JPS61176698A - 油脂と脂肪酸の分離方法 - Google Patents
油脂と脂肪酸の分離方法Info
- Publication number
- JPS61176698A JPS61176698A JP1793085A JP1793085A JPS61176698A JP S61176698 A JPS61176698 A JP S61176698A JP 1793085 A JP1793085 A JP 1793085A JP 1793085 A JP1793085 A JP 1793085A JP S61176698 A JPS61176698 A JP S61176698A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acids
- oils
- fats
- oil
- membrane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/66—Polymers having sulfur in the main chain, with or without nitrogen, oxygen or carbon only
- B01D71/68—Polysulfones; Polyethersulfones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、圧力を駆動力として半透膜にて溶質を選択的
に分離する膜分離方法を利用して、油脂と脂肪酸を分離
することのできる新規な分離法に関する。
に分離する膜分離方法を利用して、油脂と脂肪酸を分離
することのできる新規な分離法に関する。
従来、油脂中に含まれる脂肪酸の除去、或いは油脂の加
水分解反応よシ得られた脂肪酸から未反応の油脂の除去
などの油脂と脂肪酸の分離には、一般に減圧蒸留法が採
用されている。この減圧蒸留法は、その操作が一般に１
８０℃〜２３０℃の高温で行われているものであシ、従
ってこの高温状態において、蒸留中、脂肪酸の品質を損
なうという問題を有している。例えば蒸留中、共役不飽
和結合を有する脂肪酸は異性化、或いは環化な起こす。
水分解反応よシ得られた脂肪酸から未反応の油脂の除去
などの油脂と脂肪酸の分離には、一般に減圧蒸留法が採
用されている。この減圧蒸留法は、その操作が一般に１
８０℃〜２３０℃の高温で行われているものであシ、従
ってこの高温状態において、蒸留中、脂肪酸の品質を損
なうという問題を有している。例えば蒸留中、共役不飽
和結合を有する脂肪酸は異性化、或いは環化な起こす。
また非共役の不飽和脂肪酸においても空気に触れたシ、
蒸留温度が高すぎると重合及び酸無水物の生成を起こす
。また飽和脂肪酸においては、それ自体は高温によシ変
化することは少ないが、モノグリセリドやジグリセリド
の不鹸化物が多量に存在する脂肪酸の蒸留においては、
その不鹸化物と脂肪酸が再エステル化するという問題が
生じる。このように減圧蒸留法においては、その操作が
高温であることによシ、また液体と気体との間の相変化
を伴う分離方法であるため、上述のような脂肪酸の品質
劣化や再エステル化の問題がある。
蒸留温度が高すぎると重合及び酸無水物の生成を起こす
。また飽和脂肪酸においては、それ自体は高温によシ変
化することは少ないが、モノグリセリドやジグリセリド
の不鹸化物が多量に存在する脂肪酸の蒸留においては、
その不鹸化物と脂肪酸が再エステル化するという問題が
生じる。このように減圧蒸留法においては、その操作が
高温であることによシ、また液体と気体との間の相変化
を伴う分離方法であるため、上述のような脂肪酸の品質
劣化や再エステル化の問題がある。
本発明者らは、これらの問題点を有する従来の分離方法
に置換わる分離方法について鋭意検討した結果、油脂と
脂肪酸を簡便に、また脂肪酸の品質を損なわずに分離で
きる工業的に有利な方法を発明した。
に置換わる分離方法について鋭意検討した結果、油脂と
脂肪酸を簡便に、また脂肪酸の品質を損なわずに分離で
きる工業的に有利な方法を発明した。
部ち、本発明は圧力を駆動力として半透膜にて溶質を選
択的に分離する膜分離法を利用して、油脂及び脂肪酸と
相溶性を持つ有機溶剤と油脂及び脂肪酸との混合溶液を
膜分離することにより油脂と脂肪酸とを分離することを
特徴とする分離方法を提供するものである。
択的に分離する膜分離法を利用して、油脂及び脂肪酸と
相溶性を持つ有機溶剤と油脂及び脂肪酸との混合溶液を
膜分離することにより油脂と脂肪酸とを分離することを
特徴とする分離方法を提供するものである。
本発明は、圧力を駆動力として半透膜にて油脂と脂肪酸
を分離するものであシ、分離に際して油脂及び脂肪酸と
相溶性を持つ有機溶剤を溶媒として油脂と脂肪酸を分離
するものである。
を分離するものであシ、分離に際して油脂及び脂肪酸と
