JPS61151270A - 反応性染料 - Google Patents
反応性染料Info
- Publication number
- JPS61151270A JPS61151270A JP60282156A JP28215685A JPS61151270A JP S61151270 A JPS61151270 A JP S61151270A JP 60282156 A JP60282156 A JP 60282156A JP 28215685 A JP28215685 A JP 28215685A JP S61151270 A JPS61151270 A JP S61151270A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- difluoro
- fluoro
- formulas
- pyrimidinyl
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4424—Azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、その遊離酸の形であらわした場合に、次式
Ｘ
式中、Ｘは少くとも１個の反応性のフッ素原子を含むピ
リミジン系の反応性成分の残基を示し、 ＵとＶは、お互いに異なっていて、ＨまたはＳｏ、Ｈを
示す、 によってあられされる新規な反応性ビスアゾ染料に関す
る。
リミジン系の反応性成分の残基を示し、 ＵとＶは、お互いに異なっていて、ＨまたはＳｏ、Ｈを
示す、 によってあられされる新規な反応性ビスアゾ染料に関す
る。
染色時の条件下で外れつるところの少くとも１個のフッ
素原子を含むピリミジン残基Ｘとして適合するものには
次のような基がある：２−フルオロー４−ピリミジニル
％２＠６−ジフルオロ−４−ピリミジニル、２．６−ジ
フルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５，６−ジクロロ−４−ピリミジニル、２．６−ジ
フルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル、２．５−ジ
フルオロ−６−メチル−４−ヒＩＪミジニル、２−フル
オロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニル、５
−ブロモ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−シアノ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−メチル−４’ ピ’）ミジニル、２．５．１５−
）リフルオロ−４−ピリミジニ／ｌ／、５−クロロ−６
−１０ロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２
．６−ジフルオロ−５−フロモー４−ヒリｓ シニル、
２−フルオロ−５−ブロモー６−メチル−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−ブロモー６−クロロメチル−
４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−５−クロロメ
チル−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−５−二
トロー４−ピリミジニル、２−フルオロ−１６−メチル
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−１０ロー６−
メチル−４−ヒＩＪミジニル、２−フルオロ−５−クロ
ロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−クロロ−４
−ピリミジニル、６−）リフルオロメチル−５−クロロ
−２−フルオロ−４−ピリミジニル、６−トυフルオロ
メチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−二トロー４−ピリミジニル、２−フルオロ−５
−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−フェニルーマタは−５−メチル−スルフォニル
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−４−カルボンアミ
ド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−カルボメト
キシ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロモー
６−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−６−カルボンアミド−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−６−カルポメトキシー４−ピリミジニル、２−
フルオロ−６−ジアツー４−ピリミジニル、２．６−ジ
フルオロ−６−メチルスルフォニル−４−ピリミジニル
