JPS6058967A - バルビツール酸誘導体及びその製造方法並びに該誘導体を含有する駆虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、寄生虫駆除活性含有する幼規な５−フェニ
ルカルバモイルバルビッール酸誘導体、活性成分として
この物質を含有する薬剤、並びに、家庭動物及び家畜動
物、特に捕乳動物におりる寄生虫、特に線虫、条虫、及
び吸虫駆除のための活性物質及び薬剤の使用に関する。

この発明はさらに、新規な活性物質、及びそれ全含有す
る薬剤の製造に関する。

この新規化合物は、次の一般式（Ｉ）、以「し）；自 Ｃ式中、Ｒ１及びＲ２は、相互に独立に、Ｃ１〜Ｃ−ア
ルキル、Ｃ、−Ｃ３−７ル：７キシ、Ｃ５−Ｃ６−シク
ロアルキル、アリル、又はフェニルであり；Ｒ３は、フ
ェニル、ナフチル、又はピリジルであり；あるいはＲ３
けさらに、置換フェニル、置換ナフチル又は置換ピリジ
ルであって、これらのそれぞれは１個力＼ら３個のハロ
ゲン、シアノ、チオシアノ、イソチオシアノ、Ｃ１−Ｃ
５−アルカノイル、Ｃ１＜５−アルキル、Ｃ１（５−ハ
ロゲノアルキル、Ｃ１−５−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ
、Ｃ１＜５−アルコキシ、ベンジル及び／又は基Ｙによ
り置換をれており：Ｙは、場合によってはＣ１−Ｃ５−
アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ノＮ
ロｒノアルキル又ハノ＼ログンにより置換されているベ
ンゾイルであり；Ｒ４及びＲ５は、相互に独立に、水素
、／・ログン、Ｃ４〜Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−
Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又はＣ４−
Ｃ５−アルキルチオであり；そしてＸは、酸素、又は硫
黄であり；但し、（ａ）　Ｒ２がＣ１−Ｃ５−アルキル
であ、り、Ｒ３が１〜３個のハロアルキルによジ置換さ
れたフェニルであり、そして同時にＲ４及びＲ５の両者
が水素、ハロゲン、又はノ・ロアルキルである場合には
Ｒ１はＣ１”３−７　ル：Ｉキシ、Ｃ！１−Ｃ６−シク
ロアルキル、アリル、又はフェニルであり、そして（ｂ
）Ｒ２がＣ１−Ｃ５−アルキルであフ、そしてＲ４及び
Ｒ５がＮアミノ基に対して２−位及び６−位にあって相
互に独立に水素又はＣ１−Ｃ５−アルキルであり、そし
てＸ−Ｒ３が４−　（４，−トリフルオロメチルフェノ
キシ）基である場合には、Ｒ１はＣ１Ｎｃ６−アルコキ
シ、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルキル、又はフェニルである
、〕 で表わさｉる５−フェニルカルバモイルバルビッール酸
誘導体並びにその互変異性体及び塩に該当する０ （１）Ｒ及びＲ２が、相互に独立に、メチル、又はメト
キシであυ；Ｒ３が非置換フェニルもしくは非置換ピリ
ジル、又は１個もしくは２個の、ハロダン、０１〜Ｃ３
−ハロゲノアルキルもしくはＣ１−Ｃ５−アルキルによ
ジ置換されたフェニルもしくはそのように置換されたピ
リジルであり；Ｒ４及びＲ５が、相互に独立に、水素、
Ｃ１−０５−７ｋ　＊　ル、Ｃ４−Ｃ−フルコキ／、ハ
ロゲン、又ｕｃ、−ｃ３−ハロダンアルキルであり、そ
してＸが酸素、又は硫黄であって、前記（ａ）及び（ｂ
）の条件を伴う化合物が好せしい。

（２）　Ｒ４及びＲ２が、相互に独立に、メチル、又は
メトキシであり；Ｒ３がメチルにより、塩素により又は
トリフルオロメチルにより置換嘔れたフェニルであり；
Ｒ４及びＲ５が、相互に独立に、水素、Ｃ１＜３−アル
キル、ｃ　、−ｃ　５−アルコキシ、又は塩素であり；
そしてＸが酸素であって、前記（、）及び（ｂ）の条件
を伴う化合物が好ましい。

（３）　Ｒ，及びＲ２が、相互に独立に、メチル又はメ
トキシであり；Ｒ３がメチルにより、塩素によυ又はト
リフルオロメチルにより置換されたピリゾルであり：Ｒ
４及びＲ５が、相互に独立に、水素、０１り、−アルキ
ル、０１〜Ｃ３−アルコキシ、又は塩素であり；そして
Ｘが酸素であって、前記（、）及び（ｂ）の条件を伴う
化合物が好すしい。

好ましい個々の化合物として次のものが挙げられる。

１．３−ジメチル−５−〔２−イソプロピル−４−（３
−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェニルカルバモ
イルツーバルビッール酸；１．３−ジメチル−５−［２
，６−ジメチル−４−（３−トＩＪフルオロメテルフェ
ノギシ〕−フェニルカルバモイル〕−バルビッール酸；
１．３−ツメチル−５−［２，３−ジメチル−４−（４
−）リフルオロメチルフェノキシ）−フ１．３−ジメチ
ル−５−［２−（２，４−ノクロロフェ／　４　”／　
）−フェニルカルバモイルツーバルビッール酸； １．３−ジメチル−５−（：２−（４−メチルフェノキ
シ）−４−メチルフェニルカルバモイルツーバルビッー
ル酸； １．３−ジメチル−５−［４−（３，５−ジクロロビリ
ジルー２−オキシ）−フェニルカルバモイルツーバルビ
ッール酸； １．３−ツメチル−５−〔４−（５−トリフルオロメチ
ルビリジルー２−オキシ）−フェニルカルバモイルツー
バルビッール酸； １−メトキシ−３−メチル−５−〔２−インゾロビル−
４−（４−トリフルオロメチルフェノキク〕−フェニル
カルパモイル〕−バルビッール酸；１−メトキシ−３−
メチル−５−〔２−メチル−４−（４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−フェニルカルバモイルツーバルビッ
ール酸：１．３−ジメチル−５−［３−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−ｙｌトキシ
フェニルカルバモイルツーバルビッール酸。

式（１）の化合物の好ましい塩として、アルカリ金属塩
、アンモニウム塩、又はアミン塩、例えばナトリワム塩
、カリウム塩、アンモニウム塩、又はアルキルアミン塩
、特にトリエチルアミン塩全挙げることができる。

式（Ｉ）において、それ自体基として、又は基Ｒ１〜Ｒ
５の一部分としてのアルキルは＠鎖アルキル及び分枝鎖
アルキルである。これには、メチル基、エチル基、並び
にプロピル基、ブチル基及び被ンチル基の異性体が含ま
れる。シクロアルキルには、シクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が
含捷れる。ノ・ロダンは、弗素、塩素、臭素、又はヨウ
素、特に弗素、又は塩素である。前記のハロゲノアルキ
ル基のハロゲン原子の数は、１〜５個、ｔｐＨに３個で
ある。

５−フェニルカルバモイルバルビッール酸誘導体は、ヨ
ーロッ・や特許出願第７，５４１号に、殺虫剤、及び昆
虫発育阻害剤として記載されている＠このものは次の一
般式を有する。