相溶性を持つ有機溶剤を溶媒として油脂と脂肪酸を分離
するものである。
本方法では分離操作を減圧蒸留法とは異なシ常温で行え
るため、減圧蒸留法において見られる不飽和結合を有す
る脂肪酸の異性化或いは、重合などの構造変化、また不
鹸化物の存在による不鹸化物と脂肪酸の再エステル化の
問題が生じ難い。また減圧蒸留法のように加熱の必要が
なく常温で分離操作が可能であるため、低エネルギーコ
ストで分離できるなど工業的に有利な分離方法である。
るため、減圧蒸留法において見られる不飽和結合を有す
る脂肪酸の異性化或いは、重合などの構造変化、また不
鹸化物の存在による不鹸化物と脂肪酸の再エステル化の
問題が生じ難い。また減圧蒸留法のように加熱の必要が
なく常温で分離操作が可能であるため、低エネルギーコ
ストで分離できるなど工業的に有利な分離方法である。
本発明に使用する分離膜としては、脱塩率が９０％以上
のものである逆浸透膜と、分画分子量が数千以上である
限外濾過膜の中間に位置する脱塩率或いは分画分子量を
有するものが好ましく、油脂、脂肪酸、及び有機溶剤の
混合液において、油脂が透過しにくいものであれば良く
、例えばＮａＣ１除去率が１０〜５５％を有するポリス
ルホン膜などが有用であるが使用膜はこれに限定するも
のではない。また膜の形態についても特に限定するもの
ではなく、平膜、中空糸膜、スパイラル状膜等、どのよ
うな形態の膜も使用可能である。
のものである逆浸透膜と、分画分子量が数千以上である
限外濾過膜の中間に位置する脱塩率或いは分画分子量を
有するものが好ましく、油脂、脂肪酸、及び有機溶剤の
混合液において、油脂が透過しにくいものであれば良く
、例えばＮａＣ１除去率が１０〜５５％を有するポリス
ルホン膜などが有用であるが使用膜はこれに限定するも
のではない。また膜の形態についても特に限定するもの
ではなく、平膜、中空糸膜、スパイラル状膜等、どのよ
うな形態の膜も使用可能である。
本発明の方法で使用できる油脂としては、大豆油、パー
ム油、パーム核油、やし油、オリーブ油、アマニ油、ヒ
マシ油、綿実油、桐油、ナタネ油などの植物性油脂、或
いは牛脂、豚脂、羊脂、魚油などの動物性油脂等が挙げ
られ、特に油脂の種類を限定するものではない。
ム油、パーム核油、やし油、オリーブ油、アマニ油、ヒ
マシ油、綿実油、桐油、ナタネ油などの植物性油脂、或
いは牛脂、豚脂、羊脂、魚油などの動物性油脂等が挙げ
られ、特に油脂の種類を限定するものではない。
また本発明に使用できる脂肪酸としては上述の油脂の加
水分解によシ得られる全ての脂肪酸が使用可能であシ、
例えば酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ウ
ンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸
、ステアリン酸、アラキン酸、ウンデカン酸、ミリスト
レイン酸、オレイン酸、エルカ酸、エライジン酸、リノ
ール酸、リルン酸、アラキドン酸等が挙げられる。これ
らの脂肪酸は、油脂の高圧分解、中圧触媒分解、Ｔｗｉ
ｔｃｈｅ１１法分解、酵素分解等の加水分解法によシ得
られたものであシ、その分解方法については特に限定す
るものではない。本性は、相溶性有機溶剤を溶媒として
使用するため、常温で液体の液状油だけでなく、常温で
固体の固体脂にも適用できる。また脂肪酸においては、
本方法が常温下での分離法であるため、飽和脂肪酸、不
飽和脂肪酸の区別なく、その構造及び品質を損なわずに
分離することができる。
水分解によシ得られる全ての脂肪酸が使用可能であシ、
例えば酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ウ
ンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸
、ステアリン酸、アラキン酸、ウンデカン酸、ミリスト
レイン酸、オレイン酸、エルカ酸、エライジン酸、リノ
ール酸、リルン酸、アラキドン酸等が挙げられる。これ
らの脂肪酸は、油脂の高圧分解、中圧触媒分解、Ｔｗｉ
ｔｃｈｅ１１法分解、酵素分解等の加水分解法によシ得
られたものであシ、その分解方法については特に限定す
るものではない。本性は、相溶性有機溶剤を溶媒として
使用するため、常温で液体の液状油だけでなく、常温で
固体の固体脂にも適用できる。また脂肪酸においては、
本方法が常温下での分離法であるため、飽和脂肪酸、不
飽和脂肪酸の区別なく、その構造及び品質を損なわずに
分離することができる。
本発明に用いる有機溶剤は、油脂と脂肪酸に相溶性のも
のであシ、常温で固体状である油脂或いは脂肪酸を溶解
し流動性をもたせる。或いは常温で液体状である油脂或
いは脂肪酸に対してもその流動性を向上させる効果があ
