JP2013524779A - 膜コンタクターでの脂質から脂肪酸アルキルエステルを得るためのプロセス - Google Patents
膜コンタクターでの脂質から脂肪酸アルキルエステルを得るためのプロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013524779A JP2013524779A JP2013500018A JP2013500018A JP2013524779A JP 2013524779 A JP2013524779 A JP 2013524779A JP 2013500018 A JP2013500018 A JP 2013500018A JP 2013500018 A JP2013500018 A JP 2013500018A JP 2013524779 A JP2013524779 A JP 2013524779A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- faae
- membrane
- fatty acid
- product
- lipids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000012528 membrane Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 36
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 36
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 35
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 22
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 19
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 19
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 235000020978 long-chain polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 claims description 10
- 238000011027 product recovery Methods 0.000 claims description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 9
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 claims description 4
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 3
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 13
- -1 lipids (ie mono Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 39
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N docosahexaenoic acid Natural products CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 16
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 15
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 14
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 14
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 14
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 14
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 12
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 9
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 3
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 2
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000004087 circulation Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940012843 omega-3 fatty acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDGQKTYLGPRGC-UHFFFAOYSA-N 5-(chloromethyl)-3-[(4-nitrophenoxy)methyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OCC1=NOC(CCl)=N1 ZSDGQKTYLGPRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001661345 Moesziomyces antarcticus Species 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 241000589774 Pseudomonas sp. Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223257 Thermomyces Species 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 238000010364 biochemical engineering Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004185 countercurrent chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002122 magnetic nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005374 membrane filtration Methods 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- AJRICDSAJQHDSD-UHFFFAOYSA-N n-heneicosanoic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC AJRICDSAJQHDSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006014 omega-3 oil Substances 0.000 description 1
- 235000020665 omega-6 fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940033080 omega-6 fatty acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000008057 potassium phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000001612 separation test Methods 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/24—Dialysis ; Membrane extraction
- B01D61/246—Membrane extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/08—Refining
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6458—Glycerides by transesterification, e.g. interesterification, ester interchange, alcoholysis or acidolysis
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Zoology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本発明は、脂質(即ちモノ、ジ及びトリグリセリド)及びリン脂質をふくむ脂肪酸から、膜コンタクターで脂肪酸アルキルエステルを得るための新たなプロセスに関する。
Description
本発明は、脂質、即ちモノ、ジ及びトリグリセリド及びリン脂質を含む脂肪酸から、膜コンタクターで脂肪酸アルキルエスを得るための新たなプロセスに関する。
長鎖オメガ3多価不飽和酸は、人にとって必須脂肪酸であり、食物により供給される必要がある。これらのうち、EPA(エイコサペンタエン酸、C22:6Δ4、7、10、13、16、19)及びDHA(ドコサヘキサエン酸、C22:6Δ4、7、10、13、16、19)は特に偏光に有益であり、食品サプリメントとしてだけでなく、また冠状動脈性心臓病の処置のための薬物化合物として使用され得る(Narayan等、2006、Food Rev Internat 22:291−307)。機能性食品中、動物飼料及び医薬品応用に使用されるべき油の富化のために、脂肪酸又はそれらのアルキルエステル誘導体の濃縮が必要となる。
脂肪酸アルキルエステルは、植物油又は海産物油から触媒の存在下でアルコールとの反応で製造される。海産物油の化学的エステル交換反応は、望ましい生成物により、例えばナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドなどの塩基性触媒で実行される。又は、リパーゼを用いる酵素的エステル化又はアルコール分解である。脂肪酸の化学的構造及びそのグリセロール分子の位置は、前記酵素反応に影響を与える。従って、最も容易に酵素反応が可能な脂肪酸が最初に放出されることとなる。酵素的アルコール分解は、グリセリド分画にLC−PUFA(EPA及びDHAなどの)を富化するために適用されてきた。これは、Haraldsson等のJAOCS、74:1419−1424(1997)及びLybergとAdlercreutzのEur.J.Lipid Sci.Technol.、110:317−324(2008)、さらには米国特許出願公開第2006/0148047A1に開示されている。
国際公開第2010/143974A1号には、脂肪酸を膜コンタクターモジュールで水性バイオマスから抽出するための新しいプロセスが記載されている。我々は、類似の膜コンタクターはまた、脂質から脂肪酸アルキルエステルを分画するために使用できることを見出した。
膜コンタクターは、化学的アルコール分解により精製される脂肪酸メチルエステル(FAME)を単離するために使用されてきた(国際公開第2006/089429A1号、カナダ特許出願公開第2709575A1号及び国際公開第2009/077161A2号)。これらのプロセスは、過剰のメタノール及び圧力を反応の駆動力として適用する。我々の新たなプロセスでは、膜コンタクターを適用し、駆動力としては、異なる相での脂肪酸アルキルエステルの溶解性(分配係数)により作られる濃度勾配である。異なるアルキルエステルを次々に放出するリパーゼを用いる酵素的アルコール分解と前記膜分離を組み合わせることで、LC−PUFAアルキルエステルの富化が達成され得る。
Narayan等、Food Rev Internat 22:291−307(2006)
Haraldsson等、JAOCS、74:1419−1424(1997)
LybergとAdlercreutz、Eur.J.Lipid Sci. Technol.、110:317−324(2008)
そこで本発明の課題は、脂肪酸アルキルエステル(FAAE)を得るための新たなプロセスを提供することである。
本発明の他の課題は、長鎖多価不飽和脂肪酸(LC−PUFA)のアルキルエステルを得るための新たなプロセスを提供することである。
さらに本発明の他の課題は、前記オメガ3及び/又はオメガ6脂肪酸のアルキルエステルを得るための新たなプロセスを提供することである。
さらに本発明の他の課題は、DHA及びEPA及びのオメガ3脂肪酸のアルキルエステルを得るための新たなプロセスを提供することである。
これらの課題は本発明により達成される。
本発明は、膜コンタクターでの脂質から脂肪酸アルキルエステル(FAAE)を分画するためのプロセスに関し、前記プロセスは:(a)FAAEの順次放出を達成するために前記脂質の酵素的アルコール分解ステップ、(b)前記ステップ(a)の粗生成物混合物を、前記膜コンタクターの前記供給区画Aへ供給するステップ、及び(c)前記FAAEが放出されるに従い、前記FAAEを前記膜を横切って前記膜コンタクターの、有機溶媒又は溶媒混合物を含む生成物区画Bへ分離するステップとを含む。
本明細書において、用語脂質は、モノ、ジ及びトリグリセリド及びリン脂質を含む。
前記膜コンタクターの模式的構成が図1に示される。
前期酵素反応は、脂質、アルコール、酵素及び必要な場合にはその他の溶媒を含む酵素反応装置Rで実施される。前記酵素は、容易に除去可能な支持体上に固定化されている。反応混合物は、放出されたFAAEを含み、前記膜コンタクターの前記供給区画Aに供給され、前記反応装置Rへ戻される。有機溶媒又は溶媒混合物は、生成物回収タンクTから前記膜コンタクターの生成物区画Bへ循環されて生成物回収タンクTへ戻る。その際、前記FAAEは、区画Aから区画Bへ拡散により前記膜を横切って移動され、そこでFAAEは蓄積される。図1では、前記膜での矢印は移動の方向を示す。
この新たな本発明のプロセスは、脂肪酸アルキルエステルの順次放出を達成するための酵素的アルコール分解を、前記FAAEを分画して分離するための膜濾過と組合せて利用するものである。第1の段階では、構造的及び/又は位置特異性による飽和及びモノ不飽和脂肪酸を選択的に攻撃する最初のリパーゼにより、飽和及びモノ不飽和、特にC16及びC18の中鎖から長鎖の脂肪酸のFAAEが形成される。最後の段階では、前記最初のリパーゼを残して長時間作用させることで、又は異なるリパーゼを追加することで、中鎖から長鎖の多価不飽和脂肪酸アルキルエステル、特にDHAとEPAが得られる。前記第1の段階と前記最後の段階の間では、対象となる脂肪酸アルキルエステルに依存してさらなる段階が生じ得る。前記第1の段階で形成されるFAAEのほとんどは、次の段階が開始される前に前記膜を横切って分離される。
親水性及び疎水性膜が使用され得るが、非極性溶媒を適用する場合には、疎水性膜の使用が最もあり得る。
疎水性膜は、ポリイミドなどの任意のポリマー材料から作られ得る。異なるポリマーが使用され、好ましくはLenzingP84及びMatrimid5218であるが、これらに限定されない。膜は、不織ポリエステル裏打ち材料などから作られる多孔性支持層により強化されていてよい。
本発明で適用される膜は多孔性でも、また非多孔性であってもよい。相反転により製造される一体化形成ポリイミド非対称膜が適用可能である(国際公開第2010/142979A1)。前記2相間でそれぞれの化合物の分配係数が異なる前記膜は、未反応のグリセリドからFAAEを分離することを可能にするバリアを形成する。
膜コンタクターモジュール構造は、選択された膜設計に従い適合される。当業者に知られる任意の設計、例えばチューブ状、中空ファイバ状又は平坦シート状膜などが本発明で使用可能である。前記膜は、知られる任意の設計に従い構成され得る。例えば、プレート及びフレーム状、螺旋巻、シェルとチューブ状、及びそれらの誘導形状である。
脂質アルコール分解は、モノ、ジ及びトリグリセリド及びリン脂質をアルコールと反応させ、FAAEを放出させる。前記反応は、1又はそれ以上の酵素により触媒される。前記脂質は任意の由来であってよく、例えば動物、植物又は微生物などが挙げられるが、特に興味のあるものは、海産物及び微生物由来の油であり、これらにはEPA及び/又はDHAなどのLC−PUFAが含まれる。前記海産物油は、海藻、動物プランクトン、魚及び哺乳類などの任意の海産バイオマス又は動物からである。
本発明により分離されるFAAEは興味の対象となる任意のFAAEである。それらは、中鎖から長鎖脂肪酸で、14から16炭素数を含み、飽和又は不飽和の脂肪酸のアルキルエステルであり得る。例えば、飽和脂肪酸であるミリスチン酸(C14:0)、パルミチン酸(C16:0)、ステアリン酸(C18:0)及びアラキジン酸(C20:0)及びモノ不飽和のオレイン酸(C18:1)及びガドレイン酸(C20:1)が挙げられる。しかし、本発明により分離されるべき好ましいFAAEは、長鎖の多価不飽和脂肪酸(LC−PUFA)であって炭素数が18より多く、少なくとも3つの二重結合を持つ、特にEPA及び及びDHAのアルキルエステルである。
適用される酵素はリパーゼであり、例えば、カンジダルゴサ、カンジダシリンドラセア、カンジダアンタークチカ、シュードモナスsp、ムコールジャバニカス、ムコールミヘイ、サーモマイセスラニギノサス(Lipozyme TL 100L)及びこれらの混合物からの1、3位置特異的及び非特異的リパーゼなどの微生物由来のリパーゼが挙げられるが、これらに限定されない。脂肪酸に関する選択性と個々の脂肪酸アルキルエステルの放出速度は、前記最適な酵素を選択する上で最も重要である。
本発明により使用されるリパーゼは、容易に除去可能な支持体に固定化され得る。セライト粒子(C.Torres等Biochemical Engineering Journal、42:105−110、2008)、ポリプロピレン粒子(A.M.Lyberg等 Eur.J.Lipid Sci.Technol.、110:317−324、2008)に吸着又は前記膜内に閉じ込めて(L.Giorno等、Journal of Membrane Science、276:59−67、2006)酵素を固定化することは通常に行われる方法であるより最近、ナノファイバや磁気ナノ粒子などの支持体が導入されてきている(R.S.Prakasham等、J.Phys.Chem.C、1 11:3842−3847、2007;Z.G.Wang等、J.Mol.Catal.B.、56:189−195、2009)。
アルコール分解反応に適用するアルコールは、前記応用及び/又はさらなる精製の要求に基づき好ましくは低級アルキルアルコール(C1−C6)である。反応及び未反応グリセリドとの間の区別を改善するため及び/又は相再循環を改善するために必要な場合には、前記供給相でのアルコールの追加が検討され得る。
前記生成物回収タンクから前記膜コンタクターの生成物区画Bへ循環し前記生成物回収タンクTへ戻される前記生成物相は、最初は適切な溶媒又は溶媒混合物で満たされる。好ましくは、前記溶媒又は溶媒混合物は、これまで特定されたアルコール及び/又は非極性溶媒であって限定されるものではないが好ましくはヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、ペンタン、トルエン、ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、アセトン又はこれらの任意の混合物が挙げられる。
1つの実施態様では、化学量論又は少過剰のアルコール及び固定化酵素が、前記供給相の脂質へ添加される。前記酵素反応装置(R)で反応は、飽和及びモノ不飽和アルキルエステルが放出されるまで実行され、その後前記膜コンタクターの前記供給区画Aへ供給される。前記供給相はFAAE、未反応グリセリド及びグリセロール及び最後にはアルコールの残渣量を含むものとなる。形成された放出FAAEのみが、区画Bの生成物相へ前記膜を通過する。前記Bには、受け取るための溶媒又は溶媒混合物が循環している。
前記望ましい分離が達成されると、残留するモノ及びジグリセリドと反応させるために必要な量のアルコールが酵素反応装置Rが添加される。前記第1の酵素は、他の酵素に交換され得る。アルコール分解が完了すると、供給相は再び前記膜コンタクターの区画Aのへ供給され、形成されたFAAEが区画Bの生成物相へ前記膜Mを通過する。前記Bにはすでに新しい溶媒又は溶媒混合物が使用のために交換されている。
前記最初の段階と最後の段階の間では、興味の対象である脂肪酸アルキルエステルに依存してさらなる段階が生じ得る。
前記操作条件は、前記膜、原材料、酵素、溶媒又は溶媒混合物及び分画される脂肪酸アルキルエステルにより変化し得る。操作条件の最適化は、本技術分野の当業者に、一般知識内であり実施可能である。
本発明によるプロセスは、バッチプロセス又はより好ましくは半連続又は連続プロセスとして操作され得る。半連続又は連続プロセスが好ましい場合には、前記反応混合物中のエタノールの濃度は、ゆっくりとした供給により制御され、放出されたFAAEは前記膜を通じて移動することで同時に除去される。
1つの好ましい実施態様では、パルミチン酸(C16:0)、ステアリン酸(C18:0)及びオレイン酸(C18:1)アルキルエステル、及び他の容易に攻撃される酸のアルキルエステルが前記段階的酵素的アルコール分解に第1段階で除去される。飽和及びモノ不飽和脂肪酸のアルキルエステルは、前記酵素的アルコール分解の第1の段階で相分離された生成物での全FAAE重量で、少なくとも50%、好ましくは少なくとも70%、最も好ましくは少なくとも90%である。この段階で相分離されたDHA及びEPAアルキルエステルは、10%以下、より好ましくは5%以下である。
LC−PUFAの主分画は、前記段階的アルコール分解の最後の段階で放出され、前記第1の酵素の連続した作用によるか、又は後に添加された酵素の作用のいずれかによる。本発明の1つの好ましい1つの実施態様では、長鎖多価不飽和脂肪酸のアルキルエステルは、前記酵素的アルコール分解の最後の段階で相分離生成物において全脂肪酸アルキルエステルの重量の少なくとも50%、好ましくは60%、最も好ましくは80%である。適切な酵素の選択により、EPAアルキルエステルは中間段階でDHAから分離され得る(Breivik等、JAOCS、74(11):1425−1429、1997)。
本発明によるプロセスを停止の後、溶媒又は溶媒混合物は回収され得る。溶媒回収は好ましくは、前記提案されるシステムでは蒸留よりも有機溶媒ナノ濾過(OSN)により達成される。しかしながら、溶媒混合物の回収のためには任意のプロセスが使用され得る。有機溶媒がナノ濾過で回収される間に、生成物回収タンクTでのFAAEは濃縮される。
生成物回収タンクTで得られる濃縮FAAEは当業者に知られる方法、例えば分子蒸留やクロマトグラフなど、特に高性能向流クロマトグラフ(HPCCC)によりさらに精製され得る。
実施例1: 化学的エタノール分解及びそれに続く膜分離
脂肪酸アルキルエステルが疎水性膜を通過して移動され得ることを示すために、以下の実験を行った。
脂肪酸アルキルエステルが疎水性膜を通過して移動され得ることを示すために、以下の実験を行った。
脂肪酸エチルエステル(FAEE)を富化させた溶液を肝油をエタノールで化学的エステル交換反応により調製した。1.5%水酸化カリウムを含むエタノール(99.9%)の50mlを、エルレンマイヤーフラスコ内の肝油184g(Moller’s tran、 Axellus AS、Norway)に添加した。窒素でフラッシュし適切にシールした後、前記フラスコを55℃でウォーターバスに入れ、混合物を1000rpmで30分間撹拌した。化学的エタノール分解が終了した後、撹拌を止め、混合物を30分間静置した。その後、重相(グリセロール)と軽相(エチルエステル)が完全に形成され区別された。前記脂肪酸エチルエステルを含む前記軽相の50mlを、新しいエルレンマイヤーフラスコへ移し、200mlのエタノール(99.9%)を添加して5倍に希釈した。この溶液をさらに、前記膜分離試験の供給相として使用した。
前記膜コンタクターでは非対称性ポリイミド膜が使用された。Matrimid5218が選択された。というのはこのポリイミドの疎水性がよく知られているからである。前記平坦シート膜は相逆転により調製された。即ちドープ溶液は、必要とされる量のポリマーをジメチルホルムアミド(DMF)に溶解して調製された。膜は分子量カットオフ約35kDaを持ち、膜コンタクターの濾過表面積は41cm2であった。
前記疎水性膜で分離された、エタノール(供給相)及び有機溶媒(生成物相、この場合は又エタノール)中のFAEEはそれぞれの膜の側で連続的に循環された。前記流速は両方の側で同じであった。これは両方の溶媒が同じであるので相破壊を避けるために必要である。
供給相及び生成物相の開始容量はそれぞれ250及び200mlであった。実験は、室温及び大気圧下で8時間行われた。サンプル(1ml)を両方の相から、1、2、5及び8時間で取り出した。窒素下でエタノールを蒸発させた後、FAEEを0.02%ヘンエイコサン酸メチルエステル(>99%純度、内部標準)及び0.5%BHTを含むヘキサン中に溶解した。サンプルはさらに、FAEEの定量のためにGCで分析した。
実験を通じて、前記供給相の成分(主にFAEE)及び生成物相での対応するFAEEの蓄積が、図2に示される。最初の供給相での全FAEEの14%が8時間後には生成物相へ移動した。前記供給相に存在する全てのFAEEは前記膜を横切る類似の質量移動速度を持っていた。
この実験は、脂肪酸アルキルエステルは、脂肪酸アルキルエステルが富化された相から疎水性膜を通って膜コンタクターシステムでの生成物相へ移動することができる、ことを示すものである。
実施例2: 順次酵素加水分解による脂肪酸の分画と膜コンタクターでの同時分画
この実験は、飽和及び多価不飽和脂肪酸の分画の原理を示すものであり、酵素脂質加水分解により飽和及び/又はモノ不飽和脂肪酸及びPUFAを順次放出させ、放出された脂肪酸を膜コンタクターシステムの膜を通じて同時に抽出する、というものである。
この実験は、飽和及び多価不飽和脂肪酸の分画の原理を示すものであり、酵素脂質加水分解により飽和及び/又はモノ不飽和脂肪酸及びPUFAを順次放出させ、放出された脂肪酸を膜コンタクターシステムの膜を通じて同時に抽出する、というものである。
表1に与えられる脂肪酸成分を持つ2重量%脂質を含む海藻バイオマスから放出されたトリグリセリドの0.1Mリン酸カリウム緩衝液(pH7)中の懸濁液を原料/供給溶液として使用した。100mlのエタノールを前記トリグリセリド懸濁液に添加し、フラスコを37℃のウォーターバス中でインキュベートし、前記最初のリパーゼを添加した。前記トリグリセリド懸濁液の膜コンタクターの水性区画への再循環を前記トリグリセリド加水分解の開始後2時間で開始した。飽和脂肪酸が十分除去され、前記有機相の溶媒を新たな溶媒に置き換えて、前記第2のリパーゼを前記バイオマス懸濁液に添加した。
図3に示されるように、これらの実験は、多価不飽和脂肪酸が残余の側に残る一方で、飽和脂肪酸(即ちC16:0)は好ましく第1の段階で抽出されること、を証明した。前記第2のリパーゼを添加することで、残るグリセリドが加水分解された。従って前記実験の第2の段階で、多価不飽和脂肪酸(即ちDHA)の質量移動速度の強化が観測された。C16:0は安定していた一方で、DHAの移動はこの実験の最後までなお直線的に増加しつづけた。
Claims (10)
- 脂質から脂肪酸アルキルエステル(FAAE)を巻くコンタクターで分画するプロセスであり、前記プロセスは:
(a) 順次FAAE放出を達成するために前記脂質を酵素的アルコール分解するステップ;
(b) 前記ステップ(a)の粗生成物混合物を前記膜コンタクターの供給区画Aへ供給するステップ;及び
(c) FAAEを、放出されるに従って、有機溶媒又は溶媒混合物を含む前記膜コンタクターの生成物区画Bを横切って分離するステップ、を含むプロセス。 - 請求項1に記載のプロセスであり、
(a) 前記酵素反応が、脂質、アルコール、酵素及び必要な場合には他の溶媒を含む酵素反応装置で起こり、
(b) 放出されたFAAEを含む前記反応混合物が、前記膜コンタクターの供給区画Aへ供給され、かつ前記反応装置Rへ戻され、
(c) 有機溶媒又は溶媒混合物が、生成物回収タンクTから、前記膜コンタクターの生成物区画Bのへ循環され、さらに前記生成物回収タンクTに戻され、及び
(d) 前記FAAEが、区画Aから生成物区画Bへ拡散により膜M又はを横切り、FAAEを蓄積する、プロセス。 - 請求項1に記載のプロセスであり、前記設定が図1に示される、プロセス。
- 請求項1に記載のプロセスであり、前記酵素が、容易に除去される支持体上に固定化されている、プロセス。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載のプロセスであり、FAAEが順次放出され、前記飽和及びモノ不飽和の中鎖から長鎖脂肪酸が第1の段階で実質的に放出され、かつ多価不飽和脂肪酸が最後の段階で実質的に放出される、プロセス。
- 請求項5に記載のプロセスであり、前記飽和及びモノ不飽和脂肪酸のアルキルエステルが、前記第1の段階で分離された生成物中の全FAAEの重量で、少なくとも50%、好ましくは少なくとも70%、最も好ましくは少なくとも90%である、プロセス。
- 請求項5に記載のプロセスであり、前記長鎖多価不飽和脂肪酸のアルキルエステルが、前記最後の段階で生成物相内の全FAAEの重量で、少なくとも50%、好ましくは少なくとも60%、最も好ましくは少なくとも80%である、プロセス。
- 請求項1乃至7のいずれかに記載のプロセスであり、前記脂質が任意の由来の、モノ、ジ及びトリグリセリド及びリン脂質からなる群から選択される、プロセス。
- 請求項1に記載のプロセスであり、前記アルコールが好ましくは、低級アルキルアルコール(C1−C6)の群から選択される、プロセス。
- 請求項1に記載のプロセスであり、前記溶媒又は溶媒混合物が、低級アルキルアルコールの群及び/又は非極性溶媒の群、好ましくはヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、ペンタン、ブタン、トルエン、ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、アセトン及びこれらの混合物からなる群から選択される、プロセス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO20100392A NO20100392A1 (no) | 2010-03-17 | 2010-03-17 | Fremgangsmate for fremstilling av fettsyrealkylestere fra lipider i en membrankontraktor |
NO20100392 | 2010-03-17 | ||
PCT/NO2011/000086 WO2011115503A1 (en) | 2010-03-17 | 2011-03-16 | Process for obtaining fatty acid alkyl esters from lipids in a membrane contactor |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013524779A true JP2013524779A (ja) | 2013-06-20 |
Family
ID=44649426
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013500018A Pending JP2013524779A (ja) | 2010-03-17 | 2011-03-16 | 膜コンタクターでの脂質から脂肪酸アルキルエステルを得るためのプロセス |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130065283A1 (ja) |
EP (1) | EP2547780A1 (ja) |
JP (1) | JP2013524779A (ja) |
CA (1) | CA2798782A1 (ja) |
NO (1) | NO20100392A1 (ja) |
PE (1) | PE20130985A1 (ja) |
WO (1) | WO2011115503A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9782726B2 (en) | 2010-01-15 | 2017-10-10 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Non-dispersive process for oil recovery |
CN109929885B (zh) * | 2019-03-06 | 2022-07-15 | 江苏惠利生物科技有限公司 | 一种利用酶膜反应器耦合萃取制备r-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯的方法 |
CN109943597B (zh) * | 2019-03-06 | 2022-08-09 | 江苏惠利生物科技有限公司 | 一种利用酶膜反应器耦合萃取制备s-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的方法 |
CN109943482B (zh) * | 2019-03-06 | 2022-03-29 | 江苏惠利生物科技有限公司 | 一种利用酶膜反应器耦合萃取制备r-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0638778A (ja) * | 1992-07-23 | 1994-02-15 | Kao Corp | 脂肪酸の製造方法 |
WO2006089429A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-08-31 | University Of Ottawa | Apparatus and method for bio-fuel production |
JP2008266418A (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | 脂肪酸アルキルエステル及び/又はグリセリンの製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NO329999B1 (no) * | 2009-06-10 | 2011-02-07 | Due Miljo As | Fremgangsmate for a ekstrahere fettsyrer fra vandig biomasse i en membrankontaktormodul |
-
2010
- 2010-03-17 NO NO20100392A patent/NO20100392A1/no not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-03-16 PE PE2012001561A patent/PE20130985A1/es not_active Application Discontinuation
- 2011-03-16 WO PCT/NO2011/000086 patent/WO2011115503A1/en active Application Filing
- 2011-03-16 CA CA2798782A patent/CA2798782A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-16 JP JP2013500018A patent/JP2013524779A/ja active Pending
- 2011-03-16 US US13/635,210 patent/US20130065283A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-16 EP EP11756603A patent/EP2547780A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0638778A (ja) * | 1992-07-23 | 1994-02-15 | Kao Corp | 脂肪酸の製造方法 |
WO2006089429A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-08-31 | University Of Ottawa | Apparatus and method for bio-fuel production |
JP2008266418A (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | 脂肪酸アルキルエステル及び/又はグリセリンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2798782A1 (en) | 2011-09-22 |
EP2547780A1 (en) | 2013-01-23 |
NO20100392A1 (no) | 2011-09-19 |
WO2011115503A1 (en) | 2011-09-22 |
PE20130985A1 (es) | 2013-09-16 |
US20130065283A1 (en) | 2013-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8455669B2 (en) | Process for extracting fatty acids from aqueous biomass in a membrane contactor module | |
US9476008B2 (en) | Process for separating polyunsaturated fatty acids from long chain unsaturated or less saturated fatty acids | |
DK2602308T3 (en) | Lipase-catalyzed esterification of oil extracted from fish or marine mammals | |
JP5204776B2 (ja) | Epa濃縮油およびdha濃縮油の製造方法 | |
TWI375714B (en) | Methods for producing alkyl esters | |
JP2020513750A (ja) | グリセリドの形態におけるn−3脂肪酸の酵素的濃縮 | |
JPH09510091A (ja) | 精油組成物 | |
JP2006506483A5 (ja) | ||
JP2002537442A (ja) | 海産油のリパーゼ触媒したエステル化 | |
JP2013524779A (ja) | 膜コンタクターでの脂質から脂肪酸アルキルエステルを得るためのプロセス | |
EP2089400B1 (fr) | Procede de preparation d'acetyl, docosahexaenoyl-glycérophosphocholine, et son utilisation pour l'apport d'acides gras polyinsatures | |
WO2008093378A1 (en) | Process of selective enzymatic enrichment of a mixture containing omega-3 | |
Wongsakul et al. | Lipase‐catalyzed synthesis of structured triacylglycerides from 1, 3‐diacylglycerides | |
JP2020174570A (ja) | 高度不飽和脂肪酸及び中鎖脂肪酸含有トリグリセリドの製造方法 | |
JP5450954B2 (ja) | 脂肪酸低級アルコールエステルの製造方法 | |
JP5527983B2 (ja) | ドコサヘキサエン酸高含有油脂の製造方法 | |
EP1749099B1 (en) | Process for enzymatic production of triglycerides | |
EP4291670A1 (en) | Method for manufacturing triacylglycerols enriched either in palmitic acid at sn-2 position or oleic acid at sn-2 position | |
Eyskens et al. | Fractionation of fatty acid alkyl ester mixtures and opportunities for large-scale separation | |
EP4133096A1 (en) | Method for manufacturing sn-2 palmitic triacylglycerols | |
JP2024004585A (ja) | ω-3高度不飽和脂肪酸含有組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140214 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150421 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150929 |