１０Ｈ （式中、Ｒ１はＨｌ又はアルキルであり　＝　Ｒ２はＨ
ｌ又はアルキルであり；Ｒはハロゲノアルキル、又はハ
ロゲノアルキル直換フェニルであ！ｌｌ：Ｘは０１又は
Ｓであり；Ｙはハロゲン、又はハロゲノアルキルであり
：ｎは０，１又１ｄ２であり：Ｘ、Ｒ’、及びＹはさら
に相互にオルト位にあって一緒になって基−０−ＣＦ２
−０−ＣＦ２−を表わす。）式（１）のこの発明の新規
な活性物質は、ＥＰ−Ｏ８Ａ　７．５４１に記載きれて
いるバルビッール酸化合物から構造的に特徴的に区別さ
れる。さらに、驚くべきことに、この発明の新規化合物
は、動物、特に哺乳動物において、寄生虫に対して有利
な活性スペクトルを有することが児出された。この化合
物は、線虫、条虫及び吸虫に対して、良好な結果を伴っ
て使用することができる。この場合、ベンズイミダゾー
ル耐性種、特にチアベンダゾール耐性踵に対して十分に
活性であることが、特に示される。ここで、「チアベン
ダゾール」は活性物質２−〔４−チアゾリル〕−ベンズ
イミダゾールであると理解される。きらに、式（Ｉ）の
活性物質は、顕著な殺虫性を有し、この性質のために、
該物質がケラチン破壊昆虫の駆除のために特に好ましい
ものとなっている。

この式（１）の活性物質は、次の反応により製造す、、
、５、アき、。　Ｊ゛１・下余白 （ａ）　次の式（１１）、 〔式中、Ｒは低級アルキル基、又は場合によってはニト
ロにより置換きれているフェニル基であ）、そしてＲ４
及びＲ２は式（１）について記載した意味を有する、〕 で表わ≧れるエステルと、次の式０■）、Ｒ。

〔式中、Ｒ３−Ｒ５、及びＸは、式（１）について記載
した意味をイーする、〕 で表わされるアニリン誘導体と全反応セしめ；あるいは
、 （ｂ）　次の式（ｆＶ）、 〔式中、Ｒ５及びＲ２は、式（Ｉ）について記載ｌ〜だ
意味金有する、〕 で表わされる置換バルビッール酸と、次の式（ＶＪ、〔
式中、Ｒ３−Ｒ５、及びＸは、式（１）について記載し
た意味を有する、〕 で表わされる置換フェニルイソシアナートと全反応せし
め；あるいは、 （ｃ）式（ＩＶ）の置換バルビッール酸と、次の式（ロ
）、以下余白 〔式中、Ｒ３〜几５、及びＸは、式（１）について記載
した意味を・有する、〕 で表わされる置換ベンゾイルアジドとを反応せしめる。

変法（、）、及び（Ｃルよ、５０℃〜２５０℃、好貰し
くＩ′ｉ、７０℃〜２２０℃の反応温度において行う。

変法（ｂ）は、０℃〜２２０℃、特に０℃〜２００℃の
反応温度において行う。反応（、）　、　（ｂ）、及び
（ｃ）は常圧又は高圧において、そして非反応性溶剤又
は稀釈剤の非存在下、又は好ましくは存在下において行
い、多くの場合、塩基を用いて行うのが好せしい。

式（Ｉ）の化合物のこの発明の塩の製造は、遊離酸を、
塩基、特に生理的例許容される塩基により、常法に従っ
て中和することにｘり行う。上記の塩として、アルカリ
金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩、又はリチウ
ム塩、並びにアンモニウム垣及びトリアルキルアミン塩
、例えば好ましくはトリエチルアミン塩を挙げることが
できる。中和は、非反応性極性溶剤、例えばアルカノー
ル、エステル、又はエーテル性化合物中で行われる。

この発明の活性成分の製造のために好ましい溶剤又は稀
釈剤は、例えばエーテル、及びエーテル性化合物、例え
ばジアルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブナルメチルエーテル等）、
アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン；脂肪族
及び芳香族の炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、石
油エーテル；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチレン、四塩
化炭素、テトラクロロエチレン；ニトリル・例えばアセ
トニトリル、プロピオニトリル：Ｎ、Ｎ−ジアルキル化
アミド、例えばジメチルポルムアミド；ツメチルスルホ
キシド；ケトン、例えばアセトン、ジエチルケトン、メ
チルエテルケトン、及びこれらの溶剤の混合物である。

塩基として、有機塩基及び無機塩基、例えば好ましくは
第三アミン、例えばトリアルキルアミン（トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン等）、ピ
リジン及びピリジン塩基（例えば、４−ジメチルアミノ
ピリジン、４−ピロリジルアミノピリジン等）、ピコリ
ン及びルチジン亦びにアルカリ金属及びアルカリ土類金
属の酸化物、水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩（例えば
、ＣａＯ１ＢａＯ−ＮａＯＨ−ＫＯＨ−Ｃａ（（Ｈ（）
２、ＫＨＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、Ｃ’ａ（ＨＣＯ，）２
、Ｋ２ＣＯ２、Ｎａ２ＣＯ３等）、さらに酢酸塩、例え
ばＣＨ５ＣＯＯＮａ又はＣＨ３ＣＯ０Ｋを挙けることが
できる。この他に、塩基としてさらに、アルカリ金属ア
ルキレート、例えばナトリウムメチレート、ナトリウム
プロピレート、カリウムｔｅｒｔ−ブチレート、又はナ
トリウムメチレートも適する。塩基は、反応体に対して
】０〜１００％当量で使用するのが好ましい。

多くの場合、保呼気体雰囲気下で反応を行うのが好まし
い。好ましい保護気体は例えば窒素、ヘリウム、アルゴ
ン又は二酸化炭素である。

式（Ｄの遊離酸も塩基と反応してこの発明に属する塩と
なる。

変法（ａ）　、　（ｂ）、及び（Ｃ）において記載した
出発物質は公知でアリ〔例えばｓ　Ｃｂｅｍ、Ｂｅｒ、
５−４，１０３８（１９２１）　ｆｆｉ参照のこと〕、
又は公知物質と同様にして製造することができる。

すべての変法（、）’　、　（ｂ）、及び（ｅ）　＝に
含む記載された方法はこの発明全構成する。

式（Ｉ）のこの発明の活性物質は互変異性体の形、すな
わち、ケト形もしくはエノール形、又はケト形とエノー
ル形との混合物として存在することができる。この発明
は、個々の互変異性体、これらの混合物、及びこれらの
塩、並びにこれらの製造に関する◇ この発明はまた、動物を寄生虫に対して予防的に保護す
る方法全台み、この方法は、式（１）の活性物質又はそ
の製剤を、飼料もしくは飲料への添加剤として、又は固
体もしくは液体の形で経口的に、あるいは動物に対して
注射により又は注入法により１適用することを特徴とす
る。この発明はさらに、式（１）の活性物質の、昆虫特
にケラチン破壊昆虫を駆除するだめの使用にも関する。

この使用は、ケラチン性又はケラチン含有材料を、ケラ
チン摂食昆虫の襲撃から、及び昆虫による摂食から保護
する方法であって、この方法は、保護されるべき材料全
活性物質又は活性物質製剤で処理すること全特徴とする
。この発明はざらに、ケラチン性又はケラチン含有羽料
をケラチン摂食昆虫から保護するための保護剤としての
式（Ｉ）の活性物質、及びこれを含有する適当な製剤、
並びに式（１）の化合物により保護され、又は付加され
た材料に関する。

害虫を駆除するためのこの発明の方法、及びこの発明の
害虫駆除剤においては式（１）の活性成分を、特に互変
異性体、その混合物、又はその塩の形で使用することが
できる。

温血動物に存在する内部寄生虫類の内、主として駆虫（
ｂｅｌｍｉｎｔｈ　）が大きな損害を生じさせる。

このため、例えはこｔしらの寄生虫に攻撃された動物は
、成育が遅廷するのみならず、死に至るおそれのある傷
害を受ける。従って、駆虫及びその成育段階を妨害する
ための、及びこれらの寄生虫の攻撃に対して予防するだ
めの薬剤を開発することが重要である。特に胃腸管及び
他の器官中に存在する寄生性の線虫、条虫及び吸虫によ
り引き起こされる寄生虫病、そして特に、反別動物、例
えば羊、牛、及びやぎ、さらには馬、豚、シカ類、イヌ
、ネコ、及び家禽に存在するものが危険である。

