JPS61205266A - ４‐アルコキシ‐６‐アルキル‐２‐シアンアミノ‐１，３，５‐トリアジン類 - Google Patents
４‐アルコキシ‐６‐アルキル‐２‐シアンアミノ‐１，３，５‐トリアジン類Info
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- JPS61205266A JPS61205266A JP61044300A JP4430086A JPS61205266A JP S61205266 A JPS61205266 A JP S61205266A JP 61044300 A JP61044300 A JP 61044300A JP 4430086 A JP4430086 A JP 4430086A JP S61205266 A JPS61205266 A JP S61205266A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−アシル−シ−６−アル斗ルー２−シアンア
ミノ・１．３．５−）リアジンの新規な製造法及びこの
目的のための新規な中間体生成物に関する。
ミノ・１．３．５−）リアジンの新規な製造法及びこの
目的のための新規な中間体生成物に関する。
本方法の生成物のいくつかは公知であり、除草剤や植物
生長調節剤の製造に対する中間体生成物として使用しう
る。
生長調節剤の製造に対する中間体生成物として使用しう
る。
２−シアンアミノ−１，３，５−）リアジンがシアンア
ミドのアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩を対応する
２−ハロデフ−１，３，５−トリアジンと反応させるこ
とによって得られることはすでに公知である（参照例え
ば独国公開特許＄３，３３４゜４５５号／ヨーロッパ特
許ｍ第１２１，０８２号）。
ミドのアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩を対応する
２−ハロデフ−１，３，５−トリアジンと反応させるこ
とによって得られることはすでに公知である（参照例え
ば独国公開特許＄３，３３４゜４５５号／ヨーロッパ特
許ｍ第１２１，０８２号）。
しかしながら適当な出発化合物の欠けていることから或
いはその製造法が満足できないがために、その適用範囲
が非常に制限されている。従って広く適用できる４−ア
ルコキシ−６−フルキル−２−シアンアミノ−１，３，
５−）リアノンの製造法が必要とされでいる。
いはその製造法が満足できないがために、その適用範囲
が非常に制限されている。従って広く適用できる４−ア
ルコキシ−６−フルキル−２−シアンアミノ−１，３，
５−）リアノンの製造法が必要とされでいる。
今回一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒ１はフルキルを表わし、
Ｒ２はアルコキシを表わし、そして
Ｒ３は水素或いはアルカリ金属又はアルカリ土類金属イ
オン１当量を表わす〕 の４−アルコキシ−６−フルキル−２−シアンアミノ−
１，３，５−）リアジンは、 （ａ） 式（Ｉｔ） Ｉ ｃ式中、Ｒ１及びＲ″は上述と同義である〕の６−フル
キル−４−クロル−２−シアノアミノ−１゜３．５−）
’Ｊアノン類を、希釈剤の存在下に、式（ＩＩＩ） Ｒ２Ｍ ｅ ・・・（Ｉ） 〔式中、Ｒ２は上述の意味を有し、そしてＭｅはアルカ
リ金属イオンを表わす〕 のアルコレートと反応させるか、或ｔ）は（ｂ） 上
記方法でｇ１造することのできる式（Ｉ，）Ｉ 〔式中、Ｒ１及１／Ｒ２は上述の意味を有し、そして Ｒ４はアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオンの１当
量を表わす〕 の化合物を、希釈剤の存在下に及び酸の存在下に式（Ｉ
ｂ） 〔式中、Ｒ″及びＲ２は９ヒ述の意味を有する〕の化合
物に転換する、 場合に得られることが発見された。
オン１当量を表わす〕 の４−アルコキシ−６−フルキル−２−シアンアミノ−
１，３，５−）リアジンは、 （ａ） 式（Ｉｔ） Ｉ ｃ式中、Ｒ１及びＲ″は上述と同義である〕の６−フル
キル−４−クロル−２−シアノアミノ−１゜３．５−）
’Ｊアノン類を、希釈剤の存在下に、式（ＩＩＩ） Ｒ２Ｍ ｅ ・・・（Ｉ） 〔式中、Ｒ２は上述の意味を有し、そしてＭｅはアルカ
リ金属イオンを表わす〕 のアルコレートと反応させるか、或ｔ）は（ｂ） 上
記方法でｇ１造することのできる式（Ｉ，）Ｉ 〔式中、Ｒ１及１／Ｒ２は上述の意味を有し、そして Ｒ４はアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオンの１当
量を表わす〕 の化合物を、希釈剤の存在下に及び酸の存在下に式（Ｉ
ｂ） 〔式中、Ｒ″及びＲ２は９ヒ述の意味を有する〕の化合
物に転換する、 場合に得られることが発見された。
驚くことに、本発明の方法を用いれば、式（Ｕ）の新規
な中間体生成物を経て、式（Ｉ）の有用な化合物が簡単
な方法で、平滑な反応で且つ高収率で９Ｉ造することが
できる。
な中間体生成物を経て、式（Ｉ）の有用な化合物が簡単
な方法で、平滑な反応で且つ高収率で９Ｉ造することが
できる。
本発明の方法で好適に製造される式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ１は炭素数１〜６のアルキルを表わし、Ｒ２が炭素数
１〜６のアルコキシを表わし、Ｒ３が水素或いはナトリ
ウム、カリウム又はカルシウムイオンの１当量を表わす
、 ものである。
１〜６のアルコキシを表わし、Ｒ３が水素或いはナトリ
