JPS61218536A - ハロゲン化アルキルベンゼンの製法 - Google Patents
ハロゲン化アルキルベンゼンの製法Info
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- JPS61218536A JPS61218536A JP5917885A JP5917885A JPS61218536A JP S61218536 A JPS61218536 A JP S61218536A JP 5917885 A JP5917885 A JP 5917885A JP 5917885 A JP5917885 A JP 5917885A JP S61218536 A JPS61218536 A JP S61218536A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、トルエン、キシレンなどのアルキルベンゼ
ンの側鎖のアルキル基の水素をハロゲン置換したハロゲ
ン化アルキルベンゼンを製造する方法に関する。
ンの側鎖のアルキル基の水素をハロゲン置換したハロゲ
ン化アルキルベンゼンを製造する方法に関する。
従来、−ベンジルクロライド、ベンザルクロライドやα
、α′−ジクロルキシレンなどの上記ハロゲン化アルキ
ルベンゼン類を製造するには、トルエンやキシレンなど
のアルキルベンゼンにハロゲンガスを通じつつ高温下で
反応を行う熱化学法や水銀ランプからの紫外線などの光
を照射してハロゲン置換を進める光化学法などによって
行われている０ しかしながら、熱化学法では、塩素化が制御できず、例
えばトルエンのメチル基の水素１個のみが置換され、そ
れ以上の塩素化を進めることができなかったり、逆に塩
素化が進行し、ベンゼン核の塩素化が生じたりする不都
合がある。
、α′−ジクロルキシレンなどの上記ハロゲン化アルキ
ルベンゼン類を製造するには、トルエンやキシレンなど
のアルキルベンゼンにハロゲンガスを通じつつ高温下で
反応を行う熱化学法や水銀ランプからの紫外線などの光
を照射してハロゲン置換を進める光化学法などによって
行われている０ しかしながら、熱化学法では、塩素化が制御できず、例
えばトルエンのメチル基の水素１個のみが置換され、そ
れ以上の塩素化を進めることができなかったり、逆に塩
素化が進行し、ベンゼン核の塩素化が生じたりする不都
合がある。
また、光照射法は熱化学法に比べて反応選択性は向上し
、目的塩素化物の収量は向上するものの収率１００％に
は程遠く、反応に長時間、高温を要し、理論量よりもは
るかに多くのハロゲンを供給せねばならないなどの問題
があった。例えば、光照射法の１種である特公昭５５−
２５００９号公報に記載の方法では、キシレンから目的
とするα・ｄ−ジクロルキシレンを収率７５．３〜８８
．３％で得られるにすぎない。
、目的塩素化物の収量は向上するものの収率１００％に
は程遠く、反応に長時間、高温を要し、理論量よりもは
るかに多くのハロゲンを供給せねばならないなどの問題
があった。例えば、光照射法の１種である特公昭５５−
２５００９号公報に記載の方法では、キシレンから目的
とするα・ｄ−ジクロルキシレンを収率７５．３〜８８
．３％で得られるにすぎない。
そこで、この発明にあっては、波長３５０〜４７０ｎｍ
の範囲の単色光の不コーヒレント光また、はコーヒレン
ト光を照射することにより、反応選択性を著るしく高め
、目的とするハロゲン化物のみを理論収量で得ることが
できるようにした。
の範囲の単色光の不コーヒレント光また、はコーヒレン
ト光を照射することにより、反応選択性を著るしく高め
、目的とするハロゲン化物のみを理論収量で得ることが
できるようにした。
この発明のハロゲン化アルキルベンゼンのＭ法は、アル
キルベンゼンのアルキル基をハロゲンと反応させてハロ
ゲン化アルキルベンゼンを製造するに際し、波長３５０
〜４７０ｒＨＲの単色光の不コーヒレント光またはコー
ヒレント光を照射し、ハロゲン置換のための理論当量の
ハロゲンを供給することを特徴とするものである。
キルベンゼンのアルキル基をハロゲンと反応させてハロ
ゲン化アルキルベンゼンを製造するに際し、波長３５０
〜４７０ｒＨＲの単色光の不コーヒレント光またはコー
ヒレント光を照射し、ハロゲン置換のための理論当量の
ハロゲンを供給することを特徴とするものである。
出発原料であるアルキルベンゼンとしては、トルエン（
