JPS61151270A - 反応性染料 - Google Patents

反応性染料

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JPS61151270A
JPS61151270A JP60282156A JP28215685A JPS61151270A JP S61151270 A JPS61151270 A JP S61151270A JP 60282156 A JP60282156 A JP 60282156A JP 28215685 A JP28215685 A JP 28215685A JP S61151270 A JPS61151270 A JP S61151270A
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JP
Japan
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difluoro
fluoro
formulas
pyrimidinyl
dye
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Pending
Application number
JP60282156A
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English (en)
Inventor
ホルスト・イエーガー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4424Azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、その遊離酸の形であらわした場合に、次式 X 式中、Xは少くとも1個の反応性のフッ素原子を含むピ
リミジン系の反応性成分の残基を示し、 UとVは、お互いに異なっていて、HまたはSo、Hを
示す、 によってあられされる新規な反応性ビスアゾ染料に関す
る。
染色時の条件下で外れつるところの少くとも1個のフッ
素原子を含むピリミジン残基Xとして適合するものには
次のような基がある:2−フルオロー4−ピリミジニル
%2@6−ジフルオロ−4−ピリミジニル、2.6−ジ
フルオロ−5−クロロ−4−ピリミジニル、2−フルオ
ロ−5,6−ジクロロ−4−ピリミジニル、2.6−ジ
フルオロ−5−メチル−4−ピリミジニル、2.5−ジ
フルオロ−6−メチル−4−ヒIJミジニル、2−フル
オロ−5−メチル−6−クロロ−4−ピリミジニル、5
−ブロモ−2−フルオロ−4−ピリミジニル、2−フル
オロ−5−シアノ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−
5−メチル−4’  ピ’)ミジニル、2.5.15−
)リフルオロ−4−ピリミジニ/l/、5−クロロ−6
−10ロメチル−2−フルオロ−4−ピリミジニル、2
.6−ジフルオロ−5−フロモー4−ヒリs シニル、
2−フルオロ−5−ブロモー6−メチル−4−ピリミジ
ニル、2−フルオロ−5−ブロモー6−クロロメチル−
4−ピリミジニル、2.6−ジフルオロ−5−クロロメ
チル−4−ピリミジニル、2.6−ジフルオロ−5−二
トロー4−ピリミジニル、2−フルオロ−16−メチル
−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−10ロー6−
メチル−4−ヒIJミジニル、2−フルオロ−5−クロ
ロ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−クロロ−4
−ピリミジニル、6−)リフルオロメチル−5−クロロ
−2−フルオロ−4−ピリミジニル、6−トυフルオロ
メチル−2−フルオロ−4−ピリミジニル、2−フルオ
ロ−5−二トロー4−ピリミジニル、2−フルオロ−5
−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル、2−フルオ
ロ−5−フェニルーマタは−5−メチル−スルフォニル
−4−ピリミジニル、2−フルオロ−4−カルボンアミ
ド−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−カルボメト
キシ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−ブロモー
6−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル、2−フル
オロ−6−カルボンアミド−4−ピリミジニル、2−フ
ルオロ−6−カルポメトキシー4−ピリミジニル、2−
フルオロ−6−ジアツー4−ピリミジニル、2.6−ジ
フルオロ−6−メチルスルフォニル−4−ピリミジニル
、2−フルオロ−5−スルフォンアミド−4−ピリミジ
ニル、2−フルオロ−5−クロロ−6−カルボメトキシ
−4−ピリミジニル、2.6−ジフルオロ−5−トリフ
ルオロメチル−4−ピリミジニル、6−フルオロ−5−
クロロ−ピリミジ/−4−イル、6−7ルオロー5−)
リフルオロメチルーヒリミシン−4−イル、6−フルオ
ロ−2−メチル−ピリミジン−4−イル、6−フルオロ
−5−クロロ−2−メチル−ピリミジン−4−イル、5
.6−ジフルオロ−ピリミジンー4−イル、6−フルオ
ロ−5−クロロ−2−) IJフルオロ−メチル−ピリ
ミジン−4−(ル、6−フルオロ−2−7エニルーピ・
リミジンー4−イル、6−フルオロ−5−シアノ−ピリ
ミシン−4−イル、6−フルオロ−5−ニトロ−ピリミ
ジン−4−イル、6−フルオロ−5−メチルスルフォニ
ル−ピリミジン−4−イル、6−フルオロ−5−フェニ
ルスルフォニル−ピリミジン−4−イル。
式(1)の範囲内で、好ましいものは次式によってあら
れされる染料、ならびにXが次の残6一 r゛ をちられす場合の式(1)および式(2)によってあら
れされる染料である。
本発明はさらに、式(1)によってあられされる染料を
合成する方法にも関連する。
その具体例としては: 1) 次式 によってあられされるアミンをジアゾ化し、つぎに次式 によってあられされるアミノヒドロキシナツタレンジス
ルフォン酸と酸性媒体中でヨップリング反応をおこさせ
て、次式 の化合物を得、さらにこのモノアゾ染料を、次式のアミ
ンから得られたジアゾニウム化合物と中性媒体中で結合
させることによって、式(1)の染料を合成する。
2) 次式 によってあられされるアミノビスアゾ染料を、次式(8
) %式%(8) 式中、Fはフッ素を示し、 Xは少くとも1個の反応性のフッ素原子を含むピリミジ
ン残基を示す、 によってあられされ、少くとも2個のフッ素原子によっ
て置換されているピリミジン化合物と、フッ化水素酸を
脱離しつ\縮合させる。
式(2)〜(8)の化合物中で、X、uおよびVは前述
の意味を有する。その合成の反応条件は、染料のアシル
化、ジアゾ化ならびにカップリング反応の分野で通常用
いられている条件に相当する。
式(1)の反応性染料を合成するための出発物質は、た
とえば、次のような化合物である: a)式(4)のカップリング成分、1−アミノ−8−ハ
イドロキシナフタレン−3,6−ジスシフオン酸、1−
アミノル8−ハイドロキシナフタレン−4,6−ジスシ
フオン酸; b)、式(3)のアミン C)式(8)のピリミジン、2.4−ジフルオロ−6一
メチルピリミジン、2.6−ジフルオロ−4−メチル−
5−クロロピリミジン、2.4−シフルオロービリミジ
ン−5−エチル−スルフォン、216−ジフルオロ−4
−10ローピリミジン、2.4.ロートリフルオロ−5
−クロロピリミジン、2,6−ジフルオロ−4−メチル
−5−ブロモピリミジン、2゜4−ジフルオロ−5、6
−シクロローtfil−−ジブロモピリミジン、4.6
−ジフルオロ−2,5−ジクロロ−または−ジブロモピ
リミジン、2.6−ジフルオロ−4−プロモピリミジン
、2.4.6−)リフルオロ−5−ブロモピリミジン、
2.4.6−)リフルオロ−5−クロロ−メチル−ピリ
ミジン、2゜4.6−)リフルオロ−5−二トロピリミ
ジン、2.4.ロートリフルオロ−5−シアノピリミジ
ン、アルキル2.4.6−)リフルオロピリミジン−5
−カルボキシレートまたは−5−カルボキシアミド、2
.6−ジフルオロ−5−メチル−4−クロロピリミジン
、2.6−ジフルオロ−5−クロロピリミジン、2.4
.6−)リフルオロ−5−メチルピリミジン、2,4−
ジフルオロ−5−ニトロ−クロロ−ピリミジン、2.4
−ジフルオロ−5−シアノピリミジン、2.4−ジフル
オロ−5−メチルピリミジン、6−トリフルオロメチル
−5−クロロ−2,4−ジフルオロピリミジン、6−フ
ェニル−2,4−ジフルオロピリミジン、6−トリフル
オロメチル−2゜4−ジフルオロ−ピリミジン、5−ト
リフルオロメチル−2,4,6−ドリフルオローピリミ
ジン、2.4−ジフルオロ−5−二トロピリミジン、2
.4−ジフルオロ−5−トリフルオロメチルピリミジン
、2.4−ジフルオロ−5−メチルスルフォニル−ピリ
ミジン、2.4−ジフルオロ−5−フェニル−ピリミジ
ン、2.4−ジフルオロ−5−カルボキアミドーピ】J
ミジン、2.4−ジフルオロ−5−カルボメトキシ−ピ
リミジン、2.4−ジフルオロ−6−トリフルオロメチ
ルピリミジン、2.4−ジフルオロ−6−カルボンアミ
ド−ピリミジン、2.4−ジフルオロ−6−カルボメト
キシピリミジン、2,4−ジフルオロ−6−フェニル−
ピリミジン、2.4−ジフルオロ−6−シアノピリミジ
ン、2.4゜ロートリフルオロ−5−メチルスルフオニ
ルヒリミシン、2.4−ジフルオロ−5−スルフォンア
ミド−ピリミジン、2.4−ジフルオロ−5−クロロ−
6−カルボメトキシ−ピリミジン、5−トリフルオロメ
チル−2,4−ジフルオロピリミジン、4.6−ジフル
オロー5−クロロピリミジン、4.6−ジフルオロ−5
−トリフルオロメチル−ピリミジン、4.6−ジフルオ
ロ−2−メチル−ピリミジン、4.6−ジフルオロ−5
−クロロ−2−メチルピリミジン、4.5゜6−ドリフ
ルオローピリミジン、4.6−ジフルオロ−5−クロロ
−2−トリフルオロメチル−ピリミジン、4.6−ジフ
ルオロ−2−フェニル−ピリミジン、4.6−ジフルオ
ロ−5−シアノピリミジン、4.6−ジフルオロ−5−
ニトロ−ピリミジン、4.6−ジフルオロ−5−メチル
−スルフォニルピリミジン、4.6−シフルオロー5−
フェニル−スルフォニルピリミジン。
式(1)の反応性染料は、有用な乾燥状態の染色用生成
物を得るために、単離後処理される。その単離は、塩析
やろ別など、できるだけ低い温度で実施するのが望まし
い。ろ別した染料は、もし必要なら稀釈剤および/また
は緩衝剤の添加後、たとえば等量のリン酸−ナトリウム
およびリン酸二ナトリウムの混合物の添加後、乾燥され
るが、その乾燥は減圧下あま)高くない温度で実施する
のが望ましい。合成し終った混合物全体をスプレー乾燥
することによって、本発明による乾燥状態の生成物を直
接、つまシ中間で染料を単離することなしに、得ること
のできる場合もある。
式(1)の反応性染料はきわめて高い反応性を有してお
シ、また洗たくや光に対する堅ろう性の優れた染色物を
与える。この染料が大きな溶解性と電解質に対する溶解
性をもっていながら優れた耐久性と染料の強い固着性を
有しておシ、シかも固着されなかった染料は容易に除去
されるということはとくに注目に価する。
式(1)の新規な染料は、たとえば毛、絹、ナイロンお
よびポリウレタンでできた織物や単繊維や紡績糸などの
ような、水酸基もしくはアミド基を含有する材料を染色
したり捺染したりする場合や、天然および再生セルロー
スに洗たく堅ろう性のある染色や捺染する場合に適して
いて、そのセルロース系材料の処理は酸と結合する薬品
の存在下で、また場合によっては反応性染料に対して知
られて込る方法を用いて加熱下で実施するのが好ましい
こ\に示されている一般式は、対応する遊離酸の式であ
る。染料は一般にアルカリ金属塩、とシわけす) IJ
ウム塩の形で、単離され、染色に用いられる。
実施例中の重量は遊離酸に対するものである。
実施例中の色調指示番号は、カラーインデックス色調指
示チャート(Colour Index )Tue I
n−dication Chart)からとった。
実施例1 1e3−ジアミノベンゼン−6−スルフォン酸is、s
tと2.4.6−)リフルオロ−5−クロロピリミジン
17?との縮合物33.7fをジアゾ化した化合物と次
式 の染料53.1tとをpH6〜7でカッブリジグ反応さ
せて、暗青色の染料を得る。塩析後単離し、乾燥と粉砕
′を行うと、次式 の染料が黒っぽい粉末として得られるが、これを水に溶
かすと宵色の溶液(2max=604nm)と−々す、
綿を深育色(28)ないしは黒色に染色する。
2.4.ロートリフルオロ−5−クロロピリミジンの代
りに、等モルの次の反応性成分を用いて前述の方法に従
って、綿を深育色(色調指示番号28)に染めるところ
の反応性染料が得られる:・2.4.6−)リフルオロ
−5−クロロピリミジン、2.4−ジフルオロ−5,6
−ジクロロピリミジン、2.4−ジフルオロ−5−クロ
ロ−6−メチルピリミジン、4.6−ジフルオロ−2,
5−ジクロロピリミジン。
実施例2 −1 武 − 次式 の染料73fを氷水1000mに溶かす。2.4゜ロー
トリフルオロ−5−クロロピリミジン16.82を滴下
し、同時に濃度15%の炭酸ナトリウム溶液を加えてp
Hを6と6.5の間に保つ、縮合751終了後、内容物
をスプレー乾燥する。こうして粉末が得られるが、この
粉末は容易に水にとけて青い溶液となり、綿を深育色(
28)ないしは黒色に染料する。
この染料は次式 に対応する。これは実施例1で得られた生成物と同一で
ある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、その遊離酸の形であらわした場合に次式▲数式、化
    学式、表等があります▼ 式中、Xは少くとも1個の反応性のフッ素原子を含むピ
    リミジン系の反応性成分の残基を示し、 uとvは、お互いに異なつていて、HまたはSO_3H
    を示す、 によつてあらわされるビスアゾ反応性染料。 2、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ によつてあらわされる、特許請求の範囲第1項記載の染
    料。 3、Xが次の残基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示す場合の、特許請求の範囲第1項または第2項記載
    の染料。 4、水酸基またはアミド基を含有する材料の染色もしく
    は捺染に特許請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載の
    染料を利用すること。 5、特許請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載の染料
    によつて染色もしくは捺染された水酸基またはアミド基
    を含有する材料。
JP60282156A 1984-12-20 1985-12-17 反応性染料 Pending JPS61151270A (ja)

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DE19843446555 DE3446555A1 (de) 1984-12-20 1984-12-20 Reaktivfarbstoffe
DE3446555.3 1984-12-20

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DE (2) DE3446555A1 (ja)

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JPS5757754A (en) * 1980-09-25 1982-04-07 Nippon Kayaku Co Ltd Reactive disazo dye
JPS58125751A (ja) * 1982-01-15 1983-07-26 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ジスアゾ反応性染料類

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Publication number Publication date
EP0186812B1 (de) 1989-01-25
DE3446555A1 (de) 1986-07-03
EP0186812A2 (de) 1986-07-09
DE3567901D1 (en) 1989-03-02
EP0186812A3 (en) 1986-09-17

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