、２−フルオロ−５−スルフォンアミド−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−クロロ−６−カルボメトキシ
−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−５−トリフ
ルオロメチル−４−ピリミジニル、６−フルオロ−５−
クロロ−ピリミジ／−４−イル、６−７ルオロー５−）
リフルオロメチルーヒリミシン−４−イル、６−フルオ
ロ−２−メチル−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ
−５−クロロ−２−メチル−ピリミジン−４−イル、５
．６−ジフルオロ−ピリミジンー４−イル、６−フルオ
ロ−５−クロロ−２−） ＩＪフルオロ−メチル−ピリ
ミジン−４−（ル、６−フルオロ−２−７エニルーピ・
リミジンー４−イル、６−フルオロ−５−シアノ−ピリ
ミシン−４−イル、６−フルオロ−５−ニトロ−ピリミ
ジン−４−イル、６−フルオロ−５−メチルスルフォニ
ル−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−フェニ
ルスルフォニル−ピリミジン−４−イル。
素原子を含むピリミジン残基Ｘとして適合するものには
次のような基がある：２−フルオロー４−ピリミジニル
％２＠６−ジフルオロ−４−ピリミジニル、２．６−ジ
フルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５，６−ジクロロ−４−ピリミジニル、２．６−ジ
フルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル、２．５−ジ
フルオロ−６−メチル−４−ヒＩＪミジニル、２−フル
オロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニル、５
−ブロモ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−シアノ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−メチル−４’ ピ’）ミジニル、２．５．１５−
）リフルオロ−４−ピリミジニ／ｌ／、５−クロロ−６
−１０ロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２
．６−ジフルオロ−５−フロモー４−ヒリｓ シニル、
２−フルオロ−５−ブロモー６−メチル−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−ブロモー６−クロロメチル−
４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−５−クロロメ
チル−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−５−二
トロー４−ピリミジニル、２−フルオロ−１６−メチル
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−１０ロー６−
メチル−４−ヒＩＪミジニル、２−フルオロ−５−クロ
ロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−クロロ−４
−ピリミジニル、６−）リフルオロメチル−５−クロロ
−２−フルオロ−４−ピリミジニル、６−トυフルオロ
メチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−二トロー４−ピリミジニル、２−フルオロ−５
−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−フェニルーマタは−５−メチル−スルフォニル
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−４−カルボンアミ
ド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−カルボメト
キシ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロモー
６−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−６−カルボンアミド−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−６−カルポメトキシー４−ピリミジニル、２−
フルオロ−６−ジアツー４−ピリミジニル、２．６−ジ
フルオロ−６−メチルスルフォニル−４−ピリミジニル
、２−フルオロ−５−スルフォンアミド−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−クロロ−６−カルボメトキシ
−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−５−トリフ
ルオロメチル−４−ピリミジニル、６−フルオロ−５−
クロロ−ピリミジ／−４−イル、６−７ルオロー５−）
リフルオロメチルーヒリミシン−４−イル、６−フルオ
