JPS61176625A - ウレタン‐およびビユレツト構造を有するポリウレタンの製造方法 - Google Patents
ウレタン‐およびビユレツト構造を有するポリウレタンの製造方法Info
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- JPS61176625A JPS61176625A JP61012293A JP1229386A JPS61176625A JP S61176625 A JPS61176625 A JP S61176625A JP 61012293 A JP61012293 A JP 61012293A JP 1229386 A JP1229386 A JP 1229386A JP S61176625 A JPS61176625 A JP S61176625A
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L75/04—Polyurethanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
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- C08G18/833—Chemically modified polymers by nitrogen containing compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
他のグループの現代の合成樹脂では不可能であるが、ポ
リウレタンでは、性質像および用途工業において必要と
される実用的性質に適応することおよび装置的加工事実
に適合させることが可能である。
リウレタンでは、性質像および用途工業において必要と
される実用的性質に適応することおよび装置的加工事実
に適合させることが可能である。
ポリウレタンを製造する為に今日自由に用いられる原料
に非常に広い多様性がある他に、何よりも先ず第一にこ
れを可能とするポリウレタン化学における化学反応に多
様性がある。
に非常に広い多様性がある他に、何よりも先ず第一にこ
れを可能とするポリウレタン化学における化学反応に多
様性がある。
架橋したポリウレタン（ＰＵＲ）−塗料を含む熱硬化性
−または熱可塑性ＰＵＲ合成樹脂を製造する公知のあら
ゆる方法において、梁構反応において遊離のあるいは潜
伏性のブロックされたイソシアネート基と反応する成分
によって種々の反応機構が進行する。この場合、化学反
応または反応成分の種類は非常に種々のもので有り得る
。
−または熱可塑性ＰＵＲ合成樹脂を製造する公知のあら
ゆる方法において、梁構反応において遊離のあるいは潜
伏性のブロックされたイソシアネート基と反応する成分
によって種々の反応機構が進行する。この場合、化学反
応または反応成分の種類は非常に種々のもので有り得る
。
特に遊離インシアネート基とＰＵＲ−原料とが適切でな
い関係の場合には、衛生的に有害な影響 ゛が生
じ得ることが知られている。更に、イソシアネート基含
有化合物を貯蔵する際に何らかの予防処置をとる必要が
あり、特に湿気の侵入を完全に避けなければならない。
い関係の場合には、衛生的に有害な影響 ゛が生
じ得ることが知られている。更に、イソシアネート基含
有化合物を貯蔵する際に何らかの予防処置をとる必要が
あり、特に湿気の侵入を完全に避けなければならない。
本発明は、梁構して熱硬化性−または熱可塑性ポリウレ
タンとした後に、ウレタン化学にとって通例の構造を有
するが遊離イソシアネート基を介しては反応しない脂肪
族−あるいは脂環式ジイソシアネートを基礎とするポリ
ウレタンに関する。
タンとした後に、ウレタン化学にとって通例の構造を有
するが遊離イソシアネート基を介しては反応しない脂肪
族−あるいは脂環式ジイソシアネートを基礎とするポリ
ウレタンに関する。
ブロックされたイソシアネート基を有する芳香族系イソ
シアネートを基礎とするかかる生成は公知であり、この
場合例えばフェノール系ブロック剤が用いられる。かか
る樹脂はアミン官能基含有硬化剤にて５０℃以下の比較
的低い温度のもとで梁構される。かかる技術をブロック
された脂肪族−あるいは脂環式ポリイソシアネート−こ
のものは特定の性質、例えば光安定性および耐候性に関
して芳香族系のものより優れている−に通用した場合、
この樹脂は５０℃未満の温度のもとて安定であり且つア
ミンにて実工業的に用いられている。その際に勿論、高
温のもとてのこの化合物の不安定さが利用される。
シアネートを基礎とするかかる生成は公知であり、この
場合例えばフェノール系ブロック剤が用いられる。かか
る樹脂はアミン官能基含有硬化剤にて５０℃以下の比較
的低い温度のもとで梁構される。かかる技術をブロック
された脂肪族−あるいは脂環式ポリイソシアネート−こ
のものは特定の性質、例えば光安定性および耐候性に関
して芳香族系のものより優れている−に通用した場合、
この樹脂は５０℃未満の温度のもとて安定であり且つア
ミンにて実工業的に用いられている。その際に勿論、高
温のもとてのこの化合物の不安定さが利用される。
即ち梁構反応の為に、高温のもとて再分解する該環中の
両方のイソシアネート基が役立つ。
両方のイソシアネート基が役立つ。
従って本発明の対象は、ポリオール類と１．３−シアザ
ー２．４−ジオキソ−シクロブタン構造を有するポリイ
ソシアネートとより成るポリウレタンと第一および第二
ポリアミン、場合によではそれらのシッフ塩基の状態の
もの、またはアミノオリゴアミドとを、ウレトジオン環
の分解温度以下の温度のもとで反応させることによって
得られるウレタン−およびとュレソト構造を有するポリ
ウレタンである。
ー２．４−ジオキソ−シクロブタン構造を有するポリイ
ソシアネートとより成るポリウレタンと第一および第二
ポリアミン、場合によではそれらのシッフ塩基の状態の
もの、またはアミノオリゴアミドとを、ウレトジオン環
の分解温度以下の温度のもとで反応させることによって
得られるウレタン−およびとュレソト構造を有するポリ
ウレタンである。