ウム、カリウム又はカルシウムイオンの１当量を表わす
、 ものである。
式（Ｉ）の特に好適に！！遺される化合物は、Ｒ’がメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、５ｅｅ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル
を表わし、 Ｒ２がメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロ
ボキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、９ｅｅ −ブト
キシ又はｔｅｒｔ−ブトキシを表わし、そして Ｒ３が水素或いはナトリウム又はカリウムイオンの１当
量を表わす、 ものである。
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、５ｅｅ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル
を表わし、 Ｒ２がメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロ
ボキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、９ｅｅ −ブト
キシ又はｔｅｒｔ−ブトキシを表わし、そして Ｒ３が水素或いはナトリウム又はカリウムイオンの１当
量を表わす、 ものである。
式（Ｉ）の非常に特に好適に製造される化合物は、
Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又
はｎ−ブチルを表わし、 Ｒ２がメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロ
ポキシ又はｎ−ブトキシを表わし、モしてＲ３が水素或
いはナトリウム又はカリウムイオンの１当量を表わす、 ものである。
はｎ−ブチルを表わし、 Ｒ２がメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロ
ポキシ又はｎ−ブトキシを表わし、モしてＲ３が水素或
いはナトリウム又はカリウムイオンの１当量を表わす、 ものである。
例えば４−クロル−２−シアンアミノ−６−メチル−１
，３，５−トリアノン、又は対応するナトリウム塩、及
びナトリウムエチレートを本発明の方法の態様（ａ）に
対する出発物質として用いる場合、本発明は次の方程式
で表わすことができる：Ｈ，Ｃ０ 又は、 本発明の方法の態様（ｂ）に対して例えば２−シアンア
ミノ−６−メチル−４−二トキシ−１，３，５−）リア
ノンのカリウム塩を出発物質として用警１且つ塩酸を鉱
酸として用いる場合、反応は次の方程式で表わすことが
できる： 式（（Ｉ）は本発明による方法の態様（ａ）に対する出
発物質として使用しうる６−フルキル−４−クロル−２
−シアンアミノ−１，３，５−）リアノンの一般的な定
義を与える。式（ｎ）の好適な化合物はＲ３が炭素数１
〜６のフルキルを表わし、そして Ｒ３が水素或いはナトリウム、カリウム又はカルシウム
イオンの１当量を表わす、 ものである。
，３，５−トリアノン、又は対応するナトリウム塩、及
びナトリウムエチレートを本発明の方法の態様（ａ）に
対する出発物質として用いる場合、本発明は次の方程式
で表わすことができる：Ｈ，Ｃ０ 又は、 本発明の方法の態様（ｂ）に対して例えば２−シアンア
ミノ−６−メチル−４−二トキシ−１，３，５−）リア
ノンのカリウム塩を出発物質として用警１且つ塩酸を鉱
酸として用いる場合、反応は次の方程式で表わすことが
できる： 式（（Ｉ）は本発明による方法の態様（ａ）に対する出
発物質として使用しうる６−フルキル−４−クロル−２
−シアンアミノ−１，３，５−）リアノンの一般的な定
義を与える。式（ｎ）の好適な化合物はＲ３が炭素数１
〜６のフルキルを表わし、そして Ｒ３が水素或いはナトリウム、カリウム又はカルシウム
イオンの１当量を表わす、 ものである。
式（Ｉ１）の特に好適な化合物は、
Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピ、ル％ ｉ−フロビ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、５ｅａ−ブチル又はｔｅ
ｒｔ−ブチルを表わし、そして Ｒ１が水素或いはナトリウム又はカリウムイオンの１当
皿を表わす、 ものである。
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、５ｅａ−ブチル又はｔｅ
ｒｔ−ブチルを表わし、そして Ｒ１が水素或いはナトリウム又はカリウムイオンの１当
皿を表わす、 ものである。
式（Ｉ［）の非常に特に好適な化合物は、Ｒ１がメチル
、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はｎ−ブチル
を表わし、そして Ｒ３が水素或いはナトリウム又はカリウムイオンの１当
量を表わす、 ものである。
、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はｎ−ブチル
を表わし、そして Ｒ３が水素或いはナトリウム又はカリウムイオンの１当
量を表わす、 ものである。
次のものは式（ＩＩＩ）の出発物質の例として言及しう
る：６−メチルー、６−ニチルー、６−ｎ−プロピル−
１６−ｉ−プロピル−１６−＋ドブチルー１６−ｉ−ブ
