JPS61189276A - ５‐フエニルカルバモイルバルビツル酸誘導体、その製造方法、その中間体とその製法、及び前記誘導体を含有する組成物、並びに前記誘導体の使用方法 - Google Patents
５‐フエニルカルバモイルバルビツル酸誘導体、その製造方法、その中間体とその製法、及び前記誘導体を含有する組成物、並びに前記誘導体の使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、駆虫活性を肩する新規な置換５−フェニルカ
ルバモイルバルビッル酸誘導体、これら化合物を有効成
分として含有する組成物、及び飼育動物及び生産家畜、
とりわけ温血動物、荷に哺乳動物における寄生虫、％に
線虫類、条虫類及び吸虫類を防除するための上記化合物
及び組成物の使用に関する。
ルバモイルバルビッル酸誘導体、これら化合物を有効成
分として含有する組成物、及び飼育動物及び生産家畜、
とりわけ温血動物、荷に哺乳動物における寄生虫、％に
線虫類、条虫類及び吸虫類を防除するための上記化合物
及び組成物の使用に関する。
本発明はさらに新規化合物及びこれを含有する組成物の
製法そして新規な中間体及びその製法に関する。
製法そして新規な中間体及びその製法に関する。
とりわけ、本発明は一般式Ｉ
（式中、
Ｒ，は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基、アリル基または炭素原子数
３ないし乙のシクロアルキル基を表わし、 几：は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはアリル
基を表わし、 Ｒ，は２個もしくは６個の窒素原子を含む未置換もしく
は置換へテロ芳香族６員壌を表わし、またはベンゼン環
に融合されかつ１個ないし３個の窒素原子を含む未置換
もしくは置換へテロ芳香族６員環を表わし、 Ｒ＋４及び几Ｓは他方のものと各々独立して水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハロ
アルキル基を表わし、そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で本発明はま
た式１で表わされる化合物のＮ＃Ｒ化物に関する。
１ないし３のアルコキシ基、アリル基または炭素原子数
３ないし乙のシクロアルキル基を表わし、 几：は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはアリル
基を表わし、 Ｒ，は２個もしくは６個の窒素原子を含む未置換もしく
は置換へテロ芳香族６員壌を表わし、またはベンゼン環
に融合されかつ１個ないし３個の窒素原子を含む未置換
もしくは置換へテロ芳香族６員環を表わし、 Ｒ＋４及び几Ｓは他方のものと各々独立して水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハロ
アルキル基を表わし、そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で本発明はま
た式１で表わされる化合物のＮ＃Ｒ化物に関する。
置換基Ｒ３の例はピリミジニル基、トリアジニル基、ピ
ラジニル基、ピリダジニル基、キノリル基、イノキノリ
ル基、フタラジニル基、キノキサリル基、キナゾリニル
基、シンノリニル基及びベンゾトリアジニル基よりなる
群から選択された未置換または置換代表例である。
ラジニル基、ピリダジニル基、キノリル基、イノキノリ
ル基、フタラジニル基、キノキサリル基、キナゾリニル
基、シンノリニル基及びベンゾトリアジニル基よりなる
群から選択された未置換または置換代表例である。
上記環及び環系の可能な置換基の例は、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、総数２個ないし４個の炭素原子を含むアルコキ
シアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
炭素原子ａＩ＆いＬ４のハロアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキル
アミノ基、ジ（炭素原子数１ないし６アルキル）アミン
基、アリル基、グロパルキル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基またはフェニル基である。
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、総数２個ないし４個の炭素原子を含むアルコキ
シアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
炭素原子ａＩ＆いＬ４のハロアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキル
アミノ基、ジ（炭素原子数１ないし６アルキル）アミン
基、アリル基、グロパルキル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基またはフェニル基である。
几３は例えば次の環状基の一つを表わす：上記ノ基Ｋ
オイ”ｒ、ｚ、 ｌ １２ ｚ Ｚ３１ ｚ４及ヒＺ５
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、総
数２個ないし４個の炭素原子を含むアルコキシアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキルアミノ基、
ジ（炭素原子数１ないし３アルキル）アミン基、アリル
基、グロパルギル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基またはフ
ェニル基を表わし、Ｚｌ 、 Ｚ２及びＺｓはへテロ芳
香族環に接し、そしてｚ４及びＺｓＵ融合融合ホモ芳香
族液している。特別の言及のために選抜すべき基Ｚｘ、
Ｚｓ、 Ｚｓ、 Ｚ４ 及Ｕ Ｚｓ ｔｒｉハロケン
原子、好ましくは塩素原子、並びにトリフルオロメチル
基及びメチルチオ基を表わす。
オイ”ｒ、ｚ、 ｌ １２ ｚ Ｚ３１ ｚ４及ヒＺ５
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、総
数２個ないし４個の炭素原子を含むアルコキシアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ルチオ基、炭素原子数１ないし３のアルキルアミノ基、
ジ（炭素原子数１ないし３アルキル）アミン基、アリル
基、グロパルギル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基またはフ
ェニル基を表わし、Ｚｌ 、 Ｚ２及びＺｓはへテロ芳
香族環に接し、そしてｚ４及びＺｓＵ融合融合ホモ芳香
族液している。特別の言及のために選抜すべき基Ｚｘ、
Ｚｓ、 Ｚｓ、 Ｚ４ 及Ｕ Ｚｓ ｔｒｉハロケン
原子、好ましくは塩素原子、並びにトリフルオロメチル
基及びメチルチオ基を表わす。
置換基または置換基の部分としてのアルキル基は、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基及び第三ブチ
ル基の意味として理解される。これら基は低級アルキル
基として総合的に言及される。
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基及び第三ブチ
ル基の意味として理解される。これら基は低級アルキル
基として総合的に言及される。
シクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブチル基
、シクロペンチル基及ヒシクロヘキシル基、好ましくは
シクロプロピル基を表わす。
、シクロペンチル基及ヒシクロヘキシル基、好ましくは
シクロプロピル基を表わす。
置換基または置換基の部分としての７）ロゲン原子はフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子の意味
として理解され、フッ素原子及び塩素原子が好ましくそ
して塩素原子が最も好ましい。
ッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子の意味
として理解され、フッ素原子及び塩素原子が好ましくそ
して塩素原子が最も好ましい。
ハロアルキル基Ｖ１１個ないし３個のハロゲン原子を含
むメチル基、例えばクロロメチル基及びフルオロメチル
基、及び１ないし５個のハロゲン原子を含む炭素原子数
２ないし５のアルキル基を表わす。３個のハロゲン原子
を含むアルキル基が好ましい。
むメチル基、例えばクロロメチル基及びフルオロメチル
基、及び１ないし５個のハロゲン原子を含む炭素原子数
２ないし５のアルキル基を表わす。３個のハロゲン原子
を含むアルキル基が好ましい。
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基の例はメトキシ基
、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、インプロポキシ基で
ある；炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基の例はメ
チルチオ基及びｎ−プロピルチオ基である：炭素原子数
１ないし４のハロアルコキシ基の例はクロロメトキシ基
、フルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２．２
−ジクロロエトキシ基、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ
基及び２，２．２− トリフルオロエトキシ基である；
炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基の例はフル
オロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、１．２−ジク
ロロエチルチオ基及び２．２−ジフルオロメチルチオ基
である。
、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、インプロポキシ基で
ある；炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基の例はメ
チルチオ基及びｎ−プロピルチオ基である：炭素原子数
１ないし４のハロアルコキシ基の例はクロロメトキシ基
、フルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２．２
−ジクロロエトキシ基、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ
基及び２，２．２− トリフルオロエトキシ基である；
炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基の例はフル
オロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、１．２−ジク
ロロエチルチオ基及び２．２−ジフルオロメチルチオ基
である。
本発明の範囲内において、ジ（炭素原子数１ないし３ア
ルキルンアミノ基は、２個の水素原子が２個の同種また
は異徨の炭素原子数１ないし３のアルキル基によって置
換されたアミン基であるものとして理解される。ジメチ
ルアミノ基が好ましい。
ルキルンアミノ基は、２個の水素原子が２個の同種また
は異徨の炭素原子数１ないし３のアルキル基によって置
換されたアミン基であるものとして理解される。ジメチ
ルアミノ基が好ましい。
式■で表わされる化合物の塩は例えばアルカリ金属塩、
アンモニウム塩またはアミン塩よりな９、ナトリウム塩
、カリウム塩、アンモニウム塩またはアルキルアミン塩
が好ましい。好ましいアルカリアミン塩はトリエチルア
ミン塩である。
アンモニウム塩またはアミン塩よりな９、ナトリウム塩
、カリウム塩、アンモニウム塩またはアルキルアミン塩
が好ましい。好ましいアルカリアミン塩はトリエチルア
ミン塩である。
特に興味ある式■で表わされる化合物はＲ１が炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基または炭素原子数３ないしるのシクロアルキ
ル基を表わしそしてＲｘｆ′ｉ炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わすものでありそしてとりわけＲ１がメ
チル基またはメトキシ基を表わしそしてＲ宜ハメチル基
を表わすものである。
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基または炭素原子数３ないしるのシクロアルキ
ル基を表わしそしてＲｘｆ′ｉ炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わすものでありそしてとりわけＲ１がメ
チル基またはメトキシ基を表わしそしてＲ宜ハメチル基
を表わすものである。
興味のある群は、Ｒ１は炭素原子数１ないし４ノアルキ
ル基、好ましくはメチル基またはエチル基、メトキシ基
、アリル基またはシクロプロピル基を表わし、島はメチ
ル基を表わし、Ｒ３はピラジニル基、ピリダジニル基、
トリアジニル基、ピリミジニル基、キノキサリニル基、
キノリル基またはキナゾリニル基を表わし、該基の各々
は未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基、
好ましくはメチル基、イソプロピル基及び第三ブチル基
、メトキシ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メ
チルチオ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、好
ましくは塩素原子、及びフエニル基よりなる群から選択
された１個ないし３個の置換基によって置換されており
、几４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、好ましくはメチル基またはインプロピル基、またはメ
トキシ基を表わし、Ｒ５は水素原子またはメチル基を表
わしそしてＸは酸素原子または硫黄原子を表わすところ
の式■で表わされる化合物よシ成る。
ル基、好ましくはメチル基またはエチル基、メトキシ基
、アリル基またはシクロプロピル基を表わし、島はメチ
ル基を表わし、Ｒ３はピラジニル基、ピリダジニル基、
トリアジニル基、ピリミジニル基、キノキサリニル基、
キノリル基またはキナゾリニル基を表わし、該基の各々
は未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基、
好ましくはメチル基、イソプロピル基及び第三ブチル基
、メトキシ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メ
チルチオ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、好
ましくは塩素原子、及びフエニル基よりなる群から選択
された１個ないし３個の置換基によって置換されており
、几４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、好ましくはメチル基またはインプロピル基、またはメ
トキシ基を表わし、Ｒ５は水素原子またはメチル基を表
わしそしてＸは酸素原子または硫黄原子を表わすところ
の式■で表わされる化合物よシ成る。
また特別の言及に選抜すべき式Ｉで表わされる化合物は
フェニル環上の構造要素−０Ｒ３がバルビッル酸のカル
バモイル基に対してメタ位またはパラ位、好ましくはパ
ラ位にあるものである。
フェニル環上の構造要素−０Ｒ３がバルビッル酸のカル
バモイル基に対してメタ位またはパラ位、好ましくはパ
ラ位にあるものである。
特別な言及に値する群は、几ｌ及び几２はメチル基を表
わし、Ｒ５１ｒｉピラジニル基、ピリミジニル基、ピリ
ダジニル基、キノキサリニル基またはキノリル基を表わ
し、該基の各々は未置換またはメチル基、イソプロピル
基、メトキシ基及び塩素原子よシなる群より選択された
１個または２個の置換基によって置換されており、’４
及びＲ６は水素原子を表わしそしてＸは酸素原子または
硫黄原子を表わすところの式Ｉで衣わさ九る化合物よシ
成る。
わし、Ｒ５１ｒｉピラジニル基、ピリミジニル基、ピリ
ダジニル基、キノキサリニル基またはキノリル基を表わ
し、該基の各々は未置換またはメチル基、イソプロピル
基、メトキシ基及び塩素原子よシなる群より選択された
１個または２個の置換基によって置換されており、’４
及びＲ６は水素原子を表わしそしてＸは酸素原子または
硫黄原子を表わすところの式Ｉで衣わさ九る化合物よシ
成る。
次の群（ａ）ないしげＬｌ−ｔ、そこに含まれる化合物
の効能に関しての重要度の唄にあり、著しく興味のある
ものである。
の効能に関しての重要度の唄にあり、著しく興味のある
ものである。
ａ）几１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基、アリル基または炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、鴎は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わし、”３はピラジ
ニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニ
ル基、キノキサリニル基またはキノリニル基を表わし、
該基の各々は炭素原子を介して結合しかつ未置換のまた
は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
ないし３のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし
３アルキル）アミン基、アリル基、ハロゲン原子、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基及びフェニル基よ
りなる群から選択てれた１個ないし３個の置換基によっ
て置換されており、几４は水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表わし、Ｒ５は水素原子または炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、そしてＸは酸素原子また
は硫黄原子を表わす化合物。
子数１ないし３のアルコキシ基、アリル基または炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、鴎は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わし、”３はピラジ
ニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニ
ル基、キノキサリニル基またはキノリニル基を表わし、
該基の各々は炭素原子を介して結合しかつ未置換のまた
は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
ないし３のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし
３アルキル）アミン基、アリル基、ハロゲン原子、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基及びフェニル基よ
りなる群から選択てれた１個ないし３個の置換基によっ
て置換されており、几４は水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表わし、Ｒ５は水素原子または炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、そしてＸは酸素原子また
は硫黄原子を表わす化合物。
ｂ） Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ア
リル基、シクロプロピル基または炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基を表わし、Ｒ雪は炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わし、几３はピラジニル基、ピリミジ
ニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリ
ニル基またはキノリニル基を表わし、該基の各々は炭素
原子を介して結合しかつ未置換のまたは炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、ジ（炭素原子数１な
いし３アルキル）アミン基、ハロゲン原子及びフエニル
基よりなる群から選択された１個ないし３個の置換基に
よって置換されておシ、几４は水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基を表わし、凡５は水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わしそしてＸは酸素原子ま
たは硫黄原子を表わす化合物。
リル基、シクロプロピル基または炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基を表わし、Ｒ雪は炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わし、几３はピラジニル基、ピリミジ
ニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリ
ニル基またはキノリニル基を表わし、該基の各々は炭素
原子を介して結合しかつ未置換のまたは炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、ジ（炭素原子数１な
いし３アルキル）アミン基、ハロゲン原子及びフエニル
基よりなる群から選択された１個ないし３個の置換基に
よって置換されておシ、几４は水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基を表わし、凡５は水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わしそしてＸは酸素原子ま
たは硫黄原子を表わす化合物。
ｃ） Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ア
リル基、シクロプロピル基またはメトキシ基を表わし、
ＲｚＦｉメチル基を表わし、ＦＬ３ｕピリミジニル基、
ピラジニル基またはピリダジニル基を表わし、該基の各
々は炭素原子を介して結合しかつ未置換のまたは炭素原
子数１ないし４のアルキル基、トリフルオロメチル基、
メトキシ基、メチルチオ基、塩素原子及びフェニル基よ
りなる群から選択された１個ないし３個の置換基によっ
て置換されており、Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表わし、几５は水素原子または炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わしそしてＸは酸素原子または
硫黄原子を表わし、分子部分−ＯＲ３はカルバモイル基
の窒素原子に対しメタ位あるいはパラ位にある化合物。
リル基、シクロプロピル基またはメトキシ基を表わし、
ＲｚＦｉメチル基を表わし、ＦＬ３ｕピリミジニル基、
ピラジニル基またはピリダジニル基を表わし、該基の各
々は炭素原子を介して結合しかつ未置換のまたは炭素原
子数１ないし４のアルキル基、トリフルオロメチル基、
メトキシ基、メチルチオ基、塩素原子及びフェニル基よ
りなる群から選択された１個ないし３個の置換基によっ
て置換されており、Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表わし、几５は水素原子または炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わしそしてＸは酸素原子または
硫黄原子を表わし、分子部分−ＯＲ３はカルバモイル基
の窒素原子に対しメタ位あるいはパラ位にある化合物。
ｄ） Ｒ，はメチル基またはメトキシ基を表わし、鳥
はメチル基を表わし、Ｒ３は炭素原子を介して結合しか
つ未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ない□し４のハロアルキル基、ハロゲン原
子及びフエニル基よりなる群から選択された１個または
２個の置換基によって置換されたピリミジニル環を表わ
し、Ｒ４はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
わし、ｌ（５は水素原子またはメチル基を表わしそして
ＸＦｉ酸素原子または硫黄原子を表わし、そして分子部
分−ＯＲ３はカルバモイル基の窒素原子に対しメタ位ま
たはパラ位にある化合物。
はメチル基を表わし、Ｒ３は炭素原子を介して結合しか
つ未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ない□し４のハロアルキル基、ハロゲン原
子及びフエニル基よりなる群から選択された１個または
２個の置換基によって置換されたピリミジニル環を表わ
し、Ｒ４はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
わし、ｌ（５は水素原子またはメチル基を表わしそして
ＸＦｉ酸素原子または硫黄原子を表わし、そして分子部
分−ＯＲ３はカルバモイル基の窒素原子に対しメタ位ま
たはパラ位にある化合物。
ｅ）几１はメチル基を表わし、ＲｘＨメチル基を表わし
、Ｒ３は炭素原子を介して結合しかつメチル基、トリフ
ルオロメチル基、塩素原子及びフエニル基よりなる群か
ら選択された１個または２個の置換基によって置換され
たピリミジニル環を表わし、Ｒ４は水素原子、メチル基
、イソプロピル基、メトキシ基またはエトキシ基を表わ
し、Ｒ５は水素原子またにメチル基を表わしそしてＸは
酸素原子または硫黄原子を表わし、そして分子部分−Ｏ
Ｒ３はカルバモイル基の窒素原子に対しメタ位またはパ
ラ位にある化合物。
、Ｒ３は炭素原子を介して結合しかつメチル基、トリフ
ルオロメチル基、塩素原子及びフエニル基よりなる群か
ら選択された１個または２個の置換基によって置換され
たピリミジニル環を表わし、Ｒ４は水素原子、メチル基
、イソプロピル基、メトキシ基またはエトキシ基を表わ
し、Ｒ５は水素原子またにメチル基を表わしそしてＸは
酸素原子または硫黄原子を表わし、そして分子部分−Ｏ
Ｒ３はカルバモイル基の窒素原子に対しメタ位またはパ
ラ位にある化合物。
ｆ） Ｒ１はメチル基を表わし、凡２はメチル基を表
わし、Ｒｓ＃’ｊ、炭素原子を介して結合しかつ１個の
トリフルオロメチル基によって置換されまたは多くて２
個の置換基、即ち１個のトリフルオロメチル基及び、メ
チル基、トリフルオロメチル基、塩素原子及びフエニル
基よりなる群から選択された１個の他の置換基によって
置換されたピリミジニル環を表わし、 Ｒ４は水素原子
、メチル基、イソプロピル基またはメトキシ基を表わし
、Ｒ５に水素原子またはメチル基を表わしそしてＸは酸
素原子または硫黄原子を表わし、そして分子部分−〇Ｂ
、３はカルバモイル基の窒素原子に対しパラ位にある化
合物。
わし、Ｒｓ＃’ｊ、炭素原子を介して結合しかつ１個の
トリフルオロメチル基によって置換されまたは多くて２
個の置換基、即ち１個のトリフルオロメチル基及び、メ
チル基、トリフルオロメチル基、塩素原子及びフエニル
基よりなる群から選択された１個の他の置換基によって
置換されたピリミジニル環を表わし、 Ｒ４は水素原子
、メチル基、イソプロピル基またはメトキシ基を表わし
、Ｒ５に水素原子またはメチル基を表わしそしてＸは酸
素原子または硫黄原子を表わし、そして分子部分−〇Ｂ
、３はカルバモイル基の窒素原子に対しパラ位にある化
合物。
好ましい個々の化合物は次の通りである：１．３−ジメ
チル−５−（４−（６−クロロ−１−オキシピリダジン
−３−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル
酸、 １．３−ジメチル−５−［４−（３−メチルピラジン−
２−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル酸
、 １．３−ジメチル−５−［４−（３−クロロピラジン−
２−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル酸
、 １．３−ジメチル−５−［４−（５−メチルピラシフ
−２−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕−２−チオ
バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−（４−（６−トリフルオロメチ
ルピリミジン−４−イルオキシ）フエニルカルバモイル
〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−［４−（４−トリフルオロメチ
ルピリミジン−２−イルオキシ）フエニルカルバモイル
〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−（４−（２−トリフルオロメチ
ルピリミジン−４−イルオキシ）フエニルカルバモイル
〕−２−チオバルビツル酸、１．３−ジメチル−５−［
４−メトキシ−３−（６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−４−イルオキシ）フェニルカルバモイル］−２−チ
オバルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−〔３−メトキシ−４−（４−ト
リフルオロメチルピリミジン−２−イルオキシ）フェニ
ルカルバモイル〕−２−−ｔ−オバルビッル酸、 １．３−ジメチル−５−〔２−イソプロピル−４−（６
−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フ
エニルカルバモイル〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−［２，６−ジメチル−４−（２
−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フ
エニルカルバモイル〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−〔３−メトキシ−４−（２−ト
リフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フエニ
ルカルバモイル〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−（４−（２−メチル−６−トリ
フルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フエニル
カルバモイル〕バルビツル酸、１．３−ジメチル−５−
〔２−イソプロピルー４−（６）ＩＪフルオロメチルヒ
リミジン−４−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕−
２−チオバルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−［２，６−ジメチル−４−（２
−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フ
ェニルカルバモイル）−２−チオバルビツル酸、 １．５−ジメチル−５−［４−（５−クロロピリミジン
−２−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル
酸、 １．３−ジメチル−５−〔３−メトキシ−４−（５−メ
チル−４−トリフルオロメチルピリミジン−２−イルオ
キシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−（４−（５−フエニル−４−ト
リフルオロメチルピリミジン−２−イルオキシ）フエニ
ルカルバモイル〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−（４−（４−メチル−６−トリ
フルオロメチルピリミジン−２−イルオキシ）フエニル
カルバモイル〕バルビツル酸、１．３−ジメチル−５−
（４−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−２−イルオキシ）フェニルカルバモイル）−２−４
オバルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−［４−（６−メチル−２−トリ
フルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フエニル
カルバモイル〕バルビツル酸、及び １．３−ジメチル−５−（４−（２−トリフルオロメチ
ルピリミジン−４−イルオキシ）フエニルカルバモイル
〕バルビツル酸。
チル−５−（４−（６−クロロ−１−オキシピリダジン
−３−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル
酸、 １．３−ジメチル−５−［４−（３−メチルピラジン−
２−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル酸
、 １．３−ジメチル−５−［４−（３−クロロピラジン−
２−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル酸
、 １．３−ジメチル−５−［４−（５−メチルピラシフ
−２−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕−２−チオ
バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−（４−（６−トリフルオロメチ
ルピリミジン−４−イルオキシ）フエニルカルバモイル
〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−［４−（４−トリフルオロメチ
ルピリミジン−２−イルオキシ）フエニルカルバモイル
〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−（４−（２−トリフルオロメチ
ルピリミジン−４−イルオキシ）フエニルカルバモイル
〕−２−チオバルビツル酸、１．３−ジメチル−５−［
４−メトキシ−３−（６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−４−イルオキシ）フェニルカルバモイル］−２−チ
オバルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−〔３−メトキシ−４−（４−ト
リフルオロメチルピリミジン−２−イルオキシ）フェニ
ルカルバモイル〕−２−−ｔ−オバルビッル酸、 １．３−ジメチル−５−〔２−イソプロピル−４−（６
−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フ
エニルカルバモイル〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−［２，６−ジメチル−４−（２
−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フ
エニルカルバモイル〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−〔３−メトキシ−４−（２−ト
リフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フエニ
ルカルバモイル〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−（４−（２−メチル−６−トリ
フルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フエニル
カルバモイル〕バルビツル酸、１．３−ジメチル−５−
〔２−イソプロピルー４−（６）ＩＪフルオロメチルヒ
リミジン−４−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕−
２−チオバルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−［２，６−ジメチル−４−（２
−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フ
ェニルカルバモイル）−２−チオバルビツル酸、 １．５−ジメチル−５−［４−（５−クロロピリミジン
−２−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル
酸、 １．３−ジメチル−５−〔３−メトキシ−４−（５−メ
チル−４−トリフルオロメチルピリミジン−２−イルオ
キシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−（４−（５−フエニル−４−ト
リフルオロメチルピリミジン−２−イルオキシ）フエニ
ルカルバモイル〕バルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−（４−（４−メチル−６−トリ
フルオロメチルピリミジン−２−イルオキシ）フエニル
カルバモイル〕バルビツル酸、１．３−ジメチル−５−
（４−（４−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン−２−イルオキシ）フェニルカルバモイル）−２−４
オバルビツル酸、 １．３−ジメチル−５−［４−（６−メチル−２−トリ
フルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フエニル
カルバモイル〕バルビツル酸、及び １．３−ジメチル−５−（４−（２−トリフルオロメチ
ルピリミジン−４−イルオキシ）フエニルカルバモイル
〕バルビツル酸。
駕〈べきことに、本発明の式Ｉで表わでれる新規化合物
は、動物の寄生虫である端出に対して、とりわけ温血動
物、特に哺乳動物に寄生する端出に対して大変優れた活
性スペクトルを有することが今見い出された。式Ｉで表
わされる化合物は線虫に対して並びに条虫及び吸虫に対
して大変好結果に使用することができる。新規化合物の
特異な特徴は、それらがベンズイミダゾール抵抗性端出
に対しても、特にチアベンダゾール抵抗性端出に対して
十分に有効であることにある（ ＠−ｙ−アヘンダゾー
／ｌ／ （ｔｈｔａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）”は化合物２
−（チアゾール−４−イル）ベンズイミダゾールを意味
する。）。
は、動物の寄生虫である端出に対して、とりわけ温血動
物、特に哺乳動物に寄生する端出に対して大変優れた活
性スペクトルを有することが今見い出された。式Ｉで表
わされる化合物は線虫に対して並びに条虫及び吸虫に対
して大変好結果に使用することができる。新規化合物の
特異な特徴は、それらがベンズイミダゾール抵抗性端出
に対しても、特にチアベンダゾール抵抗性端出に対して
十分に有効であることにある（ ＠−ｙ−アヘンダゾー
／ｌ／ （ｔｈｔａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）”は化合物２
−（チアゾール−４−イル）ベンズイミダゾールを意味
する。）。
式１で表わされる化合？２＋は、
ａ）式■
（式中、几１．鴎及びＸは式Ｉについての定義を表わし
そしてＲは炭素原子数１ないし５のアルキル基、または
未置換のもしくはニトロ基によって置換されたフェニル
基を表わす。）で表わされる化合物を、弐■ ＆ （式中、几３．几４及びＲ，は式Ｉについての定義を表
わす。）で表わされる化合物と反応させるか、または ｂ）弐■ （式中、几！、几２及びＸは式Ｉについての定義を表わ
す。）で表わされる化合物を、式ＶＲ１□ （式中、Ｒ，、Ｒ４及びＲ５は式ＩＫついての定義を表
わす。）で表わされる化合物と反応させるか、または Ｃ） 上記の式■（式中、Ｒ１，几２及びＸは式Ｉにつ
いての定義を表わす。）で表わされる化合物を、式■ （式中、几３．Ｒ４及びＲ５は式Ｉについての定義を表
わす。）で表わされる化合物と反応させるか、または ｄ）式■ （式中・几１．Ｒ，・Ｒ４，Ｒ，、及びＸは式Ｉについ
ての定義を表わす。）で表わされる化合物を、式■ Ｑ Ｒｓ （匍（式中、
Ｑは慣用の脱離基を表わしそしてＲ３は式ＩＫついての
定義を表わす。）で表わされる化合物と塩基の存在下に
て反応させるか、または ｅ）式■ （式中、几１．几、、Ｒ４，Ｒ５及びＸは式Ｉについて
の定義を表わし、そしてＲ′３は２個または３個の窒素
原子を含む−・テロ芳香族６員猿を表ワシ、またはベン
ゼン猿に融合しかつ１個ないし３個の窒素原子を含むヘ
テロ芳香族環を表わし、前記壌または環系のへテロ環状
部分はハロゲン原子またはメチルスルホニル基によって
置換されている。）で表わされる化合物を、式Ｘ Ｚ −Ｈ（Ｘ） （式中、Ｚは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１な
いし３のアルキルアミノ基またはジ（炭素原子数１ない
し３アルキル）アミノ基を表わす。）で表わされる化合
物と反応させて、式Ｉ（式中、置換基ｚ１ ＋Ｚ２ ｒ
Ｚ３ ＋ ”４及びＺ５のうち少くとも一つは水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のア
ルキルアミノ基またはジ（炭素原子数１ないし３アルキ
ルンアミノ基を表わす。）で表わされる化合物を調製す
ることにより、製造される。
そしてＲは炭素原子数１ないし５のアルキル基、または
未置換のもしくはニトロ基によって置換されたフェニル
基を表わす。）で表わされる化合物を、弐■ ＆ （式中、几３．几４及びＲ，は式Ｉについての定義を表
わす。）で表わされる化合物と反応させるか、または ｂ）弐■ （式中、几！、几２及びＸは式Ｉについての定義を表わ
す。）で表わされる化合物を、式ＶＲ１□ （式中、Ｒ，、Ｒ４及びＲ５は式ＩＫついての定義を表
わす。）で表わされる化合物と反応させるか、または Ｃ） 上記の式■（式中、Ｒ１，几２及びＸは式Ｉにつ
いての定義を表わす。）で表わされる化合物を、式■ （式中、几３．Ｒ４及びＲ５は式Ｉについての定義を表
わす。）で表わされる化合物と反応させるか、または ｄ）式■ （式中・几１．Ｒ，・Ｒ４，Ｒ，、及びＸは式Ｉについ
ての定義を表わす。）で表わされる化合物を、式■ Ｑ Ｒｓ （匍（式中、
Ｑは慣用の脱離基を表わしそしてＲ３は式ＩＫついての
定義を表わす。）で表わされる化合物と塩基の存在下に
て反応させるか、または ｅ）式■ （式中、几１．几、、Ｒ４，Ｒ５及びＸは式Ｉについて
の定義を表わし、そしてＲ′３は２個または３個の窒素
原子を含む−・テロ芳香族６員猿を表ワシ、またはベン
ゼン猿に融合しかつ１個ないし３個の窒素原子を含むヘ
テロ芳香族環を表わし、前記壌または環系のへテロ環状
部分はハロゲン原子またはメチルスルホニル基によって
置換されている。）で表わされる化合物を、式Ｘ Ｚ −Ｈ（Ｘ） （式中、Ｚは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１な
いし３のアルキルアミノ基またはジ（炭素原子数１ない
し３アルキル）アミノ基を表わす。）で表わされる化合
物と反応させて、式Ｉ（式中、置換基ｚ１ ＋Ｚ２ ｒ
Ｚ３ ＋ ”４及びＺ５のうち少くとも一つは水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のア
ルキルアミノ基またはジ（炭素原子数１ないし３アルキ
ルンアミノ基を表わす。）で表わされる化合物を調製す
ることにより、製造される。
プロセス変法（ａ）及び（Ｃ）は５０°ないし２５０℃
、好ましくは７０°ないし２２０℃の範囲の反応温度に
て実行される。変法（ｂ）は０°ないし２２０℃、好ま
しくは０°ないし２００℃の範囲における反応温度を必
要とする。変法（ｄ）は５００ないし２５０℃、好まし
くは８０°ないし１５０℃の範囲の反応温度にて、不活
性溶媒または希釈剤中にて実行される。反応（ａ）、
（ｂ）及び（Ｃ）は常圧または加圧下でそして不活性溶
媒または希釈剤の不存在、または好ましくはその存在下
で実行される。場合によっては、反応は塩基の存在下で
都合良く実行される。
、好ましくは７０°ないし２２０℃の範囲の反応温度に
て実行される。変法（ｂ）は０°ないし２２０℃、好ま
しくは０°ないし２００℃の範囲における反応温度を必
要とする。変法（ｄ）は５００ないし２５０℃、好まし
くは８０°ないし１５０℃の範囲の反応温度にて、不活
性溶媒または希釈剤中にて実行される。反応（ａ）、
（ｂ）及び（Ｃ）は常圧または加圧下でそして不活性溶
媒または希釈剤の不存在、または好ましくはその存在下
で実行される。場合によっては、反応は塩基の存在下で
都合良く実行される。
次の方法により変法（ｅ）’を実行するのが最も有利で
ある；ｅｌ）Ｚが水素原子を表わすならば、式■で表わ
される化合物全式Ｘで表わされる化合物と触媒例えば活
性炭上のラネーニッケルまたはパラジウムの存在下で反
応させることによって；ｅ２）Ｚが炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基を表わすならば、式■で表わされる化合物を式
Ｘで表わされる化合物と塩基の存在化でまたは、通常の
方法によるＺ−Ｅ（のＺ−Ｍ＠塩への転化後（Ｍ６９は
適当な陽イオン例えばＮａｌ１１９または炉ヲ表わす。
ある；ｅｌ）Ｚが水素原子を表わすならば、式■で表わ
される化合物全式Ｘで表わされる化合物と触媒例えば活
性炭上のラネーニッケルまたはパラジウムの存在下で反
応させることによって；ｅ２）Ｚが炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基を表わすならば、式■で表わされる化合物を式
Ｘで表わされる化合物と塩基の存在化でまたは、通常の
方法によるＺ−Ｅ（のＺ−Ｍ＠塩への転化後（Ｍ６９は
適当な陽イオン例えばＮａｌ１１９または炉ヲ表わす。
）、不活性溶媒中でそして２０・ないし２００℃、好ま
しくは５０°ないし１５０℃の範囲の温度で反応させる
ことによって；またはｅ３）Ｚが炭素原子数１ないし３
のアルキルアミノ基またはジ（炭素原子数１ないし３ア
ルキル）アミン基を表わすならば、塩基の存在下でまた
はＺ−Ｈ＝ｉ過剰に使用してそして（ｅ２）において上
記に示した範囲の温度で。
しくは５０°ないし１５０℃の範囲の温度で反応させる
ことによって；またはｅ３）Ｚが炭素原子数１ないし３
のアルキルアミノ基またはジ（炭素原子数１ないし３ア
ルキル）アミン基を表わすならば、塩基の存在下でまた
はＺ−Ｈ＝ｉ過剰に使用してそして（ｅ２）において上
記に示した範囲の温度で。
式■で表わされる化合物の塩は塩基、特に生理学的に許
容できる塩基を用いての遊離酸の通常の中和によって製
造される。好ましい塩はアルカリ金属塩例えばナトリウ
ム塩、カリウム塩もしくはリチウム塩、並びにアンモニ
ウム塩及びトリアルキルアミン塩、例えば好ましくはト
リエチルアミン塩である。中和は不活性極性溶媒、例え
ばアルカノール、エステルマタハエーテル化合物中にて
遂行される。
容できる塩基を用いての遊離酸の通常の中和によって製
造される。好ましい塩はアルカリ金属塩例えばナトリウ
ム塩、カリウム塩もしくはリチウム塩、並びにアンモニ
ウム塩及びトリアルキルアミン塩、例えば好ましくはト
リエチルアミン塩である。中和は不活性極性溶媒、例え
ばアルカノール、エステルマタハエーテル化合物中にて
遂行される。
式■で表わされる化合物のＮ酸化物は本来公知の方法に
よシ、例えば結果として生じた式Ｉで表わされる化合物
を過酸化物と酸化することによって製造することができ
る。
よシ、例えば結果として生じた式Ｉで表わされる化合物
を過酸化物と酸化することによって製造することができ
る。
プロセス変法（ａ）及び（ｄ）に従って式■で表わされ
る化合物の製造のためにとシわけ開発された弐■及び■
で表わされる中間体は新規であシ本発明の目的を構成す
る。弐ｍ及び式■で表わされる上記中間体の製造のため
の下記のプロセスは本発明の目的を構成する。
る化合物の製造のためにとシわけ開発された弐■及び■
で表わされる中間体は新規であシ本発明の目的を構成す
る。弐ｍ及び式■で表わされる上記中間体の製造のため
の下記のプロセスは本発明の目的を構成する。
式■で表わされる化合物は公知の方法と類似の方法によ
って、Ｒ１，Ｒ２及びＸが式Ｉについての定義を表わし
、表１に載せた意味が好ましいが、そしてＲが炭素原子
数１ないし５のアルキル基、または未置換のもしくはニ
トロ基によって置換されたフェニル基ヲ表わすところの
式■（式中Ｒ４及びＲ５は式■についての定義を表わし
、表１に載せた意味が好ましい。）で表わされる化合物
と反応させることによシ製造される。
って、Ｒ１，Ｒ２及びＸが式Ｉについての定義を表わし
、表１に載せた意味が好ましいが、そしてＲが炭素原子
数１ないし５のアルキル基、または未置換のもしくはニ
トロ基によって置換されたフェニル基ヲ表わすところの
式■（式中Ｒ４及びＲ５は式■についての定義を表わし
、表１に載せた意味が好ましい。）で表わされる化合物
と反応させることによシ製造される。
反応は式■で表わされる化合物と式■で表わされる化合
物との反応のためのプロセス変法（ａ）の下、上記に示
したのと同じ条件下で実行される。
物との反応のためのプロセス変法（ａ）の下、上記に示
したのと同じ条件下で実行される。
式■で表わされる化合物はプロセス変法（ｄ）のと類似
の方法によって、Ｒ４及びＲ５が式Ｉについての定義を
表わし、表１に載せた意味が好ましいところの式Ｘで表
わされる化合物を、Ｒ３が式Ｉについての定義を表わし
、表１に載せた意味が好ましく、そしてＱが慣用の脱離
基を表わすところの式■で表わされる化合物と反応させ
ることによシ製造される。反応は式■で表わされる化合
物と式■で表わされる化合物との反応のだめのプロセス
変法（ｄ）の下、上記に示したのと同じ条件下で実行さ
れる。
の方法によって、Ｒ４及びＲ５が式Ｉについての定義を
表わし、表１に載せた意味が好ましいところの式Ｘで表
わされる化合物を、Ｒ３が式Ｉについての定義を表わし
、表１に載せた意味が好ましく、そしてＱが慣用の脱離
基を表わすところの式■で表わされる化合物と反応させ
ることによシ製造される。反応は式■で表わされる化合
物と式■で表わされる化合物との反応のだめのプロセス
変法（ｄ）の下、上記に示したのと同じ条件下で実行さ
れる。
式■にｐけるＱは一つの″成用の脱離基、例えばハロゲ
ン原子、好筐しくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子；スルホニルオキシ基、好ましくはベンゼンスルホニ
ルオキシ基、バラトシルオキシ基マたは低級アルキルス
ルホニルオキシ基、好ましくはメシルオキシ基；または
アシルオキシ基例えばトリフルオロアセチルオキシ基を
表わす。Ｑはまた水素原子または、”合成’ １９７９
年、第５６１−５６９頁に従うと、基Ｒ；は例えばイソ
プロピル基またはｌ ）リル基を表わす。）全表わす。
ン原子、好筐しくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子；スルホニルオキシ基、好ましくはベンゼンスルホニ
ルオキシ基、バラトシルオキシ基マたは低級アルキルス
ルホニルオキシ基、好ましくはメシルオキシ基；または
アシルオキシ基例えばトリフルオロアセチルオキシ基を
表わす。Ｑはまた水素原子または、”合成’ １９７９
年、第５６１−５６９頁に従うと、基Ｒ；は例えばイソ
プロピル基またはｌ ）リル基を表わす。）全表わす。
しかしながら、これら基はまた他の低級アルキル基また
は未置換もしくは置換フェニル基（適する置換基が例え
ばＺ４及びＺ５において上記に載せた基である。）を表
わしてよい。
は未置換もしくは置換フェニル基（適する置換基が例え
ばＺ４及びＺ５において上記に載せた基である。）を表
わしてよい。
式■で表わされる化合物の代表例は次の通りである：
４−（５−メチルピラジン−２−イルオキシ）アニリン
、融点１０Ｂ−１０９℃； ４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）アニリン
、融点１３０−１３１℃； ４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキシ）アニ
リン、融点１０７−１１２℃；４−（ピリミジン−２−
イルオキシ）アニリン、融点１２５−１２９℃； ４−（４−クロロピリミジン−２−イルオキシ）アニリ
ン、油状； ４−（４，６−ジメテルピリミジンー２−イルオキシ）
アニリン、融点９２−９６℃；４− （６−クロロ ニ
°リミジンー４−イルオキシ）アニリン、油状； ４−（２−メチルチオ−６−メチルピリミジン−４−イ
ルオキシ）アニリン、油状； ４−（２−第三ブチル−６−クロロピリミジン−４−イ
ルオキシ）アニリン、油状； ４−（キノリン−２−イルオキシ）アニリン；３−（６
−クロロキノキサリン−２−イルオキシ）アニリン； ４−（３−メトキシキノキサリン−２−イルオキシ）ア
ニリン； ３−（キノリン−２−イルオキシ）アニリン；２．６−
ジメチル−４−（ピラジン−２−イルオキシ）アニリン
； ５−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）アニリ
ン； ４−（４，６−シメトキシー１． ３． ５−トリアジ
ン−２−イルオキシ）アニリン； ４−（４，６−ジメテルチオー１．３．５−）リアジン
−２−イルオキシ）アニリン； 本発明の化合物の製造のために適当な溶媒または希釈剤
の例はエーテル及びエーテル化合物例えＩｄジフルキル
エーテル（シｒ−チルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、第三ブチルメチルエーテルなど）、アニソール、ジ
オキサン、テトラヒドロ７ラン；脂肪族及び芳香族炭化
水素例えばベンゼン、トルエン、石油エーテル；ハロゲ
ン化炭化水素例えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩
化エチレン、四塩化炭素、四塩化エチレン；ニトリル例
えばアセトニトリル及びプロピオニトリル； Ｎ、 Ｎ
−ジアルキル化アミド例えばジメチルホルムアミド；ジ
メチルスルホキシド；ケトン例えばアセトン、ジエチル
ケトン及びメチルエテルケトン；並びに、特にプロセス
変法（ｄ）において、水及びアルコール例えばメタノー
ル、エタノール、イングロバノールまたはブタノール；
そして一般にこのような溶媒相互の混合物である。
、融点１０Ｂ−１０９℃； ４−（３−クロロピラジン−２−イルオキシ）アニリン
、融点１３０−１３１℃； ４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキシ）アニ
リン、融点１０７−１１２℃；４−（ピリミジン−２−
イルオキシ）アニリン、融点１２５−１２９℃； ４−（４−クロロピリミジン−２−イルオキシ）アニリ
ン、油状； ４−（４，６−ジメテルピリミジンー２−イルオキシ）
アニリン、融点９２−９６℃；４− （６−クロロ ニ
°リミジンー４−イルオキシ）アニリン、油状； ４−（２−メチルチオ−６−メチルピリミジン−４−イ
ルオキシ）アニリン、油状； ４−（２−第三ブチル−６−クロロピリミジン−４−イ
ルオキシ）アニリン、油状； ４−（キノリン−２−イルオキシ）アニリン；３−（６
−クロロキノキサリン−２−イルオキシ）アニリン； ４−（３−メトキシキノキサリン−２−イルオキシ）ア
ニリン； ３−（キノリン−２−イルオキシ）アニリン；２．６−
ジメチル−４−（ピラジン−２−イルオキシ）アニリン
； ５−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）アニリ
ン； ４−（４，６−シメトキシー１． ３． ５−トリアジ
ン−２−イルオキシ）アニリン； ４−（４，６−ジメテルチオー１．３．５−）リアジン
−２−イルオキシ）アニリン； 本発明の化合物の製造のために適当な溶媒または希釈剤
の例はエーテル及びエーテル化合物例えＩｄジフルキル
エーテル（シｒ−チルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、第三ブチルメチルエーテルなど）、アニソール、ジ
オキサン、テトラヒドロ７ラン；脂肪族及び芳香族炭化
水素例えばベンゼン、トルエン、石油エーテル；ハロゲ
ン化炭化水素例えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩
化エチレン、四塩化炭素、四塩化エチレン；ニトリル例
えばアセトニトリル及びプロピオニトリル； Ｎ、 Ｎ
−ジアルキル化アミド例えばジメチルホルムアミド；ジ
メチルスルホキシド；ケトン例えばアセトン、ジエチル
ケトン及びメチルエテルケトン；並びに、特にプロセス
変法（ｄ）において、水及びアルコール例えばメタノー
ル、エタノール、イングロバノールまたはブタノール；
そして一般にこのような溶媒相互の混合物である。
適当な塩基は有機及び無機塩基、例えば好ましくは第三
アミン例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミンなど）、ピリジ
ン及びピリジン塩基（例えば４−ジメチルアミノピリジ
ン、４−ピロールイジアミノピリジン、など）、ピコリ
ン及びルチジン、並びに酸化物、水酸化物、アルカリ金
属及びアルカリ土類金属の炭酸塩及び重炭酸塩（例えば
Ｃａｂ、 Ｂａｄ、 Ｎａ０）１． ＫＯＩ−１，Ｃ
ａ（０）（）２． Ｋｌ（ＣＯ３゜］’ＪａＨＣＯ３，
Ｃａ（ＨＣＯ３）２． Ｋ２ＣＯ３，Ｎａ、、ＣＯ３な
ど）及びまた酢酸塩例えばＣＨ＊ Ｃ００Ｎ ａまたは
ＣＨ３ＣＯ０Ｋ０ さらに適する塩基はアルカリ金属
アルコレート、例えばナトリウムメチレート、ナトリウ
ムプロピレート、カリウム第三ブチレートまたはナトリ
ウムメチレートである。プロセス変法（ａ）、 （ｂ）
及び（Ｃ）にとっては、塩基を、反応体に基づいて、当
量の１０ないし１００％加え、プロセス変法（ｄ）にと
っては、当量の２００％加えることが有利である。
アミン例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミンなど）、ピリジ
ン及びピリジン塩基（例えば４−ジメチルアミノピリジ
ン、４−ピロールイジアミノピリジン、など）、ピコリ
ン及びルチジン、並びに酸化物、水酸化物、アルカリ金
属及びアルカリ土類金属の炭酸塩及び重炭酸塩（例えば
Ｃａｂ、 Ｂａｄ、 Ｎａ０）１． ＫＯＩ−１，Ｃ
ａ（０）（）２． Ｋｌ（ＣＯ３゜］’ＪａＨＣＯ３，
Ｃａ（ＨＣＯ３）２． Ｋ２ＣＯ３，Ｎａ、、ＣＯ３な
ど）及びまた酢酸塩例えばＣＨ＊ Ｃ００Ｎ ａまたは
ＣＨ３ＣＯ０Ｋ０ さらに適する塩基はアルカリ金属
アルコレート、例えばナトリウムメチレート、ナトリウ
ムプロピレート、カリウム第三ブチレートまたはナトリ
ウムメチレートである。プロセス変法（ａ）、 （ｂ）
及び（Ｃ）にとっては、塩基を、反応体に基づいて、当
量の１０ないし１００％加え、プロセス変法（ｄ）にと
っては、当量の２００％加えることが有利である。
場合によっては反応を不活性ガス雰囲気中にて実行する
ことが有利である。適する不活性ガスは例えば窒素、ヘ
リウム、アルゴンまたは二酸化炭素でおる。
ことが有利である。適する不活性ガスは例えば窒素、ヘ
リウム、アルゴンまたは二酸化炭素でおる。
塩として存在する式■で表わされる化合物は本来公知の
方法によって遊離形に変換することができる。
方法によって遊離形に変換することができる。
プロセス変法（ａ）に用いられる式■で表わされる化合
物及びプロセス変法（ｄ）に用いられる式■で表わされ
る化合物を除いて、プロセス変法（ａ）。
物及びプロセス変法（ｄ）に用いられる式■で表わされ
る化合物を除いて、プロセス変法（ａ）。
（ｂ）、 （Ｃ）、 （ｄ）及び（ｅ）における出発原
料は公知（例えばＣｈｅｍ、Ｂｅｒ、５４．１０３８［
ｊ９２１］、参照）であるかまたは公知のと類似の方法
によシ製造することができる。
料は公知（例えばＣｈｅｍ、Ｂｅｒ、５４．１０３８［
ｊ９２１］、参照）であるかまたは公知のと類似の方法
によシ製造することができる。
上述の予備プロセスは、全ての変法（ａ）、 （ｂ）。
（Ｃ）、 （ｄ）及び（ｅ） ’！！ｒ含むが、本発明
の目的全構成する。
の目的全構成する。
式Ｉの化合物は異なった互変異性体、すなわちケト又は
エノール体、又はこれらの混合物として存在する。本発
明は個々の互変異性体及びそれらの混合物、並びにそれ
らのそれぞれの塩及びそれらの製造に関するものである
。また同じことが式！で表わされる化合物のＮ酸化物に
適用される。
エノール体、又はこれらの混合物として存在する。本発
明は個々の互変異性体及びそれらの混合物、並びにそれ
らのそれぞれの塩及びそれらの製造に関するものである
。また同じことが式！で表わされる化合物のＮ酸化物に
適用される。
本発明はまた、式■で表わされる化合物、又はそれらを
含有する組成物を添加剤として、固体若しくは液体飼料
に、又は固体若しくは液体の形で経口的に、又は注射に
よって、又は、流し込み法によって施用することからな
る、冨生ずる駆虫による攻撃から動物を保護する方法に
も関するものである。
含有する組成物を添加剤として、固体若しくは液体飼料
に、又は固体若しくは液体の形で経口的に、又は注射に
よって、又は、流し込み法によって施用することからな
る、冨生ずる駆虫による攻撃から動物を保護する方法に
も関するものである。
式Ｉで表わされる化合物は、すべての互変異性体及びそ
れらの混合物、又はそれらの塩の形で、本発明の駆虫の
駆除方法又は駆虫用組成物のそれぞれに用いることがで
きる。
れらの混合物、又はそれらの塩の形で、本発明の駆虫の
駆除方法又は駆虫用組成物のそれぞれに用いることがで
きる。
温血動物に生じる内部寄生体のなかで、嬬虫は激しい損
傷を与える。例えば、これらの寄生虫によシ攻撃された
動物はその生長が遅れるだけでなく、場合によっては、
死亡に至る程の非常に有害な生理学的影響を受ける。し
たがって、駆虫及びその生長段階のものの防除に適する
薬剤を開発すること、及びこｎらの寄生虫による攻撃を
予防することが非常に重要である。特に危険な駆虫の感
染は、特に、反すう動物例えば羊、牛及び山羊、並びに
馬、豚、鹿、犬、猫及び家禽において、胃腸管及び他の
器官にて線虫、条虫及び吸虫類によって起きるものであ
る。
傷を与える。例えば、これらの寄生虫によシ攻撃された
動物はその生長が遅れるだけでなく、場合によっては、
死亡に至る程の非常に有害な生理学的影響を受ける。し
たがって、駆虫及びその生長段階のものの防除に適する
薬剤を開発すること、及びこｎらの寄生虫による攻撃を
予防することが非常に重要である。特に危険な駆虫の感
染は、特に、反すう動物例えば羊、牛及び山羊、並びに
馬、豚、鹿、犬、猫及び家禽において、胃腸管及び他の
器官にて線虫、条虫及び吸虫類によって起きるものであ
る。
多くの牛が慢性、そして特に流行性発作の犠牲になると
きはいつでも駆虫による損傷が支配的である。このよう
な損傷はなかでも有用な能力の減損、抵抗性の低下及び
死滅率の増加の形をとる。したがって駆虫の感染の防除
及び予防がこのような損傷、特に、深刻な経済的結果を
もたらす損失を妨ぐか 又は減少させるために最も重要
である。
きはいつでも駆虫による損傷が支配的である。このよう
な損傷はなかでも有用な能力の減損、抵抗性の低下及び
死滅率の増加の形をとる。したがって駆虫の感染の防除
及び予防がこのような損傷、特に、深刻な経済的結果を
もたらす損失を妨ぐか 又は減少させるために最も重要
である。
この明細書全通して、゛寄生虫”という語句は特に扁形
動物門（条虫類、吸虫類）及び線形動物門（線虫類及び
関連種）の種族、即ち胃腸管及び他の器官（例えば、肝
臓、肺臓、腎臓、リンパ管、血液等）の条虫、吸虫及び
線虫に属する寄生性の虫の意味として理解される。駆虫
活性を有するある範囲の化合物は公知であり異種の寄生
虫を防除することに提案されているけれども、それらは
全く満足できるものではない。
動物門（条虫類、吸虫類）及び線形動物門（線虫類及び
関連種）の種族、即ち胃腸管及び他の器官（例えば、肝
臓、肺臓、腎臓、リンパ管、血液等）の条虫、吸虫及び
線虫に属する寄生性の虫の意味として理解される。駆虫
活性を有するある範囲の化合物は公知であり異種の寄生
虫を防除することに提案されているけれども、それらは
全く満足できるものではない。
十分に許容できる投与量で投与されたときその活性スペ
クトルを充分に利用することができないことによるか、
または治療投与量で投与したときそれらが望ましくない
副作用または特性を示すことによる。こｎに関して、現
在特定の種類の化合物に見い出される増大する抵抗性は
より重要な要素である。例えは従来技術の化合物”アル
ベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ ）”（英国特
許明細書％１４６４３２．６号；アメリカンオブジャー
ナルウエタリネリーリｆ −テ（Ａｍ、 Ｊ、 Ｙｅｔ
、 Ｒｅｓ、）第６８巻、第１４２５−１４２６頁（１
９７７年）；Ａｍ。
クトルを充分に利用することができないことによるか、
または治療投与量で投与したときそれらが望ましくない
副作用または特性を示すことによる。こｎに関して、現
在特定の種類の化合物に見い出される増大する抵抗性は
より重要な要素である。例えは従来技術の化合物”アル
ベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ ）”（英国特
許明細書％１４６４３２．６号；アメリカンオブジャー
ナルウエタリネリーリｆ −テ（Ａｍ、 Ｊ、 Ｙｅｔ
、 Ｒｅｓ、）第６８巻、第１４２５−１４２６頁（１
９７７年）；Ａｍ。
Ｊ、 Ｖｅｔ、 Ｒｅｓ、第３７巻、第１５１５−１５
１６頁（１９７６年） ； Ａｍ、 Ｊ、 Ｖｅｔ、
Ｒｅｓ、 第５８巻、第８０７−８０８頁（１９７７
年） ； Ａｍ、 Ｊ、 Ｖｅｔ、 Ｒｅｓ、第３８巻
、第１２４７−１２４８頁（１９７７年））は、反すう
動物に投与したとき駆虫薬としての限定活性スペクトル
を有しているけれども、ベンズイミダゾール耐性線虫及
びオトナの肝臓・吸虫に対するその活性は不十分である
。特に、最後に述べた寄生虫の病理学的に重要な移住形
態は、化合物を宿主動物の許容量で投与したとき攻撃さ
れない。
１６頁（１９７６年） ； Ａｍ、 Ｊ、 Ｖｅｔ、
Ｒｅｓ、 第５８巻、第８０７−８０８頁（１９７７
年） ； Ａｍ、 Ｊ、 Ｖｅｔ、 Ｒｅｓ、第３８巻
、第１２４７−１２４８頁（１９７７年））は、反すう
動物に投与したとき駆虫薬としての限定活性スペクトル
を有しているけれども、ベンズイミダゾール耐性線虫及
びオトナの肝臓・吸虫に対するその活性は不十分である
。特に、最後に述べた寄生虫の病理学的に重要な移住形
態は、化合物を宿主動物の許容量で投与したとき攻撃さ
れない。
驚くべきことに、今、式■で表わされる化合物は、上述
したように、線虫、条虫及び吸虫に対して有効な駆虫活
性を広い活性スペクトルで有するだけでなく、さらに、
瀉血動物に対し低毒性であることが見い出された。
したように、線虫、条虫及び吸虫に対して有効な駆虫活
性を広い活性スペクトルで有するだけでなく、さらに、
瀉血動物に対し低毒性であることが見い出された。
本発明の式■で表わされる新規化合物は、飼育動物及び
生産家畜例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、猫、犬及び家
禽中の、（Ｋ、 Ｉ、 ５ｋｒａｊａｂａｎの分類によ
れば） ラブディテダ（Ｒｈａｂｄｉｔｉｄａ ）アスカリディ
ダ（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ ）スピルリｐ−（５ｐｉｒ
ｕｒｉｄａ ）トリテヨセファリダ（Ｔｒｉｃｈｏｃｅ
ｐｈａｌｉｄａ ）目の寄生線虫を防除するのに、また
（ Ｗａｒｄｌｅ ＆Ｍｃ Ｌｅｏｄの分類によれば） シクロフィルリダエ（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａｅ
）ブソイドフィＪＬｉリダｘ （Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌ
ｌｉｄａｅ ）目の条虫を防除するのに、またディゲネ
ア（Ｄｉｇｅｎｅａ）目の吸虫を防除するのに適する。
生産家畜例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、猫、犬及び家
禽中の、（Ｋ、 Ｉ、 ５ｋｒａｊａｂａｎの分類によ
れば） ラブディテダ（Ｒｈａｂｄｉｔｉｄａ ）アスカリディ
ダ（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ ）スピルリｐ−（５ｐｉｒ
ｕｒｉｄａ ）トリテヨセファリダ（Ｔｒｉｃｈｏｃｅ
ｐｈａｌｉｄａ ）目の寄生線虫を防除するのに、また
（ Ｗａｒｄｌｅ ＆Ｍｃ Ｌｅｏｄの分類によれば） シクロフィルリダエ（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａｅ
）ブソイドフィＪＬｉリダｘ （Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌ
ｌｉｄａｅ ）目の条虫を防除するのに、またディゲネ
ア（Ｄｉｇｅｎｅａ）目の吸虫を防除するのに適する。
式■で表わされる化合物は単独及び反復投与で動物に投
薬してよい。動物の種類によるが、単独投与は好ましく
は体重当シ１ないし５００■／に９の範囲の量で投薬さ
れる。より良い活性は時によっては摘出投薬によって達
成され、またより少い全投与量で十分である。
薬してよい。動物の種類によるが、単独投与は好ましく
は体重当シ１ないし５００■／に９の範囲の量で投薬さ
れる。より良い活性は時によっては摘出投薬によって達
成され、またより少い全投与量で十分である。
本発明の組成物は、製剤が施用の方法に従って最適の態
様で駆虫活性を発揮し得るように段階的混合または摩砕
することによって式Ｉで表わされる化合物を液状及び／
又は固形配合助剤に接触させることによシ製造される。
様で駆虫活性を発揮し得るように段階的混合または摩砕
することによって式Ｉで表わされる化合物を液状及び／
又は固形配合助剤に接触させることによシ製造される。
配合工程は混線、粒化及び所望によりベレツト化によっ
て補完される。
て補完される。
適当な配合助剤は例えば固形担体、溶媒及び、適当な場
合には、表面活性化合物（界面活性剤）である。
・ 次の配合助剤は本発明の組成物の製造に使用される：固
形担体、例えばカオリン、タルク、ベントナイト、普通
塩、硫酸カルシウム、炭水化物、セルロース粉末、綿実
あら粉、ポリエチレングリコールエーテル、適当な場合
にはゼラチンのような結合剤、可溶性セルロース誘導体
、所望によりイオン性または非イオン性分散剤のような
表面活性化合物の添加と共に；方解石、モンモリロナイ
トまたはアク／シルジャイトのような天然鉱物充填剤。
合には、表面活性化合物（界面活性剤）である。
・ 次の配合助剤は本発明の組成物の製造に使用される：固
形担体、例えばカオリン、タルク、ベントナイト、普通
塩、硫酸カルシウム、炭水化物、セルロース粉末、綿実
あら粉、ポリエチレングリコールエーテル、適当な場合
にはゼラチンのような結合剤、可溶性セルロース誘導体
、所望によりイオン性または非イオン性分散剤のような
表面活性化合物の添加と共に；方解石、モンモリロナイ
トまたはアク／シルジャイトのような天然鉱物充填剤。
物理特性を改良するために、また高分散ケイ酸または高
分散吸収性ポリマーを添加することも可能である。適当
な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、
破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり；
そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物
質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質およ
び有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸
、が使用し得る。
分散吸収性ポリマーを添加することも可能である。適当
な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、
破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり；
そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物
質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質およ
び有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸
、が使用し得る。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くはその部分が８ないし１２個の炭素原子を含むもの、
例えばキシレン混合物又は置換ナフタレン；ジプチルフ
タレート又はジオクチル７タレートのようなフタル酸エ
ステル；シクロヘキサン又はパラフィンのような脂肪族
炭化水素：エタノール、エチレングリコール、エチレン
グリコールモノメチル又はモノエチルエーテルのような
アルコール及びグリコール並びにそれらのエーテル及び
エステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はジメチ
ルホルムアミドのような強極性溶媒；並びに場合によっ
てはエポキシ化ココナツツ油又は大豆油のようなエポキ
シ化植物油；又は水。
くはその部分が８ないし１２個の炭素原子を含むもの、
例えばキシレン混合物又は置換ナフタレン；ジプチルフ
タレート又はジオクチル７タレートのようなフタル酸エ
ステル；シクロヘキサン又はパラフィンのような脂肪族
炭化水素：エタノール、エチレングリコール、エチレン
グリコールモノメチル又はモノエチルエーテルのような
アルコール及びグリコール並びにそれらのエーテル及び
エステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はジメチ
ルホルムアミドのような強極性溶媒；並びに場合によっ
てはエポキシ化ココナツツ油又は大豆油のようなエポキ
シ化植物油；又は水。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
“界面活性剤“の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であシ得る。
溶性合成表面活性化合物の両者であシ得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃｌ０− Ｃ２２）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸のナトリウムまたはカリウム塩、或いは列えばココ
ナツツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナ
トリウムまたはカリウム塩である。
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸のナトリウムまたはカリウム塩、或いは列えばココ
ナツツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナ
トリウムまたはカリウム塩である。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキル７１）−ルスルホネー
ト、が更に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキル７１）−ルスルホネー
ト、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分音も含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばりグツスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分音も含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばりグツスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子金倉む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ナフタレ／スルホン酸／ホルムアルテヒド縮合
生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノール
アミン塩である。対応するホスフェート、例えば４ない
し１４モルのエチレン オキシド ヲ含むｐ−ノニルフ
ェノール付加物のリン酸エステルの塩、またはリン脂質
もまた適当である。
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子金倉む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ナフタレ／スルホン酸／ホルムアルテヒド縮合
生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノール
アミン塩である。対応するホスフェート、例えば４ない
し１４モルのエチレン オキシド ヲ含むｐ−ノニルフ
ェノール付加物のリン酸エステルの塩、またはリン脂質
もまた適当である。
他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリプロピレング
リコール、エチレンジアミンプロピレングリコール及び
アルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキ
ルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオ
キシド付加物であり、その付加物は２０ないし２５０個
のエチレングリコールエーテル基及び１０ないし１００
個のプロピレングリコールエーテル基合金む。上記の化
合物は通常、プロピレングリコール単位当り１ないし５
個のエチレングリコール単位を含む。
リコール、エチレンジアミンプロピレングリコール及び
アルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキ
ルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオ
キシド付加物であり、その付加物は２０ないし２５０個
のエチレングリコールエーテル基及び１０ないし１００
個のプロピレングリコールエーテル基合金む。上記の化
合物は通常、プロピレングリコール単位当り１ないし５
個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ボリエテレノキシ付加物、ト
リブチルフェノキシ−ポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコール及びオクテルフエノキシーボリエトキ
シエタノールである。ポリオキシェテレンノルヒタン、
例エハポリオキシエチレンソルビタ７−トリオレートの
脂肪酸エステルもまた適当である。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ボリエテレノキシ付加物、ト
リブチルフェノキシ−ポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコール及びオクテルフエノキシーボリエトキ
シエタノールである。ポリオキシェテレンノルヒタン、
例エハポリオキシエチレンソルビタ７−トリオレートの
脂肪酸エステルもまた適当である。
カチオン性表面活性剤の場合は、特にＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として場合によってはハロゲン化された
低級アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキ
ル基とを含む第四級アンモニウム塩である。該塩は好ま
しくはハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の
形体であり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム
クロリド又はベンジルジ（２−クロロエテル）エチルア
ンモニウムプロミドである。
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として場合によってはハロゲン化された
低級アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキ
ル基とを含む第四級アンモニウム塩である。該塩は好ま
しくはハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の
形体であり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム
クロリド又はベンジルジ（２−クロロエテル）エチルア
ンモニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている： “マクカッテエオンズデタージェンツアンドエマルジフ
ァイアーズ アニュアル（Ｍｅ Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｔｓｉｆｉｅｒ
ｓ Ａｎｎｕａｔ） ”。
載されている： “マクカッテエオンズデタージェンツアンドエマルジフ
ァイアーズ アニュアル（Ｍｅ Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｔｓｉｆｉｅｒ
ｓ Ａｎｎｕａｔ） ”。
マソク出版社、リッジウッド、ニューシャーシー洲、１
９８１年；及び シュタソへ、エイテ（５ｔａｃｈｅ Ｈ，）著“テンジ
ッドタッシェンプ−７（Ｔｅｎ５ｉｄ Ｔａ５ｃｈｅｎ
ｂｕｃｈ ） ”（界面活性剤のハンドブック）。
９８１年；及び シュタソへ、エイテ（５ｔａｃｈｅ Ｈ，）著“テンジ
ッドタッシェンプ−７（Ｔｅｎ５ｉｄ Ｔａ５ｃｈｅｎ
ｂｕｃｈ ） ”（界面活性剤のハンドブック）。
カールハンサー出版社、ミュンヘン／ウィーン、１９８
１年。
１年。
錠剤及び大きな丸薬（ｂｏｌｕｓｅｓ ）のための適当
なバインダは、化学的に変性された、水又はアルコール
に可溶な天然高分子で、例えばでんぷん、セルロース又
はたんば〈質誘導体（例えばメチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロ
ース、ゼイン、ゼラチンなどのようなたんばく質）、並
びに合成高分子、例えばポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどである。錠剤は、また、増量剤（例
えばでんぷん、微結晶性セルロース、砂糖、ラクトース
など）、滑剤及び崩壊剤全も含む。
なバインダは、化学的に変性された、水又はアルコール
に可溶な天然高分子で、例えばでんぷん、セルロース又
はたんば〈質誘導体（例えばメチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロ
ース、ゼイン、ゼラチンなどのようなたんばく質）、並
びに合成高分子、例えばポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどである。錠剤は、また、増量剤（例
えばでんぷん、微結晶性セルロース、砂糖、ラクトース
など）、滑剤及び崩壊剤全も含む。
駆虫用組成物が飼料濃厚、物の形である場合、適当な担
体は例えば製造飼料、穀物飼料又はたんばく質濃厚物で
ある。有効成分の他に、このような飼料は添加剤、ビタ
ミン、抗生物質、化学療法剤又は他の殺微生物剤、特に
、制菌剤、制真菌剤、コクシジオスタッッ（ｃｏｃｃｉ
ｄｉｏｓｔａｔｓ ）又はホルモン製剤、同化作用を有
する物質又は生長全促進する物質、屠殺する動物の肉質
を高める物質、又はその他の点で生物に有益な物質を含
むことができる。その中に含まれる式■で表わされる化
合物又はその組成物を固体又は液体飼料に直接加える場
合、調整された飼料は有効成分を好ましくは約Ｑ、００
０５ないし０．０２重量％の濃度（５〜２００ｐｐｍ）
で含む。
体は例えば製造飼料、穀物飼料又はたんばく質濃厚物で
ある。有効成分の他に、このような飼料は添加剤、ビタ
ミン、抗生物質、化学療法剤又は他の殺微生物剤、特に
、制菌剤、制真菌剤、コクシジオスタッッ（ｃｏｃｃｉ
ｄｉｏｓｔａｔｓ ）又はホルモン製剤、同化作用を有
する物質又は生長全促進する物質、屠殺する動物の肉質
を高める物質、又はその他の点で生物に有益な物質を含
むことができる。その中に含まれる式■で表わされる化
合物又はその組成物を固体又は液体飼料に直接加える場
合、調整された飼料は有効成分を好ましくは約Ｑ、００
０５ないし０．０２重量％の濃度（５〜２００ｐｐｍ）
で含む。
本発明の組成物は、経口的に、非経口的に、皮下的に、
又は局所的に、処置することによって動物に投与する。
又は局所的に、処置することによって動物に投与する。
そして、それは溶液、乳濁液、懸濁液（ドレンチズｄｒ
ｅｎｃｈｅ、ｓ ）、粉剤、錠剤、丸薬及びカプセルの
形である。
ｅｎｃｈｅ、ｓ ）、粉剤、錠剤、丸薬及びカプセルの
形である。
本発明の駆虫用組成物は通常、式■で表わされる化合物
を９９重量％、好１しくはＱ、１ ないし９５重量％、
固体又は液体助剤を９９９ないし１重量％、好ましくは
９９９ないし５重量％、そして表面活性剤を口ないし２
５重量％、好ましくは０．１ないし２５重量係含有する
。
を９９重量％、好１しくはＱ、１ ないし９５重量％、
固体又は液体助剤を９９９ないし１重量％、好ましくは
９９９ないし５重量％、そして表面活性剤を口ないし２
５重量％、好ましくは０．１ないし２５重量係含有する
。
商業製品は濃厚物として製剤化されるのが好ましいが、
最終使用者は通常希釈剤として使用する。
最終使用者は通常希釈剤として使用する。
当該組成物は、特別の効果を得るために安定剤、消泡剤
、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤又は他の活性成分の
ような別の成分をも含み得る。
、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤又は他の活性成分の
ような別の成分をも含み得る。
最終使用者に用いられる駆虫性組成物も同様に本発明の
目的を構成する。
目的を構成する。
本発明は次の非限定の実施例によってより詳細に説明さ
扛る。
扛る。
ル酸
五Ｏｙ （０，０１３モル）の１．３−ジメチル−５−
エトキシカルボニルバルビッル酸及ヒ５．２ ｙ（０，
０１３モル）の４−（２−インプロビル−６−メチルビ
リミジン−４−イルオキシ）アニリンを３０−のトルエ
ン中に懸濁させそして不活性ガス雰囲気（窒素）中で還
流温度に１８時間加熱する。冷却の後、沈殿物を濾過に
よって単離し、アルコールで洗浄しそして乾燥させる。
エトキシカルボニルバルビッル酸及ヒ５．２ ｙ（０，
０１３モル）の４−（２−インプロビル−６−メチルビ
リミジン−４−イルオキシ）アニリンを３０−のトルエ
ン中に懸濁させそして不活性ガス雰囲気（窒素）中で還
流温度に１８時間加熱する。冷却の後、沈殿物を濾過に
よって単離し、アルコールで洗浄しそして乾燥させる。
収量：４．４Ｓ’（理論値の８０係）：融点１４７−１
４９℃ ７、８ ｆ （０，０５０モル）の１，３−ジメチルバ
ルビッル酸及び１３．５５＋（０，０５０モル）の４−
（２−イソゾロビル−６−メテルピリミジン−４−イル
オキシ）フェニル−インシアネートｋ ５０ ｍｅのキ
シレン中に懸濁させ、そして１ｆ（０，０１０モル）の
トリエチルアミンをさらに滴加する。温度全４５°ない
し５０℃に上昇させる。さらＶＣ５０ｄのキシレンの添
加の後、混合物をこの温度で１８時間攪拌する。
４９℃ ７、８ ｆ （０，０５０モル）の１，３−ジメチルバ
ルビッル酸及び１３．５５＋（０，０５０モル）の４−
（２−イソゾロビル−６−メテルピリミジン−４−イル
オキシ）フェニル−インシアネートｋ ５０ ｍｅのキ
シレン中に懸濁させ、そして１ｆ（０，０１０モル）の
トリエチルアミンをさらに滴加する。温度全４５°ない
し５０℃に上昇させる。さらＶＣ５０ｄのキシレンの添
加の後、混合物をこの温度で１８時間攪拌する。
その後キシレンのＨ’ｔ＝蒸留して除く。冷却後、沈殿
物を濾過によって単離し、キシレンで洗浄し、水中に数
回懸濁させそして最後に水で完全に洗浄しそして乾燥さ
せる。
物を濾過によって単離し、キシレンで洗浄し、水中に数
回懸濁させそして最後に水で完全に洗浄しそして乾燥さ
せる。
１．５６Ｆ（０，０１モル）の１，３−ジメチルバルビ
ッル酸を５０謂ｅのトルエン中３．８４Ｍ（０，０１モ
ル）の４−（２−インプロビル−６−メテルピリミジン
−４−イルオキシ）ベンゾイルアジドの溶液に添加する
。続いて、５−のトルエン中ｎｏ ２ ｙ （Ｑ、ｎ
ｏ ２モル）のトリエチルアミンの溶液を室温にて滴加
する。その後混合物を５０℃で１時間攪拌しそして続い
て温度を段階的に、毎回２０℃ずつ、還流温度に達する
まで上昇させる。混合物を還流温度に窒素の発生の止む
まで保つ。冷却後、沈殿物を濾過によって単離し、エタ
ノールで洗浄し、■ＮＨＣｔ中に数回懸濁させそして続
いて水で完全に洗浄しそして乾燥させる。
ッル酸を５０謂ｅのトルエン中３．８４Ｍ（０，０１モ
ル）の４−（２−インプロビル−６−メテルピリミジン
−４−イルオキシ）ベンゾイルアジドの溶液に添加する
。続いて、５−のトルエン中ｎｏ ２ ｙ （Ｑ、ｎ
ｏ ２モル）のトリエチルアミンの溶液を室温にて滴加
する。その後混合物を５０℃で１時間攪拌しそして続い
て温度を段階的に、毎回２０℃ずつ、還流温度に達する
まで上昇させる。混合物を還流温度に窒素の発生の止む
まで保つ。冷却後、沈殿物を濾過によって単離し、エタ
ノールで洗浄し、■ＮＨＣｔ中に数回懸濁させそして続
いて水で完全に洗浄しそして乾燥させる。
収量：３１（理論値の６０係）；融点：１４７−１４９
℃ 出発原料４−（２−イソプロピル−６−メテルピリミジ
ンー４−イルオキシ）−ベンゾイルアジドは次のように
調製する： ３．４ｒ（１０３１モル）のエチルクロロホルメートを
４０−のアセトン中の＆４ｖ（α０２４モル）の４−（
２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルオ
キシ）安息香酸に、２．９ｒ（［ｉ、０２８モル）のト
リエチルアミンの存在下、０℃で添加し、続いて８ ｙ
ｔの水中の２．４ｔ（０，０３６モル）のナトリウムア
ジド全添加する。０℃で３時間攪拌した後、混合物を１
００−の水に注ぎそして６０−のトルエンで抽出する。
℃ 出発原料４−（２−イソプロピル−６−メテルピリミジ
ンー４−イルオキシ）−ベンゾイルアジドは次のように
調製する： ３．４ｒ（１０３１モル）のエチルクロロホルメートを
４０−のアセトン中の＆４ｖ（α０２４モル）の４−（
２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルオ
キシ）安息香酸に、２．９ｒ（［ｉ、０２８モル）のト
リエチルアミンの存在下、０℃で添加し、続いて８ ｙ
ｔの水中の２．４ｔ（０，０３６モル）のナトリウムア
ジド全添加する。０℃で３時間攪拌した後、混合物を１
００−の水に注ぎそして６０−のトルエンで抽出する。
トルエン相を分離し、硫酸ナトリウムで０℃にて乾燥さ
せ、そして濾過後、上記の反応に使用される。
せ、そして濾過後、上記の反応に使用される。
ル酸
１ｆ（０，０１０モル）のトリエチルアミンを、５０−
のキシレン中７．８ ｆ （０，０５０モル）の１．３
−ジメチルバルビッル酸及び１９．２ ｒ（０，０５０
モル）の４−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジ
ン−４−イルオキシ）ベンゾイルアジドの懸濁液に滴加
する。温度全４５°ないし５０℃に上昇させる。さらに
５０−のキシレンの添加の後、混合物をこの温度で１８
時間攪拌する。その後キシレンの７’を蒸留して除く。
のキシレン中７．８ ｆ （０，０５０モル）の１．３
−ジメチルバルビッル酸及び１９．２ ｒ（０，０５０
モル）の４−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジ
ン−４−イルオキシ）ベンゾイルアジドの懸濁液に滴加
する。温度全４５°ないし５０℃に上昇させる。さらに
５０−のキシレンの添加の後、混合物をこの温度で１８
時間攪拌する。その後キシレンの７’を蒸留して除く。
冷却後、沈殿物を濾過によって単離し、キシレンで洗浄
し、水中に数回懸濁させそして最後に水で完全に洗浄し
そして乾燥させる。
し、水中に数回懸濁させそして最後に水で完全に洗浄し
そして乾燥させる。
収量： １５Ｆ（理論値の６０条）；融点：１４７−１
４９℃ モイルツー２−チオバルビツル吸 ２．５ｆ（１０ミリモル）の１，３−ジメチル−５−エ
トキシカルボニル−２−チオバルビツル酸、２．Ｏｙ
（１０ミリモル）の４−（３−メチルピラジン−２−イ
ルオキシ）アニリン及び３゜ゼのエタノール全混合しそ
して、攪拌しながら、６０℃に２０時間保つ。その後混
合物を冷却しそして形成された結晶性沈殿物を濾過によ
って単離し、エタノールで洗浄しソシて８０℃で真空乾
燥させる。
４９℃ モイルツー２−チオバルビツル吸 ２．５ｆ（１０ミリモル）の１，３−ジメチル−５−エ
トキシカルボニル−２−チオバルビツル酸、２．Ｏｙ
（１０ミリモル）の４−（３−メチルピラジン−２−イ
ルオキシ）アニリン及び３゜ゼのエタノール全混合しそ
して、攪拌しながら、６０℃に２０時間保つ。その後混
合物を冷却しそして形成された結晶性沈殿物を濾過によ
って単離し、エタノールで洗浄しソシて８０℃で真空乾
燥させる。
収量：１．４ｙ；融点： １６７−１６９℃４、Ｏｆ
（０，０６モル） ノ８５ ％ ＫＯＨｉ、７０．／の
トルエン及Ｏｓｏ、、／のジメチルスルホキシド中ａ７
２（α０３モル）の１，３−ジメチル−５−（４−ヒド
ロキシフェニルカルバモイル）バルビッル酸に添加する
。水分離器を用いて混合物を還流温度で脱水する。トル
エンを蒸留して除いた後、４゜３Ｆ（０，０３モル）の
３−りｏａ−６−メチルピラジンを添加する。
（０，０６モル） ノ８５ ％ ＫＯＨｉ、７０．／の
トルエン及Ｏｓｏ、、／のジメチルスルホキシド中ａ７
２（α０３モル）の１，３−ジメチル−５−（４−ヒド
ロキシフェニルカルバモイル）バルビッル酸に添加する
。水分離器を用いて混合物を還流温度で脱水する。トル
エンを蒸留して除いた後、４゜３Ｆ（０，０３モル）の
３−りｏａ−６−メチルピラジンを添加する。
浴温度を１２００ないし１４０℃の範囲の温度に達する
まで徐々に上昇させ、そして混合物をこの温度で２時間
保つ。その後混合物を８０℃に冷却し、希塩酸で中和し
、室温にまで冷却して水で希釈する。沈殿物を濾過によ
って単離し、水で洗浄しそして乾燥させる。
まで徐々に上昇させ、そして混合物をこの温度で２時間
保つ。その後混合物を８０℃に冷却し、希塩酸で中和し
、室温にまで冷却して水で希釈する。沈殿物を濾過によ
って単離し、水で洗浄しそして乾燥させる。
収量二７ノ（理論値の６０％）：融点＝２３７℃等モル
量のナトリウムメチレートを、２゜−のメタノール中１
．Ｏｒ（［ＬＯ０２５モル）の１，３−ジメチル−５−
［４−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フエ
ニルカルバモイル〕バルビツル酸に室温にて添加する。
量のナトリウムメチレートを、２゜−のメタノール中１
．Ｏｒ（［ＬＯ０２５モル）の１，３−ジメチル−５−
［４−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フエ
ニルカルバモイル〕バルビツル酸に室温にて添加する。
混合物全還流下５時間加熱し、その後冷却し、水で希釈
しそして濾過する。濾過物を水で洗浄しそして乾燥させ
る。
しそして濾過する。濾過物を水で洗浄しそして乾燥させ
る。
収量： ０．７ ｙ （理論値の７０％）；融点：２３
７℃出発原料の１，３−ジメチル−５−（４−（６−ク
ロロピリダジン−３−イルオキシ）フエニルカルバモイ
ル〕バルビツル酸の製造コＺ３ｆ（ａ［１３２モル）の
１，３−ジ）ｌチル−５−エトキシカルボニルパルしツ
ルｆｉｌｌ、及Ｑ： ’１ ｊ ｙ（１０３２モル）の
４〜（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）アニリ
ンｆｌＤＯ−のトルエン中に懸濁させそして不活性ガス
雰囲気下（窒素）還流温度で３時間加熱する。このとｅ
エタノールが蒸発してなくなる。８０℃に冷却した後、
混合物を８０．／のエタノールで希釈し、冷却しそして
濾過する。濾液をクロロムホルム及びエタノール中で再
結晶すせる。
７℃出発原料の１，３−ジメチル−５−（４−（６−ク
ロロピリダジン−３−イルオキシ）フエニルカルバモイ
ル〕バルビツル酸の製造コＺ３ｆ（ａ［１３２モル）の
１，３−ジ）ｌチル−５−エトキシカルボニルパルしツ
ルｆｉｌｌ、及Ｑ： ’１ ｊ ｙ（１０３２モル）の
４〜（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）アニリ
ンｆｌＤＯ−のトルエン中に懸濁させそして不活性ガス
雰囲気下（窒素）還流温度で３時間加熱する。このとｅ
エタノールが蒸発してなくなる。８０℃に冷却した後、
混合物を８０．／のエタノールで希釈し、冷却しそして
濾過する。濾液をクロロムホルム及びエタノール中で再
結晶すせる。
収量：４．０２（理論値の３０％）；融点２６５−２６
７℃ 、 ルビツル酸 ６．１９の４−（キノリン−２−イルオキシ）アニリン
及び５．８２の１，５−ジメチル−５−エトキシカルボ
ニルバルピツル酸’ｉ５０ｒｎ１．のトルエン中で還流
下加熱する。温度が８０℃にあるとき、１２０℃で毎度
攪拌可能なコンシスチンシーを有する濃厚な結晶性スラ
リーが形成される。３時間攪拌の繭、混合物を冷却しそ
して結晶全吸引濾過によって単離する。
７℃ 、 ルビツル酸 ６．１９の４−（キノリン−２−イルオキシ）アニリン
及び５．８２の１，５−ジメチル−５−エトキシカルボ
ニルバルピツル酸’ｉ５０ｒｎ１．のトルエン中で還流
下加熱する。温度が８０℃にあるとき、１２０℃で毎度
攪拌可能なコンシスチンシーを有する濃厚な結晶性スラ
リーが形成される。３時間攪拌の繭、混合物を冷却しそ
して結晶全吸引濾過によって単離する。
収量二ベージュ色の結晶の形で９．９ Ｆ融点： ２２
０−２２２℃ 上記実施例１．１ないし１．８の化合物と一緒になって
表■に掲げられた次の式■で表わされる化合物もまた上
記のと同様の方法によって製造される。
０−２２２℃ 上記実施例１．１ないし１．８の化合物と一緒になって
表■に掲げられた次の式■で表わされる化合物もまた上
記のと同様の方法によって製造される。
・η
（Ｉ Ｚ２）
（１１９，）
＆ 配合？ｌｌ（％はＭ量％を表わす。）ａ） ｂ
） ｃ） 表Ｉの化合物 ２５％ ４０％ ５０
９１１シクロヘキサノン −１５チ ２０
チキシレン混合物 ６５％ ２５チ ２０チ
乳濁液濃厚物を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを製造することができる。
） ｃ） 表Ｉの化合物 ２５％ ４０％ ５０
９１１シクロヘキサノン −１５チ ２０
チキシレン混合物 ６５％ ２５チ ２０チ
乳濁液濃厚物を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを製造することができる。
五２溶液剤
ａ） ｂ） ｃ） ｄ）
表１の化合物 ８０チ１０チ ５％９５チＮ−
メチル−２−ピロリドン −２０チ − −エポ
キシ化ココナツツ油 −−１チ ５％これら
の溶液は微小滴状で施用するのに適する。
メチル−２−ピロリドン −２０チ − −エポ
キシ化ココナツツ油 −−１チ ５％これら
の溶液は微小滴状で施用するのに適する。
５五粒剤
ａ） ｂ）
表工の化合物 ５チ １０％力 オ
リ ン ９４
チ −高分散ケイ酸 １％
−アタパルジャイト −
９ｏチ有有効分を塩化メチレンに浴解し、この溶液を担
体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
リ ン ９４
チ −高分散ケイ酸 １％
−アタパルジャイト −
９ｏチ有有効分を塩化メチレンに浴解し、この溶液を担
体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
Ｓ４粉剤
ａ） ｂ）
表Ｉの化合物 ２％ ５チ高分散ケ
イ酸 １チ ５％タ ル
り ９７チ
−カ オ リ ン
９０チ有効成分
と担体とを均一に混合することにより、そのまま便用す
ることのできる粉剤が得られる。
イ酸 １チ ５％タ ル
り ９７チ
−カ オ リ ン
９０チ有効成分
と担体とを均一に混合することにより、そのまま便用す
ることのできる粉剤が得られる。
３．５．水利剤
ａ） ｂ） ｃ）
表Ｉの化合物 ２０チ ５０チ ７５チリ
グツスルホン酸ナトリウム ５％ ５％
−オレイン酸 ３チ − ５俤 高分散ケイ酸 ５係 １０％ １０チカ
オ リ ン ６２
チ ２７チ −有効成分を助剤とともに光分に混
合した後、該混合物を適当−ｉミルでよく磨砕する。水
で希釈して欣望の濃度の息陶液を得ることのできる水利
剤が得られる。
グツスルホン酸ナトリウム ５％ ５％
−オレイン酸 ３チ − ５俤 高分散ケイ酸 ５係 １０％ １０チカ
オ リ ン ６２
チ ２７チ −有効成分を助剤とともに光分に混
合した後、該混合物を適当−ｉミルでよく磨砕する。水
で希釈して欣望の濃度の息陶液を得ることのできる水利
剤が得られる。
工＆ 乳濁液濃厚物
ＯＲ２８）
ａ） ｂ） ｃ）
表■の化合物 １０％ ８チ ６ｏチシ
クロへキサノン ３０％ ４０％ １５チキ
シレン混合物 ５ｏチ ４ｏチ １５チこの乳
濁液濃厚物を水で希釈することにょシ、所望の濃度のエ
マルジョンを得ることができる。
クロへキサノン ３０％ ４０％ １５チキ
シレン混合物 ５ｏチ ４ｏチ １５チこの乳
濁液濃厚物を水で希釈することにょシ、所望の濃度のエ
マルジョンを得ることができる。
ａ） ｂ）
表工の化合物 ５％ ８チタ
ル り ９５チ
−カオリン −９２チ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末が得られる。
ル り ９５チ
−カオリン −９２チ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末が得られる。
５＆粒剤
表工の化合物 １ｏチリグツ
スルホン酸ナトリウム ２チ
カルボキシメチルセルロース
１％力 オ リ ン
８７チ有効成分を添加剤
とともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めら
す。この混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
スルホン酸ナトリウム ２チ
カルボキシメチルセルロース
１％力 オ リ ン
８７チ有効成分を添加剤
とともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めら
す。この混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
５．９粒剤
表工の化合物 ５チポリエチ
レングリコール（分子量２００ ） ５
膚カ オ リ ン
９４％細かく粉砕した有効成分
を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿めらせ
たカオリンに均一に施用する。この方法により非粉塵性
被援粒剤が得られる。
レングリコール（分子量２００ ） ５
膚カ オ リ ン
９４％細かく粉砕した有効成分
を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿めらせ
たカオリンに均一に施用する。この方法により非粉塵性
被援粒剤が得られる。
ＡＩ（Ｌ 懸濁剤原液
表■の化合物 ４０％エチレン
グリコール １ｏチノ
ニルフェノールポリエチレン リグニンスルホン酸ナトリウム
１０チカルボキシメチルセルロース
１チ３７チホルムアルデヒド水溶液
α２チ水
５２チ細かく粉砕した有効
成分を添加剤とともに均一に混合し、水で希釈すること
により所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁液濃
厚物が得られる。
グリコール １ｏチノ
ニルフェノールポリエチレン リグニンスルホン酸ナトリウム
１０チカルボキシメチルセルロース
１チ３７チホルムアルデヒド水溶液
α２チ水
５２チ細かく粉砕した有効
成分を添加剤とともに均一に混合し、水で希釈すること
により所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁液濃
厚物が得られる。
Ｉ 表Ｉの化合物 ３五〇％メチル
セルロース α８０チ高分散ケイ酸
ｃＬ８０％とうもろこし澱粉
ａ４０チ■ 結晶質ラクトース
２２．５０チとうもろこし澱粉 １７．
ＯＯチ微結晶質セルロース １＆５０チス
テアリン酸マグネシウム １．００％
■ メチルセルロースを水中で攪拌しそして膨潤させる
。その後当該ケイ酸を入れて均質な懸濁液を与えるよう
に攪拌する。式Ｉで表わされる化合物及びとうもろこし
澱粉を混合しそして懸濁水をその混合物に添加し、これ
をペースト状に混練する。このペーストを１２Ｍシーブ
に通して粒化しそしてその粒を乾燥させる。
セルロース α８０チ高分散ケイ酸
ｃＬ８０％とうもろこし澱粉
ａ４０チ■ 結晶質ラクトース
２２．５０チとうもろこし澱粉 １７．
ＯＯチ微結晶質セルロース １＆５０チス
テアリン酸マグネシウム １．００％
■ メチルセルロースを水中で攪拌しそして膨潤させる
。その後当該ケイ酸を入れて均質な懸濁液を与えるよう
に攪拌する。式Ｉで表わされる化合物及びとうもろこし
澱粉を混合しそして懸濁水をその混合物に添加し、これ
をペースト状に混練する。このペーストを１２Ｍシーブ
に通して粒化しそしてその粒を乾燥させる。
■ 助剤４種全てを完全に混合する。
■ 相Ｉ及び■を混合しそしてベレット及び大丸薬に圧
縮成形する。
縮成形する。
式１で表わされる化合物の駆虫活性を示すために次の試
験手順が用いられる： 実施例４，１． ヘモンクス コンコルトラス（Ｈａ
ｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｃｏｒｔｕｓ）及びトリコス
トロンギルス コルプリホルミ ス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒ
ｉ−ｆｏｒｍｉｓ）のような線虫に感染した羊について
の試験 人工的にヘモン、１クス コンコルトラス及ヒトリコス
トロンギルスの線虫に予め感染させた羊に懸濁液の形で
胃ゾンデまたは第１胃内注射によって試験化合物を投与
する。各投与について１ないし３匹の羊を使用する。各
年は単独投与で１回だけ処置する。最初の評価は羊の排
泄物中に排泄された線虫の卵の数を処置前と処置後につ
いて比較することによって行なう。羊は処置後７女いし
１０日間後畜殺しそして解剖する。
験手順が用いられる： 実施例４，１． ヘモンクス コンコルトラス（Ｈａ
ｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｃｏｒｔｕｓ）及びトリコス
トロンギルス コルプリホルミ ス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒ
ｉ−ｆｏｒｍｉｓ）のような線虫に感染した羊について
の試験 人工的にヘモン、１クス コンコルトラス及ヒトリコス
トロンギルスの線虫に予め感染させた羊に懸濁液の形で
胃ゾンデまたは第１胃内注射によって試験化合物を投与
する。各投与について１ないし３匹の羊を使用する。各
年は単独投与で１回だけ処置する。最初の評価は羊の排
泄物中に排泄された線虫の卵の数を処置前と処置後につ
いて比較することによって行なう。羊は処置後７女いし
１０日間後畜殺しそして解剖する。
処置後渦中に残る虫の数を数えることによって行なう。
対照として、同時に同じ方法で感染させた未処置の羊を
使用する。
使用する。
未処置で感染させた対照群と比較して、表Ｉの化合物の
懸濁液製剤を体重当り２０ ｍｇ／ｋ ｇまたはそれ以
下の投与量で処置した羊においては線虫の蔓延が９０．
％またはそれ以上減少する。
懸濁液製剤を体重当り２０ ｍｇ／ｋ ｇまたはそれ以
下の投与量で処置した羊においては線虫の蔓延が９０．
％またはそれ以上減少する。
例えば化合物１，２．９及び７６は体重当シ２０ ｍｇ
／ｋＨの投与量で適用したとき少くとも９０チ線虫の蔓
延が減少する。さらに、化合物４２．４４，４６．４Ｆ
３，４９，５６．５７，５９，６１，７２，７５゜７９
．８０，８４．１５９．１４０．１４４及び１５３は体
重当り１ｏｍｇ／ｋｇの投与量で適用したとき９０体ま
たはそれ以上線虫の蔓延が減少する。
／ｋＨの投与量で適用したとき少くとも９０チ線虫の蔓
延が減少する。さらに、化合物４２．４４，４６．４Ｆ
３，４９，５６．５７，５９，６１，７２，７５゜７９
．８０，８４．１５９．１４０．１４４及び１５３は体
重当り１ｏｍｇ／ｋｇの投与量で適用したとき９０体ま
たはそれ以上線虫の蔓延が減少する。
Claims (19)
- （１）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼■▲数式、化学式、
表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基、アリル基または炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはアリ
ル基を表わし、 Ｒ＿３は２個もしくは３個の窒素原子を含む未置換もし
くは置換ヘテロ芳香族６員環を表わし、またはベンゼン
環に融合されかつ１個ないし３個の窒素原子を含む未置
換もしくは置換ヘテロ芳香族６員環を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は他方のものと各々独立して水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハ
ロアルキル基を表わし、そしてＸは酸素原子または硫黄
原子を表わす。） で表わされる５−フエニルカルバモイルバルビツル酸誘
導体、またはその互変異性体、塩もしくはＮ酸化物。 - （２）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼■▲数式、化学式、
表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基、アリル基または炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはアリ
ル基を表わし、 Ｒ＿３は２個もしくは３個の窒素原子を含む未置換もし
くは置換ヘテロ芳香族６員環を表わし、またはベンゼン
環に融合されかつ１個ないし３個の窒素原子を含む未置
換もしくは置換ヘテロ芳香族６員環を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は他方のものと各々独立して水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハ
ロアルキル基を表わし、そしてＸは酸素原子または硫黄
原子を表わす。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の５−フエニル
カルバモイルバルビツル酸誘導体、またはその互変異性
体もしくは塩。 - （３）Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＸは特許請
求の範囲第２項の定義を表わしそしてＲ＿３は ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ （式中Ｚ＿１、Ｚ＿２、Ｚ＿３、Ｚ＿４及びＺ＿５は互
いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、総数２
個ないし４個の炭素原子を含むアルコキシアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチ
オ基、炭素原子数１ないし３のアルキルアミノ基、ジ（
炭素原子数１ないし３アルキル）アミノ基、アリル基、
プロパルギル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基またはフエニ
ル基を表わし、Ｚ＿１、Ｚ＿２及びＺ＿３はヘテロ芳香
族環に接し、そしてＺ＿４及びＺ＿５は融合ホモ芳香族
環に接している。）よりなる群から選択された環状基を
表わす特許請求の範囲第２項記載の化合物。 - （４）Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基、アリル基または炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、Ｒ＿
２は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＿
３はピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、
トリアジニル基、キノキサリニル基またはキノリニル基
を表わし、該基の各々は炭素原子を介して結合しかつ未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数１ないし３のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数
１ないし３アルキル）アミノ基、アリル基、ハロゲン原
子、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基及びフエ
ニル基よりなる群から選択された１個ないし３個の置換
基によって置換されており、Ｒ＿４は水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基を表わし、Ｒ＿５は水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＸは
酸素原子または硫黄原子を表わす特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - （５）Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ア
リル基、シクロプロピル基または炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基を表わし、Ｒ＿２は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、Ｒ＿３はピラジニル基、ピリ
ミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキ
サリニル基またはキノリニル基を表わし、該基の各々は
炭素原子を介して結合しかつ未置換または炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のアルキルチオ基、ジ（炭素原子数１
ないし３アルキル）アミノ基、ハロゲン原子及びフエニ
ル基よりなる群から選択された１個ないし３個の置換基
によって置換されており、Ｒ＿４は水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基または炭素原子数、ないし４
のアルコキシ基を表わし、Ｒ＿５は水素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わしそしてＸは酸素
原子または硫黄原子を表わす特許請求の範囲第４項記載
の化合物。 - （６）Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、メ
トキシ基、アリル基またはシクロプロピル基を表わし、
Ｒ＿２はメチル基を表わし、Ｒ＿３はピラジニル基、ピ
リダジニル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、キノ
キサリニル基、キノリル基またはキナゾリニル基を表わ
し、該基の各々は未置換または炭素原子数１ないし４の
アルキル基、メトキシ基、メチルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基、ハロゲ
ン原子及びフエニル基よりなる群から選択された１個な
いし３個の置換基によって置換されており、Ｒ＿４は水
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはメト
キシ基を表わし、Ｒ＿５は水素原子またはメチル基を表
わしそしてＸは酸素原子または硫黄原子を表わす特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 - （７）Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ア
リル基、シクロプロピル基またはメトキシ基を表わし、
Ｒ＿２はメチル基を表わし、Ｒ＿３はピリミジニル基、
ピラジニル基またはピリダジニル基を表わし、該基の各
々は炭素原子を介して結合しかつ未置換または炭素原子
数１ないし４のアルキル基、トリフルオロメチル基、メ
トキシ基、メチルチオ基、塩素原子及びフエニル基より
なる群から選択された１個ないし３個の置換基によって
置換されており、Ｒ＿４は水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表わし、Ｒ＿５は水素原子または炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わしそしてＸ酸素原子または
硫黄原子を表わし、分子部分−ＯＲ＿３はカルバモイル
基の窒素原子に対しメタ位あるいはパラ位にある特許請
求の範囲第５項記載の化合物。 - （８）Ｒ＿１メチル基またはメトキシ基を表わし、Ｒ＿
２はメチル基を表わし、Ｒ＿３は炭素原子を介して結合
しかつ未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ハロゲン原
子及びフエニル基よりなる群から選択された１個または
２個の置換基によって置換されたピリミジニル環を表わ
し、Ｒ＿４はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を
表わし、Ｒ＿５は水素原子またはメチル基を表わしそし
てＸ酸素原子または硫黄原子を表わし、そして分子部分
−ＯＲ＿３はカルバモイル基の窒素原子に対しメタ位ま
たはパラ位にある特許請求の範囲第５項記載の化合物。 - （９）Ｒ＿１はメチル基を表わし、Ｒ＿２はメチル基を
表わし、Ｒ＿３は炭素原子を介して結合しかつメチル基
、トリフルオロメチル基、塩素原子及びフエニル基より
なる群から選択された１個または２個の置換基によって
置換されたピリミジニル環を表わし、Ｒ＿４は水素原子
、メチル基、イソプロピル基、メトキシ基またはエトキ
シ基を表わし、Ｒ＿５は水素原子またはメチル基を表わ
しそしてＸは酸素原子または硫黄原子を表わし、そして
分子部分−ＯＲ＿３はカルバモイル基の窒素原子に対し
メタ位またはパラ位にある特許請求の範囲第８項記載の
化合物。 - （１０）Ｒ＿１はメチル基を表わし、Ｒ＿２はメチル基
を表わし、Ｒ＿３炭素原子を介して結合しかつ１個のト
リフルオロメチル基によって置換されまたは多くて２個
の置換基、即ち１個のトリフルオロメチル基及び、メチ
ル基、トリフルオロメチル基、塩素原子及びフエニル基
よりなる群から選択された１個の他の置換基によって置
換されたピリミジニル環を表わし、Ｒ＿４水素原子、メ
チル基、イソプロピル基またはメトキシ基を表わし、Ｒ
＿５は水素原子またはメチル基を表わしそしてＸは酸素
原子または硫黄原子を表わし、そして分子部分−ＯＲ＿
３はカルバモイル基の窒素原子に対しパラ位にある特許
請求の範囲第９項記載の化合物。 - （１１）１，３−ジメチル−５−〔４−（６−クロロ−
１−オキシピリダジン−３−イルオキシ）フエニルカル
バモイル〕バルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔４−（３−メチルピラジン−
２−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル酸
、 １，３−ジメチル−５−〔４−（５−クロロピラジン−
２−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル酸
、 １，３−ジメチル−５−〔４−（３−メチルピラジン−
２−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕−２−チオバ
ルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔４−（６−トリフルオロメチ
ルピリミジン−４−イルオキシ）フエニルカルバモイル
〕バルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔４−（４−トリフルオロメチ
ルピリミジン−２−イルオキシ）フエニルカルバモイル
〕バルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔４−（２−トリフルオロメチ
ルピリミジン−４−イルオキシ）フエニルカルバモイル
〕−２−チオバルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔４−メトキシ−３−（６−ト
リフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フエニ
ルカルバモイル〕−２−チオバルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔３−メトキシ−４−（４−ト
リフルオロメチルピリミジン−２−イルオキシ）フエニ
ルカルバモイル〕−２−チオバルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔２−イソプロピル−４−（６
−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フ
エニルカルバモイル〕バルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔２，６−ジメチル−４−（２
−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フ
エニルカルバモイル〕バルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔３−メトキシ−４−（２−ト
リフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フエニ
ルカルバモイル〕バルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔４−（２−メチル−６−トリ
フルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フエニル
カルバモイル〕バルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔２−イソプロピル−４−（６
−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フ
エニルカルバモイル〕−２−チオバルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔２，６−ジメチル−４−（２
−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フ
エニルカルバモイル〕−２−チオバルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔４−（５−クロロピリミジン
−２−イルオキシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル
酸、 １，３−ジメチル−５−〔３−メトキシ−４−（５−メ
チル−４−トリフルオロメチルピリミジン−２−イルオ
キシ）フエニルカルバモイル〕バルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔４−（５−フエニル−４−ト
リフルオロメチルピリミジン−２−イルオキシ）フエニ
ルカルバモイル〕バルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔４−（４−メチル−６−トリ
フルオロメチルピリミジン−２−イルオキシ）フエニル
カルバモイル〕バルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔４−（４−メチル−６−トリ
フルオロメチルピリミジン−２−イルオキシ）フエニル
カルバモイル〕−２−チオバルビツル酸、 １，３−ジメチル−５−〔４−（６−メチル−２−トリ
フルオロメチルピリミジン−４−イルオキシ）フエニル
カルバモイル〕バルビツル酸、及び １，３−ジメチル−５−〔４−（２−トリフルオロメチ
ルピリミジン−４−イルオキシ）フエニルカルバモイル
〕バルビツル酸よりなる群から選択された特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 - （１２）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼■▲数式、化学式、
表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基、アリル基または炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはアリ
ル基を表わし、 Ｒ＿３は２個もしくは３個の窒素原子を含む未置換もし
くは置換ヘテロ芳香族６員環を表わし、またはベンゼン
環に融合されかつ１個ないし３個の窒素原子を含む未置
換もしくは置換ヘテロ芳香族６員環を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は他方のものと各々独立して水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハ
ロアルキル基を表わし、そしてＸは酸素原子または硫黄
原子を表わす。） で表わされる化合物の製法において、 ａ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＸは式 I についての定義
を表わしそしてＲは炭素原子数１ないし５のアルキル基
、または未置換のもしくはニトロ基によって置換された
フエニル基を表わす。）で表わされる化合物を、式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は式 I についての
定義を表わす。）で表わされる化合物と反応させるか、
または ｂ）式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＸは式 I についての定義
を表わす。）で表わされる化合物を、式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は式 I についての
定義を表わす。）で表わされる化合物と反応させるか、
または ｃ）上記の式IV（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＸは式 I
についての定義を表わす。）で表わされる化合物を、式
VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は式 I についての
定義を表わす。）で表わされる化合物と反応させるか、
または ｄ）式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＸは式
I についての定義を表わす。）で表わされる化合物を、
式VIII Ｑ−Ｒ＿３（VIII） （式中、Ｑは慣用の脱離基を表わしそしてＲ＿３は式
I についての定義を表わす。）で表わされる化合物と塩
基の存在下にて反応させるか、または ｅ）式IX ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＸは式
I についての定義を表わし、そしてＲ＿３′は２個また
は３個の窒素原子を含むヘテロ芳香族６員環を表わし、
またはベンゼン環に融合しかつ１個ないし３個の窒素原
子を含むヘテロ芳香族環を表わし、前記環または環系の
ヘテロ環状部分はハロゲン原子またはメチルスルホニル
基によって置換されている。） で表わされる化合物を、式Ｘ Ｚ−Ｈ（Ｘ） （式中、Ｚは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１な
いし３のアルキルアミノ基またはジ（炭素原子数１ない
し３アルキル）アミノ基を表わす。）で表わされる化合
物と反応させて、式 I （式中、置換基Ｚ＿１、Ｚ＿２
、Ｚ＿３、Ｚ＿４及びＺ＿５のうち少くとも一つは水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３
のアルキルアミノ基またはジ（炭素原子数１ないし３ア
ルキル）アミノ基を表わす。） で表わされる化合物を製造することよりなる５−フエニ
ルカルバモイルバルビツル酸の製造方法。 - （１３）式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基、アリル基または炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはアリ
ル基を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は他方のものと各々独立して水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハ
ロアルキル基を表わしそしてＸは酸素原子または硫黄原
子を表わす。） で表わされる化合物またはその互変異性体もしくは塩。 - （１４）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＸは式VIIについての下記
定義を表わしそしてＲは炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、または未置換のもしくはニトロ基によって置換さ
れたフエニル基を表わす。）で表わされる化合物を、式
Ｘ I ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （式中、Ｒ＿４及びＲ＿５は式VIIについての下記定義
を表わす。）で表わされる化合物と反応させることより
なる式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基、アリル基または炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはアリ
ル基を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は他方のものと各々独立して水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハ
ロアルキル基を表わしそしてＸは酸素原子または硫黄原
子を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。 - （１５）式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、 Ｒ＿３は２個または３個の窒素原子を含む未置換または
置換ヘテロ芳香族６員環、またはベンゼン環に融合しか
つ１個ないし３個の窒素原子を含む未置換または置換ヘ
テロ芳香族６員環を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は他のものと各々独立して水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基を表わす。）で表わされる化合物。 - （１６）式Ｘ I ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （式中、Ｒ＿４及びＲ＿５は式IIIについての下記定義
を表わす。）で表わされる化合物を、式VIIIＱ−Ｒ＿３
（VIII） （式中、Ｑは慣用の脱離基を表わしそしてＲ＿３は式I
IIについての下記定義を表わす。）で表わされる化合物
と反応させることよりなる式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、 Ｒ＿３は２個または３個の窒素原子を含む未置換または
置換ヘテロ芳香族６員環、またはベンゼン環に融合しか
つ１個ないし３個の窒素原子を含む未置換または置換ヘ
テロ芳香族６員環を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は他のものと各々独立して水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基を表わす。）で表わされる化合物の製造方
法。 - （１７）有効成分として、少くとも一つの式 I ▲数式
、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基、アリル基または炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはアリ
ル基を表わし、 Ｒ＿３は２個もしくは３個の窒素原子を含む未置換もし
くは置換ヘテロ芳香族６員環を表わし、またはベンゼン
環に融合されかつ１個ないし３個の窒素原子を含む未置
換もしくは置換ヘテロ芳香族６員環を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は他方のものと互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３の
ハロアルキル基を表わし、そしてＸは酸素原子または硫
黄原子を表わす。） で表わされる５−フエニルカルバモイルバルビツル酸誘
導体、またはその互変異性体もしくは塩を担体及び他の
助剤と一緒に含有する駆虫性組成物。 - （１８）０．１ないし９９．０重量％の式 I で表わさ
れる化合物及び９９．９ないし、重量％の他の助剤を含
有する特許請求の範囲第１７項記載の組成物。 - （１９）駆虫有効量の式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基、アリル基または炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはアリ
ル基を表わし、 Ｒ＿３は２個もしくは３個の窒素原子を含む未置換もし
くは置換ヘテロ芳香族６員環を表わし、またはベンゼン
環に融合されかつ１個ないし３個の窒素原子を含む未置
換もしくは置換ヘテロ芳香族６員環を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は他方のものと互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３の
ハロアルキル基を表わし、そしてＸは酸素原子または硫
黄原子を表わす。） で表わされる化合物を動物に投与することよりなる寄生
蠕虫の防除方法。
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