JPS61205263A - 豚赤痢の治療および予防のためそして動物発育促進剤として有用なキノキサリン誘導体 - Google Patents

豚赤痢の治療および予防のためそして動物発育促進剤として有用なキノキサリン誘導体

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JPS61205263A
JPS61205263A JP61038151A JP3815186A JPS61205263A JP S61205263 A JPS61205263 A JP S61205263A JP 61038151 A JP61038151 A JP 61038151A JP 3815186 A JP3815186 A JP 3815186A JP S61205263 A JPS61205263 A JP S61205263A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、種々の病原微生物の制御のための抗感染剤と
して、そして動物発育促進剤として有用なキノキサリン
誘導体に関する。
本発明の化合物によって制御し得る病原微生物によって
発病する動物感染症には、ニワトリ慢性呼吸器病、七面
鳥感染性静脈消炎、そして特に豚赤痢がある。
豚赤痢は重い粘膜出血性下痢症であり、主として発育終
了期にある豚が罹患する。豚赤痢は世界の大部分の養豚
地区で発生する。豚赤痢の一次的病因剤はＴｒｅｐｏｎ
ｅｍａ　ｈｙｏｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅと呼ばれる嫌気
性スピロヘータである。
本発明化合物に類似した種々の化合物がそのような目的
に有用であることは既知である。これら先行技術類似化
合物の典型例は、米国特許第３，３４４．０２２　　；
　　３．３６９，４００；　　３．３７１．０９０；　
　３，５５８，６２４゜４．０８６，３４５　　；　４
，１２８，６４２に開示されている。
これら先行技術類似物質は述べられた用途に対して有用
な活性を示したが、それらはいくつかの毒性副作用を示
すことが発見された。例えば上記米国特許第３，３７１
，０９０に開示され、そして−船名力ルバドックスを有
する２−ホルミルキノキサリン−１，４−ジオキサイド
は実質的な変異原効果を示すことが証明されている。化
学療法活性物質のこの効果はニームステスト（Ｂ、Ｎ、
　Ａｍｅｓ　ｅｔ　ａｌ。
Ｍｕｔａｔｉｏｎ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　３１．　ｐ３４
７．１９７５）に従って便利に決定される。
予想外にも、本発明の化合物はこれら望ましくない効果
において著しい減少を示し、それ成核化合物はより高い
安全性をもってまたはより大量において種々の病原性微
生物のより速い制御のため、および動物発育速度の促進
のためそして改善された飼料効率のために使用できるこ
とが判明した。
従って本発明の目的物は、構造式■ Ｏ ■ （式中、フェニル環上のＲは同じでも異なってもよ＜、
Ｃ１−Ｃ！ｌ低級アルキル、好ましくはｔ−ブチルを表
し、Ｒ１は６位または７位の水素、ハロゲン、低級アル
キル、低級アルコキシまたは低級アルカノイルを表す。
）の２−〔ビス（１”−ヒドロキシ−４゛−メトキシフ
ェニル−２”）−メチル〕−キノキサリン−１，４−ジ
オキサイド誘導体である。
低級アルキル、低級アルコキシおよび低級アルカノイル
なる用語は、炭素原子１ないし４個を含むもの、すなわ
ち容易に入手し得る出発物質から便利に製造し得るもの
を意味する。
弐■の本発明の化合物は、下記式Ｈのフェノキシマグネ
シウムハライド２モルを弐■の２−ホルミルキノキサリ
ン−１，４−ジオキサイド１モルと反応させることによ
って製造することができる。
■　　　　　　　　　　　　　　　　　　■式中Ｒおよ
びＲ１は上記に同じであり、ＸはαまたはＢｒを表す。
反応はベンゼン、トルエンまたはキシレンのような無水
非極性溶媒中窒素雰囲気下で実施される。
反応は室温で開始するが、しかし暖かい温度、好ましく