チルー１６−ｓｅｅ−ブチル−及び６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−クロル−２−シアン７ミノー１．３．５−）す
７ジン及び対応するす） ＋７ウム及びカリウム塩。
る：６−メチルー、６−ニチルー、６−ｎ−プロピル−
１６−ｉ−プロピル−１６−＋ドブチルー１６−ｉ−ブ
チルー１６−ｓｅｅ−ブチル−及び６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−クロル−２−シアン７ミノー１．３．５−）す
７ジン及び対応するす） ＋７ウム及びカリウム塩。
式（ＩＩ）の化合物は新規である１式（ｎ）の化合物は
、式（ＩＶ） しｌ 〔式中、Ｒ’は上述の意味を有する〕 の２，４−ジクａルー６−フルキル−１，３，５−トリ
アジンを、式（Ｖ） （Ｒ’）２Ｎ−ＣＮ （Ｖ）〔式中、Ｒ４
は上述の意味を有する〕 のシアンアミドと水の存在下に８．５〜９．５のｐＨ値
及び−５°〜＋１０℃の温度において反応させて式（Ｉ
ｌａ） し１ 〔式中、Ｒ１及びＲ４は上述の意味を有する〕の化合物
を製造し、そして必要ならば式（Ｒ６）の化合物を、適
当ならば単離した後に、水の存在下及び酸例えば塩酸の
存在下に一１０〜＋２０℃の温度においで式（Ｉｌｂ） Ｉ 〔式中、Ｒ’は上述の意味を有する〕 の化合物に転化する場合に得られる。
、式（ＩＶ） しｌ 〔式中、Ｒ’は上述の意味を有する〕 の２，４−ジクａルー６−フルキル−１，３，５−トリ
アジンを、式（Ｖ） （Ｒ’）２Ｎ−ＣＮ （Ｖ）〔式中、Ｒ４
は上述の意味を有する〕 のシアンアミドと水の存在下に８．５〜９．５のｐＨ値
及び−５°〜＋１０℃の温度において反応させて式（Ｉ
ｌａ） し１ 〔式中、Ｒ１及びＲ４は上述の意味を有する〕の化合物
を製造し、そして必要ならば式（Ｒ６）の化合物を、適
当ならば単離した後に、水の存在下及び酸例えば塩酸の
存在下に一１０〜＋２０℃の温度においで式（Ｉｌｂ） Ｉ 〔式中、Ｒ’は上述の意味を有する〕 の化合物に転化する場合に得られる。
式（ＩＶ）は式（Ｉ［ａ）又は（ｔｌｂ）の化合物の１
１１造に対する出発物質として使用しうる２、４−フク
ロルー６−フルキル−１，３，５−）す７シンの一般的
な定義を与える。この式においてＲ’は好ましくは式（
Ｉｆ）の置換−基の定義と関連し好適なものとして或い
は特に好適なものとしで言及した基を表わす。
１１造に対する出発物質として使用しうる２、４−フク
ロルー６−フルキル−１，３，５−）す７シンの一般的
な定義を与える。この式においてＲ’は好ましくは式（
Ｉｆ）の置換−基の定義と関連し好適なものとして或い
は特に好適なものとしで言及した基を表わす。
次のものは式（Ｗ）の化合物の例として言及しうる：６
−メチルー、６−ニチルー、６−ｎ−プロピル−１６−
ｉ−プロピル−１６−ｎ−ブチル−１６−ｉ−ブチル−
１６−ｓｅｃ−ブチル−１及び６−ｔｅｒｔ−ブチル−
２，４−フクロルー１．３．５−トＩ７７ジン。
−メチルー、６−ニチルー、６−ｎ−プロピル−１６−
ｉ−プロピル−１６−ｎ−ブチル−１６−ｉ−ブチル−
１６−ｓｅｃ−ブチル−１及び６−ｔｅｒｔ−ブチル−
２，４−フクロルー１．３．５−トＩ７７ジン。
式（■）の化合物は公知である〔参照、例えばヘルプ・
ヒＡ−アクタ（Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉｍ、 Ａｃｔａ）３３
。
ヒＡ−アクタ（Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉｍ、 Ａｃｔａ）３３
。
１３６５（Ｉ９５０））。
式（Ｖ）は更に式（ｌＩａ）又は（Ｉｌｂ）の化合物の
製造に対する出発物質として使用しうるシアンアミドの
一般的な定義を与える。この式において、Ｒ４は好まし
くはナトリウム、カリ１ンム又はアルシウムイオンの１
当量を表わす。
製造に対する出発物質として使用しうるシアンアミドの
一般的な定義を与える。この式において、Ｒ４は好まし
くはナトリウム、カリ１ンム又はアルシウムイオンの１
当量を表わす。
次のものは式（Ｖ）の化合物の例として言及しうるニジ
ナトリウムシアンアミド、ノカリウムシアンアミド及び
カルシウムシアン７ミド。
ナトリウムシアンアミド、ノカリウムシアンアミド及び
カルシウムシアン７ミド。
式（Ｖ）の化合物は有機化学で一般に公知の化合物であ
る。
る。
式（Ｉ［［）は本発明による方法の態様（、）に対する
出発物質として使用しうるアルコレートの一般的な定義
を与える。この式において、Ｒ２は好ましくは式（Ｉ）
の置換基の定義と関連し好適なものとして或いは特に好
適なものとして言及した基を表わす。この式においてＭ
ｅは好ましくはナトリウム又はカリウムイオンを表わす
。
出発物質として使用しうるアルコレートの一般的な定義
を与える。この式において、Ｒ２は好ましくは式（Ｉ）
の置換基の定義と関連し好適なものとして或いは特に好
適なものとして言及した基を表わす。この式においてＭ
ｅは好ましくはナトリウム又はカリウムイオンを表わす
。
次のものは式（Ｉ［［）の化合物の例として言及しうる
：ナトリウムメチレート、エチレート、ｎ−プロピレー
ト、ｉ−プロピレート、ｎ−ブチレート、ｉ−ブチレー
ト、５ｅｅ−ブチレート及びｔｅｒｔ−ブチレート、そ
して対応するカリウム誘導体。
：ナトリウムメチレート、エチレート、ｎ−プロピレー
ト、ｉ−プロピレート、ｎ−ブチレート、ｉ−ブチレー
ト、５ｅｅ−ブチレート及びｔｅｒｔ−ブチレート、そ
して対応するカリウム誘導体。
式（ＩＩＩ）の化合物は有機化学で一般に公知の化合物
である。
である。
本発明による方法の態様（ａ）は希釈剤の存在下に行な
われる。
われる。