ＣｓＨｓＣＨ３）、エチルベンゼン（Ｃ，Ｈ，Ｃ２Ｈ５
）ｔ キシレン（Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３）２ ）、ジエチル
ベンゼン（Ｃｓ Ｈａ （ｆ’ｃｚＨｓ ）ｚ ）、
）リメチルベンゼン（ＣｓＨｓ （ＣＨｓ ）ｓ ）−
）ジエチルベンゼン（Ｃ８Ｈ３（ＣｚＨｓ）３）、テト
ラメチルベンゼン（（Ｊ Ｈ２（ＣＨ３）４ ）、
テトラエチルベンゼン（Ｃｏ ）ｈ （Ｃ２Ｈ５）４
）、ペンタメチルベ゛ンゼン（ＣｓＨ（ＣＨ３）ｓ ）
−ヘキサメチルベンゼン（Ｃ６（ＣＨ！ ） ｓ ）な
どの一般式Ｃ５Ｈｓ−エ（ＣｙＨｚ）工で表わされる（
但し式中Ｘは１〜６の正の整数、Ｙは１〜３の正の整数
、ｚ＝２Ｙ＋１である。） ものが挙げられ、上記化合物のオルソ、メタ、パラの異
性体も同様忙使用できる。
ＣｓＨｓＣＨ３）、エチルベンゼン（Ｃ，Ｈ，Ｃ２Ｈ５
）ｔ キシレン（Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３）２ ）、ジエチル
ベンゼン（Ｃｓ Ｈａ （ｆ’ｃｚＨｓ ）ｚ ）、
）リメチルベンゼン（ＣｓＨｓ （ＣＨｓ ）ｓ ）−
）ジエチルベンゼン（Ｃ８Ｈ３（ＣｚＨｓ）３）、テト
ラメチルベンゼン（（Ｊ Ｈ２（ＣＨ３）４ ）、
テトラエチルベンゼン（Ｃｏ ）ｈ （Ｃ２Ｈ５）４
）、ペンタメチルベ゛ンゼン（ＣｓＨ（ＣＨ３）ｓ ）
−ヘキサメチルベンゼン（Ｃ６（ＣＨ！ ） ｓ ）な
どの一般式Ｃ５Ｈｓ−エ（ＣｙＨｚ）工で表わされる（
但し式中Ｘは１〜６の正の整数、Ｙは１〜３の正の整数
、ｚ＝２Ｙ＋１である。） ものが挙げられ、上記化合物のオルソ、メタ、パラの異
性体も同様忙使用できる。
また、ハロゲンとしては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素
のガス状ハロゲンが用いられる。
のガス状ハロゲンが用いられる。
さらに、反応用照射光としては、波長域３５０〜４７
ｂ卿０範囲の単色光の不コーヒレント光またはコーヒレ
ント光が用いられる。ここで単色光を用いるのは光のエ
ネルギー密度を高めると同時に不要な副次反応を抑制す
るためである。通常は、上記波長範囲のレーザー光が好
適に用いられ、上記波長範囲の０．１ｍＪ／パルス以上
の連続またはパルス発振できるレーザー発振装置であれ
ば、どのようなものでもよ（、固体レーザー、気体レー
ザーなど適宜使用することができる。また、不コーヒレ
ント光の場合は、干渉フィルター、回折格子、プリズム
などの適当なモノクロメータ−を用いて上記波長域の単
色光とする。例えば、高圧水銀灯、低圧水銀灯、高山キ
セノンランプ、ハロゲンランプなどの光源からの光を干
渉フィルターなどに導びき、６５０〜４７０ｎｍの範囲
にある輝線を取り出せばよい。照射光の波長が上記範囲
外の場合には、後述の実験例の結果からも明らかなよう
に、ハロゲン化反応の選択性が低下し、副生成物が生じ
て不都合である。また、照射光の波長は、原料のアルキ
ルベンゼンおよびハロゲンの種類、ハロゲン化の程度な
どの反応の種類によってその最適波長が異なり、例えば
キシレンからベンゾトリクロリドを製造する場合には３
７８〜３８０ｎｍが好適である。さらに、照射光のエネ
ルギー密度は高い方が反応時間の短縮化、反応温度の低
温化が達せられて好適である。
ｂ卿０範囲の単色光の不コーヒレント光またはコーヒレ
ント光が用いられる。ここで単色光を用いるのは光のエ
ネルギー密度を高めると同時に不要な副次反応を抑制す
るためである。通常は、上記波長範囲のレーザー光が好
適に用いられ、上記波長範囲の０．１ｍＪ／パルス以上
の連続またはパルス発振できるレーザー発振装置であれ
ば、どのようなものでもよ（、固体レーザー、気体レー
ザーなど適宜使用することができる。また、不コーヒレ
ント光の場合は、干渉フィルター、回折格子、プリズム
などの適当なモノクロメータ−を用いて上記波長域の単
色光とする。例えば、高圧水銀灯、低圧水銀灯、高山キ
セノンランプ、ハロゲンランプなどの光源からの光を干
渉フィルターなどに導びき、６５０〜４７０ｎｍの範囲
にある輝線を取り出せばよい。照射光の波長が上記範囲
外の場合には、後述の実験例の結果からも明らかなよう
に、ハロゲン化反応の選択性が低下し、副生成物が生じ