る。この流動性の向上によシ膜分離における透過液の透
過流速が増大する。この有機溶剤としては、ヘキサン、
ｎ−ペンタン、インペンタン、２−メチルペンタン、ｎ
−へブタン、イソオクタン、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサンなどの炭化水素類、或いはメタノール、エ
タノール、ｎ−グロパノール、イングロバノール、ｎ−
ブタノールなどのアルコール類或いは、ギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸などの有機酸類、或いはアセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類或いは酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル類、或いはエチルエーテ
ル、インプロピルエーテル、石油エーテル、ジオキサン
などのエーテル類、或いはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、などの芳香族化合物類、或いは四塩化炭素、クロロ
ホルム、１，２ジクロルエタン、トリクロルエチレン、
クロルベンゼンナトの塩素系化合物類、或いはニトロメ
タン、ニトロエタン、ニトロベンゼンなどのニトロ化合
物類、及びこれらの混合物が好ましい。特に好ましくは
、炭化水素類とアルコール類の混合物、或いはアルコー
ル類或いは有機酸類である。本方法においては、この有
機溶剤の種類によって透過流速及び、分離効率が異なっ
てくる。またその最適溶剤は、油脂と脂肪酸の種類によ
って異なる場合がちシ、それを考慮して選択する必要が
ある。
のであシ、常温で固体状である油脂或いは脂肪酸を溶解
し流動性をもたせる。或いは常温で液体状である油脂或
いは脂肪酸に対してもその流動性を向上させる効果があ
る。この流動性の向上によシ膜分離における透過液の透
過流速が増大する。この有機溶剤としては、ヘキサン、
ｎ−ペンタン、インペンタン、２−メチルペンタン、ｎ
−へブタン、イソオクタン、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサンなどの炭化水素類、或いはメタノール、エ
タノール、ｎ−グロパノール、イングロバノール、ｎ−
ブタノールなどのアルコール類或いは、ギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸などの有機酸類、或いはアセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類或いは酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル類、或いはエチルエーテ
ル、インプロピルエーテル、石油エーテル、ジオキサン
などのエーテル類、或いはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、などの芳香族化合物類、或いは四塩化炭素、クロロ
ホルム、１，２ジクロルエタン、トリクロルエチレン、
クロルベンゼンナトの塩素系化合物類、或いはニトロメ
タン、ニトロエタン、ニトロベンゼンなどのニトロ化合
物類、及びこれらの混合物が好ましい。特に好ましくは
、炭化水素類とアルコール類の混合物、或いはアルコー
ル類或いは有機酸類である。本方法においては、この有
機溶剤の種類によって透過流速及び、分離効率が異なっ
てくる。またその最適溶剤は、油脂と脂肪酸の種類によ
って異なる場合がちシ、それを考慮して選択する必要が
ある。
また膜の種類によっては耐有機溶剤性が低いものがあシ
、膜が耐え得る有機溶剤を用いる必要がある。さてこの
ような有機溶剤の添加量は、油脂及び脂肪酸が液体状な
のか固体状なのかによシ、またその時の操作温度によシ
異なるが、０．１から３０倍量が好ましい。更に好まし
くは、０．５から５倍量がよい。またこのように溶媒と
して使用される有機溶剤は一般に沸点が低いことから、
減圧蒸留等によシ容易に回収でき、従って再使用が可能
である。
、膜が耐え得る有機溶剤を用いる必要がある。さてこの
ような有機溶剤の添加量は、油脂及び脂肪酸が液体状な
のか固体状なのかによシ、またその時の操作温度によシ
異なるが、０．１から３０倍量が好ましい。更に好まし
くは、０．５から５倍量がよい。またこのように溶媒と
して使用される有機溶剤は一般に沸点が低いことから、
減圧蒸留等によシ容易に回収でき、従って再使用が可能
である。
本方法における操作時の圧力については、使用する膜の
耐圧性によるが、透過流速及び油脂除去率の面から考え
て高圧の方が好ましく、その範囲としては１〜７０ ｈ
／ｃｍ２が好ましく、更に好ましくは１０〜ａ ＯＫｅ
／ａｓ２がよい。また操作温度についても膜の耐熱性に
