JPS61254573A - 2−シアナミノ−4,6−ジアルキル−1,3,5−トリアジンの製法 - Google Patents
2−シアナミノ−4,6−ジアルキル−1,3,5−トリアジンの製法Info
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- JPS61254573A JPS61254573A JP61092456A JP9245686A JPS61254573A JP S61254573 A JPS61254573 A JP S61254573A JP 61092456 A JP61092456 A JP 61092456A JP 9245686 A JP9245686 A JP 9245686A JP S61254573 A JPS61254573 A JP S61254573A
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- triazine
- cyanamino
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草剤及び植物生長調節剤を製造するための中
間体として使用することのできる2−シアカミ/−4,
6−ジアルキル−1,3,5−)リアジンの新規製造方
法に関する。
間体として使用することのできる2−シアカミ/−4,
6−ジアルキル−1,3,5−)リアジンの新規製造方
法に関する。
シアナミドのアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩を適
当な2−ハロデノー1.3.5−)リアジンと反応させ
ることにより2−シアナミノ−1,3,5−トリアジン
が得られることは既に開示されている(例えばドイツ公
開明細書$3334455号/欧州特許A−12108
2号参照)。
当な2−ハロデノー1.3.5−)リアジンと反応させ
ることにより2−シアナミノ−1,3,5−トリアジン
が得られることは既に開示されている(例えばドイツ公
開明細書$3334455号/欧州特許A−12108
2号参照)。
この方法の欠点は比較的高い温度が必要であることと経
済的問題なしにはすまない不活性溶媒を用いることであ
る。
済的問題なしにはすまない不活性溶媒を用いることであ
る。
今回一般式(I)
に
式中、
Rはアルキルを表わす、
の2−シアナミノ−4,6−ジアルキル−1,3,5−
)リアジンが式(■) 式中、 Rは上記の意味を有する、 の2−クロロ−4,6−ジアルキル−1,3,5−トリ
アノンを式(III) (Me)2N−c N (III )式中、 Meは一価のアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオン
を表わす、 のドアナミドと水の存在下θ℃〜35℃の温度で反応さ
せることにより得られることが見出された。
)リアジンが式(■) 式中、 Rは上記の意味を有する、 の2−クロロ−4,6−ジアルキル−1,3,5−トリ
アノンを式(III) (Me)2N−c N (III )式中、 Meは一価のアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオン
を表わす、 のドアナミドと水の存在下θ℃〜35℃の温度で反応さ
せることにより得られることが見出された。
驚くべきことに、本発明に従う方法により式(I)の化
合物を温和な反応条件下で製造することができる。本方
法の他の利点は、水を希釈剤として使用することができ
、低いエネルギー消費であるということである。
合物を温和な反応条件下で製造することができる。本方
法の他の利点は、水を希釈剤として使用することができ
、低いエネルギー消費であるということである。
本発明に従°う方法を用いることにより好適に製造され
るこれらの式(I)の化合物は式中、Rが1〜6個の炭
素原子を有するアルキルを表わすものである。
るこれらの式(I)の化合物は式中、Rが1〜6個の炭
素原子を有するアルキルを表わすものである。
特に好適に製造される式(I)の化合物は式中、Rがメ
チル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチ
ル、i−ブチル、Bee−ブチル又はtert−ブチル
を表わすものである。
チル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチ
ル、i−ブチル、Bee−ブチル又はtert−ブチル
を表わすものである。
特に非常に好適に製造される式(I)の化合物は式中、
Rがメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル又は
n−ブチルを表わすものである。
Rがメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル又は
n−ブチルを表わすものである。
例えば、2−クロロ−4,6−ノエチルー1.3.5−
トリアジンとシアナミドニナトリウム塩を本発明に従う
方法の出発物質として用いると、本反応は下式 により表わすことができる。
トリアジンとシアナミドニナトリウム塩を本発明に従う
方法の出発物質として用いると、本反応は下式 により表わすことができる。
本発明に従う方法の出発物質として使用されるべき2−
クロロ−4,6−ジアルキル−1,3,5−)リアジン
は一般に式(If)により定義される。この式中、Rは
好適には式(I)における置換基の定義の11・ 範囲内で好適又は特に好適であると上記された基を表わ
す。
クロロ−4,6−ジアルキル−1,3,5−)リアジン
は一般に式(If)により定義される。この式中、Rは
好適には式(I)における置換基の定義の11・ 範囲内で好適又は特に好適であると上記された基を表わ
す。
以下のものを式(II)の化合物の例として記載するこ
とができる:4,6−シメチルー、4.6−ジエチル、
4,6−ジーn−プロピル−14,6−ノー1so−プ
ロピル−14,6−ノーn−ブチル−14,6−ジ−1
so−ブチル、4.6−シー5ea−ブチル−及び4,
6−ノーtert−ブチル−2−クロロ−1,3,5−
トリアジン。
とができる:4,6−シメチルー、4.6−ジエチル、
4,6−ジーn−プロピル−14,6−ノー1so−プ