て不都合である。また、照射光の波長は、原料のアルキ
ルベンゼンおよびハロゲンの種類、ハロゲン化の程度な
どの反応の種類によってその最適波長が異なり、例えば
キシレンからベンゾトリクロリドを製造する場合には３
７８〜３８０ｎｍが好適である。さらに、照射光のエネ
ルギー密度は高い方が反応時間の短縮化、反応温度の低
温化が達せられて好適である。
第１図は、この製造方法を実施するための装置の一例で
、バッチ式反応装置である。図中符号ｌは反応容器であ
る。この反応容器１はインコネル、ハステロイなどの耐
食材料で作られた密封容器であり、光照射用のための石
英ガラス製の窓が設けられている。また、この反応容器
ｌには、ハロゲンガスを導入するためのハロゲンガス導
入管２が設けられ、この導入管２はハロゲンガス貯槽３
に接続されている。また容器１にはハロゲンガスの拡散
を促進するための攪拌機（図示せず）が取りつけられて
おり、さらに反応生成物の分析を行うためにガスクロマ
トグラフなどの分析装置に反応生成物の一部を送給する
導出管４が設けられている。また、図中符号５はレーザ
ー光発振器であり、これから照射されるレーザー光が反
応容器１の窓に照射されるようになっており、反応容器
１を通過したレーザー光を反射して反応に供するために
凹面鏡６が反対側に設置されている。
、バッチ式反応装置である。図中符号ｌは反応容器であ
る。この反応容器１はインコネル、ハステロイなどの耐
食材料で作られた密封容器であり、光照射用のための石
英ガラス製の窓が設けられている。また、この反応容器
ｌには、ハロゲンガスを導入するためのハロゲンガス導
入管２が設けられ、この導入管２はハロゲンガス貯槽３
に接続されている。また容器１にはハロゲンガスの拡散
を促進するための攪拌機（図示せず）が取りつけられて
おり、さらに反応生成物の分析を行うためにガスクロマ
トグラフなどの分析装置に反応生成物の一部を送給する
導出管４が設けられている。また、図中符号５はレーザ
ー光発振器であり、これから照射されるレーザー光が反
応容器１の窓に照射されるようになっており、反応容器
１を通過したレーザー光を反射して反応に供するために
凹面鏡６が反対側に設置されている。
そし【、原料のアルキルベンゼンを反応容器１に満し、
ハロゲンガス貯槽３から理論当量のハロゲンガスを導入
管２を介して数分〜数時間にわたって送り込み、攪拌装
置を作動させ、上記範囲の波長のレーザー光を照射する
。反応は液相で行われ、反応温度は常温で十分であるが
、反応生成物が常温で固体を呈する場合には、これの融
点よりも若干、通常１０℃程度高い温度に保つＯ反応圧
力は常圧でよく、原料の揮散を防ぐ程度の密封性を反応
容器に持たせれば十分である。反応時間は、ハロゲン化
度の程度、照射光の強度（エネルギー密度）、反応温度
などによって左右されるが、／くツチ式の反応では６０
〜１８０分で十分である。
ハロゲンガス貯槽３から理論当量のハロゲンガスを導入
管２を介して数分〜数時間にわたって送り込み、攪拌装
置を作動させ、上記範囲の波長のレーザー光を照射する
。反応は液相で行われ、反応温度は常温で十分であるが
、反応生成物が常温で固体を呈する場合には、これの融
点よりも若干、通常１０℃程度高い温度に保つＯ反応圧
力は常圧でよく、原料の揮散を防ぐ程度の密封性を反応
容器に持たせれば十分である。反応時間は、ハロゲン化
度の程度、照射光の強度（エネルギー密度）、反応温度
などによって左右されるが、／くツチ式の反応では６０
〜１８０分で十分である。
ハロゲンガスの供給量は、目的とする塩素化物を得るに
必要な理論当量で十分であり、過剰に加える必要はなく
、所定量を反応初期に一度に加えるかまたは反応中に序
々に加えてゆく方法が取れる。
必要な理論当量で十分であり、過剰に加える必要はなく
、所定量を反応初期に一度に加えるかまたは反応中に序
々に加えてゆく方法が取れる。
特に、この発明ではハロゲンを当量反応させることがで
きるので、ハロゲン化の度合（例えば−塩素化物、二基
素化物などの）をノーロゲンの供給量によって完全に制
御できる。また、光照射の０Ｎ−ＯＦＦによっても同様
に制御できる。よって、例えばベンジルクロライドなど
の一塩素化物を一旦作り、さらに塩素を加えて光照射を
続ければ、ベンザルクロライドなどの二基素化物やベン
シトリクロライドなどの三基素化物を製造することがで
き、一方三塩素化物を得るだけの塩素を供給した場合で
も光照射を途中で停止すれば、−塩素化物または二基素
化物が生成した状態で反応を止めることも可能である。
きるので、ハロゲン化の度合（例えば−塩素化物、二基
素化物などの）をノーロゲンの供給量によって完全に制
御できる。また、光照射の０Ｎ−ＯＦＦによっても同様
に制御できる。よって、例えばベンジルクロライドなど
の一塩素化物を一旦作り、さらに塩素を加えて光照射を
続ければ、ベンザルクロライドなどの二基素化物やベン
シトリクロライドなどの三基素化物を製造することがで
き、一方三塩素化物を得るだけの塩素を供給した場合で
も光照射を途中で停止すれば、−塩素化物または二基素
化物が生成した状態で反応を止めることも可能である。
そして、この発明では、目的の塩素化物以外の副生成物
が実質的に副生じないので、反応生成物の分離工程：分
留などが不要となり、生成するハロゲン化水素を追い出
すだけで、そのまま製品とすることができ、実用上極め
て大きな効果を発揮する。分別蒸留装置などの設備やこ
れらのためのボイラーなどの熱源などの設備が不要であ
り、それらの運転費用もまた不要となり、多大の経済的
メリットが得られる。なお、副生ずるハロゲン化水素か
らハロゲンを回収し、これを再使用することができる。
が実質的に副生じないので、反応生成物の分離工程：分
留などが不要となり、生成するハロゲン化水素を追い出
すだけで、そのまま製品とすることができ、実用上極め
て大きな効果を発揮する。分別蒸留装置などの設備やこ
れらのためのボイラーなどの熱源などの設備が不要であ
り、それらの運転費用もまた不要となり、多大の経済的
メリットが得られる。なお、副生ずるハロゲン化水素か
らハロゲンを回収し、これを再使用することができる。
〔実験例１〕
第１図に示した反応装置の反応容器に、トルエン０．１
モル（９，２９）を入れ、塩素を０．３モル（２１！、
！ｉ’）を０．３モル／時間の程度で供給し、常温にて
波長２２０〜１０６０ｎｍの範囲で種々の波長のレーザ
ー光を照射しつつ、６０分間反応させた。レーザー光の
エネルギー密度はいずれの波長においても０．５ｍＪ／
パルス以上であった。反応生成物の一部を採取し、ガス
クロマトグラフに送り、分析した。レーザー光の波長と
反応生成物の分析結果を第１表に示す。同時に、高圧水
銀灯を光源として同様の反応を行った結果も併せて第１
表に示す。
モル（９，２９）を入れ、塩素を０．３モル（２１！、
！ｉ’）を０．３モル／時間の程度で供給し、常温にて
波長２２０〜１０６０ｎｍの範囲で種々の波長のレーザ
ー光を照射しつつ、６０分間反応させた。レーザー光の
エネルギー密度はいずれの波長においても０．５ｍＪ／
パルス以上であった。反応生成物の一部を採取し、ガス
クロマトグラフに送り、分析した。レーザー光の波長と
反応生成物の分析結果を第１表に示す。同時に、高圧水
銀灯を光源として同様の反応を行った結果も併せて第１
表に示す。
また、実験厘７と５１７との生成物についてのガスクロ
マトグラムを第２図および第６図として示す。
マトグラムを第２図および第６図として示す。
第１表の結果から、波長３５０ｍｍおよび４７０ｎｍで
はベンゾトリクロリドの生成率が１００％以下となって
いるが、これは反応の進行がおそいためであって、反応
時間を１２０〜１８０分とすれば生成率１００％となる
。３５０〜４７０ｎｍ以外では反応時間を長くしてもペ
ンゾトリクロリ第２図、第３図のガスクロマトグラフか
らも、この反応の高選択性が認められる０ 第 １ 表 反応容器にキシレン０．１モル（１０，６ｇ）ヲ入れ、
トリクロロメチルベンゼン（ヘキサクロロキシレン）を
得るための理論量の塩素０．６モル（４２，６ｇ）を１
１０℃で、２５０ｎｍ、５３０ｎｍ。
はベンゾトリクロリドの生成率が１００％以下となって
いるが、これは反応の進行がおそいためであって、反応
時間を１２０〜１８０分とすれば生成率１００％となる
。３５０〜４７０ｎｍ以外では反応時間を長くしてもペ
ンゾトリクロリ第２図、第３図のガスクロマトグラフか
らも、この反応の高選択性が認められる０ 第 １ 表 反応容器にキシレン０．１モル（１０，６ｇ）ヲ入れ、
トリクロロメチルベンゼン（ヘキサクロロキシレン）を
得るための理論量の塩素０．６モル（４２，６ｇ）を１
１０℃で、２５０ｎｍ、５３０ｎｍ。
３８０ｎｍのレーザー光および高圧水銀灯からの紫外線
を照射し、反応させた。結果を第２表に示す。
を照射し、反応させた。結果を第２表に示す。
この実験例では、生成物の融点が１０８−１１０°Ｃで
あるので、これの結晶化を防止し、光の透過性を維持す
るため、反応温度を１１０℃とした。
あるので、これの結晶化を防止し、光の透過性を維持す
るため、反応温度を１１０℃とした。
なお、キシレンのメタ、オルト、パラ各異性体において
も同様の結果が得られた。
も同様の結果が得られた。
第 ２ 表
〔実験例３〕
トリメチルベンゼンの３つのメチル基を塩素化した。１
．２．４． ）リメチルベンゼンを原料とするときは反
応温度を３０℃に保ち、１．３．５トリメチルベンゼン
を原料とするときは７５℃に保ち、１．２゜３トリメチ
ルベンゼンを原料とするときは、６５℃に保った。理論
量の塩素ガス（トリメチルベンゼン１２゜Ｏｇに対し塩
素６３．９ｇ）を流し、波長３５０〜４７０ｎｍの範囲
のキセノンランプからの単色光を照射し、１２０分間反
応させた。トリストリクロロメチルベンゼンがいずれの
波長においても１００％の収率で得られた。
．２．４． ）リメチルベンゼンを原料とするときは反
応温度を３０℃に保ち、１．３．５トリメチルベンゼン
を原料とするときは７５℃に保ち、１．２゜３トリメチ
ルベンゼンを原料とするときは、６５℃に保った。理論
量の塩素ガス（トリメチルベンゼン１２゜Ｏｇに対し塩
素６３．９ｇ）を流し、波長３５０〜４７０ｎｍの範囲
のキセノンランプからの単色光を照射し、１２０分間反
応させた。トリストリクロロメチルベンゼンがいずれの
波長においても１００％の収率で得られた。
〔実験例４〕
トルエン１モル（９，２ｇ）を反応容器に入れ、臭素０
．２モル（１５，９ｇ）を通じつつ、常温にて３５０〜
４７０ｎｍの０．１Ｊ以上のレーザー光を照射しつつ、
６０分間反応させた。臭化ベンザル（ＣａＨｓＯ［（Ｂ
ｒｚ ）が１００％の収率で得られた。
．２モル（１５，９ｇ）を通じつつ、常温にて３５０〜
４７０ｎｍの０．１Ｊ以上のレーザー光を照射しつつ、
６０分間反応させた。臭化ベンザル（ＣａＨｓＯ［（Ｂ
ｒｚ ）が１００％の収率で得られた。
以上説明したように、この発明のハロゲン化アルキルベ
ンゼンの製法にあっては、目的とするハロゲン化物のみ
が１００％得られ、副生成物の生成がな（、しかも理論
収率で反応が進むので、過剰のハロゲンを加える必要が
ない。また、短時間で反応が完結し、低温度でも反応が
行える。よって、この製法によれば、後工程の分離処理
が不要であり、設備費用の大幅な削減が可能であり、か
つ運転が容易であり、かつ反応の制御を任意に行うこと
ができるので、反応装置の設計自由度も大きくなり、こ
の結果製造コストは極めて安価なものとなる。
ンゼンの製法にあっては、目的とするハロゲン化物のみ
が１００％得られ、副生成物の生成がな（、しかも理論
収率で反応が進むので、過剰のハロゲンを加える必要が
ない。また、短時間で反応が完結し、低温度でも反応が
行える。よって、この製法によれば、後工程の分離処理
が不要であり、設備費用の大幅な削減が可能であり、か
つ運転が容易であり、かつ反応の制御を任意に行うこと
ができるので、反応装置の設計自由度も大きくなり、こ
の結果製造コストは極めて安価なものとなる。
第１図はこの発明の製法に用いられる反応装置の概略図
、第２図および第３図は、いずれも実験例の結果を示す
ガスクロマトグラムである。 １・・・・・・反応容器、２・・・・・・導入管、３・
・・・・・ハロゲンガス貯槽、４・・・・・・導出管、
５・・・・・・レーザー発振器、６・・・・・・凹面鏡
。 第１図 第２図 保符吟閉 第３図 桿４千時間
、第２図および第３図は、いずれも実験例の結果を示す
ガスクロマトグラムである。 １・・・・・・反応容器、２・・・・・・導入管、３・
・・・・・ハロゲンガス貯槽、４・・・・・・導出管、
５・・・・・・レーザー発振器、６・・・・・・凹面鏡
。 第１図 第２図 保符吟閉 第３図 桿４千時間
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アルキルベンゼンのアルキル基をハロゲンと反応させて
、ハロゲン化アルキルベンゼンを製造するに際し、 波長３５０〜４７０ｎｍの単色光の不コーヒレン光また
はコーヒレント光を照射し、ハロゲン置換のための理論
当量のハロゲンを供給することを特徴とするハロゲン化
アルキルベンゼンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5917885A JPS61218536A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | ハロゲン化アルキルベンゼンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5917885A JPS61218536A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | ハロゲン化アルキルベンゼンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218536A true JPS61218536A (ja) | 1986-09-29 |
| JPH0246013B2 JPH0246013B2 (ja) | 1990-10-12 |
Family
ID=13105881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5917885A Granted JPS61218536A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | ハロゲン化アルキルベンゼンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61218536A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006290765A (ja) * | 2005-04-07 | 2006-10-26 | Shiratori Pharmaceutical Co Ltd | ７−アルキル−１０−ヒドロキシカンプトテシン類の製造法 |
| JP2015534978A (ja) * | 2012-10-18 | 2015-12-07 | リライアンス インダストリーズ リミテッドＲｅｌｉａｎｃｅ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ． | 炭化水素のハロゲン化 |
| JP2016536339A (ja) * | 2013-09-13 | 2016-11-24 | シャンハイ ファンルン ニュー マテリアル テクノロジー シーオー．， エルティーディー．Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｆａｎｇｌｕｎ Ｎｅｗ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | トリクロロメチル置換ベンゼンを調製するための方法 |
| JP2017537953A (ja) * | 2014-12-22 | 2017-12-21 | シャンハイ ファンルン ニュー マテリアル テクノロジー シーオー．， エルティーディー．Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｆａｎｇｌｕｎ Ｎｅｗ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | クロロホルミル置換ベンゼンを調製するクリーンなプロセス |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50129525A (ja) * | 1974-03-28 | 1975-10-13 |
-
1985
- 1985-03-23 JP JP5917885A patent/JPS61218536A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50129525A (ja) * | 1974-03-28 | 1975-10-13 |
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Also Published As
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|---|---|
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