得られた結晶を室温10mm
Hgabsで１時間乾燥し、付着したトリメチルベン
ゼン類を除去して、0.19部の白色針状結晶を得
た。この結晶の一部をガスクロで分析したとこ
ろ、選択度はβPC／MS＝150、βPC／HM＝22
であり、結晶中のPC濃度は、PC／（PC＋MS＋
HM）＝0.95なので、結晶中にはMS、HMがほと
んど含まれていないことがわかつた。さらにこの
結晶の赤外分析のデータは、
3050〜2850、1610、1590、1490、1455、1080、
890、800、790、700、460cm-1
であり、mcによる吸収及びPCによる吸収（800
cm-1）以外（MS、HM）の吸収は認められなかつ
た。Example 2 0.2 part of mc is added to 3 parts of a mixed solution of 1 part each of PC, MS, and HM, heated to 100°C, completely dissolved, and then cooled to room temperature to form needle-like crystals.
This mixture was filtered and the resulting crystals were separated into 10 mm at room temperature.
It was dried with Hgabs for 1 hour to remove attached trimethylbenzenes, yielding 0.19 parts of white needle crystals. When a part of this crystal was analyzed by gas chromatography, the selectivity was βPC/MS = 150, βPC/HM = 22
The PC concentration in the crystal is PC/(PC+MS+
Since HM) = 0.95, it was found that MS and HM were hardly contained in the crystal. Furthermore, the infrared analysis data of this crystal is 3050-2850, 1610, 1590, 1490, 1455, 1080,
890, 800, 790, 700, 460 cm -1 , and absorption by mc and absorption by PC (800
No absorption other than cm -1 ) (MS, HM) was observed.
これらの結果から、この結晶には、トリメチル
ベンゼン類の付着物はほとんどなく、純粋なPC
包接体と考えられる。 From these results, this crystal has almost no trimethylbenzene deposits and is pure PC.
It is considered a clathrate.
次にこの白色針状結晶0.010部を示差熱天瓶に
より分析したところ、100〜170℃において0.0015
部の重量減少が認められ、その減少量から包接率
PC／mc（モル比）＝0.89の値が得られた。 Next, when 0.010 part of this white needle-like crystal was analyzed using a differential thermometer, it was found that 0.0015 parts at 100-170℃
A decrease in weight was observed, and the inclusion rate was determined from the amount of decrease.
A value of PC/mc (molar ratio) = 0.89 was obtained.
実施例 ３
mc0.2部をPC0.3部、MS、HM各々1.0部からな
る混合液2.3部に添加し、実施例２と同様な操作
を行い0.18部の白色結晶を得た。この結晶をガス
クロマトグラフイーで分析したところ、βPC／
MS＝7.7、βPC／HM＝5.1の値が得られた。Example 3 0.2 parts of mc was added to 2.3 parts of a mixed solution consisting of 0.3 parts of PC, 1.0 parts each of MS and HM, and the same operation as in Example 2 was performed to obtain 0.18 parts of white crystals. When this crystal was analyzed by gas chromatography, βPC/
Values of MS=7.7 and βPC/HM=5.1 were obtained.
実施例 ４
mc0.2部をメタノール1.0部、PC1.0部の混合溶
液に添加し、130℃に加熱溶解した後、室温まで
除冷し結晶を生成させる。その結晶を室温で過
し、溶液と分離した後室温0.3mmHgの減圧下で約
30分間真空乾燥する。Example 4 0.2 part of mc is added to a mixed solution of 1.0 part of methanol and 1.0 part of PC, heated and dissolved at 130°C, and then slowly cooled to room temperature to form crystals. After filtering the crystals at room temperature and separating them from the solution, the crystals were collected at room temperature under reduced pressure of 0.3 mmHg.
Vacuum dry for 30 minutes.
かくして得られた白色結晶をガスクロマトグラ
フイーにより分析したところ、βPC／メタノー
ル＝93なる値を得た。 When the thus obtained white crystals were analyzed by gas chromatography, a value of βPC/methanol = 93 was obtained.
実施例 ５
実施例２と同様にして得られた白色針状結晶
（結晶中の組成：（PC＋MS＋HM）／mc＝0.89
(mol/mol)、PC／（PC＋MS＋HM）＝0.95(mol/m
ｏｌ））0.2部にベンゼン1.0部を加え、封管内に仕込
み、130℃まで加熱し、結晶を完全に溶解した
後、室温まで冷却した。再度生成した針状結晶を
過により母液から分離し、更にケークを0.5部
のベンゼンで洗浄し、液1.1部を得た。この
液をガスクロで分析した所、（PC＋MS＋HM）／
ベンゼン＝2.0（wt％）、PC／（PC＋MS＋HM）
＝0.95(mol/mol)であつた。液からベンゼンを
蒸発させることによりトリメチルベンゼンを76％
の回収率で得ることができた。Example 5 White needle-like crystals obtained in the same manner as in Example 2 (composition in the crystal: (PC+MS+HM)/mc=0.89
(mol/mol), PC/(PC+MS+HM)=0.95(mol/m)
1.0 part of benzene was added to 0.2 part of ol)), the mixture was charged into a sealed tube, heated to 130°C to completely dissolve the crystals, and then cooled to room temperature. The re-generated needle crystals were separated from the mother liquor by filtration, and the cake was further washed with 0.5 part of benzene to obtain 1.1 parts of liquid. When this liquid was analyzed by gas chromatography, (PC+MS+HM)/
Benzene = 2.0 (wt%), PC/(PC+MS+HM)
= 0.95 (mol/mol). 76% trimethylbenzene by evaporating benzene from liquid
was obtained with a recovery rate of .
Claims (1)
含有混合物とを接触せしめて、前記メタシクロフ
アンにプソイドクメンを包接せしめた包接化合物
を形成せしめ、該包接化合物を分離し、該包接化
合物からプソイドクメンを分離回収することを特
徴とするプソイドクメン含有混合物からのプソイ
ドクメンの分離法。[Claims] 1. The following formula A metacyclophane represented by the formula is brought into contact with a pseudocumene-containing mixture to form a clathrate compound in which pseudocumene is included in the metacyclophane, the clathrate compound is separated, and pseudocumene is separated from the clathrate compound. A method for separating pseudocumene from a mixture containing pseudocumene, the method comprising: recovering pseudocumene from a mixture containing pseudocumene;
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12730784A JPS6016942A (en) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | Separation of pseudocumene from mixture containing pseudocumene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12730784A JPS6016942A (en) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | Separation of pseudocumene from mixture containing pseudocumene |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5993176A Division JPS601286B2 (en) | 1975-10-22 | 1976-05-26 | Inclusion compounds and their production methods |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6016942A JPS6016942A (en) | 1985-01-28 |
| JPS6121929B2 true JPS6121929B2 (en) | 1986-05-29 |
Family
ID=14956708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12730784A Granted JPS6016942A (en) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | Separation of pseudocumene from mixture containing pseudocumene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016942A (en) |
-
1984
- 1984-06-22 JP JP12730784A patent/JPS6016942A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6016942A (en) | 1985-01-28 |
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