別の対象はかかるポリウレタンの製造方法に関である。
イソホロンジイソシアネートのウレトジオンが特に適し
ている。他の適するジイソシアネートにはへキサメチレ
ンジイソシアネート−１，６，２，２，４／２，４．４
− ）リメチルへキサメチレンジイソシアネー）−１，
６，３−メチルペンタンジイソシアネート１，５．２−
エチルブタンジイソシアネー）−１，４，４，４°−ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネートがある。ジアミ
ンとしては例えばインホロンジアミン、２．２．４ ／
２，４．４−１−リメチルへキサメチレンジアミン−１
，６，４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、ジ
エチレントリアミンおよびトリエチレンテトラミンがあ
る。
ている。他の適するジイソシアネートにはへキサメチレ
ンジイソシアネート−１，６，２，２，４／２，４．４
− ）リメチルへキサメチレンジイソシアネー）−１，
６，３−メチルペンタンジイソシアネート１，５．２−
エチルブタンジイソシアネー）−１，４，４，４°−ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネートがある。ジアミ
ンとしては例えばインホロンジアミン、２．２．４ ／
２，４．４−１−リメチルへキサメチレンジアミン−１
，６，４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、ジ
エチレントリアミンおよびトリエチレンテトラミンがあ
る。
適するアミノオリゴアミドには、末端位に実質的にカル
ボキシル基を有しておらず実質的に専らアミン官能基で
終わっていることを特徴とする３５０〜５．０００ｇ１
モルの分子量を有する生成物、殊に８００〜２．０００
ｇ１モルの分子量を有する生成物がある。アミノオリゴ
アミドとする重縮合反応の為の原料では、特に炭素原子
数４〜１２のジカルボン酸、炭素原子数４〜１２のジア
ミンおよびラクタム類例えばカプロラクタムおよびラウ
リンラクタムが適している。
ボキシル基を有しておらず実質的に専らアミン官能基で
終わっていることを特徴とする３５０〜５．０００ｇ１
モルの分子量を有する生成物、殊に８００〜２．０００
ｇ１モルの分子量を有する生成物がある。アミノオリゴ
アミドとする重縮合反応の為の原料では、特に炭素原子
数４〜１２のジカルボン酸、炭素原子数４〜１２のジア
ミンおよびラクタム類例えばカプロラクタムおよびラウ
リンラクタムが適している。
従って、ウレタン化学の分野においておよび工業分野で
既に用いられているポリウレタン原料にて、適用する際
に遊離イソシアネート基を生じずそしてそれ故にインシ
アネートに起因する衛生上のあらゆる危険が排除されて
いる脂肪族系あるいは脂環式イソシアネートを基礎とす
るポリウレタンを製造することを許容している化学構造
および化学的反応が見出されのである。
既に用いられているポリウレタン原料にて、適用する際
に遊離イソシアネート基を生じずそしてそれ故にインシ
アネートに起因する衛生上のあらゆる危険が排除されて
いる脂肪族系あるいは脂環式イソシアネートを基礎とす
るポリウレタンを製造することを許容している化学構造
および化学的反応が見出されのである。
フェノール類でブロックした芳香族系ポリイソシアネー
トに比べての技術的進歩性は、この技術を用いて脂肪族
系および脂環式インシアネートを用いることによって耐
光性で且つ耐候性である生成物を製造することがでえき
ることにある。周知のように芳香族系ポリウレタンは黄
変および化学分解する傾向が強い。
トに比べての技術的進歩性は、この技術を用いて脂肪族
系および脂環式インシアネートを用いることによって耐
光性で且つ耐候性である生成物を製造することがでえき
ることにある。周知のように芳香族系ポリウレタンは黄
変および化学分解する傾向が強い。
更にアミン構造を有するウレトジオン環の化学反応は、
いかなる分解生成物も生ずることなしに進行し、一方芳
香族系の場合にはフェノール類が公知の必然的結果（衛
生上の危険性、梁構、した生成物の末端特性への害）を
伴って分解する。
いかなる分解生成物も生ずることなしに進行し、一方芳
香族系の場合にはフェノール類が公知の必然的結果（衛
生上の危険性、梁構、した生成物の末端特性への害）を
伴って分解する。
ポリウレタンの分解に必要とされる通例のウレタン反応
（イソシアネート基と水酸基との反応）に比べて本発明
の領すウレタンの別の長所は特に二つの点にある： １、既に記したように、本発明のポリウレタンの場合に
は遊離のイソシアネート基を必要としない。
（イソシアネート基と水酸基との反応）に比べて本発明
の領すウレタンの別の長所は特に二つの点にある： １、既に記したように、本発明のポリウレタンの場合に
は遊離のイソシアネート基を必要としない。
２、ウレタン反応は２０℃以下の温度のもとでは遅い速
度でしか進行しないのに、本発明の梁構反応は比較的低
い温度でも好都合な完全硬化を保証する。このことがか
かるウレタン樹脂を２０℃以下の温度のもとでも使用で
きることを明らかに許容している。
度でしか進行しないのに、本発明の梁構反応は比較的低
い温度でも好都合な完全硬化を保証する。このことがか
かるウレタン樹脂を２０℃以下の温度のもとでも使用で
きることを明らかに許容している。
本発明に従い構成されたポリウレタンの用途分野は充填
物および目地用充填物の分野並びに接着剤の分野である
。これらの場合、最適な結果は二成分構成物を用いた場
合に最も容易に達成されるので、先ず第一に工業的用途
が認識できる。
物および目地用充填物の分野並びに接着剤の分野である
。これらの場合、最適な結果は二成分構成物を用いた場
合に最も容易に達成されるので、先ず第一に工業的用途
が認識できる。
特に塗料を用いる場合イソシアネート基含有霧状物との
接触を防ぐことが困難なので、この技術が、危険のない
ポリウレタン塗料に加工することを初めて可能とした。
接触を防ぐことが困難なので、この技術が、危険のない