は使用した溶媒の沸点で完結させることが好ましい。
反応時間は使用する反応に応じて数分から数時間の間を
変化し得る。
フェノキシマグネシウムハライド■と２−ホルミルキノ
キサリン−１，４−ジオキサイド誘導体■のモル比は２
：１であるが、しかしＨの小過剰を使用することが好ま
しい。
反応が終了した時溶液を室温へ冷し、塩酸または硫酸の
ような希釈した無機酸で中和する。有機層を分離し、水
洗し、蒸発乾固する。残渣を次に結晶化によって精製す
る。
一般にクロライドまたはブＩＩマイトであるフェノキシ
マグネシウムハライド■は、通常グリニヤー反応に使用
される既知方法に従って別に製造しなければならない。
所望のフェノール誘導体１式 ％式％） をエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサ
ンのような無水線状または環状エーテルに熔かし、エチ
ルエーテル中のメチルまたはエチルマグネシウムクロラ
イドまたはブロマイドの等モル溶液へ室温で加える。
メチルまたはエチルマグネシウムクロライドのこの溶液
は前辺って調製し、窒素下に保存する。
所望のフェノキシマグネシウムハライド■が形成された
後、エーテル溶媒の大部分は窒素の減圧下蒸留によって
除去される。
常に窒素雰囲気のもとに無水ベンゼンまたはトルエンが
注意深く添加される。
同様に無水ベンゼンまたはトルエンに溶かした２−ホル
ミルキノキサリン−１，４−ジオキサイド誘導体■がか
きまぜながら滴下され、上に示したように反応せしめら
れる。
本発明の好ましい化合物はＲ１が水素であり、そしてフ
ェニル環上の両方のＲがｔ−ブチルである化合物である
。
好ましい化合物はＲ１が水素であり、そして１−ブチル
置換基がフェニル環上のメトキシ基に関してオルト位置
にある化合物である。
本発明の化合物は一般に黄白色の結晶性粉末で、殆ど無
味または少し苦い。
それらはジメチルホルムアミドおよびテトラヒドロフラ
ンに可溶、芳香族炭化水素、アセトンおよび低級アルコ
ールにやや可溶、水に殆ど不溶である。
薬剤的に有効な投与量レベルで投与する時、これら化合
物は動物へルスケアに有用な抗バクテリア剤である。こ
れらはニワトリ、ヤギ、ヒツジ、ウマ、ウシおよびブタ
のような動物のある種の感染症を治療することが発見さ
れた。本発明の新規化合物は豚サルモネラ症に対し、そ
して特にＴｒｅｐｏｎｅｍａ　ｈｙｏｄｙｓｅｎｔｅｒ
ｉａｅによって発病した豚赤痢に対してすぐれた活性を
示す。
先に簡単に述べたように、本発明の新規化合物はニーム
ステスト（Ｂ、Ｎ、　Ａｗｅｓ　ｅｔ　ａｌ、　Ｍｕｔ
ａｔｉｏｎＲｅｓｅａｒｃｈ　　３１．　ｐ３４７．１
９７５）による変異原効果を完全に持たないことが示さ
れた。加えて、本発明の化合物は特にブタおよびニワト
リに対する効果的な動物発育促進剤である。動物はこの
ためより速く市場サイズにそして少ない飼料で発育する
。
これら化合物の試験管内広範間スペクトル抗バクテリア
活性は、最小発育濃度（ＭＩＣ）を測定することによっ
て示される。
Ｔｒｅｐｏｎｅｍａ　ｈｙｏｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅに
対するＭＩＣは、微生物の適切な希釈液をウシ血清約５
％とそしてトリプトース寒天約３％とを含有する生育培
地上にひろげることによって決定された。
試験内スクリーニングへかけられ式■の化合物は、Ｒお
よびＲ１が上記の意味を持つ次のものであった。
（以下余白） 実施例　　　　　　　　　　　　　　　　　門ＩＣ化合
物　　ＲＲ１ｍ、ｐ、　　　（μｇ／Ｉｎ１）Ｉｔ−ブ
チル　　Ｈ１５０℃（分解）０．１２　イソプロピル　
Ｈ１７５℃（分解）０．９マウスの急性全身感染症が実
施例１の化合物の生体内治療活性を評価するために使用
された。
これら感染はブタガストリンムチン中に懸濁した標準培
養の腹腔内注射によって発生させた。接種１時間半後処
置を始めた。有効性はＥ　Ｄ　Ｓｏ　＊　すなわちさも
なければ致死性の感染に対して処置した動物の５０％を
保護するのに要する体重ｋｇ当たりの化合物の■で表し
た投与量によって測定することができる。化合物は経口