ロ−２−メチル−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ
−５−クロロ−２−メチル−ピリミジン−４−イル、５
．６−ジフルオロ−ピリミジンー４−イル、６−フルオ
ロ−５−クロロ−２−） ＩＪフルオロ−メチル−ピリ
ミジン−４−（ル、６−フルオロ−２−７エニルーピ・
リミジンー４−イル、６−フルオロ−５−シアノ−ピリ
ミシン−４−イル、６−フルオロ−５−ニトロ−ピリミ
ジン−４−イル、６−フルオロ−５−メチルスルフォニ
ル−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−フェニ
ルスルフォニル−ピリミジン−４−イル。
式（１）の範囲内で、好ましいものは次式によってあら
れされる染料、ならびにＸが次の残６一 ｒ゛ をちられす場合の式（１）および式（２）によってあら
れされる染料である。
れされる染料、ならびにＸが次の残６一 ｒ゛ をちられす場合の式（１）および式（２）によってあら
れされる染料である。
本発明はさらに、式（１）によってあられされる染料を
合成する方法にも関連する。
合成する方法にも関連する。
その具体例としては：
１） 次式
によってあられされるアミンをジアゾ化し、つぎに次式
によってあられされるアミノヒドロキシナツタレンジス
ルフォン酸と酸性媒体中でヨップリング反応をおこさせ
て、次式 の化合物を得、さらにこのモノアゾ染料を、次式のアミ
ンから得られたジアゾニウム化合物と中性媒体中で結合
させることによって、式（１）の染料を合成する。
ルフォン酸と酸性媒体中でヨップリング反応をおこさせ
て、次式 の化合物を得、さらにこのモノアゾ染料を、次式のアミ
ンから得られたジアゾニウム化合物と中性媒体中で結合
させることによって、式（１）の染料を合成する。
２） 次式
によってあられされるアミノビスアゾ染料を、次式（８
） ％式％（８） 式中、Ｆはフッ素を示し、 Ｘは少くとも１個の反応性のフッ素原子を含むピリミジ
ン残基を示す、 によってあられされ、少くとも２個のフッ素原子によっ
て置換されているピリミジン化合物と、フッ化水素酸を
脱離しつ＼縮合させる。
） ％式％（８） 式中、Ｆはフッ素を示し、 Ｘは少くとも１個の反応性のフッ素原子を含むピリミジ
ン残基を示す、 によってあられされ、少くとも２個のフッ素原子によっ
て置換されているピリミジン化合物と、フッ化水素酸を
脱離しつ＼縮合させる。
式（２）〜（８）の化合物中で、Ｘ、ｕおよびＶは前述
の意味を有する。その合成の反応条件は、染料のアシル
化、ジアゾ化ならびにカップリング反応の分野で通常用
いられている条件に相当する。
の意味を有する。その合成の反応条件は、染料のアシル
化、ジアゾ化ならびにカップリング反応の分野で通常用
いられている条件に相当する。
式（１）の反応性染料を合成するための出発物質は、た
とえば、次のような化合物である： ａ）式（４）のカップリング成分、１−アミノ−８−ハ
イドロキシナフタレン−３，６−ジスシフオン酸、１−
アミノル８−ハイドロキシナフタレン−４，６−ジスシ
フオン酸； ｂ）、式（３）のアミン Ｃ）式（８）のピリミジン、２．４−ジフルオロ−６一
メチルピリミジン、２．６−ジフルオロ−４−メチル−
５−クロロピリミジン、２．４−シフルオロービリミジ
ン−５−エチル−スルフォン、２１６−ジフルオロ−４
−１０ローピリミジン、２．４．ロートリフルオロ−５
−クロロピリミジン、２，６−ジフルオロ−４−メチル
−５−ブロモピリミジン、２゜４−ジフルオロ−５、６
−シクロローｔｆｉｌ−−ジブロモピリミジン、４．６
−ジフルオロ−２，５−ジクロロ−または−ジブロモピ
リミジン、２．６−ジフルオロ−４−プロモピリミジン
、２．４．６−）リフルオロ−５−ブロモピリミジン、
２．４．６−）リフルオロ−５−クロロ−メチル−ピリ
ミジン、２゜４．６−）リフルオロ−５−二トロピリミ
ジン、２．４．ロートリフルオロ−５−シアノピリミジ
ン、アルキル２．４．６−）リフルオロピリミジン−５
−カルボキシレートまたは−５−カルボキシアミド、２
．６−ジフルオロ−５−メチル−４−クロロピリミジン
、２．６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２．４
．６−）リフルオロ−５−メチルピリミジン、２，４−
ジフルオロ−５−ニトロ−クロロ−ピリミジン、２．４
−ジフルオロ−５−シアノピリミジン、２．４−ジフル
オロ−５−メチルピリミジン、６−トリフルオロメチル
−５−クロロ−２，４−ジフルオロピリミジン、６−フ
ェニル−２，４−ジフルオロピリミジン、６−トリフル
オロメチル−２゜４−ジフルオロ−ピリミジン、５−ト
リフルオロメチル−２，４，６−ドリフルオローピリミ
ジン、２．４−ジフルオロ−５−二トロピリミジン、２
．４−ジフルオロ−５−トリフルオロメチルピリミジン
、２．４−ジフルオロ−５−メチルスルフォニル−ピリ
ミジン、２．４−ジフルオロ−５−フェニル−ピリミジ
ン、２．４−ジフルオロ−５−カルボキアミドーピ】Ｊ
ミジン、２．４−ジフルオロ−５−カルボメトキシ−ピ
リミジン、２．４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチ
ルピリミジン、２．４−ジフルオロ−６−カルボンアミ
