JPS61191626A - 芳香族ビニル化合物の精製方法 - Google Patents
芳香族ビニル化合物の精製方法Info
- Publication number
- JPS61191626A JPS61191626A JP3026385A JP3026385A JPS61191626A JP S61191626 A JPS61191626 A JP S61191626A JP 3026385 A JP3026385 A JP 3026385A JP 3026385 A JP3026385 A JP 3026385A JP S61191626 A JPS61191626 A JP S61191626A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- vinyl compound
- aromatic vinyl
- aromatic
- purification
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、芳香族ビニル化合物の精製方法に関するもの
である。さらに詳しくは、芳香族ビニル化合物中に含ま
れるアセチレン化合物の除去精製方法に関するものであ
る。
である。さらに詳しくは、芳香族ビニル化合物中に含ま
れるアセチレン化合物の除去精製方法に関するものであ
る。
（従来の技術）
芳香族ビニル化合物は一般に、芳香族アルキル化合物を
高温下、触媒の存在下で脱水素反応を行わせることによ
り得ることができる。その際、微量のアセチレン化合物
が生成する。副生したアセチレン化合物は、蒸留方法に
よる精製は困難であり、選択的に水素化する方法等が知
られている。
高温下、触媒の存在下で脱水素反応を行わせることによ
り得ることができる。その際、微量のアセチレン化合物
が生成する。副生したアセチレン化合物は、蒸留方法に
よる精製は困難であり、選択的に水素化する方法等が知
られている。
（発明が解決しようとする問題点）
選択的水素化方法で精製する場合、ビニル化合物の水素
化反応を抑制する方法が種々提案されているものの、完
全に抑制することは困難であり、精製除去されたアセチ
レン化合物の数倍から数百倍を越えるアルキル化合物の
生成が避けられない。
化反応を抑制する方法が種々提案されているものの、完
全に抑制することは困難であり、精製除去されたアセチ
レン化合物の数倍から数百倍を越えるアルキル化合物の
生成が避けられない。
したがって、精製したビニル芳香族化合物中にアルキル
芳香族化合物の混入をきらう場合、再度蒸留、により精
製分離することが必要となり、工程が複雑になると共に
、精製コストが多矢となる問題を有している。
芳香族化合物の混入をきらう場合、再度蒸留、により精
製分離することが必要となり、工程が複雑になると共に
、精製コストが多矢となる問題を有している。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、前記の事情にかんがみ、芳香族ビニル化
合物中のアセチレン化合物の精製除去方法について鋭意
検討した結果、芳香族ビニル化合物を水蒸気の存在下で
、かつ高められた温度のもとに、タングステン、亜鉛の
１種以上の元素を含む触媒層に通すことにより、芳香族
ビニル化合物中に含まれる微量のアセチレン化合物が除
去できることを見い出し、′１．１の発明を完成した。
合物中のアセチレン化合物の精製除去方法について鋭意
検討した結果、芳香族ビニル化合物を水蒸気の存在下で
、かつ高められた温度のもとに、タングステン、亜鉛の
１種以上の元素を含む触媒層に通すことにより、芳香族
ビニル化合物中に含まれる微量のアセチレン化合物が除
去できることを見い出し、′１．１の発明を完成した。
さらに、芳香族アルキル化谷物を水蒸気の存在下で脱水
素触媒と接触させて得られる芳香族ビニル化合物と芳香
アルキル化合物の混合物である粗芳香族ビニル化合物を
、そのまま高められた温度のもとに、タングステン、亜
鉛の１種以上の元素を含む触媒層に通すことにより、芳
香族ビニル化合物中に含まれる微量のアセチレン化合物
が除去できることを見い出し、第２の発明を完成した。
素触媒と接触させて得られる芳香族ビニル化合物と芳香
アルキル化合物の混合物である粗芳香族ビニル化合物を
、そのまま高められた温度のもとに、タングステン、亜
鉛の１種以上の元素を含む触媒層に通すことにより、芳
香族ビニル化合物中に含まれる微量のアセチレン化合物
が除去できることを見い出し、第２の発明を完成した。
上記第２の発明によれば、芳香族アルキル化合物を水蒸
気の４在下で脱水素触媒と接触させ、芳香族ビニル化合
