JPS61161239A - ｄｌ−リンゴ酸ジナトリウム水和物の製造方法 - Google Patents
ｄｌ−リンゴ酸ジナトリウム水和物の製造方法Info
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- JPS61161239A JPS61161239A JP206185A JP206185A JPS61161239A JP S61161239 A JPS61161239 A JP S61161239A JP 206185 A JP206185 A JP 206185A JP 206185 A JP206185 A JP 206185A JP S61161239 A JPS61161239 A JP S61161239A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明の目的はｄ、［−１Ｊンゴ酸ジナトリウム低水和
物をｄｌ−ＩＪンゴ酸から直接工業的に有利に製造する
方法を提供するにある。
物をｄｌ−ＩＪンゴ酸から直接工業的に有利に製造する
方法を提供するにある。
ｄｆｌ−リンゴ酸ジナトリウムは食品添加物であり、食
品加工用その他に使用され、需要は増大の傾向にある。
品加工用その他に使用され、需要は増大の傾向にある。
従来、リンゴ酸ジナトリウム水和物の製造方法は種々提
案されているが、その何れもがリンゴ酸ジナトリウム水
溶液からリンゴ酸ジナトリウム水和物の結晶として採取
する方法であった。リンゴ酸ジナトリウムは水に対する
溶解度が大きく、リンゴ酸ジナトリウムを溶液から結晶
として採取するには加熱濃縮は勿論のこと、取扱い工程
数も多く繁雑である。
案されているが、その何れもがリンゴ酸ジナトリウム水
溶液からリンゴ酸ジナトリウム水和物の結晶として採取
する方法であった。リンゴ酸ジナトリウムは水に対する
溶解度が大きく、リンゴ酸ジナトリウムを溶液から結晶
として採取するには加熱濃縮は勿論のこと、取扱い工程
数も多く繁雑である。
そこで、本発明者は先にｄｌ−リンゴ酸ジナトリウムを
水溶液とせずに６犯−リンゴ酸にソーダ灰又は重炭酸ソ
ーダ等の炭酸ｊ塩を混合し苛性ソーダ水溶液を加えて反
応を行ない、中和度を８０〜９０係としてスラリー状の
リンゴ酸ジナトリウムとした後、更に苛性ソーダ水溶液
を加えてｐＨを調整しｄｎ−リンゴ酸ジナトリウムのス
ラリーを経て直接粉末化する製造方法を提案した（特願
昭５９−２０８３８号）。しかし更に能率的な製造方法
が望まれた。
水溶液とせずに６犯−リンゴ酸にソーダ灰又は重炭酸ソ
ーダ等の炭酸ｊ塩を混合し苛性ソーダ水溶液を加えて反
応を行ない、中和度を８０〜９０係としてスラリー状の
リンゴ酸ジナトリウムとした後、更に苛性ソーダ水溶液
を加えてｐＨを調整しｄｎ−リンゴ酸ジナトリウムのス
ラリーを経て直接粉末化する製造方法を提案した（特願
昭５９−２０８３８号）。しかし更に能率的な製造方法
が望まれた。
本発明者は、更に有利な製造方法を探究した結果リンゴ
酸モノナトリウムは第一図曲線１で示されるように曲線
２で示されるリンゴ酸ジナトリウムの溶解度に比較して
溶解度が小さく、且つ晶出し易くて水溶液を濃縮すれば
、高温度でも容易に晶出してスラリーと成り、従って水
分の蒸発も速く濃縮が容易となり、又濃縮されたリンゴ
酸モノナトリウムの結晶スラリーに苛性ソーダ水溶液を
加えて中和すれば高温度でも溶解せずにリンゴ酸ジナト
リウムの晶出が起りスラリーとなる事を見い出した。ス
ラリーから水分の蒸発が起ると更に晶出が起り、晶出熱
を発生するのでスラリー自身の内部からも加熱される事
となり、蒸発速度は加速され非常に速いものとなる。こ
れらの知見にもとづきリンゴ酸ジナトリウム低水和物を
有利に製造する方法を完成したものである。
酸モノナトリウムは第一図曲線１で示されるように曲線
２で示されるリンゴ酸ジナトリウムの溶解度に比較して
溶解度が小さく、且つ晶出し易くて水溶液を濃縮すれば