よるが、温度が高いほど透過流速が向上する。その温度
については油脂及び脂肪酸の種類、及び溶媒の使用量に
よるが、エネルギーコストについて考慮すると、５〜５
０℃が好ましい。しかし低温では透過流速低下等の問題
があるので最適な温度条件をその場合場合について選定
しなくてはならない０ 本発明の方法によれば、従来の分離方法と比較して、加
熱に要する費用が小さく、また減圧蒸留法における液体
と気体のあいだの相変化を伴わず、また常温で油脂と脂
肪酸を分離できるため飽和脂肪酸のみならず、高度の不
飽和脂肪酸も構造の変化及び品質を損なわず分離できる
。
耐圧性によるが、透過流速及び油脂除去率の面から考え
て高圧の方が好ましく、その範囲としては１〜７０ ｈ
／ｃｍ２が好ましく、更に好ましくは１０〜ａ ＯＫｅ
／ａｓ２がよい。また操作温度についても膜の耐熱性に
よるが、温度が高いほど透過流速が向上する。その温度
については油脂及び脂肪酸の種類、及び溶媒の使用量に
よるが、エネルギーコストについて考慮すると、５〜５
０℃が好ましい。しかし低温では透過流速低下等の問題
があるので最適な温度条件をその場合場合について選定
しなくてはならない０ 本発明の方法によれば、従来の分離方法と比較して、加
熱に要する費用が小さく、また減圧蒸留法における液体
と気体のあいだの相変化を伴わず、また常温で油脂と脂
肪酸を分離できるため飽和脂肪酸のみならず、高度の不
飽和脂肪酸も構造の変化及び品質を損なわず分離できる
。
これより不飽和脂肪酸の工業的生産が可能であシ、また
油脂と脂肪酸の分離においてその品質が損なわれないた
め高い分離効率が得られる一方、更に分離後の油脂或い
は脂肪酸をそのまま再度反応に供することができるなど
工業的に大きなメリットが得られる。
油脂と脂肪酸の分離においてその品質が損なわれないた
め高い分離効率が得られる一方、更に分離後の油脂或い
は脂肪酸をそのまま再度反応に供することができるなど
工業的に大きなメリットが得られる。
以下に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれら実
施例に限定されるものではない。
施例に限定されるものではない。
実施例−１
用いた膜は、面積０．００３ｍ２を有する平膜であシ、
その材質はポリス／Ｉ／ホン（ＤｅｓａｌｉｎａｔｉＯ
ｎＳｙｓｔｅｍｓ工ｎｃ、製）でＮａＣ１除去率は３０
％である。用いた試料は加水分解後の大豆油１００ｆで
あシ、その組成は脂肪酸５０％、モノグリセリド１％、
ジグリセリド６％、トリグリセリド４３％である。また
溶媒はヘキサン−エタノール１：１混合液である。
その材質はポリス／Ｉ／ホン（ＤｅｓａｌｉｎａｔｉＯ
ｎＳｙｓｔｅｍｓ工ｎｃ、製）でＮａＣ１除去率は３０
％である。用いた試料は加水分解後の大豆油１００ｆで
あシ、その組成は脂肪酸５０％、モノグリセリド１％、
ジグリセリド６％、トリグリセリド４３％である。また
溶媒はヘキサン−エタノール１：１混合液である。
用いた分離装置は、内部にかくはん子を有する窒素加圧
式の逆浸透装置であシ、この中に加水分解後の大豆油（
以下試料油脂と記す）と溶媒を混合し、全量として１５
０を入れた。分離操作時における窒素加圧は、４０ Ｋ
ｇ／ａｎ２、温度は３５℃である。また溶媒は実験開始
後も逐次追加してゆき、全量としては試料油脂に対し１
．８倍量使用した。
式の逆浸透装置であシ、この中に加水分解後の大豆油（
以下試料油脂と記す）と溶媒を混合し、全量として１５
０を入れた。分離操作時における窒素加圧は、４０ Ｋ
ｇ／ａｎ２、温度は３５℃である。また溶媒は実験開始
後も逐次追加してゆき、全量としては試料油脂に対し１
．８倍量使用した。
これよシ得られた透過液中の油脂組成は、脂肪酸９１％
、モノグリセリド２％、ジグリセリド５％、トリグリセ
リド２％であった。以上よシ脂肪酸とトリグリセリドを
分離することができた。またトリグリセリドは膜によシ
阻止されるが、モノグリセリド及びジグリセリドは透過
するという結果が得られ、これによシ加水分解後の試料
油脂からトリグリセリドのみを分離精製することができ
る。また本実施例における試料油脂の透過流速はｓ
Ｏ−４ｂ／ ｈｒ ８ｍ２であった。
、モノグリセリド２％、ジグリセリド５％、トリグリセ
リド２％であった。以上よシ脂肪酸とトリグリセリドを
分離することができた。またトリグリセリドは膜によシ
阻止されるが、モノグリセリド及びジグリセリドは透過
するという結果が得られ、これによシ加水分解後の試料
油脂からトリグリセリドのみを分離精製することができ
る。また本実施例における試料油脂の透過流速はｓ
Ｏ−４ｂ／ ｈｒ ８ｍ２であった。
実施例−２
用いた膜の面積及び材質については実施例−１と同様で
あシ、ＮａＯ］、除去率については１０％のものを用い
た。試料油脂は加水分解後の脱水ひまし油５２．３Ｆで
１）、そのうちの脂肪酸は６９％である。用いた溶媒は
ヘキサン−エタノール混合液で装置については実施例−
１と同様であシ、また操作時における窒素加圧は、３０
ｂ／ｃｍ２．温度は３５℃である。また用いた溶媒全量
は試料油脂に対し２．３倍量であった。
あシ、ＮａＯ］、除去率については１０％のものを用い
た。試料油脂は加水分解後の脱水ひまし油５２．３Ｆで
１）、そのうちの脂肪酸は６９％である。用いた溶媒は
ヘキサン−エタノール混合液で装置については実施例−
１と同様であシ、また操作時における窒素加圧は、３０
ｂ／ｃｍ２．温度は３５℃である。また用いた溶媒全量
は試料油脂に対し２．３倍量であった。
このような条件下で操作した結果、得られた透過液中の
油脂組成は脂肪酸９３％であった。
油脂組成は脂肪酸９３％であった。
一方膜内残液中のトリグリセリドは９５％であった。こ
れよシ油脂の種類が大豆油から脱水ひまし油と変わって
も、本方法において油脂と脂肪酸を有効に分離できるこ
とがわかる。また試料油脂の透過流速は、２．０１１＋
／ｈｒ、ｍ２であった。
れよシ油脂の種類が大豆油から脱水ひまし油と変わって
も、本方法において油脂と脂肪酸を有効に分離できるこ
とがわかる。また試料油脂の透過流速は、２．０１１＋
／ｈｒ、ｍ２であった。
実施例−３
本実施例における膜及び装置については、実施例−２と
同様であシ、また操作圧力、温度についても実施例−２
と同様な条件下で行ったが、本実施例においては溶媒と
して酢酸を用いた。
同様であシ、また操作圧力、温度についても実施例−２
と同様な条件下で行ったが、本実施例においては溶媒と
して酢酸を用いた。
試料油脂は加水分解後の脱水ひまし油であシ、そのうち
の脂肪酸は６７．５％であった。この試料油脂に溶媒で
ある酢酸を５０％加えて分離操作を行った。これよシ得
られた透過液中の油脂組成は脂肪酸９０％であった。ま
たその時の試料油脂の透過流速は１ 、６ ｂ／ ｈｒ
、ｍ２であった。
の脂肪酸は６７．５％であった。この試料油脂に溶媒で
ある酢酸を５０％加えて分離操作を行った。これよシ得
られた透過液中の油脂組成は脂肪酸９０％であった。ま
たその時の試料油脂の透過流速は１ 、６ ｂ／ ｈｒ
、ｍ２であった。
実施例−４
使用した膜及び装置については、実施例−１と同様であ
夛また操作圧力は３０Ｋｆ１０ｍ２％温度は３０℃であ
る。本実施例においては溶媒としてエタノールを用いた
。試料油脂は加水分解後の大−豆油でラシ、そのうちの
脂肪酸は５４％である。この試料油脂に対してエタノー
ルを５０％加えて分離操作を行った。これよシ得られた
透過液中の油脂組成は脂肪酸９１％であシ、試料油脂の
透過流速は０ 、４ Ｋｆ／ ｈｒ 、 ｍ２であった
。
夛また操作圧力は３０Ｋｆ１０ｍ２％温度は３０℃であ
る。本実施例においては溶媒としてエタノールを用いた
。試料油脂は加水分解後の大−豆油でラシ、そのうちの
脂肪酸は５４％である。この試料油脂に対してエタノー
ルを５０％加えて分離操作を行った。これよシ得られた
透過液中の油脂組成は脂肪酸９１％であシ、試料油脂の
透過流速は０ 、４ Ｋｆ／ ｈｒ 、 ｍ２であった
。
Claims (1)
- 圧力を駆動力として半透膜にて溶質を選択的に分離する
膜分離法を利用して、油脂及び脂肪酸と相溶性を持つ有
機溶剤と油脂及び脂肪酸との混合溶液を膜分離すること
により油脂と脂肪酸とを分離することを特徴とする分離
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60017930A JPH0816231B2 (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | 油脂と脂肪酸の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60017930A JPH0816231B2 (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | 油脂と脂肪酸の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61176698A true JPS61176698A (ja) | 1986-08-08 |
| JPH0816231B2 JPH0816231B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=11957482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60017930A Expired - Lifetime JPH0816231B2 (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | 油脂と脂肪酸の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0816231B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0453786U (ja) * | 1990-09-12 | 1992-05-08 | ||