ド−ピリミジン、２．４−ジフルオロ−６−カルボメト
キシピリミジン、２，４−ジフルオロ−６−フェニル−
ピリミジン、２．４−ジフルオロ−６−シアノピリミジ
ン、２．４゜ロートリフルオロ−５−メチルスルフオニ
ルヒリミシン、２．４−ジフルオロ−５−スルフォンア
ミド−ピリミジン、２．４−ジフルオロ−５−クロロ−
６−カルボメトキシ−ピリミジン、５−トリフルオロメ
チル−２，４−ジフルオロピリミジン、４．６−ジフル
オロー５−クロロピリミジン、４．６−ジフルオロ−５
−トリフルオロメチル−ピリミジン、４．６−ジフルオ
ロ−２−メチル−ピリミジン、４．６−ジフルオロ−５
−クロロ−２−メチルピリミジン、４．５゜６−ドリフ
ルオローピリミジン、４．６−ジフルオロ−５−クロロ
−２−トリフルオロメチル−ピリミジン、４．６−ジフ
ルオロ−２−フェニル−ピリミジン、４．６−ジフルオ
ロ−５−シアノピリミジン、４．６−ジフルオロ−５−
ニトロ−ピリミジン、４．６−ジフルオロ−５−メチル
−スルフォニルピリミジン、４．６−シフルオロー５−
フェニル−スルフォニルピリミジン。
とえば、次のような化合物である： ａ）式（４）のカップリング成分、１−アミノ−８−ハ
イドロキシナフタレン−３，６−ジスシフオン酸、１−
アミノル８−ハイドロキシナフタレン−４，６−ジスシ
フオン酸； ｂ）、式（３）のアミン Ｃ）式（８）のピリミジン、２．４−ジフルオロ−６一
メチルピリミジン、２．６−ジフルオロ−４−メチル−
５−クロロピリミジン、２．４−シフルオロービリミジ
ン−５−エチル−スルフォン、２１６−ジフルオロ−４
−１０ローピリミジン、２．４．ロートリフルオロ−５
−クロロピリミジン、２，６−ジフルオロ−４−メチル
−５−ブロモピリミジン、２゜４−ジフルオロ−５、６
−シクロローｔｆｉｌ−−ジブロモピリミジン、４．６
−ジフルオロ−２，５−ジクロロ−または−ジブロモピ
リミジン、２．６−ジフルオロ−４−プロモピリミジン
、２．４．６−）リフルオロ−５−ブロモピリミジン、
２．４．６−）リフルオロ−５−クロロ−メチル−ピリ
ミジン、２゜４．６−）リフルオロ−５−二トロピリミ
ジン、２．４．ロートリフルオロ−５−シアノピリミジ
ン、アルキル２．４．６−）リフルオロピリミジン−５
−カルボキシレートまたは−５−カルボキシアミド、２
．６−ジフルオロ−５−メチル−４−クロロピリミジン
、２．６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２．４
．６−）リフルオロ−５−メチルピリミジン、２，４−
ジフルオロ−５−ニトロ−クロロ−ピリミジン、２．４
−ジフルオロ−５−シアノピリミジン、２．４−ジフル
オロ−５−メチルピリミジン、６−トリフルオロメチル
−５−クロロ−２，４−ジフルオロピリミジン、６−フ
ェニル−２，４−ジフルオロピリミジン、６−トリフル
オロメチル−２゜４−ジフルオロ−ピリミジン、５−ト
リフルオロメチル−２，４，６−ドリフルオローピリミ
ジン、２．４−ジフルオロ−５−二トロピリミジン、２
．４−ジフルオロ−５−トリフルオロメチルピリミジン
、２．４−ジフルオロ−５−メチルスルフォニル−ピリ
ミジン、２．４−ジフルオロ−５−フェニル−ピリミジ
ン、２．４−ジフルオロ−５−カルボキアミドーピ】Ｊ
ミジン、２．４−ジフルオロ−５−カルボメトキシ−ピ
リミジン、２．４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチ
ルピリミジン、２．４−ジフルオロ−６−カルボンアミ
ド−ピリミジン、２．４−ジフルオロ−６−カルボメト
キシピリミジン、２，４−ジフルオロ−６−フェニル−
ピリミジン、２．４−ジフルオロ−６−シアノピリミジ
ン、２．４゜ロートリフルオロ−５−メチルスルフオニ
ルヒリミシン、２．４−ジフルオロ−５−スルフォンア
ミド−ピリミジン、２．４−ジフルオロ−５−クロロ−
６−カルボメトキシ−ピリミジン、５−トリフルオロメ
チル−２，４−ジフルオロピリミジン、４．６−ジフル
オロー５−クロロピリミジン、４．６−ジフルオロ−５
−トリフルオロメチル−ピリミジン、４．６−ジフルオ
ロ−２−メチル−ピリミジン、４．６−ジフルオロ−５
−クロロ−２−メチルピリミジン、４．５゜６−ドリフ
ルオローピリミジン、４．６−ジフルオロ−５−クロロ
−２−トリフルオロメチル−ピリミジン、４．６−ジフ
ルオロ−２−フェニル−ピリミジン、４．６−ジフルオ
ロ−５−シアノピリミジン、４．６−ジフルオロ−５−
ニトロ−ピリミジン、４．６−ジフルオロ−５−メチル
−スルフォニルピリミジン、４．６−シフルオロー５−
フェニル−スルフォニルピリミジン。
式（１）の反応性染料は、有用な乾燥状態の染色用生成
物を得るために、単離後処理される。その単離は、塩析
やろ別など、できるだけ低い温度で実施するのが望まし
い。ろ別した染料は、もし必要なら稀釈剤および／また
は緩衝剤の添加後、たとえば等量のリン酸−ナトリウム
およびリン酸二ナトリウムの混合物の添加後、乾燥され
るが、その乾燥は減圧下あま）高くない温度で実施する
のが望ましい。合成し終った混合物全体をスプレー乾燥
することによって、本発明による乾燥状態の生成物を直