、高温度でも容易に晶出してスラリーと成り、従って水
分の蒸発も速く濃縮が容易となり、又濃縮されたリンゴ
酸モノナトリウムの結晶スラリーに苛性ソーダ水溶液を
加えて中和すれば高温度でも溶解せずにリンゴ酸ジナト
リウムの晶出が起りスラリーとなる事を見い出した。ス
ラリーから水分の蒸発が起ると更に晶出が起り、晶出熱
を発生するのでスラリー自身の内部からも加熱される事
となり、蒸発速度は加速され非常に速いものとなる。こ
れらの知見にもとづきリンゴ酸ジナトリウム低水和物を
有利に製造する方法を完成したものである。
すなわち、本発明はリンゴ酸に苛性ソーダ水溶液を加え
るか、ソーダ灰、重炭酸ソーダ等の炭酸Ｊ塩（以下炭酸
塩と称す）の一種又は二種を混合後、水又は苛性ソーダ
水溶液を加えて中和反応を行ない、リンゴ酸モノナトリ
ウムの結晶スラリーと成し、７０〜１１０℃に加熱濃縮
する第一工程と、第一工程によって得たスラリーを攪拌
しながら７０〜１００℃に加熱して水分蒸発を行ないつ
つ、更にスラリーが溶解しないよう、又適度の流動性を
保つ様注意して苛性ソーダ水溶液を加えて中和反応ヲ行
ナイリンゴ酸ジナトリウムの結晶スラリーと成し、引続
き水分蒸発を行なって湿っだ粉粒体結晶となす第二工程
と、湿っだ粉粒体結晶を７０〜１３０℃に加熱して含水
率１０係以下の流動性の良い粉粒体と成す第三工程とか
ら成る、ｄＬ−ＩＪンゴ酸レジナトリウム水和物製造法
に関する。
るか、ソーダ灰、重炭酸ソーダ等の炭酸Ｊ塩（以下炭酸
塩と称す）の一種又は二種を混合後、水又は苛性ソーダ
水溶液を加えて中和反応を行ない、リンゴ酸モノナトリ
ウムの結晶スラリーと成し、７０〜１１０℃に加熱濃縮
する第一工程と、第一工程によって得たスラリーを攪拌
しながら７０〜１００℃に加熱して水分蒸発を行ないつ
つ、更にスラリーが溶解しないよう、又適度の流動性を
保つ様注意して苛性ソーダ水溶液を加えて中和反応ヲ行
ナイリンゴ酸ジナトリウムの結晶スラリーと成し、引続
き水分蒸発を行なって湿っだ粉粒体結晶となす第二工程
と、湿っだ粉粒体結晶を７０〜１３０℃に加熱して含水
率１０係以下の流動性の良い粉粒体と成す第三工程とか
ら成る、ｄＬ−ＩＪンゴ酸レジナトリウム水和物製造法
に関する。
本発明は、第一工程から第三工程までを同一容器中で実
施可能である。このため使用する反応機はニーダのごと
き強力な攪拌機を備えた混合機が望ましく、温度調整可
能なら更に好せしい。次に本発明の詳細な説明する。
施可能である。このため使用する反応機はニーダのごと
き強力な攪拌機を備えた混合機が望ましく、温度調整可
能なら更に好せしい。次に本発明の詳細な説明する。
３一
本発明の第一工程ではリンゴ酸に苛性ソーダ水溶液を加
えるか、炭酸塩の一種又は二種を混合後、水又は苛性ソ
ーダ水溶液を加えて中和反応を行ない、リンゴ酸モノナ
トリウムと成す。炭酸塩を使用する時は炭酸ガスの発生
があるので注意しながら反応を行なう。炭酸塩と苛性ソ
ーダを併用する場合の使用割合及び苛性ソーダ水溶液の
濃度には特に制限はないが、反応後のリンゴ酸モノナト
リウム濃度が６０〜８０係に成る様に調整して反応を行
なう。濃度が６０係以下では濃縮に時間を要し、又８０
ｑ６以上では反応が均一に行なわれないなど好ましくな
い。反応にあたって炭酸塩の使用割合が多い場合には中
和による反応熱の発生が少ないので、反応を円滑に行な
うため加熱が望ましいが、苛性ソーダカＩ多い場合には
発熱量が多いので加熱は特に要しない。加熱はこれらの
使用割合モル比＝１．０）とする必要はなく、中和度を
ｐＨ４前後（望ましくは３．８〜４．３）のリンゴ酸モ
ノナ−４＝ トリウムの晶出範囲とすれば良い。リンゴ酸モノナ）
ＩＪウムは溶解度が小さく、且つ結晶化が起り易いため
、反応後の溶液には容易にリンゴ酸モノナトリウムが晶
出しスラリーとなる。
えるか、炭酸塩の一種又は二種を混合後、水又は苛性ソ
ーダ水溶液を加えて中和反応を行ない、リンゴ酸モノナ
トリウムと成す。炭酸塩を使用する時は炭酸ガスの発生
があるので注意しながら反応を行なう。炭酸塩と苛性ソ
ーダを併用する場合の使用割合及び苛性ソーダ水溶液の
濃度には特に制限はないが、反応後のリンゴ酸モノナト
リウム濃度が６０〜８０係に成る様に調整して反応を行
なう。濃度が６０係以下では濃縮に時間を要し、又８０
ｑ６以上では反応が均一に行なわれないなど好ましくな
い。反応にあたって炭酸塩の使用割合が多い場合には中
和による反応熱の発生が少ないので、反応を円滑に行な
うため加熱が望ましいが、苛性ソーダカＩ多い場合には
発熱量が多いので加熱は特に要しない。加熱はこれらの
使用割合モル比＝１．０）とする必要はなく、中和度を
ｐＨ４前後（望ましくは３．８〜４．３）のリンゴ酸モ
ノナ−４＝ トリウムの晶出範囲とすれば良い。リンゴ酸モノナ）
ＩＪウムは溶解度が小さく、且つ結晶化が起り易いため
、反応後の溶液には容易にリンゴ酸モノナトリウムが晶
出しスラリーとなる。
本発明では第一工程でのスラリーの加熱ヲ７０〜１１０
°Ｃで行なう。リンゴ酸モノナトリウムの溶解度は第１
図曲線１と曲線２との対比かられかるように小さく、晶
出し易い性質のため高温に加熱してもスラリーが溶解す
る事はない。スラリーからの水分蒸発は非常に速く、更
に高温に加熱される事により、蒸発速度は加速され、容
易に蒸発濃縮される。温度が７０℃以下では蒸発が遅く
、又１１０℃以上ではリンゴ酸モノナトリウムを変質す
るおそれがあるので好捷しくない。
°Ｃで行なう。リンゴ酸モノナトリウムの溶解度は第１
図曲線１と曲線２との対比かられかるように小さく、晶
出し易い性質のため高温に加熱してもスラリーが溶解す
る事はない。スラリーからの水分蒸発は非常に速く、更
に高温に加熱される事により、蒸発速度は加速され、容
易に蒸発濃縮される。温度が７０℃以下では蒸発が遅く
、又１１０℃以上ではリンゴ酸モノナトリウムを変質す
るおそれがあるので好捷しくない。
第一工程で濃縮されたスラリ・−は第二工程において攪
拌しながら７０〜］、 ＯＯ’Ｃに加熱し苛性ソーダ水
溶液をスラリーが溶解しない様に注意、して加え蒸発と
中和反応を行ないスラリーのｐＨを８前後のリンゴ酸ジ
ナトリウムとする。第二工程で加える苛性ソーダ水溶液
濃度は３０係以上を使用する。
拌しながら７０〜］、 ＯＯ’Ｃに加熱し苛性ソーダ水
溶液をスラリーが溶解しない様に注意、して加え蒸発と
中和反応を行ないスラリーのｐＨを８前後のリンゴ酸ジ
ナトリウムとする。第二工程で加える苛性ソーダ水溶液
濃度は３０係以上を使用する。
３０％」υ下では反応後のスラリー濃度が薄くなり濃縮
に時間を要するので重重１−＜ない。
に時間を要するので重重１−＜ない。
リンゴ酸ジナトリウムは溶解度が大きく、水溶液を加熱
濃縮しても溶液は粘度を増すばかりで晶出は起らない。
濃縮しても溶液は粘度を増すばかりで晶出は起らない。
このため７５〜８５係に濃縮後溶液の温度を６０℃Ｊす
下に冷却して、リンゴ酸ジナトリウム水和物結晶を晶出
する方法の提案が行なわれている（ ’４＠公昭５３−
４１１２９）。本発明では７０〜］゛００°Ｃでリンゴ
酸ジナトＩＪウム水和物の晶出を行なう。第一工程で濃
縮されたリンゴ酸モノナトリウムの結晶スラリーに苛性
ソーダ水溶液を加えて中和反応を行ない、中和度がリン
ゴ酸ジナトリウムの晶出範囲に達すると、７’０’Ｃ以
上の高温にもかかわらずリンゴ酸ジナトリウム水和物の
晶出が容易に起る。リンゴ酸のモノナトリウムは無水塩
であるのに対して、本発明の第二工程で晶出するジナト
リウムは水和物であるために、ジナトリウムの水第１物
が晶出し始めると、スラリー中の水分が減少する。又晶
出熱を発生するのでスラリーからの水分蒸発も速く、濃
縮は更に容易に行なわれる。第二工程での加熱が７０℃
以下では水分の蒸発が遅く、又１００°Ｃ以上では溶解
度が大きくなってスラリーが溶解するので本発明では採
用しない。
下に冷却して、リンゴ酸ジナトリウム水和物結晶を晶出
する方法の提案が行なわれている（ ’４＠公昭５３−