物を製造するプロセスの適宜な温度域のところに、本発
明による触媒層を設置するのみで、芳香族ビニル化合物
中に含まれる微量のアセチレン化合物を除去でき、単純
な工程により、かつ低コストで精製することができる。
気の４在下で脱水素触媒と接触させ、芳香族ビニル化合
物を製造するプロセスの適宜な温度域のところに、本発
明による触媒層を設置するのみで、芳香族ビニル化合物
中に含まれる微量のアセチレン化合物を除去でき、単純
な工程により、かつ低コストで精製することができる。
本発明における芳香族１ニル化合物は、芳香族環にビニ
ル基が一つないし一つ以上が結合した化合物を云い、例
えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン
類、ジビニルベンゼン類などがあげられる。
ル基が一つないし一つ以上が結合した化合物を云い、例
えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン
類、ジビニルベンゼン類などがあげられる。
本発明に適用できる触媒は、タングステン、亜鉛の１種
以上の元素を含む触媒であればよく、好ましくは酸化物
の状態で反応に供するとよい。また、シリカ、アルミナ
等の担体に担持して用いることも可能である。
以上の元素を含む触媒であればよく、好ましくは酸化物
の状態で反応に供するとよい。また、シリカ、アルミナ
等の担体に担持して用いることも可能である。
反応に供するにあたり、反応温度は１５０〜４００℃、
好ましくは２００〜３５０℃の範囲を選ぶことができる
。反応温度が高いと、ビニル化合物の水素化反応が進行
するので、水素が共存する系では好ましくない。また、
反応温度が低いと、目的とする反応が進みにくい。
好ましくは２００〜３５０℃の範囲を選ぶことができる
。反応温度が高いと、ビニル化合物の水素化反応が進行
するので、水素が共存する系では好ましくない。また、
反応温度が低いと、目的とする反応が進みにくい。
反応に供するに必要とするスチーム量は、特に限定する
ものではないが、芳香族環１モルに対し０．１〜５０モ
ル、好ましくは１〜３０モルの範囲を選ぶことができる
。 ゛ 触媒層に接触させる時間は、空間速゛度（ガス流量／触
媒量）で１．ＯＯＯ”１００，０００ ｈｒ’−’、好
ましくは４，０００〜５０．０００ｈｒ−’の範囲を選
ぶことができるが、特に限定するものではない。
ものではないが、芳香族環１モルに対し０．１〜５０モ
ル、好ましくは１〜３０モルの範囲を選ぶことができる
。 ゛ 触媒層に接触させる時間は、空間速゛度（ガス流量／触
媒量）で１．ＯＯＯ”１００，０００ ｈｒ’−’、好
ましくは４，０００〜５０．０００ｈｒ−’の範囲を選
ぶことができるが、特に限定するものではない。
本発明を実施するにあたり、芳香族ビニル化合物が芳香
族アルキル化合物を水蒸気の存在下で脱水素反応を行わ
せて得られた芳香族ビニル化合物と芳香族アルキル化合
物の混合物である粗芳香族ビニル化合物である場合、脱
水素反応の条件が一般に、芳香族アルキル化合物１モル
に対し３倍モル以上の水蒸気が用いられ、かつ５００℃
以上の高められた温度で行われるため、脱水素反応器出
口ガスを所定の温度に調節するだけで、そのまま本発明
をなす精製装置に導くことができ、必要とする温度を得
るために余分の熱量を供給する必要がなく効率的であり
、運動操作面においても温度以外なんら調節する必要が
なく、簡便な精製方法である。
族アルキル化合物を水蒸気の存在下で脱水素反応を行わ
せて得られた芳香族ビニル化合物と芳香族アルキル化合
物の混合物である粗芳香族ビニル化合物である場合、脱
水素反応の条件が一般に、芳香族アルキル化合物１モル
に対し３倍モル以上の水蒸気が用いられ、かつ５００℃
以上の高められた温度で行われるため、脱水素反応器出
口ガスを所定の温度に調節するだけで、そのまま本発明
をなす精製装置に導くことができ、必要とする温度を得
るために余分の熱量を供給する必要がなく効率的であり
、運動操作面においても温度以外なんら調節する必要が
なく、簡便な精製方法である。
しかし、このように、して脱水素反応器出口ガスライン
に本発明による精製装置を組み入れるとき、脱水素反応
器の圧力上昇を起こさせないよう配慮することが肝要で
ある。
に本発明による精製装置を組み入れるとき、脱水素反応
器の圧力上昇を起こさせないよう配慮することが肝要で
ある。
（実施例）
以下に本発明の実施態様を示すが、これに限定するもの
ではない。
ではない。
実施例１
′酸化タングステンを３鶴φのタブレットに成型し、反
応に供した。
応に供した。
触媒１００１ａ、ｌを充填した１インチの反応器、に、