接、つまシ中間で染料を単離することなしに、得ること
のできる場合もある。
物を得るために、単離後処理される。その単離は、塩析
やろ別など、できるだけ低い温度で実施するのが望まし
い。ろ別した染料は、もし必要なら稀釈剤および／また
は緩衝剤の添加後、たとえば等量のリン酸−ナトリウム
およびリン酸二ナトリウムの混合物の添加後、乾燥され
るが、その乾燥は減圧下あま）高くない温度で実施する
のが望ましい。合成し終った混合物全体をスプレー乾燥
することによって、本発明による乾燥状態の生成物を直
接、つまシ中間で染料を単離することなしに、得ること
のできる場合もある。
式（１）の反応性染料はきわめて高い反応性を有してお
シ、また洗たくや光に対する堅ろう性の優れた染色物を
与える。この染料が大きな溶解性と電解質に対する溶解
性をもっていながら優れた耐久性と染料の強い固着性を
有しておシ、シかも固着されなかった染料は容易に除去
されるということはとくに注目に価する。
シ、また洗たくや光に対する堅ろう性の優れた染色物を
与える。この染料が大きな溶解性と電解質に対する溶解
性をもっていながら優れた耐久性と染料の強い固着性を
有しておシ、シかも固着されなかった染料は容易に除去
されるということはとくに注目に価する。
式（１）の新規な染料は、たとえば毛、絹、ナイロンお
よびポリウレタンでできた織物や単繊維や紡績糸などの
ような、水酸基もしくはアミド基を含有する材料を染色
したり捺染したりする場合や、天然および再生セルロー
スに洗たく堅ろう性のある染色や捺染する場合に適して
いて、そのセルロース系材料の処理は酸と結合する薬品
の存在下で、また場合によっては反応性染料に対して知
られて込る方法を用いて加熱下で実施するのが好ましい
。
よびポリウレタンでできた織物や単繊維や紡績糸などの
ような、水酸基もしくはアミド基を含有する材料を染色
したり捺染したりする場合や、天然および再生セルロー
スに洗たく堅ろう性のある染色や捺染する場合に適して
いて、そのセルロース系材料の処理は酸と結合する薬品
の存在下で、また場合によっては反応性染料に対して知
られて込る方法を用いて加熱下で実施するのが好ましい
。
こ＼に示されている一般式は、対応する遊離酸の式であ
る。染料は一般にアルカリ金属塩、とシわけす） ＩＪ
ウム塩の形で、単離され、染色に用いられる。
る。染料は一般にアルカリ金属塩、とシわけす） ＩＪ
ウム塩の形で、単離され、染色に用いられる。
実施例中の重量は遊離酸に対するものである。
実施例中の色調指示番号は、カラーインデックス色調指
示チャート（Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ ）Ｔｕｅ Ｉ
ｎ−ｄｉｃａｔｉｏｎ Ｃｈａｒｔ）からとった。
示チャート（Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ ）Ｔｕｅ Ｉ
ｎ−ｄｉｃａｔｉｏｎ Ｃｈａｒｔ）からとった。
実施例１
１ｅ３−ジアミノベンゼン−６−スルフォン酸ｉｓ、ｓ
ｔと２．４．６−）リフルオロ−５−クロロピリミジン
１７？との縮合物３３．７ｆをジアゾ化した化合物と次
式 の染料５３．１ｔとをｐＨ６〜７でカッブリジグ反応さ
せて、暗青色の染料を得る。塩析後単離し、乾燥と粉砕
′を行うと、次式 の染料が黒っぽい粉末として得られるが、これを水に溶
かすと宵色の溶液（２ｍａｘ＝６０４ｎｍ）と−々す、
綿を深育色（２８）ないしは黒色に染色する。
ｔと２．４．６−）リフルオロ−５−クロロピリミジン
１７？との縮合物３３．７ｆをジアゾ化した化合物と次
式 の染料５３．１ｔとをｐＨ６〜７でカッブリジグ反応さ
せて、暗青色の染料を得る。塩析後単離し、乾燥と粉砕
′を行うと、次式 の染料が黒っぽい粉末として得られるが、これを水に溶
かすと宵色の溶液（２ｍａｘ＝６０４ｎｍ）と−々す、
綿を深育色（２８）ないしは黒色に染色する。
２．４．ロートリフルオロ−５−クロロピリミジンの代
りに、等モルの次の反応性成分を用いて前述の方法に従
って、綿を深育色（色調指示番号２８）に染めるところ
の反応性染料が得られる：・２．４．６−）リフルオロ
−５−クロロピリミジン、２．４−ジフルオロ−５，６
−ジクロロピリミジン、２．４−ジフルオロ−５−クロ
ロ−６−メチルピリミジン、４．６−ジフルオロ−２，
５−ジクロロピリミジン。
りに、等モルの次の反応性成分を用いて前述の方法に従
って、綿を深育色（色調指示番号２８）に染めるところ
の反応性染料が得られる：・２．４．６−）リフルオロ
−５−クロロピリミジン、２．４−ジフルオロ−５，６
−ジクロロピリミジン、２．４−ジフルオロ−５−クロ
ロ−６−メチルピリミジン、４．６−ジフルオロ−２，
５−ジクロロピリミジン。
実施例２
−１ 武 −
次式
の染料７３ｆを氷水１０００ｍに溶かす。２．４゜ロー
トリフルオロ−５−クロロピリミジン１６．８２を滴下
し、同時に濃度１５％の炭酸ナトリウム溶液を加えてｐ
Ｈを６と６．５の間に保つ、縮合７５１終了後、内容物
をスプレー乾燥する。こうして粉末が得られるが、この
粉末は容易に水にとけて青い溶液となり、綿を深育色（
２８）ないしは黒色に染料する。
トリフルオロ−５−クロロピリミジン１６．８２を滴下
し、同時に濃度１５％の炭酸ナトリウム溶液を加えてｐ
Ｈを６と６．５の間に保つ、縮合７５１終了後、内容物
をスプレー乾燥する。こうして粉末が得られるが、この
粉末は容易に水にとけて青い溶液となり、綿を深育色（
２８）ないしは黒色に染料する。
この染料は次式
に対応する。これは実施例１で得られた生成物と同一で
ある。
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、その遊離酸の形であらわした場合に次式▲数式、化
学式、表等があります▼ 式中、Ｘは少くとも１個の反応性のフッ素原子を含むピ
リミジン系の反応性成分の残基を示し、 ｕとｖは、お互いに異なつていて、ＨまたはＳＯ＿３Ｈ
を示す、 によつてあらわされるビスアゾ反応性染料。 ２、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ によつてあらわされる、特許請求の範囲第１項記載の染
料。 ３、Ｘが次の残基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示す場合の、特許請求の範囲第１項または第２項記載
の染料。 ４、水酸基またはアミド基を含有する材料の染色もしく
は捺染に特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の
染料を利用すること。 ５、特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の染料
によつて染色もしくは捺染された水酸基またはアミド基
を含有する材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843446555 DE3446555A1 (de) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | Reaktivfarbstoffe |
| DE3446555.3 | 1984-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151270A true JPS61151270A (ja) | 1986-07-09 |
Family
ID=6253354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60282156A Pending JPS61151270A (ja) | 1984-12-20 | 1985-12-17 | 反応性染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0186812B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61151270A (ja) |
| DE (2) | DE3446555A1 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5757754A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive disazo dye |
| JPS58125751A (ja) * | 1982-01-15 | 1983-07-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ジスアゾ反応性染料類 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56155250A (en) * | 1980-04-10 | 1981-12-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive dis-azo compound, production thereof and dyeing method employing the same |
| DE3318146A1 (de) * | 1983-05-18 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazoreaktivfarbstoffe mit mehreren reaktivresten |
-
1984
- 1984-12-20 DE DE19843446555 patent/DE3446555A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-12-09 DE DE8585115635T patent/DE3567901D1/de not_active Expired
- 1985-12-09 EP EP85115635A patent/EP0186812B1/de not_active Expired
- 1985-12-17 JP JP60282156A patent/JPS61151270A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5757754A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive disazo dye |
| JPS58125751A (ja) * | 1982-01-15 | 1983-07-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ジスアゾ反応性染料類 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0186812B1 (de) | 1989-01-25 |
| DE3446555A1 (de) | 1986-07-03 |
| EP0186812A2 (de) | 1986-07-09 |
| DE3567901D1 (en) | 1989-03-02 |
| EP0186812A3 (en) | 1986-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3231364B2 (ja) | 染料混合物およびその使用 | |
| JPH06329938A (ja) | 反応染料、その製造法およびその用途 | |
| US3966705A (en) | Disulfo naphthalene containing fiber-reactive tetrazo dyes | |
| US4126609A (en) | Azo dyestuff with a fiber-reactive group attached to a naphthalene sulphonic acid component | |
| KR100329089B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및이의용도 | |
| KR100300504B1 (ko) | 염료혼합물,이의제조방법및이의용도 | |
| US3822263A (en) | Reactive anthraquinone dyestuffs containing a fluoropyrimidinyl group | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| JPH0578588B2 (ja) | ||
| EP0120807B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| US4049704A (en) | 2-Amino-1-sulfonaphthalene containing acylaminomethyl substituent | |
| US4338092A (en) | Disazo compounds having a 4,6,8-trisulfonaphthyl diazo components radical and a 2-amino or substituted amino-4-chloro-1,3,5-triazin-6-yl-amino substituent | |
| JPH0598175A (ja) | 反応染料とその製造方法およびその使用 | |
| EP0170612B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| US4052386A (en) | Reactive phthalocyanine dyestuffs containing a fluoropyrimidinyl group | |
| US4118382A (en) | Reactive mono-azo dyestuffs having a 4-amino-3,5(or-6)-disulfoacetic acid coupling component and a reactive group attached to the diazo component | |
| AU712094B2 (en) | Fibre-reactive dyestuffs | |
| DE2822753C2 (ja) | ||
| DE3318146A1 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe mit mehreren reaktivresten | |
| JPS61151270A (ja) | 反応性染料 | |
| EP0983321B1 (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| JPS62283159A (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| EP0741169B1 (en) | Disazo dyestuffs | |
| US4840642A (en) | Monoazo compounds having a 6-(5'-chloro-2',4'-difluoropyrimid-6'-ylamino)-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene group and their use as dyes | |
| US3097910A (en) | Process for dyeing textiles with dyestuffs containing pyrimidine ring |