４１１２９）。本発明では７０〜］゛００°Ｃでリンゴ
酸ジナトＩＪウム水和物の晶出を行なう。第一工程で濃
縮されたリンゴ酸モノナトリウムの結晶スラリーに苛性
ソーダ水溶液を加えて中和反応を行ない、中和度がリン
ゴ酸ジナトリウムの晶出範囲に達すると、７’０’Ｃ以
上の高温にもかかわらずリンゴ酸ジナトリウム水和物の
晶出が容易に起る。リンゴ酸のモノナトリウムは無水塩
であるのに対して、本発明の第二工程で晶出するジナト
リウムは水和物であるために、ジナトリウムの水第１物
が晶出し始めると、スラリー中の水分が減少する。又晶
出熱を発生するのでスラリーからの水分蒸発も速く、濃
縮は更に容易に行なわれる。第二工程での加熱が７０℃
以下では水分の蒸発が遅く、又１００°Ｃ以上では溶解
度が大きくなってスラリーが溶解するので本発明では採
用しない。
本発明では反応物の濃縮をスラリー状態で行う。
リンゴ酸シナ） ＩＪウムの濃厚溶液は１００°Ｃ以下
では蒸発が遅く、沸騰させるには１２０〜１３０℃にも
加熱を要し、高温度溶液からは晶出は起らない。
では蒸発が遅く、沸騰させるには１２０〜１３０℃にも
加熱を要し、高温度溶液からは晶出は起らない。
このだめ前記特公昭５３−４１１２９号の提案の様に６
０℃以下に冷却しなければならない等困難な点が多い。
０℃以下に冷却しなければならない等困難な点が多い。
従って本発明では、リンゴ酸モノナトリウムのスラリー
を高温に加熱濃縮後、更に中和して高温度領域からリン
ゴ酸のモノナトリウム結晶ヲジナ） ＩＪウム水和物結
晶スラリーに変える事が極めて重要な意味を有する。
を高温に加熱濃縮後、更に中和して高温度領域からリン
ゴ酸のモノナトリウム結晶ヲジナ） ＩＪウム水和物結
晶スラリーに変える事が極めて重要な意味を有する。
本発明では７０〜１００°Ｃに加熱しながらリンゴ酸ジ
ナトリウムの晶出を行ないスラリーとするために水分の
蒸発は非常に速い特徴がある。更に加熱を続けて蒸発し
湿った粉粒体と成ったなら、引続き温度を７０〜１３０
℃に加熱して、含水率１０係以下の流動性の良い粉粒体
リンゴ酸ジナトリウム水和物と成す。第二図はリンゴ酸
ジナトリウム水和物の乾燥温度と含水率の関係を示す。
ナトリウムの晶出を行ないスラリーとするために水分の
蒸発は非常に速い特徴がある。更に加熱を続けて蒸発し
湿った粉粒体と成ったなら、引続き温度を７０〜１３０
℃に加熱して、含水率１０係以下の流動性の良い粉粒体
リンゴ酸ジナトリウム水和物と成す。第二図はリンゴ酸
ジナトリウム水和物の乾燥温度と含水率の関係を示す。
乾燥温度が５０℃以下では含水率約２３係で３水利物（
計算値２３．２９係）、７０〜１１０°Ｃでは約９係で
１水利物（計算値９．１８％）Ｋ相当し、１３０°ＣＩ
Ｎ上ｆ無水塩となる。
計算値２３．２９係）、７０〜１１０°Ｃでは約９係で
１水利物（計算値９．１８％）Ｋ相当し、１３０°ＣＩ
Ｎ上ｆ無水塩となる。
次に実施例により本発明を具体的に説明する。
尚、含水率はカールフィッシャー法により測定した。
′ 実施例１ ｄｆｌ−リンゴ酸１５０（ｌ Ｃ１１，２モル）をニー
ダに仕込み、攪拌しながら４８％の苛性ソーダ水溶液９
３３７を注意しながら加えると、激しく水蒸気を発生し
ながら反応し、ただちに晶出が起り、スラリーと成った
。
′ 実施例１ ｄｆｌ−リンゴ酸１５０（ｌ Ｃ１１，２モル）をニー
ダに仕込み、攪拌しながら４８％の苛性ソーダ水溶液９
３３７を注意しながら加えると、激しく水蒸気を発生し
ながら反応し、ただちに晶出が起り、スラリーと成った
。
生成したスラリーのｐＨは４．０でリンゴ酸モノナトリ
ウムであった。続いてニーダのジャケットにスチームを
通して加熱すると、すみやかに蒸発してスラリーは濃縮
され、かたさを増して来た。
ウムであった。続いてニーダのジャケットにスチームを
通して加熱すると、すみやかに蒸発してスラリーは濃縮
され、かたさを増して来た。
この間のスラリーの温度は１００〜１０５℃でアった。
次に加熱温度を下げて９０℃とし、蒸発を続けながらス
ラリーが溶解しないように注意して、４８係苛性ソーダ
水溶液を加え、ｐＨを７７に調整し中和反応を終了した
。スラリーは更に加熱を続け、３０分後に湿っだ粉粒体
になったので、加熱をスチームに切換え１２０℃とした
結果３０分後に流動性の良い粉末状ｄ４１−リンゴ酸ジ
ナトリウム２０７５７を得た。含水率は４２係であった
。
ラリーが溶解しないように注意して、４８係苛性ソーダ
水溶液を加え、ｐＨを７７に調整し中和反応を終了した
。スラリーは更に加熱を続け、３０分後に湿っだ粉粒体
になったので、加熱をスチームに切換え１２０℃とした
結果３０分後に流動性の良い粉末状ｄ４１−リンゴ酸ジ
ナトリウム２０７５７を得た。含水率は４２係であった
。
実施例２
ｄｆｌ−リンゴ酸１５００ｉＰＣ１１−，２モル）とソ
ーダ灰３００ｆＣ２，８モル）をニーダに仕込み、攪拌
混合し４８係苛性ソーダ水溶液５９１７を注意して加え
ると、炭酸ガスを発生しながら反応し、すみやかに晶出
が起ってスラリーとなった。この時の中和度ａ はｐＨ４，２（ｃ４Ｈ６ｏ５ モル比−１１４）でス
ラリーはリンゴ酸モノナトリウムであった。続いてニー
ダーのジャケットにスチームを通して加熱すると１５分
後にはスラリーがかたさを増して来た。この間の温度は
１００〜１０８℃であった。次に加熱温度を８５℃に下
げて４８係苛性ソーダ水溶液をスラ・リーが溶解しない
ように注意して加えｐＨｆ７．８に調整し中和反応を終
了した。スラリーは更に加熱を続けて水分を蒸発させ３
０分後ＶＣ混っだ粉粒体と成ったので、その壕ま加熱を
続け２１８０Ｆの流動性の良い粉末状ｄｆｌ−ＩＪンゴ
酸ジナトリウムを得た。含水率１４８．９％であった。
ーダ灰３００ｆＣ２，８モル）をニーダに仕込み、攪拌
混合し４８係苛性ソーダ水溶液５９１７を注意して加え
ると、炭酸ガスを発生しながら反応し、すみやかに晶出
が起ってスラリーとなった。この時の中和度ａ はｐＨ４，２（ｃ４Ｈ６ｏ５ モル比−１１４）でス
ラリーはリンゴ酸モノナトリウムであった。続いてニー
ダーのジャケットにスチームを通して加熱すると１５分
後にはスラリーがかたさを増して来た。この間の温度は
１００〜１０８℃であった。次に加熱温度を８５℃に下
げて４８係苛性ソーダ水溶液をスラ・リーが溶解しない
ように注意して加えｐＨｆ７．８に調整し中和反応を終
了した。スラリーは更に加熱を続けて水分を蒸発させ３
０分後ＶＣ混っだ粉粒体と成ったので、その壕ま加熱を
続け２１８０Ｆの流動性の良い粉末状ｄｆｌ−ＩＪンゴ
酸ジナトリウムを得た。含水率１４８．９％であった。
」υ上説明するとうり本発明にあってはｄｌ−リンゴ酸
を水の存在下す） ＩＪウムの炭酸塩や苛性ソーダで中
和してｄｏ、−ＩＪンゴ酸ジナトリウムの低水和物を製
造するに当って、一旦ｄｆｌ−リンゴ酸モノナトリウム
のスラリー状態となしてから７０〜１００°Ｃの温度下
で苛性ソーダ溶液で中和してｄ［−１Ｊンゴ酸ジナトリ
ウム水和物となすから従来法に比し操業が容易であり、
水分の蒸発が容易であり、操業時間の短縮をはかること
ができる。
を水の存在下す） ＩＪウムの炭酸塩や苛性ソーダで中
和してｄｏ、−ＩＪンゴ酸ジナトリウムの低水和物を製
造するに当って、一旦ｄｆｌ−リンゴ酸モノナトリウム
のスラリー状態となしてから７０〜１００°Ｃの温度下
で苛性ソーダ溶液で中和してｄ［−１Ｊンゴ酸ジナトリ
ウム水和物となすから従来法に比し操業が容易であり、
水分の蒸発が容易であり、操業時間の短縮をはかること
ができる。
第一図は、ｄ［−リンゴ酸モノナトリウムトｄＦ、−リ
ンゴ酸ジナトリウムの溶解度曲線、 第二図は、ｄｆｌ、−ＩＪンゴ酸ジナトリウム水和物の
乾燥温度と含水率の関係を示す。
ンゴ酸ジナトリウムの溶解度曲線、 第二図は、ｄｆｌ、−ＩＪンゴ酸ジナトリウム水和物の
乾燥温度と含水率の関係を示す。
Claims (1)
- ｄｌ−リンゴ酸がｄｌ−リンゴ酸モノナトリウムになる
よう適宜の方法で中和反応を行ない濃縮されたｄｌ−リ
ンゴ酸モノナトリウムのスラリーとなす第１工程と第１
工程によつて得た反応生成物スラリーに７０〜１００℃
で苛性ソーダ水溶液を加え中和反応と水分蒸発を行ない
ｄｌ−リンゴ酸ジナトリウム水和物の湿つた粉粒体結晶
となす第２工程と第２工程によつて得た湿つた粉粒体結
晶を７０〜１３０℃に加熱して含水率１０％以下の流動
性のよい粉粒体となす第３工程との結合を特徴とするｄ
ｌ−リンゴ酸ジナトリウム水和物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP206185A JPS61161239A (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | ｄｌ−リンゴ酸ジナトリウム水和物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP206185A JPS61161239A (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | ｄｌ−リンゴ酸ジナトリウム水和物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61161239A true JPS61161239A (ja) | 1986-07-21 |
| JPS6324983B2 JPS6324983B2 (ja) | 1988-05-23 |
Family
ID=11518824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP206185A Granted JPS61161239A (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | ｄｌ−リンゴ酸ジナトリウム水和物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61161239A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5314919A (en) * | 1987-08-28 | 1994-05-24 | The Procter & Gamble Company | Calcium supplements |
| CN103910621A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-07-09 | 西安万隆制药股份有限公司 | 一种l-苹果酸化合物 |
| CN104592008A (zh) * | 2015-01-04 | 2015-05-06 | 安徽雪郎生物科技股份有限公司 | 一种dl-苹果酸氢钠的制备方法 |
-
1985
- 1985-01-11 JP JP206185A patent/JPS61161239A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5314919A (en) * | 1987-08-28 | 1994-05-24 | The Procter & Gamble Company | Calcium supplements |
| CN103910621A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-07-09 | 西安万隆制药股份有限公司 | 一种l-苹果酸化合物 |
| CN104592008A (zh) * | 2015-01-04 | 2015-05-06 | 安徽雪郎生物科技股份有限公司 | 一种dl-苹果酸氢钠的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6324983B2 (ja) | 1988-05-23 |
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