フェニルアセチレン１１０ｐｐｍを含むスチ、レンと水
蒸気を、モル比で１対１０の割合に調節し空間速度１０
．０００ｈｒ−’で流した。触媒層温度は、加熱炉によ
リ３００℃にコントロールシタ。
フェニルアセチレン１１０ｐｐｍを含むスチ、レンと水
蒸気を、モル比で１対１０の割合に調節し空間速度１０
．０００ｈｒ−’で流した。触媒層温度は、加熱炉によ
リ３００℃にコントロールシタ。
触媒層を通すことにより、１１０ｐｐｍのフェニルアセ
チレンが２０ｐｐｍに減少した。
チレンが２０ｐｐｍに減少した。
実施例２
酸化亜鉛とアルミナ粉末を重量比１対１で混合し、３ｆ
ｉφのタブレットに成型し、反応に供した。
ｉφのタブレットに成型し、反応に供した。
反応は、実施例１と同様にして行った。触媒層を通すこ
とにより１１０ｐｐｍのフェニルアセチレンが３０ｐｐ
ｍに減少した。
とにより１１０ｐｐｍのフェニルアセチレンが３０ｐｐ
ｍに減少した。
実施例３
実施例１で調製した方法と同様にして触媒を調製し、反
応に供した。
応に供した。
反応原料としてスチレンおよびエチルベンゼンを等モル
混合させた原料を用い、また、水素ガスをスチレンと等
モル存在させて反応を行った。
混合させた原料を用い、また、水素ガスをスチレンと等
モル存在させて反応を行った。
触媒層を３３０℃に調節し、空間速度３０，０００ ｈ
ｒ伺で反応さた。原料中（スチレンとエチルベンゼンの
混合物）に５５ｐｐｍ存在していたフェニルアセチレン
が１５ｐｐｍに減少した。
ｒ伺で反応さた。原料中（スチレンとエチルベンゼンの
混合物）に５５ｐｐｍ存在していたフェニルアセチレン
が１５ｐｐｍに減少した。
その際、水素によるスチレンの水素化反応は認められな
かった。
かった。
Claims (2)
- （１）芳香族ビニル化合物を水蒸気の存在下で、かつ高
められた温度のもとに、タングステン、亜鉛の１種以上
の元素を含む触媒層に通すことにより、芳香族ビニル化
合物中に含まれるアセチレン化合物を除去することを特
徴とする芳香族ビニル化合物の精製方法。 - （２）芳香族アルキル化合物を水蒸気の存在下で脱水素
触媒と接触させて得られる芳香族ビニル化合物と芳香族
アルキル化合物の混合物である粗芳香族ビニル化合物を
、そのまま高められた温度のもとに、タングステン、亜
鉛の１種以上の元素を含む触媒層に通すことにより、芳
香族ビニル化合物中に含まれるアセチレン化合物を除去
することを特徴とする芳香族ビニル化合物の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3026385A JPS61191626A (ja) | 1985-02-20 | 1985-02-20 | 芳香族ビニル化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3026385A JPS61191626A (ja) | 1985-02-20 | 1985-02-20 | 芳香族ビニル化合物の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61191626A true JPS61191626A (ja) | 1986-08-26 |
Family
ID=12298814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3026385A Pending JPS61191626A (ja) | 1985-02-20 | 1985-02-20 | 芳香族ビニル化合物の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61191626A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014508127A (ja) * | 2010-12-22 | 2014-04-03 | ティーピーシー・グループ・エルエルシー | 気体流からアセチレン類を選択的に除去するための方法及び触媒 |
-
1985
- 1985-02-20 JP JP3026385A patent/JPS61191626A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014508127A (ja) * | 2010-12-22 | 2014-04-03 | ティーピーシー・グループ・エルエルシー | 気体流からアセチレン類を選択的に除去するための方法及び触媒 |
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