ポリウレタン塗料に加工することを初めて可能とした。
これが原因となり塗料分野で広く用途分野が開かれた。
非常に興味のある用途はエポキシ樹脂の分野にもある。
周囲の温度のもとで用いられる場合のエポキシ樹脂は、
アミンおよびアミン形成物−いわゆる硬化剤−にて通例
のように梁構する。本発明のポリウレタン樹脂は、硬化
速度に影響お及ぼすことなくエポキシ樹脂を柔軟性化せ
しめそして更に、低温硬化に於けるエポキシ系の基本的
弱点を克服する手助けをする。これは、エポキシ樹脂に
僅かな量のポリウレタン樹脂を添加しそしてアミン系硬
化剤の量をかかる調整物に連合させることによって簡単
に可能となる。
アミンおよびアミン形成物−いわゆる硬化剤−にて通例
のように梁構する。本発明のポリウレタン樹脂は、硬化
速度に影響お及ぼすことなくエポキシ樹脂を柔軟性化せ
しめそして更に、低温硬化に於けるエポキシ系の基本的
弱点を克服する手助けをする。これは、エポキシ樹脂に
僅かな量のポリウレタン樹脂を添加しそしてアミン系硬
化剤の量をかかる調整物に連合させることによって簡単
に可能となる。
実施例
インホロンジイソシアネート（３−イソシアネートメチ
ル−３，５，５−）リメチルーシクロへキシルイソシア
ネート）の二量体化は公知の方法で実施する。
ル−３，５，５−）リメチルーシクロへキシルイソシア
ネート）の二量体化は公知の方法で実施する。
この目的のために、３７．５χのイソシアネート基含有
量のインホロンジイソシアネート１ 、０００ｇをトリ
ス−（ジメチルアミノ）−ホスフィン２０ｇと一緒に強
力に混合しそして周囲温度（約２０℃）のもとて１０時
間放置しておく。この時間の後に、ＮＧＯ−含有量の分
析にて３１．Ｏχのイソシアネート濃度が測定される。
量のインホロンジイソシアネート１ 、０００ｇをトリ
ス−（ジメチルアミノ）−ホスフィン２０ｇと一緒に強
力に混合しそして周囲温度（約２０℃）のもとて１０時
間放置しておく。この時間の後に、ＮＧＯ−含有量の分
析にて３１．Ｏχのイソシアネート濃度が測定される。
この混合物を今度は実験室用薄膜式装置において後処理
する（即ち二量体から未反応の原料（単量体のＩＰＤＩ
）を除く）。
する（即ち二量体から未反応の原料（単量体のＩＰＤＩ
）を除く）。
この処理は０．ｌｍｍＨｇの減圧下に１４０℃のもとで
行う。
行う。
分離した二量体化ＩＰＤＩは１７．３χの遊離イソシア
ネート含有量を有している。３０分に渡って１８０℃の
もとでの熱再分解では３７．Ｏχ（ＮＧＯ）の値が得ら
れる。この値によれば、得られるオリゴマーは９５χよ
り多い二量体−（ウレトジオン−）−構造で構成されて
いる。
ネート含有量を有している。３０分に渡って１８０℃の
もとでの熱再分解では３７．Ｏχ（ＮＧＯ）の値が得ら
れる。この値によれば、得られるオリゴマーは９５χよ
り多い二量体−（ウレトジオン−）−構造で構成されて
いる。
実施例１〜６についての一般的な製法説明へ重量部のポ
リオールを８重量部の二量体イソホロンジイソシアネー
トと、二本スクリュ一式Ｚ型ニーグーにおいて約８５℃
のもとて０．１重量％の触媒としてのジブチル−錫−ジ
ラウレート（ＤＢＴＩ）の添加下に反応させる。反応時
間は２〜３時間である。計算で確認されたイソシアネー
ト値の下５〜２０χにあるＮＣ０−値（イソシアネート
含有量）に達した後に、Ｃ重量部の２−エチルヘキサノ
ールを実際に測定されるイソシアネート値に相応して添
加する。８５℃で３時間の反応時間の後に生成物を搬出
用スクリューによってニーダ−から搬出する。
リオールを８重量部の二量体イソホロンジイソシアネー
トと、二本スクリュ一式Ｚ型ニーグーにおいて約８５℃
のもとて０．１重量％の触媒としてのジブチル−錫−ジ
ラウレート（ＤＢＴＩ）の添加下に反応させる。反応時
間は２〜３時間である。計算で確認されたイソシアネー
ト値の下５〜２０χにあるＮＣ０−値（イソシアネート
含有量）に達した後に、Ｃ重量部の２−エチルヘキサノ
ールを実際に測定されるイソシアネート値に相応して添
加する。８５℃で３時間の反応時間の後に生成物を搬出
用スクリューによってニーダ−から搬出する。
実施例１：
アジピン酸、ヘキサンジオール−１，６およびネオペン
チルグリコールで４：２：３のモル比で構成され且つ１
０５ｍｇ （ＫＯＨ） ／ｇのＯＨ−価を有する１、１
１０ｇ（Ａ重量部）の水酸基含有ポリエステルを、７５
４ｇのウレトジオンおよび１３５ｇの２−エチルヘキサ
ノール（へ重量部）と上記の方法に従って反応させてポ
リウレタン樹脂とする。残留ＮＧＯ−含有量は０．３χ
である。
チルグリコールで４：２：３のモル比で構成され且つ１
０５ｍｇ （ＫＯＨ） ／ｇのＯＨ−価を有する１、１
１０ｇ（Ａ重量部）の水酸基含有ポリエステルを、７５
４ｇのウレトジオンおよび１３５ｇの２−エチルヘキサ
ノール（へ重量部）と上記の方法に従って反応させてポ
リウレタン樹脂とする。残留ＮＧＯ−含有量は０．３χ
である。
こうして製造される樹脂を、ブチルアセテート、エチル
アセテート、トルエンの１：１：１の重量比の溶剤混合
物に溶解して３０χ濃度溶液とする。
アセテート、トルエンの１：１：１の重量比の溶剤混合
物に溶解して３０χ濃度溶液とする。
１００ｇのこの溶液を２．３５ｇのイソホロンジアミン
（３〜アミノメチル−３，５，５−１−リメチルシクロ
ヘキシルアミン）と混合しそしてドクターブレードで、
離型剤で予め処理されているガラス製板に塗布する。
（３〜アミノメチル−３，５，５−１−リメチルシクロ
ヘキシルアミン）と混合しそしてドクターブレードで、
離型剤で予め処理されているガラス製板に塗布する。
７日に渡って標準的気候条件のもとで乾燥した塗膜の機
械的性質を測定した際に、以下の結果が得られる： ショアー硬度：Ａ ８５１０４８ ＤＩＮ ５３，５０４に従う引っ憂り試験抗張カニ
４ＯＮ／＋ｎ’ 破断時伸び率：２８０χ この実施例に記載のポリウレタン系に、用いる結合剤を
基準として１０重量％のブチルベンジルフタレートを添
加した場合、硬化した塗膜を試験すると以下の結果が得
られる： ショアー硬度：Ａ７５ ＤＩＮ ５３，５０４に従う引っ張り試験“ 抗張カニ
３ＯＮ／ｆｌ１２ 破断時伸び率：３００χ 実施例２： ２、０００ｇ１モルの分子量および５６ｍｇ（ＫＯＨ）
／ｇの水酸基価を有する１ 、 ４００ｇ （Ａ重量部
）ポリカプロラクトンを、５０８ｇのウレトジオン（８
重量部）および９１ｇの２−エチルヘキサノール（Ｃ重
量部）と、一般的製造処方に相応して反応させてポリウ
レタン樹脂とする。生成物の搬出後、ＮＧＯ−含有量は
０．０５χである。
械的性質を測定した際に、以下の結果が得られる： ショアー硬度：Ａ ８５１０４８ ＤＩＮ ５３，５０４に従う引っ憂り試験抗張カニ
４ＯＮ／＋ｎ’ 破断時伸び率：２８０χ この実施例に記載のポリウレタン系に、用いる結合剤を
基準として１０重量％のブチルベンジルフタレートを添
加した場合、硬化した塗膜を試験すると以下の結果が得
られる： ショアー硬度：Ａ７５ ＤＩＮ ５３，５０４に従う引っ張り試験“ 抗張カニ
３ＯＮ／ｆｌ１２ 破断時伸び率：３００χ 実施例２： ２、０００ｇ１モルの分子量および５６ｍｇ（ＫＯＨ）
／ｇの水酸基価を有する１ 、 ４００ｇ （Ａ重量部
）ポリカプロラクトンを、５０８ｇのウレトジオン（８
重量部）および９１ｇの２−エチルヘキサノール（Ｃ重
量部）と、一般的製造処方に相応して反応させてポリウ
レタン樹脂とする。生成物の搬出後、ＮＧＯ−含有量は
０．０５χである。
実施例１に記載されているように、塗膜を製造する。そ
の際に３０χ濃度溶液１００ｇを１．５８ｇのイソホロ
ンジアミンにて二成分系物質を調製する。２３℃で７日
に渡って乾燥した後に、反応したポリウレタン物質は以
下の機械的性質を有しているニ ショアー硬度＝Ａ５４ 抗張カニ ４ＯＮ／龍２ 破断時伸び率：４００χ 実施例３： 約２．０００ｇ／ モルｏ）分子量および５８ｍｇ （
ＫＯＨ） ／ｇの水酸基価を有するｌ 、 ３９０ｇ
（Ａ重量部）ポリテトラヒドロフランポリエーテルを、
５２０ｇのウレトジオン（８重量部）および９３ｇの２
−エチルヘキサノール（Ｃ重量部）と、上記のように反
応させてポリウレタン樹脂とする。最終生成物は０．２
χＮＣ０−含有量うを有する。
の際に３０χ濃度溶液１００ｇを１．５８ｇのイソホロ
ンジアミンにて二成分系物質を調製する。２３℃で７日
に渡って乾燥した後に、反応したポリウレタン物質は以
下の機械的性質を有しているニ ショアー硬度＝Ａ５４ 抗張カニ ４ＯＮ／龍２ 破断時伸び率：４００χ 実施例３： 約２．０００ｇ／ モルｏ）分子量および５８ｍｇ （
ＫＯＨ） ／ｇの水酸基価を有するｌ 、 ３９０ｇ
（Ａ重量部）ポリテトラヒドロフランポリエーテルを、
５２０ｇのウレトジオン（８重量部）および９３ｇの２
−エチルヘキサノール（Ｃ重量部）と、上記のように反
応させてポリウレタン樹脂とする。最終生成物は０．２
χＮＣ０−含有量うを有する。
ポリエステル−クリアー塗膜フィルムを製造す為に、樹
脂をブチルアセテート／エチルアセテート／ トルエン
に溶解した３０χ濃度溶液１００ｇを１．６２ｇのイソ
ホロンジアミンと混合しその後に７日に渡って乾燥し硬
化した後に、機械的性質の試験に委ねる： ショアー硬度：八６１ ＤＩＮ ５３，５０４に従う引っ張り試験抗張カニ
２７Ｎ／ｍｍ２ 破断時伸び・率：３６０χ 実施例４： 実施例１に記載のポリエステル９３０ｇ （Ａ重量部）
を、８４３ｇのウレトジオン（８重量部）および２２７
ｇの２−エチルヘキサノール（Ｃ重量部）と、上記のよ
うに反応させてポリウレタン樹脂とする。
脂をブチルアセテート／エチルアセテート／ トルエン
に溶解した３０χ濃度溶液１００ｇを１．６２ｇのイソ
ホロンジアミンと混合しその後に７日に渡って乾燥し硬
化した後に、機械的性質の試験に委ねる： ショアー硬度：八６１ ＤＩＮ ５３，５０４に従う引っ張り試験抗張カニ
２７Ｎ／ｍｍ２ 破断時伸び・率：３６０χ 実施例４： 実施例１に記載のポリエステル９３０ｇ （Ａ重量部）
を、８４３ｇのウレトジオン（８重量部）および２２７
ｇの２−エチルヘキサノール（Ｃ重量部）と、上記のよ
うに反応させてポリウレタン樹脂とする。
この樹脂の３０χ濃度溶液１００ｇを２．６２ｇのイソ
ホロンジアミンで調製し二成分系ポリウレタン系とし、
そして既に記したように塗布する。
ホロンジアミンで調製し二成分系ポリウレタン系とし、
そして既に記したように塗布する。
機械的性質は次の通りであるニ
ショアー硬度：Ａ ９３／Ｄ ６０
ＤＩＮ ５３．５０４に従う引っ張り試験５０％伸び率
テノ抗張カニ １２Ｎ／Ｒ２１００χ伸び率での抗張
カニ １３．５Ｎ／鰭フ破断での抗張カニ ３０．
ＯＮ／＋ｎ’破断時伸び率：２６０χ 実施例５： ２、０００ｇ１モルの分子量および５８ｍｇ （ＫＱＨ
） ／ｇの水酸基価を有する１ 、 ２４０ｇ （Ａ重
量部）ポリプロピレンオキサイドポリエステルを、６０
０ｇの二量体化イソホロンジイソシアネートン（８重量
部）および１６０ｇの２−エチルヘキサノール（Ｃ重量
部）と８５℃のもとで、上記のように反応させてポリウ
レタン樹脂とする。この樹脂のＮＧＯ−含有量は、０．
２χ（ＮＧＯ）である。
テノ抗張カニ １２Ｎ／Ｒ２１００χ伸び率での抗張
カニ １３．５Ｎ／鰭フ破断での抗張カニ ３０．
ＯＮ／＋ｎ’破断時伸び率：２６０χ 実施例５： ２、０００ｇ１モルの分子量および５８ｍｇ （ＫＱＨ
） ／ｇの水酸基価を有する１ 、 ２４０ｇ （Ａ重
量部）ポリプロピレンオキサイドポリエステルを、６０
０ｇの二量体化イソホロンジイソシアネートン（８重量
部）および１６０ｇの２−エチルヘキサノール（Ｃ重量
部）と８５℃のもとで、上記のように反応させてポリウ
レタン樹脂とする。この樹脂のＮＧＯ−含有量は、０．
２χ（ＮＧＯ）である。
イソホロンジアミン（ＩＰＤ）で硬化したポリウレタン
を試験する為に、この樹脂の３０χ濃度溶液１００ｇを
１゜８６ｇのインホロンジアミンと混合し、上記のよう
にして透明なフィルムを製造する。
を試験する為に、この樹脂の３０χ濃度溶液１００ｇを
１゜８６ｇのインホロンジアミンと混合し、上記のよう
にして透明なフィルムを製造する。
機械的性質は以下の通りである：
ショアー硬度：Ａ４０
ＤＩＮ ５３．５０４に従う引っ張り試験抗張カニ
１４Ｎ／ｌｌｍ２ 破断時伸び率：４５０χ 実施例６： 実施例１に記載の３０χ濃度ポリウレタン樹脂溶液を、
アミノオリドアミドおよびトリメチルヘキサンアミドよ
り成る硬化剤組み合わせ物と混合する。この二成分系ポ
リウレタン混合物から前述の如く透明な塗膜（フィルム
） を製造する。
１４Ｎ／ｌｌｍ２ 破断時伸び率：４５０χ 実施例６： 実施例１に記載の３０χ濃度ポリウレタン樹脂溶液を、
アミノオリドアミドおよびトリメチルヘキサンアミドよ
り成る硬化剤組み合わせ物と混合する。この二成分系ポ
リウレタン混合物から前述の如く透明な塗膜（フィルム
） を製造する。
ポリウレタン樹脂溶液（実施例１） ： ９５．４χ処
方： ポリウレタン樹脂溶液（実施例１） ： ９５．４χ、
ｔｌＪ：ｌ’７ミ）”（当量ウレタ７＝６４０ｇ／Ｖａ
ｌ） ：２．８％２．２．４／２，４．４− トリメチ
ルヘキサンアミン−１，６： １．８ Ｘ標
準的気候条件のもとて７日に渡って乾燥した塗膜の機械
的性質を試験すると、以下のデータが得られる： ショアー硬度：Ａ ８５／ ４１ Ｄ ＤＩＮ ５３，５０４に従う引っ張り試験抗張カニ
３６Ｎ／ｎ＋２ 破断時伸び率：３３０χ このオリゴマーは、ラウリルラクタム、ドデカンジカル
ボン酸およびイソホロンジアミンで２：４：４のモル比
で構成されている。この場合分子量分布を調整する為に
約２０χ過剰のイソホロンジアミンを用いる。
方： ポリウレタン樹脂溶液（実施例１） ： ９５．４χ、
ｔｌＪ：ｌ’７ミ）”（当量ウレタ７＝６４０ｇ／Ｖａ
ｌ） ：２．８％２．２．４／２，４．４− トリメチ
ルヘキサンアミン−１，６： １．８ Ｘ標
準的気候条件のもとて７日に渡って乾燥した塗膜の機械
的性質を試験すると、以下のデータが得られる： ショアー硬度：Ａ ８５／ ４１ Ｄ ＤＩＮ ５３，５０４に従う引っ張り試験抗張カニ
３６Ｎ／ｎ＋２ 破断時伸び率：３３０χ このオリゴマーは、ラウリルラクタム、ドデカンジカル
ボン酸およびイソホロンジアミンで２：４：４のモル比
で構成されている。この場合分子量分布を調整する為に
約２０χ過剰のイソホロンジアミンを用いる。
ポリウレタン／エポキシ−組み合わせ：実施例７：
実施例５に記載のポリウレタン樹脂を原料として、次の
処方によって透明な組成物を製造する： ポリウレタン樹脂（ポリプロピレン グリコールエーテル／ウレトジオン、 ２−エチルヘキサノール） ： ４０．４χ
ビス−フェノールＡを基礎とするエ ポキシ樹脂（エポキシ当量：１９０ｇ／ｖａｌ） ：４
０．４χ２．２．４−／２，４．４− トリメチルヘ
キサンジアミン−１，６： 、
１０．８χベンジルアルコール： ７
．８Ｚサリチル酸：１．０χ 後に挙げた三種の化合物から、先ず第一に硬化剤調製物
（成分Ｂ）を製造し、次いでこれをエポキシ樹脂とポリ
ウレタン樹脂とより成る成分へと上記の割合で激しく混
合する。加工処理時間は２０分である。
処方によって透明な組成物を製造する： ポリウレタン樹脂（ポリプロピレン グリコールエーテル／ウレトジオン、 ２−エチルヘキサノール） ： ４０．４χ
ビス−フェノールＡを基礎とするエ ポキシ樹脂（エポキシ当量：１９０ｇ／ｖａｌ） ：４
０．４χ２．２．４−／２，４．４− トリメチルヘ
キサンジアミン−１，６： 、
１０．８χベンジルアルコール： ７
．８Ｚサリチル酸：１．０χ 後に挙げた三種の化合物から、先ず第一に硬化剤調製物
（成分Ｂ）を製造し、次いでこれをエポキシ樹脂とポリ
ウレタン樹脂とより成る成分へと上記の割合で激しく混
合する。加工処理時間は２０分である。
この組成物の一部を予め準備した型でカスチング成形し
て５ｍ＋＊の厚さの板を得、他の部分は混合Ｍ ｅにブ
チルアセテート／エチルアセテート／トルエン（１：ｌ
：ｌ）に溶解し５０χ濃度の溶液としそして既に前の実
施例に記した如く塗膜材料として用いる。
て５ｍ＋＊の厚さの板を得、他の部分は混合Ｍ ｅにブ
チルアセテート／エチルアセテート／トルエン（１：ｌ
：ｌ）に溶解し５０χ濃度の溶液としそして既に前の実
施例に記した如く塗膜材料として用いる。
溶剤不合被覆用組成物の硬化過程：
標準的気候条件で７日間硬化させた後にＤＩＮ５３．５
０４に従う引っ張り試験の利用下での塗膜の機械的デー
タの試験にて、１９Ｎ／ｍｍにの抗張力および６０χの
破断時伸び率が測定される。
０４に従う引っ張り試験の利用下での塗膜の機械的デー
タの試験にて、１９Ｎ／ｍｍにの抗張力および６０χの
破断時伸び率が測定される。
実施例８：
溶剤不含の被覆層および塗料塗膜の実施例７に記載の製
法と他の点では全く同じ方法で、この実施例でも、反応
性希釈剤（即ち、炭素原子数１２〜１４の脂肪族グリシ
ジルエーテル）と８５：１５の割合で混合したビス−フ
ェノール−八−タイツノエポキシ樹脂を同様に用いる。
法と他の点では全く同じ方法で、この実施例でも、反応
性希釈剤（即ち、炭素原子数１２〜１４の脂肪族グリシ
ジルエーテル）と８５：１５の割合で混合したビス−フ
ェノール−八−タイツノエポキシ樹脂を同様に用いる。
エポキシ当量は２００ ｇ／ｖａＩである。加工処理時
間は５０分である。
間は５０分である。
処方：
実施例５に従うポリウレタン樹脂： ４０．８χエポ
キシ樹脂（上記のもの）： ４０．８χ２．２
．４−／２，４．４− トリメチルヘキサンジアミン−
Ｌ６ ： １０．４χベンジ
ルアルコール： ７．１＄サリチル酸
：０．９χ 溶剤不含の被覆剤の硬化過程： ＤＩＮ ５３，５０４に従う塗膜の測定にて以下のデー
タが得られる： 抗張カニ １７Ｎ／ｍｍ破
断時伸び率：１２０χ 実施例９： 実施例７に記載の方法に従って以下の処方によりエポキ
シ樹脂／ポリウレタン樹脂−組成物を製造し、塗布しそ
して試験する。加工処理時間は２０分である。
キシ樹脂（上記のもの）： ４０．８χ２．２
．４−／２，４．４− トリメチルヘキサンジアミン−
Ｌ６ ： １０．４χベンジ
ルアルコール： ７．１＄サリチル酸
：０．９χ 溶剤不含の被覆剤の硬化過程： ＤＩＮ ５３，５０４に従う塗膜の測定にて以下のデー
タが得られる： 抗張カニ １７Ｎ／ｍｍ破
断時伸び率：１２０χ 実施例９： 実施例７に記載の方法に従って以下の処方によりエポキ
シ樹脂／ポリウレタン樹脂−組成物を製造し、塗布しそ
して試験する。加工処理時間は２０分である。
処方：
実施例１に従うポリウレタン樹脂： ４０．５χ実施
例８に従う処方どうりのエポ キシ樹脂、 ４０．５χ２．
２．４−／２，４．４− ）リメチルヘキサンジアミ
ン−１，６、１１・０χ ベンジルアルコールニア、０χ サリチル酸：１．０χ 溶剤不含の被覆剤の硬化過程： ＤＩＮ ５３，５０４に従う塗膜の測定にて以下のデー
タが得られる： 抗張カニ ２４Ｎ／ｍｍ破
断時伸び率：１３５χ 実施例１０： 実施例９に記載のポリウレタン−およびエポキシ樹脂を
用いて、硬化剤としての３．３′−ジメチル−４，４′
−ジアミノジシクロへキシル−メタンの使用下にポリウ
レタン−／エポキシ樹脂−組成物を調製し、塗布しそし
て試験する： 実施例１に従うポリウレタン樹脂： ３７．０χ実施
例８に従う処方通りのエポキ シ樹脂： ３７．０χ３
．３”−ジメチル−４，４゛−ジアミノジシクロへキシ
ル−メタン： １５．０χベンジルアルコール
：９．７χ サリチル酸：１．３χ 溶剤不含の被覆剤の硬化過程： ＤＩＮ ５３，５０４に従う塗膜の測定にて以下のデー
タが得られる： 抗張カニ １９Ｎ／ｍｍ破
断時伸び率：２２χ 化学的反応を完結する為に塗膜を１５０°Ｃのもとて３
時間の加熱状態で貯蔵した場合には、ＤＩＮ５３．５０
４に従う引っ張り試験において以下の結果が得られる： 抗張カニ ４４Ｎ／ｍｍ破断
時伸び率：２０χ 実施例Ｉｌ： エポキシ基含有ポリウレタン樹脂の製造の脱型： ２、０００ｇ１モルの分子量および５６ｍｇ （ＫＯＨ
） ／ｇのＯＨ−価を有する５０５ｇのポリプロピレン
オキシトーホリエーテルを、触媒としての０．ｉ 重量
％の０ＢＴＬの添加下に２４４ｇの二量体インホロンジ
イソシアネートとｔｔＫ式反応器において８５℃のもと
で反応させる。この反応を溶剤中で実施する。この目的
の為にエチルアセテート、ブチルアセテートおよびトル
エンを１：１：１の割合で用いる。樹脂濃度は５０重量
％である。３時間の反〜応時間の後に実質的ＮＧＯ−価
は１．３ｚである。
例８に従う処方どうりのエポ キシ樹脂、 ４０．５χ２．
２．４−／２，４．４− ）リメチルヘキサンジアミ
ン−１，６、１１・０χ ベンジルアルコールニア、０χ サリチル酸：１．０χ 溶剤不含の被覆剤の硬化過程： ＤＩＮ ５３，５０４に従う塗膜の測定にて以下のデー
タが得られる： 抗張カニ ２４Ｎ／ｍｍ破
断時伸び率：１３５χ 実施例１０： 実施例９に記載のポリウレタン−およびエポキシ樹脂を
用いて、硬化剤としての３．３′−ジメチル−４，４′
−ジアミノジシクロへキシル−メタンの使用下にポリウ
レタン−／エポキシ樹脂−組成物を調製し、塗布しそし
て試験する： 実施例１に従うポリウレタン樹脂： ３７．０χ実施
例８に従う処方通りのエポキ シ樹脂： ３７．０χ３
．３”−ジメチル−４，４゛−ジアミノジシクロへキシ
ル−メタン： １５．０χベンジルアルコール
：９．７χ サリチル酸：１．３χ 溶剤不含の被覆剤の硬化過程： ＤＩＮ ５３，５０４に従う塗膜の測定にて以下のデー
タが得られる： 抗張カニ １９Ｎ／ｍｍ破
断時伸び率：２２χ 化学的反応を完結する為に塗膜を１５０°Ｃのもとて３
時間の加熱状態で貯蔵した場合には、ＤＩＮ５３．５０
４に従う引っ張り試験において以下の結果が得られる： 抗張カニ ４４Ｎ／ｍｍ破断
時伸び率：２０χ 実施例Ｉｌ： エポキシ基含有ポリウレタン樹脂の製造の脱型： ２、０００ｇ１モルの分子量および５６ｍｇ （ＫＯＨ
） ／ｇのＯＨ−価を有する５０５ｇのポリプロピレン
オキシトーホリエーテルを、触媒としての０．ｉ 重量
％の０ＢＴＬの添加下に２４４ｇの二量体インホロンジ
イソシアネートとｔｔＫ式反応器において８５℃のもと
で反応させる。この反応を溶剤中で実施する。この目的
の為にエチルアセテート、ブチルアセテートおよびトル
エンを１：１：１の割合で用いる。樹脂濃度は５０重量
％である。３時間の反〜応時間の後に実質的ＮＧＯ−価
は１．３ｚである。
このＮＧＯ−含有量に相応して化学量論量比で３４ｇの
２．３−エポキシプロパノールを添加する。７５°Ｃで
３時間の反応時間の後に、得られた生成物を更に加工す
る為に取り出す。ＮＧＯ−含有量は０．２χ（ＮＣＯ）
である。
２．３−エポキシプロパノールを添加する。７５°Ｃで
３時間の反応時間の後に、得られた生成物を更に加工す
る為に取り出す。ＮＧＯ−含有量は０．２χ（ＮＣＯ）
である。
機械的性質を測定する為に以下の処方の塗膜を製造しそ
して測定する。
して測定する。
塗膜の機械的性質は以下の通りである：実施例１２：
二成分系ポリウレタン樹脂塗料
実施例１に記載のポリウレタン樹脂を、ブチルアセテー
ト／キシレン（１： Ｌ）に溶解し５０χ濃度溶液とす
る。この溶液を通例ｑ方法でＴｉｅ。
ト／キシレン（１： Ｌ）に溶解し５０χ濃度溶液とす
る。この溶液を通例ｑ方法でＴｉｅ。
（ルチル型）にて１７のＰＶＫに相応して顔料化しそし
て下記の処方に従ってイソホロンジアミンあるいは２，
２．４−／２，４．４− ）リメチルヘキサンジアミ
ン−１，６を用いて調製して二成分系ポリウレタン樹脂
塗料とする。
て下記の処方に従ってイソホロンジアミンあるいは２，
２．４−／２，４．４− ）リメチルヘキサンジアミ
ン−１，６を用いて調製して二成分系ポリウレタン樹脂
塗料とする。
ドクターブレードによって１ｍｍのスチール製薄板に塗
布しそして色々な硬化条件下に硬化させる。以下の表に
主要な加工処理データ並びに重要な塗料特性を総括掲載
する。
布しそして色々な硬化条件下に硬化させる。以下の表に
主要な加工処理データ並びに重要な塗料特性を総括掲載
する。
実施例１３：
二成分系ポリウレタン樹脂塗料：
樹脂の製造：
実験室用ガラス製槽詳式反応器で３１Ｏｎ＋ｇ （ＫＯ
Ｈ）７ｇのＯＨ−価を有する３２４ｇの三官能性ポリカ
プロラクトンを、ｎ−ブチルアセテートおよび炭素原子
数９７１０の芳香族系化合物混合物より成る５１０ｇの
溶剤混合物の存在下に８６５ｇのイソホロンジイソシア
ネートと約８０℃のもとで反応させる。この反応は０．
２ｇのＤＢＴＬを用いて接触的に行う。２時間後に４．
４５χのＮＧＯ−含有量が達成される。今度は２３５ｇ
の２−エチルヘキサノールを１００ｇの上記溶剤混合物
と一緒に添加し、その反応混合物を更に３時間約８０℃
のもとに維持する。その時ＮＧＯ−含有量は０．４χで
ある。
Ｈ）７ｇのＯＨ−価を有する３２４ｇの三官能性ポリカ
プロラクトンを、ｎ−ブチルアセテートおよび炭素原子
数９７１０の芳香族系化合物混合物より成る５１０ｇの
溶剤混合物の存在下に８６５ｇのイソホロンジイソシア
ネートと約８０℃のもとで反応させる。この反応は０．
２ｇのＤＢＴＬを用いて接触的に行う。２時間後に４．
４５χのＮＧＯ−含有量が達成される。今度は２３５ｇ
の２−エチルヘキサノールを１００ｇの上記溶剤混合物
と一緒に添加し、その反応混合物を更に３時間約８０℃
のもとに維持する。その時ＮＧＯ−含有量は０．４χで
ある。
塗料の調製：
両方の以下の処方に従って三種類の透明なポリウレタン
樹脂塗料を調製し、ＩＩＴｌｍの厚さの燐酸塩処理した
スチール製薄板に塗布しそして標準的気候条件のもとで
硬化させる。
樹脂塗料を調製し、ＩＩＴｌｍの厚さの燐酸塩処理した
スチール製薄板に塗布しそして標準的気候条件のもとで
硬化させる。
遊離アミン基を有する二つのポリアミンを用いる他に、
処方■において、ブロックされたアミン、１モルのイソ
ホロンジアミンと２モルのイソ−ブチルアルデヒドとの
縮合反応によって製造されるシッフ塩基を用いる。
処方■において、ブロックされたアミン、１モルのイソ
ホロンジアミンと２モルのイソ−ブチルアルデヒドとの
縮合反応によって製造されるシッフ塩基を用いる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ポリオール類および１，３−ジアザ−２，４−ジオ
キソ−シクロブタン構造を有するポリイソシアネートよ
り成るポリウレタンと第一および第二ポリアミン、場合
によてはそれらのシッフの塩基、またはアミノオリゴア
ミドとを、ウレトジオン環の再分解温度以下の温度のも
とでビュレット構造の形成下に反応させることを特徴と
する、ウレタン−およびビュレット構造を有するポリウ
レタンの製造方法。 ２）１，３−ジアザ−２，４−ジオキソ−シクロブタン
構造を有するポリイソシアネートがイソフォロンジイソ
シアネートのウレトジオンである特許請求の範囲第１項
記載の製造方法。 ３）ポリアミンがイソフォロンジアミンである特許請求
の範囲第１項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3502683.9 | 1985-01-26 | ||
| DE19853502683 DE3502683A1 (de) | 1985-01-26 | 1985-01-26 | Polyurethane mit urethan- und biuretstruktur |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61176625A true JPS61176625A (ja) | 1986-08-08 |
Family
ID=6260901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61012293A Pending JPS61176625A (ja) | 1985-01-26 | 1986-01-24 | ウレタン‐およびビユレツト構造を有するポリウレタンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0191915A1 (ja) |
| JP (1) | JPS61176625A (ja) |
| DE (1) | DE3502683A1 (ja) |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JP2003517500A (ja) * | 1998-12-24 | 2003-05-27 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | コーティング組成物 |
| JP2005325356A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-24 | Byk Chem Gmbh | 分散剤および分散安定剤用として適切な付加化合物 |
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| US5523376A (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-04 | Bayer Corporation | Coating compositions based on aldimines and polyisocyanates containing uretdione groups |
| DE19549029A1 (de) * | 1995-12-28 | 1997-07-03 | Huels Chemische Werke Ag | Cyclische Amidin- sowie Uretdiongruppen enthaltende Verbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19628394A1 (de) * | 1996-07-13 | 1998-01-15 | Huels Chemische Werke Ag | Wärmehärtende Einkomponenten-Klebstoffe auf Basis von Polyurethanen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE102005015966A1 (de) | 2005-04-07 | 2006-10-19 | Byk-Chemie Gmbh | Biuretverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
| DE102005022452A1 (de) * | 2005-05-14 | 2006-11-16 | Degussa Ag | Thermoplastische Elastomere auf Basis von Polykondensaten |
| DE102006010721B4 (de) * | 2006-03-08 | 2010-04-15 | Byk-Chemie Gmbh | Biuretverbindungen zur Rheologiesteuerung |
| DE102006012999A1 (de) | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Byk-Chemie Gmbh | Additionsverbindungen als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren |
| US8293836B2 (en) | 2009-05-20 | 2012-10-23 | Basf Coatings Gmbh | Curable coating composition containing a compound having a uretdione group and a different functional group and cured coatings |
| US11655327B2 (en) | 2018-09-20 | 2023-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric material including a uretdione-containing material and an epoxy component, two-part compositions, and methods |
| JP2022516333A (ja) | 2019-01-04 | 2022-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 硬質相で修飾された熱可塑性ポリウレタン |
Family Cites Families (6)
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|---|---|---|---|---|
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| FR1471610A (fr) * | 1965-03-17 | 1967-03-03 | Bayer Ag | Procédé de préparation de masses de polyuréthanes durcissables à la chaleur et stables à la conservation |
| GB1353413A (en) * | 1971-08-11 | 1974-05-15 | Bayer Ag | Shaped articles of crosslinked polyurethane resins and process for the production thereof |
| US3998794A (en) * | 1972-04-29 | 1976-12-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyurethane polyureas which contain uretdione groups |
| DE2538484C2 (de) * | 1975-08-29 | 1985-02-07 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelfreien, ausschließlich wäßrigen, thermisch vernetzbaren lagerstabilen Dispersionen von lichtstabilen Polyurethanen |
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-
1985
- 1985-01-26 DE DE19853502683 patent/DE3502683A1/de not_active Withdrawn
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1986
- 1986-01-24 JP JP61012293A patent/JPS61176625A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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| JP2005325356A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-24 | Byk Chem Gmbh | 分散剤および分散安定剤用として適切な付加化合物 |
| US8362300B2 (en) | 2004-05-07 | 2013-01-29 | Byk-Chemie Gmbh | Addition compounds suitable as dispersants and dispersion stabilizers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3502683A1 (de) | 1986-08-07 |
| EP0191915A1 (de) | 1986-08-27 |
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