これらは特に脂肪族及び芳香族炭化水素例えばペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
、ベンノル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、及びアルコール、例えばメタ７−ル、エタ／−ル、
鵞１−プロパ／−ル、ｉ−プロパツール、ローブタ／−
ル、ｉ−ブタノール、５ｅＣ−ブタノール及びｔｅｒｔ
−ブタノールを含む。用いる式（Ｉ）のフルコレートの
対応するアルコールは好適に使用される。
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
、ベンノル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、及びアルコール、例えばメタ７−ル、エタ／−ル、
鵞１−プロパ／−ル、ｉ−プロパツール、ローブタ／−
ル、ｉ−ブタノール、５ｅＣ−ブタノール及びｔｅｒｔ
−ブタノールを含む。用いる式（Ｉ）のフルコレートの
対応するアルコールは好適に使用される。
本発明の方法の態様（ａ）は一般に０〜５０℃、好まし
くは０〜４０°Ｃの温度で行なわれる。反応は一般に過
圧下に行なわれる。
くは０〜４０°Ｃの温度で行なわれる。反応は一般に過
圧下に行なわれる。
本発明による方法の態様（、）を行なう場合には、式（
ｎａ）の化合物１モル当り１．０〜１．４モル好ましく
は１〜１．２モルの式（ＩＩＩ）のフルコレートが用い
られ、或いは式（「ｂ）の化合物１モル当り２．０〜２
゜５モル、好ましくは２．０〜２．３モルの式（Ｉｌｌ
）のアルコレートが使用される。式（Ｈの化合物は常法
で処理することができる。出発物質の添加が完了した時
、攪拌を１５〜２５℃で短時間又は数時間継続する。次
いで式（Ｉａ）の化合物を製造する場合には混合物を適
当ならばアルコールで希釈し且つ５０℃以下の温度で真
空下に蒸発させ、そして式（Ｉｂ）の化合物を製造する
場合には、水を添加し且つ混合物を鉱酸例えば塩酸で酸
性にする。式（Ｉ）の化合物は一般に結晶形で得られる
。
ｎａ）の化合物１モル当り１．０〜１．４モル好ましく
は１〜１．２モルの式（ＩＩＩ）のフルコレートが用い
られ、或いは式（「ｂ）の化合物１モル当り２．０〜２
゜５モル、好ましくは２．０〜２．３モルの式（Ｉｌｌ
）のアルコレートが使用される。式（Ｈの化合物は常法
で処理することができる。出発物質の添加が完了した時
、攪拌を１５〜２５℃で短時間又は数時間継続する。次
いで式（Ｉａ）の化合物を製造する場合には混合物を適
当ならばアルコールで希釈し且つ５０℃以下の温度で真
空下に蒸発させ、そして式（Ｉｂ）の化合物を製造する
場合には、水を添加し且つ混合物を鉱酸例えば塩酸で酸
性にする。式（Ｉ）の化合物は一般に結晶形で得られる
。
式（Ｉａ）は本発明の方法の態様（ｂ）に対する出発物
質として使用しうる化合物の一般的な定義を与える。こ
の式においてＲ１及１／Ｒ”は好ましくは式（Ｉ）の置
換基の定義と関連して好適なものとして或いは特に好適
なものとして言及した基を表わす。
質として使用しうる化合物の一般的な定義を与える。こ
の式においてＲ１及１／Ｒ”は好ましくは式（Ｉ）の置
換基の定義と関連して好適なものとして或いは特に好適
なものとして言及した基を表わす。
この式においてＲ４は好ましくはナトリウム、カリウム
又はカルシウムイオンの１当量を表わす。
又はカルシウムイオンの１当量を表わす。
次のものは式（ｌａ）の化合物の例として言及しうる：
６−メチルー４−７トキシー、６−メチル−４−エトキ
シ−１６−メチル−４−ｎ−プロポキシ−１６−メチル
−４−ｉ−プロポキシ−１６−メチル−４−ｎ−ブトキ
シ−１６、メチル−４−ｉ−ブトキシ−１６−メチル−
４−５ｃｃ−ブトキシ−１６−メチル−４（ｅｒｔ−ブ
トキシ−１６−エチル−４−メトキシ−１６−ニチルー
４−エトキシ−１６−エチル゛４−ｎ−プロポキシ−１
６−エチル−４−ｉ−プロボキシー、６−エチル−４−
ｎ−ブトキシ−１６−ニチルー４−ｉ−ブトキシ−１６
−エチル−４−ｓｅｅ−ブトキシ−１６−エチル−４−
ｔｅｒＬ−ブトキシ−１６−ｎ−プロピル−４−メトキ
シ−１６−ｎ−プロピル−４−エトキシ−１６−ｎ−プ
ロピル−４−１−プロポキシ−１６−＋ドブロビルー４
−ｉ−プロポキシ−１６−ｎ−プロピル−４−ｎ−ブト
キシ−１６−ｎ−プロピル−４−ｉ−ブトキシ−１６−
ｎ−プロピル−４−３ｅｅ−１トキシー、６−ｎ−プロ
ピル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１６−ｉ−プロピル−
４−メトキシ−１６−１−プロピル−４−エトキシ、６
−ｉ−プロピル−４−ｎ−プロポキシ−１６−ｉ−プロ
ピル−４−ｉ−プロポキシ−１６−ｉ−プロピル−４−
ｎ−ブトキシ−１６−ｉ−プロビル−４−ｉ−ブトキシ
−１６−ｉ−プロピル−４−ｓｅｅ−ブトキシ、６−ｉ
−プロピル−４−１ａｒｔ−ブトキシ−１６−ｎ−ブチ
ル−４−メトキシ−１６−＋１−ブチル−４−エト、キ
シ−１６−ｎ−ブチル−４−ｎ−プロポキシ−１６−ｎ
−ブチル−４−１−プロポキシ−１６−ｎ−ブチル−４
−ｎ−ブトキシ−１６−ｎ−ブチル−４−ｉ−ブトキシ
−１６−ｎ−ブチル−４−ｓｅｅ−ブトキシ−１６−ｎ
−ブチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１６−ｉ−ブチル
−４−メト斗シー、６−ｉ−ブチル−４−エトキシ−１
６−ｉ−ブチル−４−１−プロポキシ−１６−１−ブチ
ル−４−ｉ−プロポキシ−１６−ｉ−ブチル−４−ｎ−
ブトキシ−１６−ｉ−ブチル−４−ｉ−ブトキシ−１６
−ｉ−ブチル−４−ｓｅｅ−ブトキシ−１６−ｉ−ブチ
ル−４−Ｌｅｒｔ−ブトキシ−１６−ｓｅｅ−ブチル−
４−メトキシ−１６−５ｅＣ−ブチル−４−エトキシ−
１６−ｓｅｅ−ブチル−４−ｎ−プロポキシ−１６−ｓ
ｅｅ−ブチル−４−ｉ−プロポキシ−１６−ｓｅｅ−ブ
チル−ｎ−ブトキシ−１６〜５ｅｃ−ブチル−４−１−
ブトキシ−１６−ｓｅａ−ブチル−８ｅｅ−ブトキシ−
１６−〇ｅｅ−ブチルー４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１６
−ｔｅｒｋ−ブチル−４−メトキシ−１６（ｅｒｔ−ブ
チル−４−エトキン−１６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ
−プロポキシ−１６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｉ−プロ
ポキシ−１ｆ３−Ｌｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブトキシ
−１６−ｔｅｒＬ−ブチル−４−ｉ−ブトキシ−１６−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｓＣｅ−ブトキシ−及び６−ｔ
ｅｒＬ−ブチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−シアン
７ミノー１．３．５−トリ７ノンのナトリウム、カリウ
ム及びカルシウム塩。
６−メチルー４−７トキシー、６−メチル−４−エトキ
シ−１６−メチル−４−ｎ−プロポキシ−１６−メチル
−４−ｉ−プロポキシ−１６−メチル−４−ｎ−ブトキ
シ−１６、メチル−４−ｉ−ブトキシ−１６−メチル−
４−５ｃｃ−ブトキシ−１６−メチル−４（ｅｒｔ−ブ
トキシ−１６−エチル−４−メトキシ−１６−ニチルー
４−エトキシ−１６−エチル゛４−ｎ−プロポキシ−１
６−エチル−４−ｉ−プロボキシー、６−エチル−４−
ｎ−ブトキシ−１６−ニチルー４−ｉ−ブトキシ−１６
−エチル−４−ｓｅｅ−ブトキシ−１６−エチル−４−
ｔｅｒＬ−ブトキシ−１６−ｎ−プロピル−４−メトキ
シ−１６−ｎ−プロピル−４−エトキシ−１６−ｎ−プ
ロピル−４−１−プロポキシ−１６−＋ドブロビルー４
−ｉ−プロポキシ−１６−ｎ−プロピル−４−ｎ−ブト
キシ−１６−ｎ−プロピル−４−ｉ−ブトキシ−１６−
ｎ−プロピル−４−３ｅｅ−１トキシー、６−ｎ−プロ
ピル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１６−ｉ−プロピル−
４−メトキシ−１６−１−プロピル−４−エトキシ、６
−ｉ−プロピル−４−ｎ−プロポキシ−１６−ｉ−プロ
ピル−４−ｉ−プロポキシ−１６−ｉ−プロピル−４−
ｎ−ブトキシ−１６−ｉ−プロビル−４−ｉ−ブトキシ
−１６−ｉ−プロピル−４−ｓｅｅ−ブトキシ、６−ｉ
−プロピル−４−１ａｒｔ−ブトキシ−１６−ｎ−ブチ
ル−４−メトキシ−１６−＋１−ブチル−４−エト、キ
シ−１６−ｎ−ブチル−４−ｎ−プロポキシ−１６−ｎ
−ブチル−４−１−プロポキシ−１６−ｎ−ブチル−４
−ｎ−ブトキシ−１６−ｎ−ブチル−４−ｉ−ブトキシ
−１６−ｎ−ブチル−４−ｓｅｅ−ブトキシ−１６−ｎ
−ブチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１６−ｉ−ブチル
−４−メト斗シー、６−ｉ−ブチル−４−エトキシ−１
６−ｉ−ブチル−４−１−プロポキシ−１６−１−ブチ
ル−４−ｉ−プロポキシ−１６−ｉ−ブチル−４−ｎ−
ブトキシ−１６−ｉ−ブチル−４−ｉ−ブトキシ−１６
−ｉ−ブチル−４−ｓｅｅ−ブトキシ−１６−ｉ−ブチ
ル−４−Ｌｅｒｔ−ブトキシ−１６−ｓｅｅ−ブチル−
４−メトキシ−１６−５ｅＣ−ブチル−４−エトキシ−
１６−ｓｅｅ−ブチル−４−ｎ−プロポキシ−１６−ｓ
ｅｅ−ブチル−４−ｉ−プロポキシ−１６−ｓｅｅ−ブ
チル−ｎ−ブトキシ−１６〜５ｅｃ−ブチル−４−１−
ブトキシ−１６−ｓｅａ−ブチル−８ｅｅ−ブトキシ−
１６−〇ｅｅ−ブチルー４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１６
−ｔｅｒｋ−ブチル−４−メトキシ−１６（ｅｒｔ−ブ
チル−４−エトキン−１６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ
−プロポキシ−１６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｉ−プロ
ポキシ−１ｆ３−Ｌｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブトキシ
−１６−ｔｅｒＬ−ブチル−４−ｉ−ブトキシ−１６−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｓＣｅ−ブトキシ−及び６−ｔ
ｅｒＬ−ブチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−シアン
７ミノー１．３．５−トリ７ノンのナトリウム、カリウ
ム及びカルシウム塩。
式（ＩＭ）の化合物は本発明の方法の態様（ａ）によっ
て製造することができる。
て製造することができる。
本発明の方法の態様（ｂ）は好ましくは希釈剤の存在下
に行なわれる。
に行なわれる。
本発明の方法の態様（ｂ）は酸の存在下に行なわれる。
塩酸、央化水葉酸、硫酸、燐酸及び酢酸は特に有用であ
ることがわかった。塩酸は好適に使用される。
ることがわかった。塩酸は好適に使用される。
本発明の方法の態様（ｂ）は−１０〜＋２５℃、好まし
くは一５〜＋２０℃の温度で行なわれる。
くは一５〜＋２０℃の温度で行なわれる。
また反応は一般に常圧下で行なわれる６本発明の方法の
態様（ｂ）を行なう場合には、式（Ｉａ）の化合物１モ
ル当り１〜３モル、好ましくは１．８〜２゜３モルの酸
が使用される。処理は常法で行なうことができる。
態様（ｂ）を行なう場合には、式（Ｉａ）の化合物１モ
ル当り１〜３モル、好ましくは１．８〜２゜３モルの酸
が使用される。処理は常法で行なうことができる。
本発明の方法で製造しうる４−アルコキシ−６−フルキ
ル−２・シアンアミノ−１，３會５−トリアジンは除草
剤及び植物生長調節剤として有効であるグアニジン誘導
体の製造に対する中間体生成物として使用できる（参照
、ヨーロッパ公開特許第１２１．０８２号）。
ル−２・シアンアミノ−１，３會５−トリアジンは除草
剤及び植物生長調節剤として有効であるグアニジン誘導
体の製造に対する中間体生成物として使用できる（参照
、ヨーロッパ公開特許第１２１．０８２号）。
尺１九−Ｌ
（方法の態様（ａ））
エタノプル１００ｍ１中ナトリウム３．７ｇ（０゜１６
モル）の溶液を、反応温度が３０℃を越えないようにし
て４−クロル−２−シアン７ミ／−６−メチル−１，３
，５−）リアノンのナトリウム塩２９ｇ（０，１５モル
）のエタノール５００ｍｊ！中溶液に摘々に添加した。
モル）の溶液を、反応温度が３０℃を越えないようにし
て４−クロル−２−シアン７ミ／−６−メチル−１，３
，５−）リアノンのナトリウム塩２９ｇ（０，１５モル
）のエタノール５００ｍｊ！中溶液に摘々に添加した。
次いで混合物で更に３時間２０℃で攪拌し、エタノール
４００ｍｆで希釈し、そして濾過した。炉液を、温度が
４５℃を越えないようにして真空下に蒸発させた。
４００ｍｆで希釈し、そして濾過した。炉液を、温度が
４５℃を越えないようにして真空下に蒸発させた。
この結果融点２００℃（分解）の２−シアン７ミノー４
−二トキシ−６−メチル−１，３，５−）す７ジンのナ
トリウム塩２９．９ｇ（理論量の９９％）を得た。
−二トキシ−６−メチル−１，３，５−）す７ジンのナ
トリウム塩２９．９ｇ（理論量の９９％）を得た。
大１目１−」−
（方法の態様（ａ））
４−クロル−２−シアンアミノ−６−メチル−１ｔ３゜
５−１．１７ジン８．５ｇ（０，０５モル）を、温度が
３５℃を越えないようにして、エタ／−ル１０〇−ｇ中
ナトリーンム２．５ｇ（０，１１モル）の溶液に一部ず
つ添加した０次いでこの混合物を２０℃で更に１時間攪
拌し、モして浴温が５０℃を越えないようにして真空下
に蒸発させた。残渣を水５０■ｌに溶解し、この溶液を
濃塩酸６ｍｌで酸性にした。得られた結晶を吸引炉別し
、乾燥した。
５−１．１７ジン８．５ｇ（０，０５モル）を、温度が
３５℃を越えないようにして、エタ／−ル１０〇−ｇ中
ナトリーンム２．５ｇ（０，１１モル）の溶液に一部ず
つ添加した０次いでこの混合物を２０℃で更に１時間攪
拌し、モして浴温が５０℃を越えないようにして真空下
に蒸発させた。残渣を水５０■ｌに溶解し、この溶液を
濃塩酸６ｍｌで酸性にした。得られた結晶を吸引炉別し
、乾燥した。
融点１９５”Ｃ（分解）の２−シアンアミノ−４−エト
キシ−６−メチル−１，３，５−ドリアノン８．１ｇ（
理ｍｉの９１％）を得た。
キシ−６−メチル−１，３，５−ドリアノン８．１ｇ（
理ｍｉの９１％）を得た。
尺１例 ３
（方法の態様（ｂ））
２０％塩酸５０ＩＩｌｌを、２−シアンアミ／−４−二
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジンのナトリ
ウム塩３０．Ｉｇ（０，１５モル）の水３０−１中溶液
に０〜１０℃で添加し、混合物を更に１５号間１０′Ｃ
で攪拌した。沈澱を吸引炉別し、乾燥した。
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジンのナトリ
ウム塩３０．Ｉｇ（０，１５モル）の水３０−１中溶液
に０〜１０℃で添加し、混合物を更に１５号間１０′Ｃ
で攪拌した。沈澱を吸引炉別し、乾燥した。
融点１９５℃（分解）の２−シアンアミノ−４−二トキ
シ−６−メチル−１，３，５−）リアノン２６．５ｇ（
埋重量の９８％）を得た。
シ−６−メチル−１，３，５−）リアノン２６．５ｇ（
埋重量の９８％）を得た。
次の化合物は実施例１〜３及び方法の態様（ａ）゛及１
７（ｂ）と同様にして製造することができた：ｍリ ４ ｍ−旺 犬１１Ｌ−ｕＬニュ］ ＜Ｊｌ 水５０ａｌ中ノナトリウムシアンアミド４．５ｇ（０，
０５モル）を、ｐＨ値が９．５を越えないようにして、
２．４−ツクａルー６−メチル−１，３，５−トリアノ
ン８．２．（０，０５モル）の氷水１００檜！中懸濁液
に０〜５℃で嫡々に添加した。次いで混合物を２０℃で
更に１時間攪件し、塩化ナトリウム４０ｇを添加し、攪
拌を２０℃で約０．５〜１時間継続した。
７（ｂ）と同様にして製造することができた：ｍリ ４ ｍ−旺 犬１１Ｌ−ｕＬニュ］ ＜Ｊｌ 水５０ａｌ中ノナトリウムシアンアミド４．５ｇ（０，
０５モル）を、ｐＨ値が９．５を越えないようにして、
２．４−ツクａルー６−メチル−１，３，５−トリアノ
ン８．２．（０，０５モル）の氷水１００檜！中懸濁液
に０〜５℃で嫡々に添加した。次いで混合物を２０℃で
更に１時間攪件し、塩化ナトリウム４０ｇを添加し、攪
拌を２０℃で約０．５〜１時間継続した。
生成物を吸引炉別し且つ乾燥した後、融点１９０℃（分
解）の４−クロル−２−シアンアミ／−６−７チル−１
．３．５−トリアノンのナトリウム塩９．１ｇ（理論量
の９５％）を得た。
解）の４−クロル−２−シアンアミ／−６−７チル−１
．３．５−トリアノンのナトリウム塩９．１ｇ（理論量
の９５％）を得た。
尺鳳貝−ユｌニュユ
Ｉ
濃塩酸１論β中を、４−クロル−２〜シアンアミノ−６
−メチル−１，３，５−）す７ノンのナトリウム塩２ｇ
（０，０１モル）の水５０ｕ＋１中懸濁液に０〜１０℃
で添加した。得られた沈澱を吸引炉別し、乾燥した。
−メチル−１，３，５−）す７ノンのナトリウム塩２ｇ
（０，０１モル）の水５０ｕ＋１中懸濁液に０〜１０℃
で添加した。得られた沈澱を吸引炉別し、乾燥した。
融点１０５℃（分解）の４−クロル−２−シアンアミ／
−６−メチル−１，３，５−）リアノン１ 、３ 、（
理論量の７７％）を得た。
−６−メチル−１，３，５−）リアノン１ 、３ 、（
理論量の７７％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） 〔式中、Ｒ＾１はアルキルを表わし、 Ｒ＾２はアルコキシを表わし、そして Ｒ＾３は水素或いはアルカリ金属又はアルカリ土類金属
イオン１当量を表わす〕 の４−アルコキシ−６−アルキル−２−シアンアミノ−
１，３，５−トリアジン類の製造法であって、（ａ）式
（II） ▲数式、化学式、表等があります▼…（II） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾３は上述と同義である〕の６−
アルキル−４−クロル−２−シアンアミノ−１，３，５
−トリアジン類を、希釈剤の存在下に、式（III） Ｒ＾２Ｍｅ…（III） 〔式中、Ｒ＾２は上述の意味を有し、そしてＭｅはアル
カリ金属イオンを表わす〕 のアルコレートと反応させるか、或いは （ｂ）上記方法で製造することのできる式（ I ａ）▲
数式、化学式、表等があります▼…（ I ａ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上述の意味を有し、そして Ｒ＾４はアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオンの１
当量を表わす〕 の化合物を、希釈剤の存在下に及び酸の存在下に式（
I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ｂ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上述の意味を有する〕の化
合物に転換することを特徴とする方法。 ２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼…（II） 〔式中、Ｒ＾１はアルキルを表わし、そしてＲ＾３は水
素或いはアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオンの１
当量を表わす〕 の６−アルキル−４−クロル−２−シアンアミノ−１，
３，５−トリアジン類。 ３、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼…（IV） 〔式中、Ｒ＾１は上述の意味を有する〕 の２，４−ジクロル−６−アルキル−１、３、５−トリ
アジン類を、水の存在下に、８．５〜９．５のｐＨ値及
び−５°〜＋１０℃の温度において、式（Ｖ）（Ｒ＾４
）＿２Ｎ−ＣＮ…（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾４は上述の意味を有する〕 のシアンアミドと反応させて、式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（IIａ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾４は上述の意味を有する〕の化
合物を製造し、そして、必要ならば、式（IIａ）の化合
物を適当ならば単離した後に、水の存在下に及び酸例え
ば塩酸の存在下に、−１０°〜＋２０℃の温度において
、式（IIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（IIｂ） 〔式中、Ｒ＾１は上述の意味を有する〕 の化合物に転化する、 特許請求の範囲第２項記載による６−アルキル−４−ク
ロル−２−シアンアミノ−１，３，５−トリアジン類の
製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3507749.2 | 1985-03-05 | ||
| DE19853507749 DE3507749A1 (de) | 1985-03-05 | 1985-03-05 | Verfahren zur herstellung von 4-alkoxy-6-alkyl-2-cyanamino-1,3,5-triazinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61205266A true JPS61205266A (ja) | 1986-09-11 |
Family
ID=6264250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61044300A Pending JPS61205266A (ja) | 1985-03-05 | 1986-03-03 | ４‐アルコキシ‐６‐アルキル‐２‐シアンアミノ‐１，３，５‐トリアジン類 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4659820A (ja) |
| EP (1) | EP0195275A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61205266A (ja) |
| KR (1) | KR860007227A (ja) |
| CA (1) | CA1244424A (ja) |
| DE (1) | DE3507749A1 (ja) |
| DK (1) | DK98386A (ja) |
| HU (1) | HUT42460A (ja) |
| IL (1) | IL78018A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA861587B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6153954A (en) * | 1996-09-18 | 2000-11-28 | Fanuc Ltd. | Motor equipped with a coil temperature sensing element |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10751271B2 (en) | 2015-02-19 | 2020-08-25 | Conopco, Inc. | Fast rinsing cleansing composition |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH557360A (de) * | 1971-12-30 | 1974-12-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von n-(2,4-dihalogen-s-triazin-6-yl)-harnstoffen. |
| DE2260825A1 (de) * | 1972-12-13 | 1974-06-20 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Cyanamido-s-triazinverbindungen |
| DE3334455A1 (de) * | 1983-03-04 | 1984-09-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Guanidin - derivate |
-
1985
- 1985-03-05 DE DE19853507749 patent/DE3507749A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-02-13 US US06/829,671 patent/US4659820A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-21 EP EP86102254A patent/EP0195275A3/de not_active Withdrawn
- 1986-03-03 IL IL78018A patent/IL78018A0/xx unknown
- 1986-03-03 JP JP61044300A patent/JPS61205266A/ja active Pending
- 1986-03-03 CA CA000503109A patent/CA1244424A/en not_active Expired
- 1986-03-04 ZA ZA861587A patent/ZA861587B/xx unknown
- 1986-03-04 DK DK98386A patent/DK98386A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-03-05 KR KR1019860001538A patent/KR860007227A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-03-05 HU HU86917A patent/HUT42460A/hu unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6153954A (en) * | 1996-09-18 | 2000-11-28 | Fanuc Ltd. | Motor equipped with a coil temperature sensing element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4659820A (en) | 1987-04-21 |
| HUT42460A (en) | 1987-07-28 |
| DK98386D0 (da) | 1986-03-04 |
| DK98386A (da) | 1986-09-06 |
| CA1244424A (en) | 1988-11-08 |
| IL78018A0 (en) | 1986-07-31 |
| EP0195275A3 (de) | 1987-09-02 |
| KR860007227A (ko) | 1986-10-08 |
| DE3507749A1 (de) | 1986-09-11 |
| ZA861587B (en) | 1986-10-29 |
| EP0195275A2 (de) | 1986-09-24 |
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