寄生虫によって引き起こされる損害は、家畜群に寄生虫
病が慢性的に、そして特に流行的に発生した場合に顕著
である。これらは、生産性低下、抵抗力の低下、及び死
亡率の上列において現わｔする。従って、寄生虫症の克
服及び予防は、このような、行に国民舒済的に１吸な損
害金回避し又は減少せしめるためて緊急の課題である。

この明細嘗において、「寄生虫」とは、ｑ３ｊＫ。

扁形動物門（条虫、吸虫）　ｐ、び線形動旬門（線虫及
びその類縁生物）に属する寄生性の虫、きらに胃腸管及
びその他の器官（例えば、肝臓、肺、腎臓、１１ンパ球
、血液等）のサナダムシ、吸虫類及の駆除のために提案
された、駆虫作用を有する一連の物質が知られている。

しかしながら、これらは、穏和な投与量において十分な
作用スにケト形が得られず、又は有効投与量において不
所望の副作用もしくは性質が生ずる点において十分に満
足すべきものではない。これに関連して、特定の物質類
に対する、今日発生している耐性がますます重要な役割
を演する。例えば、文献に記載されている「アルベンダ
ゾール」〔英国特許第１４６４３２６号：　Ａｍ、Ｊ、
Ｖｅｔ、Ｒｅｓ、３８．１４２５〜１４２６　（１９７
７）　：Ａｍ、Ｊ、Ｖｅｔ、Ｒｅｓ、３７．１５１５−
１５１６（１９７６）：Ａｍ、Ｊ、Ｖｅｔ、Ｒｅｓ、３
８，８０７−８０８（１９７７）　；Ａｍ、Ｊ、Ｖａｔ
、Ｒｅｓ、３８．１２４７−１２４８（１９７７））は
、反別動物において、限られた宵生虫駆除ス被りトルを
有する。ベンズイミダゾール耐性線虫、及び成肝蛭に対
するこの物質の作用は不十分であフ、そして特に、後者
の病原的に重要な未熟な運動形は、宿主動物にとって穏
和な投与量において攻撃されない。

今や、驚くべきことに、式（１）の活性物質は、糾虫、
条虫及び吸虫に対して、広い作用スペクトルを伴って強
力な寄生虫駆除作用を有するのみならず、好都合な温血
動物毒性を有することが確認された。

式（１）のこの発明の新規活性物質は、例えば、次の目
の寄生性線虫（Ｋ、１．５ｋｒａｊａｂｌｎによる）；
ラブディティダ（Ｒｈａｂｄｉｔｉｄａ　）アスカリデ
ィダ（Ａｓｃａｒｌｄｉｄａ　）スビルリダ（５ｐｉｒ
ｕｒｉｄａ　） トリコセ／ぐリダ（ＴｒｉＣｈｏｃｅｐｈａｌｌｄａ）
　：又は、次の目の条虫（Ｗａｒｄｌｅ及びＭｃＬｅｏ
ｄによる）： シクロフィリダ（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａｅ　）シ
ュードフィリダ（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄａｅ　）
：又は、次の目の吸虫； ディグネア（Ｄｉｇｅｎｅａ　）　： の駆除のために、家庭動物及び家畜動物、例えば牛、羊
、やぎ、馬、豚、ネコ、イヌ、及び家禽において、適当
である。これらの物質は動物に対して、単位投与のみな
らず反復投与することができ、−回の投与量は動物葎に
依存して、好ましくは１〜５００　ｍ９７に１体重であ
る。はとんどの場合、持続的膜力により一層良好な作用
が得られ、より少ない合計投力月で足りる〇 この発明の薬剤は、製剤の駆虫活性が適用においてＲ適
に発現するように、式（１）の活性物質と、液体及び／
又は固体の製薬助剤と金、逐次的混合及び／又は粉砕に
よって一緒にすることによって製造される。

製剤化段階には練和、造粒（顆粒剤）、及び場合によっ
ては圧縮（ベレット）ヲ含めることもできる。

製薬助剤として、例えば固体担体、溶剤、及び場合によ
ってＦｉ界面活性剤全使用する。

この発明の薬剤の製造のために、次の製薬助剤が使用さ
れる＠ 固体担体は、例えばカオリン、メルク、ベントナイト、
塩化ナトリウム、燐酸カルシウム、炭化水素、セルロー
ス粉末、綿実粉末、ポリエチレングリコールエーテル、
場合によっては結合剤、例えはゼラチン、可溶性セルロ
ース誘導体、所望により界面活性剤、例えばイオン性又
は非イオン性分散剤、さらに天然粉砕鉱物、例えば方解
石、モンモリロナイト又はアタデルガイトである。物理
的性質を改良するために、さらに高分散珪酸又は高分散
吸収剤重合体を添加することもできる。粒状吸収性粒状
担体として多孔性タイプ、例えば軽石、れんが、セビオ
ライト又はベントナイトヲ、非吸収性押体として例えば
方解石又は砂金挙げることができる。さらに、無機又は
有機性のあらかじめ顆粒化した多数の材料、例えｌｉ特
にドロマイト、又は微細化植物材料を使用することがで
きる＠溶剤として、芳香族炭化水素、好オしくはＣ８〜
０１２　画分、例えばキシレン混合物もしくは置換ナフ
タリン、フタル酸エステル、例えばジブチルフタレート
又はジオクチルフタレート；脂肪族炭化水素、例えばシ
クロヘキサン又はパラフィバアルコール及びグリコール
、さらにはこれらのエーテル及びエステル、例えばエタ
ノール、エチレングリコール、エチレングＩＪコールモ
ノメチルエーテル又ハモノエチルエーテル；ケトン、例
工ばシクロヘキザノン；強極性溶剤、例えばＮ−メチル
−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はツメチル
ホルムアミド；さらには場合によってｆｆ、　ｘ　７３
？キシド化でれた植物油、例えばエポキシル化ヤシ油又
は大豆油、及び水ヲ掌けることができる。

界面活性化合物として、式（りの製剤化すべき活性物質
の種類例依存して、良好な乳化性、分散性及び湿潤性を
有する非イオン性、陽イオン性及び／又は陰イオン性界
面活性炸］を挙げることができる。界面活性剤には界面
活性剤混合物もふくまれる。

好ましい陰イオン性界面活性剤は、込わゆる水浴性石鹸
、そしてさらに水溶性合成界面活性化合物であってもよ
り０ 石鹸として、商級脂肪酸（Ｃ４゜〜Ｃ２□）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金ｐＡ塩、又は場合によっては置
換婆れているアンモニウム塩、例えばオレイン酸もしく
はステアリン酸、又は天然脂肪酸混合物、例えばヤシ油
もしくは牛脂から得られる脂肪酸混合物のＮａ塩、Ｋ塩
が使用される。

いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪
硫酸基、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、又はア
ルキルスルホネートがしばしば使用される。

脂肪スルホン酸塩又は脂肪硫酸基は、一般にアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、又は場合によっては置換は
れているアンモニウム塩として存在し、そして８〜２２
炭素原子のアルキル基を有し、ここでアルキルはアシル
基のアルキル部分を含み、例えば、リグニンスルホン酸
、ドデシル硫酸エステル、又は天然脂肪酸から製造をれ
たＢ’ｒ肪アシアルコール硫酸混合物ａ塩又はＣａ塩で
ある。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好１しぐｒ／
ｉ２個のスルホン酸基及び炭素原子８〜２２の脂肪酸基
？含有する。アルキルアリールスルホン酸塩は、例えば
ドデシルベンゼンスルホン酸・ジプチルナフタリンスル
ホン酸、又はナフタリンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合生成物ノＮａ塩、Ｃ＆度、又はトリエタノールアミ
ン壌である。