ロピル−14,6−ノーn−ブチル−14,6−ジ−1
so−ブチル、4.6−シー5ea−ブチル−及び4,
6−ノーtert−ブチル−2−クロロ−1,3,5−
トリアジン。
式(If)の化合物は公知であるか又は公知の方法と同
様の方法で製造することができる。
様の方法で製造することができる。
本発明に従う方法の出発物質として使用されるべきシア
ナミドは一般に式(I[)により定義される。
ナミドは一般に式(I[)により定義される。
この式中、Meは好適には一価のナトリウム、カリウム
又はカルシウムを表わす。
又はカルシウムを表わす。
以下のものを式(III)の化合物の例として記載こと
ができる=ジナトリウムシアナミド、ジカリウムシアナ
ミド及びカルシウムシアナミド。
ができる=ジナトリウムシアナミド、ジカリウムシアナ
ミド及びカルシウムシアナミド。
式(DI)の化合物は一般に有機化学の公知化合物であ
る。
る。
本発明に従う方法は希釈剤としての水の存在下で行なう
。
。
本発明に従う方法は一般にθ℃〜35℃、好適にはθ℃
〜25℃の温度で行なう、反応は一般に大気圧下で行な
う。
〜25℃の温度で行なう、反応は一般に大気圧下で行な
う。
本発明に従う方法を行なうにあたり、出発物質は通常当
モル量で用いる0式(I)の化合物の仕上げは通常の方
法により行なう。出発物質を完全に加えた後、攪拌を1
5℃〜25℃にて短時間又は数時間絞ける。次いで混合
物を留去して水を残留物に加え、次いで鉱酸例えば塩酸
で酸性にする。
モル量で用いる0式(I)の化合物の仕上げは通常の方
法により行なう。出発物質を完全に加えた後、攪拌を1
5℃〜25℃にて短時間又は数時間絞ける。次いで混合
物を留去して水を残留物に加え、次いで鉱酸例えば塩酸
で酸性にする。
式<4 >の化合物は一般に結晶形で生ずる。
本発明に従う方法によりglRされるべ82−シアカミ
/−4,6−ゾアルキルー1,3.5−)リアジンは、
除草剤及び植物生長調節剤として活性のグアニノン誘導
体を製造するための中間体として使用することができる
(欧州公開明細書第121082号参照)。
/−4,6−ゾアルキルー1,3.5−)リアジンは、
除草剤及び植物生長調節剤として活性のグアニノン誘導
体を製造するための中間体として使用することができる
(欧州公開明細書第121082号参照)。
製造実施例
実施例 I
3 C
400eeffiの水中の72.0g(0,84モル)
のシアナミドニナトリウム塩溶液を400+mfの氷水
中の114.8g(0,8モル)の2−りaロー4,6
−ジメチル−1,3,5−)リアノンの懸濁液に、激し
く攪拌しつつ0℃〜5℃の温度にて4時間で滴下する。
のシアナミドニナトリウム塩溶液を400+mfの氷水
中の114.8g(0,8モル)の2−りaロー4,6
−ジメチル−1,3,5−)リアノンの懸濁液に、激し
く攪拌しつつ0℃〜5℃の温度にて4時間で滴下する。
次いで混合物を20℃にして攪拌し、15−16時間放
置する。温塩酸でpH2まで酸性にした後、生成物を吸
引炉別し、80輸!の氷水で4回洗浄し、乾燥する。
置する。温塩酸でpH2まで酸性にした後、生成物を吸
引炉別し、80輸!の氷水で4回洗浄し、乾燥する。
86、Ig(理論の72%)の2−シアナミノ−4゜6
−シメチルー1,3,5−)リアジン、融点241℃(
分解)、が°得られる。
−シメチルー1,3,5−)リアジン、融点241℃(
分解)、が°得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中 Rはアルキルを表わす、 の2−シアナミノ−4,6−ジアルキル−1,3,5−
トリアジンの製造において、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、 Rは上記の意味を有する、 の2−クロロ−4,6−ジアルキル−1,3,5−トリ
アジンを式(III) (Me)_2N−CN(III) 式中、 Meは一価のアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオン
を表わす、 のシアナミドと水の存在下0〜35℃の温度で反応させ
ることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3515285 | 1985-04-27 | ||
DE3515285.0 | 1985-04-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61254573A true JPS61254573A (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=6269300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61092456A Pending JPS61254573A (ja) | 1985-04-27 | 1986-04-23 | 2−シアナミノ−4,6−ジアルキル−1,3,5−トリアジンの製法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0200064A1 (ja) |
JP (1) | JPS61254573A (ja) |
IL (1) | IL78602A0 (ja) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1449253A1 (ja) * | 1964-10-06 |
-
1986
- 1986-04-14 EP EP86105084A patent/EP0200064A1/de not_active Withdrawn
- 1986-04-23 JP JP61092456A patent/JPS61254573A/ja active Pending
- 1986-04-23 IL IL78602A patent/IL78602A0/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0200064A1 (de) | 1986-11-05 |
IL78602A0 (en) | 1986-08-31 |
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