| EP0600539A1 (en) * | 1992-12-03 | 1994-06-08 | Unilever N.V. | Olive oil blends |
| JP2008239658A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-09 | Kao Corp | 遊離脂肪酸が低減された油脂の製造方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50150310A (ja) * | 1974-05-22 | 1975-12-02 | ||
| JPS50153010A (ja) * | 1974-05-16 | 1975-12-09 | ||
| JPS5284206A (en) * | 1975-11-13 | 1977-07-13 | Unilever Nv | Method of purifying crude glyceride oil composition |
| JPS5790098A (en) * | 1980-11-26 | 1982-06-04 | Nitto Electric Ind Co | Purification of crude glyceride oil composition |
| JPS57115496A (en) * | 1980-12-30 | 1982-07-17 | Nitto Electric Ind Co | Purification of crude glyceride oil composition |
| JPS57149399A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Nitto Electric Ind Co | Method of decoloring crude cottonseed oil |
-
1985
- 1985-02-01 JP JP60017930A patent/JPH0816231B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50153010A (ja) * | 1974-05-16 | 1975-12-09 | ||
| JPS50150310A (ja) * | 1974-05-22 | 1975-12-02 | ||
| JPS5284206A (en) * | 1975-11-13 | 1977-07-13 | Unilever Nv | Method of purifying crude glyceride oil composition |
| JPS5790098A (en) * | 1980-11-26 | 1982-06-04 | Nitto Electric Ind Co | Purification of crude glyceride oil composition |
| JPS57115496A (en) * | 1980-12-30 | 1982-07-17 | Nitto Electric Ind Co | Purification of crude glyceride oil composition |
| JPS57149399A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Nitto Electric Ind Co | Method of decoloring crude cottonseed oil |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0453786U (ja) * | 1990-09-12 | 1992-05-08 | ||
| EP0600539A1 (en) * | 1992-12-03 | 1994-06-08 | Unilever N.V. | Olive oil blends |
| JP2008239658A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-09 | Kao Corp | 遊離脂肪酸が低減された油脂の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0816231B2 (ja) | 1996-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8455669B2 (en) | Process for extracting fatty acids from aqueous biomass in a membrane contactor module | |