さらに、対応する燐酸基、例えばｐ−ノニルフェノール
−（４−１４）−エチレンオキシドアダクトの燐酸エス
テルの塚を挙げることができる。

非イオン性醒面活性剤として、特に、脂肪族又は脂環族
アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸、及びアルキルフェ
ノールのポリグリコールエーテル銹導体を岸げることが
でき、これは、３〜３０個のダリコールエーテル基、及
び（脂肪族）炭化水素基中に８〜２０個の炭素原子、及
びアルキルフェノールのアルキル基中に６〜８個の炭素
原子を含有することかできる。

ざらに、好オしい非イオン性界面活性剤は、ポリプロピ
Ｌ／ングリコール、エチレンジアミノＪ？リプロピレン
ダリコール及びアルキル鎖中に１〜１０ｆｍの炭素原子
を有するフルキルポリプロピレフ　ｒ　ＩＪ−ｙ−ルの
水溶性アダクトであって、２０〜２５０エチレングリコ
ールエーテル基及び１０〜１００プロピレングリコール
エーテル基ｋｆ有’ｆルモのである。この化合物は、一
般にゾロピレングリコール単位当たり１〜５工チレング
リコール単位を含有する。

非イオン性界面活性剤の例として、ノニルフェノールチ
リエトキシエタノール、ひ捷し油ｉ？リグリコールエー
テル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキシ１ｏアダク
ト、トリブチルフェノキシｆリドキシエタノール、ポリ
エチレングリコール、及ヒメクテルフエノキシポリエト
キシエタノールが４９けられる。

さらに、ポリオキシエテレンソルビクンのＵＦＴ肪５ｉ
　ｘ　ステル、例えばＩリオキシエテレンソルビクンー
トリオレエートが挙ケラれる。

陽イオン性界面活性剤として特に、Ｎ−ｆｆ、ｆ換基と
して炭素原子数８〜２２個の炭素原子を含有する少なく
とも１つのアルキルを含有し、その他の膣換基として場
合によってはハロゲン化でれている低級アルキル基、ベ
ンジル基、又は低級ヒドロキシアルキル基を有する第四
アンモニウム塩が挙げられる。この塩は好ましくは、ハ
ライド、メチルサルフェート又はエチルザルフェート、
Ｌ−シて花在し、例えはステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロリド、又はペンジルジ（２−クロロエテル）エ
チルアンモニウムプロミドである。

製剤化法において使用される界面活性剤は、例えば次の
報告に記載されている。

Ｍｅ　Ｃｕｔａｈｅｏｎ’ａ　Ｄｏ＊ｅｒｇｅｎｔｓ　
ａｎｄＥｍｕｌｓｉｆｉａｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　”　Ｍ
ｅ　ＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏｒｐ、　’）ングウード
　ニュージャーシー。

］　９８０　：　５ｌｓｅｌｙ　及びＷｏ　ｏ　ｄ　、
’Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｊａｏｆ　５ｕｒｆａｃ＠Ａｃ
ｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ”、　ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂ
ｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、ｆｃ、：、−ヨーク。

１９８０゜ 錠剤及び丸剤のための結合剤として、化学的に変化せず
水及びアルコールに可溶性の高分子天然物質、例えば澱
粉訪導体、セルロース訪導体、又は蚤白質訪導体（例え
ば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
エテルヒドロキシエチルセルロース、蚤自負、例えばゼ
イン、ゼラチン及びこれに類するもの）、並びに合成ル
合体、例えばポリビニルアルコール、チリビニルビロリ
トン等を挙げることができる。さらに、錠剤には、増量
剤（例えば澱粉、倣結晶セルロース、糖、乳糖等）、崩
壊剤、及び滑剤を含有せしめることができる。

寄生虫駆除剤が飼料濃厚物の形である場合、担体として
、生産飼料、制別穀物、又は蚤白賀濃縮物が使用される
。これらの飼料濃厚物又は月１１は、活性物質のほかに
、添加物、ビタミン、抗生物質、化学療法剤、又は他の
殺虫剤、特に制細菌剤、制カビ剤、制コクシジウム剤、
ホルモン剤、同化作用を有する物質、又は生育全促進し
、屠畜の肉お。

に影Ｗ′を与え、もしくは他の方法で動物にとって有用
な物質を含有することができる。薬剤又はその中に含有
される式（１）の活性物質を飼料又は動物飲料に直接添
加する場合、飼料製品又は飲料製品に、好甘しくは０．
０００５〜００２１■％（５〜２００ｐｐｍ）の濃度で
活性物質を含有せしめる。

処興すべき動物に対するこの発明の薬剤の適用は、紡口
的に、非経腸的に、皮下に、又は局所的に行うことがで
き、この場合、薬ｆ１１」は溶液、乳剤、懸濁液、粉末
、錠剤、巨丸、及びカプセル剤として存在する。

この発明の害虫駆除法は一紗に０．１〜９９：ｆｉｊｉ
憾、慣に０．１〜９５正量係の式（１）の活性物質、９
９．９〜１重１％、特に９９．８〜５重量係の固体又は
液体添加物（０〜２５ｉｉｉ、％、特に０．１〜２５Ｍ
ｆＰｒ％の界面活性剤を含む）を含有する。

商品としてはむしろ濃厚な薬剤が好ましいが最終使用者
は一般に稀釈された薬剤を使用する。

これらの薬剤は、さらに他の添加剤、例えば安定剤、消
泡剤、粘度調節剤、結合剤、助剤、並びに特定の効果を
得るだめの他の活性成分全含有することができる。

こうして銀終使用者により用いられる寄生虫駆除及び／
又は殺虫剤もオたこの発明の対象である。

次に、例によりこの発明ｋｉらに具体的に説明する。但
し、これによフこの発明の範囲を限定するものではない
０　以下ｊ゛白 １、製造例 １−１．１．３−ジメチル−５−［２，３−ジメチツー
ル酸 １．６０ｇ（０，００７モル）の１，３−ジメチル−５
−エトキシカル？ニルーノＺルビツール酸及び１．９５
　Ｆ　（０，００７モル）の２，３−ジメチル−４−（
４−）リフルオロメチルフェノキシ）−アニリン’ｅ２
０ｗＬｌのトルエンに懸濁し、そして還流温度にて１６
時間加熱し、エタノールを放出せしめる。冷却した後洗
ｉ％ｌＦ取し、トルエンで洗浄し、そして乾燥する。収
量２．９ｇ（理論量の９０係）。融点１９６〜１９７℃
。

１１．４１１０．０５０モル）の１．３−ツメチル−５
−エトキシカルビニルバルビッール酸及ヒＩ　Ａ　りＱ
　／　ｌ’ｌ　ｆ’ｌ　Ｍ　Ａ　３−　Ｉ＋／　）６’
Ｉ　Ａ−メチル−２−（４−メチルフェノキシ）−アニ
リン’！ｉ：２００ｍ１のエタノール及び１５プのツメ
チルホルムアミドに懸濁し、そして保護気体（窒素）流
のもとて還流温度において１８時間加熱する。冷却後沈
澱を炉取し、アセトンで洗浄し、そして乾燥する。収量
１８．６ｇ（理論量の９４係）。融点２１４℃〜２１６
℃。

ルー４−（３−）リフルオロメチルフェノツール酸 ６．８５　Ｆ’（０，０３０モル）の１．３−ツメチル
−５−エトキシカルボニルバルビッール酸及び８．８５
ｇ（０，（１３０モル）の２−イソプロピル−４−（３
−）リフルオロメチルフェノキシ）−アニリンｆ７５ｍ
ｌのトルエンに懸濁し、そして保護気体（窒素）ＩＮ、
のもとて還流温度において１６時間加熱し、エタノール
を放出せしめる。次にトルエンを蒸留除去し、そして残
渣’ｃ４００ｍｌの純エタノールから再結晶化する。収
量１２．６．１理論量の８８％）。融点１４３℃〜１４
５℃。

ツール酸 ６、’８５１０．０３０モル）の１，３−ツメチル−５
−エトキシカルブニル１＜ルビツール酸及び７．９５ｇ
（０，０３０モル）の２．６−シメチル−４−（３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−アニリンを７５ｄのト
ルエンに懸濁し、そして還流温度にて１６時間加熱し、
エタノールを放出せしめる。次に２／３のトルエンを蒸
留除去する。冷却後、沈１１１−Ｆ取し、エタノールで
洗浄し、そして乾燥する。収量ｘｏ、６．１理論量の７
６’１．融点１４８℃〜１５０℃。

１．６０＆（０，００７モル）の１，３−ゾメチル−５
−エトキシカルデニルパルビツール酸及び２．２２Ｆ　
Ｃ０，００７モル）の５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−２−メトキシアニリンｅ１５
ｍＡ’のエタノール中で還流温度で１８時間加熱する。

冷却後、沈澱ヲ炉取し、エタノールで洗浄し、そして乾
燥する。収量２．　ｇ　ｇ（理論量の８３係）。融点１
８８℃〜１８９℃。

−ル酸 ８．５．９　（，０，０５０モル）の１−シクロノロビ
ル−３−メチルバルビッール酸及び１４．０　ｇ（０，
０５０モル）の４−クロロ−２−（４−クロロフェノキ
シ）−フェニルイソシアナー）’ｆｒ５０Ｔｎｌのキシ
レン中に懸濁し、そして１ｇ（０，０１０モル）のトリ
エチルアミンを滴加する。温度は４５℃〜５０℃に上昇
する。５０ｍ１のキシレンをさらに加えた後、混合物を
上記の温度にて１８時間攪拌する。

次に１／３のキシレンを蒸留除去する。冷却した後、沈
澱をヂ取己キシレンで洗浄し、ＩＮｔｌＣｔ中に数回懸
濁し、そして最後に水で十分に洗浄し、そして乾燥する
。収量１９．０ｇ（理論量の８５係）。

融点２１５℃〜２１７℃。

１．６０１０．００７モル）の１，３−ジメチル−５−
エトキシカルボニルバルビッール酸及び１．７９＃（０
，００７モル）の４−（３，５−ジクロロピリジル−２
−オキシ）−アニリン’ｄ：　２５　ｍｌのトルエンに
懸濁し、そして還流温度にて１６時間加熱し、エタノー
ルを放出せしめる。冷却後、沈澱を炉取し、エタノール
で洗浄し、そして乾燥する。収量２．７ｇ（理論量の８
９係）。融点２３４℃〜２３５℃。

１．６０１０．００７モル）の１，３−ツメチル−５−
エトキシカルボニルバルビッール酸及び１．７５ｇ（０
，００７モル）の４−（５−）リフルオロメチルビリジ
ル−２−オキシラーアニリンを２Ｑｍｌのトルエンに懸
濁し、そして還流温度にて１６時間加熱し、エタノール
を放出せしめる。冷却後、沈！’ｅ？取し、エタノール
で洗浄し、そして乾燥する。収ｉ２．７Ｉ！（理論量の
８９係）。融点１８０℃〜１８１℃。

フルオロメチルビリジル−２−オキシ）−１１，４１，
！ｉ’（０，０５０モル）の１，３−ツメチル−５−エ
トキシカルボニルバルビッール酸及び１２．７．ｌＯ，
０５０モル）の４−（５−）リフルオロメチルビリジル
−２−オキシ）−アニリンを２００ＷＬｌのエタノール
及び１５ｄのツメチルホルムアミドに懸濁し、そして保
護気体（窒素）流のもとて還流温度にて１８時間加熱す
る。冷却後、沈澱ヲ枦取し、アセトンで洗浄し、そして
乾燥する。収量１９．５ｇ（理論量の９０係）。融点１
８０℃〜１８１　℃ ７．８ｇ（０，０５０モル）の１，３−ジメチルバルビ
ッール酸及び１４．０．ｌＯ，０５０モル）の４−（３
，５−ジクロロピリジル−２−オキソ）−フェニルイソ
シアナー）　ｋ　５０　ｍ、ｌのキシレンに懸濁し、そ
して１ｇ（０，０１０モル）のトリエチルアミンを滴加
する。温度は４５℃〜５０℃に上昇する。５０ｍ１のキ
シレンをさらに加えた後、混合物を、上記の温度にて１
８時間攪拌する。次に、１／３のキシレンを蒸留除去す
る。冷却後、沈＃をＦ取し、キシレンで洗浄し、ＩＮＨ
ＣＬ中に数回懸濁し、そして最後に水で十分に洗浄し、
そして乾燥する。

５０ｒｎｌのトルエン中４．０１　（０，０１モ＃　）
の４−（３，５−ジクロロピリジルー２−オキシ〕−ヘ
ンシイルアシトの溶液に、１，５６Ｉｌ（０，０１モル
）の１，３−ジメチルバルビッール酸を加える。次に、
５ｍｌのトルエン中０．０２９　（０，００２モ＃）の
トリエチルアミンの溶液を、室温にて添加する。

次に、混合物音５０℃にて１時間攪拌し、そして次に、
温度を２０℃ずつ段階的に還流温度まで上昇せしめる。

磁流温度を、窒素の放出が終了するまでそのまま保持す
る。冷却した後、沈＃を涙取し、エタノールで洗浄し、
Ｉ　ＮＨＣＬ中に数回懸濁し、そして次に水で十分洗浄
し、そして乾燥する。

収量４ｇ（理論量の８５係）。融点２３４℃〜２３５℃
。

前段階生成物として使用するベンゾイルアットは次のよ
うにして得られる。

４０ｍ１のアセトン中６．７　ｇ（０，０２４モル）（
７）３．５−ジクロロビリゾル−２−オキシ安息香酸を
０℃にて、２．９ｇ（０，０２８モル）のトリエチルア
ミンの存在下で３．４Ｆ（０，０３１モル）のクロロ蟻
酸エチルエステルにより処理し、そしてさらに８１１Ｌ
ｅの水中２．４　ｇ’（０，０３６モル）のナトリウム
アジド音訓える。０℃にて３時間攪拌した後、混合物に
１００ｍＡ’の水に注入し、そして６０ｍ１のトルエン
で抽出する。トルエン相を分離し、０℃にて硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、そして濾過した後上記の反応に使用する
。

５０ｍ１（Ｄキシｖｙ中７．８ｇ（０，０５０−ｅル）
の１．３−ジメチルパルピッ−Ａｌｌ’　１８．０　＆
（０，０５０モル）の４−（３，５−ジクロロビリジル
ー２−オキシ）ベンゾイルアジドの懸濁液にＩＩ（０，
０１０モル）のトリエチルアミンを滴加する。温度は４
５℃〜５０℃に上昇する。５０ｍのキシレンをさらに加
えた後、この温度にて１８時時間分物金攪拌する。次に
１／３のキシレンを蒸留除去する。冷却した後、沈澱”
ｋＦ取し、キシレンで洗浄し、ＩＮＨＣＬ中に数回懸濁
し、そして次に水で十分洗浄し、そして乾燥する。収量
１９．０１９（理論量の８５係）。融点２３４℃〜２３
５℃。

ビッール酸 ５０ｄのトルエン中３．４．９　（０，０１モル）の４
−（２１０ロー４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−ベンゾイルアジドの溶液に、１．５６ｇ（０，０１モ
ル）の１．３−ジメチルバルビッール酸を加える。次に
、５ｍｌのトルエン中０．０２ｇ（０，００２モル）の
トリエチルアミンの溶液を室温において滴加する。次に
、混合物音５０℃にて１時間攪拌し、そして温度を２０
℃ずつ段階的に還流温度まで上昇せしめる。窒素の放出
が終了するまで温度をそのまま保持する。冷却した後、
混合物上まずＩＮＨＣＬにより、次に水により洗浄し、
トルエン相を分離し、そして硫酸ナトリウムで乾燥する
。トルエン溶液全石油エーテルと混合し、そして生成物
を沈澱せしめる。沈＃ヲ炉取し、エタノールで洗浄し、
そして乾燥する。収量２．５ｙ（理論量の５５チ）。融
点１５６℃〜１５８℃。

前駆体生成物として使用するベンゾイルアジドは次のよ
うＶＣして得られる口 ４０ｍ１のアセトン中７．５１　（ｏ、ｏ　２４モル）
の４−（２−クロロ−４−）　ＩＪフルオロメチル−フ
ェノキシ）−安息香酸を０℃にて、２．９　ｇ（０，０
２８モル）のトリエチルアミンの存在下にて３．４ｇ（
０，０３１モル）のクロロ蟻酸エチルエステルにより処
理し、そしてさらに８Ｔｎｌの水中２．４ｇ（０，０３
６モル）のナトリウムアジドを加える。

０℃にて３時間攪拌した後、混合物を１００ｍ７の水に
注入し、そして６０ｍＪのトルエンで抽出する。

トルエン相全分離し、６０℃にて硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして沢過した後上記の反応に使用する。　以下余
白 ２、製剤例（数値は重量％） ２−１．濃厚乳剤 （、）　（ｂ）　（ｃ） 第１表の活性物質　２５　４０　５０ ドデシルベンゼンスルホ４便カルシウム　５　８　６（
３０モルのエチレンオキシド） シクロヘキサノン　−１５２０ キシレン混合物　６５　２５　２０ この濃厚物を水で稀釈することにより所望の濃度の乳剤
を調製することができる。

２−２．溶液 （、）　（ｂ）　（ｃ）　（ｄ） 第１表の活性成分　８０１０５９５ エチレングリコールモノメチルエーテル　２０　−　−
−ポリエチレングリコールＭＷ４００　−７０　−　−
Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２０−−エポキシド化
ヤシ油　−一１５ この溶液は小滴の形で使用するのに適する。

２−３．顆粒 （ａ）　（ｂ） 第１表の活性物質　５１０ カオリン　９４− 高分散珪酸　１　− アタゾルガイト　−９０ 活性物質を塩化メチレンに溶解し、担体に噴霧し、そし
て次に溶剤を真空蒸発せしめる。この顆粒は家畜飼料と
混合することができる。

２−４．粉末剤 （、）　（ｂ） 第１表の活性物質　２５ 高分散珪１！ｊｌ！　１５ タルク　９７− カオリン　−　９０ 担体と活性物質とを密接に混合することによってそのま
ま使用できる粉末製品を得る。

（ａ）　＜ｂ）　（ｃ） 第１表の活性物質　２５　５０　７５ リグニンスルホン酸ナトリウム　５　５　−オレイン酸
　３−５ シイツブチルナフタリンスルホ漕ナトリウム　−６１０
高分散珪酸　５　１０　１０ カオリン　６２　２７　− 活性物質全添加剤と十分に混合し、そして適当な粉砕機
中で十分に粉砕する。こうして、水と共に任意の濃度の
懸濁液に稀釈することができる微粉末を得る。

２−６．　９厚乳剤 （、）　（ｂ）　（Ｃ） 第１表の活性物質　１０８６０ ひまし油ポリグリコールエーテル （３５モルのエチレンオキシド）　４５４シクロへキサ
ノン　３０　４０　１５ キシレン混合物　５０　４０　１５ 仁の濃厚物を水で稀釈することにより所望の濃度の乳剤
を調製することができる。

２−７．粉剤 （ａ）　（ｂ） 第１表の活性物質　５８ タルク　９５− カオリン　−　９２ 活性成分と担体とを適当な粉砕機で粉砕することにより
そのまま使用できる粉末製品を得る。

２−８．顆粒 第１表の活性成分　１０ リグニンスルホ４ナトリウム　２ カルがキシメチルセルロース　１ カオリン　８７ 活性物質ヲ酪加剤と混合し、粉砕し、そして水で湿らす
。この混合物を押出成形し、そして空気流中で乾燥する
。

２−９．顆粒 以下余白 第１表の活性物質　３ ポリエチレングリコール（ＰＭ２００）　３微粉砕した
活性物質を混合機中で１．ｐｌＪエチレングリコールで
湿したカオリンに適用する。こうして粉末を含まない被
覆顆粒を得る。

２−１０．　濃厚懸濁液 第１表の活性物質　４０ エチレングリコール　１０ ノニルフエノールポリエチレングリコールエーテル　６
（１５モルのエチレンオキシド） リグニンスルホン酸Ｎａ　１０ カルボキシメチルセルロース　１ ３７チホルムアルデヒド水溶ｉ　０．２７５係シリコン
油水性懸濁液　０．８ 水　３２ 微粉細活性物質を微粉砕し、そして添加剤と密接に混合
する。こうして水で稀釈することにより所望の濃度の懸
濁液を調製することができる濃厚懸濁ｔｉ、を得る。

２−１１．　錠剤又は１丸 ■第１衣の活性物質　３３．０ メチルセルロース　０．８０ 高分散珪酸　Ｏ，Ｓ　Ｏ コーンスターチ　８．４０ ■結晶乳糖　２２．５０ コーンスターチ　１７．００ 微結晶セルロース　１６．５０ ステアリン酸マグネシウム　１．００ （１）　メチルセルロースを水中で混合し膨潤せしめる
。珪酸を膨潤混合物中に混合し、そして均一に懸濁する
。活性物質及びコーンスターチを混合する。この混合物
中に水性懸濁液を導入し、そしてペースト状にこねる。

この塊’ｅ１２Ｍ篩に通して造粒し、そして乾燥する。

（■）４種類の助剤すべてを混合する。

ＯＩＤ　（１）及び（ＩＩ）全混合し、そして錠剤又は
１丸に圧縮する。

３、生物学的例 寄生虫駆除活性を次の試験により証明する。

３−１．　線虫、ｆｌＬＬＨへモンクス・コントルクス
活性物質を、懸濁液の形で、胃シン７″ヲ用いて、又は
第−胃注入により、線虫、例えばヘモンクス・コントル
クス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ　）
及びトリコストロンギルス・コルフリホルミス（Ｔｒｉ
ｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂｒｌｆｏｒｍ
ｉｓ　）を人為的に感染せしめた羊に投与する。■試験
又は１投与量当り１〜３動物を使用する。各年を１回の
みの投与により処理する。

羊の糞中に排出される寄生虫卵の、処理の前後における
数を測定することによυ第１の評価を行うＯ 処理後７〜１０日目に羊を殺し解剖する。処理後に腸内
に残留する寄生虫の数音測定することにより評価する。

同時に、そして同様にして、感染しそして処理しなかっ
た羊を対照、すなわち比較として用いる。

第１表〜第３表の活性物質の懸濁液により処理された羊
は、処理されていないが感染した比較群と比べて、２ｏ
ｍｙ／に９体重より少い投与量において、少なくとも９
０係の線虫による攻撃の減少を示す。さらに、化合物属
２．２．２．３．２．１０．２．１８．２．２９．２５
４．２．６６．２７２、及び２９１は１２ｍ９７ｋｇの
投与量えおいて、化合物点１８３．１．６、］、、９．
１．１３．１．４７．２．３６、及び３４は５η／ｋｙ
において９５チの活性を示し、そして化合物点１４３．
１．４６、及び１，４８は２、５　ｍ９　／　ｋｇの投
Ｊジ耽において１００係の効果を示す。

活性物賃金、懸濁液の形で、胃ゾンデを用いて又ａｉ−
胃注入により、あらかじめファシオーラ・ヘノヤチ力（
Ｆａｓｃｉｏｌａ　ｈｅｐａｔｉｃａ　）　ｆ人為的に
感染した羊に投与する。−試験当り又は−投与量９３動
物を使用する。各羊全−回のみの投与により処理する。

