JPS61207378A - ピリダジニルオキシフエニル尿素系化合物及びその除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、従来公知文献に未記載のピリダジニル−３′
−オキシフェニル尿素系化合物に関する。

該化合物は、例えば大豆、小麦、トウモロコシなどの有
用作物に不都合な薬害を伴うことなしに、通常の除草剤
に比して極めて低減された施用量で、広い殺草スペクト
ルをもって雑草の防除に有用な優れた選択的除草活性を
示し、とくには大豆に対して高度な選択性を有し、本発
明はまた該新規化合物を有効成分として含有する除幕剤
にも関する。

更に詳しくは、本発明は、下記式（Ｉ）ｔ 但し式中、ＲＩはＣ°２〜Ｃ′６アルキル基、Ｃｏ。

〜Ｃ゛、シクロアルキル基、Ｃｏ、〜Ｃ゛７Ｃｏケニル
基、Ｃ１，〜Ｃ１７アルキニル基、Ｃ１，〜Ｃ′６Ｃｏ
ケ０ン化アルキル基、ハロゲンおよび低級アルキルより
選ばれた置換基で置換されていてもよいフェニル基、フ
ェニル低級アルキル基又は低級アルコキシ置換低級アル
キル基を示し、 Ｒ２はメチル基またはメトキシ基を示す、で表わされる
ピリダジニル−３′−オキシフェニル尿素系化合物に関
する。本発明はまた鎖式（Ｉ）化合物を有効成分として
含有することを特徴とする除草剤にも関する。

省力化やそのための機械化が進んでいる近年、例えば、
大豆、小麦、トウモロコシ、イネ、棉、ビートなどの重
要な有用作物の栽培に際して、これら作物を雑草害から
保護して増収をはかるために、適切な除草剤を利用する
ことは欠くことができないのが実情である。

このような除草剤の利用に際して、発芽前に施用される
土壌処理型の除草剤に比較して、発芽後に、菫種および
草量に対応して施用でき、且つ薬剤の少量化が期待でき
る茎葉接触型の除草剤が望まれている。しかしながら、
茎葉接触型の除草剤においては、その施用時に有用作物
も同様に除草剤と接触するので、駆除すべき雑草に対し
ては優れた除草効果を発揮するが有用作物には薬害を生
じない極めて高い選択性を要求される。従って、土壌処
理型のものは数多く開発されているが、茎葉接触型のも
のは極めて少ない状況にある。

現在、フェニル尿素系除草活性化合物として実用に供さ
れている茎葉接触兼土壌処理型の除草剤としては、たと
えばＮ′−４−クロロフェニル−Ｎ、■−ジメチル尿素
〔モニュロン〕、Ｎ’−５、４−ジクロロフェニル−Ｎ
、Ｎ〜ジメチル尿素Ｃジウロン〕などが知られている。

これらは強い除草活性を有しているが、後掲表２に一例
を示すように、作物に対しても薬害を示す場合が多い。

従来、除亘活性を有するピリダジニルチオ−もしくはオ
キシ−フェニル尿素系化合物に関する提案として、米国
特許第３．９４７．４３７号の提案が知られている。

この米国特許第３，９４４４３７号の提案には膨大な数
の化合物を包含し得る下記式（Ａ）で表わされる化合物
に関して記載されている。鎖式（，４）におけるＸＸＹ
ＸＺ、　Ｑ、　Ｔ、　　ｎ、　ｍ及びｐの定義は極めて
広汎にわたり、前記本発明式（Ｉ）化合物において、Ｒ
Ｉがアルキル基である場合の一部分の化合物を包含し得
る。１７かしながら、この提案には、上記の場合につい
ても、本発閉式（Ｉ）化合物と重複し得る化合物の存在
については、何等の具体的開示もなされていない。

この米国特許第３．９４７．４５７号に開示されている
ピリダジニル−６フ一オキシフエニル尿素系化合物に於
て、本発明式（Ｉ）化合物に特定されているように、ピ
リダジニル環の４′−位及び５′−位が無置換で且つ６
′−位に−ＯＲ１基、すなわち該６′一位にエーテル結
合を持つピリダジニル−６１−オキシフェニル尿素系化
合物としては、ＲＩがＣｏ。

アルキル基である点及びフェニル環の３−位のクロルを
欠如する点で、本発明式（Ｉ）化合物に包含され得ない
下記式 で表わされる化合物〔米国特許第３．９４７．４３７号
の第７欄の表中、２番目の化合物〕が唯−例だけ記載さ
れている。更に、上記化合物記号αの化合物の除草活性
についての具体的開示も、何等、示されていない。

更に、この米国特許第５．９４７．４３７号において、
除草効果について具体的に言及されているのは、下記式
（，４−１） 〔後掲前２の化合物記号Ｃ〕 で表わされる＃’−（４−Ｒ６−クロロ−６−ピリダジ
ニル）オキシ）フェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素につ
いてのみであり且つその特許請求の範囲にはこの化合物
だけが請求されている。上記除草効果について、該米国
特許第３．９４７．４３７号には、釦式（Ａ−１＞化合
物の選択的発生後施用（５ｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｐｏｓｔ
−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅｏｐｅｒａｔｉｏｎ）に際して、
釦式（，４−１）化合物は約０．３６ポンド／ニーカー
の施用量で、アオビユ（ｐｉｇｗｔｔｅｄ　）、ヒルガ
オ（ｂｉｎｄｗｅｅｄ　）、イチビ（ｖｅｌｍｔ　ｌ：
ｇａｆ）、？　／Ｌ／　ハ７サガオ（ａｎｔｎｂａｌ　
ｍｏｒｎｉｎｇ　ｇｌｏｒｙ　）に対して実質的〜完全
の除草効果を示したが、トウモロコシ（ｃｏｒｎ　）　
、稲（ｒｉｃｅ）、小麦（ｗｈｔｔａｔ　）及びモロコ
シ（ｓ　ｏｒｇｈｗｍ　）には少しの又は無効果であっ
たと記載しているが、その具体的なデータは、同等開示
されていない。

本発明者等は、ピリダジニルチオ−もしくはオキシ−フ
ェニル尿素系化合物及びその除菫活性に関して研究を行
ってきた。

その結果、ＲＩがアルキル基を示す場合の一部分の化合
物については、前記米国特許第３．９４７゜４３７号に
記載された式ＣＡ）に包含され得るが、該米国特許の提
案には具体的な化合物が全く示されていない６′−位Ｃ
°、〜Ｃ゛６アルコキシ置換である化合物を包含して、
下記式（Ｉ） 但し式中、Ｒ１はＣｏ、〜Ｃ°、アルキル基、Ｃｏ８〜
Ｃ”７シクロアルキル基、Ｃｏ、〜Ｃ゛、アルケニ／Ｉ
／　基、Ｃ３〜Ｃ，アルキニルＴｉ、Ｃｔ〜Ｃ６ハロｒ
ン化アルキル基、へロケ９ンおよび低級アルキルより選
ばれた置換基で置換されていてもよいフェニル基、フェ
ニル低級アルキル基又は低級アルコキシ置換低級アルキ
ル基を示し、 Ｒ２はメチル基またはメトキシ基を示す、で表わされる
従来公知文献未記載のピリグジニル＝３１−オキシフェ
ニル尿素系化合物の合成に成功し、ｈつ釦式（Ｉ）化合
物が例えば大豆、小麦、トウモロコシなどの有用作物、
とくには大豆に、不都合な薬害を伴うことなしに、通常
の除草剤に比して極めて低減された施用量で、広い殺草
スペクトルをもって雑草の防除に有用な優れた選択的除
草活性を示す新規化合物であることを発見した。

本発明者等の研究によれば、上記式（Ｉ）に示したとお
り、前記米国特許の提案の式（Ａ）に包含され得るが該
提案が具体的な化合物の開示を欠如している化合物を包
含して、釦式（Ｉ）で示される６′−位にエーテル結合
を有する６′−置換ピリダジニル−３−オキシフェニル
尿素系化合物は、その構造的特徴に由来するものと推測
されるが、公知類縁化合物が示す除草効果からは全く予
想外の且つ優れた選択的除草活性を有する新規化合物で
あることが発見された。

本発明者等の研究によれば、後記の試験例（表２参照）
に示す工うに、前記米国特許の提案における式（Ａ）化
合物に包含され得るが、該提案が具体的に記載していな
い本発明式（Ｉ）化合物中、Ｒ′がＣ”、アルキル基で
ある本発明化合物は、該提案に具体的に記載された最も
近縁の化合物である化合物記号αの化合物及び該提案が
除草効果について具体的なデータは示していないが言及
している唯一の化合物である前記式（、（−１）化合物
〔化合物記号Ｃ〕に比して、遥かに低減された施用量で
高い除草活性を示し且つ有用作物とくには大豆に対して
全く薬害を示さないという予想外且つ驚くべき優れた選
択的除草効果を発揮することが発見された。

更に又、該米国特許の提案における式ＣＡＩ化合物に包
含され得る他の類縁化合物、たとえば、〔後掲光２の化
合物記号ｂ〕 の如きピリダジン環の４′−位や５′−位にも置換基を
有する６′−位エーテル結合を有する６′−置換ピリダ
ジニル−６′−オキシフェニル尿素系化合物や、たとえ
ば 〔後掲光２の化合物記号ｄ〕 の如きフェニル環の３−位にクロル置換基を有するがピ
リダジン環の６′−位に置換基を有しない化合物に比し
ても、遥かに低減された施用量で高い除幕活性を示し且
つ有用作物とくには大豆に対して全く薬害を示さないと
いう予想外且つ驚くべき優れた選択的除草効果を発揮す
ることがわかった。

従って、本発明の目的は、前記式（Ｉ）で表わされる公
知文献未記載のピリダジニル−５′−オキシフェニル尿
素系化合物を提供するにある。

本発明の他の目的は、釦式（Ｉ）化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤を提供するにある。

本発明の上記目的及び更に多くの他の目的ならびに利点
は、以下の記載から一層明らかとなるであろう。

本発明の優れた選択的除草活性を示す公知文献未記載の
化合物は下記式（Ｉ）で表わされる。

但し式中、Ｒ１はＣｏ、〜Ｃ′６Ｃｏキル基、好ましく
はＣ，〜Ｃ′、アルキル基、Ｃｏ、〜Ｃ°７シクロアル
キル基、好ましくはＣｏ、〜Ｃ°６シクロアルキル基、
Ｃｏ、〜Ｃ°７アルケニル基、Ｃ’３〜Ｃ°、アルキニ
ル基、好ましくはＣｏ、〜Ｃ’４アルキニル基、”ｔ〜
Ｃ°６ハロｒン化アルキル基、好ましくはＣｏ、〜Ｃ′
４Ｃｏゲン化アルキル基、ハロゲンおよび低級アルキル
より選ばれた置換基で置換されていてもよいフェニル基
、フェニル低級アルキル基好まし＜ハフェニルＣ°、〜
Ｃ゛、アルキル基又は低級アルコキシ置換低級アルキル
基好ましくはＣ’ｌ〜Ｃ′６アルコキシ置換Ｃ°１〜Ｃ
′４アルキル基を示し、 １？２はメチル基またはメトキシ基を示す。

上記式（Ｉ）において、Ｒ１のＣｏ、〜Ｃ°、アルキル
基の例としては、たとえば、エチル、ｎ−もしくはｔ−
プロピル、ｎ−１ｉｓｏ−もしくは５ｅｃ−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシルなどの如きＣ，〜Ｃ°６の直鎖もしく
は分枝のアルキル基を例示することができ、Ｃｏ、〜Ｃ
゛７Ｃｏロアルキル基の例としてはたと、ｔば、シクロ
プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどの如き
Ｃｏ、〜０°７シクロアルキル基を例示でき、更に、Ｃ
ｏ、〜Ｃ゛７Ｃｏケニル基の例としては、たとえば、ア
リル、メタアリル、クロチル、２−ペンテニル、２−ヘ
キセニルナトノ如きＣｏ、〜Ｃ゛、の直鎖もしくは分枝
のＣｏ３〜Ｃ′フアルケ二ル基を挙げることができる。

さらに、Ｒ１のＣｏ、〜Ｃ゛７Ｃｏキニル基の例として
は、たとえば、グロパルギル、２−ブチニル、２−」ξ
ニルナトの如きＣｏ、〜Ｃ′７の直鎖もしくは分校のア
ルキニル基を例示でき、Ｃｏ２〜６゛、ハロゲン化アル
キル基の例としては、たとえば、２−フルオロエチル、
２、２　、２−　）　ＩＪ　フルオロエチル、３−クロ
ロプロピル、２．２．２−トリクロロエチルなどの如き
Ｃ°２〜Ｃ゛６ハログン化アルキル基全アルキル基更に
、ハロゲノおよび低級アルキルよりえらばれた置換基で
置換されていてもよいフェニル基における置換基の例と
してはＣ’ｌ、　　ＦＸＢｒ、　　１などの如き７１０
グンおよびメチル、エチル、１ｓｏ−プロピル、などの
如きＣｏ１〜Ｃ゛、アルキル基を例示できる。又、Ｒ１
のフェニル低級アルキル基の例としては、たと、ｔＪｆ
、ヘンシル、α−フェネチル、β−フェネチルなどの如
きフェニルＣ°、〜Ｃ“、アルキル基ヲ例示でき、低級
アルコキシ置換低級アルキル基の例としては、たとえば
メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキンエチ
ル、ｎ−ブトキシエチル、α−メチルメトキシエチルな
どの如きＣ３〜Ｃ°、アルコキシ置換Ｃ°１〜Ｃ″、ア
ルキル基を例示することができる。

本発明の化合物は、前記式（Ｉ）に特定されているとお
り、ピリダジニル環の６′−位にエーテル結合を有し、
４′−位及び５′−位未置換で且つその３’　−位に５
−クロロオキシフェニル−Ｎ、Ｎ−置換尿素が結合して
いる構造的特徴を有する。そして、この構造的特徴に由
来するものと推測されるが、該化合物は、例えば大豆、
小麦、トウモロコシなどの有用作物に不都合な薬害を伴
うことなしに、通常の除草剤にルして極めて低減された
施用量で、広い殺草スペクトルをもって雑草の防除に有
用な優れた選択的除草活性を示し、とくには大豆に対し
て高度な選択性を有する。

本発明式（Ｉ）化合物は、例えば、下記式に示すように
式（ＩＩ）アルカリ金属アルコラードと式（Ｉｌｌ）＃
’−（６’−ハロピリダジニル−５′−オキシフェニル
）−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルもしくは−メトキシ尿素を
反応させることにより製造することができる。

ｔ′１ ＋Ｍ−Ｈαを 上記式に於て、Ｍはアルカリ金属たとえばＮαもしくは
Ｋを示し、 Ｒ′及びＲｔは前記したと同義であり、Ｈαｔはハロダ
ン原子を示す。

反応は、式（ＩＴＪアルカリ金属アルコラードと式（Ｉ
ＩＩ　）化合物とを例えば有機溶媒中で接触させること
により、容易に行うことができる。反応の実施に際し、
反応温度及び時間は適当に選択変更できるが、たとえば
、水冷条件下乃至有機溶媒の還流温度、好ましくは室温
〜約１００℃程度の温度条件、及び約０．５〜約２０時
間の如き反応時間を例示することができる。

反応の実施に際し、式（ＩＦ）化合物と式（ＩＩＩ　）
化合物の使用量割合も適宜に選択変更できるが、式＜　
ｍ　＞化合物１モル当り式（ＩＩ）化合物を例えば約１
〜約６モル程度、好ましくは約１〜約１．５モル程度の
如き使用量を例示することができる。

反応に利用する有機溶媒の例としては、たとえＦｆ、）
夕／−ル、エタノール、ｎ−ｆロノセノール、ｉ−ｆロ
ノぞノール、？Ｌ−７”タノール、ｎ−ペンタノール、
シクロペンタノール、シクロヘキサノール、アリルアル
コール、プロノセラギルアルコールなどの如き上記式（
ＩＩ　）化合物に対応する弐Ｒ’ＯＲ（ここでＲ１は前
記したと同義）で表わされるアルコール類；たとえばト
ルエン、キシレンなどの如き芳香族炭化水素類；たとえ
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
などの如きエーテル類；ジメチルホルムアミドの如きア
ミド系有機溶媒；ジメチルスルホキシドの如きスルホキ
シド系有機溶媒；などの有機溶媒を例示することができ
る。

反応終了後、生成物は例えば戸別、溶媒抽出、蒸留など
の手段を適宜に選択して分離採取でき、更に、所望によ
り再結晶、カラムクロマトなど適宜な精製手段で精製処
理して、式（Ｉ）化合物を得ることができる。

原料式（ｆ■）化合物は、例えば、Ｊ、　ｐｈａｒｍ。

Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ、、７４．１１９５（１９５４）あ
るいはＪ、Ａｍｅｒ、ｔ’ｈｅｍ、　　Ｓｏｃ、、　　
８１．６５１１（１９５９）に開示の方法に従って、例
えば、下記式に示すように３．６−シハロピリダジン〔
式（■）〕トＡ”−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルもしくはメトキシ尿素
のアルカリ金属塩〔式（Ｖ）〕を反応させることにより （ＩＶ）　　　　　　　　　　　　（Ｖ）（ＩＩＩ） 製造することができる。

たとえば上述の如き方法で製造することのできる本発明
式（１）化合物は、前述したように、優れた選択的除草
活性を有する化合物であることが発見された。

従って、本発明によれば、前記式（Ｉ）化合物を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤を提供するこ
とができる。さらに父、不発明によれば前記式（Ｉ）化
合物を雑草又は雑草の生育している若しくは生育しよう
とする場所に施用することから成る除草方法を提供する
ことができる。

本発明式ＣＩ＞化合物は、雑草の発芽前、発芽後、生育
期の任意の時期に施用して、その除草効果を発揮させる
ことができるが、雑草の発芽後、生育期、とくには生育
期処理において最も強力な除草活性を発揮する。

本発明式（Ｉ）化合物は、広い殺草スＲクトルをもって
雑草の防除に優れた効果を示す。そのような雑草の例と
しては下記例示の如きイネ科雑箪広葉雑草などを例示で
き、とくには広葉雑亘に卓効を示す。

例、ｌ’、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ
、ジョンソングラス、アキツノヒシパ、スズメノテッポ
、スズメノカタビラ、スズメツヒエ、カモジグサ等の如
きイネ科雑草；例えばアオビユ、タデ、ソバカズラ、ス
ベリヒュ、ミミナグサ、ナズナ、イヌブラシ、ワルナス
ビ、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、マルパアサガ
オ、オナモミ、カタバミ、アメリカキンコジカ、センダ
ングサ、イチビ、ハコベ、イヌノフグリ、ブタフサ、ハ
キダメだり等の如き広葉雑草。

本発明式（Ｉ）化合物は作物に対する薬害が無く、と＜
Ｋ、大豆、トウモロコシ、小麦、稲、芝生などの栽培地
区の除草に有用であり、従って本発明化合物は、畑地、
水田、果樹園、芝生、森林苗園お工び非農耕地等に適用
可能である。

本発明式（１）化合物の除草剤として利用に際しては、
式（Ｉｌ化合物巣独でそのまま施用することもできるが
、適宜な担体乃至稀釈剤、更に所望によりその他の補助
剤などとの組成物の形で利用するのが普通である。その
組成物の剤形にはとくべつな制約はなく適宜に選択でき
るが、たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの如き
剤形を例示することができる。

担体若しくは希釈剤としては一般に使用される固体乃至
は液体の担体が利用できる。固体担体の例としてはメル
ク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホ
ワイトカーボン等が挙げられ、液体担体の例としては水
、アルコール、ジオキサン、アセトン、シクロヘキサン
、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン
、キシレン、トルエン等が挙げられる。補助剤の例とし
てはアルキル硫酸エステル、アルキル硫酸塩類、ポリオ
キシエチレングリコールエーテル類、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等の界面活性剤、又はカルボキ
シメチルセルロース、アルギン酸ソーダ、ポリビニルア
ルコール、アラビアゴム等の各種補助剤を例示すること
ができる。

この様にして得られた各種製剤形に於ける本発明化合物
有効成分含有率は製剤形によっても程々変更できるが、
約０．１〜約９９ｗｔ％好ましくは約１〜約ｆ３Ｑｗｔ
’４の如き含有率を例示することができる。例えば、水
和剤においては約５〜約８０ｗｔ％、乳剤においては約
１０〜約６Ｑｗｔ４、粒剤においては約１〜約１５ｗｔ
ｃ６の含有率を挙げることができる。

本発明化合物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤
、植物生育調節剤等を適宜混合すれば省力防除剤として
使用することも可能である。特に除草剤と混合使用する
ことにより、使用薬量を減少させ又省力化をもたらすの
みならず、両薬剤の共力作用による殺草ス〆クトラムの
拡大並びに相乗作用による一層高い効果も期待できる。

以下、本発明式ＣＩ）化合物の製造例、製剤例及び試験
例について、更に具体的にその数態様について例示する
。

製造例　１゜ ＃’−（４−（６’−エトキシピリダジニル−３′−オ
キシ）−３−クロロフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジ）チル尿素
（化合物厘１）。

エタノール５０ｄ中にＡ”−（４−（６’−クロロピリ
ダジニル−３′−オキシ）−３−クロロ７エ二ル）−Ｎ
、Ｎ−ジメチル尿素５．０ｆ（０，０１５モル）を添加
し、そこへ室温で２８％ナトリウムエトキサイド／エタ
ノール溶液５．６Ｆ（０，０２３モル）を攪拌しながら
添加した。次にこの溶液を徐々に加熱し、還流温度に２
時間保った後、エタノールを留去し、氷水を加え、攪拌
し、析出した結晶を吸引濾過した。この結晶を風乾した
後エーテルで洗浄して目的物１，５２を得た。（収率３
０幅、融点１６Ｂ、５〜１６９．５°Ｃ） 製造例　２゜ Ｎ’−（４−（１）′−ｎ−プロＩキシピリダジニルー
６′−オキシ）−５−クロロフェニル）　−Ｎ、Ｎ−ジ
メチル尿素（化合物扁２） ナトリウム３．５２１（０，１５５モル）を溶解させた
ｎ−プロパノール２５０ｄに室温でＮ’−（４−（６′
−クロロピリダジニル−６′−オキシ）−３−クロロフ
ェニル）　−Ｎ　、　Ｎ　−シメーｆル尿素２５．０ｒ
（０，０７６モル）を添加した。次にこの溶液を徐々に
加熱し、６０〜７０℃に１時間保った後、ｎ−プロ・ぞ
ノールを留去し、氷水を加え、攪拌し、酢酸エチルＩＱ
Ｑｍ／で６回抽出した。酢酸エチル層は２係カセイソー
ダ水溶液で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。乾燥剤を戸別し、酢酸エチルを留去した後、残
った結晶をエーテルで洗浄して目的物５，５りを得た。

（収率２１係、融点１６ＺＯ〜１６＆０°Ｃ） 上記製造例１及び２に記載したと同様な手法により、下
掲表１に示しだ本発明式（Ｉ）化合物が得られた。尚、
該表１には、製造例１及び２で得られた化合物も一緒に
掲げである。

製剤例　１．（水和剤） 通２化合物〔衣１＃照］　　　　　　４０重量部タルク
　　　　　　　　　　　　　　５０重量部以上を均一に
粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例　２．（乳剤） Ａ５化合物Ｃ表１参照〕　　　　　２０重量部キシレン
　　　　　　　　　　　　　５５重量部ジメチルホルム
アミド　　　　　　１５重量部以上を混合溶解して乳剤
を得た。

製剤例　５．（粒剤） Ａｌ１化合物〔表１参照〕　　　　　５重量部ベントナ
イト　　　　　　　　　　　８９重量部リグニンスルホ
ン酸ソーダ　　　　　６　重ｉｇ以上を均一に粉砕混合
し、少量の水を加えて攪拌混合捏和後、造粒乾燥して粒
剤を得た。

以下に、試験例を示す。以下の例において、不発明式（
Ｉ）化合物の化合物Ａは前掲衣１に示したとおりであり
、比較化合物の記号は下記のとおりである。

試験例　１．茎葉処理（生育期処理） 角型ポット（５０ｃｍ　Ｘ　３０　ｃｍ　）に化成肥料
を含む畑地土壌をつめ、後掲表２に示した各雑草種子及
び作物種子を各ポットに一定量まいた。播種後１４日後
に製剤１に準じて調剤した本発明式（Ｉ）化合物の水利
剤を、展着剤を含む水で希釈し所定の有効成分量になる
ように、植物の上方から茎葉部会面に均一に噴霧処理し
た。式（Ｉ）化合物の代りに、上掲比較化合物α〜ｄ及
びジウロンのそれぞれを用いるほかは、同様にして得た
水和剤についても、同様に噴霧処理を行った。

この時期の各植物の生育は草種により異なるが２〜４葉
期であった。薬剤散布してから２０日後に各雑草種の除
草効果及び作物の薬害程度を下記に従って評価し、表２
に示しだ。

０　　　　８０を超え〜１００＃ｌ−：無害試験例　２
．茎葉処理（生育期処理） 丁掲表３に化合物ノに（表１参照）で示した本発明式（
１）化合物を用いるほかは、前記試験例１と同様に行っ
て、同様な評価基準に従って評価し、下掲表６に示した
結果を得た。

試験例　五　茎葉処理（生育期処理） 角型ポット（１３ｍＸ　１３ｍ）に化成肥料を含む畑地
土壌をつめ、後掲衣４各雑草種子を各ポットに一定量播
種した。播種１０日後に製剤例１に準じて調剤した本発
明化合物の水和剤を、展着剤を含む水で希釈し、所定の
有効成分量になるように植物の上方から茎葉部会面に均
一に噴霧処理した。

この時期の各雑草の生育は草種により異なるが１〜２葉
期であった。薬剤散布してから２０日後に各雑草種に対
する除草効粟を試験例１と同じ基準に従って判別し、表
４に示した。

表　　　４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但し式中、Ｒ＾１はＣ＿２〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿７シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿７アルケニル
   基、Ｃ＿３〜Ｃ＿７アルキニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿８ハロ
   ゲン化アルキル基、ハロゲンおよび低 級アルキルより選ばれた置換基で置換され ていてもよいフェニル基、フェニル低級ア ルキル基又は低級アルコキシ置換低級アル キル基を示し、 Ｒ＾２はメチル基またはメトキシ基を示す、で表わされ
   るピリダジニル−３′−オキシフェニル尿素系化合物。 ２、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但し式中、Ｒ＾１はＣ＿２〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿７シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿７アルケニル
   基、Ｃ＿３〜Ｃ＿７アルキニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロ
   ゲン化アルキル基、ハロゲンおよび低 級アルキルより選ばれた置換基で置換され ていてもよいフェニル基、フェニル低級ア ルキル基又は低級アルコキシ置換低級アル キル基を示し、 Ｒ＾２はメチル基またはメトキシ基を示す、で表わされ
   るピリダジニル−３′−オキシフェニル尿素系化合物を
   有効成分として含有することを特徴とする除草剤。