および皮下注射の両方で投与された。本発明の化合物は
経口的にまたは非経口的に投与することができる。
予防目的で経口投与する時、化合物は通常栄養的にバラ
ンスのとれた飼料へｔ当たり１ないし３００ｇのレベル
でブレンドされる。治療目的に対してはもっと高いレベ
ルを使用することができる。
ブタのための典型的な栄養的にバランスのとれた飼料を
次表に示す。
飼料を当たりのｋｇ トウモロコシ粉　　　　　　　　　　９５６．００リン
酸二カルシウム　　　　　　　　１２．９０炭酸カルシ
ウム　　　　　　　　　　１４．９０ビタミンＡ、Ｄ、
ナイアシン。
パントテン酸カルシウム混合物　　　　３．２４コリン
　　　　　　　　　　　　　　３．２４鉱物塩　　　　
　　　　　　　　　　　３．２４無機ヨウ化物　　　　
　　　　　　　　６．４８ｉ−住 本発明の化合物の毒性は非常に低い。ラットにおいて腹
腔内ルートによるＬＤｓ、は６，００ｍｇ／ｋｇ体重で
あり、経口ルートでは５０００■／ｋｇ体重以上である
。
以下の実施例は例証目的のためであり、本発明の限定と
解してはならない。
実施例１ す富ンー１４−ジオキサイ゛ 無水のペルオキシドを含有しないテトラヒドロフラン１
０００１ｎｉ中の３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
ール３６０ｇ（２モル）の溶液ヲ約３分間窒素を泡立て
ることによって大気酸素を追い出した。０℃へ冷却した
この溶液へ、前もって窒素気流下調製した無水テトラヒ
ドロフラン１２００献中のメチルマグネシウムブロマイ
ド２モルの溶液をかきまぜながら２０分を要して加えた
。テトラヒドロフランの大部分を窒素下蒸留によって除
去した。次に無水ベンゼン４０００ｍを加えた。
無水ベンゼン１００ｍ１中の２−ホルミルキノキサリン
−１，４−ジオキサイド１９０ｇ（１モル）の溶液を窒
素下かきまぜながら前の溶液へ加えた。
室温で一夜かきまぜ続け、次に反応混合物を還流下１時
間加熱した。室温へ冷却後混合物を適当な豚ロートへ注
ぎ、１０％塩酸で中和し、よく振とうした。有ｔａ層を
分離し、水洗し、減圧下濃縮乾固した。残渣をアセトン
から再結晶した。
精製した化合物２８０ｇが得られた。
ＮＭＲおよびＩＲスペクトルが予期した構造を確認した
。
実験式：　Ｃ３１）ｂｓ　Ｎ２０Ｇ −計−ＪＬ−位　　−見ヨ１」直 ％Ｃ６１９２６９，９５ ％重　　　　　　６．７６　　　　　６．８０％０　　
　　１　Ｂ、　Ｏ４）７，９８％Ｎ　　　　　　５．２
６　　　　　５．３０この化合物はジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフランおよびジオキサンに可溶であり
、ベンゼン、アセトン、メタノールにやや可溶であり、
水には不溶である。１５０℃以上に加熱する時溶融する
ことなく分解する。
メチルマグネシウムブロマイドの代わりにメチルマグネ
シウムクロライドを使用した時、匹敵する結果が得られ
た。
実施例２ ３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールを３−イツプ
ロビル−４−メトキシフェノールに代えて実施例１に記
載の方法を実施するごとにより、列記化合物が得られた
。（ｍ、ｐ、　１７５℃分解）実施例３ ３−ｔ〜ブチル−４−メトキシフェノールを３−エチル
−４−メトキシフェノールに代えて実施例１に記載の方
法を実施することにより、列記化合物が得られた。（ｍ
、ｐ、　１８９°Ｃ分解）実施例４ ２−ホルミルキノキサリン−１，４−ジオキサイドを２
−ホルミル−６−クロルキノキサリン−１，４−ジオキ
サイドに代えて実施例１に記載の方法を実施することに
より、列記化合物が得られた。
実施例５ ２−　ビス　ｌ゛−ヒ゛ロキシー３’−ｔ−ブ　ルー２
−ホルミルキノキサリン−１，４〜ジオキサイドを２−
ホルミル−６−メチルキノキサリン−１，４−ジオキサ
イドに代えて実施例１に記載の方法を実施することによ
り、列記化合物が得られた。
実施例６ 実施例１の化合物を先に記載したブタ用飼料に２００ｇ
／ｌの割合で混合した。１群３０頭のブタへこの薬剤入
り飼料を与えた。均等のブタ群を対照として使用した。
この２群をＴｒｅｐｏｎａｍａｈｙｏｄｙｓｅｎ　ｔｅ
ｒａｅの感染が観察された養豚場で飼育した。処置下に
ある動物は発病しなかったが、対照群中の未処置動物の
５０％は豚赤痢の典型的症状を明らかに示した。感染し
た動物は上記薬剤入り飼料による処置２週間後完全に回
復した。
実施例７ 実施例１の化合物の発育促進および飼料効率改善におけ
る有効性を以下に例証する。同じ年齢および同じ平均重
量の２０頭の健康ブタを２群に分けた。１群１０頭のブ
タを対照とし、基本的な非補強飼料を与え、他方の１０
頭のブタは同じ基本飼料へ実施例１の化合物２００ｇ／
ｌを補強した飼料を与えた。
２８日間処置後、補強した飼料群のブタは平均して対照
飼料を与えたブタよりも４．６％重く、そして対照より
も飼料効率において５．５％増加を示した。
実施例８ エームスーストによ　て°　　した・、゛。
（Ｂ、Ｎ、　Ａｍｅｓ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｍｕｔａｔｉ
ｏｎ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　３１＋　３４７＋実施例１に
従って製造した化合物２−〔ビス（１°　−ヒドロキシ
−３°−ｔ−ブチル−４”−メトキシフェニル−２゛）
−メチル〕−キノキサリン−１．４−ジオキサイドをニ
ームステストに提出し、以下の２表に要約される結果を
示した。
（以下余白）

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、フェニル環上の置換基Ｒは同一または異なるＣ
    ＿１−Ｃ＿５低級アルキルを表し、Ｒ＿１は６位または
    ７位にある水素、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコ
    キシまたは低級アルカノイル基を表す。）の化合物。
  2. （２）２−〔ビス（１′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチ
    ル−４′−メトキシフェニル−２′）−メチル〕−キノ
    キサリン−１，４−ジオキサイドである第１項の化合物
    。
  3. （３）２−〔ビス（１′−ヒドロキシ−３′−イソプロ
    ピル−４′−メトキシフェニル−２′）−メチル〕−キ
    ノキサリン−１，４−ジオキサイドである第１項の化合
    物。
  4. （４）２−〔ビス（１′−ヒドロキシ−３′−エチル−
    ４′−メトキシフェニル−２′）−メチル〕−キノキサ
    リン−１，４−ジオキサイドである第１項の化合物。
  5. （５）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒは前記に同じ、Ｘはハロゲンを表す。）のフェ
    ノキシマグネシウムハライド２モルを、式III▲数式、
    化学式、表等があります▼III （式中Ｒ＿１は前記に同じ。）の２−ホルミルキノキサ
    リン−１，４−ジオキサイド１モルと窒素雰囲気中非極
    性溶媒中で反応させることを特徴とする式 I ▲数式、
    化学式、表等があります▼ I （式中、ＲおよびＲ＿１は前記に同じ。）の化合物の製
    造法。
  6. （６）飼料１ｔ当たり式 I の化合物１ないし３００ｇ
    を含んでいる栄養的にバランスのとれた動物飼料よりな
    る豚赤痢を制御し、発育を促進しかつ飼料効率を改善す
    るための動物飼料組成物。
  7. （７）式 I の化合物が２−〔ビス（１′−ヒドロキシ
    −３′−ｔ−ブチル−４′−メトキシフェニル−２′）
    −メチル〕−キノキサリン−１，４−ジオキサイドであ
    る第６項の動物飼料組成物。
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CA1245652A (en) 1988-11-29
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