羊の糞中に排出される寄生虫卵の、処理の前後における
数を測定することにより第１の評価を行う。処理後３〜
４週間目に羊を殺しそして解剖する・処理後に胆管に残
留する肝蛭の数を測定することにより評価を行う。同時
にそして同様にして感染したが、しかし処理されていな
い羊を対照すなわち比較として使用する。両群において
確認された肝蛭の数の差を被験物質の活性の程度とする
。

この試験ｆおいて、例えば第１表の化合物屋１、４６１
−ｆ　１２ｍ９／に９体重の投与量において、ファシオ
ーラ・ヘグチカ（Ｆａｓｃｉｏｌａ　ｈｅｐａｔｌｃａ
）に対して少なくとも９０チの効果を示す。

以下余白 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，４識別記号　庁内整理番号優先権主張
　０１９８群７月２０日［相］スイス（ＣＨ）［株］３
５２６／ε＠発明者　マンフレッド　クーネ　スイス国
、　４１４Ｅ、４−９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　次の一般式（１） 〔式中、Ｒ１及びＲ２は、相互に独立に、Ｃ４〜Ｃ５−
   アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ６−シク
   ロアルキル、アリル、又はフェニルであり；Ｒ３は、フ
   ェニル、ナフチル、又はピリジルであり；あるいはＲ３
   はさらに、置換フェニル、置換ナフチル又は置換ピリジ
   ルであって、これらのそれぞれは１個々＼ら３個の、ハ
   ロゲン、シアン、チオシアノ、インチオシアノ、Ｃ４〜
   Ｃ５−アルカノイル、Ｃ−Ｃ−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−
   ハログ５ ノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜
   Ｃ５−アルコキシ、ベンジル及び／又は基Ｙにより置換
   されており：Ｙは、場合によってはＣ〜Ｃ−アルキル、
   ０１〜Ｃ３−アルコキシ、５ Ｃ４〜Ｃ５−ハロゲノアルキル又はハロダンにより置換
   されているベンゾイルでろり　：　Ｒ４及びＲ５は、相
   互に独立に、水素、ハロダン、Ｃ４〜Ｃ５−ハロゲノア
   ルキル、Ｃ−Ｃ−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−５ アルコキシ、又はＣ１〜Ｃ５−アルキルチオであり：そ
   してＸは、酸素、又は硫黄であり：但し、（ａ）　Ｒ２
   がＣ１〜Ｃ５−アルキルであり、Ｒ５が１〜３個のハロ
   ゲノアルキルによジ置換されたフェニルであり、そして
   同時に、Ｒ４及びＲ５の両者が水素、ハロゲン、又はハ
   ロゲノアルキルである場合にはＲ１ハＣ１〜Ｃ３−アル
   コキシ、Ｃ３〜ｃ６−シクロアルキル、アリル、又はフ
   ェニルであり、そして（ｂ）Ｒ２が０１〜Ｃ５−アルキ
   ルであフ、そしてＲ４及びＲ５が、アミン基に対して２
   −位及び６−位にあって相互に独立に水素又はＣ１〜Ｃ
   ５−アルキルであり、そしてＸ　−Ｒ，が４−（４−）
   リフルオロメチルフェノキシ）基である場合には、Ｒ１
   Ｉ″ｉｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６−シクロア
   ルキル、又はフェニルである、〕 で表ワされる５−フェニルカルバモイルバルビッール酸
   肋導体、並びにその互変異性体及び塩。 ２、Ｒ１及びＲ２が、相互に独立に、メチル、アリル、
   又はシクロプロピルであり：Ｒ３−ｂｘフェニル、ピリ
   ジル、又は１個もしくは２個の、ハロゲン、シアノ、ハ
   ロアルキルもしくＵＣ４〜ｃ５−アルキルで置換筋れた
   フェニルもしくけそのように置換されたピリジルであり
   ；Ｒ４及びＲ５が、相互に独立に、水素、０１〜Ｃ５ア
   ルキル、ハロゲン、又は０１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル
   でアク；そしてＸが酸素又は硫黄である特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ３、Ｒ１及びＲ２が、相互に独立に、メチル、又はメト
   キシでありＳＲ３が非置換フェニルもしくは非置換ピリ
   ジル、又は１個もしくは２個の、ハロゲノ、Ｃ１〜Ｃ５
   −ハロゲノアルキルモシくはＣ５〜Ｃ５−アルキルによ
   り置換されたフェニルもしコキシ、ハロゲン、又ハＣ１
   〜Ｃ５−ハロｒノアルキルであり、そしてＸが酸素又は
   硫黄である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４Ｒ４及びＲ２が、相互に独立に、メチル、又はメトキ
   シであり　：　Ｒ５がメチルにより、塩素により又はト
   リフルオロメチルにより置換はれたフェニルであり；Ｒ
   ４及びＲ５が、相互に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アル
   キル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、又は塩素てあυ；そし
   てＸが酸素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、Ｒ５及びＲ２が、相互に独立に、メチル又はメトキ
   シであり；Ｒ３がメチルにより、塩素により又はトリフ
   ルオロメチルにより置換されたピリジルでありＳＲ４及
   びＲ５が、相互に独立に、水素、Ｃ４〜Ｃ３−アルキル
   、Ｃ４〜ｃ３−アルコキシ、又は塩素であり；そしてＸ
   が酸素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６１．３−ジメチル−５−（４−（３，５−シクロロヒ
   リシルー２−オキシ）−フェニルカルバモイル〕−バル
   ビッール酸である’ｔ＞許＃青求の範囲第１項記載の化
   合物。 ７．１．３−ジメチル−５−〔３−（２−クロロ−４−
   トリフルオロメテルフェノギシ）−４−メトキシフェニ
   ルカルバモイル〕−バルビッール酸である特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ８、次の一般式（１） 〔式中、Ｒ１及びＲ２は、相互に独立に、Ｃ４〜Ｃ５−
   アルキル、Ｃ４〜ｃ５−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シク
   ロアルキル、アリル、又はフェニルであυ：Ｒは、フェ
   ニル、ナフチル、又はピリジルであり；あるいはＲ３は
   さらに、置換フェニル、置換ナフチル又は置換ピリノル
   であって、これらのそれぞれは１個から３個の、ハロゲ
   ン、シアン、チオシアノ、インチオシアノ、０１〜ｃ５
   −アルカノイル、０１〜ｃ５−アルキル、０１〜ｃ５−
   ハロｒノアルキル、Ｃ１〜０５−ハロゲノアルキル、０
   １〜Ｃ５−アルコキシ、ベンジル及び／又は基Ｙにより
   置換されており；Ｙは、場合によってはＣ−Ｃ−アルキ
   ル、０１〜Ｃ３−アルコキシ、５ ０１〜Ｃ３−ハロゲノアルキル又はハロゲノにより置換
   されているベンゾイルであり：Ｒ４及びＲ５は、相互に
   独立に、水素、ハロゲン、Ｃ４〜Ｃ５−ハロゲノアルキ
   ル、Ｃ１〜Ｃ５−フルキル、Ｃ１〜Ｃ−アルコキシ、又
   は０１〜Ｃ５−アルキルチオであり；そしてＸは、酸素
   、又は硫黄であり；但し、（ａ）　Ｒ２がＣ１〜Ｃ５−
   アルキルであり、Ｒ３７ｊｓ１〜３個のハロゲノアルキ
   ルにより置換されたフェニルであり、そして同時にＲ４
   及びＩ−１，の両者が水素、ハロゲン、又はハロゲノア
   ルキルである場合にはＲ１け０１〜Ｃ３−アルコキシ、
   ０３〜Ｃ６−シクロアルキル、アリル、又はフェニルで
   あり、そして（ｂ）Ｒ２がＣ１〜Ｃ５−アルキルであり
   、そしてＲ４及びＲ５が、アミノ基に対して２−位及び
   ６−位にあって相互に独立に水素又はＣ１＜５−アルキ
   ルであり、そしてＸ−Ｒ３ｄＫ４−　（４−トリフルオ
   ロメチルフェノキシ）基である場合には、Ｒ１はＣ４＜
   ３−アルコキシ、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルキル、又はフ
   ェニルである、〕 で表ワサれる５−フェニルカルバモイルバルビッール酸
   訴導体、並びにその互変異性体及び塩の製造方法であっ
   て、 （、）　次の式（１］） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、又は場合によってはニト
   ロによジ置換されでいるフェニル基であり、そしてＲ１
   及びＲ２は式（１）について記載した意味全有する、〕 で表わされるエステルと、次の式＠）、以下余白 〔式中、Ｒ３−Ｒ５、及びＸは、式（１）Ｋついて記載
   した意味を有する、〕 で表わされるアニリン誘導体とを、５０’Ｃ〜２５０℃
   において反応せしめ；あるいは、（ｂ）　次の式（ＩＶ
   ）、 〔式中、Ｒ１及びＲ２は、式（１）について記載した意
   味を有する、〕 で表わされる置換バルビッール酸と、次の式（ト）、以
   下余白 〔式中、Ｒ５−Ｒ５、及びＸは、式（１）について記載
   した意味？有する、〕 で表わされる置換フェニルイソシアナートとを、Ｏ℃〜
   ２２０℃において反応ぜしめ；あるいは、（ｃ）　次の
   式（ＩＶ） 〔式中、Ｒ４及びＲ２は、式（Ｉ）について記載した意
   味を有する、〕 で表わされる置換バルビッール散音、次の式（至）、；
   ａ、−１７；ｉｔ　！’　１ 〔式中、Ｒ３−Ｒ５、及びＸは、式（Ｉ）について記制
   した意味を有する、〕 で表わされる置換ベンゾイルアジドと金、５０℃〜２５
   ０℃において反応せしめる； ことを特徴とする方法。 ９、変法（、）　、　（ｂ）、及び（、）を非反応性溶
   剤、又は稀釈剤中でそ］う特許請求の範囲第８項Ｍｅｒ
   載の方法。 １０゜変法（、）、及び（ｃ）ｉ　１００℃〜２２０℃
   において行い、そして変法（ｂ）ＹＯ℃〜２００℃にお
   いて行うこと金％徴とする特許請求の範囲第８項又は第
   ９項記載の方法。 １１　変法（、）　、　（ｂ）、及び（ｅ）を塩基の存
   在下で行うこと全特徴とする重訂請求の範囲第９項又は
   第１２　次の一般式（１） 〔式中、Ｒ７及びＲ２は、相互に独立に、０１〜Ｃ５−
   アルキル、Ｃ１−Ｃ５−７／ｌ／　コキシ、ｃ、−Ｃ６
   −シクロアルキル、アリル、−１又は）；ニルであり；
   Ｒ３は、フェニル、ナフチル、又はピリノルであり；あ
   るいはＲ，はさらに、置換フェニル、置換ナフチル又は
   置換ピリジルであって、これらのそれぞれは１個η＼ら
   ３個の、ノ・ログン、シアノ、チオシアノ、イソチオシ
   アノ、Ｃ１〜Ｃ５−アルカノイル、ｃ−ｃ−アルキル、
   Ｃ１−Ｃ５−ハロゲノアル５ キル、Ｃ１＜５−ハロゲノアルコキン、Ｃ１り５−アル
   コキシ、ベンジル及び／又は基Ｙにより置換されており
   ；Ｙは、場合によってＩ′１Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ
   り−７）にキシ、Ｃ１り、−ハロゲノアルキル３ 又はハロゲンによジ置換されているベンゾイルで、６Ｄ
   ：Ｒ４及びＲ５け、相互に独立に、水素、ノ・ログン、
   Ｃ−Ｃ−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−７５ ルキシ、Ｃ４−Ｃ５−アルコキシ、又はｃ　、−ｃ　５
   −アルキルチオであり；そしてＸは、酸素、又は硫黄で
   おり；但し、（ａ）　Ｒ２が０１＜５−アルギルであり
   、Ｒ３７）Ｅ１〜３個のハロゲノアルキルにより置換さ
   れたフェニルでちり、そして同時にＲ４及びＲ５の両者
   が水素、ハロダン、又はハロゲノアルキルである場合に
   ばＲ７はＣ４−Ｃ３−アルコキシ、０５〜Ｃ６−シクロ
   アルキル、アリル、又はフェニルであり、そして（ｂ）
   Ｒ２がＣ１−Ｃ５−アルキルであジ、そしてＲ４及びＲ
   ５が、アミノ基に対して２−位及び６−位にあって相互
   に独立に水素又はＣ４−Ｃ５−アルキルであり、そして
   Ｘ−Ｒ、が、１−（４−）リフルオロメチルフェノキシ
   ）基である場合には、Ｒ４Ｉ′ｉｃ、＜、−アルコキシ
   、Ｃ４−ｃ、−シクロアルキル、又はフェニルである、
   〕 で表わされる５−フェニルカルバモイルバルビッール酸
   誘導体、その互変異性体、又は塩の少なくとも１つの化
   合物を活性物質として、担体及び助剤と共に含んで成る
   寄生虫駆除剤。 １３、活性物質の含有量が０．１〜９９．０重量係であ
   り、そして担体及び助剤の含有量が９９．９〜１、ＯＭ
   量係である特許請求の範囲第１２項記載の寄生虫駆除剤
   。 １４　次の一般式（１）、 以下余白 〔式中、Ｒ１及びＲ２は、相互に独立に、Ｃ１〜Ｃ５−
   アルキル、Ｃ，−Ｃ３−７に’：１キシ、ｃ　、−ｃ　
   ６−シクロアルキル１アリル、又はフェニルでアク；Ｒ
   ３は、フェニル、ナフチル、又はピリジルであ、！２：
   あるいはＲ３はさらに、置換フェニル、置換ナフチル又
   は置換ピリジルであって、これらのそれぞれは１個から
   ３個の、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、インチオシア
   ノ、Ｃ１−Ｃ５−フルカッイル、ｃ、−Ｃ５−アルキル
   、Ｃ１＜５−ハロゲノアルキル、ｃ−ｃ　−ハロゲノア
   ルコキシ、ｃ、−Ｃ５−５ アルコキシ、ベンジル及び／又は基Ｙ忙より置換されて
   おり；ｙｉＪ：、場合によってはＣ１−（３−アルキル
   、Ｃ、−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ，−ハロゲノアル
   キル又はハロゲンによ）置換されているベンゾイルであ
   Ｃ：Ｒ４及びＲ５は、相互に独立に、水素、ハロゲン、
   Ｃ１り５−ハロゲノアルキル、０１〜Ｃ５−アルキル、
   ＣＩ”（ｌ：５−７　＃　コキシ、又はＣ１−Ｃ５−ア
   ノ［キルチオであ）；ぞしてＸは、酸素、又は硫黄であ
   り；但い（ａ）　Ｒ２がＣ１＜５−アルキルであり、Ｊ
   が１〜３個のハロゲノアルキルによジ置換されたフェニ
   ルであり、そして同時にＲ４及びＲ５の両名が水素、ハ
   ロゲン、又はハロゲノアルキルである場合にはＲ４はＣ
   ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、
   アリル、又はフェニルであジ、イして（ｂ）Ｒ２かＣ、
   −０５−アルキルであり・そしてｌｔ４及びＲ５が、ア
   ミノ基に対して２−位及び６−位にあって相互に独立に
   水素又はＣ４−Ｃ５−アルギルであシ、そしてＸ−Ｒ５
   が４−（４−トリフルオロメカルフェノキシ）基である
   場合には、Ｒはｃ−ｃ　−アルコキシ、Ｃ４−（６−１
   １３ シクロアルキル、又はフェニルである、〕で表ワされる
   ５−フェニルカルバモイルバルビッール酸誘導体並びに
   その互変異性体及び塩の駆虫有効量を動物に適用するこ
   とを特徴とする寄生虫駆除方法。