| JP2001524553A5 (ja) | ||
| US20050232956A1 (en) | Method for separating saturated and unsaturated fatty acid esters and use of separated fatty acid esters | |
| WO2009017425A1 (en) | Use of ionic liquids for extraction or fractionation of lipids | |
| BRPI0613981A2 (pt) | processo para a produção de ésteres alquìlicos de ácidos carboxìlicos | |
| US7691270B2 (en) | Method for removing impurities from an impurity-containing fluid stream | |
| GB2092170A (en) | Process for the purification of crude glyceride oil compossitions | |
| Ho et al. | Removal of glycerol from palm oil-based biodiesel using new ionic liquids analogues | |
| US20060035350A1 (en) | Separation technology | |
| JP5201858B2 (ja) | 遊離脂肪酸が低減された油脂の製造方法 | |
| JPS61176698A (ja) | 油脂と脂肪酸の分離方法 | |
| US6221920B1 (en) | Composition that can be used as an emulsifying and dispersing surface agent and its production process | |
| WO2006016492A1 (ja) | バイオディーゼル燃料用組成物の製造方法およびバイオディーゼル燃料製造装置 | |
| US2320738A (en) | Fractionation of mixtures of fatty oils and free acids derived therefrom | |
| FI126958B (en) | Production of sterols | |
| JP2013524779A (ja) | 膜コンタクターでの脂質から脂肪酸アルキルエステルを得るためのプロセス | |
| Aouak et al. | Microemulsion breakdown by pervaporation technique: the cyclohexane/water/n-butanol/sodium dodecylsulfate system | |
| US6476081B1 (en) | Process for the manufacture of compositions which can be used as emulsifying and dispersing surfactants the compositions obtained and their uses | |
| JPS62289204A (ja) | 油脂と脂肪酸の分離方法 | |
| JPH04126798A (ja) | 遊離脂肪酸を含むグリセリドからの遊離脂肪酸の分離方法 | |
| JP3842273B2 (ja) | 脂肪酸アルキルエステル組成物の製造方法 | |
| JP2726828B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸またはそのエステルの濃縮分別装置とその濃縮分別法 | |
| CN110724257A (zh) | 一种从甘油渣中提取聚甘油的方法 | |
| US8747673B2 (en) | Methods for recovering a solvent from a fluid volume and methods of removing at least one compound from a nonpolar solvent | |
| JPS63295551A (ja) | カロチンの精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |