JPS61148190A - シヨ糖モノ脂肪酸エステルの精製法 - Google Patents
シヨ糖モノ脂肪酸エステルの精製法Info
- Publication number
- JPS61148190A JPS61148190A JP27049684A JP27049684A JPS61148190A JP S61148190 A JPS61148190 A JP S61148190A JP 27049684 A JP27049684 A JP 27049684A JP 27049684 A JP27049684 A JP 27049684A JP S61148190 A JPS61148190 A JP S61148190A
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- acid esters
- column
- solvent
- fatty acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、シヨ糖モノ脂肪酸エステルのａ製法に関する
ものであシ、詳しくは、シヨ糖のモノ、ジおよびトリ脂
肪酸エステルを含む混合物から合成吸着剤を用いてモノ
エステルを分画回収するようＫしたシヨ糖モノ脂肪酸エ
ステルの精製法に関する。
ものであシ、詳しくは、シヨ糖のモノ、ジおよびトリ脂
肪酸エステルを含む混合物から合成吸着剤を用いてモノ
エステルを分画回収するようＫしたシヨ糖モノ脂肪酸エ
ステルの精製法に関する。
シヨ糖脂肪酸エステルは、通常、シヨ糖と脂肪酸エステ
ルとのエステル交換反応を基礎とする各種の方法で製造
され、界面活性剤として各種用途に利用されている。
ルとのエステル交換反応を基礎とする各種の方法で製造
され、界面活性剤として各種用途に利用されている。
シヨ糖のモノ、ジ或いはトリ脂肪酸エステルといった各
種エステルは、それぞれの有する界面活性効果も異なっ
たものが期待されるため、その用途に応じ、各エステル
を単独で得ることが望オしい。
種エステルは、それぞれの有する界面活性効果も異なっ
たものが期待されるため、その用途に応じ、各エステル
を単独で得ることが望オしい。
しかしながら上記すずれの方法によってもシヨ糖脂肪酸
エステルは、モノ、ジ、トリエステル成員けそれ以上の
ポリエステルの混合物として得られ、例えばモノエステ
ルを単独に得ることは実質不可能である。従って上述の
ような混合物の状態で界面活性剤として使用されている
現状にあり、シヨ糖脂肪酸エステルの混合物から各エス
テルを分離精製する工業的有利な方法の検討が望まれて
いる。
エステルは、モノ、ジ、トリエステル成員けそれ以上の
ポリエステルの混合物として得られ、例えばモノエステ
ルを単独に得ることは実質不可能である。従って上述の
ような混合物の状態で界面活性剤として使用されている
現状にあり、シヨ糖脂肪酸エステルの混合物から各エス
テルを分離精製する工業的有利な方法の検討が望まれて
いる。
本発明は上記実情に鑑みなされたものであり、その目的
は、シヨ糖モノ脂肪酸エステルの精製法の提供にある。
は、シヨ糖モノ脂肪酸エステルの精製法の提供にある。
しかして、斯る本発明の目的は、本発明に従い、シヨ糖
のモノ、ジ及びトリ脂肪酸エステルを含む混合物の溶液
を合成吸着剤のカラムに通液してクロマト展開させ該カ
ラムから流出するれる。
のモノ、ジ及びトリ脂肪酸エステルを含む混合物の溶液
を合成吸着剤のカラムに通液してクロマト展開させ該カ
ラムから流出するれる。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明にお込て出発原料となるシヨ糖脂肪酸エステルの
混合物は、モノエステルの他にジ及びトリエステル、更
に場合によってはそれ以上のポリエステルを含むもので
あシ、また、エステルの脂肪酸成分は通例炭素数１０〜
／／の飽和あるいは不飽和の脂肪酸である。
混合物は、モノエステルの他にジ及びトリエステル、更
に場合によってはそれ以上のポリエステルを含むもので
あシ、また、エステルの脂肪酸成分は通例炭素数１０〜
／／の飽和あるいは不飽和の脂肪酸である。
上記混合物の組成は、原料脂肪酸の種畑やエステル製造
の条件によって異なシ各禎組成の市販品があるが、−例
を示せば次の通シである。
の条件によって異なシ各禎組成の市販品があるが、−例
を示せば次の通シである。
本発明においてクロマト展開に用いられる合成吸着剤は
、各種のものを使用し得るが、通常は、／θＯｗｅ’７
９以上、好ましくは３００−／ｊ００ｍン２の比表面積
およびθ、／１ｄｌ？以上、好ましくは０．ｓ〜八へｄ
／ｆの細孔容積を有する架橋１合体粒子が用いられる。
、各種のものを使用し得るが、通常は、／θＯｗｅ’７
９以上、好ましくは３００−／ｊ００ｍン２の比表面積
およびθ、／１ｄｌ？以上、好ましくは０．ｓ〜八へｄ
／ｆの細孔容積を有する架橋１合体粒子が用いられる。
合成吸着剤を構成する成分は、スチレン、ビニルトルエ
ン、ビニルナフタレン、エチルビニルベンゼン等の芳香
族モノビニル化合物；ビニルピリジン、ビニルピロリド
ン尋のモノビニル複素環化合物；メタクリル酸、アクリ
ル酸あるいはそれらのエステル類等のアクリル糸化合物
等よりなる群から選択される一株又は二種以上のモノビ
ニル単量体と、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン
、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン等のポリビニル
芳香族化合物；シヒロールプロパントリメタクリレート
等のポリビニルエステル化合物等よシなる群から選択さ
れる一種又は二種以上のポリビニル単量体との適宜の組
合せにより構成される各種の物質が挙げられるが、特Ｋ
、芳香族モノビニル化合物と芳従来公知の懸濁重合によ
って容易に製造し得るが、既忙市販されている合成吸着
剤、例えば、ダイヤイオンＨＰ１０、ＨＰコθ、ＨＰ３
０等（三菱化成工業株式会社製、商品名）、アンバーラ
イ） ＸＡＤ２、ＸＡＤ ４を等（米国、ｏ −Ａ ＆
ハース社製、商品名）を利用すれば簡便である。
ン、ビニルナフタレン、エチルビニルベンゼン等の芳香
族モノビニル化合物；ビニルピリジン、ビニルピロリド
ン尋のモノビニル複素環化合物；メタクリル酸、アクリ
ル酸あるいはそれらのエステル類等のアクリル糸化合物
等よりなる群から選択される一株又は二種以上のモノビ
ニル単量体と、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン
、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン等のポリビニル
芳香族化合物；シヒロールプロパントリメタクリレート
等のポリビニルエステル化合物等よシなる群から選択さ
れる一種又は二種以上のポリビニル単量体との適宜の組
合せにより構成される各種の物質が挙げられるが、特Ｋ
、芳香族モノビニル化合物と芳従来公知の懸濁重合によ
って容易に製造し得るが、既忙市販されている合成吸着
剤、例えば、ダイヤイオンＨＰ１０、ＨＰコθ、ＨＰ３
０等（三菱化成工業株式会社製、商品名）、アンバーラ
イ） ＸＡＤ２、ＸＡＤ ４を等（米国、ｏ −Ａ ＆
ハース社製、商品名）を利用すれば簡便である。
前述の合成吸着剤は、通常、その平均直径が０．０！〜
／、０１ｕｌＩの粒子としてカラムに充填してクロマト
展開に供せられる。
／、０１ｕｌＩの粒子としてカラムに充填してクロマト
展開に供せられる。
本発明におけるクロマト展開は各種形式を採用すること
が可能であシ、例えは、シヨ糖脂肪酸エステルの混合物
を適当な溶媒（一般的にけ後述の溶離液と同一の溶媒が
使用される）に溶解したのち吸着剤充填カラムに通液し
てエステルの吸着バンドを形成させ、次いで、溶離液を
通液して順次流出する各エステルを分画回収する、所謂
、溶離展開クロマトや或いは、シヨ糖端より流出する所
定のエステルを分画回収する、所謂、先端分離クロマト
のいずれの形式をも採用し得る。
が可能であシ、例えは、シヨ糖脂肪酸エステルの混合物
を適当な溶媒（一般的にけ後述の溶離液と同一の溶媒が
使用される）に溶解したのち吸着剤充填カラムに通液し
てエステルの吸着バンドを形成させ、次いで、溶離液を
通液して順次流出する各エステルを分画回収する、所謂
、溶離展開クロマトや或いは、シヨ糖端より流出する所
定のエステルを分画回収する、所謂、先端分離クロマト
のいずれの形式をも採用し得る。
前記の溶媒（溶離液を含む）としては、シヨ糖脂肪酸エ
ステルの混合物を溶解し得るものであれば特に制限され
ずに各種の単一ないしは混合溶媒を使用し得るが、極性
を有する溶媒が好ましい。具体的には、水、アルコール
類、エステル類等が挙げられるが、水とアルコールとの
混合溶媒が好適である。
ステルの混合物を溶解し得るものであれば特に制限され
ずに各種の単一ないしは混合溶媒を使用し得るが、極性
を有する溶媒が好ましい。具体的には、水、アルコール
類、エステル類等が挙げられるが、水とアルコールとの
混合溶媒が好適である。
なお、溶離展開クロマトで行う場合には、成層バンド形
成時に使用する溶媒は、シヨ糖脂肪酸エステルの混合物
を溶解し得る溶媒であれば如何なる溶媒でもよく、溶離
液と別異の溶媒であっても差支えない。また、シヨ糖脂
肪酸のポリエステルは一般に難溶性であるので、クロマ
ト展開の操作に先立ち不溶分として除去するのが望まし
い。
成時に使用する溶媒は、シヨ糖脂肪酸エステルの混合物
を溶解し得る溶媒であれば如何なる溶媒でもよく、溶離
液と別異の溶媒であっても差支えない。また、シヨ糖脂
肪酸のポリエステルは一般に難溶性であるので、クロマ
ト展開の操作に先立ち不溶分として除去するのが望まし
い。
クロマト展開の操作は、通常、常温常圧で行われるが、
必要に応じて加圧系で行ってもよい。
必要に応じて加圧系で行ってもよい。
本発明においては、合成吸着剤として芳香族モノビニル
化合物と芳香族ポリビニル仕合物との共重合体粒子を用
いた場合には、溶離展開クロマトにおいても先端分離ク
ロマトと同様Ｋ、シヨ糖モノ脂肪酸エステルが最初に流
出する。
化合物と芳香族ポリビニル仕合物との共重合体粒子を用
いた場合には、溶離展開クロマトにおいても先端分離ク
ロマトと同様Ｋ、シヨ糖モノ脂肪酸エステルが最初に流
出する。
従って、これを適宜の方法で分画回収することにより、
ジ及びトリエステルから分離され精製されたシヨ糖モノ
脂肪酸エステルが得られる。
ジ及びトリエステルから分離され精製されたシヨ糖モノ
脂肪酸エステルが得られる。
なお、クロマト展開におけるモノ、ジ及びトリエステル
の各保持時間の調整は、公知の技術に従も、溶離液ない
しは溶媒の種類、展開湛度訃よび圧力等を変えることＫ
よって容易に行い得る。
の各保持時間の調整は、公知の技術に従も、溶離液ない
しは溶媒の種類、展開湛度訃よび圧力等を変えることＫ
よって容易に行い得る。
実施例／
内径／！龍のガラス製カラムに、エタノール １ＶＣ
懸濁したスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着剤ダイ
ヤイオンＨＰ２θＢＢ（三菱化成工業■製、商品名）を
／１ｌｔ０−充填［２、エタノール・水（９：／）溶液
で置換した。
懸濁したスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着剤ダイ
ヤイオンＨＰ２θＢＢ（三菱化成工業■製、商品名）を
／１ｌｔ０−充填［２、エタノール・水（９：／）溶液
で置換した。
一方、シヨ糖脂肪酸エステルの混合物（結合脂肪酸：ラ
ウリン酸、モノエステル７ざ、／重量チ、ジ及びトリエ
ステルコへり重量％）４ｔｆをエタノール・水（７：３
）溶液／θ０−に溶解注入したのちエタノール・水（？
：／）溶液を／ ４ｔ ０７ ／ｈｒの流速で通液した
。
ウリン酸、モノエステル７ざ、／重量チ、ジ及びトリエ
ステルコへり重量％）４ｔｆをエタノール・水（７：３
）溶液／θ０−に溶解注入したのちエタノール・水（？
：／）溶液を／ ４ｔ ０７ ／ｈｒの流速で通液した
。
カラム流出液中のモノエステルの凝度ピークは、第１図
に示す通シであり、充填した合成吸着剤体積の０．７倍
の流出液の位置に、また、ジ及びトリエステルの濃度ピ
ークは、へコ、へグ倍の位置にあった。
に示す通シであり、充填した合成吸着剤体積の０．７倍
の流出液の位置に、また、ジ及びトリエステルの濃度ピ
ークは、へコ、へグ倍の位置にあった。
７０−から八Ｕ−の流出液を分取することにより、モノ
エステルの純品を得た。なお、純度は、次の条件による
シリカゲル薄層クロマトグラフィーで確認した。
エステルの純品を得た。なお、純度は、次の条件による
シリカゲル薄層クロマトグラフィーで確認した。
ＦＭ開剤：クロロホルム、メタノール、酢酸、水（♂θ
：ｉｏ：、ｒ：、２）、発色剤口尿素４ｔ、ｙ、リン酸
／Ｊ’ｌ１１／、ｎ−ブタノール／７ｊ−１水実施例コ 内径−２０龍のガラス製カラムに、エタノールに懸濁し
たダイヤイオンＨＰコＯＢＢを３ｏｏ−ｉ填し、エタノ
ール・水（１：ｊ）溶液で置換した。
：ｉｏ：、ｒ：、２）、発色剤口尿素４ｔ、ｙ、リン酸
／Ｊ’ｌ１１／、ｎ−ブタノール／７ｊ−１水実施例コ 内径−２０龍のガラス製カラムに、エタノールに懸濁し
たダイヤイオンＨＰコＯＢＢを３ｏｏ−ｉ填し、エタノ
ール・水（１：ｊ）溶液で置換した。
一方、シヨ糖脂肪酸エステルの混合物（結合脂肪酸：ラ
ウリン酸、モノエステル７Ｌｒ、／ｘ鮒チ、ジ及びトリ
エステルコへ９１に％）♂０２をエタノール・水（，１
：１）溶液、２ｏｏｏ−に溶解して試料溶液をｖ！４製
した。
ウリン酸、モノエステル７Ｌｒ、／ｘ鮒チ、ジ及びトリ
エステルコへ９１に％）♂０２をエタノール・水（，１
：１）溶液、２ｏｏｏ−に溶解して試料溶液をｖ！４製
した。
次いで、前記カラムの上部よプ試料浴液を３０θ−／ｈ
ｒの流速で連続的に通液した。
ｒの流速で連続的に通液した。
カラム流出液のクロマトグラムは、第２図に示す通りで
あシ、充填した合成吸着剤体積の／、ｊ倍からモノエス
テルが流出し、９．０倍からジエステルが流出した。
あシ、充填した合成吸着剤体積の／、ｊ倍からモノエス
テルが流出し、９．０倍からジエステルが流出した。
／、！倍から９．０倍の流出液を分取し、減圧漠縮乾固
により、７７．９９のモノエステルの純結晶ｆ得た。純
度は、実施例／と同様にシリカゲル薄層クロマトグラフ
ィーで確認し、た。
により、７７．９９のモノエステルの純結晶ｆ得た。純
度は、実施例／と同様にシリカゲル薄層クロマトグラフ
ィーで確認し、た。
第１図及び第２図は、それぞれ本発明の実施例／及び−
に於けるカラム流出液の流出液量と各成分の吸光度（−
２／θｎｍ ）の関係を示すグラフである。 出 願 人 三羨什成工業株式公社 代 理 人 弁理士 長谷用 − ほか７名 第１ 図 流出液量〔／ｎイ〕
に於けるカラム流出液の流出液量と各成分の吸光度（−
２／θｎｍ ）の関係を示すグラフである。 出 願 人 三羨什成工業株式公社 代 理 人 弁理士 長谷用 − ほか７名 第１ 図 流出液量〔／ｎイ〕
Claims (5)
- （１）シヨ糖のモノ、ジおよびトリ脂肪酸エステルを含
む混合物の溶液を合成吸着剤のカラムに通液してクロマ
ト展開させ該カラムから流出するモノエステルを分画回
収することを特徴とするシヨ糖モノ脂肪酸エステルの精
製法。 - （２）合成吸着剤が、１００ｍ＾２／ｇ以上の比表面積
および０．１ｍｌ／ｇ以上の細孔容積を有する架橋重合
体粒子であることを特徴とする、特許請求の範囲第１項
記載の精製法。 - （３）架橋重合体粒子が、芳香族モノビニル化合物と芳
香族ポリビニル化合物との共重合体粒子であることを特
徴とする特許請求の範囲第２項記載の精製法。 - （４）クロマト展開に用いられる溶離液又は溶媒が、カ
ラムに通液する原料を溶解する極性溶媒であることを特
徴とする特許請求の範囲第３項記載の精製法。 - （５）溶離液または溶媒が、水とアルコールとの均一溶
媒であることを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の
精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27049684A JPS61148190A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | シヨ糖モノ脂肪酸エステルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27049684A JPS61148190A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | シヨ糖モノ脂肪酸エステルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61148190A true JPS61148190A (ja) | 1986-07-05 |
| JPH051797B2 JPH051797B2 (ja) | 1993-01-11 |
Family
ID=17487081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27049684A Granted JPS61148190A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | シヨ糖モノ脂肪酸エステルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61148190A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016037466A (ja) * | 2014-08-07 | 2016-03-22 | 日清オイリオグループ株式会社 | 蔗糖脂肪酸エステルの分別製造方法 |
-
1984
- 1984-12-21 JP JP27049684A patent/JPS61148190A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016037466A (ja) * | 2014-08-07 | 2016-03-22 | 日清オイリオグループ株式会社 | 蔗糖脂肪酸エステルの分別製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH051797B2 (ja) | 1993-01-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |